DE1619107A1

DE1619107A1 - Textile auxiliaries for synthetic fibers

Info

Publication number: DE1619107A1
Application number: DE19671619107
Authority: DE
Inventors: Mamoru Katsumi; Hideo Kawanaka
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 1967-07-26
Filing date: 1967-07-26
Publication date: 1970-10-01
Also published as: CH478285A; CH1111467A4; GB1189477A; DE1619107C3

Description

2OOO Hamburg 52 _den 25.JuIi 19&J 2OOO Hamburg 52 _to 19 25.JuIi & J

Giesestr. S Postfach 52O 58OGiesestr. S P.O. Box 52O 58O

^Giesestr·⁸ '". Dr.M./Tou. ^Giesestr · ⁸ '". Dr.M./Tou.

'"■* ■■■ ■"- KAO SOAP COMPANY, LIMITED, 1-5, 2-chome, Bakurocho, Nihonbashi, Chuo-ku, Tokyo / Japan'"■ * ■■■ ■" - KAO SOAP COMPANY, LIMITED, 1-5, 2-chome, Bakurocho, Nihonbashi, Chuo-ku, Tokyo / Japan

Textilhilfsmittel für synthetische PasernTextile auxiliaries for synthetic fibers

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf "ein Avivierniittel vom Typ eines Öl-in-Wasser Gemisches, das die Eigenschaft hat, eine stabile Emulsion zu bilden, und welches manThe present invention relates to "a softener of the type of an oil-in-water mixture, which has the property has to form a stable emulsion, and which one

zum Verhindern von elektrischer Aufladung synthetischer Fasern verwenden kann.to prevent electrical charging of synthetic fibers can use.

1-Ά"thyloi-^-alkyi-^-'i'miääzolihe, ' äie man durch* Reaktion von Fettsäuren und Hydroxyäthyldiamin gewinnt, sind bekannt und werden unter'den Händelsnamen "Amine 220 (in den kandel gebracht von'der Firma U.C.C.), "Nopcögen" (in den Handel gebracht von der Firma Nopco Chemical Co.), usw. vertrieben. Jedoch werde'n sie als kationische oberflächenaktive Mittel benutzt, und da sie, wenn man sie für die Zwecke der Erfindung einsetzen würde, mit anionischen Ionen kombiniert verwendet1-Ά "thyloi - ^ - alkyi - ^ - 'i'miääzolihe,' äie one by * reaction wins from fatty acids and hydroxyethyl diamine are known and are sold under the trade name "Amine 220" von'der U.C.C.), "Nopcögen" (brought on the market sold by Nopco Chemical Co.), etc. However they are used as cationic surface-active agents, and when they are used for the purposes of the invention would be used, combined with anionic ions

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werden wurden, sind sie als Emulgiermittel für Avlvieraiittel ungeeignet. Weiterhin sind amphotere oberflächenaktive Mittel, die"man durch Reaktion der oben angegebenen Verbindungen und Monochloressigsäure gewinnt, auf dem Markt unter der Handelsbezeichnung "Miranol" (Produkt der Firma Miranol Chemical Co.), usw. erhältlich, aber sie sind ebenfalls für die Zwecke der vorliegenden Erfindung ungeeignet, weil sie, obgleich sie eine gewisse Fähigkeit zur Verhinderung antistatischer Aufladung besitzen, nur eine geringe Verträglichkeit mit den Bestandteilen von Aviviermitteln aufweisen.they are unsuitable as emulsifying agents for additives. In addition, amphoteric surface active agents which are obtained by reacting the above-mentioned compounds and Monochloroacetic acid wins on the market under the trade name "Miranol" (product of Miranol Chemical Co.), etc, but they are also for the purposes of the present Invention unsuitable because, although they have a certain ability to prevent antistatic charging, have only a low compatibility with the constituents of finishing agents.

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Textilhilfsmittel für synthetische Fasern in Vorschlag zu bringen, das eine stabile Emulsion bildet und, wenn man es auf synthetische Fasern aufbringt, den Fasern ausgezeichnete antistatische Eigenschaften verleiht.The invention is based on the object of a textile auxiliary for synthetic fibers to bring in proposal that forms a stable emulsion and, if you use it on synthetic Applying fibers, the fibers have excellent anti-static properties Gives properties.

Diese Aufgabe wird gelöst mittels des erfindungsgemäßen Textilhilfsmittels, das ausgezeichnete antistatische Eigenschaften aufweist, und das erfindungsgemäß gekennzeichnet ist durch (1) ein oberflächenaktives Mittel als wesentlichen Bestandteil, das man erhalten hat durch Polyoxyäthylenierung, Carboxyäthylierung oder Sulfurierung eines l-Sthylol-2-alkyl-2-imidazolins mit Äthylenoxyd, Methylacrylat oder Schwefelsäure bzw. Chlorsulfonsäure, (2) ein Mineralöl oder einen aliphatischen Säureester als schmierende Komponente und (3) ein nicht_rionisches oberflächenaktlyes MIttel oder ein anionisches oberflächenaktives.. Mittel .al^ EmulgieriDittel. This object is achieved by means of the textile auxiliary according to the invention, which has excellent antistatic properties, and which is characterized according to the invention by (1) a surface-active agent as an essential component, which has been obtained by polyoxyethylene, carboxyethyl or sulfurization of an 1-ethylol-2-alkyl- 2-imidazoline with ethylene oxide, methyl acrylate or sulfuric acid or chlorosulfonic acid, (2) a mineral oil or an aliphatic Säureester as lubricating component, and (3) a non-ionic _r oberflächenaktlyes agent or an anionic surface active agent .. .al ^ EmulgieriDittel.

_ ₂ _ 3 0ί^\?ίά8^μΟΗ!0^^ΑΙ-_ ₂ _ 3 0ί ^ \? Ίά8 ^ μΟΗ! 0 ^ ^ΑΙ -

0098AO/20060098AO / 2006

Die Aufbringung eines Avivieröls auf synthetische Pasern hat man bisher in folgenderweise vorgenommen: (1) Durch ein Verfahren, bei dem gesponnene Fäden durch eine wäßrige Emulsion eines Schmieröls hindurchgeleitet werden, oder (2) mittels der sogenannten direkten Methode, bei der Fäden durch ein kein Wasser enthaltendes Schmieröl geführt oder die Fäden, während sie fortbewegt werden, mit der Oberfläche einer Walze in Kontakt gebracht werden, auf der sich ein Schmieröl befindet. Da jedoch bei der letztgenannten Methode die Menge an Schmieröl, die auf die Fasern aufgebracht wird, groß ist, wodurch die Gleiteigenschaften der Fasern eher erniedrigt werden, wendet man gewöhnlieh die erstgenannte Methode an. Die erstgenannte Methode wird also deswegen bevorzugt, weil sieh infolge der Verwendung einer wäßrigen Emulsion des Schmieröls eine geeignete Menge an Schmieröl und Wasser auf die Fasern aufbringen läßt, und weil die Menge an Schmieröl, die man auf die Fasern aufbringt, sich leicht regulieren läßt.The application of a softening oil to synthetic fibers has hitherto been carried out in the following way: (1) By a process in which spun threads are passed through an aqueous emulsion of a lubricating oil, or (2) the so-called direct method in which threads are passed through a no lubricating oil containing water passed or the filaments, while they are being advanced, with the surface of a roller be brought into contact, on which there is a lubricating oil. However, as with the latter method, the amount of lubricating oil applied to the fibers is large, which tends to lower the sliding properties of the fibers the former method is usually used. So the former method is preferred because due to the use of an aqueous emulsion of the lubricating oil, provide an appropriate amount of the lubricating oil and water the fibers can be applied, and because the amount of lubricating oil, which is applied to the fibers, can be easily regulated.

Jedoch sind für diesen Fall die Gleichförmigkeit der Emulsion-Partike^ des Schmieröls und die Stabilität der Emulsion sehr wichtig. Wenn beispielsweise die Fasern unter Verwendung einer instabilen Emulsion mit einem Schmieröl behandelt werden, dann bilden sich Spannungsstellen, wenn die Fasern mit einer Metallwalze in Berührung kommen oder über diese geführt werden, nachdem das Schmieröl aufgebracht ist, was zur Folge hat, daß die Fasern brechen und die Qualität der Fasern erheblich vermindert wird.However, in this case the uniformity is the Emulsion-Partike ^ of the Lubricating Oil and the Stability of the Emulsion is very important. For example, when treating the fibers with a lubricating oil using an unstable emulsion stress points form when the fibers come into contact with or over a metal roller these are passed after the lubricating oil is applied, with the result that the fibers break and the quality the fibers is significantly reduced.

' Daher bestand ein Bedürfnis für ein Textilhilfsmittel zum Avivieren synthetischer Pasern, das ausgezeichnete antistatische Eigenschaften hat und in Form einer stabilen und gleichförmigen Emulsion vorliegt.There has therefore been a need for a textile auxiliary for finishing synthetic fibers that is excellent in antistatic Has properties and is in the form of a stable and uniform emulsion.

Als schmierenden Bestandteil in einem solchen Textilhilfsmittel verwendet man in der Regel ein Mineralöl oder einen Fettsäureester. Als ein Emulgiermittel für das Mineralöl hat man bekannterweise bisher polyoxyäthylierte Fettsäuren, höhere Alkohole oder aliphatische Alkylamine bzw. Amide verwendet, jedoch sind diese nicht immer als Emulgiermittel für die Fettsäureester geeignet.A mineral oil is usually used as the lubricating component in such a textile auxiliary a fatty acid ester. As an emulsifier for the mineral oil, it is known that polyoxyethylated fatty acids, higher alcohols or aliphatic alkylamines or amides are used, however, these are not always suitable as emulsifying agents for the fatty acid esters.

Das erfindungsgemäße Aviviermittel hat die Eigenschaft, eine sehr stabile Emulsion abzugeben, und es besitzt darüber hinaus antistatische Eigenschaften.The softening agent according to the invention has the property of delivering a very stable emulsion, and it has more addition to antistatic properties.

In dem erfindungsgemäßen Aviviermittel kann die anteilige Menge jeder der Bestandteile im weiten Bereich variieren, jedoch hat sich als besonders vorteilhaft und wirksam ein Gemisch erwiesen, in dem die Bestandteile in den nachfolgend angegebenen anteiligen Mengen vorhanden sind:In the softening agent according to the invention, the proportionate Amounts of each of the ingredients vary widely, but a mixture has been found to be particularly advantageous and effective proven, in which the components are present in the following proportions:

Bestandteil Schmierender Bestandteil Component Lubricating component

Amphoteres oberflächenaktives MittelAmphoteric surfactant

EmulgiermittelEmulsifier

Gewichts-%Weight% 40 -40 - 10 -10 - 0 -0 - - 80- 80 . 50. 50 ■ 40■ 40

- 4 -009840/2006- 4 -009840/2006

Gegebenenfalls kann in dem Gemisch auch noch ein Kupplungsmittel vorhanden sein.If necessary, a coupling agent can also be present in the mixture.

Als EmulgiErmittel kann man in dem erfindungsgemäßen Textilhilfsmittel ein beliebiges anionisches oder nicht-ionisches oberflächenaktives Mittel oder ein Gemisch solcher Mittel einsetzen, und als Kupplungsmittel kann das Gemisch ein Emulgierhilfsmittel, wie beispielsweise einen höheren Alkohol oder eine höhere aliphatische Säure enthalten.An emulsifier can be used in the textile auxiliary according to the invention use any anionic or nonionic surfactant or mixture of such agents, and as a coupling agent, the mixture can be an emulsifying agent, such as a higher alcohol or contain a higher aliphatic acid.

Das erfindungsgemäße Textilhilfsmittel verwendet man gewöhnlich in Form einer Öl-in-Wasser-Emulsion, in welcher das schmierende Gemisch in einer anteiligen Menge von in der Regel 5 bis 30 Gew.$ vorhanden ist. Die anteilige Menge an schmierendem Gemisch, die auf die Pasern oder Garne aufgebracht wird, liegt gebräuchlicherweise bei 0,2 bis 1,0 Gew.#, vorzugsweise bei etwa 0,2 bis 0,5 Gew.%. The textile auxiliary according to the invention is usually used in the form of an oil-in-water emulsion in which the lubricating mixture is present in a proportionate amount of generally 5 to 30% by weight. The proportionate amount of lubricating mixture that is applied to the filaments or yarns is usually 0.2 to 1.0% by weight, preferably about 0.2 to 0.5% by weight .

example 1

Bei einer Temperatur von 13O⁰C wurde in Anwesenheit eines Katalysators, und zwar Natriumhydroxyd, in 1 Mol l-Äthylol-2-heptadecyl-2-Imidazolin 5 Mol gasförmiges A'thylenoxyd eingeblasen, und dabei bildete sich l-iPolyäthenoxyäthyl-2-heptadecyl· 2-imidazolin. Unter Verwendung des so erhaltenen Imidazolins wurde ein aus folgenden Bestandteilen bestehendes Gemisch zubereitet i At a temperature of 13O ⁰ C of a catalyst, namely sodium hydroxide, in 1 mole of l-Äthylol-2-heptadecyl-2-imidazoline was blown 5 moles of gaseous A'thylenoxyd in the presence of, and thereby to l-iPolyäthenoxyäthyl-heptadecyl 2-formed · 2-imidazoline. Using the imidazoline thus obtained, a mixture consisting of the following ingredients was prepared: i

. 5 -009840/2006. 5 -009840/2006

- G- - G-

Component weight- ^

l-Polyäthenoxyäthyl-2-heptadecyl~2-l-Polyäthenoxyäthyl-2-heptadecyl ~ 2-

imidazolin 20imidazoline 20

Mineralöl ~ 60 Mineral oil ~ 60

Polyoxyäthylenlauryläther 10Polyoxyethylene lauryl ether 10

Türkischrotöl 10Turkish red oil 10

Das vorstehende Gemisch wurde in Form einer 10 $igen Emulsion in Wasser in einer Menge von 0,3 Gew.$, bezogen auf das Trockengewicht der Pasern, auf Nylonfasern aufgebracht. Die antistatische Eigenschaft der so behandelten Paser war folgende:The above mixture was in the form of a 10 $ Emulsion in water in an amount of 0.3% by weight, based on the dry weight of the fibers applied to nylon fibers. The antistatic property of the fibers treated in this way was as follows:

Electric potential (volts)

Unbehandelte Faser + 35,000Untreated fiber + 35,000

Behandelte Paser + 10Treated Paser + 10

In diesemVersuch wurde das elektrische Potential mittels eines elektronen-sammelnden Potentiometers vom Typ Kasuga bei einer Portbewegungsgeschwindigkeit der Pasern von 300 m/Min, gemessen. Bei einem Versuch wurden 20 Pasern in Form eines Garns geprüft, und die Meßbedingungen waren 40 % relative Feuchtigkeit und 2O⁰C.In this experiment, the electrical potential was measured by means of an electron-collecting potentiometer of the Kasuga type at a port moving speed of the pasers of 300 m / min. In one experiment, 20 parsers are tested in the form of a yarn, and the measurement conditions were 40% relative humidity and 2O ⁰ C.

Example 2

In Anwesenheit eines Alkali-Katalysators wurde bei 80°C 1 Mol l-Äthylol-2-heptadecenyl-2~imidazolin 3 Stunden lang in einem wäßrigen Medium mit 1 Mol Methylacrylat umgesetzt, dannIn the presence of an alkali catalyst, 1 mol of 1-ethylol-2-heptadecenyl-2-imidazoline was at 80 ° C. for 3 hours in reacted in an aqueous medium with 1 mol of methyl acrylate, then

00984.0^200600984.0 ^ 2006

wurde das Produkt hydrolysiert, und es wurde das Natriumsalz von l-Carboxyäthoxyäthyl-^-heptadecenyl-^-imidazolin (dieses Salz wird im Nachfolgenden als "carboxyliertes Imidazolin-Salz" bezeichnet) gewonnen. Unter Verwendung dieses Salzes wurde das folgende Gemisch zubereitet:the product was hydrolyzed and it became the sodium salt of l-carboxyethoxyethyl - ^ - heptadecenyl - ^ - imidazoline (This salt is hereinafter referred to as the "carboxylated imidazoline salt") obtained. Using this The following mixture was prepared:

Zusammensetzung Gew. Composition wt. -fo-fo

Carboxyliertes Imidazolinsalz 20Carboxylated imidazoline salt 20

Mineralöl 60Mineral oil 60

PolyoxyäthyIenlaurylather IOPolyoxyethylene lauryl ether IO

Natriumsalz von Erdölsulfonat 20Sodium salt of petroleum sulfonate 20

Die Teilchengröße der so erhaltenen Emulsion in Wasser betrug weniger als 0,2 Mikron, und wenn man die Emulsion eine Woche lang bei Zimmertemperatur stehen ließ, erfolgte weder Aufrahmen noch Absetzen. Die antistatische Eigenschaft der Emulsion wurde wie in Beispiel 1 beschrieben gemessen, und es wurden folgende Ergebnisse erhalten:The particle size of the resulting emulsion in water was less than 0.2 microns and when using the emulsion a Left at room temperature for a week, there was no creaming or settling. The antistatic property of Emulsion was measured as described in Example 1 and the following results were obtained:

Elektrisches Potential (Volt)Electric potential (volts)

Unbehandelte GarneUntreated yarn Beispiel 3Example 3 Bestandteilcomponent . + 40,. + 40, 000000 Behandelte GarneTreated yarn Carboxyliertes Imidazolinsalz
Octyloleat
Polyoxyäthyleniertes Rizinusöl
Oleylalkohol
009840/2006 Carboxylated imidazoline salt
Octyl oleate
Polyoxyethylene castor oil
Oleyl alcohol
009840/2006 -5-5 - 7 -- 7 - Gew. % Weight % 2020th
5050
2525th
55

■ Die antistatische Wirkung im Falle der Behandlung von Polyesterfasern unter Verwendung des zuvor aufgeführten Gemisches wurde gemessen. Zum Vergleich ist außerdem das Ergebnis aufgeführt, das erhalten wurde bei Prüfung der gleichen Fasern, die jedoch mittels eines üblichen Avivier-Öl-Gemisches aus einem Mineralöl und Polyoxyäthylenalkyläther (das nachfolgend als "konventionelles Avivier-Öl-Gemisch" bezeichnet wird) behandelt worden waren. ■ The antistatic effect in the case of treating polyester fibers using the above-mentioned mixture was measured. For comparison, the result is also given, which was obtained when the same fibers were tested, but which had been treated with a conventional finish-oil mixture of a mineral oil and polyoxyethylene alkyl ether (hereinafter referred to as "conventional finish-oil mixture") .

Elektrisches Potential (Volt) Unbehandelte Fasern + 45,000 Electrical potential (volts) Untreated fibers + 45,000

Fasern, die mit konventionellem
Avivier-Öl-Gemisch behandelt waren + 5*500Fibers made with conventional
The finish-oil mixture treated were + 5 * 500

Fasern, die mit dem erfindungsgemäßen Mittel behandelt worden
waren + 50Fibers that have been treated with the agent according to the invention
were + 50

Example 4

Es wurden 100 Teile Sorbitantrioleat und Sorbitanmonooleat (1:1) mittels des erfindungsgemäßen carboxylierten Imidazolinsalzes emulgiert, und man erhielt bei Verwendung von 30 bis 40 Teilen des Imidazolinsalzes eine sehr stabile Emulsion, während bei Verwendung des Acetates von Amine 220 oder Miranol CM eine stabile Emulsion nicht gewonnen werden konnte. Dies ist in der nachfolgenden Tabelle veranschaulicht.100 parts of sorbitan trioleate and sorbitan monooleate (1: 1) were obtained by means of the carboxylated imidazoline salt according to the invention emulsified, and obtained using 30 to 40 Sharing the imidazoline salt creates a very stable emulsion, while using the acetate of Amine 220 or Miranol CM a stable emulsion could not be obtained. This is illustrated in the table below.

- 8 -009840/2006- 8 -009840/2006

-⁰I-- ⁰ I-

Bestandteilcomponent

Sorbitanester (100 Teile)/ carboxyliertes Imidazolin O Teile)Sorbitan ester (100 parts) / carboxylated imidazoline O parts)

Sorbitanester (100 Teile)/ Amine 220-Acetat (40 Teile)Sorbitan ester (100 parts) / Amine 220 acetate (40 parts)

Sorbitanester (100 Teile)/ Miranol CM (4-0 Teile)Sorbitan ester (100 parts) / Miranol CM (4-0 parts)

Durchschnittliche Stabilität* der Emulsion (Teilchen-Größe in Mikron) Average stability * of the emulsion (particle size in microns)

sehr stabil (0,1)very stable (0.1)

instabil (4)unstable (4)

sehr instabil (10)very unstable (10)

Bestimmt durch den Absetz-Zustand, der eintrat, nachdem man 100 ml der 10 $igen Emulsion in einem Meßzylinder 24 Stunden lang bei 30°C stehengelassen hatte.Determined by the settling state that occurred after 100 ml of the 10% emulsion had been placed in a measuring cylinder Left for 24 hours at 30 ° C.

Example 5

In Anwesenheit von Trichloräthylen wurden zur Durchführung der Sulfonierungsreaktion in 1 Mol l-Ä'thylol-2-hepta'decyl-r2-imidazolin tropfenweise 1,1 Mole konzentrierter Schwefelsäure bei 15 bis 20°C zugegeben. Nachdem mit einer wäßrigen 20 #igen Natriumhydroxylösung neutralisiert worden war, wurde das Produkt filtriert^ und zur Entfernung des Lösungsmittels getrocknet. Unter Verwendung des' so erhaltenen l-Äthylol-2-heptadecyl-2-imidazolin-sulfats (das nachfolgend einfach als "sulfuriertes Imidazolinsalz" bezeichnet wird) wurde das folgende Gemisch zubereitet:In the presence of trichlorethylene, the sulfonation reaction was carried out in 1 mol of 1-ethylol-2-hepta'decyl-r2-imidazoline 1.1 moles of concentrated sulfuric acid were added dropwise at 15 to 20 ° C. After using an aqueous 20 # Sodium hydroxide solution was neutralized, the product became filtered ^ and dried to remove the solvent. Using the l-ethylol-2-heptadecyl-2-imidazoline sulfate thus obtained (hereinafter referred to simply as the "sulfurized imidazoline salt") became the following mixture prepared:

Bestandteilcomponent

Sulfuriertes ImidazolinsalzSulfurized imidazoline salt 009840/2006009840/2006 4040 OTeinoleatOTeinoleat 5050 OleylalkoholOleyl alcohol 99 CalciumstearatCalcium stearate 11

Wenn mit dem zuvor aufgeführten Gemisch Nylonfäden behandelt wurden, ließ sich folgender antistatischer Effekt erreichen:When nylon threads were treated with the above mixture, the following antistatic effect was found reach:

Electric potential (volts)

UnbehandeIt + 35,000Untreated + 35,000

Behandelt + 15Treated + 15

Wie aus den zuvor beschriebenen Beispielen ersichtlich ist, läßt sich das erfindungsgemäße Avivier-Öl-Gemisch in einfacher Weise zu einer stabilen Emulsion bringen, und die antistatische Wirkung ist hervorragend, selbst unter Bedingungen relativ niedriger Feuchtigkeit. Dabei ist das erfindungsgemäße Gemisch in keiner Weise den üblichen Aviviermitteln unterlegen, und zwar weder hinsichtlich der Verminderung der Reibung zwischen Garn und Garn noch hinsichtlich der Reibung zwischen Garn und Metall.As can be seen from the examples described above, the finish-oil mixture according to the invention can be used easily made into a stable emulsion, and the antistatic effect is excellent even under conditions relatively low humidity. The mixture according to the invention is in no way inferior to the usual finishing agents, neither in terms of reducing the friction between yarn and yarn nor in terms of friction between Yarn and metal.

- 10 009840/2008 - 10 009840/2008

Claims

1. An antistatic textile auxiliary for synthetic parsers are, characterized in that it is integrated, a polyoxyäthylenierten carboxylated essentially of 10 to 50 wt.% Of a surfactant and / or sulphonated derivative of l-Äthylol-2-alkyl-2-imidazoline as an essential component, 40 to 80 wt. $ mineral oil and / or aliphatic Säureester as lubricating component, and 0 to 40 wt.% of an emulsifier consists.

2. Antistatic textile auxiliary according to claim 1, characterized in that it also contains a coupling agent.

3. Antistatic textile auxiliary according to claim 1 or 2, characterized in that it contains one or more anionic surface-active agents, non-ionic, as emulsifying agents surfactants or mixtures thereof are included.

4. Antistatic textile auxiliary according to claim 2, characterized in that a or as a coupling agent therein several higher alcohols and / or one or more higher aliphatic ^ acids are present.

- 11 0098-072006