DE1569676C - Verfahren zur Herstellung von metall haltigen Phthalocyaninen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von metall haltigen PhthalocyaninenInfo
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Description
1 2
Metallhaltige Phthalocyanine kann man beispiels- Methylgruppe, oder zusammen mit X für einen Rest
weise nach den Angaben der USA.-Patentschrift der den Benzolring zu einem Naphthalinring vervoll-
2 276 598 oder der deutschen Patentschrift 698 218 ständigt. Als Verbindungen dieser Art seien beispiels-
durch Umsetzung von Phthalodinitril mit Metallsalzen weise o-Xylol, o-Tolunitril, Naphthalin genannt. Die
in Lösungsmitteln herstellen, wobei man gegebenen- 5 Verwendung von o-Xylol ist von besonderem tech-
falls Stickstoffbasen zusetzt. Das für diese Synthese nisehem Interesse.
benötigte Phthalodinitril ist z. B. durch Behandlung Das bei der genannten katalytischen Oxydation entvon
Phthalsäurediamid mit wasserentziehenden Mit- stehende gasförmige Reaktibnsgemisch wird nach dem
teln oder durch Erhitzen von Phthalsäureanhydrid erfindungsgemäßen Verfahren bei Temperaturen über
bzw. Phthalimid mit Ammoniak in Gegenwart von io 1000C mit Lösungsmitteln behandelt, die über 100°C
Katalysatoren erhältlich. Im Vergleich zu diesen Ver- sieden und unter den Reaktionsbedingungen inert sind,
fahren ist die katälytische Oxydation entsprechend Als Lösungsmittel sind beispielsweise aromatische Veralkylsubstituierter
. aromatischer Kohlenwasserstoffe bindurigen, wie Monochlorbenzol, Trichlorbenzol,
oder Naphthalin in Gegenwart von Ammoniak, wie Benzonitril, Naphthalin, o-Tolunitril und Nitrobenzol,
sie beispielsweise in den USA.-Patentschriften 2496660 15 geeignet. o-Tolunitril ist insbesondere dann von Vor-
und 2816908 beschrieben wird, für die Herstellung von teil, wenn das mit den genannten Lösungsmitteln be-Phthalodinitril
besonders wirtschaftlich, weil hierbei handelte gasförmige Reaktionsgemisch nach Abtrenerheblich
billigere Ausgangsstoffe, wie o-Xylol oder nung von Stickstoff, Kohlenmonoxyd, Kohlendioxyd
Naphthalin, verwendet werden können. und Wasser als Kreisgas zurückgeführt wird, da mit-
Da sich das bei der katalytischen Oxydation von 20 geführter Lösungsmitteldampf dann nicht stört.
o-Xylol oder Naphthalin mit Sauerstoff in Gegenwart Die Lösungsmittelbehandlung wird zweckmäßiger-
von Ammoniak entstehende Phthalodinitril nur durch weise so durchgeführt, daß man das gasförmige Reak-
umständliche und technisch aufwendige Abschei- tionsgemisch aus der katalytischen Oxydation, das
dungs-und Reinigungsoperationen aus dem Reäktions- z/B. eine Temperatur von 450 bis 4700C aufweist, mit
gemisch · isolieren läßt, die Herstellung von Phthalo- 25 dem Lösungsmittel auswäscht, zweckmäßig in einer
cyaninfarbstoffe^ aber besonders reine Ausgangsstoffe für die Gas-Flüssigkeits-Absorption geeigneten Ko-
erfordert, bestand die Aufgabe nach einem Verfahren lonne, wie einer,Füllkörperkolonne, im Gegenstrom,
zu suchen, das es gestattet, das durch dieses Herstel- Die obere Temperaturgrenze liegt bei etwa 2500C
lungsverfahren gebildete Phthalodinitril auf einfache und wird durch die Siedetemperatur des Lösungsmittels
Weise und in der für die Herstellung farbstarker und 30 bestimmt. Vorzugsweise beträgt die Kopftemperatur
hochechter. Farbstoffe geforderten Reinheit der der Kolonne 130 bis 150°C und die Sumpftemperatur
Phthaiocyaninsynthese zugänglich zu machen. 160 bis 1800C.
Es wurde, nun gefunden, daß man metallhaltige Den bei der Lösungsmittelbehandlung erhältlichen
Phthalocyanine durch Umsetzung von Phthalodinitri- flüssigen Gemischen werden Metallsalze und gegebelen,
die aus entsprechend alkylsubstituierten aroma- 35 nenfalls Stickstoff basen zugegeben. Man verfährt
tischen Verbindungen oder Naphthalin durch kataly- dabei z. B. so, daß man diese Zusätze zum Sumpf der
tische Oxydation mit Sauerstoff in Gegenwart von Kolonne oder zu einem Rührbehälter gibt, der die dem
Ammoniak bei 300 bis 5000C erhalten wurden, mit Sumpf entnommene Lösung enthält.
Metallsalzen in Lösungsmitteln, gegebenenfalls in Als Metallsalze kommen die üblicherweise für die Gegenwart von Stickstoff basen, unter Vermeidung der 40 Herstellung von metallhaltigen Phthalocyanin vergenannten Nachteile besonders vorteilhaft herstellen wendeten Salze in Betracht, wie wasserfreie Salze des kann, wenn man das bei der katalytischen Oxydation Kupfers, Aluminiums, Eisens, Vanadiums oder Manentstehende, Phthalodinitril enthaltende gasförmige gans. Besonders geeignet ist das neue Verfahren für die Reaktionsgemisch bei über 1000C mit Lösungsmitteln Herstellung von Kupferphthalocyaninen, wobei man behandelt, die über 1000C sieden und unter den Reak- 45 z". B. Kupferacetat, Kupfersulfat und insbesondere tionsbedingungen inert sind, den dabei erhältlichen Kupfer(I)-chlorid und Kupfer(II)-chlorid oder Miflüssigen Gemischen die Metallsalze und gegebenenfalls schungen dieser Salze verwendet. Geeignete Stickstoffdie Stickstoff basen zusetzt und die Bildung der metall- basen sind z, B. Ammoniak oder tertiäre organische haltigen Phthalocyanine auf an sich übliche Weise ver- Basen,'wie Pyridin oder Chiriölin.
vollständig!//^: .ι'i ,1: b^i ::;=· :·: "■:■-■■ ■·■.'■ -'^; 50 ί Die Bildung der metallhaltigen Phthalocyanine wird. . Nach dem neuen Verfahren werden die als Ausgangs-;, ■.:-., auf an sich übliche Weise, z. B. durch Erhitzen unter
Metallsalzen in Lösungsmitteln, gegebenenfalls in Als Metallsalze kommen die üblicherweise für die Gegenwart von Stickstoff basen, unter Vermeidung der 40 Herstellung von metallhaltigen Phthalocyanin vergenannten Nachteile besonders vorteilhaft herstellen wendeten Salze in Betracht, wie wasserfreie Salze des kann, wenn man das bei der katalytischen Oxydation Kupfers, Aluminiums, Eisens, Vanadiums oder Manentstehende, Phthalodinitril enthaltende gasförmige gans. Besonders geeignet ist das neue Verfahren für die Reaktionsgemisch bei über 1000C mit Lösungsmitteln Herstellung von Kupferphthalocyaninen, wobei man behandelt, die über 1000C sieden und unter den Reak- 45 z". B. Kupferacetat, Kupfersulfat und insbesondere tionsbedingungen inert sind, den dabei erhältlichen Kupfer(I)-chlorid und Kupfer(II)-chlorid oder Miflüssigen Gemischen die Metallsalze und gegebenenfalls schungen dieser Salze verwendet. Geeignete Stickstoffdie Stickstoff basen zusetzt und die Bildung der metall- basen sind z, B. Ammoniak oder tertiäre organische haltigen Phthalocyanine auf an sich übliche Weise ver- Basen,'wie Pyridin oder Chiriölin.
vollständig!//^: .ι'i ,1: b^i ::;=· :·: "■:■-■■ ■·■.'■ -'^; 50 ί Die Bildung der metallhaltigen Phthalocyanine wird. . Nach dem neuen Verfahren werden die als Ausgangs-;, ■.:-., auf an sich übliche Weise, z. B. durch Erhitzen unter
stoffe benötigten Phthalpdinitrile auf übliche Weise Sieden des LösungsmittelsundIsolierung der metall-
durch katälytische Oxydation von Verbindungen der haltigen Phthalocyanine durch Filtration vervoll-
Formel : ;< ;; ;:ί·) /^ ■ r : ·.■:. : . ;/ ■:: ständigt. Dabei kann man'so* verfahren, daß man das
,X ·; ; : . 55 Kondensat der Lösungsmitteldämpfe zusammen mit
. . frischem Lösungsmittel auf die Kolonne zurückgibt.
Die gebildeten metallhaltigen Phthalocyanine werden
■ entweder in diskontinuierlicher oder kontinuierlicher
Arbeitsweise aufgearbeitet, wobei man das Filtrat nach
. 60 Reinigung in den Lösungsmittelkreislauf zurückgibt.
mit Sauerstoff in Gegenwart von Ammoniak her- - Nach einer anderen Arbeitsweise isoliert man die
gestellt. In der Formel kann der Benzolring in den gesamte Lösungsmittelmenge durch Filtration, entfreien Stellungen noch durch Halogenatome, wie nimmt dem Filtrat einen Teilstrom zur Reinigung und
Chlor- oder Bromatome, substituiert sein. X bedeutet führt die Gesamtmenge des Lösungsmittels auf den
einen Alkylrest, vorzugsweise die Methylgruppe, die 65 Kopf der Kolonne zurück. Für. welche Arbeitsweise
Cyangruppe oder zusammen mit Y einen Rest, der den . man sich entscheidet, hängt z. B. davon ab, ob man
Benzolring zu einem Naphthalinring vervollständigt, einen Überschuß oder Unterschuß an metallabgebenden
und Y steht für einen Alkylrest, vorzugsweise die Mitteln, bezogen auf Phthalodinitril, verwendet.
Der glatte Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens
ist überraschend. Extrahiert man nämlich die bei der katalytischen Oxydation entstehenden Gase
mit; den gesamten Lösungsmitteln bei Temperaturen unter 100°C, so werden keine brauchbaren Phthalocyaninfarbstoffe
erhalten.
In einem Verdampfer 1 gemäß Zeichnung, dessen Temperatur 220° C beträgt, leitet man einen Gasstrom
2 der Zusammensetzung 66 Nl/h Sauerstoff, .70NVh Stickstoff und 336 Nl/h Ammoniak. Gleichzeitig'werden
in den Verdampfer 1 42 g/h o-Xylol 3 eingeleitet. Das Gemisch wird aus dem Verdampfer 1
durch einen Wirbelschichtreaktor 4 geleitet, der mit einem Vanadiumoxyd enthaltenden Aluminiumoxyd-Trägerkatalysator
(400 ml) beschickt ist. Die Tempe^ ratur im Reaktor beträgt 470°C, die Verweilzeit
1,1 Sekunden. Das aus dem Reaktor 4 austretende gasförmige Reaktionsgemisch wird.in eine Füllkörperkolonne
5 geleitet, in der es mit Nitrobenzol im Gegenstrom ausgewaschen wird. Die. Kopf temperatur der
Kolonne 5 beträgt 130° C, die Sumpftemperatur 170° C.
Die am Kopf der Kolonne austretenden Reaktionsgase werden in einem absteigenden Kühler 6 bis zur
Kondensation des bei der Reaktion entstandenen Wassers und von mitgerissenem Lösungsmittel gekühlt.
Das Wasser wird abgetrennt? und Lösungsmittel 8 auf den Kopf der Kolonne S zurückgegeben. Das
Restgas 9 wird abgeleitet. .
Zu. dem Sumpfablauf der Kolonne 5 gibt man in einem Rührgefäß 10 unter Einleiten von Ammoniak 11
15 g/h Kupfer(I)-chlorid 12. Das dabei erhältliche Gemisch
erhitzt man in einem Reaktionsgefäß 13 zum Sieden. Die Temperatur, beträgt dabei 21O0C. Das
Lösungsmittel wird über ein Steigrohr 14 auf den Kopf der Kolonne 5 zurückgegeben (etwa 2 bis 3 l/h).
Nach Abstellen des Wirbelschichtreaktors 5 wird der Nitrobenzol-Kreislauf noch etwa 1 bis I1I2 Stunden in
Gang gehalten. Danach wird ein Teil des Lösungsmittels aus dem- Reaktionsgefäß 13 destillativ abgetrennt.
Die blaue Suspension wird filtriert und das Kupferphthalocyahin 15 wie üblich gereinigt.
Das Ergebnis der in diesem Beispiel erläuterten Arbeitsweise ist in der folgenden Tabelle unter I und
das bei Verwendung von o-Tolunitril als Lösungsmittel
erzielte Ergebnis unter II zusammenstellt:
| I | II | o-Tolunitril | |
| Lösungsmittel | 1200 | ||
| Nitrobenzol | 2400 | ||
| Gesamtmenge (ml) :..... | 1200 | 49,0 : | |
| Umgewälzte Menge (ml/h) | 2300 | 66,0 | |
| o-Xylol (g/h) | 42,0 | 336,0 | |
| Sauerstoff (Nl/h) ........ | 66,0 | 70,0 | |
| Ammoniak (Nl/h) | 336,0 | . 400 . | |
| Stickstoff (Nl/h) | 70,0 | 1,1 | |
| Katalysatormenge"(ml) | 400 | 3,5 | |
| Verweilzeit (see) | 1,1 | ■' 7 15 |
|
| Dauer (h) | 4,0 | ||
| CuCl (g/h) | 15 | 472 | |
| Temperatur im | |||
| Reaktor 4 (° C) ....... | 466 | 131 | |
| Kopftemperatur der | |||
| Kolonne 5 (0C)' ...:... | 133 | 166 | |
| Sumpftemperatur der | |||
| Kolonne 5 (0C) ....... | 175 | 172 . | |
| Temperatur im | |||
| Rührgefäß 10 (0C) .... | 165 | 205 | |
| Temperatur im Reaktions | |||
| gefäß 13 (0C) | 210 | 156,0 | |
| Kupferphthalocyanin- | 75 | ||
| menge(roh) (g) | 124,6 | ||
| Reinheitsgrad (°/o) | 95 | 50,2 | |
| Ausbeute (bezogen auf | |||
| o-Xylol) (%) | 52,5 |
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Phthalocyaninen durch Umsetzung von Phthalodinitrilen,
die aus entsprechend alkylsubstituierten aromatischen Verbindungen oder Naphthalin durch
katalytische Oxydation mit Sauerstoff in Gegenwart von Ammoniak bei 300 bis 500° C erhalten
wurden, mit Metallsalzen in Lösungsmitteln, gegebenenfalls in Gegenwart von Stickstoff basen,
dadurch gekennzeichnet, daß man
das bei der katalytischen Oxydation entstehende, Phthalodinitril enthaltende gasförmige Reaktiönsgemisch
bei über 1000C mit Lösungsmitteln behandelt, die über 100° C sieden und unter den
Reaktionsbedingungen inert sind, den dabei erhältlichen flüssigen Gemischen die Metallsalze und
gegebenenfalls die Stickstoff basen zusetzt und die Bildung der metallhaltigen Phthalocyanine auf an
sich übliche Weise vervollständigt. V
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch'gekennzeichnet, daß man als Lösungsmittel o-Tolunitril
verwendet . ' , . ./ ;
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
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