DE1645191B2

DE1645191B2 - Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial

Info

Publication number: DE1645191B2
Application number: DE1645191A
Authority: DE
Inventors: Joseph Penfield N.Y. Mammino (V.St.A.)
Original assignee: Rank Xerox Ltd
Current assignee: Xerox Ltd
Priority date: 1965-01-18
Filing date: 1966-01-18
Publication date: 1975-05-15
Also published as: GB1137664A; FR1463727A; DE1645191C3; DE1645191A1; US3408184A

Description

CH₂- CH- CH₂-

-O

enthält, worin X und Y jeweils gleich einem Wasserstoffatom oder eine Alkylgmppe, wobei die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome in X und Y bis zu 12 betragen kann, oder gleich einer Aralkyl- ao gruppe und η gleich 2 oder einer größeren Zahl ist.

2. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Ladungsübertragungskomplex als Elektronendonator ein Reaktionsprodukt aus Epichlorhydrin und 1,1,3, VTetrap-phenolpropan oder 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan enthält.

3. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Ladur.gsübertragungskomplex einen Elektronendonator mit HHH

Y-O-C-C-C-

HOH

i
H

einem Molekulargewicht zwischen 700 und 1500 enthält.

4. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Ladungsübertragungskomplex als Lewissäure 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon,4,4-Bis-(dimethylamino)-benzophenon, Tetrachlorphthalsäureanhydrid, Chloranil, Pikrinsäure, Benz-(a)-anthracen-7,12-dion oder 1,3,5-Trinitrobenzol enthält.

5. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht 1 bis 100, vorzugsweise 1 bis 4 Gewichtsteile Elektronendonator je Gewichtsteil Lewissäure enthält.

Die Erfindung betrifft ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer photoleitfähigen Schicht, die als Photoleiter einen Ladungsühertrafungskomplex aus einer Lewissäure und einem Elektronendonator enthält.

Bekanntlich können auf den Oberflächen bestimmter photoleitender Materialien auf elektrostatischem Wege Bilder erzeugt und entwickelt werden. Das grundlegende elektrophotographische Verfahren, wie es in der US-PS 22 97 691 angegeben worden ist, umfaßt eine gleichmäßige Aufladung einer Photoleiterschicht und das Belichten dieser Schicht mit einem HeIl-Dunkel-Bild, wodurch die Ladung der belichteten Abschnitte der Schicht abgeleitet wird. Das auf der Schicht gebildete elektrostatische latente Bild entipricht dem Hcll-Dunkel-Bild. Weiterhin kann auf der Platte ein latentes elektrostatisches Bild erzeugt werden, indem die betreffende Platte einem Bild entiprechend aufgeladen wird. Durch Ablagern eines ein Färbungsmittel, nachstehend als Toner bezeichnet, und einen Tom:rträger enthaltenden, fein zerteilten Entwicklermaterials auf die Photoleiterschicht wird das betreffende Bild sichtbar gemacht. Das pulverförmige Entwicklermaterial wird normalerweise von dem die Ladung beibehaltenden Teil der Schicht elek- 6a trostatisch angezogen, wodurch sich ein Pulverbild entsprechend der elektrostatischen Ladung bildet. Das Pulverbild kann dann auf Papier oder auf andere Aufzeichnungsflächen übertragen werden. Wird Papier verwendet, so trägt dieses, nachdem es von der Photolederschicht getrennt ist, das Pulverbild. Dieses Pulverbild kann dann durch Erwärmung oder durch andere geeignete Fixieirmelhoden festgehalten werden. Das vorstehend beschriebene Verfahren ist in den US-PS 23 57 809, 28 91 011 und 30 79 342 im einzelnen erläutert.

Bekanntlich können verschiedene photoleitende Isoliermaterialien zur Herstellung elektrophotographischer Platten verwendet werden. Geeignete photoleitende Isoliermaterialien, wie Anthracen, Schwefel, Selen oder Mischungen dieser Stoffe sind in der US-PS 22 97 691 beschrieben. Diese Materialien sind im allgemeinen im Blaubereich oder im nahen Ultraviolett empfindlich. Dabei unterliegen, abgesehen von Selen, alle Stoffe einer weiteren Beschränkung; diese Beschränkung liegt darin, daß die betreffenden Stoffe nur schwach lichtempfindlich sind. Daher ist Selen das zur Anwendung auf elektrophotographischen Platten kommerziell am besten geeignete Material. Das in vielen Fällen erwünschte glasartige Selen unterliegt nun aber erheblichen Beschränkungen, da erstens seine spektrale Empfindlichkeit lediglich im nahen Ultraviolett und im Blau- und Grünbereich des Spektrums liegt, und zweitens die Herstellung glasartiger Selenplatten komplizierte, kostspielige und komplexe Verfahren, wie eine Vakuumaufdampfung, erfordert.

Selenplatten erfordern ferner die Anwendung einer gesonderten, elektrisch leitenden Trägerschicht, auf die, bevor der Selenphotoleiter abgelagert wird, vorzugsweise eine weitere Sperrschicht aufgebracht wird.

Auf Grund solcher wirtschaftlicher und kommerzieller Erwägungen sind bereits viele Versuche unternommen worden, bei elektrophotographischen Platten andere photoleitende Isoliermaterialien als Selen zu verwenden.

So ist bereits vorgeschlagen worden, verschiedene

Zweikomponenten-Materialien zur Herstellung einer fcei der Fertigung von elektrophotographischen Platten verwendbaren photoleitenden Isolierschicht zu verwenden. Zur Bildung einer derartigen photoleitenden Isolierschicht ist es bekannt, beispielsweise in einem geeigneten Bindematerial verteilte anorganische photofeitende Pigmente zu verwenden. Es ist ferner nachgewiesen worden, daß zur Bildung photoleitender Isolierschichten, die für unter Verwendung von Bindemitteln hergestellte Platten verwendbar sind, organische photoempfindliche Isolierfarbstoffe und eine große Anzahl polyzyklischer Verbindungen zusammen mit geeigneten Harzmaterialien verwendet werden können. Bei beiden Systemen ist es erforderlich, daß lumindest eine zur Herstellung der photoleitenden Isolierschicht verwendete Ausgangskomponente selbst ein photoleitendes Isoliermaterial ist.

Bei einer dritten Plattenart werden zur Bildung der photoempfindlichen Isolierschicht von Natur aus photoleitende Polymere, verschiedentlich in Verbindung mit Sensibilisierungsfarbstoffen oder Lewissäuren, verwendet. Auch bei dieser Plattenart ist zur Herstellung der Schicht mindestens eine photoleitende Isolierkomponente erforderlich. Während das Verfahren hinsichtlich der Steigerung der Empfindlichkeit erwünscht ist, besitzt es, kommerziell gesehen, eine Beschränkung hinsichtlich der Verwendung lediglich solcher Materialien, die bereits eine wesentliche Photoleitfähigkeit besitzen.

Diese drei bekannten Platten entsprechen den in den US-PS 30 97 095, 31 13 022, 30 41 165, 31 26 281, 30 73 861, 30 72 479, 29 99 750, den in der CA-PS 6 44 167 und den in der DT-PS 10 68 115 beschriebenen Platten.

Die bekannten unter Verwendung von Polymeren und die unter Verwendung von Bindemitteln hergestellten organischen Photoleiterplatten besitzen im allgemeinen von Natur aus Nachteile, wie hohe Herstcllkosten, Zerbrechlichkeit und geringe Haftfähigkeit auf den Trägern. Bei einer Anzahl derartiger photoleitender Isolierschichten findet im wesentlichen bei niedriger Temperatur eine Deformierung statt, zufolge der diese Schichten für eine Anwendung in einer automatischen elektrophotographischen Vorrichtung unbrauchbar sind, in der häufig leistungsstarke Lampen und Wärmeschmelzeinrichtungen enthalten sind, die die betreffende elektrophotographische Platte aufheizen. Auch die Wahl physikalischer Eigenschaften ist durch die Notwendigkeit beschränkt, lediglich von

ίο Natur aus photoleitende Materialien zu verwenden. Die Verwendbarkeit von anorganischen Pigment-Bindemitteltyp-Platten ist beschränkt, da die Platten häufig trübe werden; deshalb ist die Anwendung dieser Platten auf ein System beschränkt, in welchem

keine Lichtdurchlässigkeit erforderlich ist. Derartige anorganische Pigment-Bindemittel-Platten besitzen ferner den Nachteil, daß sie auf Grund der Abschwächung bzw. Ermüdung nicht wiederverwendbar sind und auf Grund ihrer rauhen Oberflächen nicht

leicht gereinigt werden können.

Ein zusätzlicher Nachteil dieser bekannten photoleitenden Isoliermaterialien besteht in ihrer Herstellung; es kommen nämlich nur solche Materialien zur Anwendung, die photoleitende Isoliereigenschaften

besitzen. Daher sind die optischen Eigenschaften, wie Durchsichtigkeit, Farbe und der Empfindlichkeitsbereich, auf die Materialien bekannter Photoleiter beschränkt.
Aufgabe der Erfindung war es, unter Vermeidung

der Nachteile des Standes der Technik ein neues elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit vorzüglichen Eigenschaften zu schaffen. Diese Aufgabe wird durch die Erfindung gelöst.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein elektro-

photographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer photoleitfähigen Schicht, die als Photoleiter einen Ladungsübertragungskomplex aus einer Lewissäure und einem Elektronendonator enthält, das dadurch gekennzeichnet ist, daß der Ladungsübertragungskom-

plex als Elektronendonator eine Gruppe der Formel

CH, — CH- CH₂

	X I	~\ /	O	H I	Ι	H I
- O —/	'"' \ c /" ■. ..·-' 1 V-			I	i	Q I
	Y			H	Ο Ι	H
				O I
	! H

enthält, worin X und Y jeweils gleich einem Wasserstoffatom oder einer Alkylgruppe, wobei die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome in X und Y bis zu 12 betragen kann, oder gleich einer Aralkylgruppe und η gleich 2 oder einer größeren Zahl ist.

Das erfindungsgemäße Photoleitermaterial kann zu selbsttragenden, bindemittelfreien photoleitenden Schichten vergossen werden. Solche Schichten eignen sich ohne Verwendung eines elektrisch leitenden Trägers für die elektrophotographische Abbildung. Das erfindungsgemäße Photoleitermaterial kann auch in einfacher Weise auf eine Trägerschicht aufgebracht oder mit einer leitfähigen Schicht verbunden werden. Da das erfindungsgemäße Photoleitermaterial transparent ist, eignet es sich insbesondere zur Verwendung in Systemen, bei denen eine Lichtdurchlässigkeit erforderlich ist. Das Material eignet sich vorzüglich für den einmaligen und für den wiederholten Gebrauch und weist eine gute Abriebsfestigkeit und eine relativ hohe Deformierungstemperatur auf.

Zur Herstellung des Ladungsübertragungskomplexes können 1 bis etwa 100 Teile des Harzes auf jeweils 1 Teil Lewissäure verwendet werden, jedoch wird ein Verhältnis von etwa 1 bis etwa 4 Teilen des Harzes auf jeweils 1 Teil Lewissäure bevorzugt. Hierbei wird eine Platte erhalten, die sich durch eine äußerst hohe Photoleitfähigkeit und besonders gute Wiederverwendbarkeit aufzeichnet. Beste Ergebnisse werden unter Verwendung eines Ladungsübertragungskomplexes erzielt, der 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon als Lewis-

säure und ein durch Kondensation von Epichlorhydrin mit Bisphenol-A (2,2-{4-Bis-hydroxyphenyl)-propan) erhaltenes Harz enthält.

Weder die Lewissäure noch das als Elektronendonator dienende Harz sind selbst photoleitend. Nach dem Vermischen der Lewissäure mit dem erfindungsgemäß verwendeten Harz wird ein äußerst vorteilhaftes photoleitendes Isoliermaterial erhalten, das entweder zu einer selbsttragenden Schicht vergossen oder auf einen geeigneten Träger aufgebracht werde η kann. Weiterhin kann auch jede andere geeignete Methode zur Herstellung eines erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterials unter Verwendung des erfindungsgemäßen Photoleiiers angewendet werden.

Es hat sich gezeigt, daß durch Komplexbildung von Elektronenakzeptoren mit von Natur aus nicht photoleitenden Isoliermaterialien vom Elektronendonator-Typ Photoleitfähigkeit auftritt. Dadurch wird eine beträchtliche Vermehrung an brauchbaren elektrophotographischen Materialien erzielt.

Eine Lewissäure ist, bezogen auf andere in diesem System vorhandene Verbindungen, ein Elektronenakzeptor. Eine Lewissäure hat das Bestreben, ein von einem Elektronendonator (einer Lewis-Base) stammendes Elektronenpaar aufzunehmen, wobei sich eine chemische Verbindung oder im vorliegenden Fall ein Ladungsübertragungskomplex bildet.

In der vorliegenden Beschreibung fällt unter den Begriff »Lewissäure« jedes Elektronen aufnehmende Material, bezogen auf das Harz, mit dem es kornplexiert wird.

Ein »Ladungsübertragungskomplex« kann als ein molekularer Komplex von weitgehend neutralen Elektronendonator- und Elektronenakzeptormo'.ekülen definiert werden, der dadurch gekennzeichnet ist, daß bei Photoanregung ein innerer Elektronenübergang stattfindet, wobei kurzzeitig ein angeregter Zustand auftritt, in dem der Donator positiver und der Akzeptor negativer als im Grundzustand werden. Es wird angenommen, daß die erfindungsgemäß verwendeten Harze vom Donatortyp durch Bildung von Ladungsübertragungskomplexen mit Lewissäuren photoleitend werden und daß diese Komplexe die photoleitenden Elemente des Aufzeichnungsmaterials darstellen.

Bei den Ladungsübertragungskomplexen handelt es sich um lockere Assoziationen zwischen Elektronendonatoren u.id -akzeptoren, die häufig in stöchiometrischen Verhältnissen stehen. Die Komplexe sind wie folgt gekennzeichnet:

a) Die Donator-Akzeptor-Wechselwirkung ist im neutralen Grundzustand schwach, d. h., weder Donator noch Akzeptor sind bei fehlender Photoanregung merklich gestört.

b) Die Donator-Akzeptor-Wechselwirkung ist in dem durch Photoanregung erzeugten angeregten Zustand relativ stark, d. h., die Komponenten sind durch die Photoanregung zumindest teilweise ionisiert.

c) Nach der Komplexbildung treten im nahen ultravioletten oder sichtbaren Bereich (Wellenlängen zwischen 3200 und 7500 Angström) eine oder mehrere neue Absorptionsbanden auf, die weder beim Donator noch beim Akzeptor allein auftreten, sondern vielmehr eine Eigenschaft des Donator-Akzeptor-Komplexes sind.

Es hat sich gezeigt, daß die eigentlichen Absorptionsbanden der Donatoren und die Ladungsübertragungs-

^6o banden des Komplexes zur Erregung der Photolei tfähigkeit verwendet weiden können.

Ein »Photoleiter oder photoleitender Isolator« für die Zwecke der vorliegenden Erfindung ist im Hinblick auf die praktische Verwendung in der elektrophotographischen Bilderzeugung definiert. Es wird allgemein angenommen, daß jeder Isolator durch Anregung mit Strahlung ausreichender Intensität und hinreichend kurzen Wellenlängen photoleitead gemacht werden kann. Diese Feststellung bezieht sich allgemein auf anorganische und ebenso auf organische Materialien, einschließlich der in Bindemittel-Platten verwendeten inerten Bindeharze, auf die im vorliegenden Fall verwendeten Aktivatoren vom Elektronenakzeptortyp und die erfindungsgemäß verwendeten aromatischen Harze. Die gegenüber kurzwelligen Strahlen bestehende Empfindlichkeit ist für Abbildungssysteme in der Praxis nicht brauchbar, da hinreichend starke Strahlungsquellen mit Wellenlängen unter 3200 Angström nicht erhältlich sind, da ferner solche Strahlen das menschliche Auge schädigen und da außerdem derartige Strahlen von optischen Systemen aus Glas absorbiert werden. Unter »photcleitenden Isolatoren« werden daher solche verstanden, deren Besonderheit darin zu sehen ist, daß sie

1. zu zusammenhängenden Schichten bzw. Filmen geformt werden können, die beim Fehlen aktinischer Strahlung elektrostatische Ladungen beibehalten, und daß

2. diese Schichten gegenüber einer Bestrahlung mit Wellenlängen von über 3200 Angström hinreichend empfindlich sind, um mindestens zur Hälfte durch einen Gesamtfluß von höchstens 10 ^il Quanten pro cm² absorbierter Strahlung entladen zu werden.

Diese Definition schließt die erfindungsgemäß eingesetzten Harze und Lewissäuren bei getrennter Verwendung aus der Gruppe der photoleitenden Isolatoren aus.

Die zur Herstellung des erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterials verwendeten Harze werden durch Kondensation von Epichlorhydrin mit einer geeigneten organischen Dihydroxyverbindung erhalten. Beste Ergebnisse werden erzielt, wenn zur Herstellung des Harzes Bisphenol-A (2,2-(4-Bis-hydroxyphenyl)-propan) oder 1,1,3,3-Tetra-p-phenolpropan verwendet wird; diese Verbindungen stellen die bevorzugt verwendeten Hydroxyverbindungen dar. Andere Hydroxyverbindungen, wie Resorcin, Hydrochinonglykole, Glycerin und Mischungen dieser Verbindungen können, sofern es erwünscht ist, mit den Hydroxyalkanen verwendet werden; sie können aber auch an Stelle dieser Hydroxyalkane verwendet werden.

Die Di-(mono-hydroxyaryl)-alkane werden jedoch bevorzugt, wobei das vorgenannte Bisphenol-A (2,2-(4-Bis-hydroxyphenyl)-propan) besonders bevorzugt ist.

Zur Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten Harze kann jede geeignete organische Polyhydroxyverbindung verwendet werden. Spezielle Beispiele solcher Verbindungen sind

(4,4'-Dihydroxydiphenyl)-methan,

2,2-(4-Bis-hydroxyphenyl)-propan,

l,l-(4,4'-Dihydroxydiphenyl)-cyclohexan,

l,l-(4,4'-Dihydroxy-3,3'-dimethyl-diphenyl)-

cyclohexan.

l,l-(2,2'-Dihydroxy-4,4'-dimethyldiphenyl)- oylbenzol; Aldehyde, wie Bromal, 4-Nitrobenzalde-

butan, hyd, 2,6-Dichlorbenzaldehyd, 2-Äthoxy-l-naphthalde-

2,2~(2,2'-Dihydroxy-4,4'-di-tert.-butyldiphenyl)- hyd, Anthracen-9-aldehyd, Pyren-3-aldehyd, Oxindol-

propan, 3-aldehyd, Pyridin-2,6-dialdehyd, Biphenyl-4-aldehyd;

l,l'-(4,4'-Dihydroxydiphenyl)-l-phenyläthan, 5 organische Phosphonsäuren, wie 4-Chlor-3-nitroben-

2,2-(4,4'-Dihydroxydiphenyl)-butan, zolphosphonsäure; Nitrophenole, wie 4-Nitrophenol

2,2-(4,4'-Dihydroxydiphenyl)-pentan, und Pikrinsäure; Säureanhydride, wie Essigsäurean-

3,3-(4,4'-Dihydroxydiphenyl)-pentan, hydrid, Bernsteinsäureanhydrid, Maleinsäureanhydrid,

2,2-(4,4'-Dihydroxydiphenyl)-hexan, Phthalsäureanhydrid, Tetrachlorphthalsäureanhydrid,

3,3-(4,4'-Dihydroxydiphenyl)-hexan, io Perylen-S^^lO-tetracarbonsäureanhydrid und Chry-

2,2-(4,4'-Dihydroxydiphenyl)-4-methylpentan, sen-2,3,8,9-tetracarbonsäureanhydrid, Dibrommalein-

Dihydroxydiphenyl)-heptan, säureanhydrid; Halogenide der Metalle und Metalloide

4,4-(4,4'-Dihydroxydiphenyl)-heptan, der Gruppen IB und II bis VIII des periodischen

2,2-(4,4'-Dihydroxydiphenyl)-tridecan, Systems der Elemente, wie Aluminiumchlorid, Zink-

2,2-(4,4'-Dihydroxy-3'-methyldiphenyl)-propan, 15 chlorid, Eisen(IlI)-chlorid, Zinntetrachlorid, Arsentri-

2,2-(4,4'-Dihydroxy-3-methyl-3'-isopropyl- chlorid, Zinn(II)-chlorid, Antimonpentachlorid, Ma-

diphenyl)-butan, gnesiumchlorid, Magnesiumbromid, Calciumbromid,

2,2-(3,5,3',5'-Tetrachlor-4,4'-dihydroxydiphenyl)- Calciumjodid, Strontiumbromid, Chrombromid, Man-

propan, gan(II)-chlorid, Kobalt(II)- und Kobalt(IlI)-chlorid,

2,2-(3,5,3',5'-Tetrabrom-4,4'-dihydroxydiphenyl)- 20 Kupfer(II)-bromid, Cerchlorid, Thoriumchlorid, Ar-

propan, sentrijodid; Borhalogenide, wie Bortrifluorid und Bor-

(3,3'-Dichlor-4,4'-dihydroxydiphenyl)-methanund trichlorid; und Ketone, wie Acetophenon, Benzo-

2,2'-Dihydroxy-5,5'-difluordiphenyl)-methan, phenon, 2-Acetylnaphthalin, Benzil, Benzoin, 5-Ben-

(4,4'-Dihydroxydiphenyl)-phenyl-methan, zoyl-acenaphthen, Biacendion, 9-Acetylanthracen,

l,l-(4,4'-Dihydroxydiphenyl-l-phenyläthan, 25 9-Benzoylanthracen, 4-(4-Dimethylaminocinnamoyl)-

l,3-Diphenyl-l,l,3,3-tetra-p-phenol-propan, 1-acetylbenzol, Acetessigsäureanilid, Indandion-(1,3)

1,1,3,3-Tetra-p-phenol-propan, (1,3-Diketohydrinden), Acenaphthenchinondichlorid,

1,1,4,4-Tetra-p-phenolbutan und Anisil, 2,2-Pyridil und Furil.

Mischungen dieser Verbindung. Weitere Lewissäuren sind Mineralsäuren, wie die

30 Halogenwasserstoffsäuren, Schwefelsäure und Phos-

Vorzugsweise werden erfindungsgemäß Epoxyharze phorsäure; organische Carbonsäuren, wie Essigsäure, mit Molekulargewichten zwischen 700 und 1500 ver- und deren Substitutionsprodukte, Monochloressigwendet. säure. Dichloressigsäure, Trichloressigsäure; Malein-Ein nach dem vorstehend beschriebenen Verfahren säure. Zimtsäure, Benzoesäure, l-(4-Diäthylaminohergestelltes Epoxyharz wird dann zur Bildung des 35 benzoyl)-benzol-2-carbonsäure, Phthalsäure und Tetraerfindungsgemäßen Photoleiters mit einer geeigneten chlorphthalsäure, «,/?- Di- brom -ß-formylacrylsäure Lewissäure zusammengebracht, wobei ein Ladungs- (Mukobromsäure), Dibrommaleinsäure, 2-Brombenübertragungskomplex entsteht. zoesäure, Gallussäure, 3-Nitro-2-hydroxy-l-benzoe-Zur Herstellung des erfindungsgemäßen photo- säure, 2-Nitrophenoxyessigsäure, 2-Nitrobenzoesäure, leitenden Materials kann jede geeignete Lewissäure 4« 3-Nitrobenzoesäure. 4-Nitrobenzoosäure, 3-Nitromit den vorgenannten Epoxyharzen unter Komplex- 4-äthoxybenzoesäure, 2-Chlor-4-nitro-l-benzoesäure, bildung vereiniet werden Obwohl der Mechanismus S-Nitro^-methoxybenzoesäure, 4-Nitro-l-methylbender bei diesem Verfahren ablaufenden komplexen zoesäure. 2-Chlor-5-nitro-l-benzoesäure. 3-Chlor-6-nichemischen Reaktion nicht vollkommen klar ist, wird tro-1-benzoesäure, 4-Chlor-3-nitro-l-benzoesäure, angenommen, daß ein »Ladungsübertragungskomplex« 45 S-Chlor-S-nitro^-hydroxybenzoesäure, 4-Chlor-2-hygebildet wird, der Absorptionsbanden besitzt, die für droxybenzoesäure,2,4-Dinitro-l-benzoesäure, 2-Bromkeine der beiden Komponenten für sich charakteri- 5-nitrobenzoesäure, 4-Chlorphenylessigsäure, 2-Chlorstisch sind. Das Vermischen der beiden nicht photo- zimtsäure, 2-Cyanzimtsäure, 2,4-Dichlorbenzoesäure, leitenden Komponenten scheint einen synergistischen 3,5-Dinitrobenzoesäure, 3,5-Dinitrosalicylsäure, Ma-Effekt zur Folge zu haben, der wesentlich über die 50 lonsäure, Schleimsäure, Acetosalicylsäure, Benzilsäure, Summenwirkung hinausgeht. Butantetracai bonsäure. Zitronensäure, Cyanessigsäure, Beste Ergebnisse werden bei Verwendung der folgen- Cyclohexandicarbonsäure, Cyclohexencarbonsäure, den Lewissäuren erzielt: 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon, 9,10-Dichlorstearinsäure, Fumarsäure, ltaconsäure, 4,4-Bis-(dimethylamino)-benzophenon, Tetrachlor- Lävulinsäure, Äpfelsäure, Bernsteinsäure, rc-Bromp'hthalsäureanhydrid, Chloranil, Pikrinsäure und 55 Stearinsäure, Citraconsäure, Dibrombernsteinsäure, Benz(a)anthracen-7,12-dion und 1,3,5-TrinitrobenzoI. Pyren-2,3,7,8-tetracarbonsäure, Weinsäure; organische Diese Verbindungen werden daher erfindungsgemäß Sulfonsäuren, wie 4-Toluolsulfonsäure, Benzolsulfonbevorzugt eingesetzt. säure, 2,4-Dinitro-l-methylbenzol-6-sulfonsäure. Andere erfindungsgemäß verwendbare Lewissäuren 2,6-Dinitro-l-hydroxybenzol-4-sulfonsäure,2-Nitro· sind: Chinone, wie p-Benzochinon, 2,5- und 2,6-Di- 60 l-hydroxybenzol-4-sulfonsäure, 4-Nitro-l-hydroxychlorbenzochinon, Naphthochinon-(1,4),2,3-Dichlor- 2-benzolsulfonsäure, 3-Nitro-2-methyl-l-hydroxyben naphthochinon-(l,4), Anthrachinon, 2-Methylanthra- zol-5-sulfonsäure, 6-Nitro-4-methyl-l-hydroxybenzol chinen, 1,4-Dimethylanthrachinon, 1-Chloranthrachi- 2-sulfonsäure, ^Chlor-l-hydroxybenzol-S-sulfonsäure non, Anthrachinon-l-carbonsäure, 1,5-Dichloranthra- 2-Chlor-3-nitro-l-methylbenzol-5-sulfonsäure un< chinon, l-Chlor-4-nitroantrirachinon, Phenanthren- 65 2-Chlor-l-methylbenzoI-4-sulfonsäure. chinon, Acenaphthenchinon, Pyranthrenchinon, Chry- Die Beispiele erläutern die Erfindung. Teile um senchinon, Thionaphthenchinon, Anthrachinon-l,8-di- Prozente beziehen sich auf das Gewicht, falls niet sulfonsäure und Anthrachinon-2-aldehyd; Triphthal- anders angegeben.

Prüfverfahren zur Bestimmung der in der nachstehenden Tabelle angegebenen Photoleitfähigkeiten

Das zu untersuchende Material wird auf eine leitende Trägerplatte aufgebracht und getrocknet. An die so überzogene Platte wird Erdpotential gelegt, und die Schicht wird im Dunkeln durch eine Koronaentladungseinrichtung elektrisch (positiv oder negativ) bis zur Sättigungsspannung aufgeladen, wozu ein Nadelspitzen-Scorotron verwendet wird, das von einer Hochspannungsquelle gespeist wird. Die Hochspannungsquelle arbeitet mit einer Spannung von 7 kV, die Gitterspannung wird unter Verwendung einer eine regelbare Gleichspannung (0 bis 1500 V) abgebenden Spannungsquelle auf 0,9 kV gehalten. Die Ladezeit beträgt 15 Sekunden.

Das durch die Aufladung an der Platte liegende Potential wird dann, ohne daß die Schicht berührt oder die Ladung verändert wird, mittels eines durchsichtigen Elektrometertasters gemessen. Das durch die auf der Schicht befindliche Ladung in dem Taster erzeugte Signal wird verstärkt und einem Aufzeichnungsgerät zugeführt. Die von dem Aufzeichnungsgerät aufgezeichnete Kurve zeigt die Größe der auf der Schicht befindlichen Ladung und den Ladungsabklinggrad, bezogen auf die Zeit. Mach einer Zeitspanne von etwa 15 Sekunden wird die Schicht durch den transparenten Taster hindurch mit auf die Schicht gerichtetem Licht belichtet. Hierzu wird eine Mikroskop-Beleuchtungseinrichtung verwendet, die eine sonst für medizinische Zwecke dienende Glühlampe besitzt, deren abgebendes Licht eine Farbtemperatur von 2800° K aufweist. Die Beleuchtungsstärke wird mittels eines Beleuchtungsmessers gemessen und ist in der Tabelle angegeben. Die Heil-Entladungsgeschwindigkeit wird während einer Zeitspanne von 15 Sekunden oder bis zum Erreichen einer gleichbleibenden Restspannung gemessen. Der zahlenmäßige Unterschied zwischen der Entladungsgeschwindigkeit der auf der Schicht befindlichen La- dung im Licht und der Entladungsgeschwindigkeit der auf der Schicht befindlichen Ladung im Dunkeln dient als Maß für die Lichtempfindlichkeit der Schicht.

Mit jedem Material wird ferner ein praktischer Versuch gemacht, wobei untersucht wird, welches Material eine Photoleitfähigkeit besitzt. Auf dem jeweiligen Material wird dazu ein elektrophotographisches Bild in der Weise erzeugt, daß das Material durch eine Koronaentladung elektrisch aufgeladen wird, daß es danach durch Projektion nach einem Hell-Dunkel-Bild belichtet wird und daß das latente elektrostatische Bild durch Besprühen entwickelt wird, wozu je nach der Polarität der zuvor auf das photoleitende Material aufgebrachten Koronaladung ein üblicher Entwickler verwendet wird. Einzelheiten dieses Verfahrens sind im Beispiel 1 angegeben.

Beispiel 1

Etwa 1 g eines Epoxyharzes, das aus einer Mischung von Isomeren und Homologen besteht und das folgenden idealisierten Aufbau besitzt

CH₂-CH-CH₂-O

CH₂-CH-CHj-O

— O — CH₂ — CH — CH₂

0-CH₂-CH-CH₂

wird in etwa 9 g eines Gemisches aus Aceton und Toluol im Verhältnis 1:1 in einem 50-ml-Becher gelöst. Die Mischung wird so lange gerührt, bis das Harz völlig in der Lösung gelöst ist.

Etwa 0,5 g 2,4,7-Trinitrofluorenon werden zu der oben hergestellten Epoxyharzlösung hinzugesetzt, und die Mischung wird dann so lange gerührt, bis das 2,4,7-Trinitrofluorenon gelöst ist.

Die so hergestellte Lösung wird aut einen elektrisch leitenden Träger, beispielsweise auf eine hochglanzpolierte Aluminiumfolie, durch geeignete Einrichtungen aufgebracht, zu denen z. B. ein Drahtbügel eine Tauchüberzieh-, Fließüberzieh- und Wirbeiüberziehvorrichtung gehören; danach wird die aufgebrachte Schicht getrocknet Die Lösung wird in solch einer Dicke auf die Platte aufgetragen, daß die getrocknete Schicht eine Dicke von etwa 5 Mikron besitzt.

Ein etwa 15x15 cm großer Abschnitt einer in der oben angegebenen Weise hergestellten Platte wird durch eine Koronaentladungseinrichtung auf eine Spannung von etwa —300 V aufgeladen und sodann unter Verwendung einer mit einer //4,5-Linse und mit einer Wolframlichtquelle, deren abgegebenes Licht eine Farbtemperatur von 2950⁰K besitzt, ausgestatteten Vergrößerungseinrichtung etwa 15 Sekunden lang projektionsbelichtet.

Die mit Hilfe eines Belichtungsmessers in der Belichtungsebene in einem derartigen Fall gemessene Beleuchtungsstärke betrug etwa 43 Lux.
Die Platte wird dann durch kaskadenartiges Besprühen mit einem Entwickler entwickelt. Das entwickelte Bild wird anschließend elektrostatisch auf eine Aufnahmefläche übertragen und auf diese aufgeschmolzen. Das Bild auf der Aufnahmefläche entspricht dem Projektionsbild. Die Platte wird danr von auf ihr noch verbliebenem Toner gereinigt unc ist in dem oben angegebenen Verfahren wieder ver wendbar.

Ein anderer Abschnitt einer in der oben angegebener Weise hergestellten Platte wird, wie oben angegeben elektrometrisch gemessen; die Ergebnisse finden siel in der nachstehenden Tabelle.

Beispiel 2

Etwa 1 g eines Epoxyharzes, das durch Reaktioi von Bisphenol-A mit Epichlorhydrin erhalten wiri wird in einen 50-ml-Hartglasbecher eingefüllt, in der sich 2 g Toluol und 7 g Aceton befinden. Die Mischun

11 12

wird mittels eines Rührers gerührt, bis das gesamte wie beschrieben entwickelt. Das Bild wird dann

Harz gelöst ist. elektrostatisch auf eine Trägerfläche übertragen und

Etwa 250 mg 2,4,7-Trinitrofluorenon werden zu der auf diese aufgeschmolzen. Die Platte wird dann von

hergestellten Lösung hinzugegeben, die so lange auf ihr noch verbliebenem Toner gereinigt und ist in

gerührt wird, bis das 2,4,7-Trinitrofluorenon gelöst ist. 5 dem oben angegebenen Verfahren wieder verwendbar.

Die so hergestellte Lösung wird unter Verwendung Ein anderer Teil der hergestellten Platte wird, wie eines Drahtbügels auf eine Aluminiumträgerplatte auf- oben beschrieben, elektrometrisch gemessen; die Ergebracht und getrocknet. Die überzogene Platte wird gebnisse finden sich in der nachstehenden Tabelle,
dann elektrisch aufgeladen, belichtet und in der im

Beispiel 1 angegebenen Weise entwickelt, wobei der io Vergleichsbeispiel A
Toner auf die Platte aufgeschmolzen wird.

Ein anderer Teil der Platte wird in der angegebenen Es wird eine Überzugslösung in der Weise herge-

Weise elektrometrisch gemessen; die Ergebnisse finden stellt, daß etwa Ig des im Beispiel 1 verwendeten

sich in der nachstehenden 1 dbelle. Epoxyharzes in einen 50-ml-Becher eingefüllt wird,

15 in dem es in einem Gemisch aus 2 g Aceton und 2 g

Beispiel 3 Toluol gelöst wird. Die Lösung wird auf eine Aluminiumträgerplatte aufgebracht und getrocknet. Die

Es wird eine Überzugslösung in der im Beispiel 2 so hergestellte Platte wird elektrometrisch gemessen; angegebenen Weise hergestellt, mit der Ausnahme, daß die Ergebnisse finden sich in der nachstehenden Taetwa 250 mg Benz(a)-anthracen-7,12-dion an Stelle des 20 belle.
2,4,7-Trinilrofluorenons zu der Epoxyharzlösung hinzugesetzt werden. Die so hergestellte Lösung wird auf Vergleichsbeispiel B
eine Aluminiumträgerplatte aufgebracht und getrocknet. Die überzogene Platte wird dann, wie zuvor an- Es wird eine Überzugslösung in der Weise hergegegeben, elektrometrisch gemessen; die Ergebnisse 25 stellt, daß etwa Ig des im Beispiel 2 verwendeten finden sich in der nachstehenden Tabelle. Epoxyharzes in einen 50-ml-Becher eingefüllt wird, in

dem sich ein Gemisch aus 2 g Aceton und 2 g Toluol

Beispiel 4 befindet. Die erhaltene Lösung wird auf eine AIu-

miniumträgerplatte aufgebracht und getrocknet. Die

Es wird eine Überzugslösung in der im Beispiel 2 30 so hergestellte Platte wird elektrometrisch gemessen; angegebenen Weise hergestellt, mit der Ausnahme, die Ergebnisse finden sich in der nachstehenden Tadaß 250 mg Benzophenontetracarbonsäuredianhydrid beiie.
an Stelle von 2,4,7-Trinitrofluorenon zu der Epoxyharzlösung hinzugesetzt werden. Die so hergestellte Vergleichsbeispiel C
Lösung wird auf eine Aluminiumträgerplatte aufge- 35

bracht un:l getrocknet. Die überzogene Platte wird Es wird eine Überzugslösung in der Weise herge-

dann, wie oben angegeben, elektrometrisch gemessen; stellt, daß etwa 2 g des im Beispiel 5 verwendeten

die Ergebnisse finden sich in der nachstehenden Ta- Epoxyharzes in einen 50-ml-Becher eingefüllt werden,

belle. in dem sich 1 g Phthalsäureanhydrid, gelöst in einem

Beispiels ⁴° Gemisch aus 10 g Aceton, 3 g Isobutanol und 2 g

Toluol, befindet. Die Mischung wird so lange gerührt,

Etwa 2 g eines Epoxyharzes, das durch Epoxydieren bis sämtliche Bestandteile gut verteilt sind. Mit der

von Polybutadien erhalten wird und eine Viskosität so hergestellten Lösung wird eine Aluminiumträger-

von 15 P bei 25°C, ein spezifisches Gewicht von platte unter Verwendung eines Drahtbügels über-

0,985 g/cm³ und ein Epoxyäquivalent von 232 (An- 45 zogen und dann getrocknet. Die obige Platte wird

zahl der g Harz, die ein Mol Epoxid enthalten) hat, elektrometrisch gemessen; die Ergebnisse finden sich

werden in einen 50-ml-Hartglasbecher eingefüllt, in in der nachstehenden Tabelle.

dem sich ein Gemisch aus etwa 3 g Isobutandol, etwa Die Prüfung der gemäß den Vergleichsbeispielen A,

2 g Toluol und etwa 10 g Aceton befindet. Die Mi- B und C hergestellten Überzüge zeigt, daß die Epoxy-

schung wird so lange gerührt, bis das Harz völlig 50 harze selbst nicht photoleitend sind,
dispergiert ist. Etwa 1 g Phthalsäureanhydrid und

1 g 2,4,7-Trinitrofluorenon werden zu der oben her- Beispiel 6
gestellten Lösung hinzugesetzt, die nunmehr so lange

gerührt wird, bis die vorgenannten Verbindungen ge- Etwa 1 g des im Beispiel 2 verwendeten Epoxy-

löst sind. 55 harzes wird in 4 g einer in einem 50-ml-Becher befind-

Die so hergestellte Lösung wird unter Verwendung liehen Mischung aus Aceton und Toluol im Vereines Drahtbügels auf eine Aluminiumträgerplatte hältnisl: 1 gelöst. Dieser Lösung werden etwa 12,5cm^: aufgebracht und in einem Ofen bei einer Temperatur einer 2,4,7-Trinitrofluorenonlösung in Toluol mit einei von etwa 175°C 3 Stunden lang ausgehärtet. Der auf Konzentration von 0,02 g/cm³ zugesetzt. Zu diesei diese Weise erzielte Überzug ist unschmelzbar und 60 Lösung werden etwa 0,013 g 2-p-Jodphenyl-3-(p-nitrobeständig gegen Lösungsmittel. phenyl)-5-phenyltetrazoliumchlorid, gelöst in einem

Die so hergestellte Platte wird elektrisch aufgeladen, 2 cm³ Methanol, 5 cm³ Cyclohexanon und 5 cm³ Acebelichtet und in der im Beispiel 1 angegebenen Weise ton enthaltenden Gemisch, zugesetzt. Das erhaltene entwickelt; das erhaltene Bild entspricht dem Original- Gemisch wird dann so lange gerührt, bis die Bestandprojektionsbild. Das entwickelte Bild wird dann un- 65 teile verteilt sind,
mittelbar auf die Platte aufgeschmolzen. Eine Aluminiumträgerplatte wird unter Verwen-

Eine andere Platte wird in der oben angegebenen dung eines Drahtbügels mit der oben hergestellten

Weise hergestellt, elektrisch aufgeladen, belichtet und Lösung überzogen und dann getrocknet Die so er-

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haltene Platte wird elektrometrisch gemessen; die Ergebnisse finden sich in der nachstehenden Tabelle.

Beispiel 7

Es wird eine Überzugslösung in der im Beispiel 6 angegebenen Weise hergestellt, mit der Ausnahme, daß dem Epoxyharz etwa 0,013 g Brilliantgrün an Stelle von 2-p-Jodphenyl-3-(p-nitrophenyl)-5-phenyltetrazoliumchlorid zugesetzt werden. Die so hergestellte Lösung wird nach einem Tauchverfahren auf eine Aluminiumträgerplatte aufgebracht und dann getrocknet. Der so hergestellte Überzug wird elektrometrisch gemessen; die Ergebnisse finden sich in der nachstehenden Tabelle.

Beispiele

Es wird eine Überzugslösung in der im Beispiel 7 angegebenen Weise hergestellt, mit der Ausnahme, daß demEpoxyharz etwa 0,013 g Rhodamin B-Base an Stelle von Brilliantgrün zugesetzt werden. Ein weiterer Überzug wird in der gleichen Weise hergestellt und elektrometrisch gemessen. Die Ergebnisse finden sich in der nachstehenden Tabelle.

Beispiel 9

Es wird eine Überzugslösung in der im Beispiel 7 angegebenen Weise hergestellt, mit der Ausnahme, daß dem Epoxyharz etwa 0,013 g Mart.iusgelb an Stelle von Brilliantgrün zugesetzt werden. Ein weiterer Überzug wird in der gleichen Weise hergestellt und elektrometrisch gemessen. Die Ergebnisse finden sich in der nachstehenden Tabelle.

Die in den Beispielen 6 bis 9 erhaltenen Versuchsergebnisse zeigen, daß eine verstärkte Empfindlichkeit gegenüber sichtbarem Licht erzielt werden kann, wenn dem Ladungsübertragungskomplex Sensibilisierungsfarbstoff e zugesetzt werden.

Vergleichsbeispiel D

Etwa 1 g Äthylmethacrylatharz wird in einem Gemisch aus 10 ml Methyläthylketon, 1 ml Benzol, 1 ml Aceton und 2 ml Diäthylketon gelöst. Die Mischung wird gerührt, bis das Harz völlig gelöst ist. Die obige Lösung wird auf eine Aluminiumplatte aufgebracht und getrocknet.

Die so hergestellte Platte wird elektrometrisch gemessen. Die Ergebnisse finden sich in der nachstehenden Tabelle. Die Platte wird als Kontrollplatte verwendet; das bei der Herstellung der Platte verwendete Äthylmethacrylatharz ist ein inertes, nicht photoleitendes Bindemittel.

Vergleichsbeispiel E

Etwa 250 mg 2,4,7-Trinitrofluorenon werden der gemäß Vergleichsbeispiel D hergestellten Überzugslösung zugesetzt. Die Lösung wird, wie zuvor beschrieben, auf eine elektrisch leitende Trägerplatte aufgebracht und getrocknet. Die Platte wird elektrometrisch gemessen; die Daten finden sich in der nachstehenden Tabelle.

Vergleichsbeispiel F

Etwa 250 mg Benz(a)anthracen-7,12-dion werden einer gemäß Vergleichsbeispiel D hergestellten Überzugslösung zugesetzt. Die Lösung wird, wie oben an

gegeben, auf eine elektrisch leitende Trägerplatte aufgebracht und getrocknet. Die Platte wird elektrometrisch gemessen; die Daten finden sich in der nachstehenden Tabelle.

Vergleichsbeispiel G

Etwa 250 mg Benzcphenontetracarbonsäuredianhydrid werden einer gemäß Vergleichsbeispiel D hergestellten Überzugslösung zugesetzt. Die Lösung wird, wie oben angegeben, auf eine elektrisch leitende Trägerplatte aufgebracht und getrocknet. Die Platte wird dann elektrometrisch gemessen; die Daten finden sich in der nachstehenden Tabelle.

Vergleichsbeispiel H

Etwa 0,010 g 2-p-Jodphenyl-3-(p-nitrophenyl)-5-phenyltetrazoliumchlorid werden einer gemäß Vergleichsbeispiel D hergestellten Überzugslösung zugesetzt. Die Lösung wird auf eine elektrisch leitende Trägerplatte aufgebracht und getrocknet. Die Platte wird dann elektrometrisch gemessen; die Daten finden sich in der nachstehenden Tabelle.

Vergleichsbeispiel 1

Etwa 0,010 g Briiliantgrün werden einer gemäß Vergleichsbeispiel D hergestellten Überzugslösung zugesetzt. Die Lösung wird auf eine elektrisch leitende Trägerplatte aufgebracht und getrocknet. Die Platte wird dann elektrometrisch gemessen; die Ergebnisse finden sich in der nachstehenden Tabelle.

Vergleichsbeispiel K

Etwa 0,010 g Rhodamin B-Base werden einer gemäß Vergleichsbeispiel D hergestellten Überzugslösung zugesetzt. Die Lösung wird auf eine elektrisch leitende Trägerplatte aufgebracht und getrocknet. Die Platte wird dann elektrometrisch gemessen; die Ergebnisse finden sich in der nachstehenden Tabelle.

Vergleichsbeispiel L

Etwa 0,010 g Martiusgelb werden einer gemäß Vergleichsbeispiel D hergestellten Überzugslösung zugesetzt. Die Lösung wird auf eine elektrisch kitende Trägerplatte aufgebracht und getrocknet. Die Platte wird dann elektrometrisch gemessen; die Ergebnisse finden sich in der nachstehenden Tabelle.

Wie aus den Beispielen 1 bis 5 hervorgeht, ist eine Mischung aus einem Epoxyharz und einer Lewissäure photoleitend. Die Vergleichsbeispiele A bis C zeigen.

daß Epoxyharze, wenn sie allein verwendet werden, nicht photoleitend sind. Die Beispiele 6 bis 9 zeigen daß die Empfindlichkeit einer Epoxyharz-Lewissäure Platte durch Zusatz verschiedener Sensibilisierungs farbstoffe erhöht werden kann. Das Vergleichsbei spiel D zeigt, daß das Äthylmethycrylatharz keil

Photoleiter ist. Die Vergleichsbeispiele E bis L zeigen daß Lewissäuren und Sensibilisierongsfarbstoffe 11 einem inerten Bindeharz nicht photoleitend sind.

Zur Verstärkung, Sensibilisierung, synergistischei Verstärkung oder sonstigen Modifizierung des erfin dungsgemäßen photoleitenden Ladungsübertragungs komplexes können diesem auch andere Materialie oder Farbstoffe zugesetzt werden.

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Elektrometrische Daten photoleitender Epoxyharze

Beispiel bzw. Anfangs- Hell-Entladuog Dunkel-Ent- Restspannung, Dicke, Beleuchtungs- Empfindlich- Vergleichs- spannung. ladung Voltnach stärke, Lux, keit

beispiel Volt Volt/sec Volt/stc 15 see Mikron bei 2800⁰K Volt/Lux · see

+110 -230	26,7 27,0	4,9 3,3	5 0	5	1011	1,86 2,60
+130 -100	21,3 26/7	2,2 0	35 5	15	1011	1,86 2,79
+340 -440	26,7 93,4	2 1	190 170	15	1011	2,79 2,79
+490 -470	11,1 11,9	3,1 2,8	360 330	20	1011	0,93 0,93
+370 -470	44,4 160	6,7 6,7	145 110	5	1011	3,72 14,87
+180 -150	1 2	1 2	165 120	5	1011	0 0
+175 -150	0 0	0 0	175 150	10	1011	0 0
+350 -320	4,5 20	4,5 20	285 220	¹.0	1011	0 0
+200 -310	80 334	6,7 0	25 0	7	1011	7,43 37,17
+155 -165	53,4 133	2,2 0	0 0	7	1011	4,65 13,01
+130 -170	4,5 93,4	1 1	0 0	10	1011	0,93 9,29
+ 90 -150	26,7 133	1,9 0	10 0	5	1011	2,79 13,01
+460 -500	4,4 5,3	4,4 5,3	394 420	10	1011	0 0
+310 -310	3,3 3,3	3,3 3,3	260 260	13	1011	0 0
+320 -300	1,6 4,5	1,6 4,5	290 225	10	1011	0 0
+280 -250	0 2	0 2	280 220	10	1011	0 0
+200 -180	5,3 8,9	5,3 8,9	90 50	5	1011	0 0
+350 -325	2,7 0,7	2,7 0,7	310 315	15	1011	0 0
+ 75 -340	1,3 9,0	1,3 9,0	55 210	7	1011	0 0
+420 -340	0 1,1	0 1,1	420 350	5	1011	0 0

Die Empfindlichkeits-Güteziffer ist die auf eine Belichtung hin erfolgende Anfangs-Entladungsgeschwindigkeit in Volt/Lux · see, berichtigt um die Größe der Dunkel-Entladung.

Claims

Patentansprüche:

1. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer photoleitfähigen Schicht, die als

Photoleiter einen Ladungsübertragungskomplex aus einer Lewissäure und einem Elektronendonator enthält, dadurch gekennzeichnet, daß der Ladungsübertragungskomplex als Elektronendonator eine Gruppe der Formel