DE175067C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE175067C DE175067C DENDAT175067D DE175067DA DE175067C DE 175067 C DE175067 C DE 175067C DE NDAT175067 D DENDAT175067 D DE NDAT175067D DE 175067D A DE175067D A DE 175067DA DE 175067 C DE175067 C DE 175067C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- water
- dianthraquinonyl
- dimethyl
- red
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 claims 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 6
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N Nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 229940040526 Anhydrous Sodium Acetate Drugs 0.000 description 1
- 235000005940 Centaurea cyanus Nutrition 0.000 description 1
- 240000004385 Centaurea cyanus Species 0.000 description 1
- 241001397173 Kali <angiosperm> Species 0.000 description 1
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L Zinc chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 copper powder etc. Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 230000000802 nitrating Effects 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- IVNZBWNBYXERPK-DZGBHZPSSA-K trisodium;(8Z)-7-oxo-8-[(4-sulfonatonaphthalen-1-yl)hydrazinylidene]naphthalene-1,3-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].C1=CC=C2C(N\N=C3/C(=O)C=CC=4C=C(C=C(C=43)S([O-])(=O)=O)S(=O)(=O)[O-])=CC=C(S([O-])(=O)=O)C2=C1 IVNZBWNBYXERPK-DZGBHZPSSA-K 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
- C09B3/40—Pyranthrones
- C09B3/42—Preparation by synthesis of the nucleus
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
KAISERLICHESIMPERIAL
PATENTAMT.PATENT OFFICE.
PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING
- M 175067 KLASSE 12 o. GRUPPE- M 175067 CLASS 12 or GROUP
Durch Behandlung von i-Halogen-2-methylanthrachinon und seinen ,^.Derivaten mit halogenentziehenden Metallen, wie Kupferpulver usw., erhält man unter Austritt von Halogen 2-2'-Dimethyl-i · ι'-dianthrachinonyl:By treating i-halo-2-methylanthraquinone and its derivatives with halogen-extracting metals, such as copper powder etc., with the escape of halogen 2-2'-dimethyl-i · ι'-dianthraquinonyl:
und Derivate desselben.and derivatives thereof.
Es hat sich gezeigt, daß diese Körper beim Erhitzen für sich oder bei der Behandlung mit wasserentziehenden Mitteln in.neue Verbindungen übergeführt werden. Das aus 2 · 2'-Dimethyl -1 · 1' - dianthrachinonyl dargestellte Produkt hat bei der Analyse auf die Formel C30 H11 O2 stimmende Werte ergeben .(C 89 Prozent, i/3,64 Prozent) und es dürfte danach durch Austritt von 2 Molekülen Wasser gemäß umstehender Formulierung entstanden sein.It has been shown that these bodies are converted into new compounds when heated by themselves or when treated with dehydrating agents. The product prepared from 2 · 2'-dimethyl -1 · 1 '- dianthraquinonyl, when analyzed for the formula C 30 H 11 O 2, gave values that are correct (C 89 percent, i / 3.64 percent) and it should then caused by the escape of 2 molecules of water according to the formulation below.
Die neuen Verbindungen sollen auf dem Farbstoffgebiet Anwendung finden.The new compounds will find application in the dye field.
4040
4545
ι Teil 2 · 2'-Dimethyl-i · 1'-dianthrachinonyl wird mit 15 Teilen gepulvertem Ätzkali und 5 Teilen Methylalkohol während 1 bis 2 Stunden am Rückflußkühler auf 165 bis 170° (Ölbadtemperatur) erhitzt; die Schmelze wird mit Wasser aufgenommen, worin sie karmoisinrot löslich ist. In die kochende Flüssigkeit wird alsdann solange Luft eingeleitet, bis sich die braune Farbe des ausfallenden Niederschlags nicht mehr verändert. Dann wird schwach angesäuert, filtriert und gewaschen.ι Part 2 · 2'-Dimethyl-i · 1'-dianthraquinonyl is with 15 parts of powdered caustic potash and 5 parts of methyl alcohol for 1 to 2 hours on the reflux condenser to 165 to 170 ° (oil bath temperature) heated; the melt is taken up with water, in which it becomes crimson-red is soluble. Air is then introduced into the boiling liquid until it is the brown color of the precipitate no longer changes. It is then weakly acidified, filtered and washed.
ι Teil 2 · 2'-Dimethyl-l · 1'-dianthrachinonyl wird in ein Gemisch von 3 Teilen Ätzkali und 2,6 Teilen Äthylalkohol eingetragen. Man heizt unter Rühren langsam auf und hält die Reaktionsmasse während 2 bis 3 Stunden auf 140 bis 145°. Die Schmelze wird mit warmem Wasser aufgenommen und dann in die purpurrote Flüssigkeit kochend so lange Luft eingeblasen, bis die Farbe des ausfallenden braunen Niederschlages sich nicht mehr verändert. Nach dem Filtrieren wird mit heißem Wasser gewaschen.ι Part 2 · 2'-Dimethyl-l · 1'-dianthraquinonyl is added to a mixture of 3 parts of caustic potash and 2.6 parts of ethyl alcohol. Man heats up slowly with stirring and holds the reaction mass for 2 to 3 hours 140 to 145 °. The melt is with warm Water taken up and then boiling air blown into the purple-red liquid until the color of the precipitated brown precipitate no longer changes. After filtering with hot Water washed.
Dasselbe Ergebnis erzielt man beim Kochen des Ausgangsproduktes mit etwa der 30 fachen Menge 5oprozentiger wässeriger Kalilauge oder beim Verschmelzen mit der 10- bis 15 fachen· Menge Ätzkali unter Zusatz von ι Teil wasserfreiem Natriumacetat bei 220 bis 2500.The same result is achieved when boiling the starting product with about 30 times the amount of 5% aqueous potassium hydroxide solution or when melting it with 10 to 15 times the amount of caustic potash with the addition of ι part of anhydrous sodium acetate at 220 to 250 ° .
5555
6060
H2 0H 2 0
2 · 2'- Dimethyl-1 · i'-dianthrachirionyl wird unter Vermeidung lokaler Erhitzung unter stetem Rühren auf etwa 350 bis 3800 erhitzt. Die anfänglich grünlichbraune Schmelze nimmt allmäblieh eine rotbraune Farbe an. Nach etwa 1J2 stündigem Schmelzen wird erkalten gelassen und die erstarrte Masse in der 10- bis 15 fachen Menge (auf Ausgangsmaterial bezogen) Schwefelsäure 66° Be. gelöst. Man fällt mit Eis und Wasser wieder aus und wäscht mit Wasser. Die Verbindung ist unlöslich in Wasser, verdünnten Alkalien und verdünnten Säuren. Sie ist in Schwefelsäure von 66° Be. kornblumenblau, in heißem Ni-2 · 2'-dimethyl-1 · i 'dianthrachirionyl local heating with constant stirring to about 350 is heated to 380 0 avoiding. The initially greenish-brown melt gradually takes on a red-brown color. After about 1 J 2 hours melt is allowed to cool and the solidified mass in the 10 to 15 times the amount (on the starting material based) sulfuric acid 66 ° Be. solved. It is precipitated again with ice and water and washed with water. The compound is insoluble in water, dilute alkalis and dilute acids. It is in sulfuric acid at 66 ° Be. cornflower blue, in hot Ni
■ trobenzpl und heißem Anilin gelbbraun löslich.■ trobenzpl and hot aniline yellow-brown soluble.
Aus Nitrobenzol krystallisiert sie als braunes krystallinisches Pulver aus.It crystallizes from nitrobenzene as a brown crystalline powder.
In 30 Teile geschmolzenes Chlorzink trägt man bei etwa 280° I Teil 2>2'-Dimethyl-I · 1'-dianthrachinonyl ein. Es bildet sich unter Entweichen von Salzsäuredämpfen eine blutrote zähflüssige Schmelze, die man etwa '/4 Stunde auf genannter Temperatur erhält. Nach dem Erkalten nimmt man die Masse in salzsäurehaltigem warmem Wasser auf, filtriert den Niederschlag /ab und wäscht ihn mit heißem Wasser aus.Part 2> 2'-dimethyl-I · 1'-dianthraquinonyl is carried in 30 parts of molten zinc chloride at about 280 ° a. With the escape of hydrochloric acid vapors, a blood-red, viscous melt is formed, which is about '/ 4 hours at the specified temperature. After cooling, the mass is taken up in warm water containing hydrochloric acid and filtered remove the precipitate / and wash it off with hot water.
4Teile4.4'-Dichlor-2>2'-Dimethyl-i.i'-dianthrachinonyl werden eingetragen in alkoho-4 parts4.4'-dichloro-2> 2'-dimethyl-i.i'-dianthraquinonyl are registered in alcohol
O.O.
lisches Kali, bestehend aus 30 Teilen Kalihydrat und 34 Teilen Alkohol. Das Gemisch nimmt rasch eine tiefrote Farbe an und wird in einem 150 bis l6o° heißem Ölbade während ι Y2 bis 2 Stunden zu schwachem Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten wird die Schmelze mit heißem Wasser aufgenommen und kochend so lange Luft eingeblasen, bis die braune Farbe des Niederschlages sich nicht mehr ändert.· Nach dem Ansäuern wird abfiltriert und mit warmem Wasser gewaschen. - -lisches Kali, consisting of 30 parts of potassium hydrate and 34 parts of alcohol. The mixture quickly takes on a deep red color and is heated to a gentle boil for 2 to 2 hours in a 150 to 160 ° hot oil bath. After cooling, the melt is absorbed with hot water and air is blown in at the boiling point until the brown color of the precipitate no longer changes. · After acidification, it is filtered off and washed with warm water. - -
Beispiel 6. go Example 6. go
ι Teil 2 · 4 · 2' 4"-Tetramethyl -1 · 1 ■'- dianthrachinonyl (dargestellt aus i^-Dimethylanthrachinon durch Nitrieren, Reduzieren, Austausch , der Aminogruppe gegen Halogen und Kondensation mittels Küpferpulver) wird mit 30 Teilen einer bei 135 ° siedenden Auflösung von Ätzkali in Alkohol 3 Stunden am Rückflußkühler im Sieden erhalten! Das Reaktionsprodukt wird in 300 Teile Wasser gegossen und durch die siedende Flüssigkeit Luft geleitet, bis die weinrote Flüssigkeit farblos geworden und das Reaktionsprodukt in gelbroten Flocken abgeschieden ist. Danach wird filtriert und mit warmem Wasser ausgewaschen. ι Part 2 · 4 · 2 '4 "-Tetramethyl -1 · 1 ■' - dianthraquinonyl (prepared from i ^ -dimethylanthraquinone by nitrating, reducing, exchanging the amino group for halogen and condensation by means of Küpferpulver) is with 30 parts of a solution boiling at 135 ° obtained from caustic potash in alcohol for 3 hours at the reflux condenser at the boil! The reaction product is poured into 300 parts of water and air passed through the boiling liquid until the wine-red liquid is colorless and the reaction product is deposited in yellow-red flakes. Thereafter is filtered and washed out with warm water.
Claims (1)
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE175067C true DE175067C (en) |
Family
ID=439754
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT175067D Active DE175067C (en) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE175067C (en) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2115131A1 (en) * | 1971-03-29 | 1972-10-05 | Badische Anilin- & Soda-Fabrik Ag, 6700 Ludwigshafen | Pyranthrones prodn - from 2,2-dialkyl 1,1-dianthraquinonyls by heating in polar solvents with alkali salts |
CN104292875A (en) * | 2014-09-15 | 2015-01-21 | 萧县凯奇化工科技有限公司 | Novel synthesis process of environment-friendly heavy metal vat golden orange G |
-
0
- DE DENDAT175067D patent/DE175067C/de active Active
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2115131A1 (en) * | 1971-03-29 | 1972-10-05 | Badische Anilin- & Soda-Fabrik Ag, 6700 Ludwigshafen | Pyranthrones prodn - from 2,2-dialkyl 1,1-dianthraquinonyls by heating in polar solvents with alkali salts |
CN104292875A (en) * | 2014-09-15 | 2015-01-21 | 萧县凯奇化工科技有限公司 | Novel synthesis process of environment-friendly heavy metal vat golden orange G |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE175067C (en) | ||
DE661152C (en) | Process for the preparation of condensation products of the anthraquinone series | |
DE433100C (en) | Process for the preparation of oxynaphthyl substitution products of 1,3,5-triazine | |
DE278660C (en) | ||
DE320647C (en) | Process for the preparation of isatin and its substitution products | |
DE621455C (en) | Process for the preparation of compounds of the Bz-2-azabenzanthrone series | |
DE821253C (en) | Process for the production of new dyes | |
AT27865B (en) | Process for the preparation of dianthraquinonyl and its derivatives, as well as anthracene dyes from the same. | |
DE608434C (en) | Process for the preparation of condensation products from 2,3-oxynaphthoic acid and anthranilic acid amide or its substitution products | |
DE366272C (en) | Process for the production of Kuepen dyes | |
DE541567C (en) | Process for the preparation of heterocyclic compounds of 3-nitro-4-oxybenzamide | |
DE704762C (en) | Process for the preparation of dihydrobenzoisoquinolines | |
DE116418C (en) | ||
DE638601C (en) | Process for the preparation of anthraquinone dyes | |
DE660759C (en) | Process for the preparation of 1, 9-N-methyl-4, 10-N-aryl- or 1, 9-pyphenyl-N-methyl-4, 10-N-aryldianthrapyridones | |
DE599914C (en) | Process for the production of Kuepen dyes of the flavanthrone series | |
DE512228C (en) | Process for the preparation of 2-halo-5-nitro-1,4-benzenedicarboxylic acids | |
DE443340C (en) | Process for the preparation of acidic sulfuric acid esters of the aromatic series containing oxyalkylated nuclear hydroxyl compounds | |
DE290983C (en) | ||
DE943408C (en) | Process for the preparation of bisguanylhydrazones | |
DE488612C (en) | Process for the production of bisaminoarylanthrones | |
DE482926C (en) | Process for the preparation of organic mercury compounds | |
DE54624C (en) | Process for the preparation of black dyes from amidoflavopurpurine and amidoanthrapurpurine | |
DE497411C (en) | Process for the preparation of anthrapyridone-N-fatty acids | |
DE356772C (en) | Process for the production of dyes |