DE19842071A1 - Composition for single-stage dyeing of keratin containing fibers, e.g. hair, comprising selected stable diazonium salt optionally combined with compound containing primary or secondary amino group - Google Patents

Composition for single-stage dyeing of keratin containing fibers, e.g. hair, comprising selected stable diazonium salt optionally combined with compound containing primary or secondary amino group

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DE19842071A1
DE19842071A1 DE1998142071 DE19842071A DE19842071A1 DE 19842071 A1 DE19842071 A1 DE 19842071A1 DE 1998142071 DE1998142071 DE 1998142071 DE 19842071 A DE19842071 A DE 19842071A DE 19842071 A1 DE19842071 A1 DE 19842071A1
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Horst Hoeffkes
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Abstract

A hair dye system comprises a diazonium salt optionally used in conjunction with a compound with a primary or secondary amino group. Dyeing keratin-containing fibers, especially human hair, comprises applying to the fibers, in a single stage procedure: (A) at least one stable diazonium salt of formula (I) or physiologically acceptable salt of this: R<1>, R<2>, R<3> and R<4> independently = H; halo; 1-4 C alkyl; 1-4 C alkoxy; hydroxy-(1-4 C)-alkoxy; hydroxy; sulfo group; carboxy; amino group which may be substituted by 1-4 C alkyl, hydroxyalkyl, 1-4 C acyl or optionally substituted benzene group or which may be a constituent of a heterocycle; or a 1-4 C acyl group; or two of the residues may together form a condensed-on benzene ring or may represent an optionally substituted phenyl group, or together with the N atom may form a heterocyclic ring optionally in combination with (B) a compound selected from compounds with primary or secondary amino groups selected from primary or secondary aromatic amines, N-containing heterocyclic compounds and/or aromatic hydroxy compounds and/or CH-active compounds.

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, worin stabile Diazoniumsalze als färbende Komponente eingesetzt werden. The invention relates to a process for dyeing keratin-containing fibers, in particular human hair, in which stable diazonium salts are used as the coloring component.

Für das Färben von keratinhaltigen Fasern, z. For the dyeing of keratin fibers, for. B. Haaren, Wolle oder Pelzen, kommen im all gemeinen entweder direktziehende Farbstoffe oder Oxidationsfarbstoffe, die durch oxidative Kupplung einer oder mehrerer Entwickferkomponenten untereinander oder mit einer oder mehreren Kupplerkomponenten entstehen, zur Anwendung. B. hair, wool or furs, either direct dyes or oxidation dyes which are formed by oxidative coupling of one or more Entwickferkomponenten with each other or with one or more coupler components are all common, to the application. Kuppler- und Entwicklerkompo nenten werden auch als Oxidationsfarbstoffvorprodukte bezeichnet. Coupler and Entwicklerkompo components are also referred to as oxidation dye precursors.

Als Entwicklerkomponenten werden üblicherweise primäre aromatische Amine mit einer weite ren, in para- oder ortho-Position befindlichen freien oder substituierten Hydroxy- oder Amino gruppe, Diaminopyridinderivate, heterocyclische Hydrazone, 4-Aminopyrazolonderivate sowie 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin und dessen Derivate eingesetzt. The developer components are usually primary aromatic amines having another alternative, in the para or ortho position free or substituted hydroxy or amino group, diaminopyridine derivatives, heterocyclic hydrazones, 4-aminopyrazolone derivatives and 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine and derivatives thereof used.

Spezielle Vertreter sind beispielsweise p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2,4,5,6-Tetra aminopyrimidin, p-Aminophenol, N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-(2,5-Diamino phenyl)-ethanol, 2-(2,5-Diaminophenoxy)-ethanol, 1-Phenyl-3-carboxyamido-4-amino-pyrazo lon-5, 4-Amino-3-methylphenol, 2-Aminomethyl-4-aminophenol, 2-Hydroxymethyl-4-amino phenol, 2-Hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidin, 2,4-Dihydroxy-5,6-diaminopyrimidin und 2,5,6-Tri amino-4-hydroxypyrimidin. Special representatives are, for example, p-phenylenediamine, p-tolylenediamine, 2,4,5,6-tetra-aminopyrimidine, p-aminophenol, N, N-bis (2-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine, 2- (2,5- diamino phenyl) ethanol, 2- (2,5-diaminophenoxy) -ethanol, 1-phenyl-3-carboxyamido-4-amino-pyrazolo lon-5, 4-amino-3-methylphenol, 2-aminomethyl-4-aminophenol , 2-hydroxymethyl-4-amino phenol, 2-hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidine, 2,4-dihydroxy-5,6-diaminopyrimidine and 2,5,6-tri amino-4-hydroxypyrimidine.

Als Kupplerkomponenten werden in der Regel m-Phenylendiaminderivate, Naphthole, Resor cin und Resorcinderivate, Pyrazolone und m-Aminophenole verwendet. The coupler components usually m-phenylenediamine derivatives, naphthols, Resor cin and resorcinol derivatives, pyrazolones and m-aminophenols are used. Als Kupplersubstanzen eignen sich insbesondere α-Naphthol, 1,5-, 2,7- und 1,7-Dihydroxynaphthalin, 5-Amino-2- methylphenol, m-Aminophenol, Resorcin, Resorcinmonomethylether, m-Phenylendiamin, 2,4- diaminophenoxyethanol, 1-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-5, 2,4-Dichlor-3-aminophenol, 1,3-Bis- (2,4-diaminophenoxy)-propan, 2-Chlorresorcin, 4-Chlorresorcin, 2-Chlor-6-methyl-3-amino phenol, 2-Methylresorcin und 5-Methylresorcin. As coupler substances are in particular α-naphthol, 1,5-, 2,7- and 1,7-dihydroxynaphthalene, 5-amino-2-methylphenol, m-aminophenol, resorcinol, resorcinol monomethyl ether, m-phenylenediamine, 2,4-diaminophenoxyethanol suitable , 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone, 2,4-dichloro-3-aminophenol, 1,3-bis- (2,4-diaminophenoxy) -propane, 2-chlororesorcinol, 4-chlororesorcinol, 2-chloro -6-methyl-3-amino phenol, 2-methylresorcinol and 5-methylresorcinol.

Bezüglich weiterer üblicher Farbstoffkomponenten wird ausdrücklich auf die Reihe "Dermatology", herausgeben von Ch. Culnan, H. Maibach, Verlag Marcel Dekker Inc., New York, Basel, 1986, Bd. 7, Ch. Zviak, The Science of Hair Care, Kap. With regard to further customary dye components, is made expressly to the series "Dermatology", edited by Ch. Culnan, H. Maibach, Marcel Dekker Inc., New York, Basel, 1986, Vol. 7, Ch. Zviak, The Science of Hair Care, Cape. 7, Seiten 248-250 (Direktziehende Farbstoffe), und Kap. 7, pages 248-250 (Direct dyes), and chapter. 8, Seiten 264-267 (Oxidationsfarbstoffe), sowie das "Europäische Inventar der Kosmetikrohstoffe", 1996, herausgegeben von der Europäischen Kommission, erhältlich in Diskettenform vom Bundesverband der deutschen Industrie- und Handelsunternehmen für Arzneimittel, Reformwaren und Körperpflegemittel eV, Mannheim, Bezug genommen. 8, pages 264-267 (oxidation dyes), and the "European Inventory of Cosmetic Raw Materials", 1996, published by the European Commission, available in diskette form by the Federal Association of German Industries and Trading Firms for pharmaceuticals, health products and personal care products, Mannheim, reference is made ,

Mit Oxidationsfarbstoffen lassen sich zwar intensive Färbungen mit guten Echtheitseigen schaften erzielen, die Entwicklung der Farbe geschieht jedoch ia unter dem Einfluß von Oxi dationsmitteln wie z. With oxidation dyes, intensive colors with good fastness own properties can be achieved, however, the development of color is generally under the influence of Oxi dationsmitteln such. B. H 2 O 2 , was in einigen Fällen Schädigungen der Faser zur Folge haben kann. As H 2 O 2, which may in some cases damage to the fibers. Desweiteren können einige Oxidationsfarbstoffvorprodukte bzw. bestimmte Mischungen von Oxidationsfarbstoffvorprodukten bisweilen bei Personen mit empfindlicher Haut sensibili sierend wirken. Furthermore, some oxidation dye precursors or certain mixtures of oxidation dye precursors can sometimes act sierend in people with sensitive skin sensitized. Direktziehende Farbstoffe werden unter schonenderen Bedingungen appliziert, ihr Nachteil liegt jedoch darin, daß die Färbungen häufig nur über unzureichende Echtheitsei genschaften verfügen. Direct dyes are applied under more gentle conditions, their disadvantage is that the colorations properties often have inadequate Echtheitsei.

Der Einsatz von Diazoniumsalzen zum Färben von keratinhaltigen Fasern ist aus dem Stand der Technik bekannt und wird beispielsweise in den Druckschriften CH-PS-630 254, DE 27 39 227, FR-PS-78 05441 und DE-OS-27 57 866 beschrieben. The use of diazonium salts for dyeing keratin fibers is known from the prior art and is described, for example, in the publications CH-PS-630 254, DE 27 39 227, FR-PS-78 05 441 and DE-OS-27 57 866th In der CH-PS-630 254 und in der DE-OS-39 227 werden als Kupplungskomponenten stickstoffhaltige Heterocyclen eingesetzt. In the CH-PS-630 254 and in DE-OS 39,227 nitrogen-containing heterocycles are used as the coupling components. In der FR-PS-78 05441 ist die Kupplungskomponente ein Arylamid-Derivat von Acetaldehyd. In the FR-PS-78 05441, the coupling component is an arylamide derivative of acetaldehyde. Aus der DE-OS-27 57 866 sind als Kupplungskomponenten Naphthylverbindungen bekannt. From DE-OS-27 57 866 naphthyl compounds are known as coupling components.

In den in genannten Druckschriften werden die Dianzoniumsalze in Gegenwart von geeigneten Kupplungskomponenten eingesetzt. In the cases mentioned documents the Dianzoniumsalze be used in the presence of suitable coupling components. Das Färbeverfahren wird derart durchgeführt, daß die zu färbende keratinhaltige Faser zunächst mit der Kupplungskomponente vorbehandelt wird, indem man die Kupplungskomponente einige Zeit auf die Faser einwirken läßt. The dyeing process is carried out such that the keratin-containing fibers to be dyed is first pretreated with the coupling component by allowing the coupling component to act for some time to the fiber. Anschließend wird in einem zweiten Schritt das Diazoniumsalz aufgebracht. the diazonium salt is subsequently applied in a second step. Das zweistufige Verfahren ist arbeitsaufwendig und zeitintensiv. The two stage process is labor intensive and time consuming.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, Färbemittel für Keratinfasern, insbesondere menschliche Haare, bereitzustellen, das in wenigen Arbeitsgängen auf die Faser aufgebracht werden kann und hinsichtlich der Farbtiefe, der Grauabdeckung und den Echtheitseigenschaf ten qualitativ den sonst üblichen Oxidationshaarfärbemitteln mindestens gleichwertig sind, ohne jedoch unbedingt auf Oxidationsmittel wie z. Object of the present invention is to provide colorants for keratin fibers, in particular human hair, which can be applied in a few operations on the fiber and th in terms of color depth, the gray coverage and fastness own sheep qualitatively the otherwise conventional oxidation are at least equivalent, but not necessarily oxidizing agents such. B. H 2 O 2 angewiesen zu sein. As H 2 O 2 to be instructed. Darüber hinaus dürfen die Färbemittel kein oder lediglich ein sehr geringes Sensibilisierungspotential aufwei sen. In addition, the colorants may sen no or only aufwei a very low sensitization potential.

Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß die in der Formel I dargestellten stabilen Dia zoniumsalze auch in einstufigen Verfahren sowohl als direktziehende Färbemittel als auch in Kombination mit Kupplungskomponenten zum Färben von keratinhaltigen Fasern eingesetzt werden können. Surprisingly, it has now been found that the stable slide shown in the formula I zoniumsalze also in single-stage process both as direct-dyeing colorant or in combination with coupling components can be used for dyeing keratin fibers. Es werden Ausfärbungen mit hervorragender Brillanz und Farbtiefe erhalten. Are obtained with excellent brilliance and depth colorations. Der Einsatz von oxidierenden Agentien ist nicht erforderlich, er soll jedoch nicht prinzipiell ausgeschlossen werden. The use of oxidizing agents is not required, but it should not be ruled out in principle.

Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbeson dere menschlichen Haaren, worin The invention relates to a process for dyeing keratin-containing fibers, in particular human hair, wherein

  • A) worin mindestens ein stabiles Diazoniumsalz mit der Formel 1 oder dessen physiologisch verträgliches Salz, A) wherein at least one stable diazonium salt of formula 1 or a physiologically acceptable salt,
    in der R 1 , R 2 , R 3 und R 4 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Halogen atom, eine (C 1 -C 4 )-Alkylgruppe, eine (C 1 -C 4 )-Alkoxygruppe, eine Hydroxy-(C 1 - C 4 )-alkoxygruppe, eine Hydroxygruppe, eine Sulfogruppe, eine Carboxygruppe, eine Aminogruppe, die durch eine (C 1 -C 4 )-Alkylgruppe, Hydroxyalkylgruppe, eine C 1 -C 4 -Acylgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte Benzolgruppe substituiert oder Bestandteil eines Heterocyclus sein kann, oder eine (C 1 -C 4 )- Acylgruppe, wobei auch zwei der Reste einen ankondensierten Benzolring bil den können und eine ggf. substituierte Phenylgruppe sein kann, oder gemein sam mit dem N-Atom einen heterocyclischen Ring bilden, bedeuten, in which R 1, R 2, R 3 and R 4 independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a (C 1 -C 4) alkyl group, a (C 1 -C 4) alkoxy, hydroxy (C 1 - C 4) alkoxy group, a hydroxy group, a sulfo group, a carboxy group, an amino group substituted by a (C 1 -C 4) alkyl group, hydroxyalkyl group, a C 1 -C 4 acyl group or an optionally substituted benzene group or part may be a heterocycle, or a (C 1 -C 4) - acyl group, where two of the radicals a fused benzene ring which can bil and may be an optionally substituted phenyl, or sam common form, with the N-atom a heterocyclic ring, mean,
  • B) ggf. in Kombination mit einer Verbindung ausgewählt aus Verbindungen mit primärer oder sekundärer Aminogruppe, ausgewählt aus primären oder sekundären aromati schen Aminen, stickstoffhaltigen heterocyclischen Verbindungen, und/oder aromati schen Hydroxyverbindungen und/oder CH-aktiven Verbindungen, B) optionally in combination with a compound selected from compounds having primary or secondary amino group selected from primary or secondary aromati rule amines, nitrogen-containing heterocyclic compounds and / or aromati rule hydroxy compounds and / or CH-active compounds,
    in einem einstufigen Verfahren auf die Fasern aufgebracht wird. is applied in a single step process to the fibers.

Unter keratinhaltigen Fasern sind Wolle, Pelze, Federn und insbesondere menschliche Haare zu verstehen. Keratin fibers wool, furs, feathers and in particular human hair to understand. Die erfindungsgemäßen Färbemittel können prinzipiell aber auch zum Färben anderer Naturfasern, wie z. The colorants according to the invention can in principle also for dyeing other natural fibers such. B. Baumwolle, Jute, Sisal, Leinen oder Seide, modifizierter Natur fasern, wie z. As cotton, jute, sisal, linen or silk, modified natural fibers such. B. Regeneratcellulose, Nitro-, Alkyl- oder Hydroxyalkyl- oder Acetylcellulose und synthetischer Fasern, wie z. B. regenerated cellulose, nitro, alkyl or hydroxyalkyl or acetyl cellulose and synthetic fibers such. B. Polyamid-, Polyacrylnitril-, Polyurethan- und Polyesterfasern verwendet werden. As polyacrylonitrile, polyurethane and polyester fibers.

Die erfindungsgemäß eingesetzten stabilen Diazoniumsalze mit der Formel I sind vorzugs weise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 4-Diazo-phenylaminsulfat (Variaminblausalz RT), 4-Diazo-4'-methoxydiphenylaminchlorid (Variaminblausalz B), 4-Diazo-3,2'-dimethylazo benzolsulfat (Echtgranatsalz GBC), 2-Methoxy-4-nitrobenzoldiazoniumnaphthalin-1,5-disul fonat, 4-Diazo-2, 5-dimethoxy-4'-nitroazobenzolchlorid-Zinkchlorid-Doppelsalz (Echtschwarz salz K), 2,5-Dimethoxy-4-benzoylaminophenyldiazoniumchlorid (Echtblausalz RR), 2-Methoxy- 4-nitrobenzol-diazonium-1,5-naphthalindisulfonat (Echtrotsalz B), 4-Chlor-2-nitrobenzoldiazo niumchlorid-Zinkchlorid-Doppelsalz (Echtrotsalz 3 GL), 5-Chlor-2-methoxybenzoldiazonium chlorid-Zinkchlorid-Doppelsalz (Echtrotsalz RC), 4-Benzamido-2-methoxy-5-methylbenzoldia zonium-chlorid-Zinkchlorid-Doppelsalz (Echtviolettsalz B), 2-Diazo-1-naphthol-4-sulfonsäure, Na-Salz der 2-Diazo-1-naphthol-5-sulfonsäure und deren beliebigen Gemischen. The stable diazonium salts used in the invention of the formula I are preferential, selected from the group consisting of 4-diazo-phenylaminsulfat (Variaminblausalz RT), 4-diazo-4'-methoxydiphenylaminchlorid (Variaminblausalz B), 4-diazo-3,2'- dimethylazo benzene sulfate (Real garnet salt GBC), 2-methoxy-4-nitrobenzoldiazoniumnaphthalin-1,5-disulfide sulfonate, 4-diazo-2, 5-dimethoxy-4'-nitroazobenzolchlorid-zinc chloride double salt (Fast Black salt K), 2,5- dimethoxy-4-benzoylaminophenyldiazoniumchlorid (Fast Blue salt RR), 2-methoxy-4-nitrobenzene-diazonium-1,5-naphthalenedisulfonate (Echtrotsalz B), 4-chloro-2-nitrobenzoldiazo niumchlorid-zinc chloride double salt (Echtrotsalz 3 GL), 5- chloro-2-methoxybenzoldiazonium chloride-zinc chloride double salt (Echtrotsalz RC), 4-benzamido-2-methoxy-5-methylbenzoldia zonium chloride-zinc chloride double salt (Fast Violet salt B), 2-diazo-1-naphthol-4-sulfonic acid, Na-salt of 2-diazo-1-naphthol-5-sulfonic acid and any mixtures thereof.

Diese Substanzen sind literaturbekannt oder im Handel erhältlich. These substances are known from the literature or commercially available.

Die voranstehend genannten stabilen Diazoniumsalze mit der Formel I werden vorzugsweise im erfindungsgemäßen Verfahren in einer Menge von 0,03 bis 65 mmol, insbesondere von 1 bis 40 mmol, bezogen auf 100 g des gesamten Färbemittels, verwendet. The above-mentioned stable diazonium salts of the formula I are preferably used in the novel process in an amount of 0.03 to 65 mmol, in particular from 1 to 40 mmol, based on 100 g of the total colorant.

Werden die stabilen Diazoniumsalze mit der Formel I im erfindungsgemäßen Verfahren als einziges Färbemittel eingesetzt werden Färbungen im Braunbereich erhalten. If the stable diazonium salts used of the formula I in the inventive process as the only colorant dyeings are obtained in the range of brown. Färbungen mit noch erhöhter Brillanz und verbesserten Echtheitseigenschaften (Lichtechtheit, Waschechtheit, Reibechtheit), vor allem im Gelb-, Orange-, Braun- und Schwarzbereich werden erzielt, wenn die Verbindungen mit der Formel I gemeinsam mit den als Komponente B bezeichneten Verbindungen verwendet werden. Dyeings having still higher brightness and improved fastness properties (light fastness, fastness to washing, fastness to rubbing), especially in the yellow, orange, brown and black area are achieved when the compounds of the formula I are used together with the component B compounds designated. Dies sind einerseits Verbindungen, die für sich alleine kera tinhaltige Fasern nur schwach färben und erst gemeinsam mit den Diazoniumsalzen der Formel I brillante Färbungen ergeben. These are the one hand, compounds which are only weakly stain on its own Kera tinhaltige fibers and will result in I brilliant colors together with the diazonium salts of the formula. Andererseits sind darunter aber auch Verbindungen, die bereits als Oxidationsfarbstoffvorprodukte eingesetzt werden. On the other hand are including compounds that are already being used as oxidation dye precursors.

Die Verbindungen der Komponente B können in einer Menge von jeweils 0,03 bis 65, insbe sondere 1 bis 40 mmol, jeweils bezogen auf 100 g des gesamten Färbemittels, eingesetzt werden. The compounds of component B are used per 100 g of the total colorant in an amount of 0.03 to 65, in particular sondere 1 to 40 mmol, based in each case.

Im erfindungsgemäßen Verfahren können auch mehrere verschiedene stabile Diazoniumsalze der Formel I gemeinsam zum Einsatz kommen; In the inventive method, several different stable diazonium salts of Formula I can work in conjunction; ebenso können auch mehrere verschiedene Verbindungen der Komponente B gemeinsam verwendet werden. Likewise, several different compounds of component B may be used together. Unter diese Ausführungs form fällt auch die Verwendung von solchen Substanzen, die Reaktionsprodukte von stabilen Diazoniumsalzen der Formel I mit den genannten Verbindungen der Komponente B darstellen. Under this execution form also the use of such substances, the reaction products of stable diazonium salts of the formula I with the abovementioned compounds of the component B falls represent. Die Verbindungen mit der Formel I und die fakultativ eingesetzten Verbindungen der Kompo nente B werden erfindungsgemäß in einem einstufigen Verfahren auf die Faser aufgebracht. The compounds of formula I and the compounds optionally used and the compo nent B according to the invention are applied in a single step process to the fiber. Das bedeutet, die Komponenten werden gleichzeitig aufgebracht, ohne daß die Vorbehand lung der Faser mit einer der Komponenten Komponente erforderlich ist. This means that the components are applied at the same time without the pretreatment development of the fiber having a component of the components is required.

Geeignete Verbindungen mit primärer oder sekundärer Aminogruppe als Komponente B sind z. Suitable compounds having primary or secondary amino group as component B z. B. primäre aromatische Amine wie N,N-Dimethyl-, N,N-Diethyl-, N-(2-Hydroxyethyl)-N-ethyl-, N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-, N-(2-Methoxyethyl-), 2,3-, 2,4-, 2,5-Dichlor-p-phenylendiamin, 2- Chlor-p-phenylendiamin, 2,5-Dihydroxy-4-morpholinoanilin-dihydrobromid, 2-, 3-, 4-Aminophe nol, 2-Aminomethyl-4-aminophenol, 2-Hydroxymethyl-4-aminophenol, o-, p-Phenylendiamin, o- Toluylendiamin, 2,5-Diaminotoluol, -phenol, -phenethol, 4-Amino-3-methylphenol, 2-(2,5- Diaminophenyl)-ethanol, 2,4-Diaminophenoxyethanol, 2-(2,5-Diaminophenoxy)-ethanol, 4-Me thylamino-, 3-Amino-4-(2'-hydroxyethyloxy)-, 3,4-Methylendiamino-, 3,4-Methylendioxyanilin, 3- Amino-2,4-dichlor-, 4-Methylamino-, 2-Methyl-5-amino-, 3-Methyl-4-amino-, 2-Methyl-5-(2-hy droxyethylamino)-, 6-Methyl-3-amino-2-chlor-, 2-Methyl-5-amino-4-chlor-, 3,4-Methylendioxy-, 5-(2-Hydroxyethylamino)-4-methoxy-2-methyl-, 4-Amino-2-hydroxymethylphenol, 1,3-Diamino- 2,4-dimethoxybenzol, 2-, 3-, 4-Aminobenzoesäure, -phenylessigsäure, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 3, , Primary aromatic amines such as N, N-dimethyl, N, N-diethyl-, N- (2-hydroxyethyl) -N-ethyl-, N, N-bis (2-hydroxyethyl) -, N- (2 -Methoxyethyl-), 2,3-, 2,4-, 2,5-dichloro-p-phenylenediamine, 2-chloro-p-phenylenediamine, 2,5-dihydroxy-4-morpholinoaniline dihydrobromide, 2-, 3- , 4-Aminophe nol, 2-aminomethyl-4-aminophenol, 2-hydroxymethyl-4-aminophenol, o-, p-phenylenediamine, o- toluene diamine, 2,5-diaminotoluene, -phenol, -phenethol, 4-amino-3 -methylphenol, 2- (2,5- diaminophenyl) ethanol, 2,4-diaminophenoxyethanol, 2- (2,5-diaminophenoxy) ethanol, 4-Me thylamino-, 3-amino-4- (2'-hydroxyethyloxy ) -, 3,4-Methylendiamino-, 3,4-methylenedioxyaniline, 3-amino-2,4-dichloro-, 4-methylamino-, 2-methyl-5-amino-, 3-methyl-4-amino-, 2-methyl-5- (2-hy droxyethylamino) -, 6-methyl-3-amino-2-chloro-, 2-methyl-5-amino-4-chloro-, 3,4-methylenedioxy-, 5- ( 2-hydroxyethylamino) -4-methoxy-2-methyl-, 4-amino-2-hydroxymethylphenol, 1,3-diamino-2,4-dimethoxybenzene, 2-, 3-, 4-aminobenzoic acid, -phenylacetic acid, 2,3 -, 2,4-, 2,5-, 3, 4-, 3,5-Diaminobenzoesäure, 4-, 5-Aminosalicylsäure, 3-Amino-4-hydroxy-, 4-Amino-3-hydroxy benzoesäure, 2-, 3-, 4-Aminobenzolsulfonsäure, 3-Amino-4-hydroxybenzolsulfonsäure, 4-Ami no-3-hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure, 6-Amino-7-hydroxynaphthaün-2-sulfonsäure, 7-Amino- 4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure, 4-Amino-5-hydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäure, 3-Amino- 2-naphthoesäure, 3-Aminophthalsäure, 5-Aminoisophthalsäure, 1,3,5-, 1,2,4-Triaminobenzol, 1,2,4,5-Tetraaminobenzol, 2,4,5-Triaminophenol, 2,4,6-Triaminoresorcin, 4,5-Diaminobrenz catechin, 4,6-Diaminopyrogallol, 3,5-Diamino-4-hydroxybrenzcatechin, aromatische Nitrile, Aniline, insbesondere Nitrogruppen-haltige Aniline, wie 4-Nitroanilin, 4-Nitro-1,3- phenylendiamin, 2-Nitro-4-amino-1-(2-hydroxyethylamino)-benzol, 2-Nitro-1-amino-4-[bis-(2- hydroxyethyl)-amino]-benzol, 4-Amino-2-nitrodiphenylamin-2'-carbonsäure, 2-Amino-6-chlor-4- nitrophenol, 1-Amino-5-chlor-4-(2-hydroyethylamino)-2-nitrobenzol, aromatische Aniline bzw 4-, 3,5-diaminobenzoic acid, 4-, 5-aminosalicylic acid, 3-amino-4-hydroxy-, 4-amino-3-hydroxy benzoic acid, 2-, 3-, 4-aminobenzenesulfonic acid, 3-amino-4- hydroxybenzenesulfonic acid, 4-Ami no-3-hydroxynaphthalene-1-sulfonic acid, 6-amino-7-hydroxynaphthaün-2-sulfonic acid, 7-amino-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid, 4-amino-5-hydroxynaphthalene-2,7 disulfonic acid, 3-amino-2-naphthoic acid, 3-aminophthalic acid, 5-aminoisophthalic acid, 1,3,5-, 1,2,4-triaminobenzene, 1,2,4,5-tetraaminobenzene, 2,4,5- Triaminophenol, 2,4,6-Triaminoresorcin, 4,5-Diaminobrenz catechin, 4,6-Diaminopyrogallol, 3,5-diamino-4-hydroxybrenzcatechin, aromatic nitriles, anilines, in particular nitro group-containing anilines, such as 4-nitroaniline, 4 -nitro-1,3-phenylenediamine, 2-nitro-4-amino-1- (2-hydroxyethylamino) -benzene, 2-nitro-1-amino-4- [bis- (2-hydroxyethyl) amino] benzene , 4-amino-2-nitrodiphenylamine-2'-carboxylic acid, 2-amino-6-chloro-4-nitrophenol, 1-amino-5-chloro-4- (2-hydroyethylamino) -2-nitrobenzene, aromatic anilines or . Phenole mit einem weiteren aromatischen Rest, wie sie in der Formel II dargestellt sind . Phenols with a further aromatic radical as shown in Formula II

in der R 5 für eine Hydroxy- oder eine Aminogruppe, die durch C 1-4 -Alkyl-, C 1-4 -Hydroxyalkyl-, C 1-4 -Alkoxy- oder C 1-4 -Alkoxy-C 1-4 -alkylgruppen substituiert sein kann, steht, in which R 5 represents a hydroxy or an amino group substituted with C 1-4 alkyl, C 1-4 hydroxyalkyl, C 1-4 alkoxy or C 1-4 alkoxy-C 1-4 - alkyl groups may be substituted,
R 6 , R 7 , R 8 , R 9 und R 10 für Wasserstoff, eine Hydroxy- oder eine Aminogruppe, die durch C 1-4 -Alkyl-, C 1-4 -Hydroxyalkyl, C 1-4 -Alkoxy-, C 1-4 -Aminoalkyl- oder C 1-4 -Alkoxy-C 1-4 -alkylgruppen substituiert sein kann, stehen, und R 6, R 7, R 8, R 9 and R 10 is hydrogen, a hydroxy or an amino group substituted with C 1-4 alkyl, C 1-4 hydroxyalkyl, C 1-4 alkoxy, C 1-4 aminoalkyl or C 1-4 alkoxy-C 1-4 alkyl groups may be substituted, stand, and
X für eine direkte Bindung, eine gesättigte oder ungesättigte, ggf. durchHydroxygruppen sub stituierte Kohlenstoffkette mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Carbonyl-, Sulfonyl- oder lmi nogruppe, ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, oder eine Gruppe mit der Formel III X nogruppe a direct bond, a saturated or unsaturated, optionally durchHydroxygruppen sub-substituted carbon chain having 1 to 4 carbon atoms, a carbonyl, sulfonyl or lmi, an oxygen or sulfur atom, or a group having the formula III

Z-(CH 2 -Y-CH 2 -Z') o (III) Z- (CH 2 -Y-CH 2 -Z ') o (III)

in der Y eine direkte Bindung, eine CH 2 - oder CHOH-Gruppe bedeutet, in which Y is a direct bond, a CH 2 - or CHOH group,
Z und Z' unabhängig voneinander für ein Sauerstoffatom, eine NR 13 -Gruppe, worin R 14 Wasserstoff, eine C 1-4 -Alkyl- oder eine Hydroxy-C 1-4 -alkylgruppe bedeutet, die Gruppe O-(CH 2 ) p -NH oder NH-(CH 2 ) p '-O, worin p und p' 2 oder 3 sind, stehen und Z and Z 'independently represent an oxygen atom, an NR 13 group wherein R 14 is hydrogen, a C 1-4 alkyl or a hydroxy-C 1-4 alkyl group, the group O- (CH 2) p -NH or NH- (CH 2) p '-O where p and p' are 2 or 3, and are
o eine Zahl von 1 bis 4 bedeutet, o is a number from 1 to 4,
wie beispielsweise 4,4'-Diaminostilben, 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure-mono- oder -di- Na-Salz, 4-Amino-4'-dimethylaminostilben, 4,4'-Diaminodiphenylmethan, -sulfid, -sulfoxid, -a min, 4,4'-Diaminodiphenylamin-2-sulfonsäure, 4,4'-Diaminobenzophenon, -diphenylether, 3,3',4,4'-Tetraaminodiphenyl, 3,3',4,4'-Tetraamino-benzophenon, 1,3-Bis-(2,4-diaminophen oxy)-propan, 1,8-Bis-(2,5-diaminophenoxy)-3,6-dioxaoctan, 1,3-Bis-(4-aminophenylamino)pro pan, -2-propanol, 1,3-Bis-[N-(4-aminophenyl)-2-hydroxyethylamino]-2-propanol, N,N-Bis-[2-(4- aminophenoxy)-ethyl]-methylamin, N-Phenyl-1,4-phenylendiamin. such as 4,4'-diaminostilbene, 4,4'-diaminostilbene-2,2'-disulfonic acid, mono- or di- sodium salt, 4-amino-4'-dimethylaminostilben, 4,4'-diaminodiphenylmethane, - sulfide, sulfoxide, -a min, 4,4'-diaminodiphenylamine-2-sulfonic acid, 4,4'-diaminobenzophenone, -diphenyl ether, 3,3 ', 4,4'-Tetraaminodiphenyl, 3,3', 4,4 '-Tetraamino-benzophenone, 1,3-bis (2,4-diaminophen oxy) propane, 1,8-bis (2,5-diaminophenoxy) -3,6-dioxaoctane, 1,3-bis ( 4-aminophenylamino) per pan, -2-propanol, 1,3-bis [N- (4-aminophenyl) -2-hydroxyethylamino] -2-propanol, N, N-bis [2- (4-aminophenoxy) ethyl] methylamine, N-phenyl-1,4-phenylenediamine.

Die vorgenannten Verbindungen können sowohl in freier Form als auch in Form ihrer physio logisch verträglichen Salze, insbesondere als Salze anorganischer Säuren, wie Salz- oder Schwefelsäure, eingesetzt werden. The abovementioned compounds may exist in free form and in the form of their physio logically acceptable salts, especially salts of inorganic acids such as hydrochloric or sulfuric acid, are used.

Geeignete stickstoffhaltige heterocyclische Verbindungen sind z. Suitable nitrogen-containing heterocyclic compounds are, for. B. 2-, 3-, 4-Amino-, 2-Amino- 3-hydroxy-, 2,6-Diamino-, 2,5-Diamino-, 2,3-Diamino-, 2-Dimethylamino-5-amino-, 2-Methyla mino-3-amino-6-methoxy-, 2,3-Diamino-6-methoxy-, 2,6-Dimethoxy-3,5-diamino-, 2,4,5-Triami no-, 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin, 2,4-Dihydroxy-5,6-diamino-, 4,5,6-Triamino-, 4-Hydro xy-2,5,6-triamino-, 2-Hydroxy-4,5,6-triamino-, 2,4,5,6-Tetraamino-, 2-Methylamino-4,5,6-triami no-, 2,4-, 4,5-Diamino-, 2-Amino-4-methoxy-6-methyl-pyrimidin, 3,5-Diaminopyrazol, -1,2,4-tri azol, 3-Amino-, 3-Amino-5-hydroxypyrazol, 2-, 3-, 8-Aminochinolin, 4-Aminochinaldin, 2-, 6- Aminonicotinsäure, 5-Aminoisochinolin, 5-, 6-Aminoindazol, 5-, 7-Aminobenzimidazol, -benzo thiazol, 2,5-Dihydroxy-4-morpholinoanilin sowie Indol- und Indolinderivaten, wie 4-, 5-, 6-, 7- Aminoindol, 5,6-Dihydroxyindol, 5,6-Dihydroxyindolin und 4-Hydroxyindolin. B. 2-, 3-, 4-amino-, 2-amino-3-hydroxy-, 2,6-diamino-, 2,5-diamino-, 2,3-diamino-, 2-dimethylamino-5-amino -, 2-Methyla mino-3-amino-6-methoxy-, 2,3-diamino-6-methoxy-, 2,6-dimethoxy-3,5-diamino-, 2,4,5-Triami no-, 2,6-dihydroxy-3,4-dimethylpyridine, 2,4-dihydroxy-5,6-diamino-, 4,5,6-triamino-4-hydro xy-2,5,6-triamino, 2- hydroxy-4,5,6-triamino, 2,4,5,6-tetraamino, 2-methylamino-4,5,6-Triami no-, 2,4-, 4,5-diamino-, 2- amino-4-methoxy-6-methyl-pyrimidine, 3,5-diaminopyrazole, -1,2,4-tri azole, 3-amino-, 3-amino-5-hydroxypyrazole, 2-, 3-, 8-aminoquinoline , 4-aminoquinaldine, 2-, 6-aminonicotinic acid, 5-aminoisoquinoline, 5-, 6-aminoindazole, 5-, 7-aminobenzimidazole, benzo thiazole, 2,5-dihydroxy-4-morpholinoaniline and indole and indoline derivatives, such as 4-, 5-, 6-, 7- aminoindole, 5,6-dihydroxyindole, 5,6-dihydroxyindoline and 4-hydroxyindoline. Die vorgenannten Verbindungen können sowohl in freier Form als auch in Form ihrer physiologisch verträglichen Salze, z. The abovementioned compounds may exist in free form and in the form of their physiologically acceptable salts, for. B. als Salze anorganischer Säuren, wie Salz- oder Schwefelsäure, eingesetzt wer den. B. used as salts of inorganic acids such as hydrochloric or sulfuric acid, who the.

Geeignete aromatische Hydroxyverbindungen sind z. Suitable aromatic hydroxy compounds are, for. B. 2-, 4-, 5-Methylresorcin, 2,5-Dimethyl resorcin, Resorcin, 3-Methoxyphenol, Brenzkatechin, Hydrochinon, Pyrogallol, Phloroglucin, Hydroxyhydrochinon, 2-, 3-, 4-Methoxy-, 3-Dimethylamino-, 2-(2-Hydroxyethyl)-, 3,4-Methylen dioxyphenol, 2,4-, 3,4-Dihydroxybenzoesäure, -phenylessigsäure, Gallussäure, 2,4,6-Trihy droxybenzoesäure, -acetophenon, 2-, 4-Chlorresorcin, 1-Naphthol, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 2,3-, 2,6-, 2,7-Dihydroxynaphthalin, 2-Naphthol-3,6-disulfonsäure-Na-Salz, 6-Dimethylamino-4-hydroxy- 2-naphthalinsulfonsäure, 3,6-Dihydroxy-2,7-naphthalinsulfonsäure. B. 2-, 4-, 5-methylresorcinol, 2,5-dimethyl resorcinol, resorcinol, 3-methoxyphenol, pyrocatechol, hydroquinone, pyrogallol, phloroglucinol, hydroxyhydroquinone, 2-, 3-, 4-methoxy-, 3-dimethylamino- , 2- (2-hydroxyethyl) -, 3,4-methylene dioxyphenol, 2,4-, 3,4-dihydroxybenzoic acid, -phenylacetic acid, gallic acid droxybenzoesäure, 2,4,6-Trihy, -acetophenone, 2-, 4- chlororesorcinol, 1-naphthol, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 2,3-, 2,6-, 2,7-dihydroxynaphthalene, 2-naphthol-3,6-disulfonic acid Na salt , 6-dimethylamino-4-hydroxy-2-naphthalenesulfonic acid, 3,6-dihydroxy-2,7-naphthalenesulfonic acid.

Als CH-aktive Verbindungen können beispielhaft genannt werden 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-in doliumiodid, 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-indolium-p-toluolsulfonat, 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-indo lium-methansulfonat, Fischersche Base (1,3,3-Trimethyl-2-methylenindolin), 2,3-Dimethyl benzothiazoliumiodid, 2,3-Dimethyl-benzothiazolium-p-toluolsulfonat, Rhodanin, Rhodanin-3- essigsäure, 1-Ethyl-2-chinaldiniumiodid, 1-Methyl-2-chinaldiniumiodid Barbitursäure, Thiobar bitursäure, 1,3-Dimethylthiobarbitursäure, Diethylthiobarbitursäure, Oxindol, 3-Indoxylacetat, Cumaranon und 1-Methyl-3-phenyl-2-pyrazolinon. As a CH-active compounds may be exemplified 1,2,3,3-tetramethyl-3H-in doliumiodid, 1,2,3,3-tetramethyl-3H-indolium-p-toluenesulfonate, 1,2,3,3- tetramethyl-3H-indo lium methanesulfonate, Fischer's base (1,3,3-trimethyl-2-methyleneindoline), 2,3-dimethyl benzothiazolium iodide, 2,3-dimethyl benzothiazolium-p-toluenesulfonate, rhodanine, rhodanine-3- acetic acid, 1-ethyl-2-chinaldiniumiodid, 1-methyl-2-chinaldiniumiodid barbituric acid, Thiobar bitursäure, 1,3-Dimethylthiobarbitursäure, diethylthiobarbituric acid, oxindole, 3-indoxyl acetate, coumaranone and 1-methyl-3-phenyl-2-pyrazolinone.

Die Verbindungen der Komponente B werden besonders bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus N-(2-Hydroxyethyl)-N-ethyl-, 2-Chlor-p-phenylendiamin, N,N-Bis(2- hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 4-Aminophenol, p-Phenylendiamin, 2-(2,5-Diaminophenyl)- ethanol, 2,5-Diaminotoluol, 3,4-Methylendioxyanilin, 3-Amino-2,4-dichlor-, 2-Methyl-5-amino- 3-Methyl-4-amino-, 2-Methyl-5-(2-hydroxyethylamino)-, 2-Methyl-5-amino-4-chlor-, 6-Methyl-3- amino-2-chlor-, 2-Aminomethyl-4-amino-, 2-Hydroxymethyl-4-amino-, 2-Amino-4-(2-hydroxy ethylamino)-, 3,4-Methylendioxyphenol, 3,4-Diaminobenzoesäure, 2,5-Diamino-, 2-Dimethyl amino-5-amino-, 3-Amino-2-methylamino-6-methoxy-, 2,3-Diamino-6-methoxy-, 3,5-Diamino- 2,6-dimethoxy-, 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin, 2-Hydroxy-4,5,6-triamino-, 4-Hydroxy-2,5,6- triamino-, 2-Methylamino-4,5,6-triamino-pyrimidin, 3,5-Diaminopyrazol, 3-Amino-5-hydroxy pyrazol, 5,6-Dihydroxyindol, 5,6-Dihydroxyindolin, 1-Naphtol, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 2,3-, 2,6-, 2,7- Dihydroxynapht The compounds of component B are especially preferably selected from the group consisting of N- (2-hydroxyethyl) -N-ethyl-, 2-chloro-p-phenylenediamine, N, N-bis (2-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine, 4-aminophenol, p-phenylenediamine, 2- (2,5-diaminophenyl) - ethanol, 2,5-diaminotoluene, 3,4-methylenedioxyaniline, 3-amino-2,4-dichloro-, 2-methyl-5-amino - 3-methyl-4-amino-, 2-methyl-5- (2-hydroxyethylamino) -, 2-methyl-5-amino-4-chloro-, 6-methyl-3-amino-2-chloro-, 2 aminomethyl-4-amino-, 2-hydroxymethyl-4-amino-, 2-amino-4- (2-hydroxy ethylamino) -, 3,4-methylenedioxyphenol, 3,4-diaminobenzoic acid, 2,5-diamino-, 2-dimethyl amino-5-amino-, 3-amino-2-methylamino-6-methoxy-, 2,3-diamino-6-methoxy-, 3,5-diamino-2,6-dimethoxy-, 2,6 dihydroxy-3,4-dimethylpyridine, 2-hydroxy-4,5,6-triamino-4-hydroxy-2,5,6-triamino-2-methylamino-4,5,6-triamino-pyrimidine, 3 , 5-diaminopyrazole, 3-amino-5-hydroxy-pyrazole, 5,6-dihydroxyindole, 5,6-dihydroxyindoline, 1-naphthol, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 2,3-, 2,6-, 2,7- Dihydroxynapht halin und 2-Naphthol-3,6-disulfonsäure, Na-Salz, sowie deren mit vorzugs weise anorganischen Säuren gebildeten physiologisch verträglichen Salze. halin and 2-naphthol-3,6-disulfonic acid, Na salt, as well as their preference formed with inorganic acids as physiologically acceptable salts.

Auf die Anwesenheit von Oxidationsmitteln, z. In the presence of oxidants such. B. H 2 O 2 , kann dabei verzichtet werden. As H 2 O 2, it can be dispensed with. Es kann jedoch u. However, it may u. U. wünschenswert sein, im erfindungsgemäßen Verfahren zur Erzielung der Nuan cen, die heller als die zu färbende keratinhaltige Faser sind, Wasserstoffperoxid oder andere Oxidationsmittel zuzusetzen. U. be desirable cen in the inventive method for obtaining the Nuan that are lighter than the keratin-containing fibers to be dyed, to add hydrogen peroxide or other oxidizing agents. Oxidationsmittel werden in der Regel in einer Menge von 0,01 bis 6 Gew.-%, bezogen auf die Anwendungslösung, eingesetzt. Oxidizing agents are generally used in an amount of 0.01 to 6 wt .-%, based on the application solution. Ein für menschliches Haar bevor zugtes Oxidationsmittel ist H 2 O 2 . A for human hair before zugtes oxidant is H 2 O 2.

In einer bevorzugten Ausführungsform werden im erfindungsgemäßen Verfahren zur weiteren Modifizierung der Farbnuancen neben den erfindungsgemäß enthaltenen Verbindungen zu sätzlich übliche direktziehende Farbstoffe, z. In a preferred embodiment, in the inventive process to further modify the shades of color in addition to the compounds according to the invention contained additionally to customary direct dyes, for example. B. aus der Gruppe der Nitrophenylendiamine, Nitroaminophenole, Anthrachinone oder Indophenole, wie z. B. from the group of nitrophenylendiamines, Nitroaminophenole, anthraquinones or Indophenole such. B. die unter den internationalen Bezeichnungen bzw. Handelsnamen HC Yellow 2, HC Yellow 4, HC Yellow 6, Basic Yellow 57, Disperse Orange 3, HC Red 3, HC Red BN, Basic Red 76, HC Blue 2, Disperse Blue 3, Basic Blue 99, HC Violet 1, Disperse Violet 1, Disperse Violet 4, Disperse Black 9, Basic Brown 16 und Basic Brown 17 bekannten Verbindungen sowie Pikraminsäure 2-Amino-6-chloro-4-nitro phenol, 4-Amino-2-nitrodiphenylamin-2'-carbonsäure, 6-Nitro-1,2,3,4-tetrahydrochinoxalin, 4- N-Ethyl-1,4-bis(2'-hydroxyethylamino)-2-nitrobenzol-hydrochlorid und 1-Methyl-3-nitro-4-(2'- hydroxyethyl)-aminobenzol. As known under the International names or commercial names of HC Yellow 2, HC Yellow 4, HC Yellow 6, Basic Yellow 57, Disperse Orange 3, HC Red 3, HC Red BN, Basic Red 76, HC Blue 2, Disperse Blue 3, Basic Blue 99, HC Violet 1, Disperse Violet 1, Disperse Violet 4, Disperse Black 9, Basic Brown 16 and Basic Brown 17 and also picramic acid, 2-amino-6-chloro-4-nitrophenol, 4-amino-2- nitrodiphenylamine-2'-carboxylic acid, 6-nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline, 4-N-ethyl-1,4-bis (2'-hydroxyethylamino) -2-nitrobenzene hydrochloride and 1-methyl-3 -nitro-4- (2'-hydroxyethyl) aminobenzene. Im erfindungsgemäßen Verfahren gemäß dieser Ausführungsform werden die direktziehenden Farbstoffe bevorzugt in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das eingesetzte Färbemittel, eingesetzt. In the inventive method according to this embodiment, the direct dyes are preferably used in an amount of 0.01 to 20 wt .-%, based on the used coloring agent, are used.

Es ist nicht erforderlich, daß die Oxidationsfarbstoffvorprodukte oder die fakultativ enthaltenen direktziehenden Farbstoffe jeweils einheitliche Verbindungen darstellen. It is not necessary that the oxidation dye precursors or the substantive dyes optionally present to be single compounds. Vielmehr können im erfindungsgemäßen Verfahren, bedingt durch die Herstellungsverfahren für die einzelnen Farbstoffe, in untergeordneten Mengen noch weitere Komponenten eingesetzt werden, soweit diese nicht das Färbeergebnis nachteilig beeinflussen oder aus anderen Gründen, z. Rather, due to additional components are used by the preparation processes for the individual dyes in minor amounts in the present process, insofar as these do not adversely affect the coloring result or for other reasons, for example. B. toxiko logischen, ausgeschlossen werden müssen. B. toxico logical must be excluded.

Das erfindungsgemäße Verfahren ergibt bereits bei physiologisch verträglichen Temperaturen von unter 45°C intensive Färbungen. The method according to the invention already gives intense colorations even at physiologically compatible temperatures of less than 45 ° C. Es eignet sich deshalb besonders zum Färben von menschlichen Haaren. therefore it is particularly suitable for dyeing human hair. Zur Anwendung auf dem menschlichen Haar werden die einzelnen Komponenten üblicherweise in einen wasserhaltigen kosmetischen Träger eingearbeitet. For use on human hair, the individual components are usually incorporated into an aqueous cosmetic carrier. Ge eignete wasserhaltige kosmetische Träger sind z. Ge suitable water-containing cosmetic carriers are, for. B. Cremes, Emulsionen, Gele oder auch tensidhaltige schäumende Lösungen wie z. For example, creams, emulsions, gels or even surfactant such. B. Shampoos oder andere Zubereitungen, die für die Anwendung auf den keratinhaltigen Fasern geeignet sind. As shampoos or other preparations which are suitable for use on keratin fibers. Falls erforderlich ist es auch möglich, die Komponenten in wasserfreie Träger einzuarbeiten. it is also possible if necessary to incorporate the components into anhydrous carriers.

Weiterhin können im erfindungsgemäßen Verfahren alle in solchen Zubereitungen bekannten Wirk-, Zusatz- und Hilfsstoffe eingesetzt werden. Furthermore, all known in such preparations active ingredients, additives and auxiliaries may be employed in the inventive method. In vielen Fällen ist mindestens ein Tensid enthalten, wobei prinzipiell sowohl anionische als auch zwitterionische, ampholytische, nichtio nische und kationische Tenside geeignet sind. In many cases, at least one surfactant is included, in principle, both anionic and zwitterionic, ampholytic, nichtio African and cationic surfactants are suitable. In vielen Fällen hat es sich aber als vorteilhaft erwiesen, die Tenside aus anionischen, zwitterionischen oder nichtionischen Tensiden auszu wählen. In many cases, however, it has proved advantageous to choose for For the surfactants from anionic, zwitterionic or nonionic surfactants.

Als anionische Tenside eignen sich in erfindungsgemäßen Zubereitungen alle für die Verwen dung am menschlichen Körper geeigneten anionischen oberflächenaktiven Stoffe. Suitable anionic surfactants for the inventive preparations all for the USAGE-making on the human body suitable anionic surfactants. Diese sind gekennzeichnet durch eine wasserlöslich machende, anionische Gruppe wie z. These are characterized by a water solubilizing anionic group such. B. eine Carb oxylat-, Sulfat-, Sulfonat- oder Phosphat-Gruppe und eine lipophile Alkylgruppe mit etwa 10 bis 22 C-Atomen. B. oxylat- a Carb, sulfate, sulfonate or phosphate group and a lipophilic alkyl group having approximately 10 to 22 C-atoms. Zusätzlich können im Molekül Glykol- oder Polyglykolether-Gruppen, Ester-, Ether- und Amidgruppen sowie Hydroxylgruppen enthalten sein. In addition polyglycol ether groups, ester, ether and amide groups and also hydroxyl groups may be contained in the molecule or glycol. Beispiele für geeignete anio nische Tenside sind, jeweils in Form der Natrium-, Kalium- und Ammonium- sowie der Mono-, Di- und Trialkanolammoniumsalze mit 2 oder 3 C-Atomen in der Alkanolgruppe, Examples of suitable anio African surfactants, each in the form of sodium, potassium and ammonium salts and the mono-, di- and trialkanolammonium salts containing 2 or 3 carbon atoms in the alkanol group:

  • - lineare Fettsäuren mit 10 bis 22 C-Atomen (Seifen), - linear fatty acids having 10 to 22 carbon atoms (soaps),
  • - Ethercarbonsäuren der Formel RO-(CH 2 -CH 2 O) x -CH 2 -COOH, in der R eine lineare Al kylgruppe mit 10 bis 22 C-Atomen und x = 0 oder 1 bis 16 ist, - ether carboxylic acids of formula RO- (CH 2 -CH 2 O) x -CH 2 -COOH, in which R is a linear alkyl group is of 10 to 22 carbon atoms and x = 0 or 1 to 16,
  • - Acylsarcoside mit 10 bis 18 C-Atomen in der Acylgruppe, - acyl sarcosides having 10 to 18 carbon atoms in the acyl group,
  • - Acyltauride mit 10 bis 18 C-Atomen in der Acylgruppe, - acyl taurides having 10 to 18 carbon atoms in the acyl group,
  • - Acylisethionate mit 10 bis 18 C-Atomen in der Acylgruppe, - acyl isethionates containing 10 to 18 carbon atoms in the acyl group,
  • - Sulfobernsteinsäuremono- und -dialkylester mit 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und Sulfobernsteinsäuremono-alkylpolyoxyethylester mit 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl gruppe und 1 bis 6 Oxyethylgruppen, - sulfosuccinic acid mono- and dialkyl esters containing 8 to 18 carbon atoms in the alkyl group and sulfosuccinic acid monoalkyl polyoxyethyl esters containing 8 to 18 carbon atoms in the alkyl group and 1 to 6 oxyethyl groups,
  • - lineare Alkansulfonate mit 12 bis 18 C-Atomen, - linear alkane sulfonates having 12 to 18 carbon atoms,
  • - lineare Alpha-Olefinsulfonate mit 12 bis 18 C-Atomen, - linear alpha-olefin sulfonates having 12 to 18 carbon atoms,
  • - Alpha-Sulfofettsäuremethylester von Fettsäuren mit 12 bis 18 C-Atomen, - alpha-sulfofatty acid methyl esters of fatty acids having 12 to 18 carbon atoms,
  • - Alkylsulfate und Alkylpolyglykolethersulfate der Formel RO(CH 2 -CH 2 O) x -SO 3 H, in der R eine bevorzugt lineare Alkylgruppe mit 10 bis 18 C-Atomen und x = 0 oder 1 bis 12 ist, - alkyl sulfates and alkyl polyglycol ether sulfates of the formula RO (CH 2 -CH 2 O) x -SO 3 H, = in which R is a preferably linear alkyl group having 10 to 18 carbon atoms and x is 0 or 1 to 12,
  • - Gemische oberflächenaktiver Hydroxysulfonate gemäß DE-A-37 25 030, - mixtures of surface-active hydroxysulfonates according to DE-A-37 25 030
  • - sulfatierte Hydroxyalkylpolyethylen- und/oder Hydroxyalkylenpropylenglykolether gemäß DE-A-37 23 354, - sulfated hydroxyalkylpolyethylene and / or hydroxyalkylene propylene glycol ethers according to DE-A-37 23 354,
  • - Sulfonate ungesättigter Fettsäuren mit 12 bis 24 C-Atomen und 1 bis 6 Doppelbindungen gemäß DE-A-39 26 344, - sulfonates of unsaturated fatty acids having 12 to 24 carbon atoms and 1 to 6 double bonds according to DE-A-39 26 344,
  • - Ester der Weinsäure und Zitronensäure mit Alkoholen, die Anlagerungsprodukte von etwa 2 bis 15 Molekülen Ethylenoxid und/oder Propylenoxid an Fettalkohole mit 8 bis 22 C- Atomen darstellen. - esters of tartaric acid and citric acid with alcohols which are addition products of around 2 to 15 molecules of ethylene oxide and / or propylene oxide with fatty alcohols having 8 to 22 carbon atoms.

Bevorzugte anionische Tenside sind Alkylsulfate, Alkylpolyglykolethersulfate und Ethercarbon säuren mit 10 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und bis zu 12 Glykolethergruppen im Mole kül sowie insbesondere Salze von gesättigten und insbesondere ungesättigten C 8 -C 22 -Car bonsäuren, wie Ölsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure und Palmitinsäure. Preferred anionic surfactants are alkyl sulfates, alkyl polyglycol ether sulfates and Ethercarbon acids having 10 to 18 carbon atoms in the alkyl group and up to 12 glycol ether groups in Mole kül and in particular salts of saturated and especially unsaturated C 8 -C 22 acids -Car, such as oleic acid, stearic acid, isostearic acid and palmitic acid.

Als zwitterionische Tenside werden solche oberflächenaktiven Verbindungen bezeichnet, die im Molekül mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe und mindestens eine -COO (-) - oder -SO 3 (-) -Gruppe tragen. Zwitterionic surfactants are surface-active compounds which contain at least one quaternary ammonium group and at least one -COO within the molecule (-) - or -SO3 (-) carry group. Besonders geeignete zwitterionische Tenside sind die sogenannten Betaine wie die N-Alkyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosalkyl-di methylammoniumglycinat, N-Acyl-aminopropyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, beispiels weise das Kokosacylaminopropyl-dimethylammoniumglycinat, und 2-Alkyl-3-carboxymethyl-3- hydroxyethyl-imidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe sowie das Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat. Particularly suitable zwitterionic surfactants are the betaines such as N-alkyl-N, N-dimethylammonium glycinates, for example cocoalkyl-di methylammoniumglycinat, N-acyl-aminopropyl-N, N-dimethylammonium glycinates, for example example cocoacylaminopropyl dimethyl ammonium, and 2-alkyl -3-carboxymethyl-3-hydroxyethyl imidazolines containing 8 to 18 carbon atoms in the alkyl or acyl group as well as the Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat. Ein bevorzugtes zwitterionisches Tensid ist das unter der CTFA-Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Fettsäureamid- Derivat. A preferred zwitterionic surfactant is known under the CTFA name Cocamidopropyl Betaine fatty acid amide derivative.

Unter ampholytischen Tensiden werden solche oberflächenaktiven Verbindungen verstanden, die außer einer C 8-18 -Alkyl- oder -Acylgruppe im Molekül mindestens eine freie Aminogruppe und mindestens eine -COOH- oder -SO 3 H-Gruppe enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind. Ampholytic surfactants are surface-active compounds which, in addition to a C8-18 alkyl or acyl group in the molecule at least one free amino group and at least one -COOH or -SO3H group and are capable of forming inner salts. Beispiele für geeignete ampholytische Tenside sind N-Alkylglycine, N-Alkylpro pionsäuren, N-Alkylaminobuttersäuren, N-Alkyliminodipropionsäuren, N-Hydroxyethyl-N-alkyl amidopropylglycine, N-Alkyltaurine, N-Alkylsarcosine, 2-Alkylaminopropionsäuren und Alkyl aminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe. Examples of suitable ampholytic surfactants are N-alkyl glycines, N-Alkylpro pionsäuren, N-alkyl aminobutyric acids, N-alkyliminodipropionic acids, N-hydroxyethyl-N-alkyl amidopropylglycine, N-alkyltaurines, N-alkylsarcosines, 2-alkylaminopropionic acids and alkyl aminoacetic acids containing around 8 to 18 carbon atoms in the alkyl group. Besonders bevor zugte ampholytische Tenside sind das N-Kokosalkylaminopropionat, das Kokosacylamino ethylaminopropionat und das C 12-18 -Acylsarcosin. Especially before ferred ampholytic surfactants are N-cocoalkylaminopropionate, ethylaminopropionat the Kokosacylamino and C 12-18 acyl sarcosine.

Nichtionische Tenside enthalten als hydrophile Gruppe z. Non-ionic surfactants contain as hydrophilic group, for. B. eine Polyolgruppe, eine Polyalkyl englykolethergruppe oder eine Kombination aus Polyol- und Polyglykolethergruppe. Example, a polyol, a polyalkyl englykolethergruppe or a combination of polyol and polyglycol ether. Solche Verbindungen sind beispielsweise Such compounds are for example

  • - Anlagerungsprodukte von 2 bis 30 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe, - addition products of 2 to 30 mol ethylene oxide and / or 0 to 5 mol propylene oxide onto linear fatty alcohols having 8 to 22 carbon atoms, onto fatty acids having 12 to 22 carbon atoms and onto alkylphenols having 8 to 15 carbon atoms in the alkyl group,
  • - C 12-22 -Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethylen oxid an Glycerin, - C 12-22 fatty acid mono- and diesters of addition products of 1 to 30 mol ethylene oxide onto glycerol,
  • - C 8-22 -Alkylmono- und -oligoglycoside und deren ethoxylierte Analoga, - C 8-22 alkyl mono- and oligoglycosides and ethoxylated analogs thereof,
  • - Anlagerungsprodukte von 5 bis 60 Mol Ethylenoxid an Rizinusöl und gehärtetes Rizinusöl, - addition products of 5 to 60 mol ethylene oxide onto castor oil and hydrogenated castor oil,
  • - Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid an Sorbitanfettsäureester - addition products of ethylene oxide with sorbitan
  • - Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid an Fettsäurealkanolamide. - addition products of ethylene oxide with fatty acid.

Beispiele für die in den erfindungsgemäßen Verfahren verwendbaren kationischen Tenside sind insbesondere quartäre Ammoniumverbindungen. Examples of the usable in the process of the invention cationic surfactants are especially quaternary ammonium compounds. Bevorzugt sind Ammoniumhalogenide wie Alkyltrimethylammoniumchloride, Dialkyldimethylammoniumchloride und Trialkylmethyl ammoniumchloride, z. Ammonium are preferred such as alkyl, dialkyl and Trialkylmethyl ammonium chlorides such. B. Cetyltrimethylammoniumchlorid, Stearyltrimethylammoniumchlorid, Distearyldimethylammoniumchlorid, Lauryldimethylammoniumchlorid, Lauryldimethylbenzyl ammoniumchlorid und Tricetylmethylammoniumchlorid. As cetyltrimethylammonium chloride, stearyltrimethylammonium chloride, distearyldimethylammonium chloride, lauryl, Lauryldimethylbenzyl ammonium chloride and tricetylmethylammonium chloride. Weitere erfindungsgemäß verwend bare kationische Tenside stellen die quaternisierten Proteinhydrolysate dar. Further inventively verwend bare cationic surfactants are the quaternized protein hydrolysates.

Erfindungsgemäß ebenfalls geeignet sind kationische Silikonöle wie beispielsweise die im Handel erhältlichen Produkte Q2-7224 (Hersteller: Dow Corning; ein stabilisiertes Trimethyl silylamodimethicon), Dow Corning 929 Emulsion (enthaltend ein hydroxyl-amino-modifiziertes Silicon, das auch als Amodimethicone bezeichnet wird), SM-2059 (Hersteller: General Elec tric), SLM-55067 (Hersteller: Wacker) sowie Abil®-Quat 3270 und 3272 (Hersteller: Th. Gold schmidt; diquaternäre Polydimethylsiloxane, Quaternium-80). According to the invention are also suitable cationic silicone oils such as the commercially available products Q2-7224 (manufacturer: Dow Corning; a stabilized trimethyl silylamodimethicon), Dow Corning 929 Emulsion (containing a hydroxylamino-modified silicone which is also referred to as amodimethicone), SM-2059 (manufacturer: General Elec tric), SLM-55067 (manufacturer: Wacker) and Abil.RTM-Quat 3270 and 3272 (manufacturer: Th gold schmidt; diquaternary polydimethylsiloxanes, quaternium-80.).

Alkylamidoamine, insbesondere Fettsäureamidoamine wie das unter der Bezeichnung Tego Amid®S 18 erhältliche Stearylamidopropyldimethylamin, zeichnen sich neben einer guten kon ditionierenden Wirkung speziell durch ihre gute biologische Abbaubarkeit aus. Alkylamidoamine, particularly fatty acid as the stearylamidopropyldimethylamine obtainable under the name Tego Amid®S 18, are distinguished not only a good con conditioning effect, especially by their good biodegradability.

Ebenfalls sehr gut biologisch abbaubar sind quaternäre Esterverbindungen, sogenannte "Esterquats", wie die unter dem Warenzeichen Stepantex® vertriebenen Methylhydroxyalkyl dialkoyloxyalkylammoniummethosulfate. Also very good biodegradability are quaternary Esterverbindungen, so-called "esterquats", such as the Methylhydroxyalkyl marketed under the trade Stepantex® dialkoyloxyalkylammoniummethosulfate.

Ein Beispiel für ein als kationisches Tensid einsetzbares quaternäres Zuckerderivat stellt das Handelsprodukt Glucquat®100 dar, gemäß CTFA-Nomenklatur ein "Lauryl Methyl Gluceth-10 Hydroxypropyl Dimonium Chloride". An example of a suitable cationic surfactant quaternary sugar derivative is the commercially available product Glucquat®100 represents, according to CTFA nomenclature a "lauryl methyl Gluceth-10 Hydroxypropyl Dimonium Chloride".

Bei den als Tenside eingesetzten Verbindungen mit Alkylgruppen kann es sich jeweils um ein heitliche Substanzen handeln. When used as surfactants compounds with alkyl groups may each be a uniform substances. Es ist jedoch in der Regel bevorzugt, bei der Herstellung dieser Stoffe von nativen pflanzlichen oder tierischen Rohstoffen auszugehen, so daß man Sub stanzgemische mit unterschiedlichen, vom jeweiligen Rohstoff abhängigen Alkylkettenlängen erhält. However, it is generally preferred to proceed in the preparation of these substances from native vegetable or animal raw materials so as to obtain sub substance mixtures with different alkyl chain lengths dependent upon the particular raw material.

Bei den Tensiden, die Anlagerungsprodukte von Ethylen- und/oder Propylenoxid an Fettalko hole oder Derivate dieser Anlagerungsprodukte darstellen, können sowohl Produkte mit einer "normalen" Homologenverteilung als auch solche mit einer eingeengten Homologenverteilung verwendet werden. The surfactants which are addition products of ethylene and / or propylene oxide Fettalko hole or represent derivatives of these addition products, both products having a "normal" homologue distribution or those may be used with a narrow homolog distribution. Unter "normaler" Homologenverteilung werden dabei Mischungen von Homologen verstanden, die man bei der Umsetzung von Fettalkohol und Alkylenoxid unter Verwendung von Alkalimetallen, Alkalimetallhydroxiden oder Alkalimetallalkoholaten als Kata lysatoren erhält. "Normal" homologue distribution are mixtures of homologues are understood to be obtained as Kata catalysts in the reaction of fatty alcohol and alkylene oxide using alkali metals, alkali metal hydroxides or alkali. Eingeengte Homologenverteilungen werden dagegen erhalten, wenn bei spielsweise Hydrotalcite, Erdalkalimetallsalze von Ethercarbonsäuren, Erdalkalimetalloxide, -hydroxide oder -alkoholate als Katalysatoren verwendet werden. Narrowed homolog distributions are obtained, however, when at play, hydrotalcites, alkaline earth metal salts of ether carboxylic acids, alkaline earth metal oxides, hydroxides or alcoholates are used as catalysts. Die Verwendung von Pro dukten mit eingeengter Homologenverteilung kann bevorzugt sein. The use of Pro Dukten with a narrow homolog distribution may be preferred.

Weitere Wirk-, Hilfs- und Zusatzstoffe sind beispielsweise Other active substances, auxiliaries and additives are, for example,

  • - nichtionische Polymere wie beispielsweise VinylpyrrolidonlVinylacrylat-Copolymere, Poly vinylpyrrolidon und VinylpyrrolidonNinylacetat-Copolymere und Polysiloxane, - non-ionic polymers such as VinylpyrrolidonlVinylacrylat copolymers, poly vinyl pyrrolidone and vinylpyrrolidone-vinyl acetate copolymers and polysiloxanes,
  • - kationische Polymere wie quaternisierte Celluloseether, Polysiloxane mit quaternären Gruppen, Dimethyldiallylammoniumchlorid-Polymere, Acrylamid-Dimethyldiallylammoni umchlorid-Copolymere, mit Diethylsulfat quaternierte Dimethylaminoethylmethacrylat- Vinylpyrrolidon-Copolymere, Vinylpyrrolidon-Imidazoliniummethochlorid-Copolymere und quaternierter Polyvinylalkohol, - cationic polymers such as quaternized cellulose ethers, polysiloxanes having quaternary groups, dimethyldiallylammonium chloride polymers, acrylamide Dimethyldiallylammoni monium chloride copolymers, quaternized with diethyl sulfate dimethylaminoethyl methacrylate-vinylpyrrolidone copolymers, vinylpyrrolidone-Imidazoliniummethochlorid copolymers and quaternized polyvinyl alcohol,
  • - zwitterionische und amphotere Polymere wie beispielsweise Acrylamidopropyl-trimethyl ammoniumchlorid/Acrylat-Copolymere und Octylacrylamid/Methylmethacrylat/tert.-Butyla minoethylmethacrylat/2-Hydroxypropylmethacrylat-Copolymere, - zwitterionic and amphoteric polymers such as, for example, acrylamidopropyl-trimethyl ammonium chloride / acrylate copolymers and octylacrylamide / methyl methacrylate / tert-butylamine minoethylmethacrylat / 2-hydroxypropyl methacrylate copolymers,
  • - anionische Polymere wie beispielsweise Polyacrylsäuren, vernetzte Polyacrylsäuren, Vinylacetat/Crotonsäure-Copolymere, VinylpyrrolidonlVinylacrylat-Copolymere, Vinylace tat/Butylmaleat/Isobornylacrylat-Copolymere, Methylvinylether/Maleinsäureanhydrid-Co polymere und Acrylsäure/Ethylacrylat/N-tert.-Butylacrylamid-Terpolymere, - anionic polymers such as polyacrylic acids, crosslinked polyacrylic acids, vinyl acetate / crotonic acid copolymers, VinylpyrrolidonlVinylacrylat copolymers, Vinylace tat / butyl maleate / isobornyl acrylate copolymers, polymeric methyl vinyl ether / maleic anhydride co and acrylic acid / ethyl acrylate / N-tert-butylacrylamide terpolymers
  • - Verdickungsmittel wie Agar-Agar, Guar-Gum, Alginate, Xanthan-Gum, Gummi arabicum, Karaya-Gummi, Johannisbrotkernmehl, Leinsamengummen, Dextrane, Cellulose-Deri vate, z. - thickeners, such as agar-agar, guar gum, alginates, xanthan gum, gum arabic, karaya gum, locust bean flour, linseed, dextrans, cellulose alone derivatives, z. B. Methylcellulose, Hydroxyalkylcellulose und Carboxymethylcellulose, Stärke- Fraktionen und Derivate wie Amylose, Amylopektin und Dextrine, Tone wie z. Methylcellulose, hydroxyalkylcellulose and carboxymethylcellulose, starch fractions and derivatives, such as amylose, amylopectin and dextrins, clays such as. B. Bentonit oder vollsynthetische Hydrokolloide wie z. For example, bentonite or fully synthetic hydrocolloids such. B. Polyvinylalkohol, Polyvinyl alcohol,
  • - Strukturanten wie Glucose und Maleinsäure, - structure, such as glucose and maleic acid,
  • - haarkonditionierende Verbindungen wie Phospholipide, beispielsweise Sojalecithin, Ei- Lecitin und Kephaline, sowie Silikonöle, - hair-conditioning compounds, such as phospholipids, for example soya lecithin, egg lecithin and cephalins, and silicone oils,
  • - Proteinhydrolysate, insbesondere Elastin-, Kollagen-, Keratin-, Milcheiweiß-, Sojaprotein- und Weizenproteinhydrolysate, deren Kondensationsprodukte mit Fettsäuren sowie qua ternisierte Proteinhydrolysate, - protein hydrolysates, in particular elastin, collagen, keratin, milk protein, soy protein and wheat protein, their condensation products with fatty acids and qua Terni catalyzed protein,
  • - Parfümöle, Dimethylisosorbid und Cyclodextrine, - perfume oils, dimethyl isosorbide and cyclodextrins,
  • - Lösungsvermittler wie Ethanol, Isopropanol, Ethylenglykol, Propylenglykol, Glycerin und Diethylenglykol, - solubilizing agents such as ethanol, isopropanol, ethylene glycol, propylene glycol, glycerin and diethylene glycol,
  • - Antischuppenwirkstoffe wie Piroctone, Olamine und Zink-Omadine, - anti-dandruff actives such as Piroctone, olamine and zinc Omadine®,
  • - weitere Substanzen zur Einstellung des pH-Wertes, Wirkstoffe wie Panthenol, Pantothensäure, Allantoin, Pyrrolidoncarbonsäuren und deren Salze, Pflanzenextrakte und Vitamine, - other substances for adjusting the pH value, active ingredients such as panthenol, pantothenic acid, allantoin, pyrrolidone carboxylic acids and salts thereof, plant extracts and vitamins,
  • - Cholesterin, - cholesterol,
  • - Lichtschutzmittel, - light stabilizers,
  • - Konsistenzgeber wie Zuckerester, Polyolester oder Polyolalkylether, - thickeners like Zuckerester, polyol esters or polyol,
  • - Fette und Wachse wie Walrat, Bienenwachs, Montanwachs, Paraffine, Fettalkohole und Fettsäureester, - fats and waxes, such as spermaceti, beeswax, montan wax, paraffins, fatty alcohols and fatty acid ester,
  • - Fettsäurealkanolamide, - fatty acid,
  • - Komplexbildner wie EDTA, NTA und Phosphonsäuren, - complexing agents such as EDTA, NTA and phosphonic acids,
  • - Quell- und Penetrationsstoffe wie Glycerin, Propylenglykolmonoethylether, Carbonate, Hydrogencarbonate, Guanidine, Harnstoffe sowie primäre, sekundäre und tertiäre Phos phate, Imidazole, Tannine, Pyrrol, - swelling and penetration substances, such as glycerin, propylene glycol monoethyl ether, carbonates, hydrogen carbonates, guanidines, ureas and primary, secondary and tertiary Phos phosphates, imidazoles, tannins, pyrrole,
  • - Trübungsmittel wie Latex, - opacifiers, such as latex,
  • - Perlglanzmittel wie Ethylenglykolmono- und -distearat, - pearlescent agents such as ethylene glycol mono- and distearate,
  • - Treibmittel wie Propan-Butan-Gemische, N 2 O, Dimethylether, CO 2 und Luft sowie - propellants, such as propane-butane mixtures, N 2 O, dimethyl ether, CO2 and air, and
  • - Antioxidantien. - antioxidants.

Die Bestandteile des wasserhaltigen Trägers werden zur Herstellung der im erfindungsgemä ßen Verfahren eingesetzten Mittel in für diesen Zweck üblichen Mengen verwendet, z. The constituents of the water-containing carrier are used to prepare the compositions used in the inventive method SEN in customary for this purpose amounts, eg. B. wer den Emulgiermittel in Konzentrationen von 0,5 bis 30 Gew.-% und Verdickungsmittel in Kon zentrationen von 0,1 bis 25 Gew.-% des gesamten Färbemittels eingesetzt. As who the emulsifiers are used in concentrations of 0.5 to 30 wt .-%, and thickeners in concentrations Kon used from 0.1 to 25 wt .-% of the total colorant.

Für das Färbeergebnis kann es vorteilhaft sein, Ammonium- oder Metallsalze zuzugeben. For the coloring result, it may be advantageous to add ammonium or metal salts. Ge eignete Metallsalze sind z. Ge was suitable metal salts are for. B. Formiate, Carbonate, Halogenide, Sulfate, Butyrate, Valemate, Capronate, Acetate, Lactate, Glykolate, Tartrate, Citrate, Gluconate, Propionate, Phosphate und Phosphonate von Alkalimetallen, wie Kalium, Natrium oder Lithium, Erdalkalimetallen, wie Magnesium, Calcium, Strontium oder Barium, oder von Aluminium, Mangan, Eisen, Kobalt, Kupfer oder Zink, wobei Natriumacetat, Lithiumbromid, Calciumbromid, Calciumgluconat, Zinkchlorid, Zinksulfat, Magnesiumchlorid, Magnesiumsulfat, Ammoniumcarbonat, -chlorid und -acetat bevorzugt sind. B. formates, carbonates, halides, sulfates, butyrates, Valemate, caproates, acetates, lactates, glycolates, tartrates, citrates, gluconates, propionates, phosphates and phosphonates of alkali metals such as potassium, sodium or lithium, alkaline earth metals such as magnesium, calcium, strontium or barium, or of aluminum, manganese, iron, cobalt, copper or zinc, sodium acetate, lithium bromide, calcium bromide, calcium gluconate, zinc chloride, zinc sulfate, magnesium chloride, magnesium sulfate, ammonium carbonate, chloride and acetate are preferred. Diese Salze sind vorzugsweise in einer Menge von 0,03 bis 65, insbe sondere von 1 bis 40, mmol bezogen auf 100 g des gesamten eingesetzten Färbemittels, enthalten. These salts are preferably present in an amount of 0.03 to 65, in particular sondere from 1 to 40, mmol based on 100 g of the total colorant employed, included.

Der pH-Wert der gebrauchsfertigen Färbezubereitungen liegt üblicherweise zwischen 2 und 11, vorzugsweise zwischen 5 und 9. The pH of the ready to use dyeing preparations is usually between 2 and 11, preferably 5 to 9

Üblicherweise werden im erfindungsgemäßen Verfahren die Komponenten sowie übliche kosmetische Inhaltsstoffe auf die keratinhaltigen Fasern aufgebracht, einige Zeit, üblicherweise ca. 30 Minuten, auf der Faser belassen und anschließend wieder ausgespült oder mit einem Shampoo ausgewaschen. Typically, the components, and customary cosmetic ingredients to the keratin fibers in the inventive method is applied, a time, usually about 30 minutes, left on the fibers and then rinsed out again or washed out with a shampoo.

Die stabilen Diazoniumsalze der Formel I und die Verbindungen der Komponente B werden erfindungsgemäß in einer Verfahrensstufe auf das Haar aufgebracht, dh die Komponenten werden gemeinsam oder nacheinander, aber ohne Vorhandlung der Faser durch eine der Komponenten aufgebracht. The stable diazonium salts of the formula I and the compounds of component B according to the invention are applied in one process stage to the hair, that is, the components are applied together or in succession, but without forehand averaging of the fiber by one of the components. Die fakultativ enthaltenen Ammonium- oder Metallsalze können dabei der ersten oder der zweiten Komponente zugesetzt werden. The ammonium or metal salts optionally present can thereby be added to the first or the second component. Eine Vorbehandlung der Fasern mit der Salzlösung wird dadurch jedoch nicht ausgeschlossen. A pre-treatment of the fibers with the salt solution is, however, not excluded.

Die stabilen Diazoniumsalze der Formel I und die Verbindungen der Komponente B werden vorzugsweise getrennt gelagert, entweder in einer flüssigen bis pastösen Zubereitung (wäßrig oder wasserfrei) oder als trockenes Pulver. The stable diazonium salts of the formula I and the compounds of component B are preferably stored separately, either (anhydrous or aqueous) in a liquid to paste-like preparation or as a dry powder. Werden die Komponenten in einer flüssigen Zube reitung zusammen gelagert, so sollte diese zur Verminderung einer Reaktion der Komponen ten weitgehend wasserfrei sein. If the components are stored together in a liquid acce reitung, it should be substantially anhydrous, these ten to reduce a reaction of Components. Bei der getrennten Lagerung werden die reaktiven Kompo nenten erst unmittelbar vor der Anwendung miteinander innig vermischt. In the separate storage of the reactive compo nents to be directly before the application intimately mixed. Bei der trockenen Lagerung wird vor der Anwendung üblicherweise eine definierte Menge warmen (50 bis 80°C) Wassers hinzugefügt und eine homogene Mischung hergestellt. In the dry storage, a defined amount of hot (from 50 to 80 ° C) water is usually added prior to the application and a homogeneous mixture prepared.

Beispiele Examples Herstellung einer Färbelösung Preparing a staining solution

Es wurde eine Aufschlämmung von 10 mMol eines stabilen Diazoniumsalzes der Formel I, 10 mMol eines Oxidationsfarbstoffvorproduktes, 10 mMol Natriumacetat und einen Tropfen einer 20%igen Fettalkylethersulfat-Lösung in 100 ml Wasser bereitet. There was prepared a slurry of 10 mmol of a stable diazonium salt of the formula I, 10 mmol of an oxidation dye precursor, 10 mmol of sodium acetate and one drop of a 20% fatty alkyl ether sulfate solution in 100 ml of water. Die Aufschlämmung wurde kurz auf ca. 80°C erhitzt und nach dem Abkühlen filtriert, der pH-Wert wurde anschließend auf 6 eingestellt. The slurry was heated briefly to about 80 ° C and filtered after cooling, the pH was then adjusted to. 6

In diese Färbelösung wurde bei 30°C 30 Minuten lang eine Strähne zu 90% ergrauten, nicht vorbehandelten Menschenhaares eingebracht. In this dye solution, a strand of 90% non-pretreated human hair graying was at 30 ° C for 30 minutes, is introduced. Die Strähne wurde dann 30 Sek. mit lauwar mem Wasser gespült, mit warmer Luft getrocknet und anschließend ausgekämmt. The tress was rinsed with lauwar mem water, dried with warm air and then combed then 30 sec..

Die jeweiligen Farbnuancen und Farbtiefen sind in der nachfolgenden Tabelle 1 wiedergege ben. The respective color shades and color depths are in the following Table 1 ben again gege.

Die Farbtiefe wurde dabei nach folgender Skala bewertet: The color depth was it rated on the following scale:
-: keine oder eine sehr blasse Ausfärbung -: no or a very pale coloration
(+): schwache Intensität (+): Low intensity
+: mittlere Intensität +: Medium intensity
+(+): mittlere bis starke Intensität + (+): Slight to moderate intensity
++: starke Intensität ++: strong intensity
++(+): starke bis sehr starke Intensität ++ (+): strong to very strong intensity
+++: sehr starke Intensität +++: very strong intensity

Tabelle 1 Table 1

Ausfärbungen mit 2,5-Dimethoxy-4-benzoylaminophenyldiazoniumchlorid (Echtblausalz RR) Colorations with 2,5-dimethoxy-4-benzoylaminophenyldiazoniumchlorid (Fast Blue RR salt)

Tabelle 2 table 2

Ausfärbungen mit 2,5-Dimethoxy-4-benzoylaminophenyldiazoniumchlorid (Echtblausalz RR) Colorations with 2,5-dimethoxy-4-benzoylaminophenyldiazoniumchlorid (Fast Blue RR salt)

Tabelle 3 table 3

Ausfärbungen mit 4-Diazo-diphenylaminsulfat (Variaminblausalz RT) Colorations with 4-diazo-diphenyl amine (Variaminblausalz RT)

Tabelle 4 table 4

Ausfärbungen mit 4-Diazo-4'-methoxydiphenylaminchlorid (Variaminblausalz B) Colorations with 4-diazo-4'-methoxydiphenylaminchlorid (Variaminblausalz B)

Tabelle 5 table 5

Ausfärbungen mit 4-Diazo-4'-methoxydiphenylaminchlorid (Variaminblausalz B) Colorations with 4-diazo-4'-methoxydiphenylaminchlorid (Variaminblausalz B)

Tabelle 6 table 6

Ausfärbungen mit 4-Diazo-3,2'-dimethylazobenzolsulfat (Echtgranatsalz GBC) Colorations with 4-diazo-3,2'-dimethylazobenzolsulfat (real garnet GBC salt)

Tabelle 7 table 7

Ausfärbungen mit 2-Methoxy-4-nitrobenzol-diazonium-1,5-naphthalindisulfonat (Echtrotsalz B) Colorations with 2-methoxy-4-nitrobenzene-diazonium-1,5-naphthalenedisulfonate (Echtrotsalz B)

Tabelle 8 table 8

Ausfärbungen mit 4-Diazo-2,5-dimethoxy-4'-nitroazobenzolchlorid-Zinkchlorid-Doppel salz (Echtschwarzsalz K), Colorations with 4-diazo-2,5-dimethoxy-4'-nitroazobenzolchlorid-zinc chloride double salt (Fast Black K salt),

Claims (10)

1. Verfahren zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haa ren, worin 1. A method for dyeing keratinous fibers, in particular human Haa reindeer, wherein
  • A) mindestens ein stabiles Diazoniumsalz mit der Formel I oder dessen physiologisch verträgliches Salz, A) at least one stable diazonium salt of the formula I or a physiologically acceptable salt,
    in der R 1 , R 2 , R 3 und R 4 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Ha logenatom, eine (C 1 -C 4 )-Alkylgruppe, eine (C 1 -C 4 )-Alkoxygruppe, eine Hydroxy-(C 1 -C 4 )-alkoxygruppe, eine Hydroxygruppe, eine Sulfogruppe, eine Carboxygruppe, eine Aminogruppe, die durch eine (C 1 -C 4 )-Alkyl gruppe, Hydroxyalkylgruppe, eine C 1 -C 4 -Acylgruppe oder eine gegebe nenfalls substituierte Benzolgruppe substituiert oder Bestandteil eines Heterocyclus sein kann, oder eine (C 1 -C 4 )-Acylgruppe, wobei auch zwei der Reste einen ankondensierten Benzolring bilden können und eine ggf. substituierte Phenylgruppe sein kann, oder gemeinsam mit dem N-Atom einen heterocyclischen Ring bilden, bedeuten, in which R 1, R 2, R 3 and R 4 independently represent a hydrogen atom, a Ha lie atom, a (C 1 -C 4) alkyl group, a (C 1 -C 4) alkoxy, hydroxy (C 1 -C 4) alkoxy group, a hydroxy group, a sulfo group, a carboxy group, an amino group substituted by a (C 1 -C 4) alkyl group, hydroxyalkyl group, a C 1 -C 4 acyl group or where appropriate substituted benzene group or may be part of a heterocycle, or a (C 1 -C 4) -acyl group, where two of the radicals form a fused benzene ring and may be an optionally substituted phenyl, or together with the N-atom a heterocyclic ring, mean,
  • B) ggf. in Kombination mit einer Verbindung ausgewählt aus Verbindungen mit primä rer oder sekundärer Aminogruppe, ausgewählt aus primären oder sekundären aromatischen Aminen, stickstoffhaltigen heterocyclischen Verbindungen, und/oder aromatischen Hydroxyverbindungen und/oder CH-aktiven Verbindungen, B) optionally in combination with a compound selected from compounds having Primae rer or secondary amino group selected from primary or secondary aromatic amines, nitrogen-containing heterocyclic compounds and / or aromatic hydroxy compounds and / or CH-active compounds,
in einem einstufigen Verfahren auf die Faser aufgebracht wird. is applied in a single step process to the fiber.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das stabile Diazoniumsalz mit der Formel I ausgewählt ist aus 4-Diazo-phenylaminsulfat (Variaminblausalz RT), 4- Diazo-4'-methoxydiphenylaminchlorid (Variaminblausalz B), 4-Diazo-3,2'-dimethylazo benzolsulfat (Echtgranatsalz GBC), 2-Methoxy-4-nitrobenzoldiazoniumnaphthalin-1,5- disulfonat (Echtrotsalz B), 4-Diazo-2,5-dimethoxy-4'-nitroazobenzolchlorid-Zinkchlorid- Doppelsalz (Echtschwarzsalz K), 2,5-Dimethoxy-4-benzoylaminophenyldiazonium chlorid (Echtblausalz RR), 2-Methoxy-4-nitrobenzol-diazonium-1,5-naphthalindisulfonat, 4-Chlor-2-nitrobenzoldiazoniumchlorid-Zinkchlorid-Doppelsalz (Echtrotsalz 3 GL), 5- Chlor-2-methoxybenzoldiazoniumchlorid-Zinkchlorid-Doppelsalz (Echtrotsalz RC), 4- Benzamido-2-methoxy-5-methylbenzoldiazonium-chlorid-Zinkchlorid-Doppelsalz (Echt violettsalz B), 2-Diazo-1-naphthol-4-sulfonsäure, Na-Salz der 2-Diazo-1-naphthol-5- sulfonsäure und beliebigen Gemischen der voranstehenden. 2. The method according to claim 1, characterized in that the stable diazonium salt is selected having the formula I from 4-diazo-phenylaminsulfat (Variaminblausalz RT), 4-diazo-4'-methoxydiphenylaminchlorid (Variaminblausalz B), 4-diazo-3, 2'-dimethylazo benzene sulfate (Real garnet GBC salt), 2-methoxy-4-nitrobenzoldiazoniumnaphthalin-1,5-disulfonate (Echtrotsalz B), 4-diazo-2,5-dimethoxy-4'-nitroazobenzolchlorid-zinc chloride double salt (Fast Black K salt) , 2,5-dimethoxy-4-benzoylaminophenyldiazonium chloride (Fast Blue salt RR), 2-methoxy-4-nitrobenzene-diazonium-1,5-naphthalene disulfonate, 4-chloro-2-nitrobenzene diazonium chloride-zinc chloride double salt (Echtrotsalz 3 GL), 5 - chloro-2-methoxybenzene diazonium chloride-zinc chloride double salt (Echtrotsalz RC), 4-benzamido-2-methoxy-5-methylbenzoldiazonium chloride-zinc chloride double salt (Fast violet salt B), 2-diazo-1-naphthol-4-sulfonic acid, Na-salt of 2-diazo-1-naphthol-5-sulfonic acid, and any mixtures of the above.
3. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die stabilen Diazoniumsalze mit der Formel I in einer Menge von 0,03 bis 65 mmol, insbe sondere von 1 bis 40 mmol, bezogen auf 100 g des gesamten Färbemittels, enthalten sind. 3. A method according to any one of claims 1 or 2, characterized in that contain stable diazonium salts of the formula I in an amount of 0.03 to 65 mmol, in particular sondere from 1 to 40 mmol, based on 100 g of the total colorant are.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente B ausgewählt ist aus 4. The method according to any one of claims 1 to 3, characterized in that component B is selected from
primären oder sekundären Aminen aus der Gruppe, bestehend aus N-(2-Hydroxyethyl)- N-ethyl-, N-(2-Methoxyethyl-), 2,3-, 2,4-, 2, 5-Dichlor-p-phenylendiamin, 2-Chlor-p-phe nylendiamin, N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2,5-Dihydroxy-4-mor pholinoanilin-dihydrobromid, 2-, 3-, 4-Aminophenol, o-, m-, p-Phenylendiamin, 2,4- Diaminophenoxyethanol, 2-(2,5-Diaminophenyl)-ethanol, 2,5-Diaminotoluol, -phenol, -phenethol, 4-Methylamino-, 3-Amino-4-(2'-hydroxyethyloxy)-, 3,4-Methylendiamino-, 3,4-Methylendioxyanilin, 3-Amino-2,4-dichlor-, 4-Methylamino-, 2-Methyl-5-amino-, 3- Methyl-4-amino-, 2-Methyl-5-(2-hydroxyethylamino)-, 2-Methyl-5-amino-4-chlor-, 6- Methyl-3-amino-2-chlor-, 5-(2-Hydroxyethylamino)-4-methoxy-2-methyl-, 2-Amino-4-(2- hydroxyethylamino)-, 4-Amino-2-aminomethyl-, 4-Amino-2-hydroxymethylphenol, 1,3- Diamino-2,4-dimethoxybenzol, 2-, 3-, 4-Aminobenzoesäure, -phenylessigsäure, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 3,4-, 3,5-Diaminobenzoesäure, 4-, 5-Aminosalicylsäure, 3-Amino-4-hydroxy-, primary or secondary amines from the group consisting of N- (2-hydroxyethyl) - N-ethyl, N- (2-methoxyethyl), 2,3-, 2,4-, 2, 5-dichloro-p- phenylenediamine, 2-chloro-p-phe nylendiamin, N, N-bis (2-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine, 2,5-dihydroxy-4-mor pholinoanilin dihydrobromide, 2-, 3-, 4-aminophenol, o-, m-, p-phenylenediamine, 2,4-diaminophenoxyethanol, 2- (2,5-diaminophenyl) -ethanol, 2,5-diaminotoluene, -phenol, -phenethol, 4-methylamino-, 3-amino-4 - (2'-hydroxyethyloxy) -, 3,4-Methylendiamino-, 3,4-methylenedioxyaniline, 3-amino-2,4-dichloro-, 4-methylamino-, 2-methyl-5-amino-, 3-methyl -4-amino-, 2-methyl-5- (2-hydroxyethylamino) -, 2-methyl-5-amino-4-chloro-, 6-methyl-3-amino-2-chloro-, 5- (2- hydroxyethylamino) -4-methoxy-2-methyl-, 2-amino-4- (2-hydroxyethylamino) -, 4-amino-2-aminomethyl-4-amino-2-hydroxymethylphenol, 1,3-diamino-2, 4-dimethoxybenzene, 2-, 3-, 4-aminobenzoic acid, -phenylacetic acid, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 3,4-, 3,5-diaminobenzoic acid, 4-, 5-aminosalicylic acid, 3-amino-4-hydroxy-, 4-Amino-3-hydroxy-benzoesäure, 2-, 3-, 4-Aminobenzolsulfonsäure, 3-Amino-4- hydroxybenzolsulfonsäure, 4-Amino-3-hydroxynaphthalin-sulfonsäure, 6-Amino-7- hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure, 7-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure, 4-A mino-5-hydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäure, 3-Amino-2-naphthoesäure, 3 Amino phthalsäure, 5-Aminoisophthalsäure, 1,3,5-, 1,2,4-Triaminobenzol, 1,2,4,5-Tetraamino benzol-tetrahydrochlorid, 2,4,5-Triaminophenol-trihydrochlorid, 2,4,6-Triaminoresorcin trihydrochlorid, 4,5-Diaminobrenzcatechinsulfat, 4,6-Diaminopyrogallol-dihydrochlorid, 3,5-Diamino-4-hydroxybrenzcatechin-sulfat, aromatische Nitrile, Aniline, insbesondere Nitrogruppen-haltige Aniline, wie 4-Nitroanilin, 4-Nitro-1,3-phenylendiamin, 2-Nitro-4- amino-1-(2-hydroxyethylamino)-benzol, 2-Nitro-1-amino-4-[bis-(2-hydroxyethyl)-amino]- benzol, 4-Amino-2-nitrodiphenylamin-2'-carbonsäure, 2-Amino-6-chlor-4-nitrophenol, 1- Amino-5-chlor-4-(2-hydroyethylamino)-2-nitrobenzol, aromatische Aniline 4-amino-3-hydroxy-benzoic acid, 2-, 3-, 4-aminobenzenesulfonic acid, 3-amino-4-hydroxybenzenesulfonic acid, 4-amino-3-hydroxynaphthalene sulfonic acid, 6-amino-7-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid, 7-amino-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid, 4-A mino-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid, 3-amino-2-naphthoic acid, phthalic acid 3 amino, 5-aminoisophthalic acid, 1,3,5, 1,2,4-triamino, 1,2,4,5-tetraamino benzene tetrahydrochloride, 2,4,5-Triaminophenol trihydrochloride, 2,4,6-Triaminoresorcin trihydrochloride, 4.5-Diaminobrenzcatechinsulfat, 4,6- Diaminopyrogallol dihydrochloride, 3,5-diamino-4-hydroxybrenzcatechin sulfate, aromatic nitriles, anilines, in particular nitro group-containing anilines, such as 4-nitroaniline, 4-nitro-1,3-phenylenediamine, 2-nitro-4-amino- 1- (2-hydroxyethylamino) -benzene, 2-nitro-1-amino-4- [bis- (2-hydroxyethyl) amino] - benzene, 4-amino-2-nitrodiphenylamine-2'-carboxylic acid, 2-amino -6-chloro-4-nitrophenol, 1-amino-5-chloro-4- (2-hydroyethylamino) -2-nitrobenzene, aromatic anilines bzw. Phenole mit einem weiteren aromatischen Rest wie 4,4'-Diaminostilben-dihydrochlorid, 4,4'-Dia minostilben-2,2'-disulfonsäure, Na-Salz, 4,4'-Diaminodiphenylmethan, -sulfid, -sulfoxid, -amin, 4,4'-Diaminodiphenylamin-2-sulfonsäure, 4,4'-Diaminobenzophenon, -diphenyl ether, 3,3',4,4'-Tetraaminodiphenyl-tetrahydrochlorid, 3,3',4,4'-Tetraamino-benzophe non, 1,3-Bis-(2,4-diaminophenoxy)-propan-tetrahydrochlorid, 1,8-Bis-(2,5-diaminophen oxy)-3,6-dioxaoctan-tetrahydrochlorid, 1,3-Bis-(4-aminophenylamino)-propan, -2-pro panol, 1,3-Bis-[N-(4-aminophenyl)-2-hydroxyethylamino]-2-propanol, N,N-Bis-[2-(4-ami nophenoxy)-ethyl]methylamin-trihydrochlorid, or phenols with a further aromatic radical, such as 4,4'-diaminostilbene dihydrochloride, 4,4'-Dia minostilben-2,2'-disulfonic acid, Na salt, 4,4'-diaminodiphenylmethane sulfide, sulfoxide, -amine, 4,4'-diaminodiphenylamine-2-sulfonic acid, 4,4'-diaminobenzophenone, -diphenyl ether, 3,3 ', 4,4'-Tetraaminodiphenyl tetrahydrochloride, 3,3', 4,4'-tetraamino -benzophe non, 1,3-bis (2,4-diaminophenoxy) -propane tetrahydrochloride, 1,8-bis- (2,5-diaminophen oxy) -3,6-dioxaoctane tetrahydrochloride, 1,3-bis - (4-aminophenylamino) -propane, -2-propanol per, 1,3-bis [N- (4-aminophenyl) -2-hydroxyethylamino] -2-propanol, N, N-bis [2- (4 -Ami nophenoxy) ethyl] methylamine trihydrochloride,
stickstoffhaltigen heterocyclischen Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe, beste hend aus 2-, 3-, 4-Amino-, 2-Amino-3-hydroxy-, 2,6-Diamino-, 2,5-Diamino-, 2,3-Dia mino-, 2-Dimethylamino-5-amino-, 3-Amino-2-methylamino-6-methoxy-, 2,3-Diamino-6- methoxy-, 3,5-Diamino-2,6-dimethoxy-, 2,4,5-Triamino-, 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpy ridin, 4,5,6-Triamino-, 2-Hydroxy-4,5,6-triamino-, 4-Hydroxy-2,5,6-triamino-, 2,4,5,6- Tetraamino-, 2-Methylamino-4,5,6-triamino-, 2,4-, 4,5-Diamino-, 2-Amino-4-methoxy-6- methyl-pyrimidin, 2,3,4-Trimethylpyrrol, 2,4-Dimethyl-3-ethyl-pyrrol, 3,5-Diaminopyrazol, -1,2,4-triazol, 3-Amino-, 3-Amino-5-hydroxypyrazol, 2-,3-, 8-Aminochinolin, 4-Amino chinaldin, 2-, 6-Aminonicotinsäure, 5-Aminoisochinolin, 5-, 6-Aminoindazol, 5-, 7- Aminobenzimidazol, -benzothiazoi, 2, 5-Dihydroxy-4-morpholinoanifin sowie l ndol- und Indolinderivaten, wie 4-, 5-, 6-, 7-Aminoindol, 4-, 5-, 6-, 7-Hydroxyindol, 5,6-Dihy droxyindol, 5,6-Dihydroxyindolin und 4-Hydroxyindolin, sowie jeweil nitrogen-containing heterocyclic compounds selected from the group best starting from 2-, 3-, 4-amino-, 2-amino-3-hydroxy-, 2,6-diamino-, 2,5-diamino-, 2,3-Dia mino-, 2-dimethylamino-5-amino-, 3-amino-2-methylamino-6-methoxy-, 2,3-diamino-6-methoxy-, 3,5-diamino-2,6-dimethoxy-, 2 , 4,5-triamino-2,6-dihydroxy-3,4-dimethylpy ridin, 4,5,6-triamino-2-hydroxy-4,5,6-triamino-4-hydroxy-2,5 , 6-triamino, tetraamino 2,4,5,6, 2-methylamino-4,5,6-triamino, 2,4-, 4,5-diamino-, 2-amino-4-methoxy- 6-methyl-pyrimidine, 2,3,4-trimethylpyrrole, 2,4-dimethyl-3-ethyl-pyrrole, 3,5-diaminopyrazole, -1,2,4-triazole, 3-amino-, 3-amino- 5-hydroxypyrazole, 2-, 3-, 8-aminoquinoline, 4-amino quinaldine, 2-, 6-aminonicotinic acid, 5-aminoisoquinoline, 5-, 6-aminoindazole, 5-, 7-aminobenzimidazole, -benzothiazoi, 2, 5 dihydroxy-4-morpholinoanifin and l ndol- and indoline derivatives, such as 4-, 5-, 6-, 7-aminoindole, 4-, 5-, 6-, 7-hydroxyindole, 5,6-dihydroergotamine droxyindol, 5.6 -Dihydroxyindolin and 4-hydroxyindoline and jeweil s aus den mit vor zugsweise anorganischen Säuren gebildeten physiologisch verträglichen Salzen dieser Verbindungen, s from the formed with inorganic acids preferably before physiologically acceptable salts of these compounds,
aromatischen Hydroxyverbindungen ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus 2-, 4-, 5-Methylresorcin, 2,5-Dimethylresorcin, Resorcin, 3-Methoxyphenol, Brenzkatechin, Hydrochinon, Pyrogallol, Phloroglucin, Hydroxyhydrochinon, 2-, 3-, 4-Methoxy-, 3-Di methylamino-, 2-(2-Hydroxyethyl)-, 3,4-Methylendioxyphenol, 2,4-, 3,4-Dihydroxyben zoesäure, -phenylessigsäure, Gallussäure, 2,4,6-Trihydroxybenzoesäure, -acetophe non, 2-, 4-Chlorresorcin, 1-Naphthol, 1,5-, 2,3-, 2,7-Dihydroxynaphthalin, 6-Dimethyla mino-4-hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure, 3,6-Dihydroxy-2,7-naphthalinsulfonsäure, und CH-aktiven Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus 1,2,3,3-Tetra methyl-3H-indoliniumiodid, 1,2,3,5-Tetramethylindolinium-p-toluolsulfonat, 1,2,3,5-Te tramethylindolinium-methansulfonat, 2,3-Dimethylbenzothiazoliumiodid, 2,3-Dimethyl benzothiazolium-p-toluolsulfonat, Rhodanin, Rhodanin-3-essigsäure, 1-Ethyl(Methyl)-2- chinaldiniumiodid, Barbitursäure, Thiobarbitursäure, 1,3-Dimethyl(ethyl aromatic hydroxy compounds selected from the group consisting of 2-, 4-, 5-methylresorcinol, 2,5-dimethylresorcinol, resorcinol, 3-methoxyphenol, pyrocatechol, hydroquinone, pyrogallol, phloroglucinol, hydroxyhydroquinone, 2-, 3-, 4-methoxy -, 3-di methylamino, 2- (2-hydroxyethyl) -, 3,4-methylenedioxyphenol, 2,4-benzoic acid, 3,4-Dihydroxyben, phenylacetic acid, gallic acid, 2,4,6-trihydroxybenzoic acid, -acetophe non, 2-, 4-chlororesorcinol, 1-naphthol, 1,5-, 2,3-, 2,7-dihydroxynaphthalene, 6-dimethylaminopropyl mino-4-hydroxy-2-naphthalenesulfonic acid, 3,6-dihydroxy-2, 7-naphthalenesulfonic acid and CH-active compounds selected from the group consisting of 1,2,3,3-tetramethyl-3H-indoliniumiodid, 1,2,3,5-Tetramethylindolinium p-toluenesulfonate, 1,2,3 , 5-Te tramethylindolinium methanesulfonate, 2,3-dimethylbenzothiazolium iodide, 2,3-dimethyl benzothiazolium-p-toluenesulfonate, rhodanine, rhodanine-3-acetic acid, 1-ethyl (methyl) -2- chinaldiniumiodid, barbituric acid, thiobarbituric acid, 1, 3-dimethyl (ethyl )thiobarbitursäu re, Oxindol, Cumaranon und 1-Methyl-3-phenyl-2-pyrazolinon. ) Thiobarbitursäu acid, oxindole, coumaranone and 1-methyl-3-phenyl-2-pyrazolinone.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente B aus gewählt ist aus der Gruppe bestehend aus N-(2-Hydroxyethyl)-N-ethyl-, 2-Chlor-p-phe nylendiamin, N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 4-Aminophenol, p-Phenylen diamin, 2-(2,5-Diaminophenyl)-ethanol, 2,5-Diaminotoluol, 3,4-Methylendioxyanilin, 3- Amino-2,4-dichlor-, 2-Methyl-5-amino-, 3-Methyl-4-amino-, 2-Methyl-5-(2-hydroxyethyl amino)-, 2-Methyl-5-amino-4-chlor-, 6-Methyl-3-amino-2-chlor-, 2-Aminomethyl-4-ami no, 2-Hydroxymethyl-4-amino-, 2-Amino-4-(2-hydroxyethylamino)-phenol, 3,4- Methylendioxyphenol, 3,4-Diaminobenzoesäure, 2,5-Diamino-, 2-Dimethylamino-5-ami no-, 3-Amino-2-methylamino-6-methoxy-, 2,3-Diamino-6-methoxy-, 3,5-Diamino-2,6-di methoxy-, 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin, 2-Hydroxy-4,5,6-triamino-, 4-Hydroxy- 2,5,6-triamino-, 2,4,5,6-Tetraamino-, 2-Methylamino-4,5,6-triamino-pyrimidin, 3,5- Diaminopyrazol, 3-Amino-5-hydroxypyrazol, 5,6-Dihydroxyindol, 5,6-Dihydroxyindolin, 1-Naphtol, 5. The method according to claim 4, characterized in that component B consists of is selected from the group consisting of N- (2-hydroxyethyl) -N-ethyl-, 2-chloro-p-phe nylendiamin, N, N-bis (2-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine, 4-aminophenol, p-phenylene diamine, 2- (2,5-diaminophenyl) -ethanol, 2,5-diaminotoluene, 3,4-methylenedioxyaniline, 3-amino-2,4 dichloro, 2-methyl-5-amino-, 3-methyl-4-amino-, 2-methyl-5- (2-hydroxyethyl amino) -, 2-methyl-5-amino-4-chloro-, 6 -methyl-3-amino-2-chloro-, 2-aminomethyl-4-ami no, 2-hydroxymethyl-4-amino-, 2-amino-4- (2-hydroxyethylamino) phenol, 3,4-methylenedioxyphenol, 3,4-diaminobenzoic acid, 2,5-diamino-, 2-dimethylamino-5-ami no-, 3-amino-2-methylamino-6-methoxy-, 2,3-diamino-6-methoxy-, 3,5 diamino-2,6-di methoxy, 2,6-dihydroxy-3,4-dimethylpyridine, 2-hydroxy-4,5,6-triamino-4-hydroxy-2,5,6-triamino, 2 , 4,5,6-tetraamino, 2-methylamino-4,5,6-triamino-pyrimidine, 3,5-diaminopyrazole, 3-amino-5-hydroxypyrazole, 5,6-dihydroxyindole, 5,6-dihydroxyindoline, 1-naphthol, 1,5-, 1,6-, 1,7-, 2,3-, 2,6-, 2,7-Dihydroxynaphthalin und 2-Naphthol-3,6-di sulfonsäure-Na-Salz, sowie jeweils aus den vorzugsweise mit anorganischen Säuren gebildeten physiologisch verträglichen Salzen dieser Verbindungen. 1,5-, 1,6-, 1,7-, 2,3-, 2,6-, 2,7-dihydroxynaphthalene and 2-naphthol-3,6-sulfonic acid di-Na salt, and each of the preferably formed with inorganic acids physiologically acceptable salts of these compounds.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß direkt ziehende Farbstoffe aus der Gruppe der Nitrophenylendiamine, Nitroaminophenole, An thrachinone oder Indophenole vorzugsweise in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Färbemittel, eingesetzt werden. 6. A method according to any one of claims 1 to 5, characterized in that substantive dyes from the group of nitrophenylenediamines, nitroaminophenols, anthraquinones or indophenols preferably in at an amount of 0.01 to 20 wt .-%, based on the total colorant are used.
7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß Ammo nium- oder Metallsalze ausgewählt aus der Gruppe der Formiate, Carbonate, Haloge nide, Sulfate, Butyrate, Valemate, Capronate, Acetate, Lactate, Glykolate, Tartrate, Citrate, Gluconate, Propionate, Phosphate und Phosphonate von Alkalimetallen, wie Kalium, Natrium oder Lithium, Erdalkalimetallen, wie Magnesium, Calcium, Strontium oder Barium, oder von Aluminium, Mangan, Eisen, Kobalt, Kupfer oder Zink, zuzuge ben werden. 7. A method according to any one of claims 1 to 6, characterized in that ammonium or metal salts nium- selected from the group of formates, carbonates, halides Haloge, sulfates, butyrates, Valemate, caproates, acetates, lactates, glycolates, tartrates, citrates, gluconates, propionates, phosphates and phosphonates of alkali metals such as potassium, sodium or lithium, alkaline earth metals such as magnesium, calcium, strontium or barium, or of aluminum, manganese, iron, cobalt, copper or zinc, are zuzuge ben.
8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß Oxidati onsmittel, insbesondere H 2 O 2 , in einer Menge von 0,01 bis 6 Gew.-%, bezogen auf die Anwendungslösung, eingesetzt werden. 8. A method according to any one of claims 1 to 7, characterized in that Oxidati onsmittel, in particular H 2 O 2, are used in an amount of 0.01 to 6 wt .-%, based on the application solution.
9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß anioni sche, zwitterionische oder nichtionische Tenside eingesetzt werden. 9. A method according to any one of claims 1 to 8, characterized in that are used anioni specific, zwitterionic or nonionic surfactants.
10. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponenten A und ggf. B sowie weitere übliche kosmetische Inhaltsstoffe auf die keratinhaltigen Fasern aufgebracht, einige Zeit, üblicherweise ca. 30 Minuten, auf der Faser belassen und anschließend wieder ausgespült oder mit einem Shampoo ausge waschen werden. 10. The method according to any one of claims 1 to 9, characterized in that the components A and optionally B applied and further customary cosmetic ingredients to the keratin fibers, for some time, usually about 30 minutes, left on the fibers and then rinsed out again or are washed out with a shampoo.
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