DE19509301A1 - Multiple W / O / W emulsions - Google Patents

Multiple W / O / W emulsions

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DE19509301A1
DE19509301A1 DE1995109301 DE19509301A DE19509301A1 DE 19509301 A1 DE19509301 A1 DE 19509301A1 DE 1995109301 DE1995109301 DE 1995109301 DE 19509301 A DE19509301 A DE 19509301A DE 19509301 A1 DE19509301 A1 DE 19509301A1
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multiple
emulsions
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wt
fatty acid
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Achim Dr Ansmann
Rolf Kawa
Helga Gondek
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Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
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Abstract

Stable multiple W/O/W emulsions are obtained by emulsifying an oil phase with an aqueous phase in the presence of an emulsifier mixture that contains (a) polyolpolyhydroxystearates and (b) anionic, non-ionic, cationic, amphoteric and/or zwitterionic surfactants.

Description

Gebiet der Erfindung Field of the Invention

Die Erfindung betrifft Multiple W/O/W-Emulsionen mit einem Gehalt an Polyolpolyhydroxystearaten und Tensiden als Emul gatoren, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie die Verwen dung von Mischungen aus Polyolpolyhydroxystearaten und Tensi den als Emulgatoren zur Herstellung von multiplen W/O/W-Emul sionen. The invention relates to multiple W / O / W emulsions with a content of polyol polyhydroxystearates and surfactants Gators as Emul, a process for their preparation and the USAGE-making of mixtures of polyol polyhydroxystearates and the Tensi as emulsifiers for the production of multiple W / O / W emul sions.

Stand der Technik State of the art

Multiple Emulsionen stellen Emulsionen von Emulsionen dar. Je nach Herstellung unterscheidet man multiple Wasser/Öl/Wasser (W/O/W)- sowie Öl/Wasser/Öl-(O/W/O)-Emulsionen. Multiple Emulsions are emulsions of emulsions represents Depending on the production, a distinction multiple water / oil / water (W / O / W) -., Oil / water / oil (O / W / O) emulsions. Die wichtig ste Anwendung multipler Emulsionen besteht darin, Wirkstoffe, die ansonsten nicht miteinander mischbar bzw. konfektionierar sind, in einer Rezeptur zu verarbeiten. The important ste application of multiple emulsions is to use drugs that are otherwise immiscible or konfektionierar, in a recipe. Ein weiterer Vorteil besteht darin, daß die Wirkstoffe kontrolliert über einen längeren Zeitraum freigesetzt werden können. Another advantage is that the active ingredients can be released over a longer period of time controlled. Multiple Emul sionen sind daher insbesondere für die Herstellung von kosme tischen und pharmazeutischen Produkten von besonderer Bedeu tung [Cosm. Multiple Emul emissions are therefore particularly for the production of kosme-Nazi and pharmaceutical products of particular importance tung [Cosm. Toil. 105, 65 (1990) und 106, 97 (1991)]. Toil. 105, 65 (1990) and 106, 97 (1991)].

Ein besonders elegantes Verfahren zur Herstellung von mul tiplen Emulsionen wird von S. Matsumoto in J. Coll. A particularly elegant process for the preparation of mul tiplen emulsions is described by S. Matsumoto, J. Coll. Interf. Interf. Sci 57, 353 (1976) beschrieben: Hiernach wird zunächst bei erhöh ter Temperatur und unter starker Scherung eine Prae-Emulsion hergestellt, die anschließend bei Umgebungstemperatur und unter schwacher Scherung in die wäßrige Lösung eines hydro philen Emulgators eingebracht wird. Sci 57, 353 (1976): Thereafter, a pre-emulsion, initially at Incr ter temperature and under high shear is produced which is then introduced at ambient temperature and under low shear to the aqueous solution of a hydrophilic emulsifier. Als Emulgatorpaar wird Sorbitanmonoleat und Polyethylenglycol-Derivat eingesetzt. As Emulgatorpaar sorbitan and polyethylene glycol derivative is used.

Aus dem umfangreichen Stand der Technik ist ferner bekannt, daß als hydrophile Emulgatoren für die Herstellung multipler Emulsionen grundsätzlich Monoglyceride, Sorbitanester, Poly sorbate und hochethoxylierte Fettalkohole in Betracht kommen. From the extensive state of the art is also known that as the hydrophilic emulsifiers for the preparation of multiple emulsions in principle, monoglycerides, sorbitan esters, poly sorbate and highly ethoxylated fatty alcohols are suitable. Stellvertretend sei hier auf die Veröffentlichungen in Pharm. Acta. Representing be made here to the publications in Pharm. Acta. Helv. 66, 343 (1991), sowie von Seiller und Luca in Bull. Tech./Gattefosse Rep. 80, 27 (1987), STP Pharia 4, 679 (1988) und Int. Helv. 66, 343 (1991), as well as Seiller and Luca in Bull. Tech./Gattefosse Rep. 80, 27 (1987), STP Pharia 4, 679 (1988) and Int. J. Cosmet. J. Cosmet. Sci. Sci. 13, 1 (1991). 13, 1 (1991).

Aus Yakugaku Zasshi 112, 73 (1992) sind ferner W/O/W-Emul sionen bekannt, die Glycerintrifettsäureester als Ölkörper und hydrophile Polymere, wie beispielsweise Gelatine, als Stabilisierungsmittel enthalten. are further from Yakugaku Zasshi 112, 73 (1992) W / O / W emul sions known which contain Glycerintrifettsäureester as oil bodies and hydrophilic polymers such as gelatin, as a stabilizing agent. Die Verwendung von Albumin und Polyacrylaten als Stabilisatoren für die Wasserphase so wie Niotensiden für die Ölphase ist aus J. Controlled Release 3, 279 (1986) bekannt. The use of albumin and polyacrylates as stabilizers for the water phase as nonionic surfactants for the oil phase is known from J. Controlled Release 3, 279 (1986). Derartige Formulierungen haben sich jedoch insbesondere bei Temperaturschwankungen als nicht ausreichend lagerstabil erwiesen. Such formulations have not proven particularly with temperature fluctuations as sufficiently stable in storage. Aus der Europäischen Pa tentanmeldung EP-A1 0174377 (Meji Milk Products) ist ferner die Mitverwendung von Polyglycerinpolyricinoleaten als Emul gatoren zur Herstellung multipler Emulsionen bekannt. From the European Pa EP-A1 0174377 tentanmeldung (Meiji Milk Products) is further than the concomitant use of polyglycerol polyricinoleates Emul Gators known for the production of multiple emulsions. Auch diese Emulsionen haben sich jedoch gerade auch bei Tempera turschwankungen als nicht ausreichend stabil erwiesen. These emulsions, however, have just fluctuations even at temperature as insufficient proven stable.

Zur Herstellung stabiler multipler Emulsionen bedarf es des Einsatzes von hochmolekularen, lipophilen Emulgatoren. For producing stable multiple emulsions requires the use of high molecular weight lipophilic emulsifiers. In einem Aufsatz von P. Hameyer und KR Jenni in Parf. In an article by P. Hameyer and KR Jenni in perfume. Kosm. Kosm. 75, 12, 842 wird beispielsweise die Verwendung von Cetyl Dimethi cone Copolyolen beschrieben. 75, 12, 842 the use of Cetyl Dimethi cone copolyols is described, for example. Wegen des Anteiles an Polyoxy ethylengruppen wird diese Gruppe von Emulgatoren für den Ein satz in hautkosmetischen Produkten jedoch in letzter Zeit kontrovers diskutiert. ethylene groups because of the proportion of polyoxy this group, however, for the controversy of emulsifiers A set in skin cosmetic products lately. Auch aus einer Veröffentlichung von K. Stickdorn et al. From an article by K. Stickdorn et al. in Parf. in perfume. Kosm. Kosm. 75, 904 (1994) sind Verfah ren zur Herstellung multipler Emulsionen bekannt. 75, 904 (1994) are procedural ren for the preparation of multiple emulsions known. Hierin werden sowohl zweistufige Verfahren mit hydrophilen, ethylen oxidhaltigen Emulgatoren in der Sekundäremulsion als auch einstufige Verfahren unter ausschließlicher Verwendung von EO-haltigen Emulgatoren beschrieben, für die die oben ge nannten Bedenken ebenfalls zutreffen können. Herein, both two-stage process with the hydrophilic ethylene oxide containing emulsifiers in the emulsion as well as secondary-stage process using only EO-containing emulsifiers are described, for which the above ge called grounds may also apply.

Die Aufgabe der Erfindung hat somit darin bestanden, in einem Schritt stabile, auch gegenüber Temperaturschwankungen be ständige multiple W/O/W-Emulsionen zur Verfügung zu stellen, die einen aus anwendungstechnischer Sicht gegenüber Cetyl Di methicone Copolyolen mindestens gleichwertigen lipophilen Emulgator mit jedoch verbesserten hautkosmetischen Eigen schaften enthalten. The object of the invention was to provide stable in one step, and to variations in temperature be constant multiple W / O / W emulsions to provide that a methicone From a performance standpoint over cetyl Di copolyols least equivalent lipophilic emulsifier, however, improved skin cosmetic self-contained properties. Weiterhin sollten die Emulsionen mög lichst frei von hydrophilen, ethylenoxidhaltigen Co-Emulga toren sein. Furthermore, the emulsions should AS POSSIBLE free of hydrophilic ethylene oxide-co-Emulga be factors.

Beschreibung der Erfindung Description of the Invention

Gegenstand der Erfindung sind multiple W/O/W-Emulsionen, die man dadurch erhält, indem man eine Ölphase in Gegenwart einer Emulgatormischung, enthaltend The invention relates to multiple W / O / W emulsions which is obtained by by reacting an oil phase in the presence of an emulsifier mixture comprising

  • (a) Polyolpolyhydroxystearate und (A) polyol polyhydroxystearates and
  • (b) anionische, nichtionische, kationische, amphotere und/ oder zwitterionische Tenside (B) anionic, nonionic, cationic, amphoteric and / or zwitterionic surfactants

mit einer Wasserphase emulgiert. emulsified with a water phase.

Überraschenderweise wurde gefunden, daß sich Polyolpolyhy droxystearate im allgemeinen und Polyglycerinpolyhydroxy stearate im besonderen in Kombination mit ethylenoxidfreien Tensiden als effektive lipophile Emulgatoren zur einstufigen Herstellung von multiplen W/O/W-Emulsionen eignen und damit einen aus anwendungstechnischer Sicht zumindest gleichwerti gen Ersatz für ethylenoxidhaltige Cetyl Dimethicone Copolyole darstellen; Surprisingly, it was found that Polyolpolyhy droxystearate in general and Polyglycerinpolyhydroxy stearate in particular in combination with ethylenoxidfreien surfactants as an effective lipophilic emulsifiers for the stage production of multiple W / O / W emulsions are suitable and one from a practical point of view at least gleichwerti gen replacement for containing ethylene oxide cetyl represent Dimethicone copolyols; gleichzeitig weisen die ethylenoxidfreien Polyol polyhydroxystearate zusammen mit tensidischen Co-Emulgatoren signifikant bessere hautkosmetische Eigenschaften auf. at the same time have the ethylenoxidfreien polyol polyhydroxystearate together with surface-active co-emulsifiers significantly better skin cosmetic properties.

Polyolpolyhydroxystearate polyolpolyhydroxystearates

Die im Sinne der Erfindung als Emulgatoren für die Herstel lung von multiplen W/O/W-Emulsionen in Betracht kommenden Polyolpolyhydroxystearate stellen bekannte Stoffe dar, die man nach den einschlägigen Verfahren der präparativen orga nischen Chemie erhalten kann. The development according to the invention as emulsifiers for herstel of multiple W / O / W emulsions eligible polyolpolyhydroxystearates are known substances which can be obtained by the relevant methods of preparative orgasmic chemistry. Zu ihrer Herstellung kann bei spielsweise Polyhydroxystearinsäure mit einem Eigenkondensa tionsgrad im Bereich von 2 bis 20, vorzugsweise 2 bis 10, mit Polyolen in an sich bekannter Weise verestern. For their preparation can polyhydroxystearic acid with play, with a Eigenkondensa tion degree in the range of 2 to 20, preferably 2 to 10, esterified with polyols in known manner.

Die Polyolpolyhydroxystearate können sich von Polyolen ablei ten, die über mindestens zwei, vorzugsweise 3 bis 12 und ins besondere 3 bis 8 Hydroxylgruppen und 2 bis 12 Kohlenstoff atome verfügen. The polyolpolyhydroxystearates may th ablei of polyols which have at least two atoms, preferably 3 to 12 and in particular 3 to 8 hydroxy groups and 2 to 12 carbon. Typische Beispiele sind Glycerin, Alkylengly cole wie beispielsweise Ethylenglycol, Diethylenglycol, Pro pylenglycol; Typical examples are glycerol, Alkylengly cole such as ethylene glycol, diethylene glycol, Pro pylenglycol; Polyglycerin; polyglycerol; Methyolverbindungen, wie insbeson dere Trimethylolethan, Trimethylolpropan, Trimethylolbutan, Pentaerythrit und Dipentaerythrit; Methyolverbindungen as in particular trimethylolethane, trimethylolpropane, trimethylol butane, pentaerythritol and dipentaerythritol; Alkylglucoside mit 1 bis 22, vorzugsweise 1 bis 8 und insbesondere 1 bis 4 Kohlen stoffen im Alkylrest wie beispielsweise Methyl- und Butylglu cosid; Alkyl glucosides having 1 to 22, preferably 1 to 8 and especially 1 to 4 carbon materials Cosid in the alkyl group such as methyl and Butylglu; Zuckeralkohole mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise Sorbit oder Mannit, Zucker mit 5 bis 12 Koh lenstoffatomen wie beispielsweise Glucose oder Saccharose; Sugar alcohols having 5 to 12 carbon atoms such as for example sorbitol or mannitol, sugars having 5 to 12 Koh lenstoffatomen such as glucose or sucrose; oder Aminozucker wie beispielweise Glucamin. or amino sugars, for example glucamine.

In einer bevorzugten Ausführungsform werden als Emulgatoren Polyglycerinpolyhydroxystearate eingesetzt, die man erhält, indem man Polyhydroxystearinsäure mit einem Eigenkondensa tionsgrad im Bereich von 2 bis 20, vorzugsweise 2 bis 10, mit einem Polyglyceringemisch der Zusammensetzung (GC-Methode) In a preferred embodiment, the polyglycerol used emulsifiers which are obtained by polyhydroxystearic acid having a degree Eigenkondensa tion in the range of 2 to 20, preferably 2 to 10 with a polyglycerol mixture of the composition (GC method)

Glycerin glycerin 5 bis 35 (15 bis 30) Gew.-% 5 to 35 (15 to 30) wt .-%
Diglycerine diglycerols 15 bis 40 (20 bis 32) Gew.-% 15 to 40 (20 to 32) wt .-%
Triglycerine triglycerols 10 bis 35 (15 bis 25) Gew.-% 10 to 35 (15 to 25) wt .-%
Tetraglycerine tetraglycerols 5 bis 20 ( 8 bis 15) Gew.-% 5 to 20 (8 to 15) wt .-%
Pentaglycerine Penta Glycerine 2 bis 10 ( 3 bis 8) Gew.-% 2 to 10 (3 to 8) wt .-%

(Oligoglycerine ad 100 Gew.-%) in an sich bekannter Weise verestert; (Oligoglycerols ad 100 wt .-%) esterified in known manner; in Klammern angegeben sind die bevorzugten Berei che. the preferred preparation are given in parentheses che.

Die Herstellung der Polyolpolyhydroxystearate kann in an sich bekannter Weise erfolgen. The production of polyolpolyhydroxystearates can be done in a conventional manner. Im Fall der Polyglycerinpolyhy droxystearate wird dabei vorzugsweise zunächst das Polyglyce rin und dann die Polyhydroxystearinsäure hergestellt und schließlich beide verestert. In the case of Polyglycerinpolyhy droxystearate this is preferably first the Polyglyce rin and then made the polyhydroxystearic acid and finally both esterified.

Die Herstellung eines Polyglycerins der oben genannten Zu sammensetzung kann durch Eigenkondensation von Glycerin in Gegenwart von geeigneten Katalysatoren wie beispielsweise Kaliumcarbonat, Silicaten gemäß DE-A1 40 29 323 (Henkel) oder Boraten gemäß DE-A1 41 17 033 (Henkel) bei Temperaturen im Be reich von 200 bis 260°C durchgeführt werden. The preparation of a polyglycerol of the above can lead to composition by self-condensation of glycerol in the presence of suitable catalysts, such as potassium carbonate, silicates according to DE-A1 40 29 323 (Henkel) or borates according to DE-A1 41 17 033 (Henkel) at temperatures Be rich carried out from 200 to 260 ° C.

Die Herstellung der Polyhydroxystearinsäure erfolgt bei spielsweise durch alkalisch katalysierte Polykondensation von Hydroxystearinsäure, vorzugsweise 12-Hydroxystearinsäure, die durch Härtung von Ricinolsäure bzw. technischer Ricinusöl fettsäure gewonnen wird. The preparation of the polyhydroxy stearic acid is carried out at play, by alkali-catalyzed polycondensation of hydroxystearic acid, preferably obtained by hydrogenation of ricinoleic acid or castor oil fatty acid technical 12-hydroxystearic acid. Vorzugsweise werden dabei lineare Veresterungsprodukte mit 2 bis 10 und insbesondere 2 bis 8 Fettsäureeinheiten gebildet. Linear esterification of 2 to 10 and especially 2 to 8 are preferably formed fatty acid moieties. Typischerweise wird die folgende Verteilung (GPC-Methode) erreicht: The following distribution (GPC method) is achieved:

Monomere monomers 1 bis 10 Gew.-% 1 to 10 wt .-%
Dimere dimers 5 bis 15 Gew.-% 5 to 15 wt .-%
Trimere trimers 5 bis 15 Gew.-% 5 to 15 wt .-%
Tetramere tetramers 5 bis 15 Gew.-% 5 to 15 wt .-%
Pentamere pentamers 5 bis 15 Gew.-% 5 to 15 wt .-%
Hexamere hexamers 5 bis 15 Gew.-% 5 to 15 wt .-%
Heptamere heptamer 5 bis 15 Gew.-% 5 to 15 wt .-%
Octamere octamers 1 bis 10 Gew.-% 1 to 10 wt .-%
Oligomere oligomers ad 100 Gew.-% ad 100 wt .-%

In einer besonderen Ausführungsform der Erfindung werden Ge mische von Hydroxystearinsäure und Ricinolsäure bzw. techni scher Ricinusölfettsäure, die zu etwa 90 Gew.-% aus Ricinol säure besteht, im Gewichtsverhältnis 90 : 10 bis 50 : 50 und vorzugsweise 75 : 25 bis 60 : 40 eingesetzt. In a particular embodiment of the invention Ge mix of hydroxystearic acid and ricinoleic acid or castor oil techni shear, which consists of about 90 wt .-% of ricinoleic acid, in the weight ratio 90: 10 to 50: 50 and preferably 75: 25 to 60: 40 used. In gleicher Wei se ist es möglich, die Säuren einzeln zu kondensieren und anschließend die Kondensate abzumischen. Similarly Wei se, it is possible to condense the acids separately and then mix the condensates.

Bei der nachfolgenden Kondensation der Polyolkomponente, bei spielsweise des Polyglycerins mit der Polyhydroxystearinsäure bzw. den Gemischen mit Polyricinolsäure, wird eine komplexe Mischung homologer Polyester gebildet. In the subsequent condensation of the polyol component, wherein the pitch of the polyglycerol with the polyhydroxystearic or polyricinoleic acid mixtures with a complex mixture of homologous polyester is formed. Die Anteile an Mono-, Di-, Tri- und Oligoestern in den erfindungsgemäßen Polyolpo lyhydroxystearaten und vorzugsweise Polyglycerinpolyhydroxy stearaten richtet sich nach den Einsatzverhältnissen der Aus gangsverbindungen. The proportions of mono-, di-, tri- and oligoesters in the novel Polyolpo lyhydroxystearaten and preferably stearates directed Polyglycerinpolyhydroxy subject to the ratios in which the starting compounds from. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird ein Emulgator mit besonders vorteilhaften an wendungstechnischen Eigenschaften eingesetzt, den man erhält, indem man etwa 1000 kg 12-Hydroxystearinsäure solange einer Eigenkondensation unterwirft, bis ein Produkt mit einer Säu rezahl im Bereich von 50 bis 55 resultiert und dieses dann mit etwa 150 kg Polyglycerin der oben angegebenen Zusammen setzung weiter verestert, bis die Säurezahl bis auf einen Wert kleiner 2 abgenommen hat. In a preferred embodiment of the invention an emulsifier is used with particularly advantageous in application properties, obtained by long as subjects about 1000 kg of 12-hydroxystearic acid, a self-condensation until a product with a säu rezahl in the range of 50 to 55 results, and this then further esterified with about 150 kg of polyglycerol together reduction given above, until the acid number has decreased to a value smaller. 2

Tensidische Co-Emulgatoren Surfactant coemulsifiers

Die Auswahl der tensidischen Co-Emulgatoren ist nicht sehr kritisch, da es zur Durchführung des einstufigen Herstellver fahrens nur des Emulgators und einer zweiten, in weitem Maße beliebigen Tensidkomponente bedarf. The choice of surface-active co-emulsifiers is not very critical because we need to implement the single-stage production pro proceedings only the emulsifier and a second, any widely surfactant.

Typische Beispiele für anionische Tenside sind Alkylbenzol sulfonate, Alkansulfonate, Olefinsulfonate, Alkylethersul fonate, Glycerinethersulfonate, α-Methylestersulfonate, Sul fofettsäuren, Alkylsulfate, Fettalkoholethersulfate, Glyce rinethersulfate, Hydroxymischethersulfate, Monoglycerid- (ether)sulfate, Fettsäureamid(ether)sulfate, Mono- und Dial kylsulfosuccinate, Mono- und Dialkylsulfosuccinamate, Sulfo triglyceride, Amidseifen, Ethercarbonsäuren und deren Salze, Fettsäureisethionate, Fettsäuresarcosinate, Fettsäuretauride, Acyllactylate, Acylglutamate, Acyltartrate, Alkyloligogluco sidsulfate, Proteinfettsäurekondensate (insbesondere pflanz liche Produkte auf Weizenbasis) und Alkyl(ether)phosphate. Typical examples of anionic surfactants are sulfonates, alkylbenzene sulfonates, alkane sulfonates, olefin sulfonates, Alkylethersul sulfonates, glycerol ether, α-methyl ester sulfonates Sul fofettsäuren, alkyl sulfates, fatty alcohol ether sulfates, Gly rinethersulfate, sulfate Hydroxymischethersulfate, monoglyceride (ether), fatty acid amide (ether) sulfates, mono- and Dial kylsulfosuccinate, mono- and dialkyl sulfosuccinamates, sulfo triglycerides, phosphate amide soaps, ether carboxylic acids and salts thereof, fatty acid taurides, acyl lactylates, acyl glutamates, acyl tartrates, Alkyloligogluco sulfates, protein fatty acid condensates (in particular planting sensitive products based on wheat) and alkyl (ether). Sofern die anionischen Tenside Polyglycoletherketten enthal ten, können sie eine konventionelle, vorzugsweise jedoch eine eingeengte Homologenverteilung aufweisen. Provided that the anionic surfactants comprise polyglycol ether contained th, they may have a conventional, but preferably have a narrowed homolog distribution.

Typische Beispiele für nichtionische Tenside sind Fettalko holpolyglycolether, Alkylphenolpolyglycolether, Fettsäurepo lyglycolester, Fettsäureamidpolygylcolether, Fettaminpolygly colether, alkoxylierte Triglyceride, Partialglyceridester, Mischether bzw. Mischformale, Alk(en)yloligoglykoside, Fett säure-N-alkylglucamide, Polyolfettsäureester, Zuckerester, Sorbitanester und Polysorbate. Typical examples of nonionic surfactants are Fettalko alcohol polyglycol ethers, alkylphenol polyglycol ethers, Fettsäurepo lyglycolester, Fettsäureamidpolygylcolether, Fettaminpolygly polyglycol ethers, alkoxylated triglycerides, Partialglyceridester, mixed ethers and mixed formals, alk (en) yl oligoglycosides, fatty acid N-alkyl glucamides, polyol fatty acid esters, Zuckerester, sorbitan esters and polysorbates. Sofern die nichtionischen Tenside Polyglycoletherketten enthalten, können sie eine konventionelle, vorzugsweise jedoch eine eingeengte Homolo genverteilung aufweisen. If the nonionic surfactants contain polyglycol ether, they may have a conventional, but preferably have a narrowed homologated genverteilung.

Typische Beispiele für kationische Tenside sind quartäre Am moniumverbindungen und Esterquats, insbesondere quaternierte Fettsäuretrialkanolaminester-Salze. Typical examples of cationic surfactants quaternary ammonium compounds Am and esterquats, more particularly quaternized fatty acid salts.

Typische Beispiele für amphotere bzw. zwitterionische Tenside sind Alkylbetaine, Alkylamidobetaine, Aminopropionate, Amino glycinate, Imidazoliniumbetaine und Sulfobetaine. Typical examples of amphoteric or zwitterionic surfactants are alkylbetaines, alkylamidobetaines, amino-propionates, amino glycinates, imidazolinium betaines and sulfobetaines.

Bei den genannten Tensiden handelt es sich ausschließlich um bekannte Verbindungen. The surfactants mentioned are all known compounds. Hinsichtlich Struktur und Herstellung dieser Stoffe sei auf einschlägige Übersichtsarbeiten bei spielsweise J. Falbe (ed.), "Surfactants in Consumer Pro ducts", Springer Verlag, Berlin, 1987, S. 54-124 oder J. Falbe (ed.), "Katalysatoren, Tenside und Mineralöladditive", Thieme Verlag, Stuttgart, 1978, S. 123-217 verwiesen. Information on their structure and production can be found in relevant synoptic works at play, J. Falbe (ed.), "Surfactants in Consumer Pro ducts", Springer Verlag, Berlin, 1987, pp 54-124 or J. Falbe (ed.), " referred catalysts, surfactants and mineral oil additives ", Thieme Verlag, Stuttgart, 1978, pp 123-217.

Im Hinblick darauf, daß die Emulgatormischung frei von Ethy lenoxidbausteinen sein soll, aber auch wegen der überlegenen anwendungstechnischen Eigenschaften ist der Einsatz von ten sidischen Co-Emulgatoren bevorzugt, die ausgewählt sind aus der Gruppe, die gebildet wird von Sulfosuccinaten, Ethercar bonsäuren, Fettsäureisethionaten, Fettsäuretauriden, Fettsäu resarcosinaten, Monoglycerid(ether)sulfaten, Alkyloligogluco siden, Fettsäure-N-alkylglucamiden, Betaintensiden und/oder Proteinfettsäurekondensaten. Noting that the emulsifier should be free of ethylene lenoxidbausteinen, but also because of the superior performance properties of the use of th sidischen co-emulsifiers is preferred that are selected from the group formed acids of sulfosuccinates, Ethercar, fatty acid isethionates, fatty acid taurides, Fettsäu resarcosinaten, monoglyceride (ether) sulfates, Alkyloligogluco Šiden, fatty acid N-alkyl glucamides, betaine and / or protein fatty acid condensates.

Das Gewichtsverhältnis zwischen den Polyhydroxystearaten und den tensidischen Co-Emulgatoren kann 1 : 1 bis 1 : 20 und vorzugsweise 1 : 10 bis 1 : 15 betragen. The weight ratio between the surfactant and Polyhydroxystearaten co-emulsifiers may be 1: 1 to 1: 20, and preferably be 1: 15: 10 to first

Ölphase oil phase

Die Ölphase kann neben Ölkörpern und weitere Co-Emulgatoren vor allem noch Fette, Wachse, Stabilisatoren und Überfet tungsmittel enthalten. The oil phase may contain, besides oil bodies and other co-emulsifiers especially still fats, waxes, stabilizers and Überfet processing medium.

Als Ölkörper kommen beispielsweise Guerbetalkohole auf Basis von Fettalkoholen mit 6 bis 18, vorzugsweise 8 bis 10 Koh lenstoffatomen, Ester von linearen C₆-C₂₀-Fettsäuren mit li nearen C₆-C₂₀-Fettalkoholen, Ester von verzweigten C₆-C₁₃- Carbonsäuren mit linearen C₆-C₁₈-Fettalkoholen, Ester von li nearen C₆-C₁₈-Fettsäuren mit verzweigten Alkoholen, insbeson dere 2-Ethylhexanol, Ester von linearen und/oder verzweigten Fettsäuren mit mehrwertigen Alkoholen und/oder Guerbetalkoho len, Triglyceride auf Basis C₆-C₁₀-Fettsäuren, pflanzliche Öle, verzweigte primäre Alkohole, substituierte Cyclohexane, Guerbetcarbonate und/oder Dialkylether in Betracht. Suitable oil bodies are, for example, Guerbet alcohols based on fatty alcohols having 6 to 18, preferably lenstoffatomen 8 to 10 Koh, esters collinear of linear C₆-C₂₀ fatty acids with li C₆-C₂₀-fatty alcohols, esters of branched C₆-C₁₃- carboxylic acids with linear C₆- C₁₈-fatty alcohols, esters of li-linear C₆-C₁₈-fatty acids with branched alcohols, in particular 2-ethylhexanol, esters of linear and / or branched fatty acids with polyhydric alcohols and / or Guerbet alcohols, len, triglycerides based on C₆-C₁₀ fatty acids, vegetable oils, branched primary alcohols, substituted cyclohexanes, Guerbet carbonates and / or dialkyl ethers.

Als weitere Co-Emulgatoren kommen sowohl bekannte W/O- als auch O/W-Emulgatoren wie beispielsweise Polyglycerinfettsäu reester oder Glycerinfettsäureester in Frage. As more co-emulsifiers are both known w / o and o / w emulsifiers such as esters or Polyglycerinfettsäu Glycerinfettsäureester eligible.

Typische Beispiele für Fette sind Glyceride, als Wachse kom men ua Bienenwachs, Paraffinwachs oder Mikrowachse gegebe nenfalls in Kombination mit hydrophilen Wachsen, z. Typical examples of fats are glycerides while suitable waxes kom men inter alia, beeswax, paraffin wax or microcrystalline waxes, where appropriate in combination with hydrophilic waxes, such. B. Cetyl stearylalkohol in Frage. B. cetyl stearyl alcohol in question.

Als Stabilisatoren können Metallsalze von Fettsäuren wie z. Metal salts of fatty acids such can. B. Magnesium-, Aluminium- und/oder Zinkstearat eingesetzt wer den. For example, magnesium, aluminum and / or zinc stearate who the.

Als Überfettungsmittel können Substanzen wie beispielsweise polyethoxylierte Lanolinderivate, Lecithinderivate, Polyol fettsäureester, Monoglyceride und Fettsäurealkanolamide ver wendet werden, wobei die letzteren gegebenenfalls gleichzei tig als Schaumstabilisatoren dienen. Superfatting substances such as, for example, polyethoxylated lanolin derivatives, lecithin derivatives, polyol fatty acid ester, monoglycerides and fatty acid alkanolamides are aimed ver, the latter optionally gleichzei tig serving as foam stabilizers.

Wasserphase water phase

Die Wasserphase kann neben 50 bis 85 Gew.-% Wasser noch Po lyole wie vorzugsweise Glycerin und Elektrolytsalze wie Kochsalz, Ammoniumchlorid oder Magnesiumsulfat enthalten. The water phase may in addition to 50 to 85 wt .-% of water still Po lyole such as, preferably glycerol and electrolyte salts such as sodium chloride, ammonium chloride or magnesium sulphate included. Weitere wichtige Bestandteile können Polyitere bzw. Verdickungs mittel sein. Other important ingredients may be medium Polyitere or thickening. Typische Beispiele hierfür sind Polysac charide, insbesondere Xanthan- Gum, Guar-Guar, Agar-Agar, Alginate und Tylosen, Carboxymethylcellulose und Hydroxy ethylcellulose, ferner höhermolekulare Polyethylenglycolmono- und -diester von Fettsäuren, Polyacrylate, Polyvinylalkohol und Polyvinylpyrrolidon. Typical examples are Polysac charide, in particular xanthan gum, guar-guar, agar-agar, alginates and tyloses, carboxymethyl cellulose and hydroxy ethyl cellulose, also relatively high molecular weight polyethylene glycol mono- and diesters of fatty acids, polyacrylates, polyvinyl alcohol and polyvinyl pyrrolidone. Schließlich können auch Konservie rungsmittel wie beispielsweise Phenoxyethanol, Formaldehyd lösung, Parabene, Pentandiol oder Sorbinsäure enthalten sein. Finally Preserve may agent such as, for example, phenoxyethanol, formaldehyde solution, parabens, pentanediol or sorbic acid may be included.

Herstellung der multiplen Emulsionen Preparing the multiple emulsions

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung multipler W/O/W-Emulsionen, bei dem man eine Öl phase in Gegenwart einer Emulgatormischung, enthaltend Another object of the invention is a process for the preparation of multiple W / O / W emulsions, in which phase an oil in the presence of an emulsifier mixture comprising

  • (a) Polyolpolyhydroxystearate und (A) polyol polyhydroxystearates and
  • (b) anionische, nichtionische, kationische, amphotere und/ oder zwitterionische Tenside (B) anionic, nonionic, cationic, amphoteric and / or zwitterionic surfactants

mit einer Wasserphase emulgiert. emulsified with a water phase.

Zur Herstellung der multiplen W/O/W-Emulsion wird vorzugswei se die Ölphase zusammen mit dem Emulgator - also der Mischung aus Polyolpolyhydroxystearat und vorzugsweise Polyglycerinpo lyhydroxystearat mit einem tensidischen Co-Emulgator - bei Raumtemperatur homogenisiert und in die ebenfalls homgeni sierte Wasserphase eingerührt. For the preparation of multiple W / O / W emulsion is vorzugswei the oil phase se together with the emulsifier - that the mixture of Polyolpolyhydroxystearat and preferably Polyglycerinpo lyhydroxystearat with a surfactant co-emulsifier - homogenized at room temperature and stirred into the likewise homgeni catalyzed water phase. Vorzugsweise werden die Emul gatormischungen in Mengen von 1 bis 10 und insbesondere 2 bis 4 Gew.-% - bezogen auf die multiple W/O/W-Emulsion - einge setzt. Preferably, the Emul be gatormischungen in amounts of 1 to 10 and in particular 2 to 4 wt .-% - based on the multiple w / o / w emulsion - is set. Das Gewichtsverhältnis zwischen Ölphase und Wasserpha se kann im Bereich von 50 : 50 bis 10 : 90 und vorzugsweise 20 : 80 bis 30 : 70 liegen. The weight ratio between oil phase and Wasserpha se can range from 50: 50 to 10: 90 and preferably from 20: 80 to 30: are the 70th Abschließend kann es von Vorteil sein, die multiple Emulsion durch Zugabe beispielsweise von Alkalimetallhydroxid auf einen Haut-pH-Wert im Bereich von 5 bis 6 einzustellen. Finally, it may be advantageous to adjust the multiple emulsion by addition of alkali metal hydroxide, for example, to a skin pH value in the range 5 to 6

Grundsätzlich kann die Herstellung der Emulsionen aber auch durch Kalt-, Heiß-, Heiß-Heiß/Kalt- bzw. PIT-Emulgierung er folgen. Basically, the emulsions can be prepared but he followed by cold, hot, hot-hot / cold or PIT emulsification. Hierbei handelt es sich um rein mechanische Verfah ren, eine chemische Reaktion findet nicht statt. This is purely mechanical procedural reindeer, a chemical reaction takes place.

Gewerbliche Anwendbarkeit commercial Applications

Die erfindungsgemäßen multiplen W/O/W-Emulsionen zeichnen sich durch eine besondere Stabilität insbesondere auch bei schwankenden Temperaturen aus. The multiple W / O / W emulsions according to the invention are characterized by a special stability in particular, even with fluctuating temperatures. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher die Verwendung von Mischungen von Polyolpolyhydroxystearaten und Tensiden im allgemeinen und Polyglycerinpolyhydroxystearaten und ethylenoxidfreien nicht ionischen, ionischen bzw. ampholytischen Tensiden im beson deren als Emulgatoren zur einstufigen Herstellung von multi plen W/O/W-Emulsionen, in denen sie in Mengen von 0,1 bis 10, vorzugsweise 0,2 bis 4 Gew.-% - bezogen auf die multiplen Emulsionen - enthalten sein können. A further subject of the invention relates to the use of mixtures of polyol polyhydroxystearates and surfactants in general and polyglycerol polyhydroxystearates and not ethylenoxidfreien nonionic, ionic or ampholytic surfactants, in particular as emulsifiers for the one-step production of multi plen W / O / W emulsions, in which in amounts of 0.1 to 10, preferably 0.2 to 4 wt .-% - may be included - in relation to the multiple emulsions.

Die multiplen W/O/W-Emulsionen ihrerseits können zur Her stellung von kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen wie beispielsweise Cremes, Salben und Lotionen eingesetzt werden. The multiple W / O / W emulsions in turn can be used to Her position of cosmetic and pharmaceutical preparations such as creams, ointments and lotions.

Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken. The following examples are intended to illustrate the invention without limiting it.

Beispiele Examples Beispiel 1 example 1

Eine Ölphase bestehend aus An oil phase consisting of

10,0 Gew.-% Octyl Stearat (Cetiol® 868), 10.0 wt .-% Octyl Stearate (Cetiol 868),
3,0 Gew.-% Mandelöl, 3.0 wt .-% almond oil,
2,0 Gew.-% Paraffinöl, dickflüssig 2.0 wt .-% of paraffin oil, viscous
2,0 Gew.-% Cyclomethicone (Dow Corning 344) 2.0 wt .-% Cyclomethicone (Dow Corning 344)
0,2 Gew.-% Polyglyceryl-2 Polyhydroxystearate (Dehymuls® PGPH) und 0.2 wt .-% polyglyceryl-2 polyhydroxystearate (Dehymuls® PGPH) and
2,8 Gew.-% Potassium Cocoyl Hydrolyzed Collagen (Lamepon® S) 2.8 wt .-% Potassium Cocoyl Hydrolyzed Collagen (Lamepon® S)

wurde bei 22°C homogen verrührt. was homogeneously stirred at 22 ° C. Daneben wurde eine Wasser phase bestehend aus 74,5 Gew.-% Wasser, 5,0 Gew. -% Glycerin, 0,3 Gew.-% Carbomer (Carbopol® 981), 0,1 Gew.-% Xanthan Gum (Keltrol®) und 0,12 Gew.-% Formaldehydlösung ebenfalls bei Raumtemperatur homogenisiert, unter Rühren langsam zu der Ölphase gegeben und 5 min emulgiert. Besides, a water phase consisting of 74.5 wt .-% water, 5.0 wt -.% Glycerol, 0.3 wt .-% Carbomer (Carbopol 981), 0.1 wt .-% Xanthan Gum (Keltrol ®) and homogenized 0.12 wt .-% formaldehyde solution also at room temperature, added slowly with stirring to the oil phase and emulsified for 5 minutes. Die resultierende mul tiple W/O/W-Emulsion wurde schließlich zur Einstellung des pH-Wertes auf 6,5 mit 0,01 Gew.-% Kaliumhydroxid versetzt. The resulting mul tiple W / O / W emulsion was finally added to adjust the pH to 6.5 with 0.01 wt .-% potassium hydroxide.

Beispiel 2 example 2

Beispiel 1 wurde wiederholt, aber als Ölphase eine Mischung aus Example 1 was repeated, but as an oil phase a mixture of

14,0 Gew.-% Coco-caprylate/caprate (Cetiol® LC), 14.0 wt .-% Coco-caprylate / caprate (Cetiol® LC),
2,5 Gew.-% Dicapryl Ether (Cetiol® OE), 2.5 wt .-% Dicapryl ether (Cetiol OE),
0,6 Gew.-% Polyglyceryl-2 Polyhydroxystearate (Dehymuls® PGPH) und 0.6 wt .-% polyglyceryl-2 polyhydroxystearate (Dehymuls® PGPH) and
2,9 Gew.-% Sodium Cocoyl Hydrolyzed Wheat protein (Gluadin® WIC) 2.9 wt .-% Sodium Cocoyl Hydrolyzed Wheat Protein (Gluadin® WIC)

eingesetzt. used.

Beispiel 3 example 3

Beispiel 1 wurde wiederholt, aber als Ölphase eine Mischung aus Example 1 was repeated, but as an oil phase a mixture of

9,0 Gew.-% Decyl Oleate (Cetiol® V), 9.0 wt .-% Decyl Oleate (Cetiol V),
8,0 Gew.-% Dioctylcyclohexan (Cetiol® S), 8.0 wt .-% dioctylcyclohexane (Cetiol S),
0,2 Gew.-% Polyglyceryl-2 Polyhydroxystearate (Dehymuls® PGPH) und 0.2 wt .-% polyglyceryl-2 polyhydroxystearate (Dehymuls® PGPH) and
2,8 Gew.-% PEG-20 Glyceryl Laurate (Lamacit® GML 20) 2.8 wt .-% PEG-20 Glyceryl Laurate (Lamacit® GML 20)

eingesetzt. used.

Claims (11)

  1. 1. Multiple W/O/W-Emulsionen, dadurch erhältlich, daß man eine Ölphase in Gegenwart einer Emulgatormischung, ent haltend 1. Multiple W / O / W emulsions, obtainable by reacting a oil phase in the presence of an emulsifier, holding ent
    • (a) Polyolpolyhydroxystearate und (A) polyol polyhydroxystearates and
    • (b) anionische, nichtionische, kationische, amphotere und/oder zwitterionische Tenside (B) anionic, nonionic, cationic, amphoteric and / or zwitterionic surfactants
  2. mit einer Wasserphase emulgiert. emulsified with a water phase.
  3. 2. Multiple W/O/W-Emulsionen nach Anspruch 1, dadurch ge kennzeichnet, daß sie als Emulgatoren Polyglycerinpoly hydroxystearate enthalten. 2. Multiple W / O / W emulsions according to Claim 1, characterized in that they contain polyglycerol poly hydroxystearates as emulsifiers.
  4. 3. Multiple W/O/W-Emulsionen nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie tensidische Co-Emulgato ren enthalten, die ausgewählt sind aus der Gruppe, die gebildet wird von Sulfosuccinaten, Ethercarbonsäuren, Fettsäureisethionaten, Fettsäuretauriden, Fettsäuresar cosinaten, Monoglycerid(ether)sulfaten, Alkyloligogluco siden, Fettsäure-N-alkylglucamiden, Betaintensiden und/ oder Proteinfettsäurekondensaten. 3. Multiple W / O / W emulsions according to claims 1 and 2, characterized in that it co-surfactant ren Emulgato selected from the group formed cosinaten of sulfosuccinates, ether carboxylic acids, fatty acid isethionates, fatty acid taurides, Fettsäuresar , monoglyceride (ether) sulfates, Alkyloligogluco Šiden, fatty acid N-alkyl glucamides, betaine and / or protein fatty acid condensates.
  5. 4. Multiple Emulsionen nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie die Mischungen der Polyhydroxy stearate und der tensidischen Co-Emulgatoren im Ge wichtsverhältnis 1 : 1 bis 1 : 20 enthalten. 4. Multiple emulsions according to claims 1 to 3, characterized in that it stearate, the blends of the polyhydroxy and surfactant co-emulsifiers in the Ge weight ratio 1: 1 to 1: included 20th
  6. 5. Multiple W/O/W-Emulsionen nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Ölphase Ölkörper, Fette, Wachse, Stabilisatoren und/oder Überfettungsmit tel enthalten. 5. Multiple W / O / W emulsions according to claims 1 to 4, characterized in that they contain as oil phase oils, fats, waxes, stabilizers and / or Überfettungsmit tel.
  7. 6. Verfahren zur Herstellung multipler W/O/W-Emulsionen, bei dem man eine Ölphase in Gegenwart einer Emulgator mischung, enthaltend 6. A process for preparation of multiple W / O / W emulsions, in which an oil phase in the presence of an emulsifier mixture comprising
    • (a) Polyolpolyhydroxystearate und (A) polyol polyhydroxystearates and
    • (b) anionische, nichtionische, kationische, amphotere und/oder zwitterionische Tenside (B) anionic, nonionic, cationic, amphoteric and / or zwitterionic surfactants
  8. mit einer Wasserphase emulgiert. emulsified with a water phase.
  9. 7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man die Emulgatormischungen in Mengen von 1 bis 10 Gew.-% - bezogen auf die multiple W/O/W-Emulsion - ein setzt. 7. A method according to claim 6, characterized in that the emulsifier in quantities of 1 to 10 wt .-% - employs - with respect to the multiple W / O / W emulsion.
  10. 8. Verfahren nach den Ansprüchen 6 und 7, dadurch gekenn zeichnet, daß man die Ölphase und die Wasserphase im Gewichtsverhältnis 50 : 50 bis 10 : 90 einsetzt. 8. The method according to claims 6 and 7, characterized in that the oil phase and the water phase in a weight ratio of 50: 50 to 10: employing 90th
  11. 9. Verwendung von Mischungen aus Polyolpolyhydroxystearaten und anionischen, nichtionischen, kationischen, amphote ren und/oder zwitterionischen Tensiden als Emulgatoren zur Herstellung multipler W/O/W-Emulsionen. 9. The use of mixtures of polyol polyhydroxystearates and anionic, nonionic, cationic, amphoteric ren and / or zwitterionic surfactants as emulsifiers for the production of multiple W / O / W emulsions.
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