DE1518979B2 - Verfahren zur Herstellung von Hydroxyäthylcellulose - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von HydroxyäthylcelluloseInfo
- Publication number
- DE1518979B2 DE1518979B2 DE1518979A DE1518979A DE1518979B2 DE 1518979 B2 DE1518979 B2 DE 1518979B2 DE 1518979 A DE1518979 A DE 1518979A DE 1518979 A DE1518979 A DE 1518979A DE 1518979 B2 DE1518979 B2 DE 1518979B2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- cellulose
- isopropyl alcohol
- hydroxyethyl cellulose
- tert
- alcohol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B11/00—Preparation of cellulose ethers
- C08B11/02—Alkyl or cycloalkyl ethers
- C08B11/04—Alkyl or cycloalkyl ethers with substituted hydrocarbon radicals
- C08B11/08—Alkyl or cycloalkyl ethers with substituted hydrocarbon radicals with hydroxylated hydrocarbon radicals; Esters, ethers, or acetals thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
Es ist bekannt, Hydroxyäthylcellulose durch Rühren von Teilchen eines Cellulosematerials in einer
Schlämme, welche aus Alkali, Wasser, einem Hydroxyäthylierungsmittel und tert.Butylalkohol besteht, herzustellen.
Es ist ebenso bekannt, Isopropylalkohol als Dispergiermittel, an Stelle, aber nicht im Gemisch mit
tert.Butylalkohol zu verwenden. Wird Isopropylalkohol verwendet, haben die Äther Lösungseigenschaften, welche ungefähr die gleichen sind, wie wenn
tert.Butylalkohol verwendet wird, aber die Verätherungswirksamkeit
des Verfahrens ist wesentlich geringer. ·■·..-."■ . ' :*. .-.■.,· . .■: · ■.■■ ..
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist nun das im vorstehenden Anspruch 1 definierte verbesserte
Schlämmverfahren zur Herstellung von Hydroxyäthylcellulose. Das erfindungsgemäß einzusetzende
Gemisch hat zwei unerwartete Vorteile: Es gibt dem Produkt im wesentlichen bessere »Lösungseigenschaften«
als entweder Isopropylalkohol oder tert.Butylalkohol allein und. eine yerätherungswirksamkeit,
die wenigstens so gut ist, wie diejenige, die erhalten wird, wenn tert.Butylalkohol allein das Dispergiermittel
ist.-.··..; · · i ··. ■ ■ ■■-.. -,.... ... ·, - ■ .
Vorzugsweise' besteht das" Gemisch des Gesamt-,
dispergiermittel aus von 5 bis 10 Gewichtsprozent Isopropylalkohol, weil dieser Verhältnisbereich ein
Produkt ergibt, welches die besten Eigenschaften hat.
Die verwendeten Verfahrehsbedingungen können in einem Rahmen gewechselt werden, wie er im allgemeinen
für Schlämmverfahren zur Herstellung von ..Hydr.Qxyäthylcellulose bekannt ist, weil die bekannten
Bedingungen auf das verbesserte Verfahren nach der Erfindung anwendbar sind. ' : "·■>'■■... ■■■ · .: .;
Zur Bestimmung der »Lösungseigenschaften« der in den Beispielen (s. Tabelle) hergestellten Hydroxyäthylcellulose
werden die Eigenschaften ihrer wäßrigen Lösungen in der Bezeichnung als »Fasern«, »Trübung«
und »Prozent unlösliche Teile« nach der bekannten Praxis verwendet. Definitionen dieser Eigenschaften
und Beschreibungen, wie diese bestimmt oder gemessen werden, folgen in den nachfolgenden Beispielen. In
den Beispielen ist IPA Isopropylalkohol, TBA tert.Butylalkohol, HEC Hydroxyäthylcellulose und EO
Äthylenoxyd. Weiterhin wird festgehalten, daß die Bezeichnung »M. S.« sich auf die Durchschnittszahl
der Mole des Reaktionspartners bezieht, der mit der Cellulose für jede Anhydroglucoseeinheit verbunden
ist. Jede dieser Einheiten enthält drei Hydroxylgruppen, was nicht bedeutet, daß M. S. der Hydroxyalkylcelluloseäther
den Wert 3 nicht übersteigen kann, weil jeweils, wenn die Hydroxyalkylgruppe in das
Cellulosemolekül eingeführt wird, eine zusätzliche Hydroxylgruppe gebildet wird, die selbst zur Hydroxyalkylierung
fähig ist. Daher können sich Nebenketten beträchtlicher Länge bilden, und das Ausmaß, in
ίο welchem die M. S. 3 übersteigen kann, hängt von dem
Ausmaß ab, mit welchem die Nebenketten gebildet werden.
Ein in den nachfolgenden Beispielen verwendetes typisches Verfahren besteht in der Zugabe von Isopropylalkohol,
tert.Butylalkohol, Wasser, wäßriger Natriumhydroxydlösung und Cellulosematerial in
einen Reaktor, Erhitzen des Reaktors auf 3O0C, 30 Minuten halten dieser Temperatur und Einleiten
von Äthylenoxyd. Die Temperatur wird dann auf 50°C für eine Zeitdauer von 30 Minuten erhöht, auf
dieser Temperatur dann 90 Minuten, dann auf 8O0C erhöht, und 30 Minuten gehalten. Das Reaktionsgefäß
wurde gekühlt, das Natriumhydroxyd neutralisiert, und das sich ergebende Hydroxyäthylcelluloseprodukt
wurde mit 80%igen wäßrigem Aceton gereinigt, mit 100%igem Aceton dehydratisiert und getrocknet. In
diesen Beispielen waren die verschiedenen Mengenverhältnisse zur trockenen Cellulose in Gewichtsteilen:
Dispergiermittel-Cellulose-Verhältnis 10,4/1, NaOH-Cellulose-Verhältnis
0,32/1 und Wasser-Cellulose-Verhältnis 1,8/1. .··■ '■;
Es war zwar aus der deutschen Patentschrift 874 902 bereits bekannt, Celluloseäther aus zerkleiner-
: ter Cellulose und Oxyalkylierungsmitteln in Gegenwart
sekundärer und/oder tertiärer aliphatischer Alkohole mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen herzustellen.
Über die aus der dortigen Beschreibung zunächst entnehmbare Gleichstellung eines einzelnen Alkohols
mit Alkoholgemischen, ergibt sich schließlich aus der Verwendung eines einzelnen Alkohols in allen Beispielen
eine ganz offensichtliche Bevorzugung jeweils eines Alkohols allein. Auf gar keinen Fall kann dieser
Veröffentlichung eine Anregung entnommen werden, ein bestimmtes Gemisch zu verwenden, noch ergibt
45·. sich daraus der geringste Hinweis, daß die Verwendung
eines Gemisches von gerade zwei Alkoholen, zudem noch ganz bestimmten Alkoholen, schließlich auch
noch in gewissen Mischungsverhältnissen einen beson-
. ders vorteilhaften Ablauf der Reaktion gewährleistet.
Aus den · nachstehenden Beispielen ist leicht zu ersehen, daß das Verfahren der vorliegenden Erfindung
Hydroxyäthylcellulose ergibt, weiche Lösungseigen-
. schäften.hat,..die. im .wesentlichen gegenüber, solchen
Produkten überlegen sind, die nach Verfahren des Standes der Technik hergestellt wurden (deutsche
Patentschrift 874 902), und gleichzeitig ermöglicht es eine Verätherungswirksamkeit, die mit derjenigen
vergleichbar ist, die nach dem besten bisher bekannten Verfahren erhalten wurde (deutsche Patentschrift
874 902).
Die Menge Isopropylalkohol in dem Isopropylalkohol - tert. Butylalkohol - Gemisch ist erfindungswesentlich
und wird als Gewichtsprozent des Gesamt-Isopropylalkohol - tert. Butylalkohol - Gemisches ausgedrückt.
Die Verbesserung bei den Lösungseigenschaften ist nicht so hoch, wenn man unter 2%
Isopropylalkohol einsetzt, und die Verätherungswirksamkeit beginnt deutlich abzunehmen, wenn die
Menge Isopropylalkohol 25% überschreitet. Der bevorzugte Bereich liegt bei ungefähr 5 bis 10%
Isopropylalkohol. Übliche Hydroxyäthylierungsmittel können verwendet werden, einschließlich z. B. Äthylenoxyd,
■' 2,3-Epoxy-propanol-l, Epichlorhydrin, Butadiennionoxyd
oder Äthylenchlorhydrin und Gemische derselben.
Die vorliegende Erfindung ist sowohl zur Herstellung von Hydrqxyäthylcelluloseäthern, welche in wäßrigem
Alkali als auch für die, welche in Wasser löslich sind, geeignet. Die bei weitem größere Menge an Hydroxyäthylcelluloseäthern,
welche heutzutage verwendet werden, ist wasserlöslich. Natürlich ist die Löslichkeit
solcher Äther von ihrem M. S.-Wert abhängig. Im allgemeinen werden solche Hydroxyäthylcelluloseäther,
welche eine M. S. unter ungefähr 1,0 haben, als alkalilöslich bezeichnet, und solche, welche eine
M. S. von ungefähr 1 und darüber haben, als wasserlöslich bezeichnet. Für die meisten Verwendungen
wurde festgestellt, daß ein M. S.-Bereich von ungefähr 1,0 bis 3,5, vorzugsweise 1,5 bis 2,5 am geeignetsten ist.
Im allgemeinen kann die Menge Dispergiermittel Isopropylalkohol-tert.Butylalkohol ungefähr 2 bis
50 Teile pro Teil Cellulose sein, vorzugsweise ungefähr 7 bis 25 Teile. Das Dispergiermittel kann in wasserfreier
Form zugegeben werden, oder es kann in der wäßrigen Form zugegeben werden. Wenn es natürlich
in der wäßrigen Form zugegeben wird, muß eine entsprechende Abstimmung vorgenommen werden,
so daß das Reaktionsgemisch schließlich die gewünschte Gesamtmenge Wasser hat.
■ Aus wirtschaftlichen Gründen wird gewöhnlich das
verwendete Alkali Natriumhydroxyd sein. Jedoch sind andere starke Alkalihydroxyde, einschließlich
Kaliumhydroxyd, geeignet. Jede Alkalimenge kann verwendet werden, solange sie nicht das Hydroxyäthylcelluloseprodukt
im Reaktionsgemisch löslich macht. Gewöhnlich wird das Alkali-Cellulose-Verhältnis
ungefähr 0,05 bis 10, vorzugsweise 0,2 bis 0,5 Teile pro Teil Cellulose sein.
Gewöhnlich wird das Wasser-Cellulose-Verhältnis ungefähr 1,2 bis 2,5, vorzugsweise 1,6 bis 2, Teile
pro Teil Cellulose sein.
Es ist dem Fachmann klar, daß die Reaktionstemperaturen und andere Bedingungen für die
Hydroxyäthylierungsreaktion in weiten Bereichen wechseln können. Beispielsweise kann die Verätherungsreaktionstemperatur
ungefähr 20 bis 150 0C sein, und die Reaktionszeit wechselt entsprechend,
wobei sie verhältnismäßig lang ist bei niederer Temperatur und im wesentlichen kürzer bei hoher Temperatur.
Die bevorzugte Reaktionstemperatur ist ungefähr 30 bis 8O0C.
Das Hydroxyäthylcelluloseprodukt der vorliegenden Erfindung wird im wesentlichen in der gleichen
Teilchengröße wie das Ausgangscellulosematerial erhalten. Das Produkt wird in einfacher Weise nur durch
Abziehen, Zentrifugieren oder Pressen des Reaktionsmediums gewonnen. Das Produkt wird leicht gereinigt
durch Neutralisieren des Alkalis und Waschen mit einem Nicht-Lösungsmittel, z.B. 70- bis 80%igem
wäßrigem Aceton. Das gereinigte Produkt kann dann getrocknet werden, vorzugsweise unter ungefähr 900C.
Das Cellulosematerial kann irgendein geeignetes Rohmaterial sein, wie reine Cellulose, Baumwollinters
oder Holzpulpe des Typs, wie er in herkömmlicher Weise verwendet wird. Das Cellulosematerial kann
massegetrocknet, schichtgetrocknet oder alkalivorbehandelt sein. Das Cellulosematerial kann in einer
Abriebmühle oder entsprechenden Vorrichtung zu der gewünschten Teilchengröße gemahlen werden,
oder es kann zerrissen, geflockt oder anderweitig zerteilt werden; in jeder dieser Formen ist das Cellulosematerial
für die Zwecke dieser Erfindung geeignet. Eine Möglichkeit zur Bestimmung der Löslichkeit
ist die Faserbewertung. Dabei wird die Zahl von Fasern bestimmt, die in einer bestimmten Volumeneinheit
enthalten sind. Die Bewertung kann in Zahlen ausgedrückt werden, in Abhängigkeit von der jeweiligen
Fasermenge, wobei zwei geringe Fasermengen (sehr gut) und fünf hohe Fasermengen (sehr schlecht),
wie aus nachfolgender Skala ersichtlich, bedeuten. In der später folgenden Tabelle ist die Faserbewertung
aus der mit »Fasern« gekennzeichneten Spalte, ersichtlich. . .·. ... ■;'..'.;. .,, ■„·.. ■■■';
Lösungsqualität . . · Faserverhältnis
Sehr schlecht 5+
schlecht 5
befriedigend 4
gut 3
sehr gut 2+
Unter Hinweis auf die nachfolgende Tabelle wurde die Trübung einfach durch visuelle Beobachtung
gemessen.
»%unlösliches Material« wurde bestimmt durch Absieben einer 1 bis 2 %igen wäßrigen Konzentration
der Hydroxyäthylcellulose durch eine Siebweite 0,044 mm. Jedes Material, welches nicht durch das
Sieb lief, wurde als unlöslich bezeichnet.
Das nachfolgende Verfahren wurde verwendet:
1. Feststellen des Taragewichtes auf der Siebweite 0,044 mm.
2. Unterstütze das Sieb mit einer Klammer und einem Ringständer. Bringe eine Wasserdüse
innerhalb des Siebes so an, daß das Wasser tangential über das Sieb gesprüht wird. Das
Wasser soll das gesamte Sieb waschen.
3. Gieße langsam die Lösung von Hydroxyäthylcellulose in Wasser durch das Sieb.
4. Trockne das Sieb Va Stunde bei 1050C. Kühle
und wiege.
5. Berechnung:
% unlösliche Teile
Gewicht des Siebrückstandes χ 100
Gewicht der Trockenprobe, die in der Lösung war
Die Art der Durchführung der verschiedenen Ausführungsformen der Erfindung wird durch die
nachfolgenden Beispiele erläutert, in welchen die Mengenverhältnisse auf das Gewicht der trockenen
Cellulose bezogen sind.
Die gesamten hier angegebenen Viskositäten wurden mit einem Standard-Brookfield-Synchro-Lectric-LVF-Viscometer
in 2%igen wäßrigen Lösungen bei 25 0C gemessen, es sei denn, daß dies anders angegeben ist.
Die Menge jedes verwendeten Dispergiermittels im
Gesamtdispergiergemisch wird hier als Gewichtsprozent des jeweiligen Gemischs erläutert. Weitere
Einzelheiten sind aus der nachfolgenden Tabelle zu ersehen.
Herstellung von HEC Wechselndes IPA-TBA-Verhältnis
Beispiel | Gewichts IPA |
Prozent TBA |
EO-Cellulose- Verhältnis (a) |
M.S. | 2% Visk. cps. |
Fasern | Trübung | % Unlös liches |
"X EO-Wirk samkeit (b) |
1 | 0 | 100,00 | 0,679 | 1,67 | 6700 | 4+ | sehr unklar | 1,4 | 66,8 |
2 | 1,05 | 98,95 | 0,676 | 1,65 | 7000 | 4+ | unklar | 1,6 | 66,3 |
3 | 2,10 | 97,90 | 0,679 | 1,64 | 7100 | 4 | etwas unklar | 0,4 | 65,6 |
4 | 7,85 | 92,15 | 0,679 | 1,57 | 7900 | 3 | klar | 0,3 | 62,8 |
5 | 10,00 | 90,00 | 0,679 | 1,56 | 6600 | 2+ | klar | 0,3 | 62,4 |
6 | 100,00 | 0 | 1,121 | 2,05 | 1640 | 5+ | sehr unklar | 1,2 | 49,7 |
7 | 10,00 | 90,00 | 0,907 | 2,12 | 2460(1%) | 2 | klar | kein | 63,5 |
(a) Trockencellulosebasis
(b) EO-Wirksamkeit = 100 ·
M. S. gefunden
Mol Äthylen-oxyd
Mol Cellulose
Mol Cellulose
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von Hydroxyäthylcellulose aus Cellulosematerial in einem
Gemisch von Alkali, Wasser, Hydroxyäthylierungsmittel und tert.Butylalkohol als flüssiges Dispergiermittel,
dadurch gekennzeichnet, daß das Dispergiermittel zwischen 2 und 25 Gewichtsprozent
Isopropylalkohol des Gesamt-Isopropylalkohol-tert.Butylalkohol-Gemisches
enthält.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet,
daß das Isopropylalkohol-tert. Butylalkohol-Gemisch
aus ungefähr 5 bis 10 Gewichtsprozent Isopropylalkohol besteht.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US362193A US3287353A (en) | 1964-04-23 | 1964-04-23 | Dispersants used in the preparation of hydroxyethyl cellulose |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1518979A1 DE1518979A1 (de) | 1969-09-11 |
DE1518979B2 true DE1518979B2 (de) | 1974-09-26 |
DE1518979C3 DE1518979C3 (de) | 1981-06-19 |
Family
ID=23425060
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1518979A Expired DE1518979C3 (de) | 1964-04-23 | 1965-03-26 | Verfahren zur Herstellung von Hydroxyäthylcellulose |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3287353A (de) |
AT (1) | AT256880B (de) |
BE (1) | BE662196A (de) |
DE (1) | DE1518979C3 (de) |
ES (1) | ES311092A1 (de) |
FR (1) | FR1439269A (de) |
GB (1) | GB1038757A (de) |
NL (1) | NL144285B (de) |
SE (1) | SE308512B (de) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2556754C3 (de) * | 1975-12-17 | 1982-04-29 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Modifizierung von wasserlöslichen Hydroxyalkylcelluloseethern zu völlig oder teilweise wasserunlöslichen Produkten und Verfahren zur Herstellung von wäßrigen Lösungen der modifizierten Produkte |
FR2984901B1 (fr) | 2011-12-22 | 2014-01-03 | Michelin Soc Tech | Composition de caoutchouc comprenant un derive de cellulose |
CN102911272A (zh) * | 2012-11-15 | 2013-02-06 | 泰安赛露纤维素醚科技有限公司 | 二元复合溶剂生产高取代度羟乙基纤维素的工艺 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2572039A (en) * | 1949-11-04 | 1951-10-23 | Hercules Powder Co Ltd | Manufacture of cellulose ethers |
DE874902C (de) * | 1949-11-04 | 1953-04-27 | Hercules Powder Co Ltd | Verfahren zur Herstellung von Celluloseaethern |
US2682535A (en) * | 1950-11-28 | 1954-06-29 | Union Carbide & Carbon Corp | Hydroxyalkylation of polysaccharides |
US2875473A (en) * | 1955-08-10 | 1959-03-03 | Rayonier Inc | Process of forming solid particulate hydroxyethoxycellulose |
US3045007A (en) * | 1959-04-07 | 1962-07-17 | Rayonier Inc | Process and apparatus for producing hydroxyethylcellulose |
GB928792A (en) * | 1959-10-23 | 1963-06-12 | Hercules Powder Co Ltd | Improvements in or relating to alkali cellulose and preparation of cellulose ethers therefrom which give smooth solutions |
US3131177A (en) * | 1960-04-13 | 1964-04-28 | Hercules Powder Co Ltd | Manufacture of water-soluble hydroxyalkyl cellulose ethers |
-
0
- BE BE662196D patent/BE662196A/xx unknown
-
1964
- 1964-04-23 US US362193A patent/US3287353A/en not_active Expired - Lifetime
-
1965
- 1965-03-24 GB GB12580/65A patent/GB1038757A/en not_active Expired
- 1965-03-26 DE DE1518979A patent/DE1518979C3/de not_active Expired
- 1965-03-27 ES ES0311092A patent/ES311092A1/es not_active Expired
- 1965-04-05 FR FR45843A patent/FR1439269A/fr not_active Expired
- 1965-04-08 AT AT325965A patent/AT256880B/de active
- 1965-04-23 NL NL656505211A patent/NL144285B/xx not_active IP Right Cessation
- 1965-04-23 SE SE5360/65A patent/SE308512B/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AT256880B (de) | 1967-09-11 |
NL6505211A (de) | 1965-10-25 |
FR1439269A (fr) | 1966-05-20 |
DE1518979A1 (de) | 1969-09-11 |
NL144285B (nl) | 1974-12-16 |
US3287353A (en) | 1966-11-22 |
SE308512B (de) | 1969-02-17 |
GB1038757A (en) | 1966-08-10 |
DE1518979C3 (de) | 1981-06-19 |
BE662196A (de) | 1900-01-01 |
ES311092A1 (es) | 1965-06-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0120471B1 (de) | Redispergierbare mikrofibrillierte Cellulose | |
DE2412014B2 (de) | Nichtionische Celluloseäther und Verfahren zu deren Herstellung | |
DE3141499A1 (de) | Verfahren zur herstellung von hydroxypropylstaerke | |
DE2828461A1 (de) | Verfahren zum herstellen kationischer staerkesubstanzen und danach hergestellte staerkematerialien | |
DE3742104A1 (de) | Sulfoethylcellulose mit hervorragender loesungsqualitaet und verfahren zu ihrer herstellung | |
DE3216786A1 (de) | Verfahren zur herstellung von hydroxyalkylmethylcellulosen | |
EP0319865B1 (de) | Carboxymethylsulfoethylcellulose und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE4034709A1 (de) | Verfahren zur herstellung von celluloseether mit hohem polymerisationsgrad | |
DE1543009B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Hydroxypropy lcellul ösen | |
DE1518979C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Hydroxyäthylcellulose | |
DE69216756T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von einem Cellulosemischether | |
EP0038925B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserarmer Alkalicellulose | |
EP0083056A2 (de) | Hydroxyalkylcellulosen mit verbesserter Stabilität gegen Abbau, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
EP0601404B1 (de) | Hochsubstituierte Carboxymethyl-sulfoethylcellulose-ether (CMSEC), Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung im Textildruck | |
DE1801553A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Carboxymethylcellulose mit glattem,langfliessendem Loesungsverhalten | |
DE2410560C2 (de) | Dicarboxymethyläther von Poly- und Oligosacchariden, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als waschkraftverstärkende Zusatzmittel für Waschmittel | |
DE2132813C3 (de) | Druckverdickungsmittel | |
DE874902C (de) | Verfahren zur Herstellung von Celluloseaethern | |
DE1060374B (de) | Verfahren zur Herstellung von Methylcellulose | |
DE1404986A1 (de) | Alkaliloesliche Hydroxyaethylcellulose in gekoernter Form | |
DE3140813A1 (de) | Verfahren zur herstellung von celluloseethern | |
DE1668349C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslicher Hydroxyalkylcellulose | |
DE1002307B (de) | Verfahren zur Herstellung von Staerkeaethern | |
DD233377A1 (de) | Verfahren zur herstellung von carboxymethylcellulose | |
DE868651C (de) | Verfahren zur Herstellung von ganz oder teilweise aus alkaliloeslichem Celluloseaether bestehenden Textilfasern |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
8380 | Miscellaneous part iii |
Free format text: DER VERTRETER LAUTET RICHTIG: BERG, W., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT. STAPF, O., DIPL.-ING., 8000 MUENCHEN |
|
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |