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Verwendung eines Mischpolymerisats als Dragierlack für feste Arzneiformen

DE1617751B

Germany

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Klaus Dr. 6100 Darmstadt; Markert Gerhard Dr. 6105 Ober Ramstadt-Eiche; Rothgang Gerhart 6101 Traisa. A61k 7-00 Lehmann
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Roehm GmbH Darmstadt
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3 4
löslich sind. Die vorteilhaften Eigenschaften der in dem sie angewendet werden, als Lösungspoly-
Dragierlacke der Erfindung beruhen nun darauf, merisat hergestellt worden sein. Obwohl man nach
daß die Auflösungsgeschwindigkeit derartiger Poly- diesem Herstellungsverfahren in einem einstufigen
merisate bzw. die Durchlässigkeit des Überzugs für Verfahren die fertige Dragierlösung erhält, wird es in
die umhüllten Wirkstoffe in dem Maße herabgesetzt 5 der Praxis vielfach bevorzugt, das Polymerisat als
wird, wie solche Monomere am Aufbau des Poly- Fällungs- oder Substanzpolymerisat in fester Form zu
merisats bereiligt sind, die für sich allein polymerisiert gewinnen und gegebenenfalls nach Zerkleinern in
wasserunlösliche Polymerisate ergeben. Solche Mono- einem geeigneten Lösungsmittel aufzulösen. Das
mere sind z. B. die Ester der Acryl- und Methacrylsäure, Verfahren der Polymerisatherstellung sowie der Über-
Styrol und dessen Homologe, Vinylester und Vinyl- ίο führung in die Dragierlösung ist nicht Gegenstand der
Chlorid. Die Auflösungsgeschwindigkeit der Poly- Erfindung.
merisate in Wasser wird durch einen Zusatz von Die Dragierlacke der Erfindung können die üblichen 10 Gewichtsprozent eines hydrophoben Monomeren Füll- und Farbstoffe enthalten. Sie sind auch zum bereits deutlich herabgesetzt. Bei einem Anteil der Überziehen von Granulaten oder als Granulierhilfshydrophoben Monomeren zwischen 80 und 95% 15 mittel geeignet. Arzneiformen können entweder nur sind die Polymerisate in Wasser nur noch quellbar. mit Dragierlösungen gemäß der Erfindung beschichtet Die Löslichkeitseigenschaften können durch Zusätze werden, oder es können einzelne Schichten vor, nach hydrophil machender Monomerer weiter modifiziert oder zwischen herkömmlichen Dragierschichten aufwerden, sofern deren Löslichkeit nicht vom pH-Wert gebracht werden,
abhängig ist. Die bekanntesten Monomeren dieser Art 20 .
sind Acryl- und Methacrylamid, Hydroxyalkylester Beispiel 1
der Acryl- und Methacrylsäure und Vinylpyrrolidon. In einem Dragierkessel wurde auf Glukosetabletten Im allgemeinen kommt man jedoch ohne oder mit eine 15°/oige Lösung eines Mischpolymerisats aus kleinen, 20 Gewichtsprozent, bezogen auf das Poly- 24 Gewichtsprozent Trimethyl-methacryloxyäthylmerisat, nicht überschreitenden Zusätzen aus. 25 ammoniumchlorid, 56 Gewichtsprozent Methacryl-
Die Lösungsgeschwindigkeit der aus Dragierlacken säuremethylester und 20 Gewichtsprozent Acrylsäure-
der Erfindung hergestellten Überzüge erweist sich als äthylester in einem Isopropylalkohol-Methylenchlorid-
praktisch unabhängig von den in verschiedenen Gemisch in einer Menge von etwa 10 mg Lösung je
Abschnitten des Verdauungstraktes herrschenden pH- Quadratzentimeter Tablettenoberfläche aufgebracht.
Werten. Durch den Anteil der quaternären Ammo- 30 Es entstand ein zusammenhängender Lackfilm von
niumverbindungen im Polymerisat können die Lös- etwa 10 μ Dicke.
lichkeitseigenschaften in weiten Grenzen verändert Die Tabletten zerfielen in Wasser von 370C innerwerden. Überzüge mit einem hohen Anteil an quater- halb von 3 bis 5 Minuten. In künstlichen Verdauungsnären Gruppen lösen sich innerhalb weniger Minuten saften vom pH-Wert 2 (Magensaft), 5 und 8 (Darmauf. Mit sinkendem Anteil dieser Gruppen wird die 35 saft) wurden die gleichen Zerfallszeiten gemessen. Lösungsgeschwindigkeit vermindert, bis ein Zustand ·.
erreicht ist, in dem sich der Überzug gar nicht mehr B e 1 s ρ 1 e 1 2
auflöst, sondern nur unter Quellung wasserdurchlässig Ein Copolymerisat aus 10 Gewichtsprozent Triwird und den eingeschlossenen Wirkstoff durch methyl-methacryloxyäthylammoniumchlorid, 60 GeDiffusion allmählich freigibt. 40 wichtsprozent Methacrylsäuremethylester und 30 Ge-
In der Praxis ist es nicht erforderlich, für jede wichtsprozent Acrylsäureäthylester wird als 15%ige
gewünschte Einstellung der Lösungsgeschwindigkeit Lösung in Isopropylalkohol/Methylenchlorid, wie im
ein besonderes Polymerisat bereitzuhalten, vielmehr Beispiel 1 beschrieben, auf Glukosetabletten aufge-
kommt man mit einer geringen Anzahl von Poly- bracht.
merisaten mit unterschiedlichem Anteil quaternärer 45 In Wasser von 37° C eingebracht quoll der Tabletten-Gruppen aus. Die Verträglichkeit dieser Polymerisate überzug an, löste sich jedoch nicht auf. Die durch untereinander ist durch ihren gleichartigen Aufbau Diffusion aus dem Tabletteninneren frei gewordene gewährleistet, so daß man durch Abmischen von zwei Glukosemenge nahm stetig zu und erreichte nach oder mehr Polymerisaten jeden beliebigen Grad der 120 Minuten 80% der im Tablettenkern enthaltenen Lösegeschwindigkeit oder Quellbarkeit einstellen kann, so Menge.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Polymerisate B e i s ρ i e 1 3
lösen sich leicht in organischen Lösungsmitteln, wie
Alkoholen, Ketonen, Estern, Halogenkohlenwasser- Nach dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren
stoffen oder deren Gemischen. Mischpolymerisate, die wurden Glukosetabletten mit einem Gemisch aus zu einem hohen Anteil aus quaternären Ammonium- 55' gleichen Teilen der im Beispiel 1 und 2 beschriebenen
verbindungen bestehen, sind wasserlöslich. Bevorzugt Lösungen dragiert.
werden zum Dragieren 10- bis 20%ige Lösungen ver- Die Tablettenüberzüge lösten sich in Wasser von
wendet. Unter den Lösungsmitteln sind Isopropylalko- 37° C langsam auf und gaben die ; eingeschlossene
hol, Äthylalkohol und Methylenchlorid bzw. deren Glukosemenge innerhalb von 20 Minuten zu über
Gemische bevorzugt. Die Menge der zu verwendenden 60 80% frei.
Lösung hängt von der zu überziehenden Oberfläche B e i s ρ i e 1 4
und vom Polymerisatgehalt der Lösung ab; 10 mg
Lacklösung von der obengenannten Konzentration je Eine 15%ige Lösung eines Mischpolymerisats aus
Quadratzentimeter Tablettenoberfläche ergeben im all- 10 Gewichtsprozent Methacryloxyäthyl-trimethyl-am-
gemeinen einen Film ausreichender Festigkeit und 65 moniumchlorid, 60 Gewichtsprozent Methacrylsäure-
Dicke. methylester und 30 Gewichtsprozent Acrylsäureäthyl-
Die erfindungsgemäß in den Dragierlösungen ent- ester in einem Lösungsmittelgemisch aus Isopropyl-
haltenen Polymerisate können in dem Lösungsmittel, alkohol und Methylenchlorid (Lösung A) wird allein
oder im Gemisch mit einer zweiten, ebenfalls 15%igen Lösung eines Mischpolymerisats aus 5 Gewichtsprozent Methacryloxyäthyl-trimethyl-ammoniurnchloxid, -65 Gewichtsprozent Methacrylsäuremethylester und 30 Gewichtsprozent Acrylsäureäthylester in dem gleichen Lösungsmittelgemisch wie Lösung A. (Lösung B) zur Beschichtung von Tabletten verwendet. .. 500 g Tabletten, die je. Stück 56 mg Difenidolum-•hydrochlorid enthalten, werden mit 150 g Polymerisatlösung A oder der gleichen Menge von. Lösungsgemischen aus A und B, deren Mischungsverhältnisse in. Tabelle I angegeben sind, beschichtet, indem man die Lösungen in jeweils 40 Portionen zu den in einem Dragierkessel bewegten Tabletten gibt und durch .Einblasen von Luft trocknet. Die beschichteten Tabletten haben einen Überzug von 30 μηα Dicke.
.. Die. Freisetzung des eingeschlossenen Wirkstoffes in Wasser bei:.37°C wird im Zerfallstester gemäß US Pharmaceutical XIV untersucht, wobei die Menge des
. freigesetzten Difenidolum-hydrochlorids colorimetrisch ίο durch Messung der Extinktion bei 254 nm gemessen wird.
Tabelle I
Wirkstofffreisetzung in. Wasser, ^angegeben in r%, bezogen auf die in den Tabletten eingeschlossene Menge
Zeit Zusammensetzung der Überzugslösungen (Gewichtsprozent) 50% Lösung A 45 % Lösung A 40% Lösung A
100% Lösung A 50% Lösung B 55 % Lösung B 60% Lösung B
Stunden 54 20 14 6
2 100 46 30 15
4 — 77 48 22
6 — 95 71 28
8
Tabletten mit einem Gehalt von 56 mg l,l-Diphenyl- ^-piperidinobutan-l-olrhydrochlorid werden in... der ;oben beschriebenen Weise mit der Polymerisatlösung Ä ., bzw. deren Gemisch mit 60% Talkum (Lösung C) so beschichtet, daß sie. eine Überzugsdicke von 30 μπι aufweisen. Die Wirkstofffreigabe wird im USP .XlV-Zerfallstester colorimetrisch bei 37° C bestimmt, und zwar
a) in künstlichem Magensaft von pH 2,
b) in künstlichem Darmsaft von pH 7,
c) in einem Gemisch von künstlichem Magen- und Darmsaft von pH 5.
;. Die Ergebnisse sind in dem Diagramm in der Figur graphisch . aufgetragen. ■ Auf der Abszisse ist .die Aufenthaltsdauer im Zerfallstestervin Stunden angegeben. Auf der Ordinate ist die colorimetrisch .bestimmte. Menge des freigesetzten Wirkstoffes, in Prozent, bezogen auf den in den Tabletten enthaltenen Wirkstoff, aufgetragen. ;...·.. ,:-
..Das Diagramm läßt erkennen,,daß die Wirkstofffreisetzungsgeschwindigkeit , vom pH-Wert praktisch unabhängig, aber bei den mit Lösung A und den mit Lösung C beschichteten Tabletten unterschiedlich ist.
Beispiel5
-200 g eines Granulates (Korndurchmesser 0,8 bis 1,2 mm) mit einem Gehalt von. 3,5 mg Trifluoperazin je Gramm werden mit den im Beispiel .4 beschriebenen Lösungen A und B bzw. deren Gemisch, beschichtet, indem man das Granulat in einem , Dragierkessel bewegt und jeweils 300 g iolymerisatlösurig mit einer Spritzpistole mit Druckluft aufsprüht. Man erhält einen Überzug von 30 μπι Dicke., .,, , ...■,...,. ..Tn Tabelle II ist die Wirkstofffreisetzung in Wasser bei 37?C, gemessenem USP XlV-Zerfallstester an Hand. der Extinktion bei 254 ηιμ, angegeben. Die Werte sind, in Prozent, bezogen .auf den in dem Granulat enthaltenen Wirkstoff, angegeben.
Tabelle II
Zeit Zusammensetzung der Überzugsiösungen η Gewichtsprozent Lösung A;
Lösung B		 nl ■
100%		 Lösung B
■50%
■50% 		56 14
Stun
den		 100 "/„Lösung A 86 29
0,5 ■ 91 98 44
1 100 100 : 57
2 — — 65
4
6 —
B ei s ρ ie I 6
Eine 15%ige Lösung eines Mischpolymerisats aus •58 Gewichtsprozent Styrol, 35 Gewichtsprozent:,Qibutylitakonat und .7 Gewichtsprozent l,2:D,imethyl-5-vinyl-pyridinium-methosulfat in einem Is.opropylalkohol-Aceton-Gernisch wird,,— wie im Beispiel 1 — zur Beschichtung, von Glukosetabletten verwendet. . - In Wasser., von 3.7°C lösen sich die Tablettenüjperzüge langsam, auf .und. geben innerhalb 30 Minuten 80 % der eingeschlossenen Glukose frei.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen

Claims (2)
Hide Dependent

1 2 dem lösen sich diese Mischungen mit einer Vörit Patentansprüche: pH-Wert des lösenden Mediums abhängigen Ge schwindigkeit auf, wenn Naturstoffe oder Polymerisate
1. Verwendung der Lösung eines Mischpoly- mit sauren oder basischen Gruppen mitverwendet merisats aus einem äthylenisch ungesättigten, 5 werden. Die Lösungsgeschwindigkeit solcher Überwasserunlösliche Homopolymerisate bildenden züge kann meist nur in einem engen Bereich variiert Monomeren (I) bzw. aus mehreren solchen werden. Die Mehrzahl der vorgeschlagenen Mi-Verbindungen und aus einer polymerisierbaren schungen konnte sich schon deshalb nicht durchsetzen, quartären Ammoniumverbindung (II) in einem weil die gegenseitige Beeinflussung der zahlreichen organischen Lösungsmittel, gegebenenfalls in Was- io Bestandteile der Tablettenüberzüge, der eingeschlosser, als Dragierlack zum Aufbringen eines Überzugs senen Wirkstoffe und der Bestandteile der Köipersäfte mit von physiologischen pH-Werten unabhängiger schwer überschaubar ist und in jedem Einzelfall Löslichkeit bzw. Durchlässigkeit auf feste Arznei- umfangreiche Entwicklungsarbeiten notwendig werformen. . den.
2. Verwendung von Mischpolymerisatlösungen 15 Aus der USA.-Patentschrilt 2 677 679 sind schon als Dragierlacke gemäß Anspruch 1, dadurch Mischpolymerisate bekannt, die neben anderen Monogekennzeichnet, daß die Monomeren I und II in meren aus wenigstens 0,1% eines Acrjfl- oder Metheinem Verhältnis von 5 : 95 bis 95: 5 Gewichts- acryloxyalkyltrialkylammoniurasalzes aufgebaut sind. Prozent am Aufbau des Mischpolymerisats be- Ihre Fähigkeit, saure Farbstoffe zu biroden, und die teiligt sind. 20 vom pH-Wert abhängige Löslichkeit der daraus
hergestellten Filme wird hervorgehoben. Über ihre Verwendbarkeit als Arzneimittelüberzügs ist nichts
bekannt. Zur Lösung der hier gestellten Aufgabe,
Arzneimittelüberzüge mit vom pH-Wert unabhängiger
25 Löslichkeit zu schaffen, mußteni sie auf Grund der
Angaben über die pH-Wertempfmdlichkeit der tös-
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Misch- lichkeit ungeeignet erscheinen.
polymerisatlösungen als Dragierlacke zum Aufbringen Es wurde nun gefunden, daß man Mischpolyeines Überzugs mit von physiologischen pH-Werten merisate der in der genannten USA.-P&tentschrift unabhängiger Löslichkeit bzw. Durchlässigkeit auf 30 beschriebenen Art entgegen dem dort gemachten Arzneiformen. Sie ermöglicht das Umhüllen der Löslichkeitsangaben zur Herstellung von Überzügen Wirkstoffe mit einem Überzug, dessen Löslichkeit mit von physiologischen pH-Werten unabhängiger bzw. Durchlässigkeit auf ein jeweils gewünschtes Löslichkeit bzw. Durchlässigkeit auf Arzneiformen Maß eingestellt werden kann. ..,.·. - . ■ verwenden kann. Erfindungsgemäß werdeirfür diesen
Überzüge von Tabletten, Dragees, Granulaten usw...35 Zweck Lösungen von Mischpolymerisaten aus einem werden in steigendem Maße aus synthetischen Poly- äthylenisch ungesättigten, wasserunlösliche; Homomeren hergestellt, weil diese, im Gegensatz zu den polymerisate bildenden Monomeren (I) bzw. aus früher verwendeten Naturstoffen, eine gezielte Ein- mehreren solchen Verbindungen und' aus einer- polystellung der Löslichkeitseigenschaften gestatten. Aus merisierbaren quartären Ammomumsverbirrdung CBI) in den deutschen Patentschriften 859 931 und 1 090 381 40 einem organischen Lösungsmittel, gegebenenfalls in sind Tablettenüberzüge aus Acrylharzen bekannt, die Wasser, als Dragierlack zum Aufbringen eines Übersaure oder basische Gruppen enthalten. Tabletten-. zugs mit von physiologischem pH-Wertem anabhänüberzüge mit basischen Gruppen im Polymerisatnärz " giger Löslichkeit bzw. Durchlässigkeit auf feste lösen sich im Magensaft auf und geben den einge- Arzneiformen, verwendet. Die Monomeren! I und II schlossenen Wirkstoff dort frei, während saure Grup- 45 können im Verhältnis 5 : 95 bis 95: 5 Gewichtsprozent pen den Überzug gegen Magensaft beständig machen am Aufbau des Mischpolymerisats beteiligt sein, und die Auflösung erst im alkalischen Milieu des Als polymerisierbar quaternäre Ammoniumver-
Darmsaftes gestatten. bindungen sind in erster Linie quatemtsierte Amino-
Es ist jedoch oft erwünscht, nicht den Zerfallsort im alkylester und Aminoalkylamide der Acryl- und! Organismus, sondern die Zeitdauer bis zum Zerfäll 50 Methacrylsäure zu nennen, z. B. /?-Methacryloxydes Tablettenüberzugs oder die Dauer der Wirkstoff- äthyltrimethylammonium-methosulfat, ß-Acryloxyfreigabe vorherzubestimmen, ohne auf die während propyltrimethylammonium-chlorid, Trimethylaminoder Passage des Verdauungstraktes wechselnden methylmethacrylamid-methosulfat. Das quaternäre pH-Bedingungen Rücksicht nehmen zu müssen. Oft Stickstoffatom kann auch Bestandteil eines Heterowird nur eine geschrnacksdichte Umhüllung für den 55 cyclus sein, wie im Methacryloxyäthylmorpholium-Transport der Arzneiform bis in den Magen gewünscht, chlorid oder dem entsprechenden Piperidiniumsalz, ohne für diesen Zweck den erheblichen Aufwand des oder es kann mit dem Acryl- oder Methacrylsäurerest Dragierens in Kauf nehmen zu müssen. Die Ergebnisse über eine durch Heteroatome unterbrochene Gruppe, der bisher unternommenen Versuche, die Auflösungs- z. B. eine Polyglykoläthergruppe, verbunden sein, geschwindigkeit von Tablettenüberzügen durch einen 60 Weitere geeignete polymerisierbare quartäre Ambesonderen Aufbau und eine bestimmte Zusammen- moniumverbindungen sind quaternierte vinylsubstisetzung zu beeinflussen, waren nicht befriedigend. Die tuierte Stickstoffheterocyclen, wie etwa Methylyinylvielfach vorgeschlagenen heterogenen Mischungen von pyridiniumsalze, ferner Vinylester von quaternierten natürlichen und synthetischen, wasserlöslichen und Aminocarbonsäuren, Styryltrialkylammoniumsalze wasserunlöslichen Überzugsmassen erfordern eine 65 u. a.
für jeden Einzelfall durchgearbeitete Auftragstechnik, Die quartären Ammoniumverbindungen sind starke
da sonst ein gleichmäßiger reproduzierbarer Aufbau Basen, sie liegen daher im gesamten physiologischen des Tablettenüberzugs nicht gewährleistet ist. Außer- pH-Bereich als beständige Salze vor, die leicht wasser-

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