DE2133004A1 - Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Polyharnstoffgemische und dieselben enthaltende Schmiermittel - Google Patents

Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Polyharnstoffgemische und dieselben enthaltende Schmiermittel

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DE2133004A1
DE2133004A1 DE19712133004 DE2133004A DE2133004A1 DE 2133004 A1 DE2133004 A1 DE 2133004A1 DE 19712133004 DE19712133004 DE 19712133004 DE 2133004 A DE2133004 A DE 2133004A DE 2133004 A1 DE2133004 A1 DE 2133004A1
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Dreher John Leonard
Stanton Garth Michael
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Description

Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Polyharnstoffgemische und dieselben enthaltende Schmiermittel .
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Her stellung eines metallhaltigen Polyharnstoffgemisches, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man mindestens ein Diamin, ein Diisocyanat und ein Monoamin oder Monoisocyanat in einem inerten organischen flüssigen Medium bei einer Temperatur von etwa 93 bis 20Zj-0C mit (1) einer Carboxylgruppen liefernden Verbindung, wie eine Aminosäure, deren Ester, Amid oder cyclisches-Anhydrid und anschließend mit einer Metallverbindung, die die Säure, den Ester, das Amid oder das Anhydrid zu hydrolysieren vermag, oder mit (2) einem Aminosäuresalz umsetzt, und Schmiermittel, in denen diese Gemische als Verdickungsmittel verwendet werden. Die er -
1C988S/1IU
findungsgemäßen Schmiermittel finden Verwendung als industrielle Mehrzv/eckschmiermittel. Sie sind im allge meinen preiswerter als die gegenwärtig üblicherweise in der Industrie verwendeten Schmiermittel.
Polyharnstoffe und mit Polyharnstoffen verdickte Schmiermittel sind in den US-PSS 3 ZkZ 210 und 3 243 beschrieben. Metallsalze von Harnstoff, bei denen das Metallatom direkt an das Aminstickstoffatom des Harn Stoffs gebunden ist, sind in der US-PS 2 980 505 beschrieben. Metallsalze von komplexen Säureamiden sind in der US-PS 2 94? 696 beschrieben.
In ihrer allgemeinsten Form betrifft die Erfindung die Herstellung eines Carboxylatsalzes, das an einen organischen Rest mit mindestens zwei Harnstofffunktionen gebunden ist. Das Polyharnstoff-Carboxylatsalzgemisch wird gebildet, indem man ein Diisocyanat, ein Diamin und ein Monoisocyanat oder Monoamin mit (1) einer Aminosäure, deren Ester, Amid oder cyclisches Anhydrid und eine "Me tallverbindung, die die Säure, den Ester, das Amid oder Anhydrid zu hydrolysieren vermag, oder mit (Z) einem Salz einer Aminosäure umsetzt. Die Reaktionsteilnehmer werden in den zur Bildung der gewünschten durchschnittlichen Gemische geeigneten Mengenverhältnissen verwendet.
Diese Polyharnstoff-Carboxylatsalz-Gemische eignen sich als SchEiermittelverdicker zur Herstellung von Schmiermitteln mit guten Schmiereigenschaften. Sie eignen sich außerdem als Gelierungsmittel für ©ine Vielzahl von fließfähigen Stoffen, insbesondere Kohlenwasserstoffen, mit
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niedriger Viskosität zur Herstellung von Feueranzündern, Anstrichfarben und dgl..
Die erfindungsgemäßen Polyharnstoff-Carboxylat salz-Gemische bestehen aus einer Vielzahl von Reaktions produkten. Ein wesentlicher Teil des Gemischs wird durch die eine oder andere der nachstehenden Formeln I und II gekennzeichnet. Wo ein Monoamin ("Monoamin" im vorliegenden Sinne schließt die Aminosäuren aus) ein Reaktions teilnehmer ist, wird die Formel I diesen Teil des Ge mischs kennzeichnen, während die Formel II die typische Struktur wiedergibt, wenn ein Monoisocyanat ein Reaktionsteilnehmer ist.
M (I)
hhhVhhhh/ I
und 0 ο Ο
\ SlNO-Z-NR2NCIiR3NC -4-NR2N —Δ V M (II) H \ H H H /HH
In den obigen Formeln bedeuten
w eine Zahl von 1 bis 4» vorzugsweise eine Zahl, die in der gesamten Zusammensetzung einen Durchschnittswert von etwa 1,5 bis 2,5 hat;
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ζ = die Wertigkeit von M
die Anzahl der Carboxylgruppen in A ♦
O O h
CR5 0
H
O
Il 		CO
NHR !5CO"
0
Il
if* / Λ·Λ"*\
0
Il
N(R 5CO"
R5
(d), oder
M ein Metall der Gruppe I, II oder III des periodischen Systemsj
B einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest mit bis 30 Kohlenstoffatomen;
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2133Q04
R und Ir, die gleich oder verschieden sein können, zweiwertige Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen;
IF" einen dreiwertigen Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen und
Ir und R jeweils zweiwertige Kohlenwasserstoff reste mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen.
Die Kohlenwasserstoffreste S , ϊτ, Έ? und R können jeweils aliphatisch, alicyclisch oder aromatisch oder Kombinationen davon sein, z.B. Alkaryl-, Aralkylgruppen usw., die jeweils ihre zwei freien Valenzen an verschiedenen Kohlenstoffatomen aufweisen. R^ kann irgend eine dieser Strukturtypen sein, die beiden Carboxylatgruppen können jedoch auch an dem gleichen Kohlenstoffatom sitzen. Die Aminogruppe ist an ein anderes Kohlenstoffatom gebunden als die beiden Carboxylatgruppen. Ebenso kann R eine aliphatische, aromatische, alicyclische Gruppe oder eine Kombination derselben sein.
Das als Reaktionsteilnehmer verwendete Monoamin oder Monoisocyanat enthält 6 bis 30 Kohlenstoffatome. Die Kohlenwasser stoff komponente des Monoamine oder Monoisocyanats kann aliphatisch, aromatisch, alicyclisch oder eine Kombination davon sein und kann aliphatisch gesättigt oder ungesättigt sein, wobei gewöhnlich 0 bis 2 Mehr fachbindungen vorliegen. Das bevorzugte aromatische Monoamin oder Monoisocyanat enthält 6 bis 12 Kohlenstoffatome. Das bevorzugte aliphatische Monoamin oder Monoisocyanat enthält 12 bis 25 Kohlenstoffatome. Gegebenenfalls können
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Gemische aus zwei oder mehreren Monoaminen oder Monoisocyanaten verwendet werden.
Beispiele für verschiedene geeignete Monoamine sind Hexylamin, Heptylamin, Octylamin, Decylamin, Dodecyl amin, Tetradecylamin, Hexadecylamin, Octadecylamin, Eicosylamin, Dodecenylamin, Hexadecenylamin, Octadecenylamin, Octadecadienylamin, Abietylamin, Anilin, Toluidin, Naphthylamin, Cumylamin, Bornylamin, Fenchylamin, tert.-Butylanilin, Benzylamin, ß-Phenäthylamin, TaIlölfettamin oder Talgamin.
Beispiele für Monoisocyanate sind Hexylisocyanat, Decylisocyanat, Dodecylisocyanat, Tetradecylisocyanat, Hexadecylisocyanat, Phenylisocyanat, Cyclohexyliso cyanat, Xylolisocyanat, Cumolisocyanat, Abietyliso cyanat oder Gyclooctylisocyanat.
Die als Reaktionsteilnehmer verwendeten Diamine und Diisocyanate enthalten 2 bis 30 Kohlenstoff atome, vorzugsweise 2 bis 26 Kohlenstoffatome und noch vorteilhafter 2 bis 20 Kohlenstoffatome. Die bevorzugten aromatischen Diamine und Diisocyanate enthalten im allgemeinen etwa 6 bis 20 Kohlenstoffatome. Die bevorzugten aliphatischen Diamine und Diisocyanate enthalten im allgemeinen etwa 2 bis 10 Kohlenstoffatome.
Wie im Falle der Monoamine und Monoisocyanate können zwei oder mehr Arten von Diaminen und/oder Diisocyanaten im Reaktionsgemisch vorliegen.
Beispiele für verschiedene geeignete Diamine sind.
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Äthylendiamin, Propylendiamin, Butylendiamin, Hexylendiamin, Dodecylendiamin, Octylendiamin, Hexadecylen diamin, Cyclohexylendiamin, Cyclooctylendiamin, Phenylendiamin, Tolylendiamin, Xylylendiamin, bis-(p-Anilinyl)-methan, bis-(Toluidinyl)-methan, Bisanilin oder Bis toluidin.
Beispiele für geeignete Diisocyanate sind Hexylendiisocyanat, Decylendiisocyanat, Octadecylendiisocyanat, Phenylendiisocyanat, Tolylendiisocyanat, bis-(Diphenylisocyanat) oder Methylen-bis-(Phenylisocyanat).
Der Carboxylatsalzanteil des Moleküls kann einfach oin hergestelltes Aminosäuresalz sein, das an die PoIyharnstoffkette gebunden ist. Eine Aminosäure, ein Ester oder Amid oder ein cyclisches Anhydrid kann aber auch zuerst mit der Polyharnstoffkette umgesetzt und dann mit der Metallverbindung hydrolysiert werden·
Vorzugsweise stammt der Carboxylatsalzanteil von einer Carboxylgruppen liefernden Verbindung der Formel
Z ι
HNE7CCiO)Y
in der
einen zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest mit bis 12 Kohlenstoffatomen,
entweder -OH oder -OR oder zusammen mit Z eine Bindung zwischen C- und N-Atomen, an denen sie
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unter Bildung einer heterocyclischen (Lactam)-Struktur hängen,
R eine C-j-C-z-Alkylgruppe und
Z Wasserstoff oder zusammen mit Y eine Bindung in einer heterocyclischen Struktur bedeuten.
Zu dieser bevorzugten Gruppe gehören die Aminomonocarbonsäuren, Ester und cyclischen Amide oder Lactame.
Die Aminomonocarbonsäure oder Aminodicarbonsäure enthält eine (vorzugsweise) primäre oder sekundäre Amino gruppe. Die Aminocarbonsäuren und Amxnodicarbonsäuren enthalten (einschließlich des Carboxylat-Kohlenstoffatoms) 2 bis 31 Kohlenstoffatome, vorzugsweise 6 bis 20 Kohlenstoffatome und noch vorteilhafter 6 bis 12 Kohlenstoff atome. Das Stickstoffatom der primären Aminogruppe muß mit einem anderen Kohlenstoffatom in der Carbon säure als dem Carboxylat-Kohlenstoffatom verbunden sein. Auch das Stickstoffatom in der sekundären Aminogruppe ist mit zwei Kohlenstoffatomen verbunden, von denen keines ein Carboxylat-Kohlenstoffatom ist.
Typische erfindungsgemäß verwendbare Aminocarbon säuren sind u.a. 4-Aminobenzoesäure, /f-Amino-o-toluylsäure, 4-Amino-m-toluylsäure, 4-Aminosalicylsäure, Anthranilinsäure, 3-Aminobenzoesäure, l-Ä'thyl-3-aminobenzoesäure, 1-Äthyl-if-aminobenzoesäure, Glycin, ß-Alanin, Piperidinsäure, 5-Aminovaleriansäure, 6-Aminocapronsäure, 8-Aminocaprylsäure, 10-Aminocaprinsäure, 12-Aminolaurinsäure, lZf-Aminomyristinsäure, 16-Amino-
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palmitinsäure, 18-Aminostearinsäure, 18-Aminoölsäure, l8-Aminolinolsäure, 18-Aminolinolensäure, 4-Amino cyclohexancarbonsäure, (p-Aminophenyl)-essigsäure, 6-Aminolaurinsäure, if-Aminocaprylsäure, 12-Aminopalmitinsäure, 6-(N-Methylamino)-caprylsäure, 8-(N-A"thylamino)-caprylsäure oder 13-(N-Methylamino)-myristinsäure.
Typische erfindungsgemäß verwendbare Aminodicarbonsäuren sind u.a. 3-Aminoglutarsäure, 3-Aminoadipin säure, 4-Aminosuberinsäure, 5-Aminosebacinsäure, Z-Aminoterephthalsäure, ^.-Arninophthalsäure, Chinolin säure, Isocinchomeronsäure, Dinicotinsäure, Iminodiessigsäure, Iminodibuttersäure oder Iminomonoessigmonobuttersäure.
Cyclische Anhydride sind fünf- oder sechsglied rige Heterocyclen mit einem Sauerstoffatom als einzigem Heteroatom. Sie können aromatisch oder aliphatisch sein und sie können aliphatisch gesättigt oder ungesättigt sein und O bis 2 olefinische Doppelbindungen enthalten. Insgesamt enthalten sie h bis 12 Kohlenstoffatome. Typische erfindungsgemäß verwendbare cyclische Anhydride sind u.a. Maleinsäureanhydrid, Succinsäureanhydr d, Glutarsäureanhydrid, Phthalsäureanhydrid und substituierte Anhydride wie 3-Methyl-succinsäureanhydrid oder 5-Methyl-phthalsäureanhydrid.
Aminoamide, die als Reaktionsteilnehmer verwendet werden können, enthalten 2 bis 30 Kohlenstoffatome, vorzugsweise 3 bis 12 Kohlenstoffatome. Die cyclischen Amide werden weniger bevorzugt als die Lactame. Typische verwend-
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bare acyclische Amide sind u.a. 6-Aminocaproamid, 8-Aminocaprylamid, 12-Aminolauramid oder (p-Aminophenyl)-acetamid.
Die Lactame sind fünf- bis achtgliedrige Hetero cyclen mit einem Stickstoffatom als einzigem Heteroatom des Eingse Typische verwendbare Lactame sind u.a. 2-Pyrro· lidon, 5-Methyl-2-pyrrolidon, 3>3-Diniethyl-2-pyrrolidon, 2-Piperidon, 3-Methyl-2-piperidon, ^-Caprolactam, T^-Heptolac'tam oder ß-Methyl- E. -caprolactam.
Die Metallverbindungen, die erfindungsgemäß zur Bildung der Salze verwendet werden, sind Verbindungen von Metallen der Gruppen I, II und III. Hierzu gehören Ver- ■ bindungen der Alkalimetalle (Gruppe I) Lithium, Natrium, Kalium, ßubidium und Caesium, der Erdalkalimetalle (Gruppe II) Beryllium, Magnesium, Calcium, Strontium und Barium, sowie von Metallen der Gruppe III wie Alu minium. Bevorzugt v/erden die Alkalimetallverbindungen, und am meisten bevorzugt werden die Verbindungen der Alkalimetalle mit niedrigem Molekulargewicht nämlich Lithium, Natrium und Kalium, insbesondere Natrium. Es kann jede Verbindung verwendet werden, die das Salz bildet und dennoch keine unerwünschte Nebenreaktionen verursacht. In den meisten Fällen sind jedoch die geeig neten Verbindungen auf die Metallhydroxide beschränkt, die bevorzugt werden. Typische verwendbare Verbindungen sind beispielsweise NaOH, KOH, LiOH, Ca(OH)2, Mg(OH)2, Ba(OH)2 oder Al(OH)3, wobei NaOH, KOH und LiOH bevorzugt werden.
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Die erfindungsgemäßen Gemische lassen sich auf verschiedene Weise herstellen. Beim ersten Herstellungs verfahren wird ein Carboxylatsalz mit den Polyharnstoffketten-Komponenten zu dem Polyharnstoff-Carboxylatsalzgemisch umgesetzt. Diese Reaktion wird bei Temperaturen von 93 "bis etwa 149°C, vorzugsweise etwa 116 bis 1210C durchgeführt. In vielen Fällen verläuft die Reaktion exotherm, und die Temperatur erhöht sich im Verlaufe der Reaktion. Falls erforderlich, kann von außen erhitzt oder gekühlt werden. Die Reaktion wird in Lösung durchge führt, wobei das Lösungsmittel gewöhnlich aus dem zu verdickenden Material besteht. Wenn einer oder mehrere der Reaktionsteilnehmer eine begrenzte Löslichkeit im System haben,sollte bewegt oder gerührt werden. Die Reaktionszeit ist nicht kritisch, jedoch bieten längere Zeiten (mehr als drei Stunden) keinen Vorteil.
Bei einer anderen Ausführungsform des Verfahrens wird die Carboxylgruppen liefernde Verbindung zuerst mit den Polyharnstoffketten-Komponenten umgesetzt. Diese Reaktion wird bei 93 bis etwa IZf9°C, vorzugsweise bei etwa 121°C durchgeführt. Die Reaktion wird in Lösung durchgeführt, und das Lösungsmittel ist im allgemeinen das zu verdickende Material. Wie oben kann gegebenenfalls von außen erhitzt oder gekühlt oder es kann gerührt werden. Die Zeit ist wiederum nicht kritisch; die Reaktion läuft ziemlich rasch ab.
Danach wird das Reaktionsprodukt mit einer wässrigen Lösung der Metallverbindung hydrolysiert. Diese
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Reaktion wird "bei 93 bis etwa 177 C, vorzugsweise bei etwa 149 bis 16O,O°C durchgeführt. Die übrigen Reaktionsbedingungen sind die gleichen wie oben. Nach Beendigung der Hydrolyse werden die Produkte zur Entfernung des ge bildeten Wassers oder Alkohols etwa 30 bis 120 Minuten lang auf etwa 149 bis 1710C erhitzt. Die Temperatur der vorstehend genannten Reaktoren sollte jedoch zweckmäßigerweise 20Zf C nicht überschreiten.
Die Reaktionen der vorstehend beschriebenen Stoffe werden in einem inerten organischen flüssigen Medium, vorzugsweise einem Kohlenwasserstofföl, durchgeführt. Wenn ein Schmiermittel angestrebt wird, führt man die Reaktion am zweckmäßigsten in der zu verdickenden Flüssigkeit durch» Es kann das gesamte Volumen der zu verdickenden Flüssigkeit vorliegen. Man kann aber auch ein Konzentrat des verdickten Materials herstellen, das bis zu 60 Gew.-% Polyharnstoff-Carboxylatsalz-Gemisch enthält, und dieses Konzentrat kann anschließend auf die gewünschte Konzentration des Verdickungsmittels verdünnt werden.
Die erfindungsgemäßen Polyharnstoffsalze können als Verdickungsmittel zur Herstellung von Schmiermitteln in einer großen Zahl verschiedener öle mit Schmiermittel Viskositäten verwendet werden. Zu den verschiedenen ölen gehören naphthenbasische, paraffinbasische und gemischtbasische Mineralschmieröle, synthetische öle wie z.B. Polymere von Propylen, Butylen und gekrackten Wachsolefinen, Propylenoxid-Polymere, Siliconester wie Tetraäthylsilikat, Hexa-(4-Biethyl-2-pentoxy)-disiloxan oder Per fluor polyät her..
Wenn die hier beschriebenen Gemische als Schmiermittelverdicker verwendet werden, liegen sie in ölen mit Schmierölviskosität in Mengen vor, die ausreichen, das Öl bis zur Konsistenz von Schmierfett zu verdicken, d.h. in Mengen zwischen 5 und i+O Gew.~%, vorzugsweise in Mengen von 6 bis 25 Gew.-% und noch zweckmäßiger in Mengen von 6 bis 15 Gew.-%t Andere Bestandteile können in dem Schmiermittel ebenfalls in Mengen bis zu etwa IO Gew.-% vorliegen. Hierzu gehören Rostinhibitoren wie Natrium nitrit, Farbstoffe oder Antioxydationsmittel. Das öl mit Schmierölviskosität bildet jedoch den Hauptbestandteil des Schmiermittels.
Die Schmiermittel werden im allgemeinen nach dem Herstellen gemahlen. Das Mahlen kann in einer Vielzahl von Mahlvorriclitungen erfolgen, z.B. in Dreiwalzen mühlen, In Kolloidmühlen und Extrusionsmühlen. Unter diesen Vorrichtungen wird die Extrusionsmühle bevorzugt, und ferner wird das Mahlen mit hoher Scherwirkung vorgezogen. Gegebenenfalls kann das Schmiermittel einer Mehrzahl von Mahlvorgängen unterworfen werden, bei denen es sich um wiederholte Durchgänge durch die gleiche Vorrichtung oder aufeinanderfolgende Behandlungen in mehreren Typen von Mühlen handelt.
Die erfindungsgemäßen Gemische können auch bei einer Vielzahl von Kohlenwasserstofflösungsmitteln als Gelierungsmittel verwendet werden. Hierzu gehören sowohl aromatische Lösungsmittel wie Benzol, Toluol, Xylol oder Gemische dieser Aromaten als auch aliphatische Lösungsmittel wie Heptan, Hexan, Octan, Nonan, Decan oder deren
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Gemische. Bei Verwendung als Gelierungsmittel liegt das Gemisch in einer Menge von mindestens etwa 0,5 Gew.-% und häufiger in einer Menge von etwa 1 bis 5 Gew.-% vor.
Die folgenden Beispiele dienen der v/eiteren Erläuterung der Erfindung:
Beispiel 1:
5814 g eines Neutralöls mit einer Viskosität von 600 SUS bei 37,80C und einem Stockpunkt von -12,20C, das auf 93 C erhitzt worden war, wurden mit je 4»7 Mol TaIlölfettamin und Benzocain versetzt. Das Gemisch wurde bei 93°C zum Dispergieren des Amins und Benzocains gerührt. Nach dem Dispergieren des Amins und Benzocains wurden 4,7 Mol Äthylendiamin dem Gemisch zugesetzt.
Dem obigen Gemisch wurde ein Gemisch aus 9,4 Mol Toluoldiisocyanat in 4655 g des gleichen vorstehend beschriebenen Neutralöls zugegeben. Dieses Diisocyanat-öl-Gemisch wurde dem zuvor hergestellten Gemisch langsam zugesetzt. Die exotherme Reaktion bewirkte ein Ansteigen der Temperatur des Systems um 15,6 C. Während des Ablaufs der Reaktion wurde das Reaktionsgemisch mit weiteren 1603 g öl verdünnt, um den Verdickungsgrad zu verringern. Das Gemisch wurde zwei Stunden lang im Reaktionsgefaß gerührt und im Kreislauf geführt.
Das Gemisch wurde dann auf 93°C gekühlt, es wurden 480 g entnommen und 326 g einer 50 % NaOH-Lösung (4fl Mol
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NaOH) wurden zugegeben. Das Gemisch wurde danach zur Entfernung von V/asser 1 1/2+ Stunden unter Rühren auf 171 bis 1770C erhitzt und dann zum Stillstand gebracht und über Nacht stehengelassen. Am folgenden Morgen wurde das Gemisch unter Rühren und Kreislauf führung auf 12+90C er hitzt. Es wurde anschließend auf 660C gekühlt und in einer Dreiwalzenmühle gemahlen. Es wurde mit öl auf einen Endgehalt an Verdicker von 18 Gew.-% verdünnt. Dieses Schmiermittel wies eine Durchdringung (worked penetration) von 296 (nach ASK-I D-217) auf. Bei zwei parallelen Lager Prüfungen, die nach dem Verfahren Nr. 331 der Federal Test Methods Standards 791a durchgeführt wurden, zeigte das Schmiermittel eine durchschnittliche Lebensdauer von 608 Stunden im Lager.
Die folgende Tabelle erläutert weitere Beispiele für die Herstellung der erfindungsgemäßen Polyharnstoffverbindungen und der Schmiermittel, in denen sie als Verdicker verwendet werden. Die Herstellung erfolgte in allen Fällen auf ähnliche Weise wie in Beispiel 1. In allen Fällen folgt auf die abgekürzte Bezeichnung des Reaktionsteilnehmers die Anzahl der verwendeten Mol; z.B. bedeutet EDA/3,5, daß 3,5 Mol Äthylendiamin als Reaktions teilnehmer verwendet wurden.
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Reaktionsteilnehmer
Schmiermitteleigenschaften
(O OO OO
Beisp
Diiso-
Carboxyl- Metall-
sp. uiiso- gruppen- verbin -
Nr. Diaaxn cyanat Monoamin |ie|^rn_ dung
de Verbindung
Öl
Verdi eke r-
hslt _ Zu- r
Gew.^ satz1
2 EDA/4,7 TDl/9,4 TOPA/4,7 BZC/4,7 NaOH/4,1 600 N 20,3
3 EDA/4 TDl/8 TA/4 GPLT/4 NaOH/3,8 600 N 16,9
4 EDA/0,05 TDl/0,1 TOPA/0,05 CPLT/0,05 NaOH/0,05 600 N
5 XDA/0,07 TDl/0,14 TOFA/0,07 BZC/0,07 NaOH/0,07 600 N -20
6 EDA/5,4 PAPI/10,8 TOPA/2,7 BZC/2,7 NaOH/2,7 600 N 21,5
7 EDA/3,5 BPjM/7,0 TOPA/3,5 BZC/3,5 NaOH/3,5 600 N
8 PPZ/0,06 TDl/0,12 TOFA/0,06 BZC/0,06 Na0H/0,06 600 N 19,6
9 PPZ/4 TDl/8 TOFA/4 BZC/4 NaOH/4 600 N 21,7
10 DTH/4 TDl/8 TOPA/4 BZC/4 NaOH/4 600 N 23 ,4
11 DTH/4 TDl/8 TOFA/4 BZC/4 NaOH/4 600 N 17 ,0
12 HDA/4 TDl/8 TOPA/4 BZC/4 Na0H/4 600 N 20
Mühlen
typ
ASTM 2 Lebens
D-217 dauer
P60 im La
ger
in Std.
Dreiwalzenmühle
Kolloidmühle
Dreiwalzenmühle
Dreiwalzenmühle
^Kolloidmühle
2)Extrusionsmühle
Dreiwalzenmühle
Extrusionsmühle
Kolloidmühle Extrusions-
Kolloidmühle
Extrusions-
mühle
286
313 tnd
tnd
tnd 298
260
237 344
340 292
568
tnd5 tnd
tnd tnd
tnd tnd tnd
tnd tnd
300 tnd
CO CO O O
Reaktionsteilnehmer
Schmiermitte!eigenschaften
Bei-
sp. Diiso-
Nr. Diamin cyanat
Carboxyl- Metallgruppen- verbin-Monoamin liefern- dung de Verbindung
Öl
Verdicker- gehalt Sew.^
15 hda/o,O7 tdi/o,14 TOFA/0,07 BZC/0,07 NaOH/0,07 600 N 16
14 EDA/2,50 TDl/7,75 TOFA/5,17 BZC/5,17 NaOH/5,17 600 N 16
15 EDA/2,50 TDl/7,75 TOFA/5,17 BZC/5,17 NaOH/5,17 600 N 14
16 EDA/1 TDl/l TA/l - - NaBZC/l - - 6OO N 12
17 EDA/l TDl/l TA/l - - NaBZC/l - - 6OO N 11
18 EDA/1,56 TDI/4,85 TA/3,25 - - NaBZC/3,25 - - 600 N 10
19 EDA/2,00 TDl/6,20 TA/4,15 CPLT/4,13 NaOH/4,13 600 N 14
20 EDA/2,00 TDl/6,20 TA/4,15 BZC/4,13 NaOH/4,13 6OO N Η
Zusatz
Mühlen-
ASTM , D-217' P6O
Dreiwalzen-Kolloidmühle
Kolloidmühle
Extrusions-Extrusions-
Extrusionsmühle &
Kolloidmühle
267 265 293
261 265
293*
0,6
0,6
RI Kolloidmühle 307 256
RI Extrusionsmühle
21 EDA/2,00 TDl/6,20 TA/4,15 BZC/4,13 NaOH/4,13 6OO N 10 °»*j ί Jn Dreiwalzen-
1,0 io AO
500
mühle
22 EDA/0,79 TDl/2,46 ΤΑ/1,64 CPLT/1,64 NaOH/1,64 480 N 11 °o\l % £ Extrusi°*s-
Lebensdauer im Lager in Std.
tnd tnd tnd tnd tnd
tnd
tnd tnd
605 1800^
CJ CD O
Fußnoten zur Tabelle:
Die Reaktionsteilnehmer der Tabelle I sind wie folgt abgekürzt :
BPM = bis(p-Phenylisocyanat)-methan;
BZC = Benzocain (Äthylester der p-Aminobenzoesäure);
CPLT = £ - Caprolactam;
DTH = l,6-Diamino-2,2,4-trimethylhexan;
EDA = Ethylendiamin;
HDA = 1,6-Hexandiamin;
NaBZO = Natriumsalz von Benzocain;
PAPI = Polymethylen-polyphenyl-diisocyanat (Molekulargewicht (38I-4OO);
PTZ = Piperazin ;
TA = Talgamin;
TDI = Toluoldiisocyanat; TOFA = Tallölfettamin; XDA = Xyloldiamin;
480 N = Neutralöl mit einer Viskosität von etwa
48Ο SUS bei 37,8°C und einem Stockpunkt von
etwa -12,2 .
600 N = Neutralöl des Beispiels 1.
Durchschnitt einer Mehrzahl von Tests;
bedeutet, daß bei dieser speziellen Probe der Test nicht durchgeführt wurde;
163°C ;
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5 ο
^Durchschnitt einer Mehrzahl von Tests bei 177 ; 6P0 = 222;
'Abkürzungen der Zusätze wie folgt:
AO = handelsübliches Antioxydationsmittel; RI = handelsüblicher Eostinhibitor;
SA = handelsübliches Zähigkeitsmittel (ötringiness agent).
Aus den vorstehenden Daten und Beispielen ergibt
sich, daß es sehr verschiedene Polyharnstoff-Salz-Verbin- f düngen und Gemische gibt, die als Verdickungsmittel für die Schmiermittel der vorliegenden Erfindung verwendet werden können. Die Beispiele erläutern die Verwendung vieler dieser Gemische als Schmxermittelverdicker. Die Schmiermittel, die sie ergeben, sind beständig und be sitzen gute Leistungseigenschaften.
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Claims (1)

  1. Patentansprüche;
    Verfahren zur Herstellung eines metallhalti-
    -geit Poiyharnstoffgemisches, dadurch gekennzeichnet, daß
    man mindestens ein Diamin, ein Diisocyanat und ein Monoamin oder Monoisocyanat in einem inerten organischen
    Jfi-üßsigen Medium bei einer Temperatur von etwa 93 bis
    20/ffc mit (1) einer Carboxylgruppen liefernden Verbin dung , H8«wie eine Aminosäure, deren Ester, Amid oder eyeliches - Anhydrid und anschließend mit einer Metallver bindung, die die Säure, den Ester, das Amid oder das Anhydrid zu hydrolysieren vermag, oder mit (2) einem Aminsäuresalz umsetzt.
    2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei ein Teil des
    i.
    Polyharnstoffgemische die allgemeine Formel
    O - ti
    R1NCNR2N H H
    0 ti
    NR5NCNR2NC HHHH
    109885/1845
    in der
    w eine Zahl von 1 bis if, vorzugsweise 1,5 bis 2,5,
    die Wertigkeit von M
    die Anzahl tier Carboxylgruppen in A die Formeln O O
    Il Il
    3R5CO"
    Il
    NHR5CO"
    O
    Il     oder     NHR21X CO") 2 O » Il
    N(R5CO")2         O
    H
    R5CO"         / O
    N ti
    ^ R6CO"
    M ein Metall der Gruppe I, II oder III des periodischen Systems,
    109885/1845
    -2Z-
    R einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen,
    R und Wt die gleich oder verschieden sein können, zweiwertige Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen,
    R^" einen dreiwertigen Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen und
    R^ und B jeweils zweiwertige Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 3D Kohlenstoffatomen bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Monoamin mit den übrigen Beaktionsteilnehmern umsetzt.
    3. Verfahren nach Anspruch 1, wobei ein Teil des Polyharnstoffgemischs die allgemeine Formel
    O O
    Il 11
    mnicmAjc —1- hr2n —δ i μ (ii)
    HHHH /HH
    aufweist, in der w, z, A, M, B , R , R^, R , Ic und R vorstehende Bedeutung haben, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Monoisocyanat mit den übrigen Reaktions teilnehmern umsetzt.
    109885/1845
    k» Verfahren nach Anspruch 1-3» dadurch gekennzeichnet, daß man als Metallverbindung ein Hydroxid eines Metalls der Gruppe I, II oder III verwendet.
    5. Verfahren nach Anspruch l\* dadurch gekennzeichnet, daß man als Metall ein Metall der Gruppe I verwendet.
    6. Verfahren nach Anspruch 5» dadurch gekennzeichnet, daß man als Metall der Gruppe I Natrium verwendet.
    7. Verfahren nach Anspruch 1-3ι dadurch gekenn zeichnet, daß man als Aminosäuresalz das Salz eines Metalls der Gruppe I, II oder III einer Aminosäure verwendet.
    8. Verfahren nach Anspruch 7f dadurch gekennzeichnet, daß man als Metall ein Metall der Gruppe I verwendet.
    9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß man als Metall der Gruppe I Natrium verwendet.
    10. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn zeichnet, daß man als Carboxylatgruppenliefernde Verbindung eine Verbindung der Formel
    1 η
    verwendet,
    109885/1845
    - 2k -
    in der
    7
    R einen.zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest mit 3
    bis 12 Kohlenstoffatomen,
    Y entweder -OH oder -OR oder aber zusammen mit Z eine Bindung Z¥/ischen C- und N-Atomen unter Bildung einer heterocyclischen Struktur,
    R eine C1-C,-Alkylgruppe und
    Z Wasserstoff oder zusammen mit Y eine Bindung in einer heterocyclischen Struktur bedeuten.
    11. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß man als Garboxylatgruppen liefernde Verbindung eine Aminomonocarbonsäure oder deren Ester verwendet.
    12. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Aminomonocarbonsäure oder deren Ester mit 3 bis 12 Kohlenstoffatome verwendet.
    13. Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß man als Diamin Ethylendiamin, als Diisocyanat Toluoldiisocyanat, als Monoamin Talgamin oder Tallölfettamin, als Ester Benzocain und als Metallverbindung Natriumhydroxid verwendet.
    14. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß man als Carboxylatgruppen liefernde Verbindung ein Lactam mit 5 bis 8 Ringkohlenstoffatomen verwendet.
    109885/1845
    !NSPECTBD
    15· Verfahren nach Anspruch 14, dadurch gekenn zeichnet, daß man als Diamin A'thylendiamin, als Diiso cyanat Toluoldiisocyanat, als Monoamin Talgamin oder Tallölfettamin, als Lactam £. - Caprolactam und als Metallverbindung Natriumhydroxid verwendet.
    16. Schmiermittelgemisch auf der Basis eines Öls mit Schmierölviskosität, dadurch gekennzeichnet, daß es 5 bis ZfO Gew.-%, vorzugsweise 6 bis 25 Gew.-% eines der Produkte der Ansprüche 1 bis 15 enthält.
    Für: Chevron Research Company
    Rechtsanwalt
    1 09885/1845
DE19712133004 1970-07-24 1971-07-02 Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Polyharnstoffgemische und dieselben enthaltende Schmiermittel Withdrawn DE2133004A1 (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2924071A1 (de) * 1978-06-19 1979-12-20 Chevron Res Schmieroelgemisch
DE3015864A1 (de) * 1979-06-11 1980-12-18 Cincinnati Milacron Inc Diamide mit endstaendigen carboxylsaeure-gruppen

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DE3015864A1 (de) * 1979-06-11 1980-12-18 Cincinnati Milacron Inc Diamide mit endstaendigen carboxylsaeure-gruppen

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