DE1792606B2 - PROCESS FOR FRACTIONING OILS AND FATS - Google Patents

PROCESS FOR FRACTIONING OILS AND FATS

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DE1792606B2 DE19681792606 DE1792606A DE1792606B2 DE 1792606 B2 DE1792606 B2 DE 1792606B2 DE 19681792606 DE19681792606 DE 19681792606 DE 1792606 A DE1792606 A DE 1792606A DE 1792606 B2 DE1792606 B2 DE 1792606B2
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    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
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Description

S2L*) + SO2
O2 und andere
Bestandteile ..S 2 L *) + SO 2
O 2 and others
Components ..

CSe und FeiteCSe and Feite RindertalgBeef tallow

26,9
16,026.9
16.0

HammeltalgMutton tallow

Gehärtetes PalmölHardened Palm oil

24,3
10,624.3
10.6

32,0
24,332.0
24.3

KakaobutterCocoa butter

*) L stellt eine ungesättigte Fettsäure von der Art der Linolsäure oder Linolensäure dar.*) L represents an unsaturated fatty acid of the type of linoleic acid or linolenic acid.

Tabelle 2Table 2

«5«5

Fettsäurebestandteile in Molprozent
in /Ϊ-Stellung in S2O-GlyceridenFatty acid components in mole percent
in / Ϊ position in S 2 O glycerides

FettsäurenFatty acids

Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zum Fraktionieren von ölen und Fetten durch einen Lösungsmittelfraktionier- und -kristallisierungsprozeß, der in mehreren Stufen erfolgt.The invention relates to a method for fractionating oils and fats by one Solvent fractionation and crystallization process that takes place in several stages.

Im besonderen bezieht sich die vorliegende Erfindung auf die Herstellung einer Glyceridmischung, die in günstiger Weise als Ersatzfett für Kakaobutter verwendet werden kann.In particular, the present invention relates to the preparation of a glyceride mixture which can be used inexpensively as a substitute fat for cocoa butter.

Es ist bekannt, daß der Hauptbestandteil, das sind 73 bis 83% der Glyceridkomponente der Kakaobutter, aus Monooleo-, zweifach gesättigten Glyceriden besteht (vgl. T. P. H i 1 d i t c h »The Chemical Constitution of Natural Fats«, 3. Auflage, 1956, John Wiley & Sons Inc., S. 35i), wobei der Hauptbestandteil dem Typ SOS entspricht. Hierbei bedeutet S eine gesättigte Fettsäure, während O eine ungesättigte Fettsäure darstellt, die in der Hauptsache aus Oleinsäure besteht. Die ausgezeichneten Eigenschaften, welche die Kakaobutter bei ihrer technischen Verwendung kennzeichnen, wie leichtes Schmelzen im Munde, enger Schmelzpunktbereich und Formbarkeit, rühren von dem Gehalt an /J-Oleodistearinverbindungen innerhalb der Monooleo-, zweifach gesättigten Glyceride her.It is known that the main ingredient, which is 73 to 83% of the glyceride component of cocoa butter, consists of monooleo-, doubly saturated glycerides (cf. T. P. H i 1 d i t c h »The Chemical Constitution of Natural Fats ", 3rd Edition, 1956, John Wiley & Sons Inc., p. 35i), the main ingredient being corresponds to the type SOS. Here, S means a saturated fatty acid, while O means an unsaturated fatty acid represents, which consists mainly of oleic acid. The excellent properties which the cocoa butter in its technical use is characterized by how easy it is to melt in the mouth, narrower Melting point range and malleability depend on the content of / J-oleodistearin compounds within the monooleo-, doubly saturated glycerides.

Die nach dem Verfahren von Jurriens, De-V r i e s und S c h ο u t e η (Journal of Lipid Research, Bd. 5, Jg. 1964, S. 366) bestimmten Glyceridbestandteile und die Fettsäurekomponenten von zweifach gesättigten, einfach ungesättigten Glyceriden in verschiedenen ölen und Fetten sind folgende:According to the method of Jurriens, De-V r i e s and S c h o u t e η (Journal of Lipid Research, Vol. 5, Vol. 1964, p. 366) certain glyceride components and the fatty acid components of doubly saturated, monounsaturated glycerides in various oils and fats are the following:

Tabelle 1
Glyceridbestandteile in MolprozentenTable 1
Glyceride components in mole percent

C12 C 12

Q* Q *

C16 C 16

2S Qe 2 S Qe

SOS
SOS + OSS SOS
SOS + OSS

öle und FetteOils and fats

RindertalgBeef tallow

2,02.0

4,3
27,84.3
27.8

3,3
19,7
4Z93.3
19.7
4Z9

0,4620.462

HammeltalgMutton tallow

2,12.1

3,7
22,83.7
22.8

2,4
22,4
46,62.4
22.4
46.6

0,4900.490

Gehärtetes PalmölHardened Palm oil

1,21.2

1,3
28,61.3
28.6

0,7
68,20.7
68.2

0,6820.682

KakaobutterCocoa butter

2.4
94,02.4
94.0

GlycerideGlycerides

Die und FetteDie and fats

"'indertalg"'in suet

13,8
43,313.8
43.3

HammeltalgMutton tallow

Gehärtetes PalmölHardened Palm oil

18,0
47,118.0
47.1

3,9
39,83.9
39.8

F ist eine ungesättigte Fettsäure mit einer Doppelbindung. F is an unsaturated fatty acid with a double bond.

Die Zerlegung von ölen oder Fetten in verschiedene Fraktionen mit Hufe von Lösungsmitteln in aufeinanderfolgenden Stufen ist bekannt.The breakdown of oils or fats into different fractions with the use of solvents in successive Stages is known.

Dabefwird das öl oder Fett in der 1,5- bis 5fachen Menge des Lösungsmittels gelöst. Anschließend erfolgt die Kristallisation der einzelnen Fraktionen zunächst bei tiefer und erst dann bei höherer Temperatur.
Gemäß der vorliegenden Erfindung werden als Lösungsmittel 1- oder 2-Nitropropan oder Mischungen dieser Verbindungen eingesetzt. Die erhaltenen Lösungen werden zunächst auf eine Temperatur von 10 bis 18°C gekühlt, wobei eine erste Kristallisationsfraktion erhalten wird, worauf das Filtrat auf Temperaturen von 3 bis 5° C heruntergekühlt und das dabei anfallende Fettkristallisat abgetrennt wird.This dissolves the oil or fat in 1.5 to 5 times the amount of the solvent. The individual fractions are then crystallized first at a lower temperature and only then at a higher temperature.
According to the present invention, 1- or 2-nitropropane or mixtures of these compounds are used as solvents. The solutions obtained are first cooled to a temperature of 10 to 18 ° C., a first crystallization fraction being obtained, whereupon the filtrate is cooled down to temperatures of 3 to 5 ° C. and the resulting fat crystals are separated off.

Dabei wird in der ersten Stufe eine Fraktion entfernt, die im wesentlichen aus S3- und OSS-Glyceriden besteht, während in der zweiten Stufe eine Fraktion gewonnen wird, die den SOS-Glyceridbestandteil in konzentrierter Form enthält.In the first stage a fraction is removed which essentially consists of S 3 - and OSS glycerides, while in the second stage a fraction is obtained which contains the SOS glyceride component in concentrated form.

Anschließend wird das Lösungsmittel aus der ersten und zweiten Fraktion und auch aus dem FiI-trat der zweiten Stufe ausgetrieben.Then the solvent from the first and second fraction and also from the fiI-entered expelled from the second stage.

Der durch die Verwendung von Nitropropan als Lösungsmittel, insbesondere in dem angegebenen Mengenverhältnis zu dem raffinierenden Fett, erzielte technische Fortschritt ergibt sich aus den folgenden to Beispielen:The result of the use of nitropropane as a solvent, especially in the specified ratio As to the refining fat, technical advances made are evident from the following to examples:

Beispiel 1example 1

Ein entsäuerter und entfärbter raffinierter Hammeltalg mit einer Säurezahl von 0,3, einer Verseifungszahl von 195, einer Jodzahl von 42,7 und einem Schmelzpunkt von 45° C wurde in einem Verhältnis ' »9 von 3 cm3 je Gramm Fett in jedem der drei in der fol-A deacidified and decolorized refined mutton tallow with an acid number of 0.3, a saponification number of 195, an iodine number of 42.7 and a melting point of 45 ° C was in a ratio of '»9 of 3 cm 3 per gram of fat in each of the three in the fol-

77,1 genden Tabelle angegebenen Lösungsmittel gelöst.77.1 lowing table solvents dissolved.

KakaobutterCocoa butter

Die Losung wurde auf 10 bis ITC gekühlt, und die erhaltenen Kristalle bildeten die erste Fraktion. Dann wurde das Filtrat weiter auf 3 bis 4° C gekühlt, wobei die erhaltenen Kristalle die zweite Fraktion bildeten. Die Ergebnisse sind aus der Tabellen 3, 4 und 5 ersichtlich. The solution was cooled to 10 to ITC, and the obtained crystals formed the first fraction. Then the filtrate was further cooled to 3 to 4 ° C, whereby the crystals obtained formed the second fraction. The results are shown in Tables 3, 4 and 5.

Tabelle 3Table 3

TabeIIc4Table IIc4

Zusammensetzung der Glyceride der zweiten
Fraktionen nach Tabelle 3 (Molprozent)Composition of the glycerides of the second
Fractions according to Table 3 (mol percent)

Lösungsmittelsolvent Lösungsmittelsolvent

2-Nitropropan2-nitropropane

Acetou Acetou

η-Hexan η-hexane

Erste FraktionFirst faction

Ausbeute (Molprozent)yield (Mole percent)

32,7
20,5
34,3 32.7
20.5
34.3

JodzahlIodine number

21.5
37,5
20,721.5
37.5
20.7

Zweite FraktionSecond faction

Ausbeute (Molprozent)yield (Mole percent)

33,5
30,2
28,533.5
30.2
28.5

JodzahlIodine number

2-Nitropropan2-nitropropane

Aceton acetone

η-Hexan η-hexane

1,81.8

2,42.4

Glyceride
S2O S2L - SO2 Glycerides
S 2 OS 2 L - SO 2

77,7
69,3
75,877.7
69.3
75.8

11,5
14,4
13,511.5
14.4
13.5

13,913.9

24,5
38,5
39,4 24.5
38.5
39.4

Die Zusammensetzung der Fettsäuren in /J-Stellung der ^O-Glyceside und die quantitativen Verhältnisse der SOS-Glyceride innerhalb der S2O-GIyCeride (SOS:SOS+OSS) innerhalb der ersten und zweiten Fraktion gemäß Tabelle 3 wurde untersuchtThe composition of the fatty acids in the / J position of the ^ O-Glyceside and the quantitative ratios of the SOS-Glyceride within the S 2 O-Glyceride (SOS: SOS + OSS) within the first and second fraction according to Table 3 were examined

Die Ergebnisse sind aus der folgenden Tabelle ersichtlich.The results are shown in the table below.

Tabelle 5Table 5

Lösungsmittelsolvent Q2 Q 2 Q,Q, MolDTozentMolDTozent Q*Q * Q6FQ 6 F Q8 Q 8 QeFQeF SOSSOS (Fraktion Nr.)(Parliamentary group no.) 0,5
0,8
0,3
3,0
0,9
1,70.5
0.8
0.3
3.0
0.9
1.7 4,3
2,5
1,7
3,6
2,1
3,04.3
2.5
1.7
3.6
2.1
3.0 23,4
13,3
16,1
14,3
17,5
18,223.4
13.3
16.1
14.3
17.5
18.2 2,7
3,0
2,5
3,0
2,8
2,42.7
3.0
2.5
3.0
2.8
2.4 30,8
16,3
30,8
20,0
30,2
22,230.8
16.3
30.8
20.0
30.2
22.2 38,3
64,1
48,6
56,1
46,5
52,538.3
64.1
48.6
56.1
46.5
52.5 SOS + OSSSOS + OSS 2-Nitropropan
1 2-nitropropane
1 0,410
0,671
0,509
0,591
0,493
0,5490.410
0.671
0.509
0.591
0.493
0.549 2 2 Aceton
1acetone
1 2 2 η-Hexan
1 η-hexane
1 2 2

Aus Tabelle 5 ist ersichtlich, daß bei Verwendung von 2-Nitropropan als Lösungsmittel das SOS-Verhältnis in der zweiten Fraktion den besten Wert zeigte.From Table 5 it can be seen that when using 2-nitropropane as the solvent, the SOS ratio showed the best value in the second fraction.

Beispiel 2Example 2

Der raffinierte Hammeltalg nach Beispiel 1 wurde unter Verwendung der in Tabelle 6 angegebenen Lösungsmittel in den angegebenen Verhältnissen in Lösung gebracht; die unter leichtem Rühren bei 18°C entstandenen Kristalle wurden durch Filtrieren nach 30 Minuten abgetrennt und bildeten die erste Fraktion. Bei den Versuchen Nr. 3 und 6 erfolgte die Abtrennung nach einer Kristallisation bei 1O0C nach 10 Minuten. Dann wurde das Filtrat auf 5° C gekühlt, 1 Stunde lang auf dieser Temperatur gehalten und unter vorsichtigem Rühren kristallisieren gelassen. Die Kristalle wurden Hurch Filtration abgetrennt und bildeten die zweite Fraktion. Die Ergebnisse zeigt Tabelle 6.The refined mutton tallow according to Example 1 was brought into solution using the solvents given in Table 6 in the given proportions; the crystals formed with gentle stirring at 18 ° C. were separated off by filtration after 30 minutes and formed the first fraction. In the experiments Nos. 3 and 6, the separation was carried out after a crystallization at 1O 0 C after 10 minutes. The filtrate was then cooled to 5 ° C., kept at this temperature for 1 hour and allowed to crystallize with gentle stirring. The crystals were separated by filtration and formed the second fraction. The results are shown in Table 6.

Tabelle 6Table 6

LosungsSolution
mittelmiddle Verhältnisrelationship Fraktionfraction
Nr.No. Ausbeute inYield in JodzahlIodine number 2,12.1 GlvceridzusammensctztingGlyceride composition SO2 S2LSO 2 S 2 L O3 O 3 Versuchattempt
Nr.No. von Lösungsof solution
mittel zu ölmedium to oil GewichtsWeight
prozentpercent (Molprozent)(Mole percent) 1-Nitro-1-nitro (cnrVg)(cnrVg) 11 23,723.7 S2OS 2 O 11,011.0 7,87.8 11 propanpropane 1010 22 28,728.7 37,937.9 0,80.8 33 29,929.9 60,960.9 79,179.1 desgl.the same 11 40,440.4 23,723.7 15,215.2 7,57.5 22 7,57.5 22 28,928.9 36,236.2 0,80.8 33 27,927.9 58,258.2 76,576.5 desgl.the same 11 43,743.7 24,224.2 16,316.3 7,3-7.3- 33 33 22 35,035.0 38,638.6 33 26,726.7 58,658.6 75,675.6 39,339.3

Fortsetzungcontinuation

LösungsSolution Verhältnisrelationship Fraktionfraction Ausbeute inYield in JoJzahlJoJ number 5,95.9 GlyceridzuEämraensetzungGlyceride to emerald SO2 - S2LSO 2 - S 2 L O3 O 3 Versuchattempt mittelmiddle von Lösungsof solution Nr.No. GewichtsWeight Nr.No. mittel zu Olmedium to oil prozentpercent 12,312.3 6,16.1 AzetonAcetone (cm3/g)(cm 3 / g) 11 15,515.5 5,75.7 (Molprozem)(Mole percentage) 44th 1010 22 24,624.6 36,836.8 S2OS 2 O 33 35,135.1 59,259.2 12,312.3 4,24.2 desg?.desg ?. 11 39,739.7 15,715.7 5,75.7 75,775.7 55 7,57.5 22 25,725.7 36,636.6 33 32,132.1 58,258.2 13,813.8 8,38.3 desgl.the same 11 41,741.7 22,422.4 77,877.8 66th 33 22 35,735.7 40,440.4 33 32,032.0 61,461.4 32,932.9 72,272.2

Die in /S-Stellung befindlichen Fettsäurekomponenten der S2O-TeUe innerhalb der bei den Versuchen erhaltenen zweiten Fraktionen und die hieraus berechneten SOS-Ausbeuten (SOS:SOS+ OSS) sind in Tabelle 7 aufgeführt. The fatty acid components of the S 2 O TeU in the / S position within the second fractions obtained in the experiments and the SOS yields (SOS: SOS + OSS) calculated from them are listed in Table 7.

Tabelle 7Table 7

Versuchattempt 0,60.6 C14 C 14 M öl prozentM oil percent C16 C 16 C16FC 16 F C18 C 18 C18FC 18 F SOSSOS Nr.No. 1,91.9 2,12.1 22,422.4 1,11.1 30,530.5 43,343.3 SOS + OSSSOS + OSS 11 0,50.5 2,72.7 19,419.4 2,52.5 19,719.7 53,853.8 0,4440.444 22 1,01.0 2,22.2 13,313.3 2,72.7 15,415.4 65,965.9 0,5630.563 33 0,40.4 5,85.8 20,020.0 0,20.2 25,025.0 48,048.0 0,6860.686 44th 1,11.1 2,32.3 18,018.0 1,91.9 26,926.9 50,550.5 0,4820.482 55 5,85.8 20,920.9 0,70.7 21,421.4 50,150.1 0,5240.524 66th 0,5080.508

Beispiel 3Example 3

Ein schwach bis zu einer Jodzahl von 420° hydrier- 40 erste Fraktion bei 15" C und eine zweite Fraktion bei tes gehärtetes Palmöl wurde in 2-Nitropropan in 5°C aus dem Filtrat erhalten. Die Ergebnisse zeigt einem Verhältnis von 3 cm3/g öl gelöst. Es wurde eine Tabelle 8.A weakly hydrogenated to an iodine number of 420 ° 40 first fraction at 15 "C and a second fraction at tes hardened palm oil was obtained from the filtrate in 2-nitropropane at 5 ° C. The results show a ratio of 3 cm 3 / g of oil dissolved. A table 8.

Tabelle 8Table 8

Erste
Fraktion
Zweite
FraktionFirst
fraction
Second
fraction

Jodzahl Iodine number

17,1 34,817.1 34.8

Fettsäuren in /!-Stellung in GewichtsprozentFatty acids in /! Position in percent by weight

1,41.4

C11 C 11 C16 C 16 1,11.1 C18FC 18 F UU 17,217.2 79,279.2

Claims (2)

Patentansprüche:Patent claims: 1. Verfahren zum Fraktionieren von ölen und Fetten durch einen Lösungsmittelfraktionier- und -kristallisierungsprozeß, der in mehreren Stufen erfolgt, wobei das Fett bzw. öl in der 1,5- bis 5fachen Menge, bezogen auf das öl bzw. Fett, eines Lösungsmittels gelöst, bei zwei verschiedenen Temperaturen fraktioniert und schließlich vom Lösungsmittel in üblicher Weise getrennt wird, dadurch gekennzeichnet, daß als Lösungsmittel 1-Nitropropan, 2-Nitropropan oder Mischungen derselben eingesetzt werden, die Lösung zunächst auf eine Temperatur von 10 bis1. Process for fractionating oils and fats by a solvent fractionation and -crystallization process that takes place in several stages, with the fat or oil in the 1.5 to 5 times the amount, based on the oil or fat, of a solvent dissolved at two different temperatures fractionated and finally separated from the solvent in the usual way, characterized in that 1-nitropropane, 2-nitropropane or as the solvent Mixtures of the same are used, the solution initially to a temperature of 10 to -18° C gekühlt und eine erste Kristallisationsfraktion erhalten wird und das Filtrat auf Temperaturen von 3 bis 5° C weitergekühlt und das dabei anfallende Fettkristallisat abgetrennt wird.-18 ° C and a first crystallization fraction is obtained and the filtrate to temperatures cooled further from 3 to 5 ° C and the resulting fat crystals are separated off. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die verwendeten Ausgangsöle oder Fette Talg, Hammelfett, Palmöl und entsprechende, leicht hydrierte öle und Fette darstellen.2. The method according to claim 1, characterized in that that the starting oils or fats used are tallow, mutton fat, palm oil and the corresponding, represent slightly hydrogenated oils and fats. GlycerideGlycerides
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2418098A1 (en) * 1973-04-16 1974-10-31 Aarhus Oliefabrik As CHOCOLATE CONFECTIONERY
DE2402235C2 (en) * 1974-01-04 1975-04-30 Masatoshi Kyoto Tsuda (Japan) Copper-based solder alloy
DE2921499A1 (en) * 1978-05-31 1979-12-06 Lesieur Cotelle PROCESS FOR MANUFACTURING MULTIPLE FOOD FRACTIONS FROM NATURAL FATS, SUCH AS E. OILS OR FATS AND IN PARTICULAR PALM OIL

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