DE2147318B2 - Carboxy gruppen aufweisendes Polymeres - Google Patents

Carboxy gruppen aufweisendes Polymeres

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DE2147318B2
DE2147318B2 DE2147318A DE2147318A DE2147318B2 DE 2147318 B2 DE2147318 B2 DE 2147318B2 DE 2147318 A DE2147318 A DE 2147318A DE 2147318 A DE2147318 A DE 2147318A DE 2147318 B2 DE2147318 B2 DE 2147318B2
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Description

3 4
Menge an Äthylen-vinylacetat-Copolymerem zusam- peroxid usw. Diese Polymerisationsstarter auf der
men mit Maleinsäureanhydrid und Alkylacrylat auf- Basis von freien Radikalen können in einer Menge
löst, quellen läßt oder dispergiert. Sodann wird die von 0,1 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das
Polymerisation mit einem Polymerisationsstarter auf Gewicht der zu polymerisiercnden Monomeren ein-
der Basis eines freien Radikals bewirkt. 5 gesetzt werden.
Das Produkt der erfindungsgemäßen Reaktion Die Polymerisation wird in einem Temperatursetzt sich einer Mischung von Äthylen-vinylacetat und bereich von 20 bis 150° C durchgeführt. Die Polymeri-Maleinsäureanhydridalkylacrylat zusammen. Hin- sation kann in Lösung, in Emulsion, in Suspension sichtlich der Zusammensetzung bestehen keine Be- oder in Masse durchgeführt werden. Geeignete Löschränkungen. Das Athylen-vinylacetat sollte jedoch io sungsmittel zur Durchführung des Lösungsverfahrens hinsichtlich des monomeren Mischungsverhältnisses umfassen z. B. aromatische Kohlenwasserstoffe, wie so ausgewählt werden, daß den Erfordernissen des z.B. Benzol, Toluol und Xylol, sowie aliphatische Endgebrauchs Rechnung getragen ist. Es ist vorteil- Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Hexan, Kerosin und haft, wenn 5 bis 80 Gewichtsprozent einer monomeren Petroläther.
Mischung von Maleinsäureanhydrid und Alkylacrylat 15 Das Produkt gemäß dieser Erfindung besteht aus
in Gegenwart von 95 bis 20 Gewichtsprozent eines einem Copolymeren von Maleinsäureanhydrid und
Äthylen-vinylacetat-Copolymeren polymerisiert wer- Alkylacrylat, welches auf ein Äthylen-vinylacetat-
den. Es ist erwünscht, daß das Monomerenverhältnis Copolymeres aufgepfropft ist. Dieses Pfropfpolymere
von Maleinsäureanhydrid zu Alkylacrylat 1 bis 80 Ge- liegt in Kombination mit einem Copolymeren aus
wichtsprozent zu 9 bis 20 Gewichtsprozent beträgt 20 Maleinsäureanhydrid und Alkylacrylat vor. Entspre-
(MA: AA = 1 bis 80: 99 bis 20). chend dieser Zusammensetzung zeigen sich verschie-
Je höher der Gehalt an Vinylacetat in dem Sub- dene Eigenschaften.
strat des Äthylen-vinylacetat-Copolymeren im Reak- Das erfindungsgemäße Produkt kann gegossen
L.nssystem ist, je höher ist der Pfropfeffekt. Gute oder geformt werden, insbesondere zu Blattmaterial
Ergebnisse werden erzielt, wenn ein Vinylacetatgehalt 25 oder Film- oder Folienmaterial, indem man dieselben
in Mengen von mehr als 5 Gewichtsprozent vorliegt herkömmlichen Gieß- oder Formverfahren anwendet,
und bevorzugt in Mengen von 10 Gewichtsprozent welche auch bei herkömmlichem Polyäthylen Anwen-
bis 70 Gewichtsprozent. dung finden. Die aus dem erfindungsgemäßen Ma-
Es bestehen keine Beschränkungen hinsichtlich des terial hergestellten Folien, Filme und Blattmaterialien Molekulargewichts des Äthylen-vinylacetat-Copoly- 30 oder andere aus diesem Material hergestellte Formmeren. Es ist jedoch erwünscht, daß das Molekular- körper und Gußkörper haben überlegene Haftfestiggewicht derart gewählt ist, daß das Copolymere gute keit und andere überlegende Eigenschaften, wie z. B. Schmelzflußeigenschaften aufweist. Wenn überlegene eine ausgezeichnete Bedruckbarkeit sowie antistamechanische Eigenschaften erwünscht sind, so ist es tische Eigenschaften im Vergleich zu den zur Zeit eram besten, ein Äthylen-vinylacetat-Copolymeres mit 35 hältlichen Äthylen-Copolymeren.
einem niedrigen Schmekindex zu verwenden. Ein Diese Polymere können ferner als Reaktionsbasis hoher Schmelzindex des Äthylen-vinylacetat-Copoly- zur Herstellung von durch Ionen vernetzbaren Polymeren kann ebenfalls gewählt werden, damit werden meren "erwendet werden. Sie können zur verbesserten je nach dem gewünschten Endgebrauch gute Ergeb- Verstärkung von anderen Polymeren herangezogen nisse erzielt. Der Schmelzindex des Äthylenvinyl- *o werden, sowie auf Grund ihrer hohen Grenzflächenacetats beträgt gewöhnlich 0,1 bis 500 g/10 Min. haftfestigkeit als Hüllmaterialien.
Ein geeignetes Alkylacrylat hat die folgende Struk- Im folgenden wird die Erfindung an Hand von Aus-
turformel führungsbeispielen näher erläutert. Falls nichts an-
R1 deres angegeben, sind Prozentangaben und Teilanga-
/ 45 ben Gewichtsprozentangaben oder Gewichtsteilanga-
CH* ~ C \ ben.
C00R2 B e i s ρ i e 1 1
bei welcher R1 Wasserstoff oder eine Methylgruppe Die folgenden Ausgangsmaterialien wurden in
ist und R2 eine Alkylgruppe von 1 bis 20 Kohlenstoff- 50 einen 21-Autoklaven gegeben, welcher mit einem
atomen. Gute Ergebnisse werden z. B. erzielt, wenn Rührer ausgerüstet war:
als Alkylacrylate Methylacrylat, Äthylacrylat, n-Butyl-
acrylat, Laurylacrylat, Stearylacrylat, Isobutylacrylat, Äthylen-vinylacetat-Copolymeres
t-Butylacrylat, 2-Äthylhexyl-acrylat, Methyl-meth- (Vinylacetat-Gehalt 30%,
acrylat, Butyl-methacrylat oder 2-Äthylhexyl-meth- 55 Schmelzindex 300 g/10 min) 200 g
acrylat gewählt werden. Maleinsäureanhydrid 106 g
Ein Polymerisationsstarter auf der Basis eines 2-Äthylhexyl-acrylat 200 g
freien Radikals kann eingesetzt werden, um die Co- Benzol 1000 g
polymerisation von Maleinsäureanhydrid und Alkylacrylat in Gegenwart von Äthylen-vinylacetat-Copoly- 60 Die Ausgangsmaterialien wurden unter Rühren merem durchzuführen. Dies ist jedoch von der Poly- bei 1000C während 1 Stunde aufgelöst. Sodann merisationstemperatur abhängig. Geeignete Starter wurden zu der Mischung die folgenden Katalysatoren sind z.B. organische Peroxide, wie Dialkyl-Peroxid, in Form einer 50 ml Benzollösung gegeben:
Diacyl-Peroxid und Peroxyester. Beispiele dieser Benzoyl-peroxid 4 g
Peroxide sind Dicumyl-peroxid, Di-t-butyt-peroxid, 5$ 5-Butyl-peroxybenzoäl'.'..'.'...'.......... 3 g
t-Butyl-peroxybenzoat, t-Butyl-peroxyisobutyrat, t-Bu-
tyl-peroxyoctoat, t-Butyl-peroxyacetat, t-Butyiperoxy- Die Polymerisation wurde bei 100° C während
pivalat, Lauroyl-peroxid, Benzoyl-peroxid und Acetyl- 6 Stunden durchgeführt. Nach der Polymerisation
wurde das Produkt in etwa 21 Methanol gegossen und das Polymere wurde durch Filtrieren abgetrennt und nachfolgend unter vermindertem Druck getrocknet 388 g eines geschmeidigen biegsamen Polymeren werden erhalten. Die Analyse zeigt an, daß das Polymere 6,2% Maleinsäureanhydrid enthält.
Das Polymere wird durch Walzen oder Kneten in einer Zweiwalzenmühle bei 1200C vermengt und die Proben werden von der Preßolatte des Polymeren hergestellt
Wenn die physikalischen Eigenschaften in der gleichen Weise wie bei Polyäthylen gemessen werden, so werden die folgenden Ergebnisse erzielt Die physikalischen Eigenschaften werden mit denjenigen Eigenschaften verglichen, welche bei dem als Ausgangsmaterial verwendeten Äthylen-Vürylacetat-Copolymeren gemessen werden.
Polymeres
nsph 		Äthylen-
Beispiel 1 vinylacetat-
Copolymere
als Ausgangs
material
48 verwendet
Zugfestigkeit, kg/cma .. 20
(ASTM D 638-68 T)
Bruchdehnung, % 950
(ASTM D 638-68 T) .. 500
Torsionssteifigkeit, kg/cm2 12
(ASTM D 1043-69 T) 25
Vicat-Erweichungspunkt,
"C unten 30
(ASTM D 1525-65T) . 34
Schmelzindex g/10 min 122
(ASTM D 123&-65T) . 300
30
35
Beispiel 2
Die folgenden Ausgangsmaterialien werden eingesetzt und die Polymerisation wird ähnlich wie im Beispiel 1 durchgeführt.
Äthylen-Vinylacetat-Copolymeres
(Vinylacetat-Gehalt 26 %, MI4 g/ 400 g
10min) «
Maleinsäureanhydrid 30 g
2-ÄthylhexyIacrylat 60 g
t-Butyl-peroxyisobutyrat 2 g
Benzol 1000 g
Polymerisationstemperatur XOO0C s°
Polymerisationszeit 6 h
Ausbeute 467 g
(Maleinsäureanhydridgehalt 2,4%)
Die physikalischen Eigenschaften wurden gemäß Beispiel 1 gemessen. Es wurden die folgenden Ergebnisse erzielt:
Zugfestigkeit, kg/cm* 136
Bruchdehnung, % 741
Torsionssteifigkeit, kg/cm* 46
Vicat-Erweichungspunkt, 0C 46
Schmelzindex, g/10 min 1,4
B e i s ρ i e 1 3 -
Die folgenden Ausgangsmaterialien vjerden eingesetzt und die Polymerisation wird gemäß Beispiel 1 durchgeführt.
Äthylen-Vinyiacetat-Copolymeres (Vinylacetat-Gehalt 26%,
Schmelzindex 3,5 g/10 min) 300 g
Maleinsäureanhydrid 49 g
Äthylacrylat 50 g
t-Butyl-peroxy-benzoat lä5 g
Toluol 1000 g
Polymerisationstemperatur 1100C
Polymerisationsdauer 6 h
Ausbeute 352 g
(Maleinsäureanhydrid-Gehalt 3,0%)
Die physikalischen Eigenschaften wurden gemäß Beispiel 1 gemessen. Es wurden die folgenden Ergebnisse erzielt:
Zugfestigkeit, kg/cm2 133
Bruchdehnung, % 748
Torsionssieifigkeit, kg/cm2 62
Vicat-Erweichungspunkt, 0C 49
Schmelzindex, g/10 min 0,2
Beispiel 4
Die folgenden Ausgangsmaterialien wurden eingesetzt und die Polymerisation wurde gemäß Beispiel 1 durchgeführt.
Äthylen-vinylacetat-Copolymeres (Vinylacetat-Gehalt 40%,
Schmelzindex 55 g/10 min) 300 g
Maleinsäureanhydrid , 98 g
Methylmethacrylat 100 g
t-Butyl-peroxy-pivalat 1,5 g
Benzol 1000 g
Polymerisationstemperatur 6O0C
Polymerisationsdauer 6 h
Ausbeute 444 g
(Maleinsäureanhydrid-Gehalt 5,7%)
Die physikalischen Eigenschaften wurden gemäß Beispiel 1 gemessen. Es wurden die folgenden Ergebnisse erzielt:
Zugfestigkeit, kg/cm* 75
Bruchdehnung, % 635
Torsionssteifigkeit, kg/cm* 28
Vicat-Erweichungspunkt, 0C 43
Schmelzindex, g/10 min 4,4
Beispiel 5
Die folgenden Ausgangsmaterialien wurden eingesetzt und die Polymerisation wurde gemäß Beispiel 1 durchgeführt.
Ä thylen-vinylacetat-Copolymeres (Vinylacetat-Gehalt 30%,
Schmelzindex 350 g/10 min) 200 g
Maleinsäureanhydrid 162 g
2-Äthylhexyl-acrylat 300 g
t-Butyl-peroxy-benzoat 10 g
Benzol 1000 g
Polymerisationstemperatur 1000C
Polymerisationsdauer 6 h
Polymerisationsausbeute 433 g
(Maleinsäureanhydrid-Gehalt 5,2 %)
Die physikalischen Eigenschaften wurden gemäß Beispiel 1 gemessen. Es wurden die folgenden Ergebnisse erzielt:
Zugfestigkeit, kg/cm4 32
Bruchdehnung, % 1095
Torsionssteifigkeit, Vg/cm* 10
Vicat-Erweichungspunkt, 0C 30
Schmelzindex, g/10 min 97
Beispiel 6
Die folgenden Alusgangsmaterialien wurden eingesetzt und die Polymerisation wurde gemäß Beispiel 1 durchgeführt.
Äthylen-vinylacetat-Copolymeres
(Vinylacetat-Gehalt 19%,
Schmelzindex 24 g/10 min) 100 g
Maleinsäureanhydrid 100 g
n-Butyl-acrylat 400 g
Bsnzoyl-peroxid 5 g
Benzol 1000 g
Polymerisationstemperatur 80° C
Polymerisationsdauer 10 h
Αυ b?»*-e 482 g
(Maieinsäureanhydrid-Gehalt 6,8%)
Es wurden gemäß Beispiel 1 die folgenden physikalischen Eigenschaften gemessen:
Zugfestigkeit, kg/cm2 102
Bruchdehnung, % 610
Torsionssteifigkeit, kg/cm* 45
Vicat-Erweichiingspunkt, °C 34
Schmelzindex, g/10 min 11
Beispiel 7
Die folgenden Ausgangsmaterialien wurden in
einen Vierhalskolben mit einem Volumen von 21
S gegeben, welcher mit einem mechanischen Rührer, mit einem Thermometer, mit einem Rückflußkühler und mit einem Stickstoffspülsystem ausgerüstet war.
Äthylen-vinylacetat-Copolyme res ίο (Vinylacetat-Gehalt 26%,
Schmelzindex 3,5 g/10 min) 80 g
Maleinsäureanhydrid 30 g
Methylmethacrylat 250 g
Stearinsäure 3 g
Die Ausgangsmaterialien wurden unter Rühren bei 900C während 1 h aufgelöst. Die erhaltene Lösung wurde in 10001 einer 0,3 %igen wäßrigen Lösung von Polyvinylalkohol suspendiert. 1,5 g Benzoyl-peroxid ao wurden hinzugegeben und die Polymerisation wurde bei 900C während 5 h durchgeführt. Sie lieferte 345 g des Polymeren in feiner Form Perlen.
Gemäß Beispiel 1 wurden die folgenden physikalischen Eigenschaften gemessen:
Zugfestigkeit, kg/cm2 165
Bruchdehnung, % 15
Izod-Schlagfestigkeit, kg-cm/cm* 4,1
Vicat-Erweichungspunkt, 0C 92
Schmelzindex, g/10 min 0,01
409523/
4 1M

Claims (7)

Polarität aufweist, eine geringe Sprödigkeit oder Patentansprüche: Brüchigkeit besitzt und eine große Anwendungsbreite hat
1. Carboxylgruppen aufweisendes Polymeres, Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein dadurch gekennzeichnet, daß es durch 5 Verfahren zur Herstellung eines Carboxylgruppen Polymerisation von 5 bis 80 Gewichtsteilen einer aufweisenden Polymeren gelöst, bei dem man 5 bis Monomerenmischung aus Maleinsäureanhydrid 80 Gewichtsteile einer monomeren Mischung von und Alkylacrylat zusammen mit 95 bis 20 Ge- Maleinsäureanhydrid und Alkylacrylat in Gegenwart wichtsteilen eines Äihylen-Vlnylacetat-Copolyme- von 95 bis 20 Gewichtsteilen eines Äthylen-vinylren mit einem Vinylacetatgehalt von mindestens io acetat-Copolymeren mit einem Vinylacetatgehalt von 5 Gewichtsprozent unter Verwendung eines Poly- mindestens 5 % copolymerisiert, wobei ein Polymerimerisationsstarters auf der Basis von freien Radi- sationsstarter auf der Basis eines freien Radikals verkälen hergestellt worden ist. wendet wird. Das Wesentliche dieser Polymerisations-
2. Carboxylgruppen aufweisendes Polymeres reaktion besteht darin, daß Maleinsäureanhydrid und nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß 15 Allcylacrylat in Gegenwart eines Äthylen-vinylacetates bei einer Temperatur von 20 bis 1500C her- Copolymeren copolymerisiert werden, wobei ein Magestellt worden ist. leinsäureanhydrid-alkylacrylat-Copolymeres auf das
3. Carboxylgruppen aufweisendes Polymeres Äthylen-vinylacetat-Copolymere aufgepfropft wird,
nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch ge- Das erfindungsgemäße carboxylierte Polymere ist kennzeichnet, daß es in Gegenwart eines Dialkyl- 20 durch eine Mischung eines Maleinsäureanhydridperoxids oder eines Diacylperoxids oder eines alkylacrylat-Copolymeren und eines Pfropfpolymeren Peroxyester hergestellt worden ist. mit einer Äthylen-vinylacetat-Copolymer-Zentralkette
4. Carboxylgruppen aufweisendes Polymeres und mit Maleinsäureanhydrid-alkylacrylat-Copolynach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekenn- mer-Seitenketten gekennzeichnet, wobei die Alkylzeichnet, daß es in Gegenwart von 0,1 bis 10 Ge- 25 acrylat-Struktureinheiten der Formel
wichtsprozent des Starters, bezogen auf die Menge ο
der Maleinsäureanhydrid/Alkylacrylat-Mischung / '
hergestellt worden ist. — CH2 — C —
5. Carboxylgruppen aufweisendes Polymeres COOR2
nach einem der Ansprüche 1 b's 3, dadurch gekenn- 30
zeichnet, daß es in Gegenwart eines aromatischen entsprechen, wobei R, H oder CH3 ist und R2 eine
oder eines alipiiatijchen Kohlenwasserstoffs als Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen ist und
Losungsmittel hergestellt worden ist. wobei 5 bis 80 Gewichtsteile des Polymeren durch
6. Carboxylgruppen aufweisendes Polymeres Maleinsäureanhydrid- und Alkylacrylat-Struktureinnach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekenn- 35 heiten gebildet sind und 95 bis 20 Gewichtstule des zeichnet, daß es durch Copolymerisation der Mo- Polymeren durch ein Äthylen-vinylacetat-Copolymeres nomerenmischung mit einem Äthylen-Vinylacetat- gebildet sind, welches mindestens 5 Gewichtsprozent Copolymeren mit einem Vinylacetatgehalt von Vinylacetat-Struktureinheiten aufweist und wobei das 5 bis 70 Gewichtsprozent hergestellt worden ist. Gewichtsverhältnis von Maleinsäureanhydrid zu Alkyl-
7. Carboxylgruppen aufweisendes Polymeres 40 acrylat 1 bis 80%: 99 bis 20% beträgt und wobei das nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekenn- Äthylen-vinylacetat-Copolymere ein einem Schmelzzeichnet, daß es durch Copolymerisation einer Mo- index von 0,1 bis 500 g/10 min entsprechendes Moienomerenmischung von Maleinsäureanhydrid und kulat gewicht aufweist.
Alkylacrylat in einem Gewichtsverhältnis von 1 Das erfindungsgemäße Produkt der Pfropfpoly-
bis 80:99 bis 20 mit dem Äthylen-Vinylacetat- 45 merisation hat eine hohe Polarität, eine hohe Reak-
Copolymeren hergestellt worden ist. tivität und überlegene physikalische Eigenschaften.
Das erfindungsgemäße Produkt hat eine große Viel-
falt von Eigenschaften, welche von weich, biegsam
bis hart und zäh reichen. Diese Eigenschaften können
Es ist bereits bekannt, daß Maleinsäureanhydrid 5» durch Auswahl der Zusammensetzung hinsichtlich in ein Polymeres durch Copolymerisation oder durch Äthylen-vinylacetat-Copolymeren und Maleinsäureeine Additionsreaktion eingeführt werden kann. anhydrid und Alkylacrylat variiert werden. Das er-Bei der Copolymerisationsreaktion werden oft alter- findungsgemäße Polymere eignet sich als Grundnierende Copolymere von Maleinsäureanhydrid und material für die Herstellung von Formmassen, Farben anderen Comonomeren erhalten. Diese Polymeren 55 und Klebern.
sind derart brüchig und spröde, daß sie sich im allge- Erfindungsgemäß werden Maleinsäureanhydrid und
meinen nicht als Fonnmaterial eignen. Somit ist ihre Alkylacrylat in Gegenwart eines Äthylen-vinylacetat-
Anwendung auf die Herstellung von Klebstoffen und Copolymeren copolymerisiert, wobei ein Starter auf
von Dispersionsmitteln beschränkt, bei welchen die der Basis eines freien Radikals verwendet wird. Hierbei
Polarität des Säureanhydrids und die hohe Reaktivität 60 wird eine Pfropfung des Maleinsäureanhydrids und
derartiger Polymeren erwünscht oder erforderlich des Alkylacrylats auf das Äthylen-vinyläcetat-Copoly-
sind. Bei der Additionsreaktion treten andere Nach- mere bewirkt. Das Reaktionsprodukt ist ein Copoly-
teile auf, wie z. B. eine Verfärbung des Polymeren meres von Maleinsäureanhydrid-alkylacrylat, welches
und ein großer Katalysatofverbrauch. auf ein Äthylen-vinylacetat-Copolymere» aufgepfropft
Es ist somit Aufgabe der vorliegenden Erfindung, 65 ist, in Kombination mit einem Copolymeren von
ein sarboxyliertes Polymeres und ein Verfahren zur Maleinsäureanhydrid und Alkylacrylat.
Herstellung eines carboxylierten Polymeren zu schaf- Die erfindungsgemäße Reaktion kann am besten
fen, welches eine hohe Reaktivität und Säureanhydrid- durchgeführt werden, indem man eine bestimmte
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