DE1470523A1 - Verfahren zur Reinigung von Kohlenwasserstoffen - Google Patents

Verfahren zur Reinigung von Kohlenwasserstoffen

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DE1470523A1 DE19631470523 DE1470523A DE1470523A1 DE 1470523 A1 DE1470523 A1 DE 1470523A1 DE 19631470523 DE19631470523 DE 19631470523 DE 1470523 A DE1470523 A DE 1470523A DE 1470523 A1 DE1470523 A1 DE 1470523A1
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Description

  • Verfahren zur Reinigung von Kohlenwasserstoffen Diese Brfindung befaßt sich mit der Reinigung von Kohlen= wasserstoffgemischen, die AJLuminiumalkoxyde und/oder sauver stoffhaltige organische verolnqungen neben Olefinen als Verunreinigung enthalten. Insbesondere befaB sich die vorliegende Erfindung mit der Behandlung des in dem ZIEGLER-Verfahren zur herstellung von Alkoholen bei der Oxydation der AluminiumalKylverbindungen zu Aluminiumalkoxyden anfallenden verunreinigten Losungsmittels auf Kohlenwasserstoff-Basis, mit dem Ziel, daraus bestimmte störende Verunreinigungen zu entfernen, so daß dieses Konlen= wasserstoffgemisch in zur Wiederverwendung ausreichenden Rein= heit erhalten wird.
  • Bei dem Verfahren zur lierstellung von Alkoholen nach Ziegler findet in der ersten Stufe folgende Umsetzung, die sogen. Wuchareaktion statt : (n = x + y + z) In der nEchaten Stufe der Alkoholsynthese wird das Wuchsprodukt zu Aluminiumalkoxyd oxydiert, wobei gewdhnlich ein gesättigter Kohlenwasserstoff als L~sungsmittel verwendet wird. Es hat sich als zweckmäßig erwiesen, unmittelbar nach diesem Verfahrens = schritt die niederer siedenden Verbindungen, wie die als Losungs= mittel dienenden Kohlenwasserstoffe und vorhandene liebenprodukte oder nicht umgesetztes Olefin, beispielsweise niedermolekulare Alkoxyde und Spuren von anderen Substanzen wie Aldehyde, Alkohole, Ester, Peroxyde und andere sauerstoffhaltige organische Verbindungen durch Destillation aus dem rohen Alkoxydprodukt zu entfernen.
  • Dan dabei anfallende rohe LUsungsmitteldestillat stellt einen nicnt zu vernachlõssigenden Unkostenfaktor dar, wenn es nicht gelingt, dies Destillat in ein brauchbares Produit zu ³berf³hren.
  • Das Lbsungsmitteldestillat ist reich an Olefinen und enthält ca 3-5 Gew.-% Sauerstoff in Form von sauerstoff'haltigen organischen Verbindungen. Weiterhin enthält das Destillat noch eine geringe Menge von Aluminiumalkoxyd, uas itu Verlauf der Destillation mit Ubergeschleppt wurde.
  • Man hat versucht, das Ldsungsmitteldestillat durch vermischen mit reinen Petroleum-Raffinaten so weit zu verdünnen, dap es wieder verwendbar wird, es hat sich aber gezeigt, dap das Verschneiden Kain geeignetes Mittel ist nierzu. In jedem Falle hatte der Verschnitt einen störenden Harzgehalt, schlechte Farbe und unangenehmen Geruch. Weiterhin hat das L~sungsmittel= destil-bt im Vergleich zum Kerosin einen geringeren Heizwert.
  • Dagegen ist die katalytische Hydrierung prinzipiell ein geeignetes Verfahren, den Sauerstoffgehalt wie auch den Olefin= gehalt das Materials zu reducieren, und man erhõlt auf diese Weise ein Produkt mit hohem Heizwert und geringem Geruch, das im allgemeinen recht zufriedenstellend wie ein gewöhnlicher ge= Sõttigter Kohlenwasserstoff weiterverwendet werden kann. Von gropem Nachteil ist bei diesem Aufarbeitungsverfahren, daß die Ublichen Hydrierungskatalysatoren im Kontakt mit diesem L~sungs= mitteldestillat sehr schnell altern und unwirksam werden.
  • HandelsUbliche Hydrierungskatalysatoren dieser Art sind z. B.
  • Hersteller und Typ Zusammensetzung American Cyanamid HDS-3 Nickel-molybdõnoxyd auf Al2O3 Girdler G-3B Eisenoxyd Girdler G-22 Bariumhaltiges Kupferchtomit Girier G-35b B Kobalt-Molybdõnoxyd auf Al2O3 Girdler G-42 Eisenoxyd Girdler T-318 molybdõnsulfid auf Al2O3 Houdry Gruppe b Kobalt-Molybdõnoxyd auf Al2O3 lioudry Gruppe C Kobalt-Molybdõnoxyd auf A120 el) Houary Nickelsulfid auf Kieselguhr Nach 1-2-stUndiger Hydrierung des Ldsurgamitteldestillats mit einem der genannten Katalysatoren lät deren katalytische Aktivität nach, gleichzeitig beobachtet man eine Sarstoptung der Leitungen und der 5iebe mit Schlamm und feinen Teilchen.
  • Diese Nachteile werden vermieden, wenn man erfindungs= gemäß die Aluminiumalkoxyde durch Waschen des Ldsungsmittel= destillats mit einer verdünnten Säurelosung (z. B. mit piger li 2bu 4) entfernt und auf solche Weise das Katalysatorgift be= seitigt. In Ausübung der Erfindung wird wie folgt verfahren : a} Entfernung der Aluminiumverbindungen aus der Lösungsmittelmischung, die Kohlenwasserstoffe, Ulefine, Aluminiumverbindungen und sauerstoffhaltiEe organische Ver, bindungen enthglt, vorzugsweise durch extraction mit einer wässrigen Säure oder durch fraktionierte Destillation und b) Umatzung des aluminiumfreien Produkts von Stufe a) mit Wasserstoff unter Druck und bei erhöhter Temperatur in Gegenwart eines Hydrierungskatalysators.
  • Erfindungsgemõ# sind SEurestärken bis herunter zu 2 Gew.-% (Schwefelsõure) wirksam ; andererseits führen Konzentrationen von mehr als 40 Gew-% zu Teerbildung und bewirken so eine Ver= färbung des Produkts.
  • Jede andere Vorbehandlung des Losungsmitteldestillats, durch die die Aluminiumverbindungen wirksam entfernt werden, genügt, den Hydrierungskatalysator vor Vergiftung zu schutzen (z. B. Destillation). Waschen mit verdünnten bäuren oder Destil= lation sind in diesem Sinne wirksame Maßnahmen und sie werden bevorzugt. Die Entscheidung, welcher aieser Methoden der Vorrang zu geben ist, sollte in erster Linie nach wirtschaftlichen Gesichtspunkten getroffen werden und erst in zweiter Linie aufgrund technischer Uberlegungen.
  • Nach der Entfernung der Aluminiumverbindungen aus dem Losungsmitteldestillat kann die Hydrierung mit den Ublichen Hydrierungskatalysatoren einschlieplich der oben genannten durchgef³hrt werden. Bevorzugte Katalysatoren sind Kobalt-und/ /oder Nickel-oxyde in Kombination mit Molybaänoxyd auf einem geeigneten Träger wie Aluminiumoxyd oder Kieselgur. Unter den im folgenden aufgefUhrten milden Bedingungen wird eine im wesentlichen vollstõndige Entfernung des gebundenen Sauerstoffs aus einem typischen Losungsmitteldestillat bewirkt : Bevorzugter und m~glicher Bereich Temperatur,#C 370 316-538 Druck, atu 21 14 Durchsatz, Vol./Std. Vol. 2. 0 0. 5-6. 0 Wasserstoffaufwant, m3/hl 47 14-120 Das Produkt, das man bei der erfindungsgemäßen Behandlung des Losungsmitteldestillats oder jeder anderen entsprechenden Mischung erhglt, kann durch fraktionierto Destillation in die üblichen Kohlenwasserstoff-Fraktionen aufgeteilt werden und ist von den Petroleum-Destillaten des entsprechenden Siedebereichs nicht zu unterscheiden und kann fUr gleiche Zwecke verwendet werden wie diese. Vorzugsweise wird der Anteil des Produkts mit dem geeigneten Siedebereich als inertes Kohlenwasserstoff-L~sungs= mittel in der Aluminiumalkoxyd-herstellungsstufe wieder verwendette denn die so wiedergewonnenen Kohlenwasserstoffe sind hin. sichtlich der bei dieser Reaktion erforderlichen Reinheit den ³blichen Petroleum-Raffinaten durch gr~#ere Einheitlichkeit Uberlegen.
  • Folgende Beispiele sollen die Anwendbarkeit dieser Erfindung g und die Erfindung selbst nkher erlkutern : Beispiel Eine Portiom von 57 Liter L~sungsmitteldestillat von der Aluminiumalkoxydherstellung (als Losungsmittel wurde Kerosin serwndot) wurde mit einer 5-Gew.-%igen wõssrigen Schwefelsõure gewaschan und in zwei Schichten geschieden. Die Oelschicht wurde durch Zellulosefaser gefiltert um suspendierte Stoffe und golostes Wasser zu entfernen. Neutralisation der Sõurer³ckstõnde ist nicht erforderlich. Das so vorbehandclte L~sungsmitteldestil= lat wurde unter relativ milden Bedingungen an einem Kobalt--Molybdõnoxyd-Katalysator auf Aluminiumoxyd (Houdry, Gruppe C) hydriert: 370# C ; 21 at ; Durchsatz von 2.0 Vol./Std.Vol.; und 47 m3/hl H2. Die @rgebnisse sind in Tabelle I zusammen= gestellt. Die Ausbouten bei der sauren Wõsche, der Hydrierung und die Gesamtausbeute waren 97. 7, 101. 5 und gy. 2 Vol.-%.
  • Die Gesamtflüssigkeitsausbeute bei der Hydrierung war 97. 9%, der Kohleniederschlag auf dem Katalysator betrug 2, 17 @ew.-% (bezogen auf das Katalysatorgew.) und der Wasserstoffverbrauch 7. 2 m3/hl. Die durchschnittliche Materialausbeuts bei der Hydrierun betrug also 99. 2 *.
  • Das Hydrierungsprodukt wurde fraktioniert und der Schwefel= gehalt sowie die Bromzahlen, die Verseifungszahlen, OH-Zahlen und Carbonylzahlen der einzelnen Fraktionen bestimmt. In Tabelle I sind diese Ergebnisse im Vergleich mit den entsprechenden Zahlen des unbehandelten Losungsmitteldestillates zusammengestellt : Tabellle I Eigenschaften des LUsungsmitteldestillates von der Aluminiumalkoxydherstellung (L~sungsm.: Kerossin) Aufteilung in 10 Fraktionen gleichen Volumes.
  • Frakt. Nr. l 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Rohes Lösungsmitteldestillat Gew. gb S <0. 01 <0. 01 40. U1 <0.01 <0.01 <0.01 0.02 0. 02 0. 05 0. 11 Brom g/100 g 13. 7 9. 5 6. 9 5. 8 5. 2 5. 1 5. 3 6. 2 8. 3 11. 8 Verseifung mg KOH/g 8. 6 4. 7 2. 7 1. 6 1. 1 1. 1 1. 5 2. 9 5. 7 14. 7 Carbonyl ppm -C=0 1130 815 610 520 480 500 660 960 1380 ? Hydroxyl Gew.-% -OH 8.6 4.7 2.4 1.2 0.6 0.3 0.1 0.01 0.00 0.00 Hydriertes Prodtkt Gew.-% S <0. 01 <0. 01 Bromz. 0. 9 1. 0 0. 7 0. 6 0. 9 0. 6 0. 9 0. 8 0. 8 G. 9 Versif. 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0. 8 Carbone 21 9 3 22 10 21 46 32 35 ? Hydroxyl 0. 0 0. 02 0. 04 0. 00 0. 02 0. 04 0. 02 0. 00 0. 00 0. 01 Das Hydrierungsprodukt wurde weiterhin durch Destillation in Fraktionen aufgeteilt, die den typischen Raffinierungsproduk= ten entsprechen, und analysiert. Die Untersuchungsergebniese sind in Tabelle II zusammengestellt. Es ist daraus zu ersehen, dap das Losungsmitteldestillat gemõ# der Behandlung dieser Er= findung in Kohlenwasserstofie Uberführt wurde, die von den typischen Raffinierungsprodukten nicht zu unterscheiden sind : Tabelle II Eigenschaften verschiedener Fraktionen des L~sungsmitteldestillates von der Aluminiumalkoxydnerstellung (L~sungsmittel: Kerosin) Fraktion 1 Frak : tion 2 Fraktion 3 (bis 107°X) (107-190°C) (190-266# C) Gehalt, Vol.-% 6.70 26.13 66.38 Dichte, °API 87. 0 57.5 46. 0 spezif. GEw. t. 6476 0. 7487 U-7972 Gew.-% Schwefel <0.01 <0. 01 <0. O Bromzahl 0. 9 0. 8 0. 8 Verseifungszahl 0 0 0 Carbonylz., ppm-0=0 21 8 31 Hydroxylz., Gew.-% -OH 0 0 0 Doctortest angenehm angenehm -Paraffine9973 Olefine 0 1 -Naphthaline 0 21-Aromaten 1 5 -Ootan-Zahl, F-1 Klar 44. 0 8 -+3 cc 73. 4 45.4 -Destillation, AST, D-86 Siede#eginn 27,2#C 120.5#C 183.3#C 5 37,2 132. 2 195. 5 10 41. 0 134. 4 198. 9 20 50.0. 142. 8 204. 4 30 58. 2 148.9 208.3 40 63. 6 155.4 212. 2 50 66. 5 165.6 216. 7 60 68. 0 171. 1 221. 1 70 68. 5 175. 5 226. 7 80 69. 0 180. 0 233. 9 90 71.1 185.5 246. 1 95 78. 3 194. 4 261. 1 Endpunkt 94. 4 195.0 291.1 Erstarrungspunkt - - 17.8#C Aus diesen Werten ist zu ersehen, dap das nach dem Ver= f'ailren dieser Erfindung erhaltene Produkt den aus Erd~len durch Raffination erhaltenen Lohlenwasserstoffen nicht nur gleichwertig ist, sondern dap es gogenüber den Haftinaten entsprechenden Siedebereiches hinsichelich Schwefel- und Sauerstoffgehalt an Reinheit sogar Uberlegen ist.
  • Ueber die bisherigen AusfUhrungen hinaus tonnen im Rahmen dieser Erfindung hur Entfernung der Aluminiumverbindungen aus dem L~sungsmittelsdestillat selbaverstõndlich aush andere ver dUnnte SEuren wie z. B. HC1, HNO3, H3PO4 und andere verwendet werden.
  • Das Verfahron dieser Erfindung ist universell anwendbar bei der Aufarbeitung inerter Kohlenwasserstoffl~sungsmittel aus den verschiedensten Verfahren auf dem Gebiet der Chemie der Aluminiumverbindungen.

Claims (6)

  1. Patentansprüche W Verfahren zur Reinigung von Kohlenwasserstoffgemischen, die sauerstoffhaltige organische Verbindungen und aluminium= organische Verbindungen enthalten, und insbesondere der bei der Oxydation von Aluminiumalkylen zur lierstellung von Alkoholen anfallenden Lösungsmittel auf Kohlenwasserstoffbasis, dadurch gekennzeichnet. dap zunächst die aluminiumorganischen Verbin= dungen aus dem Gemisch entfernt werden und dap das aluminiumfreie Gemisch dann unter Druck und bei erhöhter Temperatur in Gegenwart eines Hydrierungskatalysators mit Wasserstoff umgesetzt wird.
  2. 2. Verfahron nach Anspruch 1, dadurch gakennzeichnet, daß die aluminiumorganischen Verbindungen durch Wõsche mit vers dünnter wõseriger Sõure entfernt werden.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die aluminiumorgansichen Verbindungen durch fraktionierte Destillation entfernt werden.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydrierung in Gegenwart eines Nickel-Molybdgnoxyd-Katalysators auf Aluminiumoxyd durchgeführt wird.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 1-3, dadurch gekennzeichnet, dap die Hydrbrung in Gegenwart eines Kobalt- Molybdõnoxyd-Katalysaters auf Aluminiumoxyd durchgef³hrt wird.
  6. 6. Verfahren nach Anspruah -5., dadurch gekennzeichnet, duo die Hydrierung bei 300-550#C und bei einem Druck von mehr ale 14 at durchgeführt wird, vorzugsweise bei 370°/21 at.
DE19631470523 1962-10-16 1963-10-14 Verfahren zur Reinigung von Kohlenwasserstoffen Pending DE1470523A1 (de)

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