DE1445029B1 - Thiol or thionothiolphosphoric acid esters - Google Patents

Thiol or thionothiolphosphoric acid esters

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DE1445029B1 DE19601445029D DE1445029DA DE1445029B1 DE 1445029 B1 DE1445029 B1 DE 1445029B1 DE 19601445029 D DE19601445029 D DE 19601445029D DE 1445029D A DE1445029D A DE 1445029DA DE 1445029 B1 DE1445029 B1 DE 1445029B1
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    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
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    • C07F9/6527—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
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Description

S — P — (OCH3)2 S - P - (OCH 3 ) 2

40 g (0,2MoI) N-Chlormethyibenzoxazol (Fp. 143° C) und 38,5 g (0,22 Mol) dimethyldithiophosphorsaures Ammonium werden in 200 ecm n-Propylalkohol 1 Stunde auf 60 bis 70° C erwärmt. Die Reaktion setzt rasch nach Abscheidung von Ammoniumchlorid ein. Nach Erkalten gießt man in Wasser, saugt das Kristallisat ab, trocknet es an der Luft und kristallisiert aus der 4fachen Menge Benzol um. Fp. 124° C.40 g (0.2 mol) of N-chloromethyl benzoxazole (m.p. 143 ° C) and 38.5 g (0.22 mol) of ammonium dimethyldithiophosphate are dissolved in 200 ecm of n-propyl alcohol Heated to 60 to 70 ° C for 1 hour. The reaction starts quickly after the separation of ammonium chloride. After cooling, it is poured into water, the crystals are suctioned off, dried in the air and crystallized from 4 times the amount of benzene. Mp. 124 ° C.

Ausbeute 53 g (82,2% der Theorie).Yield 53 g (82.2% of theory).

Ci0H12O3NS3P (Mol 321,4).Ci 0 H 12 O 3 NS 3 P (321.4 moles).

Berechnet ... N4,33, S29,93, P9,64%;
gefunden .... N 4,41, S 30,07, P 9,28%.Calculated ... N4.33, S29.93, P9.64%;
found .... N 4.41, S 30.07, P 9.28%.

Beispiel 2Example 2

C = SC = S

CH2 ■ S — P — (OC2H5)2 CH 2 ■ S - P - (OC 2 H 5 ) 2

40g (0,2MoI) N-Chlormethylbenzoxazol-2-thion (Fp. 143° C) und 45 g (0,2:2 Mol) des Ammoniumsalzes der Diäthylthiophosphorsäure werden in 20 ecm n-Propanol % Stunde auf 60 bis 700C erwärmt. Nach weiterer Aufarbeitung wie oben angegeben erhält man Nädelchen vom Fp. 73° C (aus der 4fachen Menge Methanol). Ausbeute 62 g (88,6% der Theorie).40g (0,2MoI) N-Chlormethylbenzoxazol-2-thione (mp 143 ° C.) And 45 g (0.2 2 mol) of the ammonium salt of Diäthylthiophosphorsäure in 20 cc of n-propanol% hour to 60 to 70 0 C. warmed up. After further work-up as indicated above, needles with a melting point of 73 ° C. (from 4 times the amount of methanol) are obtained. Yield 62 g (88.6% of theory).

C12H16O3NS3P (Mol 349,4).C 12 H 16 O 3 NS 3 P (Mol 349.4).

Berechnet ... N4,09, S27,53, P8,86%; gefunden .... N 4,04, S 27,53, P 8,70%.Calculated ... N4.09, S27.53, P8.86%; found .... N 4.04, S 27.53, P 8.70%.

Beispiel 3Example 3

C = SC = S

IlIl

S-P-(OC2Hs)2 SP- (OC 2 Hs) 2

40 g (0,2 Mol) N-Chlormethylbenzoxazol-2-thion (Fp. 143° C) und 45 g (0,23 Mol) des Ammoniumsalzes der Diäthylthiolphosphorsäure werden in 200 ecm n-Propylalkohol gelöst und 1 Stunde auf 70° C erwärmt. Nach Eingießen in Wasser erstarrt das zunächst ausfallende öl. Es wird aus Äther/Petroläther umkristallisiert. Fp. 62° C.40 g (0.2 mol) of N-chloromethylbenzoxazole-2-thione (Mp. 143 ° C) and 45 g (0.23 mol) of the ammonium salt of diethylthiol phosphoric acid are in 200 ecm Dissolved n-propyl alcohol and heated to 70 ° C. for 1 hour. After pouring into water, the oil that initially precipitates solidifies. It becomes from ether / petroleum ether recrystallized. M.p. 62 ° C.

Ausbeute 50 g (75,3% der Theorie).Yield 50 g (75.3% of theory).

C12H16O4NS2P (Mol 333,4).C 12 H 16 O 4 NS 2 P (333.4 mol).

Berechnet ... N4,20, P9,29%;
gefunden .... N 4,18, P 9,02%.Calculated ... N4.20, P9.29%;
found .... N 4.18, P 9.02%.

3030th

Beispiel 4Example 4

C = SC = S

CH, ■ S — P —CH, ■ S - P -

3535

4040

Zu einer Lösung von 19 g (0,05 Mol) des Ammoniumsalzes der Diäthylthiolphosphorsäure in 100 ecm Aceton setzt man 10 g (0,05MoI) N-Chlormethylbenzthiazol-2-thion (Fp. 123 bis 124° C) und erwärmt V2 Stunde auf 40 bis 50° C. Nach Erkalten gießt man in Wasser und nimmt das ausgefallene öl in Benzol auf. Man wäscht mit Wasser, trocknet über Natriumsulfat und destilliert das Lösungsmittel ab. Es hinterbleiben 15 g eines blaßgelben, dickflüssigen Öles. Ausbeute 83% der Theorie.10 g (0.05 mol) of N-chloromethylbenzothiazol-2-thione (melting point 123 to 124 ° C.) are added to a solution of 19 g (0.05 mol) of the ammonium salt of diethylthiolphosphoric acid in 100 ecm of acetone and the mixture is heated for 2 hours to 40 to 50 ° C. After cooling, it is poured into water and the precipitated oil is taken up in benzene. It is washed with water, dried over sodium sulfate and the solvent is distilled off. 15 g of a pale yellow, viscous oil remain. Yield 83% of theory.

C12H16O3NS3P (Mol 349).C 12 H 16 O 3 NS 3 P (Mol 349).

Berechnet ... N4,01, S27,56%;
gefunden .... N 4,02, S 27,46%.Calculated ... N4.01, S27.56%;
found .... N 4.02, S 27.46%.

Beispiel 5Example 5

4545

C = SC = S

CH"2 —S-P-CH " 2 —SP-

niumsalzes der Diäthyldithiophosphorsäure werden in 200 ecm Dioxan 2 Stunden auf 70 bis 75° C erwärmt. Nach Erkalten gießt man in Wasser. Das dabei ausfallende öl erstarrt. Aus Petroläther erhält man den Ester in feinen Nadeln vom Fp. 66° C. Ausbeute 22 g (40% der Theorie).nium salt of diethyldithiophosphoric acid are heated to 70 to 75 ° C in 200 ecm of dioxane for 2 hours. After cooling, it is poured into water. The resulting oil solidifies. From petroleum ether you get the Esters in fine needles with a melting point of 66 ° C. Yield 22 g (40% of theory).

C12H16O2NS4P (Mol 365).C 12 H 16 O 2 NS 4 P (365 moles).

Berechnet ... N 3,83, S 35,14, P 8,48%;
gefunden .... N 3,80, S 34,91, P 8,45%.Calculated ... N 3.83, S 35.14, P 8.48%;
found .... N 3.80, S 34.91, P 8.45%.

Beispiel 6Example 6

C = SC = S

20 CH2-S-P 20 CH 2 SP

S OCH3 S OCH 3

II/II /

30 g (0,15MoI) N-Chlormethylbenzthiazol-2-thion (Fp. 123 bis 124° C) und 45 g (0,15MoI) des AmmoOCH3 30 g (0.15 mol) of N-chloromethylbenzthiazol-2-thione (m.p. 123-124 ° C) and 45 g (0.15 mol) of the AmmoOCH 3

Eine Suspension von 39 g (0,15 Mol) N-Brommethylbenzothiazol-2-thion (Fp. 154 bis 156° C) und 32 g (0,18 Mol) Ο,Ο-dimethylthionothiolphosphorsaurem Ammonium in 200 ecm Aceton wird 2 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt, das Reaktionsgemisch anschließend in Wasser gegossen und das abgeschiedene öl in Benzol aufgenommen. Man wäscht die benzolische Lösung mit Wasser, trocknet sie über Natriumsulfat und destilliert das Lösungsmittel ab. Als Rückstand hinterbleiben 45 g (88,8% der Theorie) des Esters in Form eines gelben bis orangegelben, dickflüssigen Öles.A suspension of 39 g (0.15 mol) of N-bromomethylbenzothiazole-2-thione (Mp. 154 to 156 ° C) and 32 g (0.18 mol) Ο, Ο-dimethylthionothiolphosphoric acid Ammonium in 200 ecm acetone is stirred for 2 hours at room temperature, the reaction mixture then poured into water and the separated oil taken up in benzene. You wash them benzene solution with water, dry it over sodium sulfate and distill off the solvent. The residue left behind is 45 g (88.8% of theory) of the ester in the form of a yellow to orange-yellow, thick oil.

Analyse für Molgewicht 337,4:Analysis for molecular weight 337.4:

Berechnet ... N 4,15, S 38,01, P 9,18%;
gefunden .... N 4,09, S 37,82, P 9,01%.Calculated ... N 4.15, S 38.01, P 9.18%;
found .... N 4.09, S 37.82, P 9.01%.

Beispiel 7Example 7

CH7-S-PCH 7 -SP

O OCH3 O OCH 3

II/II /

OCH,OCH,

39 g (0,15 Mol) N-Brommethylbenzothiazol-2-thion und 29 g (0,18 Mol) des Ammoniumsalzes der 0,0-Dimethylthiolphosphorsäure werden in 200 ecm Aceton suspendiert. Man rührt die Suspension 2 Stunden bei Zimmertemperatur, gießt dann das Reaktionsgemisch in Wasser und nimmt das ausgeschiedene öl in Benzol auf. Die Benzollösung wird mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und anschließend das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Der Destillationsrückstand erstarrt beim Erkalten kristallin und kann aus einem Benzol—Petroläther-Gemisch umkristallisiert werden. Fp. 86° C. Ausbeute 40 g entsprechend 83,2% der Theorie.39 grams (0.15 moles) of N-bromomethylbenzothiazole-2-thione and 29 g (0.18 mol) of the ammonium salt of 0,0-dimethylthiol phosphoric acid are suspended in 200 ecm acetone. The suspension is stirred for 2 hours Room temperature, then pour the reaction mixture into water and take the precipitated oil in benzene on. The benzene solution is washed with water, dried over sodium sulfate and then the Solvent distilled off in vacuo. The distillation residue solidifies in crystalline form on cooling can be recrystallized from a benzene-petroleum ether mixture will. Mp. 86 ° C. Yield 40 g, corresponding to 83.2% of theory.

Analyse für Molgewicht 321,4:Analysis for molecular weight 321.4:

Berechnet ... N4,36, S29,93, P9,64%;
gefunden .... N 4,53, S 30,06, P 9,83%.Calculated ... N4.36, S29.93, P9.64%;
found .... N 4.53, S 30.06, P 9.83%.

Claims (1)

Patetitanspruch:Patent claim: Thiol- bzw. Thionothiolphosphorsäureester der allgemeinen FormelThiol or thionothiol phosphoric acid esters of the general formula C = SC = S (S)O OCH3(C2H5)(S) O OCH 3 (C 2 H 5 ) OCH3(C2H5)OCH 3 (C 2 H 5 ) worin X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom bedeutet. wherein X is an oxygen or sulfur atom. Die Erfindung betrifft Thiol- bzw. Thionothiolphosphorsäureester der allgemeinen FormelThe invention relates to thiol or thionothiol phosphoric acid esters of the general formula C = SC = S CH, — S — PCH, - S - P OCH3(C2H5 OCH 3 (C 2 H 5 (S)O OCH3(C2H5)(S) O OCH 3 (C 2 H 5 ) worin X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom bedeutet.wherein X is an oxygen or sulfur atom. Aus den bekanntgemachten Unterlagen des österreichischen Patents 213 905 sind bereits Dialkylthiol- bzw. -thionothiolphosphorsäureester von N-Methylolbenzoxazolonen bekannt. Die vorgenannten Verbindungen zeichnen sich durch eine insektizide und akarizide Wirkung sowie eine fungizide Wirksamkeit bei guter Pflanzenverträglichkeit aus.Dialkylthiol- or -thionothiolphosphoric acid esters of N-methylolbenzoxazolones known. The abovementioned compounds are distinguished by an insecticidal and acaricidal effect and also a fungicidal activity with good plant tolerance. Weiterhin werden in der deutschen Patentschrift 1 064 064 Thionophosphorsäureester heterocyclischer N-Methylol-Verbindungen, die eine gute kontaktinsektizide Wirkung besonders gegenüber Blattläusen, Spinnmilben, Mückenlarven und Kornkäfern besitzen, beschrieben.Furthermore, in German Patent 1,064,064, thionophosphoric acid esters are more heterocyclic N-methylol compounds that are good contact insecticides Particularly effective against aphids, spider mites, mosquito larvae and grain weevils, described. Die bisher nicht bekannten Thiol- bzw. Thionothiolphosphorsäureester der oben angegebenen Konstitution können erhalten werden, wenn man N-HaIogenmethyl-Verbindungen der allgemeinen FormelThe previously unknown thiol or thionothiol phosphoric acid esters of the above constitution can be obtained by using N-halomethyl compounds the general formula C = SC = S CH2 — HalogenCH 2 - halogen in an sich bekannter Weise mit Salzen von O,O-Dimethyl- bzw. Diäthylthiol- bzw. -thionothiolphosphorsäuren der allgemeinen Formelin a manner known per se with salts of O, O-dimethyl- or diethylthiol or thionothiol phosphoric acids of the general formula (C2H5)CH3O O(S)(C 2 H 5 ) CH 3 OO (S) P-SH
(C2H5)CH3OP-SH
(C 2 H 5 ) CH 3 O umsetzt, wobei in letztgenannten Formeln X die oben angegebene Bedeutung besitzt.converts, where in the last-mentioned formulas X has the meaning given above. Die Umsetzung wird zweckmäßig bei Raum- oder schwach erhöhter Temperatur, z. B. im Bereich von 20 bis 600C sowie in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels vorgenommen. Für den genannten Zweck geeignet ist ein wäßrig-alkoholisches Medium oder ein rein organisches Solvens, z. B. ein Keton, wie Aceton oder Methyläthylketon.The reaction is expediently carried out at room or slightly elevated temperature, e.g. B. carried out in the range from 20 to 60 0 C and in the presence of an inert solvent. An aqueous-alcoholic medium or a purely organic solvent, e.g. B. a ketone such as acetone or methyl ethyl ketone. Im allgemeinen werden die beiden Reaktionskomponenten in etwa äquimolarem Verhältnis angewandt, jedoch ist es unter Umständen vorteilhaft, das thiol- bzw. thionthiolphosphorsaure Salz im Überschuß anzuwenden.In general, the two reaction components are used in an approximately equimolar ratio, however, it may be advantageous to use an excess of the thiol- or thionthiolphosphoric acid salt apply. Die als Ausgangsmaterialien für das erfindungsgemäße Verfahren benötigten N-Halogenmethyl-Verbindungen sind auch in technischem Maßstab leicht zugänglich, sie können in bekannter Weise aus den entsprechenden N-Methylol-Verbindungen durch Umsetzung mit Thionylchlorid oder konzentrierter Salzsäure erhalten werden.The N-halomethyl compounds required as starting materials for the process according to the invention are also easily accessible on an industrial scale, they can be in a known manner from the corresponding N-methylol compounds by reaction with thionyl chloride or concentrated hydrochloric acid. Die erfindungsgemäßen Thiol- bzw. Thionothiolphosphorsäureester stellen zum größten Teil gut kristallisierte, kaum wasserlösliche Verbindungen dar. Teilweise handelt es sich bei den Produkten auch um viskose öle, die selbst unter stark vermindertem Druck nicht ohne Zersetzung destillierbar sind. Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch eine sehr gute kontaktinsektizide, zum Teil auch systemische Wirksamkeit bei relativ geringer Warmblütertoxizität aus.The thiol or thionothiol phosphoric acid esters according to the invention are for the most part good Crystallized, hardly water-soluble compounds. Some of the products are also viscous oils which cannot be distilled without decomposition even under greatly reduced pressure. The invention Compounds are characterized by a very good contact insecticide, partly also systemic Effectiveness with relatively low warm-blooded toxicity. Gegenüber den aus den bekanntgemachten Unterlagen des österreichischen Patents 213 905 sowie aus der deutschen Patentschrift 1 064 064 bekannten Verbindungen analoger Konstitution und gleicher Wirkungsrichtung zeichnen sich die Produkte bei ihrer Anwendung gegen eine große Anzahl von Schadinsekten durch überraschende, technisch wertvolle Eigenschaften aus. Diese eindeutige Überlegenheit der erfindungsgemäßen Thiophosphorsäureester geht aus den Ergebnissen von Vergleichsversuchen hervor.Compared to the documents published in the Austrian patent 213 905 and from the German patent 1,064,064 known compounds of analogous constitution and the same direction of action When used, the products stand out against a large number of harmful insects through surprising, technically valuable properties. This clear superiority of the Thiophosphoric acid ester according to the invention emerges from the results of comparative experiments. Beispiel 1example 1 C = SC = S
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