DE1289221B - Verfahren zum Herstellen von UEberzuegen auf der Grundlage von Epoxyharzen, einer stickstoffhaltigen Festsaeure als Haertungsmittel und Kumaron-Indenharzen - Google Patents
Verfahren zum Herstellen von UEberzuegen auf der Grundlage von Epoxyharzen, einer stickstoffhaltigen Festsaeure als Haertungsmittel und Kumaron-IndenharzenInfo
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Description
1 2
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Herstellen Härtungs-
von Überzügen auf der Grundlage von """^
. , R Ein Polyaminoimidazolin aus polymerisierten
a) tpoxyiiarzen, TaUölfettsäuren und Triäthylentetramin mit
b) einer stickstoffhaltigen Fettsäure als Härtungsmit- 5 einer Viskosität von etwa 150P bei 25°C und
tel und einer Aminzahl von etwa 375.
c) Kumaron-Indenharzen sowie s Ein Polyarhinoamid des Tetraäthylenpentgegebenenfalls
noch asphaltartige Produkte, dadurch ?"»f, und ,einer ungesättigten Fettsäure
gekennzeichnet, daß als Kumaron-Indenharz-Kom- io (Tallölsauren) mit einer Aminzahl von etwa
ponenten unter c) 60 bis 85 Gewichtsprozent eines ^35 und einer Viskosität von etwa 10 P bet
nicht modifizierten Kumaron-Indenharzes und 15 bis ^"
40 Gewichtsprozent eines phenolmodifizierten Kuma- χ Ein Polyaminoamid aus Methylepoxystearat
ron-Indenharzes, und zwar in einer Menge von 10 bis und Xetraäthylenpentamin mit einer Aminzahl
100 Gewichtsprozent, bezogen auf den Anteil an 15 von etwa 600 und einer Viskosität von etwa
Epoxyharz, verwendet werden. 30 ρ bei 25°C.
Nicht modifizierte Kumaron-Indenharze haben sich
bei der Anwendung mit Epoxyharzen allgemein als U Ein Polyaminoamid aus polymerisierten TaIl-
chemisch nicht verträglich erwiesen und dies insbeson- ölfettsäuren und Triäthylentetramin mit einer
dere, wenn eine Anwendung in relativ großen Mengen ao Aminzahl von etwa 215 und einer Viskosität
erfolgt. Wenn Härtungsmittel auf der Grundlage von von etwa 35 P bei 15°C.
stickstoffhaltiger Fettsäure verwendet werden, weisen y Ein Polyaminoamid aus polymerisierten TaIl-
einige nicht modifizierte Kumaron-Indenharze mit ölfettsäuren und Diäthylentriamin mit einer
niedrigen Erweichungspunkten bei Anwendung zu- Aminzahl von etwa 90 und einer Viskosität
sammen mit flussigen Epoxyharzen verbesserte, je- 35 t inp h · 1wr
λ t * . -XT j μ 1· -ι 1 ·.
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,
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VUIl ClVrCt XV/ JT UvI XJVJ Ks*
doch begrenzte Verträglichkeit auf. Wenn entweder
relativ hoch erweichende, nicht modifizierte Kumaron- W Ein diprimäres, monotertiäres Amin, RN
Indenharze, d. h. mit einem Erweichungspunkt über (CH21CH25CH2NHg)2, wobei R Dodecyl ist.
30° C, oder feste Epoxyharze angewandt werden, sind
die Kumaron-Indenharze nicht verträglich. Es wurde 30 Für die Herstellung der Überzüge wird das Härtungs-
nun gefunden, daß der Zusatz zu der Masse eines phe- mittel in ausreichender Menge für das Härten des
nolmodifizierten Kumaron-Indenharzes zu einer guten Epoxyharzes angewandt. Die genaue Menge hängt
Verträglichkeit führt. natürlich von dem speziellen zur Anwendung kommen-
Die Massen dienen als Überzugsmassen, wie An- den Härtungsmittel ab. Im allgemeinen können die
Strichfarben und Kunstharzlacke, und können Füll- 35 spezifischen Anteile im wesentlichen an Hand einer
mittel, Pigmente und Lösungsmittel als wahlweise Bestimmung der Aminzahl des Härtungsmittels und
Bestandteile enthalten. Die Erfindung findet insbeson- des Epoxyäquivalentgewichtes des Epoxyharzes be-
dere Nutzanwendung bei Überzügen, die bituminöse rechnet werden.
Produkte, wie Asphalt oder Kohlenteer, enthalten, Die nicht modifizierten Kumaron-Indenharze sind
wie derartige Materialien in der USA.-Patentschrift 40 allgemein bekannte herkömmliche Harze. Dieselben
2 956 034 definiert sind. Dies wird im einzelnen weiter können allgemein als harzartige Polymere der poly-
unten erläutert. merisationsfähigen Bestandteile von rohem Lösungs-
Die erfindungsgemäß verwendbaren Epoxyharze mittelnaphtha beschrieben werden, das gelegentlich
sind in großer Zahl bekannt und umschließen sowohl auch als Kohlenteernaphtha bezeichnet wird. Dieselben
feste als auch flüssige Epoxyharze. Im allgemeinen ent- 45 sind im einzelnen in der Veröffentlichung »Protective
halten dieselben eine Mehrzahl an Epoxygruppen, die and Decorative Coatings«, Joseph J. Mattiello,
in der Lage sind, sich mit dem Härtungsmittel umzu- Ph. D., Bd. I, S. 360 bis 365, John Wiley and Sons,
setzen. Die typischen handelsüblichen Epoxyprodukte Inc., New York, 1941, beschrieben. Diese Harze sind
sind Umsetzungsprodukte aus Polyhydroxyphenolen ebenfalls in den USA.-Patentschriften 1770 281,
mit polyfunktionellen Halogenhydrinen. Eine große 50 1922 342, 1942 201, 2 047 247 und 2 067 073 beAnzahl
dieser Art Epoxyharze ist in den USA.-Patent- schrieben. Der hier in Anwendung kommende Ausschriften
2 585 114 und 2 589 235 offenbart. druck »nicht modifiziertes Kumaron-Indenharz« soll
Die für diesen speziellen Zweck in Anwendung korn- das polymere Produkt bezeichnen, das durch die PoIy-
menden bevorzugten Härtungsmittel sind Polyamino- merisation der das polymerisationsfähige Harz bilden-
amide und Polyaminoimidazoline, das sind Amino- 55 den Bestandteile des rohen Naphtha in Abwesenheit
gruppen enthaltende Kondensationsprodukte aus Car- von jeglichem modifizierenden Umsetzungsteilneh-
bonsäuren und Polyaminen. Es kommen Produkte mit mern erhalten wird. Die rohen Lösungsmittelnaphtha
relativ hohen Aminzahlen in Betracht. Die Aminzahl, werden als Nebenprodukt bei dem Verkoken von
wie sie hier angewandt wird, ist die Anzahl Milligramm Kohle erhalten und enthalten polymerisationsfähige
Kaliumhydroxyäquivalent zu den Aminogruppen in 60 Bestandteile, die in Abhängigkeit von dem Produkt,
einem Gramm des Produktes. Im allgemeinen weisen aus dem die Naphtha erhalten werden, zu dem Kuma-
die für die Erfindung geeigneten Aminoverbindungen ron-Indentypus oder dem Dicyclopentadientypus ge-
Aminzahlen von 50 bis 700 auf. Als die bevorzugten hören können. Einige dieser Bestandteile sind auf
Verbindungen haben sich jedoch diejenigen mit den S. 361 der oben angegebenen Veröffentlichung von
hohen Aminzahlen erwiesen. 65 Mattiello und in der USA.-Patentschrift 1 770 281
Die spezifischen zur Anwendung kommenden Här- angegeben. Die Verfahrensweise zum Durchführen der
tungsmittel ergeben sich an Hand der alphabetischen Polymerisation dieser Produkte in zweckmäßige Harze
Darstellung: sind allgemein bekannt.
Ein Beispiel für spezielle Ausführungsformen nicht modifizierter Kumaron-Indenharze, die für die erfindungsgemäßen
Zwecke geeignet sind, ist im folgenden wiedergegeben:
Eigenschaften | Harz Y |
Z |
Farbe, Kohlenteer- skala |
3 bis 6 | 3 bis 6 |
Erweichungspunkt bereich |
7 bis 16° C | |
Form | 20bis28°C ' | viskose Flüssigkeit 1,08 |
Spezifisches Gewicht .. | viskose | |
Flüssigkeit 1,08 |
||
Die phenolmodifizierten Kumaron-Indenharze stellen allgemein bekannte Harze dar. Dieselben werden
allgemein als die Kondensationsprodukte eines Phenols mit ungesättigten Verbindungen des Kumaron- ao
Inden-Typus beschrieben und werden allgemein als die harzbildenden, polymerisierbaren Bestandteile von
rohem Lösungsmittelnaphtha bezeichnet. Ein Beispiel für das Herstellen derartiger Produkte und der hier in
Betracht gezogenen Produkte sind die Massen, wie sie as in den USA.-Patentschriften 2 077 009, 1 857 333,
2 156 126, 2 161 951 und 2 466 889 offenbart sind. Dieselben werden ebenfalls auf den S. 387 bis 389 der
Veröffentlichung von M a 11 i e 11 ο beschrieben. Wie
in diesen Patenten angewandt und hierunter zu verstehen, bedeutet der Ausdruck »phenolmodifizierte
Kumaron-Indenharze« das Kondensationsprodukt aus einem phenolartigen Umsetzungsteilnehmer und dem
polymerisierbaren Harz, das den Bestandteil des rohen Naphtha bildet. Rohe Lösungsmittelnaphtha werden
als Nebenprodukt bei dem Verkoken von Kohle erhalten und enthalten polymerisierbare Bestandteile, die
vorwiegend von Kumaron-Inden-Typus oder des Dicyclopentadien-Typus
in Abhängigkeit von dem Produkt sein können, aus dem die Naphtha gewonnen werden. Wie in der USA.-Patentschrift 2 077 009 angewandt,
wird der Ausdruck »phenolartige Substanz« oder »phenolartiger Umsetzungsteilnehmer« hier so
angewandt, daß darunter die Klasse der phenolartigen Substanzen zu verstehen ist, allgemein einschließlich
des eigentlichen Phenols, der Phenolsäuren und im allgemeinen derartiger aromatischer Verbindungen, die
eine oder mehrere Hydroxylgruppen verknüpft mit dem organischen Kern aufweisen, sowie Homologe
und Substitutionsprodukte. In praktischer Hinsicht finden jedoch im allgemeinen die handelsüblicheren
Phenole, wie Phenol oder Kresol, Anwendung.
Von besonderer Nutzanwendung bei dem Erfindungsgegenstand sind die folgenden phenolmodifizierten
Kumaron-Indenharze.
Harz | Farbe | Erweichungspunkt bereich, 0C (Kugel und Schulterring) |
Form | Spezifisches Gewicht bei 300C |
A B C |
lA-2 1/2-2 1/2-2 |
5 bis 15 70 bis 80 55 bis 65 |
flüssig fest fest |
1,082 1,117 1,105 |
Die Kumaron-Indenharzkomponente wird zwecks Vermitteins verbesserter Eigenschaften in dem System
und den gehärteten Produkten angewandt. Diese Komponente wird in einer Menge von wenigstens 10 Gewichtsprozent,
bezogen auf den Gehalt an Epoxyharz, angewandt. Ausgedrückt im Verhältnis Kumaron-Indenkomponente
zu Epoxyharzen, wird diese Komponente gewöhnlich in einem Bereich von 20 bis 100 angewandt.
Wenn auch in einigen Fällen andere Verhältnisse angewandt werden können, ist es allgemein nicht
notwendig, außerhalb des angegebenen Bereichs zu arbeiten. Der bevorzugte und allgemein angewandte
Bereich liegt bei 25 bis 75%.
Die Kumaron-Indenharzkomponente besteht aus einem Gemisch nicht modifizierten Harzes und phenolmodifizierten
Harzes. Im allgemeinen werden 15 bis 40 Gewichtsprozent des phenolmodifizierten Kumaron-Indenharzes
mit 85 bis 60% des nicht modifizierten Kumaron-Indenharzes angewandt. Allgemein ist die
15%ige Konzentration des phenolmodifizierten Harzes für das Anwenden mit fließfähigen Epoxyharzen ausreichend,
die die niedrigeren Epoxyäquivalenzgewichte aufweisen, d.h. unter 250. Bei Epoxyharzen höherer
Epoxyäquivalenzgewichte von über 250 ist es allgemein notwendig, eine größere Konzentration des phenolmodifizierten
Harzes, d. h. etwas 25 bis 40 %> anzuwenden. Gelegentlich ist es bei dem Anwenden von Epoxyharzen
höheren Epoxyäquivalenzgewichtes, insbesondere denjenigen, die über 525 liegen, erforderlich, etwas flüssiges
Epoxyharz zwecks Verbesserns der Verträglichkeit einzumischen.
Die Erfindung wird weiterhin durch die folgenden Beispiele erläutert, in denen sich alle Teile und Prozentsätze
auf der Gewichtsgrundlage verstehen, wenn es nicht anderweitig vermerkt ist. Aus Gründen der
Zweckmäßigkeit stellen die in den Beispielen angegebenen Epoxyharze handelsübliche Epoxyharze dar, die
aus Bisphenol A und Epichlorhydrin erhalten worden sind und das angegebene Epoxygewichtsäquivalent
aufweisen.
Bei Verwendung der folgenden Masse, die bei Raumtemperatur härtet, wird ein zäher, schlagfester Überzug
gewonnen.
Epoxyharz (Epoxyäquivalenzgewicht von
etwa 190) 20 g
etwa 190) 20 g
Härtungsmittel V (60%ige Lösung in einem Lösungsmittelgemisch, d. h.
9 Teile Xylol, 1 Teil Äthylenglykolmonoäthyläther) 100 g
9 Teile Xylol, 1 Teil Äthylenglykolmonoäthyläther) 100 g
Harz B (60%ige Lösung in Xylol) [phenolmodifiziertes Kumaron-Indenharz] 13 g
Harz Y (nicht modifiziertes Kumaron-Indenharz) 17 g
Das oben angegebene Harz A ist bevorzugt auf Grund dessen überlegener Farbe und geringer Viskosität
bei Systemen hohen Feststoffgehalts.
Die folgende Masse erweist sich als ein ausgezeichneter billiger Grundierungsüberzug oder Kunstharzlackträger.
Epoxykomponente
Epoxyharz (Epoxyäquivalenzgewicht 450) 300 g
Toluol 442 g
2-Nitropropan 33 g
N-Butanol 27 g
Härtungsmittelkomponente - ' ' :
Härtungsmittel U ... .................'. 170 g
Harz B (phenolmodifiziertes Kumaron- -
Indenharz) ....9Og
Harz Y ■.- 150 g
Harz Y (nicht modifiziertes Kumaron-Inde hax7) 150 ε
Xylol 200 g
Es wird die folgende Masse als ein Träger für hoch gefüllte Kunstharzlacke angewandt, und es wird gefunden,
daß dieselbe überlegene Fließeigenschaften aufweist:
Epoxyharzkomponente
Epoxyharz (Epoxyäquivalenzgewicht 190) 112 g
Härtungsmittelkomponente ao
Härtungsmittel R 48 g
Harz B (phenolmodifiziertes Kumaron-Indenharz) 30 g
Harz Y (nicht modifiziertes Kumaron-
inaennarzj ou g
Xylol 32 g
B e 1 s ρ 1 e 1 4
Es wird die folgende Masse als Einbrennlack mit 100% Feststoffen angewandt und gefunden, daß sich
hervorragende Härtung und Flexibilität ergibt. Diese Masse findet ebenfalls Anwendung als eine Überzugsmasse.
mi e '
**
Härtungsmittel W 30 g
Harz A (phenolmodifiziertes Kumaron-Indenharz) 15 g
Harz Z (nicht modifiziertes Kumaron-Indenharz) 35 g
B ei spiel 5
Die folgende Masse ergibt eine zähe, flexible Abdichtungsmasse.
Epoxyharz (Epoxyäquivalenzgewicht etwa 190) 80 g Härtungsmittel T 40 g
Harz A (phenolmodifiziertes Kumaron-Indenharz) 2Og
Harz Z (nicht modifiziertes Kumaron-Indenharz) 40 g
50
55
Wenn ein sehr schnelles Härten gewünscht wird, kann in dieser Masse ein Beschleuniger, wie 8 Teile
Tridimethylaminomethylphenol, angewandt werden. Für Anwendungsgebiete, bei denen längere Härtungszeiten
erforderlich sind, wie Betonauflagemassen, wird natürlich der Beschleuniger nicht angewandt.
Eine wahlweise Komponente ist bei der vorliegenden Masse von besonderer Bedeutung. Dieser Bestandteil
bzw. diese Komponente ist ein bituminöses Produkt. Der Ausdruck »bituminöses Produkt« wird hier in dem
gleichen Sinn wie in der USA.-Patentschrift 2 956 034 angewandt und schließt verschiedene Peche, Kohlenteere
und Asphalte ein.
Wenn auch diese Kohlenteere und Asphalte zusammen mjt
Epoxyharzen zwecks Gewinnens beliebiger billiger Produkte mit ausgezeichneter Wasserfestigkeit
lnd c^mf her Festigkeit und guten mechanischen
Eigenschaften angewandt worden smd, zeigen die erhaltenen
Produkte doch eine nicht glatte, glänzende Oberfläche und sind stets schwarz, so daß gefärbte
Massen zwangsläufig dunkel und stumpf im Aussehen waren. Unter Anwenden der Kumaron-Indenharzkomponente
ergeben sich Kohlenteer- und Asphaltüberzüge mit gutem Glanz. Weiterhin lassen sich
Massen zusammensetzen, die das Anwenden von Kohlenteer oder Asphalt zwecks Verringerns der Kosten
ermöglichen und eine ausreichend helle Farbe auf- ^^ ?Q daß m£m ^ Kohlenteer und Asphalt ge_
färbte Überzüge jeder gewünschten Farbe tiefer als blasse Elfenbeinfarbe herstellen kann. Weiterhin können
viele billige asphaltartige Produkte erfindungsgemaß angewandt werden, die bisher nicht zusammen mit
Epoxyharzen auf Grund deren Unverträglichkeit angewandt werden konnten.
A,Das Wtuminöse Material kann über einen breiten
Mengenbereich angewandt werden. In praktischer Hinsicht wkd dag bituminöse
ρ^^ allgemein in einer
Menge von wenigstens 1 Gewichtsteil bituminöses Produkt pro 4 Gewichtsteile Epoxyharz und Härtungsmittel
angewandt. Der maximale Grenzwert des bituminösen Produktes wird nur bezüglich der Menge
an Epoxyharz und Härtungsmittel begrenzt, die für das Härten der Harzgemischkomponenten erforderlich
ist.
Im allgemeinen ist es nicht üblich, über mehr als etwa 9 öder 10 Gewichtsteile bituminöses Produkt pro
1 ™«« ^h.r2 Hä„ungsmi«d hinauf
Die hier beschriebenen Produkte weisen eine helle Farbe auf im Vergleich zu Massen, die Asphalt oder
Kohlenteer enthalten, sind jedoch dunkel im Vergleich zu herkömmlichen polyamidgehärteten Epoxymassen.
Wenn man z. B. die Masse nach dem Beispiel 3 mit TiOa mit der normalerweise zum Erzielen eines guten
Deckeffektes angewandten Menge pigmentiert, stellt die erhaltene Farbe eine mittlere bis helle Elfenbeinfarbe
dar. Sollte das HarzB oder Y durch Kohlenteer oder Harz Y mit asphaltartigem Produkt ersetzt wer-
^en, wur"de die sich ergebende Farbe ein dunkelbräunliches
Grau sein.
Claims (1)
- Patentanspruch·Verfahren zum Herstellen von Überzügen auf der Grundlage vona) Epoxyharzen,b) einer stickstoffhaltigen Fettsäure als Härtungsmittel undc) Kumaron-Indenharzen sowiegegebenenfalls noch asphaltartige Produkte, d adurchgekennzeichnet, daß als Kumaron-Indenharzkomponenten unter c) 60 bis 85 Gewichtsprozent eines nicht modifizierten Kumaron-Indenharzes und 15 bis 40 Gewichtsprozent eines phenolmodifizierten Kumaron-Indenharzes, wobei diese in einer Menge von 10 bis 100 Gewichtsprozent, bezogen" auf den Anteil an Epoxyharz, verwendet werden.
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