DE1493384B - Organosiloxanverbindungen oder ver bindungsgemisehe und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents
Organosiloxanverbindungen oder ver bindungsgemisehe und Verfahren zu ihrer HerstellungInfo
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Description
Die Erfindung betrifft Organosiloxanverbindungen oder-Verbindungsgemische, insbesondere neue quaternäre
Ammoniumhalogenidsalze von Dialkylaminohydroxysiloxanen sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
Die Organosiloxanverbindungen oder-Verbindungsgemische nach der Erfindung haben die Formel
Die Organosiloxanverbindungen oder-Verbindungsgemische nach der Erfindung haben die Formel
CH2CH2CH2 · O · CH2CHOH · CH2 · N(CH3)2R+X~
(CH3)3SiO(SiOy:(CH3)2SiO]ySi(CH3)3
CH3
(CH3)3SiO(SiOy:(CH3)2SiO]ySi(CH3)3
CH3
in der R für Wasserstoff oder CH3 und X für Halogen steht und χ — 1 bis 10 und y = 0 bis 8,5 sind,wobei y: χ
nicht größer als 8,5 :1 ist.
Die erfindungsgemäßen quaternären Ammonium- Die erfindungsgemäßen Organosiloxanverbindun-
halogenide von Organosiloxanen sind oberflächen- gen oder -Verbindungsgemische und Hydroxygruppen
aktive Mittel bzw. Mittel zur Herabsetzung der Ober- werden dadurch hergestellt, daß man eine Epoxy-
flächenspannung in wäßrigen Systemen. silanverbindung der Formel
,Os
HC = CH — CH2 · O · CH2 ■ HC
(CH3)3SiO(SiO)x[(CH3)2SiO],Si(CH3)3
CH3
-CH,
auf an sich bekannte Weise mit Dimethylamin umsetzt und die erhaltene Dimethylamino-organosiloxanverbindung
der Formel
CH2CH2CH2 O-CH2- CHOH · CH2 · N(CH3)2
CH3
in an sich bekannter Weise mit einem Halogenwasserstoff oder mit einem Methylhalogenid in die quaternäre
Ammoniumverbindung der allgemeinen Formel I überfuhrt.
Die Verwendung von Methylchlorid als Methylhalogenid ist bevorzugt.
Die als Ausgangsmaterial verwendete Epoxysilanverbindung erhält man durch Addition einer Silanverbindung
der Formel
(CH3)3SiO
SiO
[(CH3J2SiO]^i(CH3)
an ein Epoxid der Formel
CH2 = CH2 · O · CH2 — HC
CH2 = CH2 · O · CH2 — HC
-CH,
den. Die bevorzugte Säure ist HCl, jedoch können auch andere Halogenwasserstoffsäuren verwendet
werden. Sie erfolgt zweckmäßigerweise in dem gleichen Lösungsmittel, das in der vorhergehenden Stufe benutzt
worden war bei Atmosphärendruck oder überdruck und vorzugsweise bei 60 bis 125° C.
Die oberflächenaktiven Organosiloxanverbindungen nach der Erfindung sind insbesondere geeignet
zur Verhinderung der Eisbildung an Aluminiumflächen (Enteisung von Flugzeugen); außerdem eignen sie sich
sehr gut dazu, die Oberfläche von Glas und Kaolin wasserabweisend zu machen.
Die Beispiele dienen der näheren Erläuterung der
50 Erfindung.
In einen 200-ml-Destillationskolben bringt man
folgende Stoffe ein:
in Gegenwart eines geeigneten Katalysators, z. B. eines Platinkatalysators. Es ist zweckmäßig, den
Katalysator in organischer Lösung in einem Alkohol anzuwenden.
Die Addition von Dimethylamin an die Epoxygruppe geschieht zweckmäßig unter Verwendung eines
Lösungsmittels, am besten eines Alkohols unter Normaldruck oder unter überdruck bei vorzugsweise
50 bis 1500C.
Die Herstellung der quatemären Ammoniumhalogenide kann bei Raumtemperatur durchgeführt wer-66,8
g (0,3 Mol) Heptamethyltrisiloxan,
H
H
(CH3)3SiOSiOSi(CH3)3
CH1
CH1
33,7 g (0,33 Mol) Allylglycidyläther,
CH2 = CHCH2OCH2HC -—
CH2 = CHCH2OCH2HC -—
-CH1
und 2 Tropfen einerÄthanollösung von H2PtCl6-OH2O
(9 χ 10~6 Mol H2PtCl6). ■
Der Kolben wird an eine Destillationsvorrichtung angeschlossen, die mit einem trockenen Rückflußkühler
verbunden ist, der in eine Trockeneis-Aceton-Kühlmischung eintaucht. Das Reaktionsgemisch wird
leicht erwärmt, bis die exotherme Reaktion anhebt, die bei 1100C 4 Stunden aufrechterhalten wird. Das so erhaltene
Produkt wird bei 0,20 Torr und 78° C destilliert. Es wurden 57,4 g einer Flüssigkeit erhalten,
die sich bei der Analyse als
C2H4CH2OCH2HC CH2
(CHa)3SiOSiOSi(CHj)3
CH,
CH,
35,3 g (0,926 Mol) dieser Verbindung werden zusammen
mit 42 g Äthanol in einen 200-ml-Kolben eingebracht. Der Kolben wird wiederum mit einer
mit Trockeneis und Aceton gekühlten Rückflußvorlage verbunden, auf 70° C gebracht, worauf man
gasförmiges Methylchlorid einleitet, bis der Rückfluß beginnt. Man hält durch langsame Zugabe von Methylchlorid
über 2 Stunden den Rückfluß aufrecht, während welcher Zeit die Temperatur auf 60 bis 700C
gehalten wird. Dann wird das Äthanol und das überschüssige Methylchlorid unter 0,3 Torr bei 4O0C abdestilliert.
Man erhält 40 g einer viskosen Flüssigkeit, die als
QH4CH2OCH2CH(OH)CH2N(CH3)3+Cr
(CH3)3Si0Si0Si(CH3)3
CH3
CH3
B e i s ρ ie I 2
Es wird das gemäß Beispiel 1 hergestellte Dimethylaminohydroxylsiloxan
bei Raumtemperatur unter Rühren mit einer äquivalenten Menge von 26 ml
0,1 n-HCl je Gramm versetzt. Das Produkt kann durch Bedampfen des Lösungsmittels in reiner Form isoliert
werden, Molekulargewicht 417,5. Man gibt dann noch 73 g Wasser zu, so daß man eine l%ige wäßrige
Lösung des Hydrochloride erhält. Die Oberflächenspannung dieser 1 %igen, einer 0,1 %igen sowie einer
0,01 %igen Lösung wurde nun gemessen.
Zu Vergleichszwecken wurden handelsübliche organische oberflächenaktive Mittel in gleicher Konzentration
in Wasser gelöst und der Abfall der Oberflächenspannung gemessen. Die Resultate sind in der
Tabelle aufgeführt.
erwies.
34,6 g (0,102 Mol) der so erhaltenen Epoxysiloxanverbindung werden zusammen mit 50 g Äthanol in
einen 200-ml-Kolben eingebracht, der an einen in Trockeneis und Aceton gekühlten Kondensator angeschlossen
ist. Der Inhalt des Kolbens wird auf 70° C erwärmt, und es wird innerhalb 2 Stunden mit einer
Geschwindigkeit, die zur Aufrechterhaltung eines Rückflusses ausreicht, Dimethylamin eingeleitet. Darauf
wird bei 400C und 0,3 Torr das überflüssige Äthanol und Dünethylamin abdestilliert. Als Rückstand
erhält man 39,9 gDimethylaminohydroxysiloxan der Formel
C2H4CH2OCH2CH(OH)CH2N(CH3)2
(CH3)3SiOSiOSi(CH3)3
CH3
CH3
35
20 Oberflächenaktives Mittel
Dilauryldimethyl-
ammoniumchlorid
Lauryltrimethyl-
Lauryltrimethyl-
ammoniumchlorid
Dioctyl-Nätriumsulfo-
Dioctyl-Nätriumsulfo-
succinat
Reaktionsprodukt aus
Octylphenol und Polyäthylenoxid
Octylphenol und Polyäthylenoxid
Oberflächenspannung
(dyn/cm)
(dyn/cm)
0,01
0,1
Gewichtsprozent
21,9 | 20,8 |
23,0 | 21,8 |
29 | 27 |
49 | 40 |
43,4 | 29,2 |
31,1 | 30,4 |
20,1
21,4
21,4
Die in der Tabelle wiedergegebenen Vergleichszahlen zeigen, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen
besser zur Erniedrigung der Oberflächenspannung geeignet sind als einige der besten handelsüblichen
oberflächenaktiven Mittel. Keines der üblichen Mittel ist imstande, selbst bei Konzentrationen
von 1 %, die Oberflächenspannung von Wasser unter 26 dyn/cm herabzudrücken. Dagegen sind die erfindungsgemäßen
Verbindungen imstande, selbst bei so niedrigen Konzentrationen wie 0,01 % eine wesentlich
größere Senkung der Oberflächenspannung zu bei i
g pg
wirken. Bei einer Konzentration von 1% erniedrigt die quaternäre Ammoniumverbindung nach Beispiel
1 die Oberflächenspannung des Wassers auf praktisch 20 dyn/cm, ist also ein überraschend wirkungsvolles
oberflächenaktives Mittel. Die Oberflächenspannung von reinem Wasser beträgt 72,0 dyn/
cm.
In einen Dreihalskolben von 500 ml mit eisgekühltem Kondensator werden 570 g eines Epoxysilans der
durchschnittlichen Formel
identifiziert wurde, Molekulargewicht 430.
Die Oberflächenaktivität des Produktes wurde bestimmt, indem man geringe Mengen in Wasser einbrachte
und den Rückgang der Oberflächenspannung maß. Die Resultate gehen aus der folgenden Tabelle
unten hervor.
,Os
CH,
C2H4CH2OCH2HC (CH3)3SiO(SiO)3.5[(CH3)2SiO]8,5Si(CH3)3
CH3
CH3
5 6
und 570 g Äthanol eingebracht. Nachdem die Lösung förmiges Methylchlorid zugefügt. Nach 21J2 Stunden
auf 80° C erwärmt worden ist, wurden innerhalb von Umsetzung bei einer Temperatur von 50 bis 80° C
2 Stunden 77 g gasförmiges Dimethylamin eingeleitet, wird die Lösung einige Minuten mit Stickstoff durch-
wobei die Temperatur zwischen 75 und 80° C gehalten gespült, gekühlt und nitriert. Das erhaltene Produkt
wurde. Das Produkt ist eine alkoholische Lösung eines 5 erweist sich bei der Analyse als
Dimethylaminohydroxysiloxans der Formel
Dimethylaminohydroxysiloxans der Formel
C2H4CH2 OCH2CH(OH)CH2N(CH3)3 +Cr
C2H4CH2OCH2CH(OH)CH2N(CH3)2 |
I (CH3)3SiO(SiO)3,5[(CH3)2SiO]8,5Si(CH3)3
(CH3)3SiO(SiO)3,5[(CH3)2SiO]8,.5Si(CH3)3 io |
I CH3 CH3
Molekulargewicht 1706.
das durch Abdestillieren des Äthanols isoliert werden Eine l%ige Lösung dieses Produktes setzte die
kann. 15 Oberflächenspannung des Wassers bei 25° C auf
Zu 1214 g der Äthanollösung werden 102 g gas- 26,0 dyn/cm herab.
Claims (2)
1. Organosiloxanverbindungen oder -Verbindungsgemische der Formel
CH2CH2CH2 · O · CH2 · CHOH · CH2 · N(CH3)2R+X-
(CH3)3SiO(SiO),[(CH3)2SiO],Si(CH3)3 (I)
CH3
in der R für Wasserstoff oder CH3 und X für Halogen steht und χ = 1 bis 10 und y = 0 bis 8,5 sind, wobei y: χ
nicht größer als 8,5:1 ist.
2. Verfahren zur Herstellung der Organosiloxanverbindungen oder -Verbindungsgemische der allgemeinen
Formell nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Epoxysilanverbindung der Formel
V°\
(CH3)3SiO(SiO);c[(CH3)2SiO]),Si(CH3)3 (II)
CH3
auf an sich bekannte Weise mit Dimethylamin umsetzt und die erhaltene Dimethylamino-organosiloxanverbindung
der Formel
CH2CH2CH2 · O ■ CH2 · CHOH · CH2 · N(CH3)2
(CH3)3SiO(SiO);c[(CH3)2SiO]ySi(CH3)3
CH3
(CH3)3SiO(SiO);c[(CH3)2SiO]ySi(CH3)3
CH3
in an sich bekannter Weise mit einem Halogenwasserstoff oder mit einem Methylhalogenid in die quaternäre
Ammoniumverbindung der allgemeinen Formel I überführt.
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102007037345A1 (de) | 2007-08-08 | 2009-02-12 | Wacker Chemie Ag | Quaternäre Ammoniumgruppen aufweisende Organosiliciumverbindungen und deren Herstellung |
DE102007047863A1 (de) | 2007-11-26 | 2009-05-28 | Wacker Chemie Ag | Quaternäre Ammoniumgruppen aufweisende Organopolysiloxane, deren Herstellung und Verwendung |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102007037345A1 (de) | 2007-08-08 | 2009-02-12 | Wacker Chemie Ag | Quaternäre Ammoniumgruppen aufweisende Organosiliciumverbindungen und deren Herstellung |
DE102007047863A1 (de) | 2007-11-26 | 2009-05-28 | Wacker Chemie Ag | Quaternäre Ammoniumgruppen aufweisende Organopolysiloxane, deren Herstellung und Verwendung |
US8080625B2 (en) | 2007-11-26 | 2011-12-20 | Wacker Chemie Ag | Organopolysiloxanes containing quaternary ammonium groups, the production and use thereof |
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