DE19532318A1 - New 2-substd. cyclic ether cpds. - Google Patents

New 2-substd. cyclic ether cpds.

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DE19532318A1
DE19532318A1 DE1995132318 DE19532318A DE19532318A1 DE 19532318 A1 DE19532318 A1 DE 19532318A1 DE 1995132318 DE1995132318 DE 1995132318 DE 19532318 A DE19532318 A DE 19532318A DE 19532318 A1 DE19532318 A1 DE 19532318A1
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dihydro
methyl
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Heinz-Juergen Dr Bertram
Erich Dr Dilk
Horst Dr Surburg
Peter Woerner
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Haarmann and Reimer GmbH
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Haarmann and Reimer GmbH
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    • C07D321/04Seven-membered rings not condensed with other rings
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Abstract

New 2-(branched alk(en)yl)-dihydropyran or -dihydro-1,3-dioxepin derivs. are of formula (I), where R<1>,R<2> = H, Me or Et; or CR<1>R<2> = phenyl; R<3>,R<4> = Me or Et; dotted line = optional bond; A = -O-CHR<5>CH=, -O-CHR<5>CH2-, -CH=C(Me)-, -CH2CHMe-, -CH2C(Me)= or -CH2C(=CH2)-.

Description

Die Erfindung betrifft 2-substituierte 6- und 7-gliedrige cyclische Ether, ein Ver fahren zu ihrer Herstellung durch Umsetzung von Aldehyden mit Alkoholen und die Verwendung dieser cyclischen Ether als Riechstoffe. The invention relates to 2-substituted 6- and 7-membered cyclic ether, a drive Ver for their preparation by reacting aldehydes with alcohols and the use of these cyclic ether as perfumes.

Wegen der im allgemeinen unzureichenden Verfügbarkeit vieler natürlicher Riechstoffkomponenten, der notwendigen Anpassung an wechselnde modische Ge schmacksrichtungen sowie des ständig steigenden Bedarfs an neuen Riechstoffen, die allein oder in Form von Kompositionen wertvolle Duftstoffe mit interessanten Duftnoten darstellen, besteht auch weiterhin ein Bedürfnis nach neuen Ver bindungen mit wertvollen Riechstoffqualitäten. Because of the generally inadequate availability of many natural scent components, the need to adapt to changing fashion Ge taste directions and the ever-increasing demand for new fragrances, which are valuable perfumes with interesting fragrance notes alone or in the form of compositions, also remains a need for new Ver bonds with valuable fragrance qualities.

Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen der Formel The invention relates to compounds of the formula

worin wherein
R¹ und R² unabhängig voneinander Wasserstoff Methyl, Ethyl oder R¹ und R² gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, Phenyl, R¹ and R² are independently hydrogen, methyl, ethyl or R¹ and R² together with the carbon atom to which they are attached, phenyl,
R³ und R⁴ unabhängig voneinander Methyl oder Ethyl, R³ and R⁴ are independently methyl or ethyl,
R⁵ Wasserstoff oder Methyl, R⁵ is hydrogen or methyl,

vorzugsweise preferably

und die gestrichelten Linien jeweils eine vorhandene oder nicht vorhandene Bindung bedeuten mit der Maßgabe, daß an einem C-Atom maximal eine Doppel bindung steht, und and the dotted lines each have a presence or absence of bond with the proviso that a maximum of one double bond at a carbon atom, and
die Wasserstoffatome in Klammern jeweils als präsent gelten, wenn die ge strichelte Linie zu dem C-Atom, an dem das eingeklammerte Wasserstoffatom steht, eine nicht vorhandene Bindung darstellt, und the hydrogen atoms in brackets apply in each case as present when the ge dashed line to the C-atom to which the bracketed hydrogen atom, represents a non-existing bond and
die Wasserstoffatome in Klammern jeweils als nicht präsent gelten, wenn die gestrichelte Linie zu dem C-Atom, an dem das eingeklammerte Wasserstoffatom steht, eine vorhandene Bindung darstellt. the hydrogen atoms in brackets are regarded as not present, if the dotted line attachment to the carbon atom to which the bracketed hydrogen atom an existing bond.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen I können als Diastereomeren- oder Enantiomerengemisch vorliegen; The novel compounds I can be present as diastereomeric or enantiomeric mixture; es können aber auch stereoisomere Formen ange reichert sein und sie können in diastereomeren- oder enantiomerenreiner Form vor liegen. but it can also be enriched stereoisomeric forms and they may in diastereomerically or enantiomerically pure form are.

Besonders bevorzugte Verbindungen I umfassen Particularly preferred compounds I
4-Methyl-2-(1,1,4-trimethylpent-3-enyl)-3,6-dihydro-2H-pyran, 4-methyl-2- (1,1,4-trimethylpent-3-enyl) -3,6-dihydro-2H-pyran,
2-(1,1,4-Trimethylpent-3-enyl)-4,7-dihydro-1,3-dioxepin, 2- (1,1,4-trimethylpent-3-enyl) -4,7-dihydro-1,3-dioxepin,
2-(1,1-Dimethylpent-3-enyl)-4,7-dihydro-1,3-dioxepin und 2- (1,1-dimethylpent-3-enyl) -4,7-dihydro-1,3-dioxepin, and
2-(1,1-Dimethylbut-3-enyl)-4,7-dihydro-1,3-dioxepin. 2- (1,1-dimethylbut-3-enyl) -4,7-dihydro-1,3-dioxepin.

Die Verbindungen I lassen sich analog bekannten Verfahren herstellen. The compounds I can be prepared analogously to known methods. So kann man beispielsweise die entsprechenden Aldehyde II mit den Alkoholen III oder IV zu den Pyran- bzw. Dioxepan-Derivaten V oder VI nach folgendem Schema um setzen: Thus, one can put, for example, the corresponding aldehydes II with the alcohols III or IV to give the pyran or dioxepane derivatives V or VI according to the following scheme:

Weiterer Gegenstand der Erfindung ist also ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen I durch Umsetzung des Aldehyds II mit Alkohol III oder IV. The invention further relates to a process for preparing the compounds I by reacting the aldehyde II with alcohol III or IV.

Bevorzugte Aldehyde II umfassen beispielsweise 2,2,5-Trimethylhex-4-enal, 2,2,5- Trimethylhexanal, 2,5-Dimethylhexanal, 2,2-Dimethylhex-4-enal und 2,2-Dimethyl pent-4-enal. Preferred aldehydes II include, for example 2,2,5-trimethylhex-4-enal, 2,2,5- trimethylhexanal, 2,5-Dimethylhexanal, 2,2-dimethyl-hex-4-enal and 2,2-dimethyl pent-4- enal.

Bevorzugte Alkohole III und IV umfassen beispielsweise Butan-1,4-diol, But-2-en- 1,4-diol, 1-Methyl-butan-1,4-diol, 1-Methyl-1,4-but-2-en-1,4-diol, 1,4-Dimethyl- 1,4-butandiol, 1,4-Dimethyl-but-2-en-1,4-diol, 3-Methyl-but-3-en-1-ol und 4- Methyl-4-penten-2-ol. Preferred alcohols III and IV include, for example butane-1,4-diol, but-2-ene-1,4-diol, 1-methyl-butan-1,4-diol, 1-methyl-1,4-but-2 -en-1,4-diol, 1,4-dimethyl- 1,4-butanediol, 1,4-dimethyl-but-2-en-1,4-diol, 3-methyl-but-3-en-1 ol and 4-methyl-4-penten-2-ol.

Die Umsetzungen lassen sich durch Zusatz von Katalysatoren beschleunigen. The reactions can be accelerated by addition of catalysts. Als Katalysatoren eignen sich sowohl Lewissäuren, wie z. Suitable catalysts are both Lewis acids such suitable. B. Bortrifluorid-Etherat, als auch Protonsäuren wie z. Boron trifluoride etherate, and proton acids such. B. p-Toluolsulfonsäure, Schwefelsäure, Benzoesäure und o-Tolylsäure oder saure Ionenaustauscherharze. B. p-toluenesulfonic acid, sulfuric acid, benzoic acid and o-toluic acid or acidic ion exchange resins. Die Menge an zugesetztem Kataly sator liegt in der Regel zwischen 0,1 und 10 Gew.-%, bezogen auf eingesetzten Aldehyd. The amount of added Kataly sator is generally between 0.1 and 10 wt .-%, based on the aldehyde. Die Reaktion kann auch in einem inerten Lösungsmittel, wie bei spielsweise Methylenchlorid, Toluol, Cyclohexan oder Methylcyclohexan durch geführt werden. The reaction can be performed by in an inert solvent such as play, methylene chloride, toluene, cyclohexane or methylcyclohexane. Die Reaktionstemperatur liegt im allgemeinen zwischen 20 und 200°C. The reaction temperature is generally between 20 and 200 ° C. Analoge Verfahren sind aus der DE-OS 24 07 863 und der EP-A 189 144 bekannt. Analogous methods are known from DE-OS 24 07 863 and EP-A 189,144.

Die neuen 2-alkylsubstituierten, cyclischen Ether stellen eine neue hochinteressante Klasse von Riechstoffen mit charakteristischen neuen Geruchsnoten dar. So weist zum Beispiel 2-(1,1,4-Trimethylpent-3-enyl)-4,7-dihydro-1,3-dioxepin eine frische, fruchtige und zugleich holzige Note auf; The new 2-alkyl-substituted, cyclic ethers represent a new class of highly interesting fragrances with new characteristic odor notes are Thus, for example 2- includes (1,1,4-trimethylpent-3-enyl) -4,7-dihydro-1,3. -dioxepine a fresh, fruity and woody notes at the same time on; 4-Methyl-2-(1,1,4-trimethylpent-3 -enyl)- 3,6-dihydro-2H-pyran zeigt leichte blumige und grüne Noten. 4-methyl-2- (1,1,4-trimethylpent-3-enyl) - 3,6-dihydro-2H-pyran shows slight floral and green notes.

Weiterer Gegenstand der Erfindung ist also die Verwendung der Verbindungen I als Riechstoffe. The invention thus furthermore relates to the use of the compounds I as odorants.

Zwar wurden cyclische Ether mit Riechstoffeigenschaften bereits beschrieben, und darüber hinaus wurden verschiedentlich die Synthesen von 2-alkylsubstituierten 4,7-Dihydro-1,3-dioxepinen als Zwischenprodukte für Riechstoffe beschrieben (z. B. DE 35 39 468), doch wurden 2-alkylsubstituierte 4,7-Dihydro-1,3-dioxepine mit interessanten olfaktorische Eigenschaften nur ausnahmsweise beschrieben (GM Filippova et al., Maslo-Zhir. Prom-st. 30-32 (1976); DE 24 07 863). Although cyclic ethers have been described with fragrance properties, and moreover the synthesis of 2-alkyl-substituted 4,7-dihydro-1,3-dioxepins were variously described as intermediates for perfumes (eg. For example, DE 35 39 468), but were 2 alkyl-substituted 4,7-dihydro-1,3-dioxepins described with interesting olfactory properties only in exceptional cases (.. GM Filippova et al, Maslo-Zhir Prom-st 30-32 (1976);. DE 24 07 863). Neben Rosenoxid, das das wohl bekannteste Pyranderivat mit Riechstoffeigenschaften darstellt, wurden nur vereinzelt 2-alkylsubstituierte Pyrane, insbesondere solche mit längeren Alkylketten (mehr als 3 C-Atome) in 2-Position gefunden (EP-A 189 144). In addition rose oxide, which is the most well-known pyran derivative with fragrance properties, only isolated 2-alkyl-substituted pyrans were, especially those with longer alkyl chains (more than 3 C-atoms) in 2-position found (EP-A 189 144).

Die erfindungsgemäßen Verbindungen I lassen sich gut mit anderen Riechstoffen in verschiedenen, unterschiedlichen Mengenverhältnissen zu neuartigen Riechstoff kombinationen kombinieren, wobei die Menge vorzugsweise 1 bis 50 Gew.-%, be zogen auf die ganze Komposition, beträgt. The compounds I of the invention go well with other fragrances in various different proportions combine to novel fragrance combinations, wherein the amount is preferably 1 to 50 wt .-%, be subjected to the entire composition, is.

Außer in der Feinparfümerie können derartige Kompositionen zur Parfümierung von Kosmetika wie Cremes, Lotionen, Aerosolen, Toilettenseifen, technischen Artikeln wie Reinigungs- und Waschmitteln, Weichspülern, Desinfektionsmitteln und Textilbehandlungsmitteln dienen. Except in fine perfumery, such compositions can be used for perfuming cosmetics such as creams, lotions, aerosols, toilet soaps, technical articles such as cleaners and laundry detergents, fabric softeners, disinfectants and textile treatment agents can be used.

Beispiele Examples Beispiel 1 example 1

In einem 1l-Dreihalskolben, versehen mit Rückflußkühler, Wasserabscheider und Tropftrichter werden 408,3 g Cyclohexan und 0,7 g konz. In a 1 l three-necked flask equipped with a reflux condenser, water separator and a dropping funnel 408.3 g of cyclohexane and 0.7 g conc. Schwefelsäure vorgelegt und auf 85°C erwärmt. submitted sulfuric acid and heated to 85 ° C. Dann wird ein Gemisch von 60,2 g 3-Methyl-3-buten-1-ol und 98,0 g 2,2,5-Trimethyl-hex-4-en-1-al im Verlauf von einer Stunde zugetropft. Then, a mixture of 60.2 g of 3-methyl-3-buten-1-ol and 2,2,5-trimethyl-hex-4-en-1-al were added dropwise 98.0 g in the course of one hour. Das gebildete Wasser wird am Wasserabscheider gesammelt. The water formed is collected in a water separator. Nachdem die Wasserabscheidung beendet ist, wird noch für weitere 3 Stunden bei 85°C nachgerührt. After the water separation is complete, stirring is continued for another 3 hours at 85 ° C. Anschließend wird einmal mit 5%iger wäßriger Natriumcarbonat lösung gewaschen und die organische Phase abgetrennt. aqueous sodium carbonate is subsequently washed once with 5% solution and the organic phase separated. Die organische Phase wird dreimal mit Wasser gewaschen und dann über Natriumsulfat getrocknet. The organic phase is washed three times with water and then dried over sodium sulfate. Nach dem Entfernen des Lösungsmittels wird bei 3,5 bis 2 mbar destilliert und die Fraktion, die zwischen 60 und 120°C übergeht, aufgefangen. After removal of the solvent is distilled at 3.5 mbar to 2, and the fraction which passes between 60 and 120 ° C collected. Diese Fraktion wird an schließend erneut feindestilliert. This fraction is finely distilled again at closing. Bei 11 mbar und 105°C werden so 79 g reines 2- (1,1,4-Trimethylpent-3-enyl)-3,6-dihydro-2H-pyran erhalten. At 11 mbar and 105 ° C as 79 g of pure 2- be (1,1,4-trimethylpent-3-enyl) obtained -3,6-dihydro-2H-pyran. Geruchsnote: blumig, grün. Odor note: flowery, green.

Beispiel 2 example 2

In einem 500 ml Dreihalskolben werden 145 g 2,2,5-Trimethylhex-4-en-1-al, 91,2 g cis-2-Buten-1,4-diol, 109,8 g Trimethylorthoformiat und 6,2 g Lewatit® SC 104 vorgelegt. In a 500 ml three-necked flask, 145 g of 2,2,5-trimethylhex-4-en-1-al, 91.2 g of cis-2-butene-1,4-diol, 109.8 g trimethyl orthoformate and 6.2 g of Lewatit SC 104 presented. Der Ansatz wird auf 60°C erwärmt. The mixture is heated to 60 ° C. Nach ca. 20 Minuten be ginnt der Ansatz zu sieden. After about 20 minutes the mixture be gins to boil. Es wird für 2 Stunden am Rückfluß gekocht. The mixture is boiled for 2 hours under reflux. Man läßt den Ansatz auf Raumtemperatur abkühlen und filtriert anschließend den Ionen austauscher ab. The mixture is allowed to cool to room temperature and then filtered from the ion exchanger. Das Lösungsmittel wird abgezogen, anschließend wird destilliert. The solvent is removed, then is distilled. Es werden bei 1 mbar und 85°C 142 g 2-(1,1,4-Trimethylpent-3-enyl)-4,7-dihydro- 1,3-dioxepin erhalten. There are 2- (1,1,4-trimethylpent-3-enyl) -4,7-dihydro- obtained at 1 mbar and 85 ° C 142 g of 1,3-dioxepin. Geruchsnote: frisch, fruchtig und zugleich holzig. Odor note: fresh, fruity, yet woody.

Analog zu den Beispielen 1 und 2 wurden die in der folgenden Tabelle aufge führten Verbindungen hergestellt. Analogously to Examples 1 and 2 were prepared the compounds in the following table up resulted.

Tabelle table

Claims (6)

1. Verbindungen der Formel worin 1. Compounds of the formula wherein
R¹ und R² unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder R¹ und R² gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, Phenyl, R¹ and R² are independently hydrogen, methyl, ethyl or R¹ and R² together with the carbon atom to which they are attached, phenyl,
R³ und R⁴ unabhängig voneinander Methyl oder Ethyl, R³ and R⁴ are independently methyl or ethyl,
R⁵ Wasserstoff oder Methyl, und die gestrichelten Linien jeweils eine vorhandene oder nicht vorhandene Bindung bedeuten mit der Maßgabe, daß an einem C-Atom maximal eine Doppelbindung steht, und R⁵ is hydrogen or methyl, and the dotted lines each have a presence or absence of bond with the proviso that at one C-atom is a maximum of one double bond, and
die Wasserstoffatome in Klammern jeweils als präsent gelten, wenn die gestrichelte Linie zu dem C-Atom, an dem das eingeklammerte Wasser stoffatom steht, eine nicht vorhandene Bindung darstellt, und the hydrogen atoms in brackets apply in each case as present when the dotted line attachment to the carbon atom to which the bracketed water stands atom, represents a non-existing bond and
die Wasserstoffatome in Klammern jeweils als nicht präsent gelten, wenn die gestrichelte Linie zu dem C-Atom, an dem das eingeklammerte Wasserstoffatom steht, eine vorhandene Bindung darstellt. the hydrogen atoms in brackets are regarded as not present, if the dotted line attachment to the carbon atom to which the bracketed hydrogen atom an existing bond.
2. Verbindungen nach Anspruch 1, worin steht. 2. Compounds according to claim 1, wherein stands.
3. Verbindungen nach Anspruch 1, ausgewählt aus der Reihe bestehend aus 3. Compounds according to claim 1, selected from the series consisting of
4-Methyl-2-(1,1,4-trimethylpent-3-enyl)-3,6-dihydro-2H-pyran, 4-methyl-2- (1,1,4-trimethylpent-3-enyl) -3,6-dihydro-2H-pyran,
2-(1,1,4-Trimethylpent-3-enyl)-4,7-dihydro-1,3-dioxepin, 2- (1,1,4-trimethylpent-3-enyl) -4,7-dihydro-1,3-dioxepin,
2-(1,1-Dimethylpent-3-enyl)-4,7-dihydro-1,3-dioxepin und 2- (1,1-dimethylpent-3-enyl) -4,7-dihydro-1,3-dioxepin, and
2-(1,1-Dimethylbut-3-enyl)-4,7-dihydro-1,3-dioxepin. 2- (1,1-dimethylbut-3-enyl) -4,7-dihydro-1,3-dioxepin.
4. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, wonach man einen Aldehyd der Formel mit einem Alkohol der Formel umsetzt. 4. A process for the preparation of the compounds according to claim 1, wherein reacting an aldehyde of formula with an alcohol of the formula.
5. Verfahren nach Anspruch 4, wonach man die Umsetzung durch Zugabe eines sauren Katalysators beschleunigt. 5. The method of claim 4, after which accelerates the reaction by the addition of an acid catalyst.
6. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 als Riechstoffe. 6. Use of the compounds of claim 1 as odorants.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005103213A1 (en) * 2004-04-22 2005-11-03 Symrise Gmbh & Co. Kg Use of 2-(1,1,4-trimethylpent-3-enyl)-4,7-dihydro-1,3-dioxepine
DE102008000275A1 (en) 2007-05-15 2008-11-20 Symrise Gmbh & Co. Kg Alkenacetale and their use as odorants

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