DE1594838B2 - Mittel zum schuetzen von polyamidfasern, -faeden oder -geweben gegen den angriff von bleich- und waschbaedern - Google Patents
Mittel zum schuetzen von polyamidfasern, -faeden oder -geweben gegen den angriff von bleich- und waschbaedernInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein auf Basis von Biguaniden beruhendes Mittel zum Schützen von Polyamidfasern,
-färf~- (1IOc7- rrpv.'^er! gegen den Angriff von Aktivsauerstoffverbindungen
enthaltenden Bleich- oder Waschbädern.
In der deutschen Patentschrift 1 025 376 ist die faserschützer -4.c Wirkung von N-Phenylbiguanid gegen
den Angriff von peroxidhaltii?en Bleich- und Waschmitteln
auf Polyamidfasern unter Schutz gestellt. Obwohl dieser FaserschutzeFekt deutlich und zuverlässig
in Erscheinung tritt, hat sich im Laufe jahrelanger Praxis ein Nachteil ergeben, der darin
besteht, daß kleine Mengen von Eisen- und Mangansalzen oder ähnlichen Verbindungen, welche im
Wasser der Bleichbäder vorkommen oder auch — wie beispielsweise Manganlactat — in gewissen Mengen
der Substanz der Polyamidfasern bei der Herstellung zum Zwecke des Lichtschutzes zugesetzt werden mit
N-Phenylbiguanid Verfärbungen hervorrufen, die gerade bei der Bleiche unerwünscht sind. Da nun der
Zusatz von Manganverbindungen als Lichtschutz in Polyamidtextilien in steigendem Maße üblich
geworden ist, ergeben sich trotz des an sich guten Faserschutzes bei Anwendung von N-Phenylbiguanid
unter Umständen gewisse Nachteile.
Es war zu befürchten, daß die bekannte Neigung der Biguanide, mit Metallsalzen Komplexe zu bilden
(s. zum Beispiel S 1 ο 11 a, Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 62, 1390 [1929]), die Ursache
dieses Verhaltens sein könnte, überraschenderweise wurden jedoch gewisse Verbindungen der Biguanid-Gruppe
gefunden, welche, obwohl sie Metallkomplexe zu bilden vermögen, den Ubelstancl der
Verfärbung nicht zeigen. Sie ergeben beim Zusatz zu peroxidischen Bleichflotten bei gleicher Bleichdauer
und auch bei Gegenwart von Eisen- oder Manganverbindungen unter sonst gleichen Bedingungen Weißwerte
um 85%, wo nach der deutschen Patentschrift 1025 376 nur knapp 80% Weiß erreichbar sind.
Es ist bekannt, daß diese Steigerung des Weißeffektes außerordentlich stark ins Gewicht fällt, denn schon
eine Differenz um 1 % Weiß ist deutlich mit dem Auge erkennbar.
Gemäß der deutschen Patentschrift 1 025 376 wird ein in 1-Stellung durch die Phenyl-Gruppe substi-Gefunden
wurde nun ein Mittel auf Basis von Biguaniden zum Schutz von Polyamidfasern gegen den
Angriff von Persauerstoffverbindungen enthaltenden Bleich- und Waschbädern, das dadurch gekennzeichnet
ist, daß es aus Biguanid oder dessen in 1- und oder 5-Stellung mit aliphatischen oder cycloaliphatischen
Gruppen substituierten Derivaten oder deren Salzen besteht oder die genannten Verbindungen als wirksame
Komponente enthält, mit der Maßgabe, daß sämtliche Amino- oder Iminogruppen der Biguanidgruppierung
mindestens ein Wasserstoffatom tragen.
Die in 1-Stellung und/oder in 5-Stellung befindlichen
aliphatischen oder cycloaliphatischen Gruppen können ihrerseits substituiert sein, auch durch eine
weitere Biguanidgruppierung, so daß sich beispielsweise ein Dibiguanid ergibt.
Verwendet man das unsubstituierte Biguanid
NH2-C-NH-C-NH2
NH
NH
so findet man eine gute Faserschutzwirkung und gleici zeitig einen guten Weißeffekt.
Substituiert man ferner darin die 1-Stellung oder die 5-Stellung beispielsweise mit einer Methyl-, Propyl-,
Isopropyl-, Hexyl- oder Cyclohexyl-Gruppe, so beobachtet man ebenfal's eine gute Faserschutzwirkung
und einen guten Weißgrad:
Alkyl — NH -C-NH-C-NH2
NH
NH
1-Alkylbiguanid
Auch ergibt sich ein guter Faserschutz und ein guter Weißwert, wenn je eine Alkyl- oder Cycloalkyl-Gruppe
in 1- und in 5-Stellung in das Biguanidmolekül eingefügt wird:
Alkyl — NH —C — NH—C—NH—Alkyl
NH
NH
1,5-Dialkylbiguanid
Mehrere Alkylsubstituenten an einer der endständigen Aminogruppen beeinträchtigen dagegen
die Faserschutzwirkung in nachteiliger Weise. Liegt diese Art der Substitution an weiteren Aminogruppen
vor, hört die Faserschutzwirkung auf, beispielswsise beim 1,5-Tetraalkylbiguanid.
Ihrerseits können die genannten Alkylgruppen des Biguanidderivates auch substituiert sein, beispielsweise
durch Chlor. Auch dadurch wird die Faserschutzwirkung und der Weißeffekt nicht nennenswert nachteilig
beeinflußt. Die Alkylgruppen können ihrerseits beispielsweise auch durch einen weiteren Biguanidrest
substituiert sein.
594 838
Substituiert man jedoch das Biguanidmolekül in 2-Stellung oder 4-Stellung, so wird der Faserschutzeffekt
aufgehoben, womit die Stoffe als Zusätze zu peroxiuhaltigen Bleichbädern für Polyamidfasern unbrauchbar
werden. Die Imino- und die sekundären Amino-Gruppen müssen also unsubstituiert bleiben.
wenn eine optimale Wirkung erzielt werden soll.
Substituiert man an Stelle der Alkyl- oder Cycloalkyl-Gruppen
die endständigen N-Atome mit Phenvlgruppen, so wird die Faserschutzwirkung nicht nachteilig
beeinträchtigt, wohl aber der Weißgrad, der im Heroxidbad mit diesem Zusatz gebleichten Polyamidfasern.
Somit ist neben dem eingangs erwähnten N-Phenylbiguanid oder 1-Phenylbiguanid auch das
1,5-Di-phenylbiguanid im Sinne der vorliegenden Erfindung nicht brauchbar.
Die neuen Faserschutzmittel können gemeinsam
mit Persauerstoffverbindungen und den mit diesen in üblicher Weise bei der Bleiche oder Wäsche verwendbaren
Zusätzen wie pH-Reglern. Netz-. Emulgicrungs-, Stabilisierungs-. Avivage- und oder optischen
Aufhellungsmitteln zur Anwendung gebracht werden. Sie können aber auch vor der Einwirkung
der Bleich- oder Waschbäder auf die Fasern oder Fäden aufpräpariert werden.
Um die in letzter Zeit für die Imprägnierbleiche üblichen hohen Wasserstoffperoxid-Konzentrationen
zu berücksichtigen und um deutlich erkennbare Unterschiede im Faserschut/effekt zu erhalten, wurden
in den nachfolgenden Beispielen und Vergleichen sehr starke Wasserstoffperoxid-Bäder mit 30 ecm handelsüblichem
35%igem H2O2 pro Liter Bleichbad auf
bleichempfindliche Polyamidfasern zur Einwirkung gebracht. Daher mußte auch die Dosis des jeweils
verwendeten Faserschutzstoffes, von welchem schon Zehntelgramme pro Liter bei nur 10 ecm Wasserstoffperoxid
von 35 Gewichtsprozent für den Polyamid-Faserschutz ausreichend sind, auf 1 Gramm
Faserschutzstoff pro Liter erhöht werden.
Da auch salzsaure oder schwefelsaure Salze der
Basen verwendbar sind, wurde bei solchen Salzen immer das Einsatzgewicht der freien Base auf 1 g
pro Liter bemessen. Die Stabilisierung der Bäder wurde in üblicher Weise mit Wasserglas und Magnesiumsulfat
durchgeführt. Die erzielte Faserschutzwirkung wurde durch Bestimmung der Reißfestigkeit
der gebleichten Polyamidfasertextilien vor und nach der Bleiche gemessen, wobei auch die Festigkeit der
PoJyamidfasertextilien, welche ohne Faserschutzstoff unter sonst gleichen Bedingungen gebleicht worden
waren, gemessen und verglichen wurde.
Der Weißgrad der gebleichten Gewebe immer gleicher Zusammensetzung wurde mit dem Zeiss-Elrepho-Stufenphotometer
mit Filter 6 und Weiß-Standard 565 in Prozenten der Weißgrad-Skala bestimmt.
Einem Teil der Bleichbäder wurden pro Liter jeweils 1 mg Mangan oder Eisen in Salzform zugefügt.
Die Bleichschädigung der Polyamidfasern ohne Zusatz von Faserschutzstoff ist bei allen Provenienzen
sehr erheblich, unterscheidet sich jedoch hier und da graduell. Es wurde daher je eine Provenienz von beiden
Fasertypen 6- und 6,6-Polyamid von hoher Bleichempfindlichkeit,
also hohem Festigkeitsverlust bei der H2O2-Bleiche gewählt. Optische Aufheller wurden
bei den Versuchen nicht benutzt. Für die Beispiele wurde vorzugsweise 6.6-Polyamid
verwendet, da sich dieses erfahrungsgemäß etwas schwerer bleichen läßt als 6-Polyamid.
Die Faserschutzwirkung der nachfolgend genannten Biguanide wurde an 6,6-Polyamidgeweben in einem
Bleichbad folgender Zusammensetzung ermittelt:
0,1 g Magnesiumsulfat
1,0 ecm Wasserglas, 38° Be
30.0 ecm Wasserstoffperoxid.
35gewichtsprozentig
1.0 2 Faserschutzstoff
1,0 ecm Wasserglas, 38° Be
30.0 ecm Wasserstoffperoxid.
35gewichtsprozentig
1.0 2 Faserschutzstoff
pro Liter dest. Wasser
.5 Mit Natronlauge wurde ein pH-Wert von 10,2
eingestellt.
Bleichbedingungen
Aktivsauerstoff-Gehalt 5,6 g/l
Temperatur 90c C
Bleichdauer 2 Std.
Flotlenverhältnis 1: 50
Versuchsmaterial 6,6-Polyamid
(Nylon), j. 40 13, matt
Reißfestigkeit unbehandelt... 181,5 g
Die Reißfestigkeit wurde im Normklima bei 20cC
und 65% rel. Luftfeuchtigkeit ermittelt und ist das Mittel aus 10 Einzelwerten.
Die in der Tabelle angegebenen Prozentzahlen geben den Verlust, bezogen auf den Ausgangswert, an.
FaserschutzstofT
Reißfestigkeit
Erfindungsgemäß
a) Biguanid
b) 1-Meihyl-biguanid
c) 1-n-Propyl-biguanid...
d) 1-iso-Propyl-biguanid .
e) 1-n-Hexyl-biguanid ...
f) l-Cyclohexyl-biguanid.
g) 1,5-Dimethyl-biguanid.
Als Vergleich
Als Vergleich
keiner
1-Phenyl-biguanid
1,1-Dimethyl-biguanid ...
1,2-DLnethyl-biguanid ...
1,2-DLnethyl-biguanid ...
165,8 166,8 167,9 160,1 167,7
163,7 153,3
59.3 165.9 128,2 110,1
Verlust
11.8 7,6 9,8
15.5
67,3
29,4
39,9
Verwendet man an Stelle von 6,6-Polyamid 6-Polyamid
als Versuchsmaterial zur Bestimmung der Faserschutzwirkung unter gleichen Bedingungen wie im
Beispiel 1, so erhält man analoge Werte.
Ein 6-Polyamid, 45/9 matt, mit einer Ausgangsreißfestigkeit von 242,3 g, hat nach einer Bleiche, wie im
Beispiel 1 beschrieben, ohne Faserschutzstoff nur noch eine Reißfestigkeit von 58,5 g; das ist ein Verlust von
75,9%, bezogen auf die Festigkeit vor der Bleiche.
Setzt man dem Bleichbad dagegen beispielsweise ein erfindungsgemäßes Mittel auf Basis von 1-Methyl-
biguanid zu, so beträgt die Reißfestigkeit nach der
Bleiche 220,0 g, das sind nur 9,2% Verlust.
Der Fortschritt der erfindungsgemäß beanspruchten Mittel bzw. deren Wirksubstanzen im Vergleich zum
1-Phenyl-biguanid gemäß deutscher Patentschrift 025 376 wird durch die Messung des Weißgrades
eines Gewebes aus 6,6-Polyamid erbracht.
Das Bleichbad hatte folgende Zusammensetzung:
0,1 g Magnesiumsulfat
1,0 ecm Wasserglas, 38" Bc
30,0 ecm Wasserstoffperoxid,
35gcwichtsprozcntig
1,0 g Faserschutzstoff
1,0 ecm Wasserglas, 38" Bc
30,0 ecm Wasserstoffperoxid,
35gcwichtsprozcntig
1,0 g Faserschutzstoff
pro Liter dcst. Wasser
Mit Natronlauge wurde ein pH-Wert von 10,2 eingestellt.
Die Bleichbcdingungen waren:
Aktivsauerstoff-Gchalt 5.6 g/l
Temperatur 90 C
Bleichdauer 2 Std.
Flottenverhältnis 1 :50
Weißgrad des unbchandcltcn 6,6-Polyamid-Gcwebos
war 80.5% Weiß.
Bei Gegenwart von Eisen und Mangan waren dem Bleichbad pro Liter Flotte
0,0049 g FeCIj · 6H2O = 0,001 g Fe = I ppm
bzw.
0.0036 g MnCl2 · 4 H2O = 0,001 g Mn = 1 ppm
hinzugefügt worden.
Die Ergebnisse der Weißgradbestimmungen waren:
Erfindungsgemäß
Biguanid
1-Methyl-bigiianid
1-n-Propyl-biguanid ..
1-iso-Propyl-biguanid .
1-n-Hexyl-biguanid ...
l-Cyclohexyl-biguanid
1-iso-Propyl-biguanid .
1-n-Hexyl-biguanid ...
l-Cyclohexyl-biguanid
1-Phenyl-biguanid
Ohne | Mil |
Metalle | Eisen |
im | fan |
Bleich | Bleich- |
bad | bad- |
{·/.) | (V.) |
84,3 | 84,6 |
83,4 | 84a |
83,8 | 84,6 |
834 | 82,9 |
85,4 | 84,6 |
84,0 | 83,7 |
79,1 | 78,9 |
Mit
Mangan im
Bleichbad
84,3 84,1 84,4 83,0 83,4 83,7
78,0
Die Ergebnisse sind zur besseren Veranschaulichung in dem Diagramm grafisch aufgetragen.
Analog den Versuchsbedingungen des Beispiels 1 und auch unter Einsatz des gleichen 6,6-Polyamids
wurde auch die fascrschUtzende Wirkung eines Dibiguanides, hergestellt aus einem Diamin und Dicyandiamid,
bestimmt.
1.1 -Äthylcn-di-biguanid
H NH H NH
H NH H NH
I Il I Il
CH2-N-C-- N-C-NH2
CH2-N-C N-C-NH2
CH2-N-C N-C-NH2
I Il I Il
H NH H NH
Wird dem Weichbad 1,0 g Ι,Γ-Äthylen-di-biguanid
als Faserschutzstoff hinzugefügt, so beträgt die Reißfestigkeit nach der Bleiche 163,2 g, das ist ein Verlust
von 10,1%.
Der Weißgrad betrug 83,5% (ohne Metallzusatz zum Bleichbad) und wurde durch Zusatz von Eisenbzw.
Mangansalzen (analog zum Beispiel 3) nur um 0,5% der Weiß-Skala erniedrigt.
Die Beispiele zeigen, daß mit den erfindungsgemäßen Mitteln trotz der absichtlich gewählten scharfen
Bleichbedingungen, die einen großen Überschuß von Wasserstoffperoxid zur Einwirkung bringen, ein sehr
wirksamer Faserschutz erreicht werden kann. Beim Vergleich der Reißfestigkeiten der ohne und mit
Faserschutzstoff im Beispiel 1 gebleichten 6,6-Polyamidfasertextilien
ergibt sich, daß der Festigkeitsverlust ohne Faserschutzstoff 67,3% beträgt Durch
die neuen Mittel gemäß Beispiel 1 mit den Verbindungen a) bis g) wird dieser Verlust von 67,3%
im Durchschnitt auf unter 10 zurückgedrängt. Bei nicht übermäßig scharfen Bleichbedirgungen ohne
großen H2O2-Uberschuß verzeichnet man einen Rückgang
des Festigkeitsverlustes durch die neuen Mittel
bis herab zur Meßfehlergrenze. Es iwifd also praktisch,
völliger Faserschütz gegen den Angriff von Aktiv
sauerstoffverbindungen enthaltenden Bleichbädern er zielt denn auch eine Schädigung in Bädern, die ändert
Perverbindungen, wie beispielsweise Natriumpetoxic
oder Natriumperborat enthalten, wird praktisch völlij
verhindert
Claims (2)
1. Mittel auf Basis von Biguaniden zum Schutz von Polyamidfasern, -fäden oder -geweben gegen
den Angriff von Aktivsauerstoffverbindungen enthaltenden Bleich- und Waschbädern, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Biguanid
oder dessen in 1- und/oder 5-Stellung mit aliphatischen oder cycloaliphatischen Gruppen substituierten
Derivaten oder deren salzsauren oder schwefelsauren Salzen, mit der Maßgabe, daß
sämtliche Amino- oder Iminogruppen der Biguanidgruppierung mindestens ein Wasserstoffatom
tragen.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die endständige(n) aliphatische(n)
Gruppe(n) ihrerseits durph eine weitere Biguanidgruppiervng substituiert ist bzw. sind.
tuiertes Biguanid eingesetzt. Die 1- und die 5-Stellung sind hierin gleichwertig:
12 3 4 5
-NH-C-NH-C-NH2
NH
NH
1-P^eny !biguanid
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