DE19939350B4 - Hop extract and methods for its preparation - Google Patents

Hop extract and methods for its preparation

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Abstract

Verfahren zur Herstellung eines Hopfenextraktes, dadurch gekennzeichnet, daß ein Hopfenprodukt einer wässrigen Vorextraktion und/oder einer Vorextraktion durch überkritisches Kohlendioxid unterzogen wird und anschließend das zurückbleibende Hopfen-Treberprodukt der Extraktion durch ein organisches Lösungsmittel oder alkalisches Wasser zur Xanthohumol-Nachextraktion derart unterzogen werden, daß sein Xanthohumol-Anteil in den Hopfenextrakt übergeführt wird. A method for producing a hop extract, characterized in that a hop product of an aqueous pre-extraction and / or a pre-extraction is subjected by supercritical carbon dioxide and then the remaining hop grains product of the extraction by an organic solvent or alkaline water are subjected to xanthohumol post-extraction such that be xanthohumol content is transferred to the hop extract.

Description

  • Die Erfindung betrifft einen Hopfenextrakt und ein Verfahren zu dessen Herstellung. The invention relates to a hop extract, and a method for its production.
  • Zum Hintergrund der Erfindung ist festzuhalten, daß Hopfen ein unentbehrlicher Rohstoff bei der Bierherstellung ist. The background of the invention is to be noted that hop is an essential raw material in beer production. Als Klärmittel bewirkt er eine Fällung der Eiweißstoffe in der Würze. As a clarifier it causes precipitation of the proteins in the wort. Als Geschmacksstoff erhält das Bier seinen charakteristischen Bittergeschmack und ein spezifisches, angenehmes Aroma. As a flavoring gives the beer its characteristic bitter taste and a specific, pleasant aroma. Antibiotisch wirksame Substanzen aus dem Hopfen tragen zur Haltbarkeit des Bieres bei, durch seine Bitterstoffe wird die Schaumbildung unterstützt. Antibiotic substances from the hops contribute to the stability of the beer, by its bitter foam formation is supported. Schließlich findet Hopfen in Form von Extrakten auch bei der Herstellung von alkoholfreien Erfrischungsgetränken Verwendung. Finally, hops found in the form of extracts in the manufacture of soft drinks use.
  • Zur Verarbeitung von Hopfen ist festzuhalten, daß frisch geernteter Hopfen normalerweise getrocknet wird. For processing of hops is noted that freshly harvested hop is usually dried. Neben Doldenhopfen, der auch bei sachgemäßer Lagerung Qualitätsverluste erleidet, werden teilweise weiterverarbeitete Produkte eingesetzt. In addition to hops who suffers loss of quality even when properly stored, partially processed products are used. So erhält man durch Vermahlen von Doldenhopfen Hopfenpulver, bei dem die aromawirksamen Inhaltsstoffe besser extrahierbar sind. Is obtained by grinding hops hop powder in which the aroma-active ingredients are better extractable. Hopfenextrakte für die Brauwirtschaft werden in der Regel durch Extraktionen mit überkritischem CO 2 hergestellt. Hop extracts for brewing industry are generally produced by extraction with supercritical CO 2.
  • Die Inhaltsstoffe des Hopfens sind sehr verschiedenartig. The ingredients of hops are very diverse. So enthalten Hopfenzapfen 15 % bis 30 % Harz, dessen wichtigste Komponenten die Bitterstoffe Humulon und Lupulon sind. So hop cones contain 15% to 30% resin whose main components are the bitter substances humulone and lupulone. Ferner sind ätherisches Öl mit 0,3 % bis 1,5 % und mehr als 250 Aromastoffe isoliert worden. Further essential oil with 0.3% to 1.5% and more than 250 aroma substances have been isolated. Hopfenzapfen enthalten 2-6 % Gerbstoffe und Flavonoide, zu denen das für die vorliegende Erfindung relevante Xanthohumol zählt. Hops contain 2-6% tannins and flavonoids, which include the relevant for the present invention xanthohumol counts. Die Basisbestandteile des Hopfens sind ca. 20 % Rohprotein, 15 % Rohfaser und 8 % mineralische Bestandteile. The basic components of the hops are about 20% crude protein, 15% crude fiber and 8% mineral components.
  • Xanthohumol ist ein gelber Farbstoff der Chalkon-Reihe und kommt in Pflanzen relativ selten vor. Xanthohumol is a yellow dye of the chalcone series and is relatively uncommon in plants. In Hopfen werden je nach Sorte und Anbaugebiet Gehalte von bis zu 1 % erreicht. In hop contents of up to 1% can be achieved depending on the variety and growing area. Im Gegensatz zu allen anderen in Hopfen vorgefundenen Flavonoiden und Polyphenolen ist Xanthohumol in heißem Wasser schlecht löslich. Unlike all other encountered in hops flavonoids and polyphenols xanthohumol is poorly soluble in hot water. Auch bei der in industriellem Maßstab betriebenen CO 2 -Extraktion ist es nur in Spuren löslich. Even when operated on an industrial scale CO 2 extraction it is soluble only in traces. In hochprozentigem Ethanol ist Xanthohumol löslich und daher auch in Ethanol-Extrakten nachweisbar. In high-percentage ethanol xanthohumol is soluble and therefore in ethanol extracts detectable.
  • Eine derartige Ethanol-Extraktion ist aus der Such ethanol extraction is from the DE 31 03 617 A1 DE 31 03 617 A1 bekannt. known. Eine Extraktion von Xanthohumol ist darin allerdings explizit nicht angesprochen. An extraction of xanthohumol is in it but explicitly not addressed.
  • Die The DE 22 23 698 A DE 22 23 698 A offenbart ein Verfahren zur Reinigung von Hopfenextrakten, bei dem Xanthohumol und analoge Materialien aus Hopfenextrakten entfernt werden sollen. discloses a process for the purification of hop extracts in which xanthohumol and analogous materials of hop extracts to be removed. Dies läuft der Zielsetzung der vorliegenden Erfindung diametral entgegen. This runs the objective of the present invention diametrically opposed.
  • Die The EP 0 679 393 B1 EP 0679393 B1 bezieht sich auf eine pharmazeutische Zusammensetzung zur Behandlung von Osteoporose enthaltend Xanthohumol und stellt insoweit lediglich technologischen Hintergrund dar. Dies trifft auch auf die refers to a pharmaceutical composition for treating osteoporosis containing xanthohumol and thus does not constitute only technological background. This also applies to the DE 26 27 534 A1 DE 26 27 534 A1 zu, die einen Hopfenextrakt mit einem Wassergehalt von 0 bis 10% offenbart. to which discloses a hop extract with a water content of 0 to 10%.
  • Vermehrtes Interesse hat der Inhaltsstoff Xanthohumol in jüngster Zeit dadurch gefunden, daß gemäß wissenschaftlicher Studien eine antikanzerogene Wirkung von Xanthohumol möglich ist. Increased interest has the ingredient xanthohumol found recently in that scientific studies is possible according to a anti-cancer activity of xanthohumol. Das Problem, das sich in diesem Zusammenhang jedoch stellt, ist die Tatsache, daß das krebshemmende Potential des Stoffes Xanthohumol erst ab Konzentrationen zum Tragen kommt, wie sie in Produkten mit Hopfen, wie z. The problem, however, arises in this context is the fact that the anti-cancer potential of the substance xanthohumol only comes from concentrations into play as in products with hops such. B. Bier, bei weitem nicht erreicht werden. As beer, are far from being reached.
  • Davon ausgehend liegt der Erfindung die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Herstellung eines gut zu verarbeitenden Hopfen-Produktes mit einem möglichst hohen Gehalt an Xanthohumol sowie ein ein entsprechend hergestelltes Hopfen-Produkt anzugeben. On this basis, the invention is based on the object of specifying a method for the production of a well to be processed hop-product having a very high content of xanthohumol and a hop to a correspondingly produced product. Diese Aufgabe wird durch die im Kennzeichnungsteil des Anspruches 1 bzw. 6 angegebenen Merkmale gelöst. This object is achieved by the features specified in the characterizing portion of claim 1 and 6 features. Demnach wird ein vorextrahiertes Hopfenprodukt als Ausgangsstoff, wie z. Accordingly, a vorextrahiertes hop product as a starting material, such. B. bereits durch überkritisches Kohlendioxid und/oder mittels einer wässrigen Vorextraktion vorextrahierter Hopfen, mittels eines organischen Lösungsmittels oder alkalisiertem Wasser extrahiert, so daß der Extrakt einen erheblichen und gegenüber den bisherigen Hopfenextrakten vielfachen Anteil an Xanthohumol enthält. B. already been extracted by supercritical carbon dioxide and / or by means of a pre-extraction aqueous vorextrahierter hops, by means of an organic solvent or alkalized water so that the extract contains a substantial and compared to the previous hop extracts multiple proportion of xanthohumol.
  • Grundsätzlich wurde bei der Entwicklung der Erfindung festgestellt, daß sich aus Hopfenprodukten mit Hilfe beispielsweise einer Alkohol-/Wasser-Mischung als organisches Lösungsmittel oder mit Hilfe von alkalisiertem Wasser das Xanthohumol aus einem Hopfenprodukt nahezu vollständig im Extrakt anreichern läßt. Basically, the invention has been found during the development of that, for example, an alcohol / water mixture can be almost completely accumulate in the extract of hop products using as an organic solvent or using alkalized water xanthohumol of a hop product. Ohne weitere Anreicherungsmaßnahmen läßt sich damit ein Hopfenextrakt mit einem Xanthohumol-Anteil von 2 % bis 20 %, vorzugsweise 5 % bis 15 %, bezogen auf die Gesamtmenge der Extrakti onstrockensubstanz herstellen. Without further enrichment operation so that a hop extract can be with a xanthohumol fraction of 2% to 20%, preferably onstrockensubstanz produce 5% to 15%, based on the total amount of Extrakti. Der Gehalt kann durch weitere Anreicherungsschritte erhöht werden. The content can be increased by further enrichment steps. Für eine gute Weiterverarbeitbarkeit unter vielschichtigen Aspekten, wie der Verpackbarkeit, Lagerbarkeit und Zumischbarkeit zu anderen Substanzen weist der Extrakt vorzugsweise eine pastöse Konsistenz auf, die z. For good further under complex aspects such as the packability, storability and Zumischbarkeit other substances preferably the extract has a pasty consistency, the z. B. durch eine Vakuumkonzentration erzielt wird. B. is achieved by a vacuum concentration. Damit kann der Hopfenextrakt auch als Zwischenprodukt für die Herstellung eines pulver- oder granulatförmigen Hopfenextrakt-Produktes verwendet werden, indem der pastöse Extrakt mit einem Stärke-basierten Trägerstoff, wie insbesondere Maltodextrin in Lösung vermischt und die Mischung zu einem Pulver sprühgetrocknet wird. In order that the hop extract can also be used as an intermediate for the preparation of a powdered or granular hop extract product by the pasty extract mixed with a starch-based excipient, such as especially maltodextrin in solution and the mixture is spray dried to a powder.
  • Als besonders vorteilhaft hat sich erfindungsgemäß zur Herstellung eines Xanthohumol-haltigen Hopfenextraktes der Einsatz eines zweistufigen Extraktionsverfahrens mit einer wässerigen Vorextraktion und einer anschließenden Extraktion des dabei zurückbleibenden Hopfen-Treberproduktes durch ein organisches Lösungsmittel in wässriger Lösung oder durch alkalisiertes Wasser herausgestellt. Particularly advantageous has according to the invention been found for the preparation of a xanthohumol-containing hop extract, the use of a two-stage extraction process with an aqueous pre-extraction and subsequent extraction of the thereby remaining hops grains product with an organic solvent in an aqueous solution or by alkalized water. Grund hierfür sind die verschiedenen Löslichkeiten der Hopfen-Bestandteile in verschiedenen Lösungsmitteln. This is due to the differences in solubility of the hop components in various solvents. Würde beispielsweise reiner Alkohol für die Xanthohumol-Extraktion eingesetzt werden, wird auch eine Reihe von lipophilen – also harzigen – Begleitsubstanzen extrahiert, die eine Weiterverarbeitung des Extraktes extrem erschweren. Thus resinous - - would, for example, of pure alcohol for the xanthohumol extraction are used, a series of lipophilic substances is extracted accompanying the extremely complicate further processing of the extract. Wird mit einer Alkohol-Wasser-Mischung gearbeitet, löst sich dagegen eine Vielzahl von hydrophilen Substanzen, wodurch der Gehalt an Xanthohumol im Extrakt an sich verringert wird. When working with an alcohol-water mixture, whereas dissolves a variety of hydrophilic substances, whereby the content of xanthohumol in the extract is reduced in itself. Im Hinblick auf die erfindungsgemäße Aufgabe, nämlich ein gut zu verarbeitendes Endprodukt mit einem möglichst hohen Xanthohumol-Gehalt zu erhalten, wurde der Schritt einer wässrigen Vorextraktion eingeführt, durch den hydrophile Begleit substanzen, wie Mineralsalze, wasserlösliche Polyphenole oder Zucker aus dem Hopfenprodukt entfernt werden. With regard to the inventive object, namely to obtain a good to be processed end product with the highest possible xanthohumol content, the step of an aqueous pre-extraction has been introduced substances by the hydrophilic accompanying, such as mineral salts, water-soluble polyphenols or sugar are removed from the hop product. Der auf diese Weise wässrig extrahierte Hopfentreber wird dann einer Nachextraktion mit einer Wasser/Ethanol-Lösung unterzogen. The aqueous extracted in this way, spent hops of a post-extraction is then subjected to a water / ethanol solution. Hierbei geht zwar das Xanthohumol praktisch vollständig in Lösung, wogegen jedoch lipophile Substanzen, wie Xanthophylle oder Chlorophylle, im Hopfentreber verbleiben und damit im Hopfenextrakt-Produkt mit Xanthohumol-Anteil nicht nachteilig auftreten. Although in this case the xanthohumol is virtually completely in solution, but whereas lipophilic substances, such as xanthophylls and chlorophylls, remain in the spent hops and thus not adversely occur in hop extract product with xanthohumol content. Durch die Vorextraktion werden also störende Begleitsubstanzen entfernt und durch die Nachextraktion mit Alkohol/Wasser-Lösung gezielt das gewünschte Xanthohumol aus dem Treber extrahiert. By the pre-extraction thus interfering concomitant substances are removed and extracted by the post-extraction with alcohol / water solution the desired targeted Xanthohumol from the spent grains. Insoweit stellt dieses Verfahren einen optimalen Kompromiß im Sinne der erfindungsgemäßen Aufgabe dar. In that regard, this method offers an ideal compromise in terms of the object of the invention.
  • Weitere Merkmale, Einzelheiten und Vorteile der Erfindung ergeben sich aus dem folgenden Further features, details and advantages of the invention will become apparent from the following
  • Ausführungsbeispiel: Embodiment:
  • 100 kg getrockneter Hopfen werden mit 2000 1 entmineralisiertem Wasser bei 95°C für eine Stunde extrahiert. 100 kg of dried hops are extracted with 2000 1 of demineralised water at 95 ° C for one hour. Der Dünnextrakt aus diesem Vorextraktionsschritt wird abgelassen, wobei die darin enthaltenen phenolischen Verbindungen an Adsorberharze gebunden oder mittels Flüssig-flüssig-Extraktion mit organischen Lösungsmitteln zurückgewonnen werden. The thin extract from this pre-extraction step is discharged, wherein the phenolic compounds contained therein are linked to adsorption resins or recovered by liquid-liquid extraction with organic solvents.
  • Der auf diese Weise wässrig vorextrahierte Hopfentreber wird mit 2000 1 wässriger Ethanol-Lösung (Ethanol-Anteil 50 Gew.-%) bei 50°C für eine Stunde nachextrahiert. The aqueous pre-extracted in this way, spent hops is back-extracted with 2000 1 of ethanol aqueous solution (ethanol content of 50 wt .-%) at 50 ° C for one hour. Der daraus erhaltene Ethanol-Exrakt wird abgetrennt und schonend in einem Vakuumprozeß bei maximal 70°C aufkonzentriert. The obtained therefrom ethanol Exrakt is separated and carefully concentrated in a vacuum process at a maximum of 70 ° C. Dies wird so lange durchgeführt, bis ein Pastösextrakt mit einem Trockensubstanz-Anteil von 50 % bis 70 % erhalten wird. This is done until a Pastösextrakt is obtained with a dry substance content of 50% to 70%. Bezogen auf den Trockensubstanz-Anteil enthält dieser Pastösextrakt auf Wasserbasis (der Ethanol-Anteil entweicht bei der Vakuum-Aufkonzentration) einen Xanthohumol-Gehalt von 5 % bis 10 %. Based on the dry matter proportion of these Pastösextrakt contains water-based (the ethanol content escapes during the vacuum concentration) a xanthohumol content of 5% to 10%. Die verbleibende Trockensubstanz besteht aus den alkoholisch und wasserlöslichen Extraktprodukten der Hopfen-Ausgangsstoffe. The remaining dry substance consists of the alcoholic extract and water-soluble products of the hops starting materials.
  • Der so gewonnene Pastösexrakt wird mit einer Lösung von Maltodexrineiner hydrolisierten Stärke – als Trägermaterial gemischt und sprühgetrocknet. The Pastösexrakt thus obtained is treated with a solution of hydrolyzed starch Maltodexrineiner - mixed and spray-dried as a carrier material. Damit ergibt sich ein Pulver oder – falls dieses nachverpreßt wird – ein Granulat eines Xanthohumol-haltigen Hopfenextraktes, das Bier, aber auch fruchtsafthaltigen Erfrischungsgetränken und teeähnlichen Erzeugnissen bzw. Eistees zugesetzt werden kann. This results in a powder or - if this is nachverpreßt - a granulate of a xanthohumol-containing hop extract, beer, but also fruit juice-containing soft drinks and tea-like products or iced tea may be added. Wegen der geringen Wasserlöslichkeit des Xanthohumols eignen sich hierfür traditionell trübe Biersorten, wie Hefeweißbier, oder antialkoholische Getränke, die z. Because of the low water solubility of xanthohumol is this traditionally hazy beers such as wheat beer, or soft drinks, which are for. B. durch Zusatz von naturtrüben Säften oder Pulpe in trübem Zustand in den Handel gelangen. B. pass through addition of naturally cloudy juices or pulp in turbid state to the trade.
  • Zu den organischen Lösungsmitteln für die Nachextraktion bleibt zu ergänzen, daß neben Ethanol hierfür auch Methanol oder Ester (z. B. Ethylacetat) oder Ketone (wie z. B. Aceton) geeignet sind. The organic solvents for the post-extraction remains to add, that in addition to ethanol and methanol for this purpose or ester (eg. Ethyl acetate) or ketones (such as. For example, acetone) are suitable. Das Alkohol: Wasser-Gewichtsverhältnis bei Verwendung einer Alkohol/Wasser-Lösung liegt dabei zwischen 30:70 und 80:20. The alcohol: water weight ratio when using an alcohol / water solution is between 30:70 and 80:20.
  • Weitere Parameter sind der Trägerstoff-Anteil bei der pulver bzw. granulatförmigen Hopfenextrakt-Version, der maximal 60 % bezogen auf die Gesamtmenge an Extraktionstrockensubstanz und Trägerstoff betragen soll. Other parameters are the carrier component in powder or granular hop extract version, the relative maximum of 60% should be on the total amount of extraction dry substance and carrier.
  • Das bei der Nachextraktion ebenfalls einsetzbare alkalisierte Wasser wird durch Vermischung von Wasser mit Natrium- oder Kaliumlauge in einer Konzentration von 0,05 % bis 10 % bezogen auf die Gesamt-Lösungsmittelmenge hergestellt. This also can be used in the post-extraction alkalized water is prepared based by mixing water with sodium or potassium lye in a concentration of 0.05% to 10% on the total amount of solvent. Zur Alkalisierung können auch in Wasser alkalisch reagierende Natrium- oder Kaliumsalze verwendet werden. For alkalizing alkaline sodium or potassium salts can be used in water.

Claims (10)

  1. Verfahren zur Herstellung eines Hopfenextraktes, dadurch gekennzeichnet , daß ein Hopfenprodukt einer wässrigen Vorextraktion und/oder einer Vorextraktion durch überkritisches Kohlendioxid unterzogen wird und anschließend das zurückbleibende Hopfen-Treberprodukt der Extraktion durch ein organisches Lösungsmittel oder alkalisches Wasser zur Xanthohumol-Nachextraktion derart unterzogen werden, daß sein Xanthohumol-Anteil in den Hopfenextrakt übergeführt wird. A method for producing a hop extract, characterized in that a hop product of an aqueous pre-extraction and / or a pre-extraction is subjected by supercritical carbon dioxide and then the remaining hop grains product of the extraction by an organic solvent or alkaline water are subjected to xanthohumol post-extraction such that be xanthohumol content is transferred to the hop extract.
  2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als organisches Lösungsmittel eine Alkohol/Wasser-Lösung, insbesondere Ethanol/Wasser-Lösung verwendet wird. A method according to claim 1, characterized in that an alcohol / water solution, in particular ethanol / water solution is used as organic solvent.
  3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Alkohol: Wasser-Gewichtsverhältnis der Alkohol/Wasser-Lösung zwischen 30:70 und 80:20 liegt. A method according to claim 2, characterized in that the alcohol: water weight ratio is of the alcohol / water solution is between 30:70 and 80:20.
  4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß der Xanthohumol-haltige Hopfenextrakt vorzugsweise durch Vakuumkonzentration zu einem Pastösextrakt weiterverarbeitet wird. Method according to one of claims 1 to 3, characterized in that the xanthohumol-containing hop extract is preferably further processed by vacuum concentration to a Pastösextrakt.
  5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Pastösextrakt mit einem Stärke-basierten Trägerstoff, insbesondere Maltodextrin in Lösung vermischt und die Mischung zu einem Pulver sprühgetrocknet wird. A method according to claim 4, characterized in that the Pastösextrakt mixed with a starch based carrier material, in particular maltodextrin in solution and the mixture is spray dried to a powder.
  6. Hopfenextrakt, hergestellt nach einem der Ansprüche 1 bis 5, gekennzeichnet durch einen durch Extraktion mittels organischer Lösungsmittel oder alkalisiertem Wasser aus einem Hopfenprodukt gewonnenen Anteil an Xanthohumol. Hops extract prepared according to one of claims 1 to 5, characterized by a obtained by extraction by means of organic solvents or alkalized water from a hop product content of xanthohumol.
  7. Hopfenextrakt nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß der Xanthohumol-Anteil 2 bis 20 % bezogen auf die Gesamtmenge der Extraktionstrockensubstanz beträgt. Hop extract according to claim 6, characterized in that the xanthohumol content is 2 to 20% based on the total amount of extraction dry substance.
  8. Hopfenextrakt nach Anspruch 6 oder 7, dadurch gekennzeichnet, daß der Extrakt eine pastöse Konsistenz aufweist. Hop extract according to claim 6 or 7, characterized in that the extract has a pasty consistency.
  9. Hopfenextrakt nach Anspruch 6 oder 7, gekennzeichnet durch einen Anteil eines Stärke-basierten Trägerstoffs für das Xanthohumol, insbesondere durch einen Maltodextrin-Anteil. Hop extract according to claim 6 or 7, characterized by a proportion of a starch-based carrier material for the xanthohumol, in particular by maltodextrin moiety.
  10. Hopfenextrakt nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß der Trägerstoff-Anteil maximal 60% bezogen auf die Gesamtmenge an Extraktionstrockensubstanz und Trägerstoff beträgt. Hop extract according to claim 9, characterized in that the carrier portion relative maximum of 60% on the total amount of extraction dry substance and carrier.
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