DE1922095C - - Google Patents
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Description
Es wurde nun gefunden, daß es überraschenderweise
Gegensta id der Erfindung ist ein Verfahren zur gelingt, zu dem gewünschten Erfolg zu gelangen, wenn
Rückgewinnung von Cyclododecan, Cyclododecanon man das alkalische Waschwasser auf Temperaturen
u^d Cyclododecanol aus dem alkalischen Wasch- 30 unterhalb 400C. insbesondere auf 20 C, abkühlt und
wasser des Oxydaiionsaustrages, wie er bei der Oxy- das ausgefallene, von störenden Verunreinigungen
dation von Cyclododecan mit Hilfe von Sauerstoff praktisch freie Gemisch aus Cyclododecan, Cyclo-
oder Sauerstoff enthaltenden Gasen, gegebenenfalls in dodecanon und Cyclododecanol in üblicher Weise,
Gegenwart von Borverbindungen, nach einer voraus- wie durch Filtrieren, abtrennt. Überraschenderweise
gegangenen Wasserwäsche zur Abtrennung der erhal- 35 wird also die Emulsion beim Abkühlen gebrochen,
tencn Borsäure, anfällt. während üblicherweise dieser Erfolg durch Erwärmen
Bei ar Oxydation von Kohlenwasserstoffen mit eintritt. Überraschenderweise bleiben auch die uner·
Sauerstoff oder Sauerstoff enthaltenden Gasen ent- wünschten Oxydationsprodukte in dem alkalischen
stehen neben den gewünschten Alkoholen und Ketonen Waschwasser beim Abkühlen gelöst bzw. emulgiert.
zahlreiche Oxydationszwischenprodukte oder auch 40 Eine der wesentlichen unerwünschten Verbindungen,
Folgeprodukte, wie Diole oder On-OIe oder auch die die im Waschwasser zurückbleibt, stellt beispielsweise
entsprechenden Carbonsäuren. das Cyclododecandiol dar; daneben sind noch bei-
Bei der Aufarbeitung des Oxydationsgemisches zu spielsweise enthalten Cyclododecanon-ol und andere
den gewünschten Ketonen und Alkoholen wird dieser Oxydationsprodukte.
sogenannte Oxydationsaustrag zum Entfernen der « Die Oxydation von Cyclododecan wird in üblicher
sauren Verbindungen mit alkalisch eingestelltem Wiise bei Temperaturen von 155 bis 165°C mit Sauer-
Wasser gewaschen. In diesem Waschwasser sind neben stoff enthaltenden Gasen, vorteilhaft in Gegenwart
den als Alkalisalzen vorliegende». Carbonsäuren auch von 4 bis 6 Gewichtsprozent Borsäure oder ester-
Anteile des Ausgangskohlenwasserstoffes und Anteile bildenden Borverbindungen, bis zu einem Umsatz von
der gewünschten Alkohole und Ketone enthalten. 50 25 bis 35% vorgenommen.
Wegen der emulgierenden Wirkung der Alkalisalze Das angefallene Reaktionsgemisch wird anschlieder
darin enthaltenen Carbonsäuren sind diese wert- ßend mit Wasser gewaschen, um die gebildeten Borvollen
Verbindungen nur schwer zurückzugewinnen. säureester des Cyclododecanols zu verseifen und um
Aus der deutschen Auslegeschrift 1125 917 ist ein die Borsäure zu entfernen. Die in diese, sogenannten
Verfahren zur Gewinnung von Cyclohexanon und 55 Hydrolysestufe anfallende, aus der wäßrigen Phase
Cyclohexanol aus den alkalischen Waschwassern der stammende Borsäure wird in bekannter Weise auf-
Cyclohexanoxydation, wobei man durch Aussalzen das gearbeitet und zweckmäßig nach dem Entwässern zur
Cyclohexanon und Cyclohexanol wiedergewinnt, be- Stufe der Metaborsäure in die Oxydationsstufe zurück-
kannt. Diese Arbeitsweise läßt sich bei der Cyclo- geführt. Die organische Phase — der gewaschene Oxy-
dodecanoxydation nicht anwenden, da Cyclododecanol 60 dationsaustrag — wird mit verdünnter wäßriger
und Cyclododecanon im alkalischen Waschwasser Natronlauge behandelt, um die sauren Verbindungen
emulgiert sind. Überraschenderweise wird die Emul- in ihre Salze zu überführen. Der gewaschene Oxy-
»ion durch Abkühlen gebrochen; die unerwünschten dationsaustrag wird in an sich bekannter Weise destil-
Oxydationsprodukte bleiben im alkalischen Abwasser lativ aufgearbeitet. Das alkalische Waschwasser fällt
emulgiert bzw. gelöst. 65 etwa mit einer Temperatur von 8O0C an und enthält
Bei einer besonderen Gestaltung der Oxydation von etwa 3% Oxydationsprodukte und nicht umgesetzten
Cyclododecan wird die Oxydation in Gegenwart von Kohlenwasserstoff, bezogen auf die Ausbeute an nicht
Borverbindungen vorgenommen, um die Oxydation umgesetztem Cyclododecan.
Die Zusammensetzung dieser organischen Anteile im Waschwasser stellt sich nach gasohromatografischer
Analyse beispielsweise wie folgt dar:
40,60% Cyclododecan
2,76% Cyclododecanon
30,00% Cyclododecanol
1,09% Cyclododecanon-ol
24,45% Cydododecandiol
1,10% nicht näher definierte
Das heiße alkalische Waschwasser wird auf Temperaturen unterhalb 400C, insbesondere auf Temperaturen von 200C, abgekühlt. Ein Abkühlen unterhalb
2O0C führt zu keinem verbesserten Wirkungsgrad.
Die Abtrennung des ausgeschiedenen Gemisches aus Cyclododecan, Cyclododecanon und Cyclododecanol,
in dem der Anteil an anderen Oxydationsprodukten in der Größenordnung von 5 bis 6% liegt, erfolgt
zweckmäßig durch Filtration in kontinuierlicher Weise, wobei die Abtrennung von de«" Mutterlauge zweckmäßig unter vermindertem Druck vorgenommen wird.
Als besonders zweckmäßig hat sich hierbei die Anwendung eines Zellenfilters erwiesen. Es ist notwendig,
bei dieser Arbeitsweise die Mutterlauge bereits im Windkessel anzi säuern, de sonst wegen des auftretenden Schaumes das Vakuum nich* gehalten werden kann.
Aus der folgenden Tabelle kann ersehen werden, daß die wesentlichen Tiile der unerwünschten Produkte
in der Mutterlauge des alkalischen Waschwassers zurückbleiben.
| Zusammen | Zusammen | 17,45 | |
| setzung des | setzung des | 2,84 | |
| abgetrennten | in der | 28,47 | |
| Gemisches | Mutterlauge | 46,95 | |
| verbliebenen | 1,91 | ||
| IO | Gemisches | ||
| jeweils bestaunt durch gas. | |||
|
chromatogcafische Analyse
'/. |
5,02 | ||
| 15 Cyclododecan | 72,05 | ||
| Cyclododecanon ... | 3,25 | ||
| Cyclododecanol | 18,85 | ||
| Cyclododecandiol ,. | 5,56 | ||
| ao Cyclododecanon-ol | 0,25 | ||
| Nicht näher defi | |||
| nierte Oxydations- | |||
| zwischenpiodukie .. | 0,04 | ||
Von der Gesamtmenge der im Waschwasser enthaltenen gewünschten Verbindungen werden demnach
mehr als 60% wiedergewonnen und können in die Oxydationsstufe zurückgeführt werden.
Claims (2)
1. Verfahren zur Rückgewinnung von Cyclo- Bei dieser Arbeitsweise wird der Oxydaüonsaustrag
dodecan, Cyclododecanon und Cyclodedocanol zunächst mit Wasser gewaschen, um diegebildeten
aus dem alkalischen V/aschwasser des Oxydations- 5 Borsäureester zu verseifen und die öorsaure aDZU-
»ustrages, wie er bei der Oxydation von Cyclo- trennen. In einer weiteren anschließendenι Stufe wird
dodecan mit Hilfe von Sauerstoff oder Sauerstoff dann — wie bereits beschrieben — der uxyüationsenthaltenden
Gasen, gegebenenfalls in Gegenwart austrag alkalisch behandelt.
von Borverbindungen, nach einer vorausgegan- Es hat sich gezeigt, daß in diesem alkalischen Waschgenen
Wasserwäsche zur Abtrennung der erhal- io wasser nicht unbeträchtliche Mengen von Cyclotenen
Borsäure erhalten worden ist, dadurch dodecan, Cyclododecanon und Cyclododecanol emulgekennzeichneit,
daß man das alkalische giert sind. Im allgemeinen durften etwa 3 /0 dieser
Waschwasser auf Temperaturen unterhalb 400C, Stoffe, bezogen auf die auf den Umsatz bezogene
vorteilhaft auf 20°C, abkühlt und das ausgefal- Ausbeute, im alkalischen Waschwasser vorhanden
!me, von störenden Verunreinigungen praktisch i5 sein. Außerdem ist das Verhältnis der Anteile dieser
freie Gemisch aus Cyclododecan, Cyclododecanon Stoffe gegenüber dem Oxydationsaustrag verschoben
und Cyclododecanol in üblicher Weise, wie durch Besteht der Anteil beispielsweise im ursprunglicher.
Filtrieren, abtrennt. Oxydationsaust, .g aub 70% Kohlenwasserstoff uno
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn- 30% Oxydationsnrodukten, so liegt der Anteil im
zeichnet, daß man die Filtration mit Hilfe eines *>
alkalischen Waschwasser bei etwa 40 bis 45% Kohlen
Zellenfilters und kontinuierlich durchführt und die wasserstoff und 55 bis 60% Oxydationsprodukten,
zur Sauerstellung der Mutterlauge notwendige Eine Wasserdampfdestillation zur Wiedergewinnung Säure dem Windkessel des Zellenfilters zuführt. der gewünschten Verbindungen scheidet aus, da wegen
zur Sauerstellung der Mutterlauge notwendige Eine Wasserdampfdestillation zur Wiedergewinnung Säure dem Windkessel des Zellenfilters zuführt. der gewünschten Verbindungen scheidet aus, da wegen
des hohen Dampfdruckes der hier betrachteten
a5 cyclischen C„-Verbindungen der Wasserdampfverbrauch
unverhältnismäßig hoch ansteigt.
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