DE1292140C2 - Verfahren zur herstellung von diallylestern der ortho-, iso- oder terephthalsaeure - Google Patents
Verfahren zur herstellung von diallylestern der ortho-, iso- oder terephthalsaeureInfo
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Description
Die Herstellung von Diallylphthalaten durch geführt.
säurekatalysierte Veresterung von Phthalsäuren bzw. Die Umsetzung kann absatzweise oder kontinuier-
Phthalsäurehalogeniden mit Allylalkohol ist bekannt. Hch durchgeführt werden.
Das erste Verfahren ergibt keine hohe Ausbeute an 30 Eine brauchbare Verfahrensweise zur Durchfüh-Diallylestern,
während das letztere Verfahren dar- rung des Umesterungsverfahrens und der anschlieunter
leidet, daß die Phthalsäure zuerst mit einem ßenden Trennung ist das Einbringen des Katalysators
Halogenierungsmittel, wie Phosphorpentachlorid, und der Reaktionsteilnehmer unter Verwendung eines
dessen Handhabung wegen seiner Agressivität Allylacetatüberschusses in ein mit Heizvorrichtungen
Schwierigkeiten macht, umgesetzt werden muß. 35 und einer Fraktionierkolonne mit einer geeigneten
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Bodenzahl zur Trennung der Produkte des Verfah-Herstelhutg
der Diallylester der Ortho-, Iso- und rens versehenes Gefäß. Während der Umesterungs-Terephthalsäure
durch Umesterung der Methyl-, umsetzung ist die Temperatur am Kolonnenkopf 57, Äthyl- bzw. Isopropylester dieser Säuren in Gegen- 77 bzw. 89° C, je nachdem, ob Methyl-, Äthyl- bzw.
wart von Katalysatoren bei erhöhter Temperatur, da- 40 Isopropylacetat erzeugt wird, und sie steigt, wenn die
durch gekennzeichnet, daß man die Umesterung mit Umsetzung vollständig ist. Nach der Katalysator-Allylacetat
in Gegenwart von 0,01 bis 5 Gewichts- entfernung können unveränderte Reaktionsteilnehmer
prozent eines Titan- bzw. Zirkonalkoholats beim und das Allylesterprodukt durch dieselbe Kolonne
Siedepunkt des entstehenden Methyl-, Äthyl- oder fraktioniert werden.
Isopropylacetats durchführt. 45 Die durch das erfindungsgemäße Verfahren erzeug-
Isopropylacetats durchführt. 45 Die durch das erfindungsgemäße Verfahren erzeug-
AIs Titan- oder Zirkonalkoholat kann ein leicht ten Allylester von Ortho-, Iso- bzw. Terephthalsäure
Verfügbares Alkoholat, wie Titanisopropylat, Titan- sind als polymerisierbare Monomere von Wert.
li-propylat oder Titanisobutylat, verwendet werden. n . ...
li-propylat oder Titanisobutylat, verwendet werden. n . ...
Es ist jedoch vorteilhaft, das Titan oder Zirkon in Beispiel 1
Form des Alkoholate von Allylalkohol zu verwenden, 50 Es wurden 3,75 kg Allylacetat (37,5 Mol), 2,425 kg
»m die Bildung eines Alkohols, wie Isopropanol oder Dimethylterephthalat (12,5MoI) und 0,6 °/o Titan-Isobutanol,
welcher das Endprodukt verunreinigen n-propylat bzw. Titan-n-propoxyd (bezogen auf das
Könnte, zu vermeiden. Gewicht der Reaktionsteilnehmer) in einen mit einer
Es ist bevorzugt, daß einer der Reaktionsteil- Fraktionierkolonne mit 20 Böden versehenen Kolben
tehmer im Überschuß vorliegt, und dieser kann 55 eingebracht. Beide Reaktionsteilnehmer waren wastweckmäßigerweise
das Allylacetat, welches in einem ser- und säurefrei. Der Kolben wurde erhitzt, und
ifachen molaren Überschuß vorliegen kann, sein. das gebildete Methylacetat wurde kontinuierlich ent-
Das Verfahren kann durch Erhitzen der Reak- fernt, wobei die Temperatur am Kolonnenkopf 57 bis
tionsteilnehmer und kontinuierliches Entfernen des 58° C betrug. Als die Kolonnenkopftemperatur auf
gebildeten Methyl-, Äthyl- bzw. Isopropylacetats, 60 75° C stieg, wurde der Katalysator durch Zugabe
welche bei Temperaturen von 57, 77 bzw. 89° C von Hydrochinon gefällt, und es wurde mit der Fraksieden,
durchgeführt werden. Wenn das Entstehen tionierung der Reaktionsprodukte begonnen, wobei
des Methyl-, Äthyl- bzw. Isopropylacetats aufhört, zwei Fraktionen erhalten wurden, nämlich:
steigt die Temperatur, und die Umsetzung ist als im .,. „. ,
steigt die Temperatur, und die Umsetzung ist als im .,. „. ,
wesentlichen vollständig anzusehen. Die Produkte 65 0) Siedepunkt: 44° C bei 80 mm bis 37° C bei 2 mm
können dann getrennt werden, beispielsweise durch = 1;1 kg im wesentlichen Allylacrylat;
fraktionierte Destillation. (2) Siedepunkt: 166 bis 184° C bei 1 mm
Das Produkt des Verfahrens kann durch Hydro- = 2,4 kg Diallylterephthalat.
Es wurden 3,6 kg Allylacetat (36MoI), 2,33 kg
Dimethylorthophthalat (12MoI) und 0,6% Tetraallyltitanat
(bezogen auf das Gewicht der Reaktionsteilnehmer) in einen mit einer Fraktionierkolonne mit
20 Böden versehenen Kolben eingebracht. Beide Reaktionsteilnehmer waren wasser- und säurefrei.
Der Kolben wurde erhitzt, und das gebildete Meihylacetat wurde kontinuierlich entfernt, wobei die Temperatur
am Kolonnenkopf 57 bis 58° C betrug. Als die Kolonnenkopftemperatur auf 83° C stieg, wurden
200 g einer unter Vakuum getrockneten Entfärbungskohle zugegeben, und das Reaktionsprodukt wurde
1 Stunde lang bei 1000C gerührt. Das Produkt
wurde dann durch 50 g Kieselgur filtriert, welche anschließend mit 11 Allylacetat gewaschen wurde.
Das Allylacetat wurde dann vom Diallylorthophthalat durch Erhitzen auf eine Siedegefäßtemperatur von
80° C bei einem Druck von 60 mm entfernt, und es
ίο verblieben 2,9 kg wasserhelles Diallylorthophthalat,
welches ohne weitere Reinigung zur Verwendung geeignet war.
Claims (3)
- lyse des Katalysators, beispielsweise mit Natrium-hydrexydlösung, Filtrieren und DestUlieren des Pronyo^ ^^ werden & ist jedoch bevorzugt) denPat-ntancrmirhP- hydrexydlösung, Filtrieren und DestUlieren desPatentanspruche. nyo^ ^^ werden & ist jedoch bevorzugt)bei erhöhter Temperatur, dadurch gekenn- wichtsmenge und bei einer Temperatur ; gzeichnet, daß man die Umesterung mit Allyl- weise etwa 50 tos 150° C zu entfernen , ■ Katajysaacetat in Gegenwart von 0,01 bis 5 Gewichts- 10 tor kann nut der Aiüvkohle bzw Absorpt,onskohle Prozent eines Titan- bzw. Zirkonalkoholats beim durch geeignete Mittel, wie Filtrieren, enUernt wer-Siedepunkt des entstehenden Methyl-, Äthyl- den. Jeglicher Überschuß von Allylacetat kann vor oder Isopropylacetats durchführt. oder nach der Kohlebehandlung entfernt werden, er
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch ge- wird jedoch vorzugsweise nach der Behandlung entkennzeichnet, daß man den Katelysator aus dem 15 fernt.Reaktionsprodukt mittels Aktivkohle, Vorzugs- Es ist bevorzugt, Wasser und Sauren von derweise bei einer Temperatur von 50 bis 150° C Reaktion auszuschließen, und gegebenenfalls können entfernt. die Reaktionsteiinehmer vor der Verwendung ge-
- 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch ge- trocknet werden.kennzeichnet, daß man die Aktivkohle in der 10- 20 Da die Reaktionsteilnehmer im Verfahren Kohlenbis lOOfachen Gewichtsmenge, bezogen auf Titan stoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen aufweisen, sind oder Zirkon, verwendet. sie der Oxydation durch atmosphärischen Sauerstoffzugänglich. Zur Vermeidung derartiger Oxydationenwerden die Umesterungsumsetzung und die anschlie-35 ßende Trennung vorzugsweise in Gegenwart einesinerten Gases, wie von Argon bzw. Stickstoff, durch-
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