DE1518906A1 - Verfahren zur Herstellung von 5Beta-Pregnan-15Alpha,21-diol-3,20-dionen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 5Beta-Pregnan-15Alpha,21-diol-3,20-dionenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J5/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07J75/00—Processes for the preparation of steroids in general
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Description
Vorfahren zur Herstellung von 5ß-Pregnan-15oc» 21-diol-3,20-dionen.
-'1-Kotosteroxden
Es ist bereits bekannt, daß bei der Hydrierung von^insbesondere
von Desoxycorticosteron, auch bei der Verwendung von Erdalkalicarbonaten als Trägersubstanz stets neben «lein erwünschten
5ß-Pregnan-21-ol-3120-dion mehr oder weniger große Mengen an
trans-Isoineren, dem 5oc-Pregnan-2l-ol-3 , 20-dion erhalten werden.
Es ist weiterhin bekannt, daß man bei der katalytischen
Hydrierung von Δ -3-Ketopregnenen, die eine Hyc-Hydroxy-Gruppe
tragen, überwiegend 3-Keto-5ß-pregnane erhält. Die
11 -Hydroxygruppe scheint (vgl. J. Amer. ehem. Soc 22.>
1286 (1953)) die "rückwärtige11 Adsorption der Molekel an einen
Katalysator zu verhindern, so daß die katalytische Hydrierung an der Vorderseite des Steroidmoleküls erfolgt, wodurch bevorzugt
das 5ß-IsoOere entsteht.
Nach H.O. House, Modern Synthetic, V.A. Benjamin, Inc.,
New York, Amsterdam (I965), S. 22, läßt sich schwer eine
exakte Voraussage über den sterischen Verlauf einer Hydrierung machen. Da sich die 15 oO-IIydr oxy gruppe zwar in
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der ^-Stellung, jedoch am Ende des Steroidgerüstes befindet,
war eine Voraussage über den Verlauf der katalytischen
Hydrierung nicht möglich.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß man nahezu ausschließlich 3, 20-I)iketo-15ot, 21-Dihydroxy-5ß-pregnane erhält,
wenn man 3 ι 20-Diketo- 15ot, 21-Dihydroxy- Δ -pregnene
katalytisch hydriert.
Als Ausgangsverbindung ■ kommt vor
ψ allen das 1500-Hydroxy- Δ. -pregnen-21-ol-3 , 20-dion in Betracht.
Es kann durch biochemische Oxidation von A -I'regnen-21-ol-3,20-dion,
wie in USP 2 889 255 beschrieben, erhalten werden.
Die Hydrierung wird mit Hilfe von katalytisch erregt·« Wasserstoff
durchgeführt. Als Katalysatoren eignen sich Edelmetallkatalysatoren, vor allem Palladium, vorteilhaft auf Trä'gersubstanzen
wie Zinkcarbonat oder Calciumcarbonat niedergeschlagen. Als Lösungsmittel können niedermolekulare Alkohole
wie Methanol oder Äthanol, sowie cyclische Äther wie Tetrahydrofuran
oder Dioxan verwendet werden. Auch Gemische der beiden Lösungsmittelarten werden vorteilhaft zur Anwendung
gebracht.
i
i
Die so erhaltenen Verbindungen sind wertvolle Zwischenprodukte
für die Herstellung von Cardenoliden mit Herwirksamkeit.
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15139Ub
DeJ Sf ie.T
^il-i'ro/ ncn-il^ , 21-'ϋ ο J -J , ΓΪΟ-di on
3 , 'iO g /\ -l're&iien-Π^, 2 1-diol-l» 20-di on werden in einer
Mischung aus 90 "'^ Methanol und 90 ml Tetrahydrofuran #elüst
und zu einer vorhydrierten Suspension von 3i3 -eigen Palladium/ Zinkcarbonat-Katalysator in 20 ml Methanol gegeben. Anschließend
wird in einer Wasserst off atmosphäre geschüti-elt .
Nach etwa ^iO Minuten ist die theoretische Menge an l.'asser- m
stoff aufyenoumen worden. Ls wird vom Katalysator abfiltriert
und der Γί It crrücl.iitiiii.l lui t einer IIii>cliuny, £>us lleth>
lenchlorid und Methanol gewaschen. IJie vereinigten nitrate werden im
Vakuum zur Trockne eingeengt. Nach dem Umkristallisieren des
Destillationsrückstandes aus wenig Aceton/Ather werden 3i3^ K
5ß-l>regnan-15ly., 21-Diol-3,20-dion vom Sciunp. 2'i2 - 2^3° erhalten.
9 O 9 8 8 1 / Ί ;r. b BAD ORIGINAL
Claims (1)
15189Ub
- k - Fw 4957
latentanepruch
Verfahren zur Herstellung von 3, 2O-Diketo-150((, 21-diol-5ßpre.^nanen, dadurch gekennzeichnet, daß man 3 1 20-Diketo-15oCt
21- dihydroxy-,a -pregnene katalytisch hydriert.
909881/13 7 5
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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Family Applications (1)
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Also Published As
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| AT272543B (de) | 1969-07-10 |
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