Verfahren zum kontinuierlichen Färben synthetischer Fasermaterialien Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum kontinuierlichen Färben synthetischer Fasermaterialien aus organischen Lösungsmitteln; das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man die Fasermaterialien mit Farbflotten imprägniert, die Anthrachinonfarbstoffe der Formel enthalten, in der R für eine Hydroxyl- oder Aminogruppe und R1 für ein Wasserstoffatom, ein Ohlor- oder Bromatom, eine Phenyloxy-, Phenylthiogruppe oder eine Gruppe der Formel stehen, X ein Wasserstoffatom oder eine Hydrosylgruppe bedeutet oder ein X für eine Hydrosylgruppe und das andere X für eine Nitro- oder Aminogruppe steht, R2 Wasserstoff oder eine C1-C3-Alkyl- oder C1-C3-Alkoxygruppe, m und n unabhängig voneinander 1 oder 2 bedeuten und B, B1 und B2 unabhängig voneinander für einen C1-C24-Alkyl-, insbesondere C1-C18-Alkyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylrest stehen, mit der Maßgabe, daß die Summe der insgesamt in detn bzw. den Substituenten B, B1 und B2 enthaltenen Kohlenstoffatome mindestens 4 und höchstens 25 beträgt, oder B und B1 gemeinsam einen gegebenenfalls durch -0-, -S-oder -N-R3- unterbrochenen Alkylenrest mit 2 - 6 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei R3 einen niederen Alkylrest darstellt, und anschließend einer Wärmebehandlung unterwirft.

Für 3, B1 und B2 seien beispielsweise genannt: als C1- C24-Alkylreste der Methyl-, Äthyl-, Propyl-, iso-Propyl-, n-Butyl-, iso-Butyl-, sek.-Butyl-, tert.-Butyl-, n-Pentyl-, iso-Amyl-, sek.-Pentyl-, Neopentyl-, n-Hexyl-, Methyl-pentyl-, Dimethyl-butyl-, n-Heptyl-, Methyl-hexyl-, Dimethyl-pentyl-, Trimethyl-butyl-, n-Octyl-, iso-Octyl-, Methyl-heptyl-, Dimethyl-hexyl-, Trimethyl-pentyl-, Tetramethyl-butyl-, n-Nonyl-, iso-Nonyl-, Dimethyl-heptyl-, Trimethyl-hexyl-, Decyl-, Undecyl-, Dodecyl-, 2,2-Dimethyldecyl-, etradecyl-, Hexadecyl-, Octadecyl- and Tetracosylrest; als Cycloalkylreste der Cyclohexyl-, der Methylcyclohexyl-, 4-tert.Butylcyclohexyl- und 4-Isooctylcyclohexylrest; als Aralkylrest der 3enzyl-, Phenyläthyl-, Phenylpropyl-, der α,α-Dimethylbenzyl- sowie der Dodecylbenzylrest.

Für R seien als Alkylthiogruppen -SB2 C1-C12-Alkylthiogruppen wie die Methyl-, Äthyl-, i-Propyl-, 2-Äthylhexyl- und die Dodecylthiogruppe genannt.

Für die Gruppierung in der N, B, B1 gemeinsam für den Rest eines drei- bis siebengliedrigen heterocyclischen Rings stehen, seien beispielsweise genannt: der Aziridino-, Pyrrolidino-, Piperidino-, Hexamethylenimino-, N-Methylpiperazino-, N-Äthylpiperazino-, Morpholino- und Thiomorpholinorest.

Zu den erfindungsgemäß für das Färben aus organischen Lösungsmitteln verwendeten Farbstoffen gelangt man nach an sich bekannten Verfahren, z.B. durch Umsetzung von Leuko-1,4-dihydroxy- oder Leuko-1, 4-diamino-anthrachinonen, von Nitro-hydroxy-anthrachinonen oder Amino-halogen-anthrachinonen mit Aminoarylverbindungen, die einen oder mehrere, vorzugsweise 2 - 18 Kohlenstoffatome enthaltende Carbonsäurealkyl-, -cycloalkyl- oder -aralkylamidreste tragen.

Für das erfindungsgemäße Verfahren kommen als organische Lösungsmittel solche Lösungsmittel in Betracht, die mit Wasser im wesentlichen nicht mischbar sind und deren Siedepunkte zwischen 40 und 1500C liegen, z. B. aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol oder Xylol, aliphatische Halogenkohlenwasserstoffe, insbesondere Chlorkohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, 1.1-Dichloräthan, 1.2-Dichloräthan, 1.1.2-Trichloräthan, 1.1.1 .2-Tetrachloräthan, 1.1 .2.2-Tetrachloräthan, Pentachloräthan, 1-Chlorpropan, 1.2-Dichlorpropan, 1.1.1-Trichlorpropan, t-Chlorbutan, 2-Chlorbutan, 1.4-Dichlorbutan, 1-Chlor-2-methylpropan oder 2-Chlor-2-methylpropan, sowie aliphatische Fluor- oder Fluor-Chlor-Kohlenwasserstoffe, wie Perfluor-n-Hexan, 1.2.2-Trifluor-trichloräthan und 1.1.1-rifluorpentachlorpropan, und aromatische Chlor- und Pluorkoblenwasserstoffe, wie Chlorbenzol, Fluorbenzol, Chlortoluol und Benzotrifluorid.

Besonders bewährt haben sich Tetrachloräthylen, Trichloräthylen, 1,1 1-Trichloräthan und 1,1, 1-Trichlorpropan.

Auch Gemische dieser Lösungsmittel sind verwendbar.

Bei den nach dem erfindungsgemäßen Verfahren zu färbenden synthetischen Fasermaterialien handelt es sich insbesondere um Fasermaterialien aus Polyestern, z. B. Polyäthylenterephtha late oder Polyester aus 1,4-Bis-(hydroxymethyl)-cyclohexan und Terephthalsäure oder Polycarbonate aus 2,2-Bis-(p-hydroxyphenyl)-propan, aus Cellulosetriacetat, aus synthetischen Polyamiden, wie Poly-g-caprolactam, Polyhexamethylendisminadipat oder Poly-urcaminoundecansäure, aus Polyurethanen oder aus Polyolefinen. Die Fasermaterialien können in Form von Geweben und Gewirken vorliegen.

Zum Färben löst man die erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe in den mit Wasser nicht mischbaren organischen Lösungsmitteln oder setzt sie diesen in Form von Lösungen in mit diesen Lösungsmitteln unbegrenzt mischbaren Lösungsmitteln, wie Alkoholen, Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Dimethylsulfoxid oder Sulfolan, zu und imprägniert mit den erhaltenen klaren Farbstofflösungen, die gegebenenfalls zur Verbesserung der Egalität der Färbungen noch lösliche nichtionogene Hilfsmittel, z. B. die bekannten grenzflächenaktiven Oxäthylierungs- und Propoxylierungsprodukte von Fettalkoholen, Alkylphenolen, Fettsäureamiden und Fettsäuren, enthalten können, die synthetischen Fasermaterialien. Anschließend werden die Farbstoffe durch eine Wärmebehandlung auf den Fasermaterialien fixiert. Die Wärmebehandlung kann in einer kurzzeitigen Trockenhitzebehandlung bei 120 - 2300C bestehen, wobei der Trockenhitzebehandlung gegebenenfalle eine Zwischentrocknung vorgeschaltet sein kann, oder aber in einer Behandlung der Fasermaterialien in erhitztem Lösungsmitteldampf von 100 - 1500C. Geringe nicht fixierte Farbstoffanteile lassen sich durch kurzes Behandeln mit dem kalten organischen Lösungsmittel auswaschen. Es sei darauf hingewiesen, daß Gemische der erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe mitunter eine bessere Farbausbeute liefern als die einzelnen Farbstoffe und gegebenenfalls eine noch bessere Löslichkeit in dem organischen Medium zeigen.

Mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens gelingt es, beim Färben aus organischen Lösungsmitteln auf synthetischen Fasermaterialien Färbungen zu erzielen, die sich durch hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten, auszeichnen. Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe ist ihre hohe Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln, insbesondere in Tetrachloräthylen, Trichloräthylen, 1,1,1-Trichloräthan und 1,1,1-Trichlorpropan, welche es insbesondere gestattet, das Färben auch ohne Verwendung von Lösungsvermittlern durchzuführen.

Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.

Beispiel 1 Ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern wird bei Raumtemperatur mit einer klaren blauen Lösung imprägniert, die 10 Teile 1. 5-Dihydroxy-4-j-(N.N-di-isobutylcarbamoyl) anilin27-8-nitro-anthrachinon in 990 Teilen Tetrachloräthylen enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 % wird das Gewebe eine Minute bei 800C getrocknet.. Anschließend wird der Farbstoff durch 45-sekündiges Erhitzen des Gewebes auf 190 - 2200C fixiert. Anschließend wird durch kurzes Behandeln während 20 Sekunden in kaltem Tetrachloräthylen der geringe nicht fixierte Parbstoffanteil ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine klare blaue Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute. Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnet.

Auf analoge Weise wurden gleichwertige klare blaue Färbungen auch auf Geweben aus. a) Cellulosetriacetat, b) synthetischen Polyamiden oder Polyurethanen und c) Polypropylenfasern erhalten; nur wurde die Thermosolierung für a) bei 200 - 2200C, für b) bei 170 - 2000C und für c) bei 120 - 1500C vorgenommen.

Gleichwertige Färbungen wurden auch erhalten, wenn die 990 Teile Tetrachloräthylen durch die gleiche Menge eines der folgenden Lösungsmittel ersetzt wurde: Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Dichloräthan, Trichlorthan, Trichloräthylen, Tetrachloräthan, Dichlorpropan, t,1,1-Trichlorpropan, Pentachlorpropan, Chlorbutan, Dichlorbutan, Dichlorhexan, Perfluor-n-hexan, 1 ,2,2-Trifluortrichloräthan und Trifluorpentachlorpropan.

Der verwendete Farbstoff war wie folgt hergestellt worden: 8.25 Teile 1.5-Dihydroxy-4.8-dinitro-anthrachinon und 16.8 Teile 3-Amino-benzoesäure-(N.N-di-isobutyi) amid wurden in 50 Teilen Nitrobenzol so lange zum Sieden erhitzt, bis chromatographisch kein Ausgangsmaterial mehr nachweisbar war. Das Nitrobenzol wurde mit Wasserdampf abgeblasen und der verbleibende Rückstand gewaschen und getrocknet. Ausbeute an 1.5-Dihydroxy-4-[3-(N.N-di-isobutyl-carbamoyl)-anilino7-8-nitro-anthrachinon: 95 % der Theorie.

Beispiel 2 Ein Gewirk aus Polyhexamethylendiaminadipatfäden wird bei Raumtemperatur mit einer klaren blauen Lösung imprägniert, die 10 Teile -1.5 -Dihydr oxy-4- 1 3-(N.N-di-isobutyl-carbamoyl)-anilino7-8-nitro-anthrachinon und 7 Teile Nonylphenolheptaäthylenglyoläther in 983 Teilen Tetrachloräthylen enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 % wird das Gewirk 1 Minute bei 800C getrocknet. Anschließend wird der Farbstoff durch 45-sekUndiges Erhitzen des Gewirkes auf 19200 fixiert. Dann werden durch kurzes Behandeln in kaltem Tetrachloräthylen geringe nicht fixierte Farbstoffanteile ausgewaschen.. Nach dem Trocknen erhält man eine blaue Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausmeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Ths:mofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnet.

Eine gleichwertige Färbung wurde ebenfalls erhalten, wenn anstelle der 983 Teile Tetrachloräthylen die gleiche Menge Toluol, Xylol, Chlorbenzol oder Chlortoluol verwendet wurde.

Beis.iel 5 Ein Gewebe aus Cellulosetriacetatfasern wird bei Raumtemperatur mit einer klaren blauen Lösung imprägniert, die 10 Teile 1.8-Dihydroxy-4-[3-(N.N-di-2'-äthylhexylcarbamoyl)-anilino]-5-nitro-anthrachinon und 7 Teile Nonylphenolhsptaäthylenglykoläther in 983 Teilen Tetrachloräthylen enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 % wird das Gewebe 1 Minute bei 800C getrocknet. Anschließend wird der Farbstoff durch 1-minütiges Erhitzen des Gewebes auf' 215 0C fixiert. Es wird eine klare blaue Färbung erhalten, welche sich durch hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnet.

Das als Farbstoff verwendete 1.8-Dihydroxy-4-[3-(N.N-di-2'-äthyl-hexyl-carbamoyl)-anilino7-5-nitro-anthrachinon wurde auf die gleiche Weise,wie im Beispiel 1 beschrieben, hergestellt, nur daß anstelle der 16.8 Teile 3-Aminobenzoesäure-(N.N-di-isobutyl)-amid 25.0 Teile 3-Aminobenzoesäure-(N.N-di-2-äthyl-hezyl)-amid und anstelle der 8.25 Teile 1.5-Dihydroxy-4.8-dinitroanthrachinon 8.25 Teile 1.8-lihydroxy-4.5-dinitroanthrachinon eingesetzt wurden.

Beispiel 4 Ein Gewebe aus Poly-1,4-cyclohexandimethylenterephthalat wird bei Raumtemperatur mit einer klaren blauvioletten Lösung imprägniert9 die 10 Teile 1.5.8-Trihydroxy-4-[3-(N.N-di-isobutylcarbamoyl)-anilino7-anthrachinon in 990 Teilen Tetrachloräthylen enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 % wird der Farbstoff durch 35-sekündiges Behandeln des Gewebes mit überhitztem Tetrachloräthylen-Dampf von 150 0C fixiert. Dann wird durch kurzes Spülen in kaltem Tetrachloräthylen der geringe nicht fixierte Farbstoffanteil ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine blauviolette Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten auszeichnet.

Beispiel 5 Ein Gewebe aus Polypropylenfasern wird bei Raumtemperatur mit einer klaren blauen Lösung imprägniert, die 10 Teile 1.8-Dihydroxy-4-[4-(N-methyl-N-cyclohexyl-carbamoyl )-anilino7-5-nitro-anthrachinon und 7 Teile Nonylphenolheptaäthylenglykoläther in 983 Teilen Tetrachloräthylen enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 % wird das Gewebe 1 Minute bei 80 0C getrocknet. Anschließend wird der Farbstoff durch 30-sekUndiges Erhitzen des Gewebes auf 1400C fixiert. Durch kurzes Behandeln in kaltem Lösungsmittel können nicht fixierte Parbstoffanteile ausgewaschen werden. Es wird eine blaue Färbung erhalten, die sich durch hohe Farbatoffausbeute, sehr guten Aufbau und hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnet., Beispiel 6 Ein Gewebe aus anionisch modifizierten Polyäthylentereph thalatfasern (Dacron 64 R ), wird bei Raumtemperatur mit einer klaren blauen Lösung imprägniert, die 10 Teile 1.5-Dihydroxy-4-[3-(N.N-bis-cyclohexylcarbamoyl)-anilino]-8-nitro-anthrachinon und 7 Teile Nonylphenolheptaäthylenglykoläther in 983 Teilen Tetrachloräthylen enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 % wird das Gewebe eine Minute bei 800C getrocknet. Anschließend wird der Farbstoff durch 45 sekündiges Erhitzen des Gewebes auf 190 - 2200C fixiert. Dann wird durch kurz.

Spülen mit kaltem Tetrachloräthylen der geringe nicht fixierte Farbstoffanteil ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine klare blaue Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib-und Lichtechtheiten auszeichnet.

Beispiel 7 Ein GeWebe aus anionisch modifizierten Polyamidfasern (Nylon T 844 R ) wird bei Raumtemperatur mit einer klaren blauen Lösung imprägniert, die 10 Teile 1.8-Dihydroxy-4-[4-(N.N-di-n-butylcarbamoyl)-anilino]-5-nitro-anthrachinon und 7 Teile Nonylphenolheptaäthylenglykoläther in 983 Teilen Tetrachloräthylen enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 % wird das Gewebe eine Minute bei 800C getrocknet und der Farbstoff durch einminütiges Erhitzen des Gewebes auf 19200 fixiert. Man erhält eine klare blaue Färbung, die sich durch hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau und hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnet.

Beispiel 8 Ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern wird bei Raumtemperatur mit einer klaren blauen Lösung imprägniert, die 5 Teile i.5-Dibydroxy-$-kg-(N.N-di-isoaropylcarbamoyl)-anilino]-8-nitro-anthrachinon und 5 Teile 1.8-Dihydroxy-4-[3-(N.N-di-isoamyl-carbamoyl)-anflino7-5-nitro-anthrachinon in 990 Teilen 1.1.1-Urichloräthan enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 % wird der Farbstoff durch 45-sekUndiges Behandeln des Gewebes mit überhitztem 1,1t1-Trichloräthan-Dampf von 140°C fixiert. Anschließend wird durch kurzes Spülen. in kaltem 1,1,1-Trichloräthan der geringe nicht fixierte Farbstoff anteil ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine klare blaue Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau und durch hervorragende Echtheiten auszeichnet.

Kräftige blaue Färbungen auf Geweben aus Polyester-, Triacetat-, Polyatnid-, Polyurethan-, Polycarbonat- und Polyolefinfasern mit ausgezeichneten Echtheiten wurden ebenfalls erhalten, wenn statt der in den Beispielen 1 - 8 angegebenen Farbstoffe die gleiche Menge eines der in der folgenden Tabelle angegebenen Farbstoffe verwendet wurde.

Beispiel Farbstoff 9 1.5-Dihydroxy-4-[3.5-bis-(N.N-di-isobutyl-carbamoyl)-anilino7-8-nitro-anthrachinon 10 1.5-Dihydroxy-4-Z4-(N.N-bis-cyclohexyl-carbamoyl)-anilino]-8-nitro-anthrachinon 11 1.8-Dihydroxy-4-[4-methyl-3-(N.N-di-isobutyl-carbamoyl) anilino7-5-nitro-anthrachinon 12 1.8-Dihydroxy-4-Z"isopropoxy-4--(N.N-di-isopropylcarbamoyl)-anilino]-5-nitro-anthrachinon 13 1.5-Dihydroxy-4-z5-(N-methyl-N-benzyl-carbamoyl)-anilino7-8-nitro-anthrachinon 14 1.5-Dihydroxy-4-[4-(N-n-propyl-N-4'-tert.-butyl-cyclohexyl-carbamoyl)-anilino]-8-nitro-anthrachinon 15 1.8-Dihydroxy-4-Z5-(N.N-hexamethylen-carbamoyl)-anilin~7-5-nitro-anthrachinon 16 1.5-Dihydroxy-4-[3-(N-äthyl-piperazino-carbonyl) anilino7-5-nitro-anthrachinon 17 1.5-Dihydroxy-4-Z3-(N.N-di-ibobutyl-carbamoyl)-anilino7-8-amino-anthrachinon 18 1.8-Dihydroxy-4-Z-tN-methyl-N-cyclohexyl-carbamoyl)-anilin~7-5-amino-anthrachinon 19 1.8-Dihydroxy-4-[3.4-bis-(N.N-di-isopropyl-carbamoyl)-anilino]-5-amino-anthrachinon 20 1.5-Didydroxy-4-/ thyl-5-(N.N-diäthyl-carbamoyl)-anilino]-8-amino-anthrachinon 21 1.8-Dihydroxy-4-[4-methoxy-3-(N.N-di-isobutyl-carbamoyl)-anilino]-5-amino-anthachinon 22 1.5-Dihydroxy-4-[4-(N.N-pentamethylen-carbamoyl)-anilino]-8-amino-anthrachinon 23 1.8-Dihydroxy-4-Z2-(N-methyl-N-stearyl-carbamoyl)-anilino]-5-amino-anthrachinon Beispiel 24 Ein Gewebe aus Poly-1,4-cyclohexandimethylenterephthalat wird bei Raumtemperatur mit einer klaren blauvioletten Lösung imprägniert, die 10 Teile 1-Hydroxy-4-[3-(N.N-di-isobutyl-carbamoyl)-anilino]-anthrachinon und 7 Teile Nonylphenolheptaäthylenglykoläther in 985 Teilen Tetrachloräthylen enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 % wird das Gewebe 1 Minute bei 800C getrocknet. Anschließend wird der Farbstoff durch 45-sekündiges Erhitzen des Gewebes auf 190 - 2200C fixiert. Dann wird durch kurzes Behandeln während 20 Sekunden in kaltem Tetrachloräthylen der geringe nicht fixierte Farbstoffanteil ausgewaschen.

Nach dem Trocknen erhält man eine kräftige blau-violette Färbung, die sich durch ihre hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnet.

Der verwendete Farbstoff war wie folgt hergestellt worden: 18 Teile 1.4-Dihydroxyanthrachinon, 6 Teile Leuko-1.4-dihydroxy-anthrachinon, 12 Teile Borsäure und 29 Teile 3-Aminobenzoesäure-(N.N-di-isobutyl)-amid wurden in 150 Teilen Glykolmonoäthyläther so lange bei 95 - 1000C gerührt, bis chromatgraphisch kein Busgangsmaterial mehr nachweiabar war.

Nach dem Erkalten wurde der entstandene Farbstoff abgesaugt, mit Methanol und Wasser gewaechen und getrocknet. Ausbeute an 1-Hydropy-4-/3-(N.N-di-isobutyl-oarbamoyl)-anilino7-anthrachinon: 90 % der Theorie.

Kräftige blauviolette Färbungen auf Geweben aus Polyester-, Xriacetat-, Polyamid-, Polyurethan-, Polycarbonat- und Polyolefinfasern mit ausgezeichneten Echtheiten wurden ebenfalls erhalten, wenn statt des in Beispiel 24 angegebenen Farbstoffs die gleiche Menge eines der in der folgenden Tabelle angegebenen Farbstoffe verwendet wurde.

Beispiel Farbstoff 25 1-Hydroxy-4-[3-(N.N-bis-2'-äthyl-hexyl-carbamoyl)-anilin7-anthrachinon 26 1-Hgdroxy-4-Z-(N-methyl-N-cyclohesyl-carbamoyl)-anilino]-anthrachinon 27 1-Hgiroxy-4-z3.5-bis-(N.N-di-isopropyl-carbamoyl)-anilino]-anthrachinon 28 1-Hydroxy-4-Z-äthyl-3-(N.N-diisopropyl-carbamoyl)-ahilino7-anthrachinon 29 1-Hydroxy-4-[4-methoxy-3-(N.N-di-isobutyl-carbamoyl) anilino]-anthrachinon 30 1-Hydroxy-4-[4-(thiomorpholino-carbonyl)-anilino]-anthrachinon 31 1-Hydroxy-4-Z5-(piperidino-carbonyl)-anilino7-anthrachinon 32 1-Hydroxy-4-[2-(N.N-di-isoamyl-carbamoyl)-anilino] anthrachinon Beispiel 33 Ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern wird bei Raumtemperatur mit einer klaren blau-roten Lösung imprägniert, die 10 Teile 1-Amino-4-[3-(N.N-di-isobutyl-carbamoyl) anilino7-anthrachinon in 990 Teilen Tetrachloräthylen enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtezunahme von 60 % wird das Gewebe 1 Minute bei 800C getrocknet. Anschließend wird der Farbstoff durch 60-sekündiges Erhitzen des Gewebes auf 190 - 2200C fixiert und nicht fixierter Farbstoff durch 20-sekündiges Behandeln~in kaltem Tetrachloräthylen ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine farbtiefe,rotstichig blaue Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnet.

Wurden statt des in dem Beispiel 33 genannten Farbstoffes die gleiche Menge eines der in der folgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffe verwendet, so wurden auf Geweben aus Polyester-, Triacetat-, Polyamiden, Polyurethan- oder Polyolefinfasern Färbungen mit gleichwertigen Echtheitseigenschaften in den in der folgenden Tabelle angegebenen Farbtönen erhalten: Beispiel Farbstoff Farbton 34 1-Amino-4-[4-(N.N-di-n-butyl-carbamoyl)- rotstichiganilino7-anthrachinon blau 35 1-Amino-2-brom-4-[3-(N.N-di-n-butyl- rotstichigcarbamoyl)-anilino7-anthrachenon blau 36 1-Amino-2-chlor-4-[3-(N.N-di-n-propyl- rotstichigcarbamoyl)-anilino7-anthrachinon blau 37 l-Amino-2-brom-4-lZ-(N-methyl-N-cyclo- blauviolett hexyl-carbamoyl)-anilino7-anthrachinon 38 1-Amino-2-butylthio-4-[4-methyl-3-(N.N- rotstichigdi-isopropyl-carbamoyl) -anilin£7- blau anthrachinon 39 1-Amino-2-phenoxy-4-[3-(N.N-di-isobutyl- blauviolett carbamoyl)-anilino7-anthrachinon 40 1-Amino-2-(4-tert.-butylphenoxy)-4-[4- blauviolett (N.N-diäthyl-carbamoyl)-anilino7-anthrachinon Beispiel Farbstoff Farbton 41 1-Amino-2-(4-isooctylphenoxy)-4-[3- blauviolett (N.N-dimethyl-carbamoyl)-anilino]-anthrachinon 42 7-Amino-2-(3.4-dimethylphenoxy)-4-L8- blauviolett (N.N-diäthyl-carbamoyl)-anilino]-anthrachinon 43 1-Amino-2-(4-isoamyloxy-phenoxy)-4-[3- blauviolett (N.N-dimethyl-carbamoyl)-anilino]-anthrachinon 44 i-Amino-2-phenylthio-4-l-(N,N-di-n- rotstichigpropyl-carbamoyl)-anilino]-anthrachinon blau 45 1-Amino-2-(4-tert.-butylphenylthio)-4- rotstichig-[3-(N.N-diäthyl-carbamoyl)-anilino]- blau anthrachinon 46 1-Amino-2-(2-methyl-phenylthio)-4-[2- rotstichig-(N.N-di-isopropyl-carbamoyl)-anilino]- blau anthrachinon 47 1-Amino-2-(4-benzylphenoxy)-4-[3-(N.N- violett di-n-propyl-carbamoyl)-anilino]-anthrachinon 48 1-Amino-4-[3-(N-methyl-N-stearyl-carb- rotstichigaoyl) -anilin7-anthrachinon blau 49 1-Amino-2-dodecylthio-4-[2-(N.N-dimethyl- rotstichigcarbamoyl)-anilino]-anthrachinon blau 50 1-Amino-2-(2-äthylhexylthio)-4-[3-(N.N- rotstichigdimethyl-carbamoyl)-anilino]-anthra- blau chinon 51 1-Amino-2-(4-isooctylphenoxy)-4 blauviolett (N.N-dimethylen-carbamoyl)-anilino]-anthrachinon 52 1-Amino-2-(3.5-diisopropylphenoxy)-4- blauviolett [4-(pyrrolidino-carbonyl)-anilino]-anthrachinon Beispiel Farbstoff Farbton 53 1-Amino-2-z-(2-phenyl-propyl-(2)- blauviolett phenoxy]-4-[2-(N.N-dimethyl-carbamoyl)-anilino]-anthrachinon 54 1-Amino-2-octadecylphenoxyx-4-[3-(N- blauviolett methyl-N-äthyl-carbamoyl)-anilino7-anthrachinon 55 1-Amino-2-tetracosylphenoxy-4-[4-N.N- blauviolett dimethyl-carbamoyl)-anilino]-anthrachinon 56 7-Amino-2-isononylphenoxy-4-/E-(N.N- blauviolett dimethyl-carbamoyl)-anilino7-anthrachinon.

57 1-Amino-4-[3-(N-methyl-N-phenyläthyl- rotstichigoarbamoyl)-anilino7-anthrachinon blau 58 1-Amino-2-brom-4-[4-(N-methyl-N-phenyl- rotstichigpropyl-carbamoyl)-anilino7-anthrachinon blau 59 1-Amino-2-dodecylbenzylthio-4-[3-(N.N- rotstichigdimethyl-carbamoyl)-anilino7-anthra- blau chinon 60 1-Amino-2-(3-kresoxy)-4-[4-(morpholinocarbonyl)-anilino7-anthrachinon Beispiel 61 Ein Gewebe aus Polycarbonatfasern wird bei, Raumtemperatur mit einer klaren, rotstichig blauen Lösung imprägniert, die 10 Teile 1-Amino-2-phenylthio-4-[3-(N.N-di-isobutyl-carbamoyl)-anilino]-anthrachinon und 7 Teile Nonylphenolheptaäthylenglykoläther in 983 Teilen Tetrachloräthylen enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 % wird das Gewebe 1 Minute bei 80 0C getrocknet.

Anschließend wird der Farbstoff durch 45-sekündiges Erhitzen des Gewebes auf 190 - 2200C fixiert. Anschließend wird durch kurzes Behandeln während 20 Sekunden in kaltem Tetrachloräthylen der geringe, nicht fixierte Farbstoffanteil ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine klare, rotstichig blaue Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende' Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnet.