DE188193C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE188193C DE188193C DENDAT188193D DE188193DA DE188193C DE 188193 C DE188193 C DE 188193C DE NDAT188193 D DENDAT188193 D DE NDAT188193D DE 188193D A DE188193D A DE 188193DA DE 188193 C DE188193 C DE 188193C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- aminoanthraquinone
- dye
- blue
- vat
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 1-aminoanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2N KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 3
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003518 caustics Substances 0.000 claims description 2
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 8
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N Nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L dithionite(2-) Chemical compound [O-]S(=O)S([O-])=O GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 4
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 3
- 235000005811 Viola adunca Nutrition 0.000 description 2
- 240000009038 Viola odorata Species 0.000 description 2
- 235000013487 Viola odorata Nutrition 0.000 description 2
- 235000002254 Viola papilionacea Nutrition 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-OUBTZVSYSA-N potassium-40 Chemical group [40K] ZLMJMSJWJFRBEC-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 description 2
- GHUZWOWTEPWYHT-UHFFFAOYSA-N 1-aminobenzo[b]phenalen-7-one Chemical class C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C3=C2C1=CC=C3N GHUZWOWTEPWYHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNGNBWWYQKKDQT-UHFFFAOYSA-N 1-chlorobenzo[b]phenalen-7-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C3=C2C1=CC=C3Cl VNGNBWWYQKKDQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFMBFOFHUNNEPB-UHFFFAOYSA-N 1-nitrobenzo[b]phenalen-7-one Chemical class C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C3=C2C1=CC=C3[N+](=O)[O-] VFMBFOFHUNNEPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOGPDSATLSAZEK-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(N)=CC=C3C(=O)C2=C1 XOGPDSATLSAZEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPKCTSIVDAWGFA-UHFFFAOYSA-N 2-chloroanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC=C3C(=O)C2=C1 FPKCTSIVDAWGFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000583 Acetic Acid Drugs 0.000 description 1
- HUKPVYBUJRAUAG-UHFFFAOYSA-N Benzanthrone Chemical class C1=CC(C(=O)C=2C3=CC=CC=2)=C2C3=CC=CC2=C1 HUKPVYBUJRAUAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000131971 Bradyrhizobiaceae Species 0.000 description 1
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 1
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N Sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005708 Sodium hypochlorite Substances 0.000 description 1
- 240000004203 Syringa vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000004338 Syringa vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic Effects 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 230000001809 detectable Effects 0.000 description 1
- MRVNLKITQIBNKU-LSHDGIFOSA-L disodium;(4Z)-4-(naphthalen-1-ylhydrazinylidene)-3-oxonaphthalene-2,7-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].C1=CC=C2C(N/N=C3/C4=CC=C(C=C4C=C(C3=O)S(=O)(=O)[O-])S([O-])(=O)=O)=CC=CC2=C1 MRVNLKITQIBNKU-LSHDGIFOSA-L 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 238000009114 investigational therapy Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
- C09B3/02—Benzathrones
- C09B3/06—Preparation from starting materials already containing the benzanthrone nucleus
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
KAISERLICHESIMPERIAL
PATENTAMT.PATENT OFFICE.
PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING
- .M188193 KLASSE 22 b. GRUPPE- .M188193 CLASS 22 b. GROUP
Zusatz zum Patente 172609 vom 26. März 1904.Addendum to patent 172609 of March 26, 1904.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 15. April 1905 ab. Längste Dauer: 25. März 1919.Patented in the German Empire on April 15, 1905. Longest duration: March 25, 1919.
Im weiteren Verlauf der Untersuchung über die Einwirkung von Alkalien auf die Benzanthronderivate hat sich gezeigt, daß ebenso wie die im Hauptpatent 172609 verwendeten Kondensationsprodukte aus ß-Aminoanthrachinon und Glycerin auch die entsprechenden Kondensationsprodukte aus den Homologen der in den Patenten 171939, 176018, 176019 und 181176 verwendeten Ausgangsmaterialien, oder aus den Halogensubstitutionsprodukten der im Patent 176018 verwendeten Anthrachinonderivate und ihrer Homologen, oder aus a-Aminoanthrachinon oder α-Aminoanthrachinonderivaten befähigt sind, bei der Behandlung mit Alkalien Küpenfarbstoffe zu liefern. Nähere Angaben über diese Produkte finden sich im französischen Patent 349531 vom 21. Dezember 1904, ferner im 2. Zusatz Nr. 4494 vom 22. Februar 1905, im 3. Zusatz Nr. 4685 vom 20. März 1905 und im 5. Zusatz Nr. 5045 vom 22. Juni 1905 zu dem genannten französischen Patent.In the further course of the investigation into the action of alkalis on the benzanthrone derivatives It has been shown that, like the condensation products used in the main patent 172609 from ß-aminoanthraquinone and glycerol also the corresponding condensation products from the homologues of those in patents 171939, 176018, 176019 and 181176 starting materials used, or from the halogen substitution products of the anthraquinone derivatives used in patent 176018 and their homologues, or from α-aminoanthraquinone or α-aminoanthraquinone derivatives are capable of supplying vat dyes when treated with alkalis. More information about these products can be found in French patent 349531 of December 21, 1904, also in the 2nd addition No. 4494 of February 22, 1905, in the 3rd Amendment No. 4685 of March 20, 1905 and in the 5th Amendment No. 5045 of June 22, 1905 on said French patent.
Eine Ausnahme von diesem Verhalten zeigen die gemäß dem Patent 187495, 3. Zusatz zum Patent 171939 aus Oxyanthrachinon und Glycerin gewonnenen Oxybenzanthrone sowie die Nitrobenzanthrone des 8. Zusatzes Nr. 6435 vom 25. Juni 1906 zum französischen Patent 349531 und die Aminobenzanthrone, indem es nicht gelingt, diese Verbindungen nach dem Verfahren des Patents 172609 durch Behandlung mit kaustischen Alkalien in Küpenfarbstoffe umzuwandeln.An exception to this behavior is shown by those according to patent 187495, 3rd amendment to the patent Oxybenzanthrones and nitrobenzanthrones obtained from oxyanthraquinone and glycerine in 171939 of the 8th amendment No. 6435 of June 25, 1906 to French patent 349531 and the aminobenzanthrones by failing to make these compounds after the process of patent 172609 by treatment with caustic alkalis in vat dyes to convert.
Das Verfahren wird an folgenden Beispielen erläutert.The process is illustrated by the following examples.
20 Gewichtsteile Kalihydrat werden gemischt mit 8 Gewichtsteilen ioprozentigem alkoholischen Kali und auf 1750C. erhitzt, worauf in diese Mischung drei Gewichtsteile Methyibenzanthron, dargestellt durch Kondensation von z. B. ß-Methylanthranol mit Glycerin, eingetragen werden. Die Schmelze wird nun so lange auf 185 bis 1900 C. gehalten, bis keine Zunahme an Farbstoffbildung mehr erfolgt. Durch Lösen der Schmelze in Wasser und Aufkochen der Lösung an der Luft bzw. durch Luftoxydation wird der Farbstoff in dunklen Flocken abgeschieden. In konzentrierter Schwefelsäure löst er sich grünblau, in Nitröbenzol mit violetter Farbe. Er färbt aus der Küpe die vegetabilische Faser in lila Tönen an. Die Farbe der Hydrosulfitküpe ist violett mit starker Fluorescenz. . .20 parts by weight potash are mixed with 8 parts by weight ioprozentigem alcoholic potash and heated to 175 0 C., and to this mixture three parts by weight Methyibenzanthron represented by condensation of z. B. ß-methylanthranol with glycerol are entered. The melt is now held at 185 to 190 ° C. until there is no longer any increase in dye formation. By dissolving the melt in water and boiling the solution in the air or by air oxidation, the dye is deposited in dark flakes. In concentrated sulfuric acid it dissolves green-blue, in nitrobenzene it dissolves violet. He dyes the vegetable fibers from the vat in lilac tones. The color of the hydrosulfite vat is purple with strong fluorescence. . .
50 Teile Kalihydrat und 40 Teile absoluter Alkohol werden erhitzt und bei i6o° langsam unter Rühren mit 10 Teilen ct-Benzanthronchinolin (dargestellt aus α-Aminoanthrachinon durch Kondensation mit Glycerin, Auskochen50 parts of potassium hydrate and 40 parts of absolute alcohol are heated and slowly at 160 ° with stirring with 10 parts of ct-benzanthronequinoline (prepared from α-aminoanthraquinone by condensation with glycerine, boiling
des Rohproduktes mit verdünnten Säuren und Fällen mit Alkalien) versetzt. Man steigert nun unter stetem Rühren die Temperatur langsam auf 220 bis 2300 C. und behält sie so lange bei, bis an einer Probe kein unverändertes a-Benzanthronchinolin mehr nachzuweisen ist. Die auf etwa 80° C. abgekühlte Schmelze wird in Wasser eingetragen, aufgekocht und filtriert. Der schwarze körnige Rückstand wird zur Reinigung zuerst mit verdünnter Natriumhypochloritlösung und dann mit verdünnter Säure ausgekocht, filtriert und gewaschen. Zur vollständigen Reinigung kann der Farbstoff mit Natronlauge und Hydrosulfit angeküpt, heiß filtriert und aus dem heißen Filtrat durch Einleiten von Luft gefällt werden.of the crude product with dilute acids and precipitates with alkalis). Now is raised with constant stirring, the temperature slowly to 220 to 230 0 C. and retains them until on a sample no unchanged a-Benzanthronchinolin is no longer detectable. The melt, cooled to about 80 ° C., is poured into water, boiled and filtered. For cleaning, the black granular residue is first boiled with dilute sodium hypochlorite solution and then with dilute acid, filtered and washed. For complete purification, the dye can be vat with sodium hydroxide solution and hydrosulfite, filtered hot and precipitated from the hot filtrate by introducing air.
Der so erhaltene Farbstoff stellt einen schwarzvioletten Teig, in trockenem Zustand ein violettschwarzes Pulver dar, das in heißem Wasser und in Natronlauge unlöslich ist. Er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure schmutzig olivengrün, in 23 prozentigem Oleum grün, in Nitrobenzol und Chinolin grün auf.The dye thus obtained is a black-violet dough when dry is a purple-black powder that is insoluble in hot water and caustic soda. He dissolves dirty olive green in concentrated sulfuric acid, in 23 percent oleum green, in nitrobenzene and quinoline green.
Mit Natronlauge und Hydrosulfit gibt er in der Wärme eine blauviolette Küpe, in der die vegetabilische Faser in blauen Tönen von hervorragender Echtheit angefärbt wird.With caustic soda and hydrosulfite, he gives a blue-violet vat in the warmth in which the vegetable fiber is dyed in blue tones of excellent fastness.
Beispiel III.Example III.
10 Teile Chlorbenzanthron, dargestellt aus10 parts of chlorobenzanthrone, shown from
(3-Chloranthrachinon durch Kondensation mit Glycerin oder einem seiner Anhydride bzw.(3-chloroanthraquinone by condensation with Glycerine or one of its anhydrides or
der Äther oder Ester der letzteren oder des Glycerins, werden bei 1500C. in eine Schmelze von 40 Teilen Kalihydrat und 40 Teilen absolutem Alkohol eingetragen und J/2 Stunde lang- bei i8o° C. verschmolzen. Nach dem Erkalten wird mit Wasse'r aufgekocht, der ausgeschiedene Farbstoff filtriert und gewaschen. the ether or ester of the latter or of glycerol, are entered at 150 0 C. into a melt of 40 parts of potassium hydroxide and 40 parts of absolute alcohol and J / 2 Hour long fused at i8o ° C. After cooling, it is boiled with water, the precipitated dye is filtered and washed.
Der so dargestellte Farbstoff ist ein blauschwarzes Pulver, das in Wasser, verdünnten Säuren und in Alkalien unlöslich ist. In konzentrierter Schwefelsäure löst es sich schmutzig violettbraun, in 23 prozentigem Oleum schmutzig braun, in Eisessig sehr schwer bordeauxrot, in Nitrobenzol und Chinolin leicht mit schön rotvioletter Farbe und intensiv dunkelroter Fluorescenz. Mit Natronlauge und Hydrosulfit gibt der Farbstoff eine blaurote Küpe, die die vegetabilische Faser mit blauvioletter Farbe anfärbt; die Farbe wird nach dem Waschen und Trocknen blau.The dye thus represented is a blue-black powder that, when diluted in water, is used Acids and is insoluble in alkalis. It dissolves in concentrated sulfuric acid dirty purple-brown, dirty brown in 23 percent oleum, very heavy in glacial acetic acid Bordeaux red, in nitrobenzene and quinoline, light with a beautiful red-violet color and intense dark red fluorescence. With caustic soda and hydrosulfite, the dye gives a blue-red vat that contains the vegetable fibers stains blue-violet color; the color will turn blue after washing and drying.
Claims (1)
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE188193C true DE188193C (en) |
Family
ID=451825
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT188193D Active DE188193C (en) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE188193C (en) |
-
0
- DE DENDAT188193D patent/DE188193C/de active Active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE188193C (en) | ||
DE500324C (en) | Process for the preparation of Kuepen dyes | |
DE517442C (en) | Process for the preparation of Kuepen dyes | |
DE541265C (en) | Process for the preparation of nitrogen-containing condensation products | |
DE501625C (en) | Process for the preparation of Kuepen dyes | |
DE495974C (en) | Process for the preparation of Kuepen dyes | |
DE498065C (en) | Process for the preparation of Kuepen dyes | |
DE520087C (en) | Process for the preparation of Kuepen dyes | |
DE606602C (en) | Process for the production of Kuepen dyes of the anthraquinone series | |
DE177574C (en) | ||
DE101486C (en) | ||
DE737350C (en) | Process for the production of Kuepen dyes | |
AT36214B (en) | Process for the preparation of halogen derivatives of indirubin. | |
DE172609C (en) | ||
DE234749C (en) | ||
DE1070314B (en) | Process for the production of vat dyes | |
DE498066C (en) | Process for the preparation of Kuepen dyes | |
DE253714C (en) | ||
DE490723C (en) | Process for the preparation of Kuepen dyes | |
DE743677C (en) | Process for the production of Kuepen dyes | |
DE609230C (en) | Process for the preparation of anthraquinone derivatives | |
DE878997C (en) | Process for the production of nitrogenous dyes | |
DE483519C (en) | Process for the production of dyes | |
DE395692C (en) | Process for the production of Kuepen dyes | |
DE194252C (en) |