DE1232688B - Schmieroel fuer Verbrennungskraftmaschinen - Google Patents

Schmieroel fuer Verbrennungskraftmaschinen

Info

Publication number
DE1232688B
DE1232688B DEC23650A DEC0023650A DE1232688B DE 1232688 B DE1232688 B DE 1232688B DE C23650 A DEC23650 A DE C23650A DE C0023650 A DEC0023650 A DE C0023650A DE 1232688 B DE1232688 B DE 1232688B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
carbon atoms
lubricating oil
radical
dithiophosphate
metal
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEC23650A
Other languages
English (en)
Inventor
Robert Gordon Anderson
Frank Albert Stuart
Alan Yule Drummond
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
California Research LLC
Original Assignee
California Research LLC
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by California Research LLC filed Critical California Research LLC
Publication of DE1232688B publication Critical patent/DE1232688B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/40—2,5-Pyrrolidine-diones
    • C07D207/404—2,5-Pyrrolidine-diones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. succinimide
    • C07D207/408—Radicals containing only hydrogen and carbon atoms attached to ring carbon atoms
    • C07D207/412—Acyclic radicals containing more than six carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
    • C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M141/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M125/00 - C10M139/00, each of these compounds being essential
    • C10M141/10—Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M125/00 - C10M139/00, each of these compounds being essential at least one of them being an organic phosphorus-containing compound
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2203/02—Well-defined aliphatic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2203/02—Well-defined aliphatic compounds
    • C10M2203/022—Well-defined aliphatic compounds saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2203/02—Well-defined aliphatic compounds
    • C10M2203/024—Well-defined aliphatic compounds unsaturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2203/04—Well-defined cycloaliphatic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2203/06—Well-defined aromatic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2203/10—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2205/00—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2205/00—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2205/02—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions containing acyclic monomers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2205/00—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2205/02—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions containing acyclic monomers
    • C10M2205/022—Ethene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2205/00—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2205/02—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions containing acyclic monomers
    • C10M2205/024—Propene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2205/00—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2205/02—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions containing acyclic monomers
    • C10M2205/026—Butene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2205/00—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2205/14—Synthetic waxes, e.g. polythene waxes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2205/00—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2205/17—Fisher Tropsch reaction products
    • C10M2205/173—Fisher Tropsch reaction products used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/04—Ethers; Acetals; Ortho-esters; Ortho-carbonates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/282—Esters of (cyclo)aliphatic oolycarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/34—Esters having a hydrocarbon substituent of thirty or more carbon atoms, e.g. substituted succinic acid derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/02—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/105—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of alkylene oxides containing three carbon atoms only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/108—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups etherified
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/086—Imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/28—Amides; Imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2217/02—Macromolecular compounds obtained from nitrogen containing monomers by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2217/02—Macromolecular compounds obtained from nitrogen containing monomers by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2217/028—Macromolecular compounds obtained from nitrogen containing monomers by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a nitrogen-containing hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2217/04—Macromolecular compounds from nitrogen-containing monomers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2217/06—Macromolecular compounds obtained by functionalisation op polymers with a nitrogen containing compound
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
    • C10M2223/04—Phosphate esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
    • C10M2223/04—Phosphate esters
    • C10M2223/042—Metal salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
    • C10M2223/04—Phosphate esters
    • C10M2223/045—Metal containing thio derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2227/00—Organic non-macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2203/00, C10M2207/00, C10M2211/00, C10M2215/00, C10M2219/00 or C10M2223/00 as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2227/02—Esters of silicic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2229/00—Organic macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2205/00, C10M2209/00, C10M2213/00, C10M2217/00, C10M2221/00 or C10M2225/00 as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2229/02—Unspecified siloxanes; Silicones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2229/00—Organic macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2205/00, C10M2209/00, C10M2213/00, C10M2217/00, C10M2221/00 or C10M2225/00 as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2229/04—Siloxanes with specific structure
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2229/00—Organic macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2205/00, C10M2209/00, C10M2213/00, C10M2217/00, C10M2221/00 or C10M2225/00 as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2229/04—Siloxanes with specific structure
    • C10M2229/041—Siloxanes with specific structure containing aliphatic substituents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2229/00—Organic macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2205/00, C10M2209/00, C10M2213/00, C10M2217/00, C10M2221/00 or C10M2225/00 as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2229/04—Siloxanes with specific structure
    • C10M2229/043—Siloxanes with specific structure containing carbon-to-carbon double bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2229/00—Organic macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2205/00, C10M2209/00, C10M2213/00, C10M2217/00, C10M2221/00 or C10M2225/00 as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2229/04—Siloxanes with specific structure
    • C10M2229/044—Siloxanes with specific structure containing silicon-to-hydrogen bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2229/00—Organic macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2205/00, C10M2209/00, C10M2213/00, C10M2217/00, C10M2221/00 or C10M2225/00 as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2229/04—Siloxanes with specific structure
    • C10M2229/045—Siloxanes with specific structure containing silicon-to-hydroxyl bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2229/00—Organic macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2205/00, C10M2209/00, C10M2213/00, C10M2217/00, C10M2221/00 or C10M2225/00 as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2229/04—Siloxanes with specific structure
    • C10M2229/046—Siloxanes with specific structure containing silicon-oxygen-carbon bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2229/00—Organic macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2205/00, C10M2209/00, C10M2213/00, C10M2217/00, C10M2221/00 or C10M2225/00 as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2229/04—Siloxanes with specific structure
    • C10M2229/047—Siloxanes with specific structure containing alkylene oxide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2229/00—Organic macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2205/00, C10M2209/00, C10M2213/00, C10M2217/00, C10M2221/00 or C10M2225/00 as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2229/04—Siloxanes with specific structure
    • C10M2229/048—Siloxanes with specific structure containing carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2229/00—Organic macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2205/00, C10M2209/00, C10M2213/00, C10M2217/00, C10M2221/00 or C10M2225/00 as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2229/04—Siloxanes with specific structure
    • C10M2229/05—Siloxanes with specific structure containing atoms other than silicon, hydrogen, oxygen or carbon
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
    • C10N2010/04—Groups 2 or 12
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2050/00—Form in which the lubricant is applied to the material being lubricated
    • C10N2050/10—Semi-solids; greasy

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND Int. Cl.:
ClOm
DEUTSCHES
PATENTAMT C 1OM Ϊ69/00Β42
AUSLEGESCHRIFT
Deutsche KL: 23 c-1/01
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
1232688
C23650IVc/23c
15. März 1961
19. Januar 1967
Die heutigen Verbrennungskraftmaschinen werden mit hoher Tourenzahl und hohem Verdichtungsgrad betrieben. Im Stadtverkehr erreicht der Explosionsmotor nicht die -wirksamste Betriebstemperatur. Hierbei bilden sich große Mengen teilweise oxydierter Produkte, die an den Kolbenringen vorbei in das Kurbelgehäuse des Motors gelangen. Die meisten dieser teilweise oxydierten Produkte lösen sich nicht in öl und bilden leicht auf den verschiedenen Antriebsteilen des Motors, wie Kolben, Kolbenringen, Ablagerungen. Um die Ablagerung dieser Produkte auf den verschiedenen Motorteilen zu verhindern, müssen den Schmierölen sogenannte Reinigungsmittel zugesetzt werden, die diese polymeren Produkte stark dispergiert halten.
In den meisten Fällen handelt es sich bei den verschiedenen Reinigungsmitteln, die den Kurbelgehäuseölen zur Verringerung solcher Harz- und Lackbildung zugesetzt werden, um metallorganische Verbindungen, besonders um solche Verbindungen, bei denen das Metall durch ein Sauerstoffatom mit der organischen Gruppe verbunden ist. Diese metallhaltigen, organischen Verbindungen wirken in gewisser Weise reinigend, indem sie die Vorläufer solcher Ablagerungen im öl selbst dispergieren und die Bildung zusätzlicher Ablagerungen auf den Motorenteilen verhindern. Sie haben jedoch den Nachteil, daß sich Ascheablagerungen im Motor bilden. Diese Ascheablagerungen verringern die Leistungsfähigkeit des Motors, indem sie die Zündkerzen und Ventile verschmutzen und Frühzündungen begünstigen.
Alkenylbernsteinsäureanhydride und zahlreiche davon abgeleitete Verbindungen sind bekannt. Alkenylbernsteinsäureanhydride z. B., deren Alkenylrest 5 bis 20 Kohlenstoffatome enthält, sind als korrosionshemmende Mittel für Schmieröle beschrieben. Auch Produkte, die durch Umsetzung solcher Alkenylbernsteinsäureanhydride mit Monoaminen hergestellt werden, werden als die Korrosion von Eisen hemmende Mittel für Schmieröle empfohlen.
Diese Alkenylsuccinimide eignen sich jedoch nicht als Reinigungsmittel für Schmieröle.
Es wurde nun gefunden, daß man besonders für starke Beanspruchung geeignete Schmieröle für Verbrennungskraftmaschinen erhält, wenn man den Schmierölen bestimmte N-Dialkylaminoalkylmonoalkenylsuccinimide und bestimmte Metalldithiophosphate in einem bestimmten Molverhältnis zusetzt.
N-Dialkylaminoalkylalkenylsuccinimide haben sich als besonders wirksame Reinigungsmittel für Schmieröle erwiesen. Bei Verwendung von Schmierölen, die Schmieröl für Verbrennungskraftmaschinen
Anmelder:
California Research Corporation,
San Francisco, Calif. (V. St. A.)
Vertreter:
Dr. W.Beil, A.Hoeppener und Dr. H.J.Wolff, Rechtsanwälte,
Frankfurt/M.-Höchst, Adelonstr. 58
Als Erfinder benannt:
Robert Gordon Anderson, Novato, Calit.;
Frank Albert Stuart, Orinda, Calif.;
Alan YuIe Drummond,
Richmond, Calit. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 15. März 1960 (15 063)
Metalldithiophosphate und Alkenylsuccinimide enthalten, bleiben alle Teile von mit Dieselöl oder Benzin betriebenen Motoren in bemerkenswerter Weise frei von Ablagerungen und Harzen, selbst bei höchster Beanspruchung.
N - Dialkylaminoalkylmonoalkenylsuccinimide, in denen der Alkenylrest aus 30 bis 200 Kohlenstoffatomen und in denen der Dialkylaminoalkylrest insgesamt aus 3 bis 10 Kohlenstoffatomen besteht, können durch die Formel wiedergegeben werden:
R — CH- c
N —R' —N
CH2-C
in welcher R einen Alkenylrest mit 30 bis 200 Kohlenstoffatomen, R' einen zweiwertigen Alkylenrest und R" und R'" Alkylreste bedeuten. Die Summe der in R', R" und R'" enthaltenen Kohlenstoffatome liegt zwischen 3 und 10, d. h., R', R" und R'" enthalten insgesamt nicht mehr als 10 Kohlenstoffatome.
Besonders brauchbar sind die Produkte, in denen R ein Olefinpolymeres mit 2 bis 5 Kohlenstoff-
609 758/276
atomen ist, das ein Molekulargewicht zwischen 400 und 3000, insbesondere zwischen etwa 900 und etwa 1200 hat. Beispiele lür solche Olefine sind Äthylen, Propylen, 1-Buten, 2-Buten, Isobuten und Gemische davon. Für die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen ist es unwesentlich, nach welchen Polymerisationsverfahren die Olefine polymerisiert werden, es kann daher eines der zahlreichen möglichen Verfahren zu diesem Zweck herangezogen werden.
R'-Alkylenreste sind z. B. der zweiwertige Äthylenrest, Propylenrest oder Butylenrest. Besonders bevorzugt wird es, wenn R' 3 Kohlenstoffatome und R" und R'" je 1 Kohlenstoffatom enthalten.
Die Aminkomponenten der erfindungsgemäß eingesetzten N - Dialkylaminoalkylalkenylsuccinimide sind /.. B. pirnethylaminornethylamin, Dimethylaminoäthylamin, Dimethylaminopropylamin, Dimethylaminobutylamin.Dimethylarninoheptylamin.Diäthylaminomethylamin, Diäthylaminopropylamin, Diäthylaminoamylamin, Dipropylaminopropylamin. Methylpropylaminoamylamin, Propylbutylaminoäthylamin.
Die eingesetzten Metalldithiophosphate sind Metallsalze von Estern der Dithiophosphorsäure und können durch die folgende Formel wiedergegeben werden:
RO -P-S —
O
R'
Me
in der R und R' gleiche oder verschiedene Kohlenwasserstoffreste« z. B. Alkyl-, Aryl-, Alkaryl- oder Aralkyl-Kohlenwasserstoffreste mit insgesamt 7 bis 50 Kohlenstoffatomen und Me ein zweiwertiges Metall sind. Vorzugsweise enthält der R-Rest 1 bis 25 und der R'-Rest 5 bis 25 Kohlenstoffatome. Wegen der verbesserten synergistischen Wirkungen, die erzielt werden, ist es besonders zweckmäßig, wenn R und R' ungleiche Alkylreste sind.
Zweiwertige Metalle der Dithiophosphate sind z. B. die Erdalkalimetalle, wie Calcium, Barium. Strontium, sowie Zink. Bevorzugtes Metall ist Zink.
Zu den sauren Estern der Dithiophosphorsäuren. die erfindungsgemäß als Metallsalze verwendet werden, gehören unter anderem But\lpentyldithiophosphorsäure-, Butylhexyldithiophosphorsäure-, Methylhexyldithiophosphorsäure-.Äthylhexylditbiophosphorsäure-, Butylmethylisobutylkarbinoldithiophosphorsäure-, Butylheptyldithiophosphorsäure-, Butyldecyldithiophosphorsäure-, Butylisoheptyldithiophosphorsäure-. Butyloktadecylditniophosphorsäure-, Dioktyldithiophosphorsäure-, Diheptyldithiophosphorsäure-, Dihexadecyldithiophosphorsäure-, Dioktadecyldithiophosphorsäure-, Didecylphenyldithiophosphorsäureester.
Schmieröle, die als Basisöle für die Alkenyl- fto succinimide dienen können, sind z. B. Schmieröle auf Naphthenbasis, Paraffinbasis oder gemischter Basis, andere Kohlenwasserstoff schmierstoffe wie durch die Fischer-Tropsch-Synthese erhaltene 'Öle und synthetische öle, z. B. Alkylenpolymere, Alkylenoxydpolymere. Dicarbonsäureester, flüssige Ester von Phosphorsäuren. Alkylbenzole. Polyphenyle, Alkylbiphenyläther, Siliconpolymere.
Die genannten Basisöle können einzeln oder in Kombinationen in Frage kommen, solern sie sich mischen lassen oder durch Verwendung gegenseitiger Lösungsmittel dazu gebracht werden.
Als Schmierölzusätze werden die Alkenylsuccinimide in Mengen von 0,25 bis 8 Gewichtsprozent zugesetzt.
Die Metalldithiophosphate werden in Mengen von
5 Millimol bis 35 Millimol je Kilogramm (d. h. 5 bis
ίο 35mM'kg), vorzugsweise von 10 bis 18mM.kg, des
fertigen Produktes, bezogen auf den Metallgehalt zugesetzt, also von 0,2 bis 1,45" u des Produktes.
Die Succinimide und die Metalldithiophosphate werden in einem gewissen relativen Molverhältnis verwendet. Das Molverhältnis von Suceinimid zu Dithiophosphat liegt zwischen etwa 1 : 10 und 6 : 1 und insbesondere zwischen 1 : 1 und 3:1. Das bedeutet, daß das Succinimid-Dithiophosphat-Molverhältnis einen Wert von 0,05 bis 10, vorzugsweise 0,1 bis 6 und insbesondere von 0,5 bis 3,0 aufweist.
Die Herstellung der N-Dialkylaminoalkylmonoalkenylsuccinimide wird in den folgenden Beispielen erläutert: diese Herstellung wird hier nicht unter Schutz gestellt.
Beispiel 1
Herstellung von Polybutenylbernsteinsäureanhydrid
Ein Gemisch von 1000g (1 Mol) eines Polybutens mit einem Molekulargewicht von etwa 1000 und 98 g (1 Mol) Maleinsäureanhydrid wird 24 Stunden unter Rühren in einer Stickstoffatmosphäre auf 210 C erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird auf 65 C abgekühlt, 700 cm3 Hexan werden zugegeben, und das Gemisch im Vakuum filtriert. Nachdem das Hexan durch Vakuumdestillation aus dem Filtrat entfernt ist. hält man das Produkt 1 Stunde bei einem absoluten Druck von 10 mm Hg auf 177 C, um Spuren von Maleinsäureanhydrid zu entfernen. Das rohe Polybutenylbernsteinsäureanhydrid weist eine Verseifungszahl von 79 auf.
Beispiel 2
Herstellung von N-Dimethylaminopropylpolybutenylsuccinimid
Ein Gemisch von 21,3 g (0,21 Mol) Dimethylaminopropylamin und 150 g <(),09 Mol) Polybutenylbernsteinsäureanhydrid des Beispiels 1 wird unter Rühren in einer Stickstoffatmosphäre gemischt und das Gemisch 1 Stunde auf 260 C erhitzt. Darauf wird der absolute Druck 30 Minuten lang bei gleichbleibender Temperatur auf etwa 200 mm Hg herabgesetzt, um die Entfernung des Wassers und überschüssigen Amins zu erleichtern. Das Reaktionsgemisch läßt man dann bei diesem verringerten Druck auf Raumtemperatur abkühlen. Das Reaktionsprodukt enthält 1.7" 0 Stickstoff (theoretische Menge 1,8%). Die Identität des N-Dimethylaminopropylalkenylsuccinimids wurde mittels Infrarotspektroskopie bewiesen.
In der Tabelle 1 sind weitere Daten hinsichtlich der Herstellung der N-Dialkylaminoalkylalkenylsuccinimide zusammengestellt. Das Polyamin ist Dimethylaminopropylamin, und der Alkenylrest im Alkenylsuccinimid ist ein Polybuten, dessen Molekulargewicht in Tabelle 1 angegeben ist.
ό-κ
Tabelle I
2.
Polyisobuten
Molekulargewicht
Menge der Reaktionsteilnehmer, g
PIBBA*)
etwa 350
etwa 700
334
500
Amin Reaktionstemperatur
Stickstoffgehalt, %
gefunden theoretisch
21,3 44,0 260
168
4,1
1,8
4,0
1,4
i'ulyisobutenylbernsteinsäureanhydrid.
Die Tabelle II zeigt die synergistische Wirkung, die durch Kombination von Metalldithiophosphaten und N - Dialkylaminoalkylmonoalkenylsuccinimiden als Schmierölzusätzen erreicht wird.
Als Succinimid wird ein N-Dimethylaminopropylalkenylsuccinimid verwendet, dessen Alkenylrest ein Molekulargewicht von etwa 1000 aufweist und ein Isobutenpolymeres ist.
Als Ditbiopbosphat wird ein Zinksalz eines gemischten Dialkyldithiophosphats verwendet, dessen einer Alkylrest 4 Kohlenstoffatome und dessen anderer Alkylrest 6 Kohlenstoffatome enthält.
Das Basisöl ist ein SAE-10-öl
Die Daten wurden unter Zugrundelegung der im Coordinating Research Council Handbook, vom Januar 1946, im Anhang 1 beschriebenen Bedingungen in einem L-I-Test mit einem Raupenschleppermotor erhalten.
Die KV-Zahl (Kolbenverfärbungszahl) bezieht sich auf die Geschwindigkeit, mit der sich der Kolben verfärbt. Nach dem Motorentest wurden die drei Kolbenstege mit bloßem Auge geprüft. Ein vollständig schwarzer Kolbensteg erhielt die KV-Zahl 800, ein gänzlich sauberer die KV-Zahl 0. Zwischen vollständig schwarz und ganz sauber liegende Kolbenstege erhielten im Verhältnis zum Ausmaß und Grad der Verschmutzung dazwischenliegende KV-Zahlen.
Tabelle II
Succinimid, Gewichtsprozent
Dithiophosphat, % öl
Versucbsergebnisse
KV-Zahl
Zusatz
0,0
0,0
800, 800,
3,0
0,0
225, 0, 0
0,0
0,7
600, 300, 200*
3,0
0,7
0,0,0
* Diese Ergebnisse wurden bei einem L-1-Versuch mit einem Raupenschleppermotor unter Zugrundelegung der MlL-L-2104-Bedingungen erzielt. Unter den strengeren Bedingungen des Anhanges 1 würden diese KV-Zahlen erheblich höher liegen.
Die folgenden Tabellen, 111 und IV zeigen weitere Daten, durch die die synergistischen Wirkungen der beschriebenen Succinimid - Dithiophosphat - Kombination hervorgehoben werden.
Die Basisöle und das Succinimid sind die gleichen wie in Tabelle II.
Das Dithiophosphat A ist ein Zinksalz eines gemischten Dialkyldithiophosphates, in dem der eine Alkylrest 4 Kohlenstoffatome und der andere 5 Kohlenstoffatome enthält. Das Dithiophosphat B ist ein Zinksalz eines Di-(alkylphenyl)-dithiopbosphats, in dem die Alkylreste Propylenpolymere mit durchschnittlich 12 bis 14 Kohlenstoffatomen sind.
Die Bewertung der Harzbildung auf dem Kolben gründet sich auf eine Untersuchung der Menge des Harzes aut einem Kolben mit bloßem Auge, wobei »10« der Höchstwert für einen vollständig sauberen Kolben und »0« der Wert eines überall mit schwarzem Harz bedeckten Kolbens darstellen. Der Wert für die Harzbildung auf dem Kolben steht in Beziehung zur Fahrleistung des Kraftfahrzeugs. Dieser Fl-2-Test wird wie folgt durchgeführt:
Ein 6-Zylinder-Chevrolet-Motor wird 40 Stunden mit einer Geschwindigkeit von 2500 U/min betrieben. Dieser Test ist ausführlich in einem Bulletin des Coordinating Research Council mit dem Titel »Research Technique for the Determination of the Effects of Fuels and Lubricants on the Formation of Deposits During Moderat Temperature Operation« (1948) beschrieben.
Tabelle III
Succinimid, Gewichtsprozent
Dithiophosphat A, °/Ό öl
Versuchsergebnisse
Werte für die Harzbildung auf die Kolben
0,0
0
2,9
Zusat?
F G
0,0
12
2,9
1,0
6,2
1,0
12
7,5
Tabelle IV
Succinimid, Gewichtsprozent
Dithiophosphat A, 0Z0 öl
Dithiophosphat B, % öl
Versuch sergebn i sse
Werte für die Harzbildung auf die Kolben
J Zusatz K L M
1 0,0 0,0 1,0 1,0
0.0 0,5 0 0 0,25
0 0 0,5 0,5 0,25
0 12 2,9 9,8 7,7
2,9
1,0
0,4
0,08
7,4
Aus den obigen Daten geht deutlich hervor, daß Schmieröle, die erfindungsgemäß Metalldithiophosphate und Succinimide enthalten, sich besonders gut zum Schmieren von Explosionsmotoren eignen.
Außer den beschriebenen Dithiophosphaten können den Schmierölen, die N-Dialkylaminoalkylalkenylsuccinimide enthalten, auch weitere übliche Reinigungsmittel, Mittel zur Verbesserung des Viskositätsindex, Rostschutzmittel, Mittel zur Verbesserung der Schmierfähigkeit, Schmierfettdickungsmittel zugesetzt werden.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Schmieröl für Verbrennungskraftmaschinen mit einem Gehalt an N-Dialkylaminoalkylmonoalkenylsuccinimiden, in denen der Alkenylrest 30 bis 200 Kohlenstoffatome und der Dialkylaminoalkylrest insgesamt 3 bis 10 Kohlenstoffatome enthält, und an Metalldithiophosphaten, dadurch gekennzeichnet, daß das Molverhältnis des Succinimids zu dem Dithiophosphat zwischen etwa 1 : 10 und 6 : 1 liegt.
2. Schmieröl nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es etwa 0,25 bis 8,0 Gewichtsprozent, bezogen auf die Gesamtmenge des Schmieröls, eines Dialkylaminoalkylmonoalkenylsuecinimids der Formel
/O
R~CH— C; R"
j /Ν —R· —Ν·;
in der R ein Polymerrest eines 2 bis 5 Kohlenstoffatome enthaltenden Olefins bedeutet, wobei das Molekulargewicht des Polymeren zwischen etwa 400 und etwa 3000 liegt, R', R" und R'" Kohlenwasserstoffreste mit insgesamt 3 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeuten, und etwa 0,2 bis 1,45 Gewichtsprozent eines Metalldithiophosphats der der Formel
RO — P — S —
I ο
R'
Me
worin R ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R' ein Alkylrest mit 5 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeutet, und Me ein zweiwertiges Metall, vorzugsweise Zink, ist, enthält.
DEC23650A 1960-03-15 1961-03-15 Schmieroel fuer Verbrennungskraftmaschinen Pending DE1232688B (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US15063A US3018247A (en) 1960-03-15 1960-03-15 Lubricating oil compositions containing metal dithiophosphate-nu-dialkylaminoalkyl alkenyl succinimide blends

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1232688B true DE1232688B (de) 1967-01-19

Family

ID=21769325

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEC23650A Pending DE1232688B (de) 1960-03-15 1961-03-15 Schmieroel fuer Verbrennungskraftmaschinen

Country Status (4)

Country Link
US (1) US3018247A (de)
DE (1) DE1232688B (de)
GB (1) GB987141A (de)
NL (1) NL262417A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2833171A1 (de) * 1977-08-22 1979-03-01 Exxon Research Engineering Co Lagerbestaendige schmieroelmasse

Families Citing this family (47)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3182021A (en) * 1955-01-27 1965-05-04 Lubrizol Corp Lubricants containing phosphorus thioic derivatives
US3131150A (en) * 1961-04-12 1964-04-28 California Research Corp Lubricating oil compositions containing n-substituted alkenyl succinimides in combination with polyamines
US3256185A (en) * 1961-06-12 1966-06-14 Lubrizol Corp Lubricant containing acylated aminecarbon disulfide product
US3155615A (en) * 1961-08-01 1964-11-03 Exxon Research Engineering Co Sols of metal dialkyl dithiophosphates
GB946032A (en) * 1961-08-18 1964-01-08 Shell Res Ltd Improved lubricating oil compositions
US3288819A (en) * 1961-10-30 1966-11-29 Standard Oil Co Zinc salts of glycerol monoester dithiophosphates
US3185643A (en) * 1962-09-28 1965-05-25 California Reserach Corp Oxidation resistant lubricants
US3185645A (en) * 1962-09-28 1965-05-25 California Research Corp Oxidation inhibited lubricants
US3184412A (en) * 1962-09-28 1965-05-18 California Research Corp Lubricants inhibited against oxidation
US3185647A (en) * 1962-09-28 1965-05-25 California Research Corp Lubricant composition
US3185646A (en) * 1962-09-28 1965-05-25 California Research Corp Corrosion inhibited lubricants
US3184411A (en) * 1962-09-28 1965-05-18 California Research Corp Lubricants for reducing corrosion
US3239462A (en) * 1962-10-15 1966-03-08 Shell Oil Co Lubricating compositions
US3211652A (en) * 1962-12-03 1965-10-12 Ethyl Corp Phenolic compositions
NL302077A (de) * 1962-12-19
GB1054093A (de) * 1963-06-17
NL137371C (de) * 1963-08-02
US3347645A (en) * 1963-12-20 1967-10-17 Exxon Research Engineering Co Multipurpose gasoline additive
US3306908A (en) * 1963-12-26 1967-02-28 Lubrizol Corp Reaction products of high molecular weight hydrocarbon succinic compounds, amines and heavy metal compounds
US3216936A (en) * 1964-03-02 1965-11-09 Lubrizol Corp Process of preparing lubricant additives
NL130536C (de) * 1964-05-19
US3272743A (en) * 1964-08-05 1966-09-13 Lubrizol Corp Lubricants containing metal-free dispersants and metallic dispersants
US3347790A (en) * 1965-07-01 1967-10-17 Lubrizol Corp Lubricating compositions containing metal salts of acids of phosphorus
US3438897A (en) * 1966-10-10 1969-04-15 Shell Oil Co Engine lubricating compositions
US3389083A (en) * 1967-01-26 1968-06-18 Chevron Res Lubricants containing alkali metal dithiophosphates
US3390082A (en) * 1967-09-19 1968-06-25 Lubrizol Corp Lubricants containing metal-free dispersants and inhibitors
US3428563A (en) * 1967-10-24 1969-02-18 Chevron Res Alkenyl succinimide-antimony dithiophosphate combinations in lubricants
US4306984A (en) * 1980-06-19 1981-12-22 Chevron Research Company Oil soluble metal (lower) dialkyl dithiophosphate succinimide complex and lubricating oil compositions containing same
US5141657A (en) * 1987-10-02 1992-08-25 Exxon Chemical Patents Inc. Lubricant compositions for internal combustion engines
US5320765A (en) * 1987-10-02 1994-06-14 Exxon Chemical Patents Inc. Low ash lubricant compositions for internal combustion engines
US5102566A (en) * 1987-10-02 1992-04-07 Exxon Chemical Patents Inc. Low ash lubricant compositions for internal combustion engines (pt-727)
GB8911732D0 (en) 1989-05-22 1989-07-05 Ethyl Petroleum Additives Ltd Lubricant compositions
CA2148975C (en) 1994-05-18 2005-07-12 Andrew G. Papay Lubricant additive compositions
US6127323A (en) 1997-04-21 2000-10-03 Exxon Chemical Patents Inc. Power transmission fluids containing alkyl phosphonates
JP2003531245A (ja) 2000-04-14 2003-10-21 オリックス エナージー インターナショナル， インコーポレイティッド 有機セタン向上剤
US20060201056A1 (en) * 2000-04-14 2006-09-14 Oryxe Energy International, Inc. Biodiesel fuel additive
US7029506B2 (en) * 2000-04-14 2006-04-18 Jordan Frederick L Organic cetane improver
WO2002077131A2 (en) * 2001-03-22 2002-10-03 Oryxe Energy International, Inc. Use of plant-derived materials in fossil fuels for reduced emissions
US20050101497A1 (en) * 2003-11-12 2005-05-12 Saathoff Lee D. Compositions and methods for improved friction durability in power transmission fluids
US7947636B2 (en) * 2004-02-27 2011-05-24 Afton Chemical Corporation Power transmission fluids
US20050250656A1 (en) * 2004-05-04 2005-11-10 Masahiro Ishikawa Continuously variable transmission fluid
US20060063685A1 (en) 2004-09-22 2006-03-23 Pieter Purmer Lubricant for manual or automated manual transmissions
US20090042752A1 (en) * 2007-08-09 2009-02-12 Malcolm Waddoups Lubricant Compositions with Reduced Phosphorous Content for Engines having Catalytic Converters
US20090156445A1 (en) 2007-12-13 2009-06-18 Lam William Y Lubricant composition suitable for engines fueled by alternate fuels
WO2010147993A1 (en) 2009-06-16 2010-12-23 Chevron Phillips Chemical Company Lp Oligomerization of alpha olefins using metallocene-ssa catalyst systems and use of the resultant polyalphaolefins to prepare lubricant blends
SG183389A1 (en) 2010-02-19 2012-09-27 Infineum Int Ltd Wet friction clutch-lubricant systems providing high dynamic coefficients of friction through the use of borated detergents
JP5748783B2 (ja) 2010-02-19 2015-07-15 トヨタ自動車株式会社 ナトリウム清浄剤の使用により高い動的摩擦係数を与える湿式摩擦クラッチ−潤滑剤系

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2364284A (en) * 1941-06-17 1944-12-05 Union Oil Co Modified lubricating oil
BE510012A (de) * 1951-03-29
US2838555A (en) * 1951-10-12 1958-06-10 Lubrizol Corp Group ii metal salts of a mixture of simple diesters of dithiophosphoric acids
US2849398A (en) * 1953-08-19 1958-08-26 Exxon Research Engineering Co Mineral-base lubricating oils and methods for using same
NL238305A (de) * 1958-04-21

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2833171A1 (de) * 1977-08-22 1979-03-01 Exxon Research Engineering Co Lagerbestaendige schmieroelmasse

Also Published As

Publication number Publication date
NL262417A (de)
US3018247A (en) 1962-01-23
GB987141A (en) 1965-03-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1232688B (de) Schmieroel fuer Verbrennungskraftmaschinen
DE1444798A1 (de) Schmieroelgemische
DE1156926B (de) Schmieroele
DE2842064C2 (de)
DE1444904C3 (de) Schmiermittelgemisch
US3131150A (en) Lubricating oil compositions containing n-substituted alkenyl succinimides in combination with polyamines
DE2327546A1 (de) Verfahren zur schmierung von zweitakt- und drehkolbenmotoren
DE2053800A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Den vaten von Polyamin Acylierungsprodukten und deren Verwendung als Zusatzstoffe in Kraft, Brenn und Schmierstoffen
DE2134918B2 (de) Öllösliche aliphatische Säurederivate von hochmolekularen Mannichkondensationsprodukten
DE102007045657A1 (de) Eine Verbindung und Verfahren zur Herstellung der Verbindung
DE1003896B (de) Schmieroelmischung
DE69001504T2 (de) Reibungsmodifiziermittel.
DE1645881A1 (de) Verwendung von heterocyclischen Estern von Alkenylbernsteinsaeureanhydriden
DE2413145A1 (de) Korrosionsbestaendige organische zusammensetzungen
DE69522009T2 (de) Synergistische antioxydans-systemen
DE1956638B2 (de) Schmiermittel
US3261782A (en) Alkylbutyrolactone-alpha-acetic acids
DE2356269A1 (de) Schmieroelmischung
US3210283A (en) Lubricant containing alkenyl succinimide and hydroxypolyamine
DE1058187B (de) Schmiermittel
DE69433335T2 (de) Molybdän enthaltende Reibung herabsetzende Zusätze
DE3686486T2 (de) Zusammensetzungen, konzentrate, schmiermittel-zubereitungen, brennstoffzubereitung und verbesserungsverfahren der brennstoffersparnis von verbrennungsmotoren.
DE1444798C (de) Schmierolgemische
DE69017017T2 (de) Schmiermittelzusammensetzungen, die Phenol/Phosphorodithioatborate als Mehrzweckzusätze enthalten.
DE1255221B (de) Schmieroel