DE2061842C3 - Verfahren zur Herstellung von 3-Phenyl-3-alkoxy-l,2-propylenoxyden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 3-Phenyl-3-alkoxy-l,2-propylenoxyden

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DE2061842C3
DE2061842C3 DE19702061842 DE2061842A DE2061842C3 DE 2061842 C3 DE2061842 C3 DE 2061842C3 DE 19702061842 DE19702061842 DE 19702061842 DE 2061842 A DE2061842 A DE 2061842A DE 2061842 C3 DE2061842 C3 DE 2061842C3
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Germany
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phenyl
alkoxy
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propylene oxides
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DE19702061842
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Norbert Yssac La Tourette Busch
Roland Yves La Baumette Riom Mauvernay
Jacques Menetrol Moleyre
Jacques Chamalieres Simond
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Centre Europeen De Recherches Mauvernay Cerm Riom Puy-De-Dome (frankreich)
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Centre Europeen De Recherches Mauvernay Cerm Riom Puy-De-Dome (frankreich)
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
    • C07D303/18—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by etherified hydroxyl radicals
    • C07D303/20—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings
    • C07D303/22—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings with monohydroxy compounds

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  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Epoxy Compounds (AREA)

Description

Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von oxyden der Formel
ζ\ CH-CH — CH2 OR O
in der R ein Alkylrest mit 1 bis 3 C-Atomen ist. Das mit 1 bis 3 C-Atomen zu y
Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man in propanol und in einer zweiten Stufe das hierbei einer ersten Stufe Zimtalkohol und t.-Butylhypo- 30 erhaltene Bromhydrin in an sich bekannter Weise bromit in Gegenwart eines überschüssigen Alkanols mit Natriumhydroxyd umsetzt.
Die Reaktionen werden nach dem folgenden Schema durchgeführt:
Erste Stufe
H3C
O >—CH = CH-CH2OH + R-OH + CH3-C—.O —Br
H3C
H3C
CH-CH-CH2-OH + CH3-C-OH OR Br H3C
Zweite Stufe
CH-CH-CH2-OH + NaOH-OR Br
CH-CH-CH2 + BrNa + H2O
OR O
Beispiele
1. Herstellung von 3-Phenyl-3-methoxy-2-brompropanol
Zu einer Lösung von 13,4 g Zimtalkohol (1 Mol) in 300 ml Methanol gibt man unter gutem Rühren 1,35 Mol t.-Butylhypobromit, wobei man darauf achtet, daß die Temperatur -100C nicht übersteigt. Nach erfolgtem Zusatz läßt man auf Raumtemperatur erwärmen und destilliert das überschüssige Methanol unter vermindertem Druck ab. Der Rückstand wird mit Wasser gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck rektifiziert. Man erhält hierbei 113 g einer farblosen Flüssigkeit vom Siedepunkt 112 bis 113°C/O,1 mm Hg. n!o° = 1,5550. Ausbeute 46%.
Dieses Produkt hat eine Reinheit von 93%, bestimmt durch Gaschromatographie.
2. Herstellung von 3-Phenyl-3-i,nethoxy-1,2-propylenoxyd
Zu 113g des in der vorstehend beschriebenen Weise erhaltenen Produkts gibt man unter gutem
Rühren eine Lösung von 72 g NaOH in 145 ml Wasser, wobei man die Temperatur 20° C nicht übersteigen läßt. Anschließend rührt man noch 6 Stunden bei Raumtemperatur. Man dekantiert die organische Phase und wäscht die wäßrige Phase mit Äthyläther. Man vereinigt den Äther und die organische Phase und wäscht mit Wasser, das mit NaCl gesättigt ist. Nach Trocknung über wasserfreiem Natriumsulfat destilliert man das Lösungsmittel ab und rektifiziert den Rückstand unter vermindertem Druck, wobei man 55 g Produkt mit folgenden Kennzahlen erhält:
Siedepunkt 86 Ms 87°C/l,5mm Hg
Brechungsindex η 1S = 1,5170
Ausbeute 75%
Reinheit, ermittelt durch
Gaschromatographie 98 bis 99%
Die Gesamtausbeute beträgt 33,5%, bezogen auf eingesetzten Zimtalkohol.
Bei dem vorstehend beschriebenen Herstellungsverfahren kann man die Destillation des 3-Phenyl-
3-methoxy-2-brompropanols vermeiden und unmittelbar zur zweiten Stufe übergehen. Bei dieser Modifikation erhält man aus 1 Mol Zimtalkohol 78 g 3-Phenyl-3-methoxy-l,2-propylenoxyd mit einer Reinheit von 95%, ermittelt durch Gaschromato-
graphic Diese Reinheit genügt für die Durchführung zahlreicher anschließender Synthesen.
Es ist zu bemerken, daß die verwendeten Ausgangsprodukte sehr leicht erhältlich und billig sind, so daß die Herstellungskosten beim Verfahren gemäß der
Erfindung sehr vorteilhaft sind.
Die gemäß der Erfindung hergestellten Produkte eignen sich als Ausgangs- und Zwischenprodukte für verschiedene Synthesen, da mit ihnen sämtliche Reaktionen durchgeführt werden können, bei denen der
Epoxydring geöffnet wird.

Claims (1)

  1. Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung von S-Phenyl-S-alkoxy-U-propylenoxyden der allgemeinen Formel
    CH-CH — CH2
    OR O
    in der R ein Alkylrest mit 1 bis 3 C-Atomen ist, dadurch gekennzeichnet, daß man in einer.ersten Stufe Zimtalkohol und t.-Butylhypobromid in Gegenwart eines überschüssigen Alkanols mit 1 bis 3 C-Atomen zu 3-Phenyl-3-alkoxy-2-brompropanol und in einer zweiten Stufe das erhaltene Bromhydrin in an sich bekannter Weise mit Natriumhydroxyd umsetzt
DE19702061842 1969-12-19 1970-12-16 Verfahren zur Herstellung von 3-Phenyl-3-alkoxy-l,2-propylenoxyden Expired DE2061842C3 (de)

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DE2061842B2 DE2061842B2 (de) 1973-05-24
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