DE2057137A1 - High temperature heat transfer oil - Google Patents
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Description
DR. b. WIEGAND DIPL-ING. W. NIEMANN 2057137DR. B. WIEGAND DIPL-ING. W. NIEMANN 2057137
DR. M. KÖHLER DIPL-ING. C. GERNHARDTDR. M. KÖHLER DIPL-ING. C. GERNHARDT
20. November 1970November 20, 1970
W. 40 215/70W. 40 215/70
Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Tokyo, JapanKureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Tokyo, Japan
Hochtemperatur-WärmeübertragungsölHigh temperature heat transfer oil
Das erfindungsgemäße Wärmeübertragungsöl für Hochtemperatür ist durch die Verwendung von Propylnaphthalin als wesentlichem Bestandteil gekennzeichnet. Das Öl zeigt eine ausgezeichnete Stabilität sowohl gegenüber thermischem als auch oxydativem Abbau.The high temperature heat transfer oil of the present invention is made by the use of propylnaphthalene marked as an integral part. The oil shows excellent stability both against thermal as well as oxidative degradation.
Die Erfindung betrifft ein neues Wärmeübertragungsöl, das im wesentlichen aus Propylnaphthalin besteht. Die Aufgabe der Erfindung liegt in der Erzielung eines Wärmeübertragung^, welches bei hohen Temperaturen während langer Zeiträume stabil verbleibt.The invention relates to a new heat transfer oil, which consists essentially of propylnaphthalene. The object of the invention is to achieve one Heat transfer ^ which remains stable at high temperatures for long periods of time.
Verschiedene Arten von synthetischen oder halbsynthetischen organischen Wärmeübertragungsmedien sindVarious types of synthetic or semi-synthetic organic heat transfer media are available
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bekannt und werden auf einer Vielzahl von Industriegebieten eingesetzt. Diese üblichen Wärmeübertragungsöle umfassen Produkte auf Ölbasis, wie das S/V-Wärmeübertragungsöl 600 (Standard Oil Co.), Shell Volta 45 (Shell Oil Co.), Mobil therm (Mobil Oil Go.), L 400 (Soken Chemical Co.), Nisseki Hi therm (Nippon Oil Co.), synthetische Öle,wie Produkte vom Diphenylchlorid Typ, beispielsweise Kanechlore (Kanegafuchi Chemical Co., Ltd.), Santoiherm (Monsanto Co.) und dgl., Diphenyl-Diphenyloxyd-Gemische,wie Dowtherm A (Dow Co.) und Triaryldimethangemische?wie Merlothem (Hules Co.). Es gibt auch Öle auf Kohlenteerbasis,wie die SK-Ölreihe (Soken Chemical Co.), die hauptsächlich aus" Methylnaphthalin bestehen.known and used in a variety of industrial areas. These common heat transfer oils include oil-based products such as S / V heat transfer oil 600 (Standard Oil Co.), Shell Volta 45 (Shell Oil Co.), Mobil therm (Mobil Oil Go.), L 400 (Soken Chemical Co.) , Nisseki Hi therm (Nippon Oil Co.), synthetic oils such as diphenyl chloride type products such as Kanechlore (Kanegafuchi Chemical Co., Ltd.), Santoiherm (Monsanto Co.) and the like, diphenyl-diphenyl oxide mixtures such as Dowtherm A (Dow Co.) and triaryldimethane mixtures ? such as Merlothem (Hules Co.). There are also coal tar based oils, such as the SK (Soken Chemical Co.) series of oils, which are primarily composed of "methylnaphthalene".
Obwohl jedes dieser üblichen Wärmeübertragungsmedien bestimmte Vorteile besitzt, hat auch jedes bestimmte Nachteile, so daß keines hiervon zur Erzielung sämtlicher Anfordernisse, wie sie nun auf dem Fachgebiet gestellt werden, zufriedenstellend ist. Beispielsweise besitzen die hochsiedenden Öle auf Erdölbasis, obwohl sie allgemein billig sind, eine schlechtere thermische Stabilität als die anderen Wärmeübertragungsöle, d.h. sie zersetzen sich bei Temperaturen oberhalb 300 0C,so daß sie nicht bei derartig hohen Temperaturen verwendet werden können.While each of these conventional heat transfer media has certain advantages, each has certain disadvantages and none of them are satisfactory for all of the needs now being set in the art. For example, the high-boiling petroleum-based oils, although generally cheap, have poorer thermal stability than the other heat transfer oils, ie they decompose at temperatures above 300 ° C. so that they cannot be used at such high temperatures.
Die Öle vom Diphenylchlorid-Typ verursachen, obwohl sie ausgezeichnet zur Verwendung bei hoher Temperatur sind und auch nicht brennbar sind, häufig eine lokale Überhitzung aufgrund ihrer hohen Viskosität bei niedriger Temperatur, was wiederum die Ausbildung von Chlorgas ergibt und bisweilen zu Korrosionsgefahren der Erhitzungsausrüstungen durch den Angriff des Chlorwasserstoffgases The diphenyl chloride type oils cause, though they are excellent for use at high temperature and are also non-flammable, often a local one Overheating due to their high viscosity at low temperatures, which in turn leads to the formation of chlorine gas and sometimes to the risk of corrosion of the heating equipment due to the attack of the hydrogen chloride gas
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führt, Insbesondere wenn Feuchtigkeit vorhanden ist.especially when moisture is present.
Öle vom Diphenyl/Diphenyloxyd-Typ, wie Dow Therm A, sind allgemein als ausgezeichnete Wärmeübertragungsöle zu betrachten, da sie eine überlegene thermische Stabilität besitzen, d.h. weder Zersetzung noch Schlammbildung nach längerem Gebrauch bei Temperaturen bis hinauf zu 350 0C zeigen. Sie ergeben ;jedoch einen anderen Nachteil, hinsichtlich der Unbequemlichkeit beim Aufheizarbeitsgang der Erhitzungseinrichtungen, da sie eine ausgeprägte Neigung zur Verfestigung aufgrund des niedrigen Schmelzpunktes, d.h. 120C, insbesondere bei Verwendung im Winter, zeigen, sowie teuer sind und beim Erhitzen einen äusserst unangenehmen Geruch ergeben.Oils from diphenyl / Diphenyloxyd type, such as Dow Therm A are to be regarded generally as excellent heat transfer oils because they have superior thermal stability, ie neither decomposition nor sludge formation after prolonged use at temperatures show the way up to 350 0 C. They arise, but another disadvantage in terms of discomfort when Aufheizarbeitsgang the heating means, since it ie a pronounced tendency to solidify due to the low melting point, 12 0 C, particularly when used in winter, show, and are expensive and when heated extremely unpleasant Odor.
Öle vom Methylnaphthalin-Typ, wie die SK-Öle zeigen den Fehler einer begrenzten oberen Temperatur, da sie eher für Verwendung bei niedriger Temperatur als bei hoher Temperatur geeignet sind, was sich aufgrund des eigenen thermischen Verhaltens ergibt.Methylnaphthalene-type oils, such as the SK oils, show the failure of a limited upper temperature as they tend to are suitable for use at low temperature than high temperature, which is due to its own thermal behavior results.
Die vorstehenden Nachteile der Wärmeübertragungsöle der üblichen Arten werden durch das neue WMrmeübertragungsöl gemäß der Erfindung überwunden. Insbesondere besteht eine Aufgabe der Erfindung in der Erzielung eines ausgezeichneten Wärmeübertragungsöle mit einem gut ausgewogenen Verhalten unter Einschluß einer hohen und lang anhaltenden Stabilität gegenüber thermischer und oxydativer Schädigung, bemerkenswert niedrigem Schmelzpunkt, geringe Neigung für Korrosionsgefahr, Schädigung und Schlammbildung aufgrund von Zersetzung.The above disadvantages of the heat transfer oils of the usual types are due to the new heat transfer oil overcome according to the invention. In particular, it is an object of the invention to achieve an excellent one Heat transfer oils with a well balanced behavior including high and long lasting Stability to thermal and oxidative damage, remarkably low melting point, low tendency for Risk of corrosion, damage and sludge formation due to decomposition.
Die vorstehenden Aufgaben werden durch Anwendung von Propylnaphthalin als wesentlichem Bestandteil des Wärmeübertragungsöles gemäß der Erfindung erreicht. Es ist überraschend, daß ein Wärmeübertragungsöl, das im wesentlichenThe above tasks are accomplished using Propylnaphthalene as an essential component of the heat transfer oil achieved according to the invention. It is surprising that a heat transfer oil that is essentially
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aus Propylnaphthalin besteht, ein derartig ausgezeichnetes Verhalten zeigt, wie es völlig unerwartet aufgrund der Tatsache ist, daß Wärmeübertragungsöle auf Methylnaphthalinbasis nur begrenzte Anwendbarkeit besitzen, wie vorstehend abgehandelt.consists of propylnaphthalene, shows such excellent behavior as it is completely unexpected due to the The fact is that methylnaphthalene-based heat transfer oils have limited utility, as above dealt with.
Das in den Wärmeübertragungsölen gemäß der Erfindung eingesetzte Propylnaphthalin läßt sich leicht durch Alkylieren von Naphthalin selbst oder einer Fraktion, die mindestens 5O?S Naphthalin enthält, mit Propylen in Gegenwart eines sauren Katalysators herstellen. BeispielsweiseThe propylnaphthalene used in the heat transfer oils according to the invention can easily be alkylated of naphthalene itself or a fraction that contains at least 50? s naphthalene, with propylene in the presence of an acidic catalyst. For example
" kann Propylnaphthalin durch Beschickung von Naphthalin oder Naphthalinöl in einem mit einem Kieselsäure-Aluminiumoxyd-Katalysator gefüllten Autoklaven unter Einleitung von Propylen und anschliessendem Erhitzen unter Rühren bei einer Temperatur von 50 bis 3OOCC unter einem Druck von 5 bis 100 kg/cm hergestellt werden. Es kann auch kontinuierlich durch Einleitung von Naphthalin oder Naphthalinöl in ein Reaktionsrohr vom Durchström-Typ, das mit dem Katalysator gepackt ist, und Umsetzung unter den gleichen Bedingungen, wie vorstehend, hergestellt werden."May propylnaphthalene by feeding of naphthalene or naphthalene in a container filled with a silica-alumina catalyst autoclave under introduction of propylene and followed by heating under stirring at a temperature of 50 to 3OO C C under a pressure of 5 to 100 kg / cm prepared It can also be produced continuously by introducing naphthalene or naphthalene oil into a flow-through type reaction tube packed with the catalyst and reacting under the same conditions as above.
Das Wärmeübertragungsöl gemäß der Erfindung enthält mehr als 60 Gew.-^ Propylnaphthalin und enthält Mono-, Di- oder Tri-n- oder -iso-propylnaphthalin entweder allein oder im Gemisch. Der Naphthalinring enthält vorzugsweise 1--'bis 2 Propylgruppen, so daß günstigerweise das Beschickungsverhältnis von Propylen zu Naphthalin im Bereich von 1 bis 2 gehalten wird.The heat transfer oil according to the invention contains more than 60 wt .- ^ propylnaphthalene and contains mono-, Di- or tri-n- or -iso-propylnaphthalene either alone or in a mixture. The naphthalene ring preferably contains 1 to 2 propyl groups so that the charge ratio is favorable from propylene to naphthalene is kept in the range of 1 to 2.
Das auf diese Weise gebildete Propylnaphthalinöl wird dann einer Destillation unterzogen, so daß das gewünschte Wärmeübertragungsöl gemäß der Erfindung erhalten wird.The propylnaphthalene oil thus formed is then subjected to distillation, so that the desired Heat transfer oil according to the invention is obtained.
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Die allgemeinen Eigenschaften des Propylnaphthalinr*' Wärmeübertragungsöles gemäß der Erfindung sind nachfolgend angegeben und es kann eine geeignete Modifizierung oder Steuerung in Abhängigkeit von den Gebrauchszwecken vorgenommen werden;The general properties of propylnaphthalene * ' Heat transfer oils according to the invention are given below and suitable modification may be made or control can be made depending on the purposes of use;
Siedepunkt (0C) 250 bis 350Boiling point ( 0 C) 250 to 350
durchschnittliches Molekulargewicht 160 bis 260average molecular weight 160 to 260
spezifisches Gewicht (d|5-) 0,94 bis 0,98specific gravity (d | 5 -) 0.94 to 0.98
Verfestigungspunkt (0C) -70 bis -30Solidification point ( 0 C) -70 to -30
Zündungspunkt (0C) 110 bis 170Ignition point ( 0 C) 110 to 170
Viskosität (cp) (bei 1000C) %0,5 bis 4,0Viscosity (cp) (at 100 ° C.) % 0.5 to 4.0
Beispiel 1 · ' Example 1 · '
Ein Autoklav aus rostfreiem Stahl mit einem Innenvolumen von 5 1 wurde mit 2000 g-Naphthalin und 200 g Kieselsäure-Aluminiumoxyd (82:18) als Katalysator beschickt. A stainless steel autoclave with an internal volume of 5 liters was loaded with 2000 g-naphthalene and 200 g Silica-aluminum oxide (82:18) charged as a catalyst.
Das System wurde mit Inertgas durchgespült und dann flüssiges Propylen in den Autoklaven eingedrückt. Die Temperatur wurde dann auf 2QO0C unter Rühren.erhöht. Der Druck in der Anfangsstufe von 35 kg/cm Überdruck fiel auf 5 kg/cm Überdruck nach 4 Stunden ab. Das gebildete flüssige Produkt wurde nach beendeter Umsetzung abgekühlt und dann durch Gaschromatographie analysiert. Es wurden folgende Analysenergebnisse erhalten:The system was flushed through with inert gas and then liquid propylene was injected into the autoclave. The temperature was then 2QO 0C under Rühren.erhöht. The pressure in the initial stage of 35 kg / cm overpressure fell to 5 kg / cm overpressure after 4 hours. The liquid product formed was cooled after the completion of the reaction and then analyzed by gas chromatography. The following analysis results were obtained:
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ünumgesetztes Naphthalin 18,7 Gew.-^unreacted naphthalene 18.7 wt .- ^
Monopropylnaphthalin 45,3' Gew.-?£ (α,β-Gemisch)Monopropylnaphthalene 45.3 'wt .-? £ (α, β mixture)
Dipropylnaphthalin 27,7 Gew.-^ (Isomergemisch) Tripropylnaphthalin 7,5 Gew.-^ (Isomergemisch) Andere 0,8 Gew.-^Dipropylnaphthalene 27.7 wt .- ^ (isomer mixture) Tripropylnaphthalene 7.5 wt .- ^ (mixture of isomers) Other 0.8 wt .- ^
Las auf diese Weise erhaltene rohe Propylnaphthalin wurde unter verringertem Druck destilliert und eine . Fraktion mit einem Siedebereich von 277 bis 2980C, bezogen auf Normaldruck, in einer Ausbeute von 65fo erhalten. Die durch Gaschromatographie ermittelte Zusammensetzung und die Eigenschaften des erhaltenen Warmeübertragungsöles sind in Tabelle I zusammengefasst:The crude propylnaphthalene thus obtained was distilled under reduced pressure and a. Fraction obtained with a boiling range of 277-298 0 C, relative to atmospheric pressure, in a yield of 65fo. The composition determined by gas chromatography and the properties of the heat transfer oil obtained are summarized in Table I:
Refraktionsindex (n,, )2On
Refractive index (n ,,)
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Dann wurde ein Autoklav aus rostfreiem Stahl.mit einem Innenvolumen von 60 ecm mit 25 ecm des erhaltenen Wärmeübertragungsöles "beschickt, die Luft durch Stickstoff verdrängt, verringerter Druck angelegt und dann in ein thermostatisch gesteuertes Kaliumnitrolafbad, das bei einer Temperatur von 380cC gehalten wurde, gebracht. Die durch das während des Erhitzens erzeugte Gas verursachte Druckfluktuierung ist in Pig. 1 aufgetragen.Then, an autoclave made of stainless Stahl.mit has an inner volume of 60 cc with 25 cc of the heat transfer oil "obtained were charged, the air was displaced with nitrogen, applied reduced pressure and then in a thermostatically controlled Kaliumnitrolafbad, which was maintained at a temperature of 380 c C The pressure fluctuation caused by the gas generated during heating is plotted in Pig.
Gleiche Versuche wurden zum Vergleich mit verschiedenen handelsüblichen Wärmeübertragungsölen unter Einschluß von 3K-Ö1 (Methylnaphthalingrundlage), Nisseki Hightherm (Öl vom Paraffin-Typ, Erdölbasis), Mobiltherm (alkylaromatisches öl auf Erdölbasis) und Dowtherm (Diphenyl/Diphenyloxyd-Typ) durchgeführt. Wie sich aus Pig. 1 ergibt, ist das Wärmeübertragungsöl gemäß der Erfindung praktisch von einer Druckfluktuierung während eines Zeitraums von 100 Stunden in gleicher Weise wie das Material Dowtherm A frei. Andererseits wurde ein merklicher Druckanstieg aufgrund von Zersetzung bei dem SK-Ol, Nisseki Hightherm und Mobiltherm beobachtet.Similar attempts were made to compare with various commercially available heat transfer oils below Inclusion of 3K-Ö1 (methylnaphthalene base), Nisseki Hightherm (paraffin-type oil, petroleum-based), Mobiltherm (petroleum-based alkyl aromatic oil) and Dowtherm (Diphenyl / diphenyl oxide type). How out Pig. 1, the heat transfer oil according to the invention is practically from pressure fluctuation during a period of 100 hours in the same way as the Dowtherm A material. On the other hand, it became noticeable Pressure increase due to decomposition observed in the SK-Ol, Nisseki Hightherm and Mobiltherm.
Es wurde keine merkliche Änderung des Aussehens des Wärmeübertragungsöles gemäß der Erfindung und des Materials Dowtherm A nach dem vorstehenden Versuch festgestellt, während die anderen öle sich in dunkle und stark viskose Flüssigkeiten unter Schlammbildung geändert hatten.There was no noticeable change in the appearance of the heat transfer oil according to the invention and the material Dowtherm A found after the previous experiment, while the other oils turned out to be dark and strong viscous liquids had changed to form sludge.
In gleicher V/eise wurde ein Sauerstoffabsorptionstest durchgeführt, indem Sauerstoff in einen Autoklaven, der die.Versuchsöle enthielt, zu einem Druck von 15 kg/cm eingepumpt wurde und anschliessend bei 110cC erhitzt wurde. Die Ergebnisse des Versuches sind in Fig. 2 gezeigt.In the same V / else an oxygen absorption test was carried out by oxygen contained in an autoclave die.Versuchsöle, was added to a pressure of 15 kg / cm was pumped in and then heated at 110 C c. The results of the experiment are shown in FIG.
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Wie sich aus Pig. 2 ergibt, absorbiert das Warmeübertragungsöl gemäß der Erfindung und das Material Dowtherm praktisch keinen Sauerstoff, während die Öle vom Erdöl-Typ und Methylnaphthalin-Typ gegenüber Oxydation sehr empfindlich sind und eine merkliche Änderung des Aussehens und der Eigenschaften ergeben.As evidenced by Pig. 2, absorbs the heat transfer oil according to the invention and the material Dowtherm practically no oxygen, while the oils from Petroleum-type and methylnaphthalene-type are very sensitive to oxidation and a noticeable change in appearance and the properties.
Es zeigt sich aus den vorstehenden Ergebnissen, daß das Warmeübertragungsöl gemäß der Erfindung eine ausgezeichnete Stabilität sowohl gegenüber thermischer als auch oxydativer Schädigung zeigt.It is found from the above results that the heat transfer oil according to the invention is excellent Shows stability against both thermal and oxidative damage.
Eine beim thermischen Cracken vom Erdöl gebildete Naphthalinölfraktion mit einem Gehalt von 72$ Naphthalin wurde zusammen mit Propylen in einen Reaktor vom Durchström-Typ, der mit 1 1 eines Kieselsäure-Aluminiumoxyd-Katalysators in gleicher Weise wie in Beispiel 1 gepackt war, eingeleitet. Dann wurde die Alkylierungsreaktion bei einer Temperatur von 220cC, einem Druck von. 5,5 kg/cm , einer Flüssigkeitsraumgeschwindigkeit von 3,3 und Anwendung eines Molarverhältnisses von Propylen : Naphthalin von 1,5 ausgeführt. Das Produkt wurde dann unter verringertem Druck destilliert und eine Fraktion mit einem Siedebereich von 280 bis 31OCC, angegeben bei Normaldruck, erhalten. Die Zusammensetzung und die allgemeinen Eigenschaften des Produktes werden in Tabelle II gegeben.A naphthalene oil fraction formed during the thermal cracking of petroleum and containing 72% naphthalene was introduced together with propylene into a reactor of the flow-through type which was packed with 1 liter of a silica-alumina catalyst in the same manner as in Example 1. Then the alkylation reaction was carried out at a temperature of 220 c C, a pressure of. 5.5 kg / cm, a liquid space velocity of 3.3 and using a propylene: naphthalene molar ratio of 1.5. The product was then distilled under reduced pressure and a fraction with a boiling range of 280 to 31o C C, indicated at atmospheric pressure was obtained. The composition and general properties of the product are given in Table II.
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Durchschnittliches Molekulargewicht 185Average molecular weight 185
Siedepunkt (0C) 280 bis 310Boiling point ( 0 C) 280 to 310
Spezifisches Gewicht (d^J5) 0,975Specific gravity (d ^ J 5 ) 0.975
Refraktionsindex (n^°) 1,593Refractive index (n ^ °) 1.593
Verfestigungspunkt (0C) unterhalb -50Solidification point ( 0 C) below -50
Zündungspunkt (0C) 118Ignition point ( 0 C) 118
Viskosität ep (10O0C) 2,3Viscosity ep (10O 0 C) 2.3
Gleiche Versuche hinsichtlich der thermischen und oxydativen Stabilität des erhaltenen gebildeten Öles wurden in der gleichen Weise, wie in Beispiel 1, ausgeführt. Auch dieses öl zeigte ein überlegenes Verhalten ohne irgendeine Schädigung.Same tests with regard to the thermal and oxidative stability of the resulting oil were carried out in the same manner as in Example 1. This oil also showed superior behavior without any damage.
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Claims (5)
Molekulargewicht 160 bis 260average
Molecular weight 160 to 260
k 4. High temperature heat transfer oil according to claim 1 to 3 »characterized in that the propylnaphthalene consists of a mixture of mono-, di- and tripropylnaphthalene.
k
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