DE1497083B2 - Gerasterte photoleitfähige Schicht mit einer in einem Bindemittel dispergierten Farbstoffausgangsverbindung - Google Patents

Gerasterte photoleitfähige Schicht mit einer in einem Bindemittel dispergierten Farbstoffausgangsverbindung

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Description

Die Erfindung betrifft eine gerasterte photoleitfähige Schicht mit einer in einem Bindemittel dispergierten Farbstoffausgangsverbindung, die bei Belichtung mit einem Bestandteil der Schicht einen Sensibilisierungsfarbstoff bildet, und mit einem aus ihr hergestellten Sensibilisierungsfarbstoff.
Es ist bekannt (deutsche Auslegeschrift 1 098 814), in der photoleitfähigen Schicht eines elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials durch Zusetzen inerter Stoffe bestimmter Korngröße ein Raster auszubilden. Hierdurch soll vor allem der Randeffekt herabgesetzt werden.;
Nachteilig daran ist, daß durch den Zusatz gleichzeitig die maximal erreichbare Schwärzung herabgesetzt wird. Weiterhin ist bekannt (französische Patentschrift 1 210 685), die spektrale Empfindlichkeit eines elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials dadurch zu verbessern, daß man Zinkoxyd in punktartigen Bereichen in einer photoleitfähigen Schicht einbettet, wobei diese punktartigen Bereiche 2 bis 98% der Oberfläche der photoleitfähigen Schicht einnehmen können und eine Schicht mit Bereichen unterschiedlicher Empfindlichkeit ergeben.
Aufgabe der Erfindung ist, die Wiedergabe von Halbtönen zu verbessern und eine weichere Gradation über die gesamte Grauskala bis zu den tiefsten Schwärzungsgraden hin zu erreichen. Außerdem soll die Erfindung eine gleichmäßigere Wiedergabe ausgedehnter, stark eingefärbter Flächen gleichen Kontrastes ermöglichen.
Der Gegenstand der Erfindung geht von einer gerasterten photoleitfähigen Schicht mit einer in einem Bindemittel dispergieren Farbstoffausgangsverbindung, die bei Belichtung.mit einem Bestandteil der Schicht einen Sensibilisierungsfarbstoff bildet, und mit einem aus ihr hergestellten Sensibilisierungsfarbstoff aus und ist dadurch gekennzeichnet, daß die Konzentration des Sensibilisierungsfarbstoffes von der Mitte eines jeden Rasterpunktes zum Rand zu zunimmt.
Zur Herstellung der photoleitfähigen Schicht werden ein oder mehrere farblose Farbstoffausgangsverbindungen gelöst, der bindemittelhaltigen Beschichtungsflüssigkeit zugesetzt, letztere auf einen Schichtträger aufgebracht und die getrocknete Schicht durch ein Linien- oder Punktraster hindurch vorbelichtet. Dabei reagiert die Farbstoffausgangsverbindung mit dem Bindemittel, so daß an den belichteten Stellen der Sensibilisierungsfarbstoff gebildet wird. In der Mitte eines Rasterpunktes oder einer Rasterlinie entsteht dabei wenig oder gar kein Sensibilisierungsfarbstoff, so daß diese Stellen am unempfindlichsten sind. Von der Mitte nimmt die Konzentration des Sensibilisierungsfarbstoffes zum Rand zu allmählich zu, so daß nach der Erzeugung des Ladungsbildes an jedem Rasterpunkt kein abrupter, sondern ein allmählicher Ladungsübergang auftritt. Da die photoleitfähigen Schichten kein Korn aufweisen, kann das Raster und damit die Bildauflösung sehr fein gemacht werden.
Durch die Erfindung wird erreicht, daß bei einfachster Benutzung des Aufzeichnungsmaterials Halbtöne in wesentlich feinerer Abstufung wiedergegeben werden, als es bisher der Fall war und daß ausgedehnte Flächen gleichen Kontrastes ohne störende Schattierungen in der Kopie erscheinen. Von kommerzieller Bedeutung ist ferner, daß das Aufzeichnungsmaterial zunächst auch ohne Rasterung an den Verbraucher geliefert werden kann, der dann je nach dem Anwendungszweck .unter Verwendung einer Rasterplatte sich die .gewünschte Rasterart selbst in das Aufzeichnungsmaterial einbauen kann.
Bindemittel, die mit Farbstoffausgangsverbindungen reagieren sind
1. Chlorierte^ Paraffine,
2. Polyvinylidenchlorid,
3. Polyvinylidenchlorid-Mischpolymerisate und
4. Vinylchlorid-Mischpolymerisate.
Es können auch folgende Bindemittel Verwendung finden, wenn sie mit den oben angegebenen oder mit anderen nicht flüchtigen halogenierten organischen Substanzen vermischt sind:
5. Polystyrol und Styrol-Mischpolymerisate,
6. Butadien-Mischpolymerisate,
7. Polyacrylsäureester und Acryl-Mischpolymerisate,
8. feste ungehärtete Epoxydharze und
9. Kohlenwasserstoff-Terpen-Harze.
Im Falle der Mischpolymerisate sind die nicht erwähnten Monomeren Vinylacetat, Vinylalkohol, Acrylnitril oder Acrylester.
Als nicht flüchtige halogenierte organische Substanz eignen sich Tris-(2,3-dibrompropyl)-phosphat oder ein chloriertes Paraffin. Bevorzugte Farbstoffausgangsverbindungen besitzen die Formel
worin R1 und R2 gleich einer Monoalkylamino-, Dialkylamino-, Monoarylamino- oder Alkylarylaminogruppe und X gleich einem Wasserstoffatom oder einer
R3-Gruppe
ist, wobei R3 gleich einem Wasserstoffatom einer Methyl-, Methoxy-, R1- oder .
-R,.-Gruppe
ist und wobei R4 und R5 je ein Wasserstoffatom, eine Methyl- oder eine Methoxygruppe bedeuten.
Diese Farbstoffausgangsverbindungen sind Leukobäsen, aus denen die Farbstoffe durch Oxydation in Anwesenheit eines geeigneten Anions entstehen. Das Anion wird von dem Bindemittel oder einer anderen halogenhaltigen Substanz geliefert. Die Oxydation erfolgt durch Bestrahlung.
Folgende Farbstoffausgangsverbindungen sind billiger als andere, weshalb sie bevorzugt sind:
1 % 9 7
1. Die Leukobase yon Malachitgrün,
Bis-(4,4'-dimethylaminophenyl)-phenyl-methan; (4,4-Tetramethyl-diaminotriphenyl-methan)
(CH3)2N
6. Bis-(4,4'-morpho.linqphenyl)-phenyl-methan
"λ
H2 H2
C-C
N(CH3)2
7. Tris-(4,4/,4"-phenylaminophenyl)-methan
2. Die Leukobase von Kristallviolett, Tris-(4,4',4"-dimethylaminophenyl)-methan; (4,4',4"-Hexamethyl-triaminotriphenyl-methan) 15
(CH3)2N
α η a- c 'u * tr u- a ■ ■ λ 25 8. Bis-(4,4'-äthylphenylaminophenyl)-phenyl-methan
Außer diesen Farbstoffausgangsverbindungen sind «· « ν , ^f j- f j;f j
noch folgende geeignet:
■ 3. Bis-(4,4'-dimethylaminophenyl)-4"-methoxy-
phenyl-methan; (4,4'-Tetrametnyldiamino- 30
4"-methoxytriphenyl-methan) C2H5
OCH,
-(CH3J2N
N(CH3)2
40
V \/
9. Bis-(4,4'-methylaminophenyl)-4"-tolyl-methan CH3
4. Bis-(4,4-dimethylaminophenyl)-4"-tolyl-methan; (4,4'-Tetramethyldiamino-4"-methyltriphenyl-methan)
CH,
45
/ 50
(CH3)2N^ J^-C —<^_^- N(CH3),
55 (CH3)2N N-CH3
10. Bis-(4,4'-dimethylaminophenyl)-2",4"-dimethoxyphenyl-methan
OCH3
5. Bis-(4,4'-äthyl-benzylaminophenyl)-phenyl-methan; 4,4'-Benzyliden-bis-(N,N'-äthyl-benzyl-anilin)
N(CH3)2
11. Bis-(4,4'-dimethylaminophenyl)-2",4"-xylyl-methan . CH3
12. Bis-(4,4 -phenylaminophenyI)-4"-äthylaminophenyl-methan
13. Bis-{4,4'-methylaminophenyl)-4"-methoxyphenyl-methan
14. Bis-(4,4'-methylaminophenyl)-4"-tolyl-methan CH3
H \f H
A ^ N — CH,
CH3-N
15. Bis-(4,4-methylaminophenyl)-2",4"-dimethoxyphenyl-methan
N-CH3
16. Bis-(4,4'-methylaminophenyl)-2",4"-xylyl-methan
CH3
17. Tris-{4,4/,4"-äthylphenylaminophenyl)-methan
C2H5-N
Als Lösungsmittel fur die Beschichtungsfliissigkeit eignen sich Methyläthylketon, Toluol oder deren Mischungen. Für transparente photoleitfähige Schichten werden IY3 Gewichtsteile oder weniger Farbstoffausgangsverbindung pro 10 Gewichtsteilen Bindemittel verwendet.
Die Flexibilität der photoleitfähigen Schichten kann dadurch erhöht werden, daß man der Beschichtungsfliissigkeit einen Weichmacher, wie Tricresylphosphat, Butylphthalyl-butyl-glycolat, Tris-(2,3-dibrompropyl)-phosphat und Di-(2-äthylhexyI)-phthalat, zusetzt. Eine erhöhte Flexibilität kann auch dadurch erreicht werden, daß man Kombinationen von Bindemitteln anwendet. Zum Beispiel können Mischungen aus Polyvinylchlorid mit chlorierten Paraffinen oder Kohlenwasserstoff-Terpen-Harzen höchst flexible Schichten ergeben.
Um die Farbstoffausgangsverbindung zu stabilisieren, d. h. eine vorzeitige Farbbildung zu vermeiden, wird der Beschichtungsflüssigkeit ein Stabilisator zugesetzt. Hierfür geeignet sind eine Verbindung der Formel
(C8H17J2 — Sn — (S — CH2 — COOC8H17J2
oder ein festes nicht umgesetztes Epoxyharz. Die Stabilisatoren wirken als Antioxydationsmittel und halten die photoleitfähigen Schichten im wesentlichen farblos, wenn sie nicht einer intensiven ultravioletten Strahlung ausgesetzt werden.
Ein Aufzeichnungsmaterial mit einer erfindungsgemäßen gerasterten photoleitfähigen Schicht kann zur Herstellung von mehrfarbigen Bildern verwendet werden. Hierzu werden auf der photoleitfähigen Schicht nacheinander (meist drei) Teilfarbenbilder erzeugt und durch Erwärmen miteinander verschmolzen. Die gerasterten photoleitfähigen Schichten können selbsttragend sein. Solche Schichten eignen sich zur Herstellung von mehrfarbigen Bildern. Hierbei wird auf einer Schicht ein z. B. rotes Teilfarbenbild erzeugt und eingeschmolzen. Auf einer anderen Schicht wird ein z. B. blaues und auf einer dritten ein z. B. gelbes Teilfarbenbild erzeugt. Die drei selbsttragenden Schichten werden dann aufeinandergelegt, in Deckung gebracht und unter Erwärmen so zusammengepreßt, daß sie zusammenschmelzen.
Aufzeichnungsmaterialien mit erfindungsgemäßen photoleitfähigen Schichten eignen sich zur Herstellung von Halbtonbildern. Dazu kann die gerasterte photoleitfahige Schicht zuerst aufgeladen und dann bildmäßig belichtet werden, oder sie kann zuerst bildmäßig belichtet und dann aufgeladen werden. Bei der Aufladung ist es besonders bei Verwendung von beschichtetem Papier oder selbsttragenden Schichten zweckmäßig, elektrostatische Ladungen der einen
Polarität auf eine Seite des Aufzeichnungsmaterials und gleichzeitig auf die andere Seite des Aufzeichnungsmaterials elektrostatische Ladungen der entgegengesetzten Polarität aufzubringen.
Beispiel 1
1,5 Gewichtsteile eines Vinylchlorid-Mischpolymerisats werden in 15,5 Gewichtsteilen Methyläthylketon gelöst und nach vollständiger Auflösung mit 1,0 Gewichtsteil der Leukobase, Bis-(4,4'-dimetnylaminophenyl)-phenyl-methan versetzt. Eine Aluminiumplatte wird mit der erhaltenen Lösung beschichtet und getrocknet. Die beschichtete Aluminiumplatte kann mäßig erhitzt werden, um das Trocknen zu beschleunigen. Ein übermäßiges Erhitzen (2 bis 3 Minuten bei einer Temperatur von 180 bis 200° C) verursacht (grüne) Farbstoffbildung. Die Gefahr der unerwünschten Farbstoffbildung kann dadurch verringert werden, daß man die Schicht im Vakuum ohne Erwärmen trocknet.
Auf die Schicht wird ein transparentes, positives 60-Linien-Grauskalen-Raster gelegt und mit einer ultravioletten 4-Watt-Lampe aus einem Abstand von 15,2 cm 15 Minuten lang belichtet. Die Belichtungszeiten können wesentlich verkürzt werden, wenn man Hochdruck-Quecksilberdampf-Lampen verwendet.
Ein solches Aufzeichnungsmaterial enthält ein Linienraster in dem längs der Mitte eines jeden Rasterstreifens die Empfindlichkeit gering oder überhaupt nicht vorhanden ist, da hier kein Farbstoff gebildet wurde. In Richtung der beiden Ränder jedes Streifens steigern sich Empfindlichkeit sowie Farbstoffbildung stufenweise bis zu einem Maximum, wobei die Farbstoffbildung durch eine schwache grüne Färbung in der an sich durchsichtigen Schicht angezeigt wird.
Beispiel 2
Mit einer Beschichtungsflüssigkeit aus 16,8 Gewichtsteilen eines Vinylchlorid-Mischpolymerisats, 5,6 Gewichtsteilen eines festen, nicht gehärteten Epoxydharzes, 16,5 Gewichtsteilen der Leukobase Bis-(4,4'-dimethylamiriophenyl)-phenyl-methan und Methyläthylketon wird ein Dia-Glas in der im Beispiel 1 beschriebenen Weise beschichtet. Durch ultraviolette Strahlen, die durch einen Punktraster fallen, wird eine lichtdurchlässige sehr blasse grünlichgelbe Rasterung erzeugt.
Beispiel 3
1 Gewichtsteil eines Mischpolymerisats aus 91% Vinylchlorid und 9"/o Vinylacetat wird in 20 Gewichtsteilen Methyläthylketon unter Erwärmen gelöst. Wenn die Auflösung vollendet und auf Zimmertemperatur abgekühlt ist, werden 0,75 Gewichtsteile Bis-(4,4'-dimethylaminophenyl)-phenyl-methan gelöst. Eine spiegelglatte Aluminiumplatte wird mit der Beschichtungsflüssigkeit beschichtet, das Lösungsmittel abgedampft und die Schicht mechanisch von der Aluminiumplatte abgestreift, so daß man ein selbsttragendes elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial erhält, das dieselbe Empfindlichkeit wie im Beispiel 1 zeigt. Ein Raster wird wie im Beispiel 1 erzeugt, wobei das Bestrahlen entweder vor oder nach dem mechanischen Abstreifen von der Aluminiumplatte erfolgt.
Beispiel 4
Wie im Beispiel 1 wird eine Aluminiumplatte mit einer Beschichtungsflüssigkeit aus 10 Gewichtsteilen einer Lösung eines Mischpolymerisats aus Vinylchlorid und Vinylacetat (15% Festkörper in Methyläthylketon), 0,20 Gewichtsteilen Bis-(4,4'-dimethylaminophenyl)-4"-methoxyphenyl-methan und 5 Gewichtsteilen Toluol beschichtet und weiterverarbeitet.
Die Empfindlichkeit der photoleitfähigen Schicht weicht geringfügig von der der Beispiele 1 und 2 ab. Der Raster zeigt eine grünlichblaue Färbung.
Beispiel 5
Wenn eine verhältnismäßig starke Färbung des Rasters nicht stört, kann eine Schicht wie im Beispiel 2 aus den folgenden Substanzen hergestellt werden: 10 Gewichtsteile einer Lösung eines Mischpolymerisats aus Vinylchlorid und Vinylacetat (15% Festkörper in gleichen Teilen Methyläthylketon und Toluol), 0,5 Gewichtsteile Bis-(4,4'-dimethylaminophenyl)-phenyl-methan, 0,2 Gewichtsteile Bis-(4,4',4"-dimethylaminophenyl)-methan, 0,3. Gewichtsteile Bis-(4,4' - dimethylaminophenyl) - 4" - methoxy phenyl -methan, 7 Gewichtsteile Methyläthylketon.
Diese Schicht hat eine ausgedehntere Spektralempfindlichkeit als irgendeine der Schichten der Beispiele 1 bis 4. Der Raster hat eine rötlichblaue Färbung.
Beispiel 6
Sehr dünne lichtdurchlässige Schichten können wie im Beispiel 2 aus den folgenden Substanzen hergestellt werden: 1,5 Gewichtsteile eines Mischpolymerisats aus Styrol und Butadien, 1 Gewichtsteil Bis-(.4,4'-dimethylaminophenyl)-phenyl-methan, 20 Gewichtsteile Methyläthylketon und Toluol 1:1, 0,1 Gewichtsteil Tris-(2,3-dibrompropyl)-phosphat.
Wird als Schichtträger leitendes Glas verwendet, erhält man ein transparentes Aufzeichnungsmaterial, dessen Raster wenig Farbe zeigt.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Gerasterte photoleitfähige Schicht mit einer in einem Bindemittel dispergierten Farbstoffausgangsverbindung, die bei Belichtung mit einem Bestandteil der Schicht einen Sensibilisierungsfarbstoff bildet, und mit einem aus ihr hergestellten Sensibilisierungsfarbstoff, dadurch gekennzeichnet, daß die Konzentration des Sensibilisierungsfarbstoffes von der Mitte eines jeden Rasterpunktes zum Rand zu zunimmt.
    009 524/214
DE19641497083 1963-08-28 1964-08-28 Gerasterte photoleitfähige Schicht mit einer in einem Bindemittel dispergierten Farbstoffausgangsverbindung Pending DE1497083B2 (de)

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