DE19927602A1 - Farbfotografisches Entwicklerkonzentrat - Google Patents

Farbfotografisches Entwicklerkonzentrat

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Abstract

Ein einteiliges mehrphasiges Farbentwicklerkonzentrat mit einer wäßrigen Phase und einer organischen Phase, wobei die organische Phase aus einem bei Raumtemperatur flüssigen Carbonsäureamid- oder Harnstoffderivat gebildet wird und das Konzentrat als Oxidationsschutzmittel wenigstens eine Verbindung der Formel (I), (II) oder (III) enthält: DOLLAR A DOLLAR F1 worin R¶1¶ Alkyl, DOLLAR A R¶2¶ Alkyl oder Aryl und DOLLAR A n 0 oder 1 DOLLAR A bedeuten und wenigstens einer der Reste R¶1¶ und R¶2¶ wenigstens eine -OH-, -COOH- oder -SO¶3¶H-Gruppe enthält; DOLLAR F2 worin DOLLAR A R¶3¶ eine Alkyl- oder Acylgruppe bedeutet; DOLLAR F3 worin DOLLAR A R¶4¶ eine gegebenenfalls durch O-Atome unterbrochene Alkylengruppe und DOLLAR A m eine Zahl von wenigstens 2 bedeutet, DOLLAR A eignet sich insbesondere zur Herstellung einer Farbentwicklerlösung für Silberhalogenidmaterialien mit großem AgCl-Gehalt.

Description

Die Entwicklerlösung für die Entwicklung farbfotografischer Materialien, insbeson­ dere für die Entwicklung farbfotografischen Papieres wird aus Konzentraten ange­ setzt bzw. im kontinuierlichen Betrieb ergänzt, die die notwendigen Bestandteile enthalten.
Üblich ist es, drei verschiedene Konzentrate vorzusehen, da bestimmte Bestandteile des Entwicklerbades bei längerer Lagerung nicht miteinander verträglich sind. So enthält z. B. ein Konzentrat das Oxidationsschutzmittel, ein Hilfslösungsmittel und einen Weißtöner, ein zweites Konzentrat die Farbentwicklersubstanz, z. B. CD 3 (N- Ethyl-N-(2-methylsulfonylaminoethyl)-3-methyl-4-amino-anilin) und ein drittes Konzentrat die Puffersubstanz, Alkali und ein Kalkschutzmittel.
Es hat nicht an Versuchen gefehlt, stabile einteilige Farbentwicklerkonzentrate zu entwickeln, da dadurch Fehler in der Handhabung beim Ansetzen oder Ergänzen einer Entwicklerlösung vermieden werden können.
Derzeit sind zwei einteilige, mehrphasige Konzentrate auf dem Markt, a) Monoline® RA-4 CD-R der Fa. Tetenal, ein zweiphasiges Konzentrat mit hohem Feststoffanteil und b) TriPhase® RA-4 CD-R der Fa. Trebla, ein dreiphasiges Konzentrat mit ungelösten Bestandteilen in der mittleren Phase (siehe auch US 5 891 609).
Charakteristisch für das einteilige, mehrphasige Farbentwicklerkonzentrat gemäß US 5 891 609 ist die Verwendung eines monoheterocyclischen Amides als Lösungsmit­ tel für die Farbentwicklersubstanz und die Verwendung eines anorganischen Oxida­ tionsschutzmittels, insbesondere eines Sulfits. Zusätzlich wird als Oxidationsschutz­ mittel Diethylhydroxylamin eingesetzt.
Die Farbentwicklersubstanz befindet sich ebenso wie das Diethylhydroxylamin im wesentlichen in der organischen Phase, das Sulfit in der wäßrig-alkalischen.
Die Verwendung von größeren Mengen Sulfit in Entwicklern für farbfotografische Materialien, deren Silberhalogenidemulsionen im wesentlichen aus AgCl bestehen, wie dies bei farbfotografischem Papier üblich ist, ist nachteilig, da Sulfit bei solchen Materialien entwicklungshemmend wirkt, und somit insbesondere bei Kurzzeit­ prozessen (Entwicklungszeiten unter 45 Sekunden) keine befriedigenden Farbdichten erzielt werden.
Diethylhydroxylamin ist aufgrund seines unangenehmen Geruches nachteilig.
Da die Entwicklung zu dezentralen Geräten, sogenannten Minilabs, geht, die häufig in Kaufhäusern oder Fotodrogerien aufgestellt sind und den sogenannten Einstun­ denservice liefern, ist die Geruchsbelästigung nicht akzeptabel.
Aufgabe der Erfindung war somit die Bereitstellung eines einteiligen Farbentwick­ lerkonzentrates, das weitgehend, wenn nicht vollständig auf Diethylhydroxylamin als Oxidationsschutzmittel verzichtet, dennoch gegen Luftsauerstoff stabil ist und einwandfreie sensitometrische Resultate liefert, auch bei verkürzten Entwicklungs­ zeiten.
Diese Aufgabe wird durch die nachfolgend aufgeführten organischen, wasserlösli­ chen Hydroxylaminderivate gelöst. Dies ist überraschend, da diese Verbindungen sich weitgehend in der wäßrigen Phase anreichern und die organische, den Farbent­ wickler enthaltende Phase somit kein oder fast kein Oxidationsschutzmittel enthält.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein einteiliges, mehrphasiges Farbentwickler­ konzentrat mit einer wäßrigen Phase und einer organischen Phase, wobei die organi­ sche Phase aus einem oder mehreren teilweise mit Wasser mischbaren Lösungs­ mitteln gebildet wird und das Konzentrat als Oxidationsschutzmittel wenigstens eine Verbindung der Formel (I), (II) oder (III) enthält:
worin
R1 Alkyl,
R2 Alkyl oder Aryl und
n 0 oder 1
bedeuten und wenigstens einer der Reste R1 und R2 wenigstens eine -OH-, -COOH- oder -SO3H-Gruppe enthält;
worin
R3 eine Alkyl- oder Acylgruppe bedeutet;
worin
R4 eine gegebenenfalls durch O-Atome unterbrochene Alkylengruppe und
m eine Zahl von wenigstens 2 bedeutet.
Die Alkylgruppen R1, R2, R3, die Alkylengruppe R4 und die Arylgruppe R2 können über die angegebene Substitution hinaus weitere Substituenten aufweisen.
Beispiele für geeignete Oxidationsschutzmittel sind
Bevorzugt sind die Verbindungen 0-2, 0-7 und 0-10.
Die Oxidationsschutzmittel werden bevorzugt in einer Menge von 0,1 bis 5 mol/l Konzentrat eingesetzt.
Geeignete organische Lösungsmittel sind Carbonsäureamid- und Harnstoffderivate, z. B. Dimethylformamid, Methylacetamid, Dimethylacetamid, N,N'-Dimethyl­ harnstoff, Tetramethylharnstoff, Methansulfonsäureamid, Dimethylethylenharnstoff, N-Acetylglycin, N-Valeramid, Isovaleramid, N-Butyramid, N,N-Dimethylbutyramid, N-(2-Hydroxyphenyl)-acetamid, N-(2-Methoxyphenyl)-acetamid, 2-Pyrrolidinon, ε- Caprolactam, Acetanilid, Benzamid, Toluolsulfonsäureamid, Phthalimid;
aliphatische und cyclische Alkohole, z. B. Isopropanol, tert.-Butylalkohol, Cyclo­ hexanol, Hydroxylmethylcyclohexan, Bis(hydroxymethyl)-cyclohexan;
aliphatische und cyclische Polyalkohole, z. B. Glykole, Polyglykole, Polywachse, Trimethyl-1,6-hexandiol, Glycerin, 1,1,1-Trimethylolpropan, Pentaerythrit, Sorbit;
aliphatische und cyclische Ketone, z. B. Aceton, Ethyl-methyl-keton, Diethylketon, tert.-Butyl-methyl-keton, Diisobutylketon, Acetylaceton, Acetonylaceton, Cyclopen­ tanon, Acetophenol;
aliphatische und cyclische Carbonsäurester und Orthoester, z. B. Triethoxymethan, Essigsäuremethylester, Allylacetat, Methylglykolacetat, Ethylenglykoldiacetat, Glycerin-1-acetat, Glycerindiacetat, Methylcyclohexylacetat, Salicylsäuremethyl­ ester, Salicylsäurephenylester;
aliphatische und cyclische Phosphonsäureester, z. B. Methylphosphonsäuredimethyl­ ester, Allylphosphonsäurediethylester;
aliphatische und cyclische Oxo-Alkohole, z. B. 4-Hydroxy-4-methyl-2-pentanon, Salicylaldehyd;
aliphatische und cyclische Aldehyde, z. B. Acetaldehyd, Propanal, Trimethylacetal­ dehyd, Crotonaldehyd, Glutaraldehyd, 1,2,5,6-Tetrahydrobenzaldehyd, Benzaldehyd, Terephthalaldehyd;
aliphatische und cyclische Oxime, z. B. Butanonoxim, Cyclohexanonoxim;
aliphatische und cyclische Amine (primär, sekundär oder tertiär), z. B. Ethylamin, Diethylamin, Triethylamin, Dipropylamin, Pyrrolidin, Morpholin, 2-Aminopyrimi­ din;
aliphatische und cyclische Polyamine (primär, sekundär oder tertiär), z. B. Ethylen­ diamin, 1-Amino-2-diethylaminoethan, Methyl-bis-(2-methylamino-ethyl)amin, Permethyl-diethylentriamin, 1,4-Cyclohexandiamin, 1,4-Benzoldiamin;
aliphatische und cyclische Hydroxyamine, z. B. Ethanolamin, 2-Methylethylamin, 2- Methylaminoethanol, 2-(Dimethylamino)ethanol, 2-(2-Dimethylamino-ethoxy)-etha­ nol, Diethanolamin, N-Methyldiethanolamin, Triethanolamin, 2-(2-Aminoethyl­ amino)-ethanol, Triisopropanolamin, 2-Amino-2-hydroxymethyl-1,3-propandiol, 1- Piperidinethanol, 2-Aminophenol, Barbitursäure, 2-(4-Aminophenoxy)-ethanol, 5- Amino-1-naphthol.
Mit den genannten Lösungsmitteln, einzeln und im Gemisch wird eine gute Phasen­ trennung erreicht.
Bevorzugte Lösungsmittel sind Caprolactam, Polyglykole, Glykole, Dimethylacemaid und Triethanolamin.
Die Verarbeitungsbedingungen, geeignete Farbentwicklersubstanzen, geeignete Puf­ fersubstanzen, geeignete Kalkschutzmittel, geeignete Weißtöner, Hilfsentwickler, Netzmittel, Entwicklungsbeschleuniger und Antischleiermittel sind in Research Disclosure 37 038 (Februar 1995) auf den Seiten 102 bis 107 beschrieben. Viele vorteilhaft einzusetzende Substanzen werden in EP 686 875, Seiten 12 bis 25 genannt.
Als Farbentwicklungssubstanz ist 4-(N-Ethyl-N-2-methylsulfonylaminoethyl)-2- methyl-phenylendiaminsesquisulfat (CD-3) bevorzugt.
Beispiel 1
Es werden zwei mehrphasige, einteilige Entwicklerkonzentrate angesetzt, wobei Konzentrat 1-1 gemäß Beispiel 1 der US 5 891 609 hergestellt wurde und folgende Zusammensetzung besitzt:
Kaliumsulfit 4 g
CD 3 70 g
Caprolactam 120 g
Weißtöner 10 g
Kaliumcarbonat 240 g
Polymaleinsäure, 50 gew.-%ige wäßrige Lösung 30 ml
Na5DTPA, 40 gew.-%ige wäßrige Lösung 20 ml
Diethylhydroxylamin, 85 gew.-% wäßrige Lösung 70 ml
Netzmittel-Lösung 8 ml
1-2 enthält als Oxidationsschutzmittel die Verbindung 0-2 und besitzt folgende Zusammensetzung:
Oxidationsschutzmittel 0-2 39 g
CD 3 74 g
Hydroxylamin 1,25 g
ε-Caprolactam 100 g
Diethylenglykol 80 ml
Weißtöner 10 g
EDTA 30 g
Polymaleinsäurelösung 30 ml
Kaliumcarbonat 145 g
Natriumcarbonat 15 g
Na5DTPA, 40 gew.-%ige wäßrige Lösung 20 ml
Natriumhydroxid 20 g
AL=L<mit Wasser auf 1 Liter auffüllen.
Die Konzentrate werden zwei Wochen bei 60°C gelagert und anschließend auf ihren CD 3-Gehalt hin überprüft. Von der ursprünglichen Menge sind im Konzentrat 1-1 noch 97%, im Konzentrat 1-2 noch 97% vorhanden.
Die Konzentrate lösen sich in 91 Wasser zur Herstellung eines gebrauchsfertigen Entwicklers in 4,5 min im Falle von 1-1 und in nur 30 Sekunden im Falle von 1-2.
Beispiel 2
Ein farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial wurde hergestellt, indem auf einen Schichtträger aus beidseitig mit Polyethylen beschichtetem Papier die folgenden Schichten in der angegebenen Reihenfolge aufgetragen wurden. Die Mengenangaben beziehen sich jeweils auf 1 m2. Für den Silberhalogenidauftrag werden die entspre­ chenden Mengen AgNO3 angegeben.
Schichtaufbau 1
  • 1. Schicht (Substratschicht):
    0,3 g Gelatine
  • 2. Schicht (blauempfindliche Schicht):
    blauempfindliche Silberhalogenidemulsion (99,5 mol-% AgCl, 0,5 mol-% AgBr, mittlerer Korndurchmesser 0,9 µm) aus
    0,635 g Gelatine
    0,35 g Gelbkuppler GB-1
    0,15 g Gelbkuppler GB-2
    0,38 g Trikresylphosphat (TKP)
  • 3. Schicht (Zwischenschicht):
    1,1 g Gelatine
    0,08 g Scavenger SC
    0,02 g Weißkuppler WK
    0,1 g TKP
  • 4. Schicht (grünempfindliche Schicht):
    grünempfindliche Silberhalogenidemulsion (99,5 mol-% AgCl, 0,5 mol-% AgBr, mittlerer Korndurchmesser 0,47 µm) aus
    0,23 g AgNO3
    1,2 g Gelatine
    0,23 g Purpurkuppler PP-1
    0,23 g Farbstabilisator ST-1
    0,17 g Farbstabilisator ST-2
    0,23 g TKP
  • 5. Schicht (UV-Schutzschicht):
    1,1 g Gelatine
    0,08 g SC
    0,02 g WK
    0,6 g UV-Absorber UV
    0,1 g TKP
  • 6. Schicht (rotempfindliche Schicht):
    rotempfindliche Silberhalogenidemulsion (99,5 mol-% AgCl, 0,5 mol-% AgBr, mittlerer Korndurchmesser 0,5 µm) aus
    0,26 g AgNO3 mit
    0,75 g Gelatine
    0,40 g Blaugrünkuppler BG-1
    0,36 g TKP
  • 7. Schicht (UV-Schutzschicht):
    0,35 g Gelatine
    0,15 g UV
    0,075 g TKP
  • 8. Schicht (Schutzschicht):
    0,9 g Gelatine
    0,3 g Härtungsmittel HM
Das farbfotografische Aufzeichnungsmaterial wird durch einen Stufenkeil belichtet. Dabei werden zusätzliche Filter in den Strahlengang der Belichtungseinheit gebracht, so daß der Keil bei einer optischen Dichte von D = 0,6 neutral erscheint.
Das Material wurde unter folgenden Bedingungen verarbeitet:
Als Farbentwickler wurde einmal der aus Konzentrat 1-1, zum anderen der aus Kon­ zentrat 1-2 hergestellte gebrauchsfertige Entwickler verwendet.
Bleichfixierbad
Ammoniumthiosulfatlösung, 58 gew.-%ig 110 ml
Ammoniak, 25 gew.-%ig 2,7 ml
Natriumdisulfit 16,2 g
Ammonium-Eisen EDTA 48 gew.-%ig 101 ml
Essigsäure 85 gew.-%ig 7,7 ml
auffüllen mit Wasser auf 1000 ml, pH-Wert mit Ammoniak oder Phosphorsäure auf 5,85 einstellen.
Stabilisierbad
Wasser 900 ml
Natriumdisulfit 2 g
Hydroxyethandiphosphonsäuredinatriumsalz 4 g
Natriumbenzoat 0,5 g
AL=L<auffüllen mit Wasser auf 1000 ml.
Trocknen
Ein Vergleich der in beiden Entwicklern verarbeiteten Materialien zeigte keinen signifikanten sensitometrischen Unterschied.

Claims (4)

1. Einteiliges mehrphasiges Farbentwicklerkonzentrat mit einer wäßrigen Phase und einer organischen Phase, wobei die organische Phase aus einem oder weiteren teilweise mit Wasser mischbaren Lösungsmitteln gebildet wird und das Konzentrat als Oxidationsschutzmittel wenigstens eine Verbindung der Formel (I), (II) oder (III) enthält:
worin
R1 Alkyl,
R2 Alkyl oder Aryl und
n 0 oder 1
bedeuten und wenigstens einer der Reste R1 und R2 wenigstens eine -OH-, -COOH- oder -SO3H-Gruppe enthält;
worin
R3 eine Alkyl- oder Acylgruppe bedeutet;
worin
R4 eine gegebenenfalls durch O-Atome unterbrochene Alkylengruppe und
m eine Zahl von wenigstens 2 bedeutet, wobei die Alkyl-, Alkylen- und Arylgruppen weitersubstituiert sein können.
2. Farbentwicklerkonzentrat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es das Oxidationsschutzmittel in einer Menge von 0,1 bis 5 mol/l enthält.
3. Farbentwicklerkonzentrat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als Farbentwicklersubstanz CD 3 enthält.
4. Verfahren zur Entwicklung eines farbfotografischen Silberhalogenidmate­ rials, dessen Silberhalogenide zu wenigstens 95 mol-% aus AgCl bestehen, dadurch gekennzeichnet, daß ein aus dem Farbentwicklerkonzentrat gemäß Anspruch 1 hergestellter Farbentwickler verwendet wird.
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