DE1469327B - Agent for the water-repellent impregnation of organic fiber material curable by the addition of catalysts - Google Patents
Agent for the water-repellent impregnation of organic fiber material curable by the addition of catalystsInfo
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Description
Es ist bekannt, Gewebe durch Auftragen verschiedener Organosiloxane wasserabweisend zu machen. Das hat insbesondere bei Polsterbezügen den Vorteil, daß die Bildung von Flecken auf dem Gewebe durch wasserenthaltende Mittel herabgesetzt wird. Aus diesem Grunde sind silikonbehandelte Gewebe im Handel sehr geschätzt. Ein anderes Problem wird jedoch durch derartige Behandlungen nicht behoben, das sind die beim Auftragen von organischen Lösungsmitteln entstehenden Ränder. Das Lösungsmittel wandert aus der Auftragszone heraus^ und wenn es verdunstet, bleibt ein beständiger Rand um die Auftragszone herum zurück, der je nach Art des Gewebes sehr deutlich sichtbar sein kann.; ■ .It is known to fabricate by applying various To make organosiloxanes water repellent. This has the advantage, especially with upholstery covers, that the formation of stains on the fabric is reduced by water-containing agents. For this reason silicone-treated fabrics are highly valued in the trade. Another problem is caused by such treatments are not eliminated, those are those resulting from the application of organic solvents Margins. The solvent migrates out of the application zone and, when it evaporates, remains a permanent edge around the application zone, which is very clear depending on the type of fabric can be visible .; ■.
In bestimmten Fällen können diese Ränder so störend sein, daß es besser ist, Fettflecken auf dem Gewebe zu belassen, anstatt versuchen sie zu entfernen. Zur Behebung dieses Mangels wurden bereits zahlreiche Versuche unternommen, wie Veränderungen in der Zusammensetzung der Siloxankomponenten oder Veränderung der Härtungsbedingungen; aber nur einige führten zu geringfügigen Verbesserungen.In certain cases these edges can be so annoying that it is better to leave grease marks on the Leaving tissue in place rather than trying to remove it. Numerous Attempts have been made such as changes in the composition of the siloxane components or Change in curing conditions; but only a few resulted in minor improvements.
So werden beispielsweise in der deutschen Auslegeschrift 1060 347 Mittel zum Hydrophobieren von Textilien aller Art beschrieben, die aus einer wäßrigen Emulsion eines Polysiloxans bestehen, die Polyvinylalkohol als Emulgiermittel enthält.For example, in the German Auslegeschrift 1060 347 agents for hydrophobizing Textiles of all kinds described, which consist of an aqueous emulsion of a polysiloxane, the polyvinyl alcohol contains as an emulsifier.
In der USA.-Patentschrift 3 081193 wird ein Verfahren zur wasserabweisenden Ausrüstung von Polyamidgeweben beschrieben, das darin besteht, daß zuerst auf eine Gewebeseite eine Emulsion in mehreren Schichten aufgetragen wird, die Acrylpolymere und hitzehärtbare Harze, wie Harnstoff-Formaldehydharze enthält, das Gewebe nach jedem Auftragen getrocknet und die Harze durch Erhitzen polymerisiert werden. Anschließend wird das Gewebe in eine zweite Emulsion getaucht, die Polysiloxanharze enthält, sodann getrocknet und erhitzt. Zur Erzielung der gewünschten Ausrüstung sind demnach mehrere getrennte Behandlungen erforderlich.U.S. Patent 3,081,193 discloses a method described for the water-repellent finishing of polyamide fabrics, which consists in that first on one side of the fabric an emulsion is applied in several layers, the acrylic polymers and thermosetting resins, such as urea-formaldehyde resins, dry the fabric after each application and the resins are polymerized by heating. Then the tissue is moved to a second Immersed in an emulsion containing polysiloxane resins, then dried and heated. To achieve the desired Equipment, therefore, several separate treatments are required.
Nach der Patentschrift 11 959 des Amtes für Erfindungs- und Patentwesen in Ostberlin werden ferner zur hydrophoben Ausrüstung von Textilgebilden aus Synthesefasern Mischungen aus als Quellkörper wirkenden Polyvinylverbindungenf: Polyvinylchlorid, und hydrophoben Organosiliciumverbindungen verwendet.According to patent specification 11 959 of the Office for Invention and patents in East Berlin are also used to make textile structures made of synthetic fibers hydrophobic Mixtures of polyvinyl compounds acting as swelling bodies: polyvinyl chloride, and hydrophobic Organosilicon compounds used.
Die Vermeidung der störenden Ringbildung, die üblicherweise bei der Fleckenentfernung mit organischen Lösungsmitteln auftritt, sowie Vermeidung der Bildung von Wasserflecken durch eine solche Ausrüstung, ergibt sich jedoch hieraus nicht.Avoiding the annoying ring formation that usually occurs when removing stains with organic Solvents occurs, as well as avoiding the formation of water spots by such equipment, However, it does not follow from this.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind hingegen neue Mittel zur Behandlung von organischem Fasergut, mit deren Hilfe es möglich ist, in einem Arbeitsgang eine wasserabweisende Ausrüstung des Gewebes zu erzielen. Darüber hinaus bieten sie den Vorteil, daß bei Reinigung mit organischen Lösungsmitteln keine Ränder entstehen und daß das Gewebe sehr widerstandsfähig gegen die Bildung von Fettflecken ist. Ferner zeigen die erfindungsgemäß behandelten Gewebe keine Wasserflecken mehr, d. h. getrocknete Wasserflecken auf dem Gewebe hinterlassen keine häßlichen Flecken, die schwierig oder überhaupt nicht zu entfernen sind. Ein Gewebe mit Wasserflecken befriedigt nicht, selbst wenn es frei von Lösungsmittelrändern bleibt. Das ist besonders wichtig für Autopolster, bei welchen das Gewebe durch Regen naß werden kann.The present invention, however, relates to new agents for the treatment of organic substances Fiber material, with the help of which it is possible to give the To achieve tissue. In addition, they offer the advantage that when cleaning with organic solvents there are no edges and that the fabric is very resistant to the formation of grease stains is. Furthermore, the fabrics treated according to the invention no longer show any water stains; H. dried Water stains on the fabric don't leave ugly stains that are difficult or difficult at all cannot be removed. A fabric with water stains will not be satisfactory, even if it is free from solvent stains remains. This is especially important for car upholstery where the fabric gets wet from rain can be.
Die erfindungsgemäßen, durch Zusatz von Katalysatoren härtbaren Mittel zur wasserabweisenden Imprägnierung von. organischem Fasergut bestehen aus 1 Gewichtsteil eines härtbaren Methylpolysiloxan und 1 bis 10 Gewichtsteilen eines Mischpolymerisates ausThe water-repellent impregnation agents according to the invention, curable by the addition of catalysts from. organic fibers consist of 1 part by weight of a curable methylpolysiloxane and 1 to 10 parts by weight of a copolymer
a) Vinylpyrrolidon unda) vinyl pyrrolidone and
b) Styrol, Vinylacetat und/oder Acrylsäurealkylester, wobei im Mischpolymerisat das Gewichtsverhältnis von a: b im Bereich von 10 : 90 bis 90 :10 liegt.b) styrene, vinyl acetate and / or acrylic acid alkyl ester, the weight ratio in the copolymer of a: b is in the range 10:90 to 90:10.
ίο Als härtbare Methy!polysiloxane können beliebige Verbindungen, die üblicherweise für die Gewebebehandlung verwendet werden, eingesetzt werden. Bekanntlich fallen hierunter Homo- und Mischpolymerisate von Methylhydrogenpolysiloxanen, Dimethylpolysiloxanen, Mischpolymerisate von Dimethylsiloxan, Monomethylsiloxan und Trimethylsiloxan; Mischpolymerisate von Trimethylsiloxan und Dimethylsiloxan; Mischpolymerisate von Dimethylsiloxan und HSiO3/2; Mischpolymerisate von Dimethylsiloxan und SiO4I2 sowie Gemische von beliebigen der genannten Produkte. Any compounds that are commonly used for tissue treatment can be used as the curable methy! polysiloxanes. As is known, these include homopolymers and copolymers of methylhydrogenpolysiloxanes, dimethylpolysiloxanes, copolymers of dimethylsiloxane, monomethylsiloxane and trimethylsiloxane; Mixed polymers of trimethylsiloxane and dimethylsiloxane; Copolymers of dimethylsiloxane and HSiO 3/2; Copolymers of dimethylsiloxane and SiO 4 I 2 and mixtures of any of the products mentioned.
Unter dem Ausdruck »härtbar« ist zu verstehen, daß die Methylpolysiloxane auf dem Gewebe bei Temperaturen, die keine Schädigung des Gewebes verur-Sachen, gehärtet werden können. Die Härtungsmethode ist nicht entscheidend und kann mit beliebigen Mitteln durchgeführt werden. Vorzugsweise werden hierzu als Härtungskatalysatoren Alkyltitanate oder Metallsalze von Carbonsäuren verwendet, die bei ziemlich niedrigen Temperaturen eine Härtung des jüloxans ermöglichen.The term "curable" means that the methylpolysiloxanes on the fabric at temperatures which do not damage the tissue, can be hardened. The hardening method is not critical and can be done by any means. Preferably be for this purpose, alkyl titanates or metal salts of carboxylic acids are used as curing catalysts fairly low temperatures allow the jüloxans to harden.
Die Mischpolymerisate des zweiten Bestandteils der erfindungsgemäßen Imprägniermittel sind handelsübliche Produkte und bestehen aus Mischpolymerisäten von Vinylpyrrolidon mit Styrol, Mischpolymerisaten aus Vinylpyrrolidon mit Vinylacetat und Mischpolymerisaten von Vinylpyrrolidon mit Acrylsäurealkylestern wie Mischpolymerisaten von Vinylpyrrolidon mit Methylacrylat, Äthylacrylat, Octylacrylat und Stearylacrylat. Die bevorzugten Arten sind Mischpolymerisate von Vinylpyrrolidon mit Styrol und Mischpolymerisate von Vinylpyrrolidon und Vinylacetate.The copolymers of the second component of the impregnating agents according to the invention are commercially available Products and consist of copolymers of vinylpyrrolidone with styrene, copolymers from vinyl pyrrolidone with vinyl acetate and copolymers of vinyl pyrrolidone with acrylic acid alkyl esters such as copolymers of vinyl pyrrolidone with methyl acrylate, ethyl acrylate, octyl acrylate and Stearyl acrylate. The preferred types are copolymers of vinylpyrrolidone with styrene and copolymers of vinyl pyrrolidone and vinyl acetates.
Wie bereits erwähnt, kann die Zusammensetzung dieser Mischpolymerisate im Bereich zwischen 10 bis 90 Gewichtsprozent des Vinylpyrrolidons variieren, wobei die restlichen Anteile aus den anderen Vinylmonomeren bestehen.As already mentioned, the composition of these copolymers can be in the range between 10 to 90 percent by weight of the vinyl pyrrolidone vary, with the remaining proportions from the other vinyl monomers exist.
Gegebenfalls können diese Mischpolymerisate natürlich auch mehr als zwei Bestandteile enthalten, z. B.Optionally, these copolymers can of course also contain more than two components, eg. B.
Mischpolymerisate aus Vinylpyrrolidon, Styrol und Äthylacrylat, wobei ebenfalls der Vinylpyrrolidonbestandteil 10 bis 90% ausmacht, bezogen auf das Gewicht des gesamten Polymerisats.Copolymers of vinylpyrrolidone, styrene and ethyl acrylate, with the vinylpyrrolidone component as well 10 to 90%, based on the weight of the total polymer.
Die erfindungsgemäßen Imprägniermittel können in beliebiger Weise auf das Fasergut aufgebracht werden, z. B. durch Eintauchen, Beschichten, Aufstreichen oder Aufsprühen. Ferner können die Mischpolymerisate in beliebiger Form, z. B. als wäßrige Dispersionen oder als Lösungen in organischen Lösungsmitteln aufgetragen werden. Wäßrige Dispersionen sind üblicherweise bevorzugt.The impregnating agents according to the invention can be applied to the fiber material in any way, z. B. by dipping, coating, brushing or spraying. Furthermore, the copolymers in any shape, e.g. B. applied as aqueous dispersions or as solutions in organic solvents will. Aqueous dispersions are usually preferred.
Die gesamte, auf das Fasergut aufgetragene Menge der erfindungsgemäßen Imprägniermittel sollte im
Bereich zwischen 0,2 bis 5 %, vorzugsweise 0,2 bis 2 °/0,
bezogen auf das Gewicht des Gewebes, liegen. Nach dem Aufbringen des Gemisches wird das Gewebe in
üblicher Weise getrocknet.
Die erfindungsgemäßen Mittel können auf beliebigesThe total applied to the fiber material amount of the impregnating agent according to the invention should be in the range of 0.2 to 5%, preferably 0.2 to 2 ° / 0, based on the weight of the fabric, are. After the mixture has been applied, the fabric is dried in the usual way.
The agents according to the invention can be used in any way
organisches Fasergut aufgebracht werden, z. B. Papier, Baumwolle, Wolle, Seide, Reyonfasern, Acetat- und Polyamidgewebe, Polyestergewebe, Polyacrylnitrilgewebe, Polyvinylchlorid-Vinylidenchloridgewebe oder Glasgewebe.organic fiber material are applied, z. B. paper, cotton, wool, silk, rayon fibers, acetate and Polyamide fabric, polyester fabric, polyacrylonitrile fabric, polyvinyl chloride-vinylidene chloride fabric or Glass fabric.
Die Ränderbildung durch Lösungsmittel der erfindungsgemäß behandelten Gewebe wurde wie folgt geprüft: ImI eines Lösungsmittels aus 3 Gewichtsteilen Petroläther und 1 Gewichtsteil 1,1,1-Trichloräthan wurden tropfenweise auf das Gewebe gebracht und über Nacht getrocknet. Dann wurde das Gewebe auf etwa vorhandene Ränder geprüft. Wasserflecken wurden durch Auftragen von 10 Tropfen destilliertem Wasser auf die behandelten Gewebe geprüft, die man eintrocknen ließ. Dann wurde das Gewebe auf vorhandene Farbänderungsstellen oder Wasserflecken untersucht. The solvent fringing of the fabrics treated in accordance with the present invention was as follows tested: ImI of a solvent composed of 3 parts by weight of petroleum ether and 1 part by weight of 1,1,1-trichloroethane were applied dropwise to the fabric and dried overnight. Then the fabric checked for any existing margins. Water stains were distilled by applying 10 drops Tested water on the treated fabrics, which were allowed to dry. Then the fabric was put on existing Points of color change or water stains examined.
B ei s ρ i e 1 1B ei s ρ i e 1 1
Aus folgenden Bestandteilen wurde eine wäßrige Dispersion hergestellt: (1) 0,3 Gewichtsprozent eines Gemisches aus 80 Gewichtsprozent Methylhydrogensiloxan und 20 Gewichtsprozent Hydroxylgruppen aufweisendes Dimethylpolysiloxan und eine geringe Menge eines Gemisches aus Triäthanolamintitanat und Zinkacetat als Katalysator und (2) 0,4 Gewichtsprozent eines Mischpolymerisates aus Vinylpyrrolidon und Styrol. Ein mit Acrylharz kaschiertes Reyongewebe für Autopolster wurde in diese Dispersion eingetaucht. Das Gewebe wurde dann herausgenommen, getrocknet und 5 Minuten bei 1770C gehärtet. Das erhaltene Gewebe bildete nach dem oben angeführten Test keine Wasserflecken und keine durch Lösungsmittel entstandenen Ränder. Im Gegensatz hierzu entstanden nach dem oben angeführten Test bei einem ähnlichen Gewebe, das nur mit dem Organopolysiloxangemisch behandelt worden war, starke Ränder.An aqueous dispersion was prepared from the following ingredients: (1) 0.3 percent by weight of a mixture of 80 percent by weight of methylhydrogensiloxane and 20 percent by weight of dimethylpolysiloxane containing hydroxyl groups and a small amount of a mixture of triethanolamine titanate and zinc acetate as a catalyst and (2) 0.4 percent by weight of a copolymer made of vinyl pyrrolidone and styrene. A rayon fabric for car upholstery lined with acrylic resin was immersed in this dispersion. The fabric was then removed, dried and cured at 177 ° C. for 5 minutes. The fabric obtained did not form any water stains or solvent marks after the above test. In contrast, a similar fabric treated only with the organopolysiloxane mixture produced strong edges after the test mentioned above.
Der obengenannte Versuch wurde wiederholt, mit der Abänderung, daß die wäßrige Dispersion 0,3 Gewichtsprozent des Organopolysiloxans und 2,56 Gewichtsprozent des Vinylpyrrolidon-Styrol-Mischpolymerisats enthielt. Es wurden praktisch die gleichen Ergebnisse erhalten.The above experiment was repeated, with the modification that the aqueous dispersion was 0.3 percent by weight of the organopolysiloxane and 2.56 percent by weight of the vinylpyrrolidone-styrene copolymer contained. Virtually the same results were obtained.
B e i s ρ i e 1 3B e i s ρ i e 1 3
Versuch 1 wurde wiederholt, mit der Abänderung, daß die wäßrige Dispersion 0,3 Gewichtsprozent Organopolysiloxan und 0,64 Gewichtsprozent des Vinylpyrrolidon-Styrol-Mischpolymerisats enthielt. Es wurden praktisch die gleichen Ergebnisse erhalten.Experiment 1 was repeated, with the modification that the aqueous dispersion was 0.3 percent by weight Organopolysiloxane and 0.64 percent by weight of the vinylpyrrolidone-styrene copolymer. It practically the same results were obtained.
B e i sp i e 1 4Example 1 4
Eine Verbesserung bei der Bildung von RändernAn improvement in the formation of margins
durch Lösungsmittel wurde erzielt, wenn an Stelle von Reyongewebe aus Beispiel 1 Polyamid-, Polyester,Solvent was used when instead of rayon fabric from Example 1 polyamide, polyester,
ίο Baumwoll-, WoIl- und Glasgewebe nach demselben Verfahren verwendet wurde.ίο Cotton, wool and glass fabrics according to the same Procedure was used.
B e i s ρ i e 1 5B e i s ρ i e 1 5
Eine Verbesserung bei der Bildung von Rändern durch Lösungsmittel wurde erzielt, wenn folgende Mischpolymerisate an Stelle der Komponente (2) in Beispiel 1 eingesetzt wurden: 35% Vinylpyrrolidon und 65 % Vinylacetat, 75 % Vinylpyrrolidon und 25 %An improvement in the formation of margins by solvent was achieved when the following copolymers in place of component (2) in Example 1 were used: 35% vinyl pyrrolidone and 65% vinyl acetate, 75% vinyl pyrrolidone and 25%
Äthylacrylat oder 50% Vinylpyrrolidon und 50% Octylacrylat. Alle Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht des Mischpolymerisats.Ethyl acrylate or 50% vinyl pyrrolidone and 50% octyl acrylate. All percentages relate to the weight of the copolymer.
B e i s ρ i e. 1 6B e i s ρ i e. 1 6
Praktisch die gleichen Ergebnisse wurden erhalten, wenn folgende Organopolysiloxanzusammensetzungen an Stelle der Komponente (1) in Beispiel 1 eingesetzt wurden: Ein Gemisch aus 40 Gewichtsprozent Methylhydrogensiloxan und 60 Gewichtsprozent Hydroxylgruppen aufweisendes Dimethylsiloxan, Methylhydrogenpolysiloxan, ein Mischpolymerisat aus "Dimethylsiloxan, Tri methyl si loxan und HSiO3<2, oder ein Mischpolymerisat aus Dimethylsiloxan und Monomethylsiloxan, das 3 Gewichtsprozent Si-gebundene Hydroxylgruppen enthielt und eine Viskosität von 35cSt/25°Chatte. . :Practically the same results were obtained when the following organopolysiloxane compositions were used instead of component (1) in Example 1: A mixture of 40 percent by weight of methylhydrogensiloxane and 60 percent by weight of dimethylsiloxane containing hydroxyl groups, methylhydrogenpolysiloxane, a copolymer of "dimethylsiloxane, tri-methyl siO loxane and HSiO 3 < 2 , or a copolymer of dimethylsiloxane and monomethylsiloxane that contained 3 percent by weight of Si-bonded hydroxyl groups and a viscosity of 35cSt / 25 ° Chatte.:
Claims (1)
a) Vinylpyrrolidon undAgents for the water-repellent impregnation of organic fiber material curable by the addition of catalysts, consisting of 1 part by weight of a curable methylpolysiloxane and 1 to 10 parts by weight of a copolymer
a) vinyl pyrrolidone and
Family
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