DE1257764B - Process for the production of aldehydes and alcohols - Google Patents
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY
DEUTSCHESGERMAN
PATENTAMTPATENT OFFICE
AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL
Int. CL:Int. CL:
C07cC07c
!Deutsche KL: 12 ο - 7/03 ! German KL: 12 ο - 7/03
Nummer: 1 257 764Number: 1 257 764
Aktenzeichen: D 45591IV b/12 οFile number: D 45591IV b / 12 ο
Anmeldetag: 8. Oktober 1964Filing date: October 8, 1964
Auslegetag: 4. Januar 1968Open date: January 4, 1968
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Aldehyden und/oder Alkoholen, insbesondere von gesättigten Aldehyden und/oder Alkoholen durch Umsetzung von Olefinen mit Kohlenoxyd und Wasserstoff.The invention relates to a process for the production of aldehydes and / or alcohols, in particular of saturated aldehydes and / or alcohols by reacting olefins with Carbon dioxide and hydrogen.
Bekannt sind Verfahren zur Herstellung von Aldehyden durch die sogenannte Oxo- oder Hydroformylierungsreaktion, bei der Olefine mit Kohlenoxyd und Wasserstoff in der Flüssigphase in Gegenwart einer Kobaltverbindung als Katalysator umgesetzt werden. Die Reaktion verläuft nach der GleichungProcesses for the production of aldehydes by the so-called oxo- or hydroformylation reaction are known, in which olefins are reacted with carbon oxide and hydrogen in the liquid phase in the presence of a cobalt compound as a catalyst will. The reaction proceeds according to the equation
> C = C< +CO -^ H2 > C = C <+ CO - ^ H 2
C —C —C - C -
H HCOH HCO
Die gebildeten Aldehyde können unter den Reaktionsbedingungen teilweise oder vollständig zu den entsprechenden primären Alkoholen hydriert werden. Als Katalysatoren werden für die Umwandlung der Olefine in Aldehyde Kobaltcarbonyle verwendet, die im Reaktionsprodukt löslich sind. Als Folge der Löslichkeit des Katalysators ergeben sich aber bei der anschließenden Aufarbeitung des Reaktionsproduktes Probleme für die Gewinnung des Aldehyds.The aldehydes formed can be partially or completely under the reaction conditions are hydrogenated to the corresponding primary alcohols. Used as catalysts for the conversion the olefins in aldehydes used cobalt carbonyls, which are soluble in the reaction product. As a result of the solubility of the catalyst, however, the subsequent work-up results in Reaction product problems for the recovery of the aldehyde.
Neben kobalthaltigen sind auch solche Katalysatoren zur Herstellung von Aldehyden und/oder Alkoholen nach der Oxosynthese geeignet, die andere Platingruppenmetalle enthalten. So werden in der deutschen Patentschrift 953 605 rhodium- oder iridiumhaltige und in der deutschen Auslegeschrift 1 159 926 rutheniumhaltige Katalysatoren verwendet. Diese Platingruppenmetalle können dabei auch auf einem Träger aufgebracht sein.In addition to cobalt-containing catalysts, there are also such catalysts for the production of aldehydes and / or Suitable alcohols after the oxo synthesis which contain other platinum group metals. Be like that in German Patent 953 605 containing rhodium or iridium and in German Auslegeschrift 1,159,926 ruthenium-containing catalysts were used. These platinum group metals can thereby also be applied to a carrier.
Gemäß der vorliegenden Erfindung wird zur Oxosynthese ein Katalysator verwendet, bei dem ein Platingruppenmetall auf einem neuartigen Träger aufgebracht ist. Der Katalysator ist im wesentlichen unlöslich, wodurch die Nachteile eines löslichen Katalysators vermieden werden. Darüber hinaus liefert der erfindungsgemäße Katalysator bei geringerem Gehalt an Platingruppenmetall wesentlich höhere Ausbeuten als vergleichbare Trägerkatalysatoren. According to the present invention, a catalyst is used for the oxo synthesis in which a platinum group metal is applied to a novel carrier. The catalyst is essentially insoluble, thereby avoiding the disadvantages of a soluble catalyst. Furthermore the catalyst according to the invention provides substantially with a lower content of platinum group metal higher yields than comparable supported catalysts.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von gesättigten Aldehyden und/oder
Alkoholen durch Umsetzung von Olefinen mit Kohlenmonoxyd und Wasserstoff in der Flüssigphase
bei erhöhten Temperaturen in Gegenwart eines festen, im wesentlichen in der Flüssigphase
Verfahren zur Herstellung von Aldehyden
und AlkoholenThe invention relates to a process for the production of saturated aldehydes and / or alcohols by reacting olefins with carbon monoxide and hydrogen in the liquid phase at elevated temperatures in the presence of a solid, essentially in the liquid phase, process for the production of aldehydes
and alcohols
Anmelder:Applicant:
The Distillers Company Limited,The Distillers Company Limited,
Edinburgh (Großbritannien)Edinburgh (Great Britain)
Vertreter:Representative:
Dr.-Ing. A. v. Kreisler,Dr.-Ing. A. v. Kreisler,
Dr.-Ing. K. Schönwald, Dr.-Ing. Th. MeyerDr.-Ing. K. Schönwald, Dr.-Ing. Th. Meyer
und Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. J. F. Fues,and Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. J. F. Fues,
Patentanwälte, 5000 Köln 1, DeichmannhausPatent Attorneys, 5000 Cologne 1, Deichmannhaus
Als Erfinder benannt:Named as inventor:
Alfred Frank Millidge,Alfred Frank Millidge,
Coulsdon, Surrey (Großbritannien)Coulsdon, Surrey (UK)
Beanspruchte Priorität:Claimed priority:
Großbritannien vom 19. Oktober 1963 (41 368)Great Britain 19 October 1963 (41 368)
unlöslichen, ein Platingruppenmetall enthaltenden Trägerkatalysators, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man einen synthetischen Zeolith als Träger enthaltenden Katalysator einsetzt.insoluble supported catalyst containing a platinum group metal, which is characterized in that that one uses a synthetic zeolite as a carrier-containing catalyst.
Die Reaktion kann durchgeführt werden, indem ein flüssiges Olefin oder eine Lösung eines Olefins in einem geeigneten Lösungsmittel mit Kohlenoxyd und Wasserstoff in Gegenwart des festen Katalysators zusammengeführt wird. Dies kann dadurch geschehen, daß man den festen Katalysator mit dem flüssigen Olefin oder der Lösung des Olefins unter einer Atmosphäre aus Kohlenoxyd und Wasserstoff bewegt oder Kohlenoxyd und Wasserstoff durch eine Suspension des Katalysators im flüssigen Olefin oder in der Olefinlösung bläst oder das flüssige Olefin oder die Olefinlösung unter einer Atmosphäre aus Kohlenoxyd und Wasserstoff über den festen Katalysator rieseln läßt. Die Reaktion kann chargenweise oder kontinuierlich durchgeführt werden.The reaction can be carried out by using a liquid olefin or a solution of an olefin in a suitable solvent with carbon monoxide and hydrogen in the presence of the solid catalyst is merged. This can be done by having the solid catalyst with the liquid olefin or the solution of the olefin under an atmosphere of carbon monoxide and hydrogen moves or carbon oxide and hydrogen through a suspension of the catalyst in the liquid Olefin or in the olefin solution or the liquid olefin or the olefin solution under an atmosphere from carbon oxide and hydrogen trickle over the solid catalyst. The reaction can be batchwise or be carried out continuously.
Als Olefine kommen Äthylen, Propylen, Butene oder höhere Olefine in Frage. Olefine, die aromatische oder cycloaliphatische Substituentengruppen enthalten, können ebenfalls verwendet werden. Vorzugsweise werden «-Olefine, insbesondere Propylen, verwendet.Suitable olefins are ethylene, propylene, butenes or higher olefins. Olefins that are aromatic or containing cycloaliphatic substituent groups can also be used. Preferably «-olefins, especially propylene, are used.
Als Lösungsmittel, das gegebenenfalls zar Herstellung der Olefinlösung verwendet wird, eignen sichAs a solvent, which may be used for production the olefin solution is used are suitable
709 717/632709 717/632
alle organischen Flüssigkeiten, die das jeweils zu verwendende Olefin lösen. Geeignet sind aliphatische, cycloaliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, Alkohole, Ketone oder Ester.all organic liquids that dissolve the olefin to be used in each case. Aliphatic, cycloaliphatic or aromatic hydrocarbons, alcohols, ketones or esters.
Als Platingruppenmetalle kommen die Metalle Platin, Palladium, Rhodium, Ruthenium, Osmium oder Iridium in Frage. Bevorzugt werden Rhodium oder Ruthenium.The platinum group metals are platinum, palladium, rhodium, ruthenium and osmium or iridium in question. Rhodium or ruthenium are preferred.
Als feste Träger eignen sich synthetische Zeolithe, die gewöhnlich als Molekularsiebe bezeichnet werden.Synthetic zeolites, which are usually referred to as molecular sieves, are suitable as solid supports.
Der Katalysator kann in beliebiger passender Weise hergestellt werden, z. B. durch Imprägnieren des Trägers mit einem geeigneten Salz des Platingruppenmetalls und anschließende Trocknung und Reduktion des Salzes auf der Oberfläche des Trägers durch Behandlung mit Wasserstoff oder Hydrazin. Gegebenenfalls kann die Reduktion des Metallsalzes mit Wasserstoff gleichzeitig und im gleichen Reaktor mit der Reaktion zur Herstellung des Aldehyds durchgeführt werden. Die Reaktion kann bei Temperaturen im Bereich von 90 bis 3000C durchgeführt werden und wird vorzugsweise bei 100 bis 250' C vorgenommen. The catalyst can be prepared in any convenient manner, e.g. B. by impregnating the support with a suitable salt of the platinum group metal and then drying and reducing the salt on the surface of the support by treatment with hydrogen or hydrazine. If appropriate, the reduction of the metal salt with hydrogen can be carried out at the same time and in the same reactor as the reaction for the preparation of the aldehyde. The reaction may be carried out at temperatures in the range of 90 to 300 0 C and is preferably carried out at 100 to 250 'C.
Die Reaktion kann bei erhöhten Drücken, beispielsweise im Bereich von 25 bis 300 Atm, durchgeführt werden. Vorzugsweise beträgt der Druck 50 bis 150 Atm.The reaction can be carried out at elevated pressures, for example in the range from 25 to 300 atm will. Preferably the pressure is 50 to 150 atm.
Der Aldehyd oder Alkohol kann in beliebiger passender Weise, z. B. durch Fraktionierung oder Extraktion, aus dem Reaktionsprodukt abgetrennt werden.The aldehyde or alcohol can be used in any convenient manner, e.g. B. by fractionation or Extraction, can be separated from the reaction product.
Ein Katalysator, der 1 % Rhodium auf einem synthetischen Zeolith enthielt, wurde hergestellt, indem der Zeolith "(Pellets einer Größe von 3,2 mm) mit einer Lösung von Ammoniumchlorrhodit imprägniert und bei 100;C getrocknet wurde, worauf in Wasserstoff bei 250 C reduziert wurde.A catalyst that contains 1% rhodium on a synthetic Zeolite containing was prepared by using the zeolite "(pellets a size of 3.2 mm) with impregnated with a solution of ammonium chlorrhodite and dried at 100; C, whereupon in hydrogen was reduced at 250 C.
100 cm3 dieses Katalysators wurden in einen Reaktor in Form eines senkrechten Rohrs aus nichtrostendem Stahl von 2,54 cm Durchmesser gefüllt. Der Reaktor wurde mit einem Gemisch aus gleichen Raumteilen Kohlenoxyd und Wasserstoff auf einen Druck von 80 Atm gebracht und mit heißem öl, das durch einen -Mantel umlief, auf 2500C erhitzt. Mit Hilfe einer Umwälzpumpe ließ man ein Gemisch aus 300 g Propylen und 300 g gemischten Xylolen in einer Menge von etwa 1 1/Std. durch den Katalysator rieseln. Um den Druck bei 80 Atm zu halten, werden zusätzliche Kohlenoxyd- und Wasserstoffmengen eingeführt. Nach 3 Stunden wird das Produkt abgezogen und destilliert. Die Analyse der Fraktionen zeigt, daß 11g n-Butyraldehyd, 4,8 g Isobutyraldehyd, 3,3 g Butanol und 2,2 g Isobutanol gebildet worden sind.100 cm 3 of this catalyst was placed in a reactor in the form of a vertical stainless steel tube 2.54 cm in diameter. The reactor was brought to a mixture of equal parts by volume of carbon monoxide and hydrogen to a pressure of 80 atm and heated with hot oil that circulated through a Coats, to 250 0 C. With the aid of a circulating pump, a mixture of 300 g of propylene and 300 g of mixed xylenes was allowed in an amount of about 1 liter / hour. trickle through the catalyst. To keep the pressure at 80 atm, additional amounts of carbon oxide and hydrogen are introduced. After 3 hours the product is drawn off and distilled. Analysis of the fractions shows that 11 g of n-butyraldehyde, 4.8 g of isobutyraldehyde, 3.3 g of butanol and 2.2 g of isobutanol were formed.
Auf die im Beispiel 1 beschriebene Weise wurde ein Katalysator hergestellt, der jedoch nur 0,1 % Rhodium enthielt. 50 g dieses Katalysators wurden zusammen mit 250 cm3 Xylol und 250 g Propylen in eine Bombe aus nichtrostendem Stahl gegeben. Der Reaktor wurde mit einem Gemisch aus gleichen Raumteilen Kohlenoxyd und Wasserstoff auf einen Druck von 80 Atm gebracht und auf 125 C erhitzt. Die Bombe wurde dann bewegt, wobei schnelle Gasaufnahme stattfand. Der Druck wurde durch periodisches Aufdrücken von zusätzlichem Kohlenoxyd und Wasserstoff bei 100 bis 150 Atm gehalten. Nach 2 Stunden wurde die Bombe gekühlt und das Flüssigprodukt entnommen. Nach dem Abdampfen von etwas unverändertem Propylen wurde das Produkt destilliert. Hierbei wurden 140 g Isobutyraldehyd und 100 g n-Butyraldehyd erhalten. Der Katalysator konnte unter Erzielung eines ähnlichen Ergebnisses mehrmals wiederverwendet werden.In the manner described in Example 1, a catalyst was prepared which, however, contained only 0.1% rhodium. 50 g of this catalyst were placed in a stainless steel bomb together with 250 cm 3 of xylene and 250 g of propylene. The reactor was brought to a pressure of 80 atmospheres with a mixture of equal parts by volume of carbon oxide and hydrogen and heated to 125.degree. The bomb was then moved, with rapid uptake of gas. The pressure was maintained at 100 to 150 atmospheres by periodically injecting additional carbon oxide and hydrogen. After 2 hours the bomb was cooled and the liquid product removed. After some unchanged propylene had been evaporated off, the product was distilled. This gave 140 g of isobutyraldehyde and 100 g of n-butyraldehyde. The catalyst could be reused several times with a similar result.
Ein Katalysator, der 0,1 "/0 Rhodium auf einem synthetischen Zeolithpulver enthielt, wurde durch Imprägnieren des Zeolithpulvers mit einer Ammoniumchlorrhoditlösung und anschließende Trocknung bei lOOC und Reduktion in Wasserstoff bei 250 bis 300C hergestellt.A catalyst containing 0.1 "/ 0 rhodium on synthetic zeolite powder was through Impregnation of the zeolite powder with an ammonium chlorrhodite solution and subsequent drying at 10OC and reduction in hydrogen 250 to 300C manufactured.
Mit 50 g dieses Katalysators wurde eine Reaktion auf die in Beispiel 2 beschriebene Weise durchgeführt. Als Produkt der Destillation wurden 66 g Isobutyraldehyd und 54 g n-Butyraldehyd erhalten.A reaction in the manner described in Example 2 was carried out with 50 g of this catalyst. 66 g of isobutyraldehyde and 54 g of n-butyraldehyde were obtained as the product of the distillation.
Claims (4)
Deutsche Patentschrift Nr. 953 605;
deutsche Auslegeschrift Nr. 1 159 926;
französische Patentschrift Nr. 924 909.Considered publications:
German Patent No. 953 605;
German Auslegeschrift No. 1 159 926;
French patent specification No. 924 909.
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR1411602A (en) | 1965-09-17 |
| GB1012011A (en) | 1965-12-08 |
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