DE1201008B - Desinfektionsmittel - Google Patents
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- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C333/00—Derivatives of thiocarbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
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A 611
Deutsche Kl.: 3Oi-3
1201008 M 44007IV a/30 i
16. Januar 1960 16. September 1965
Die Erfindung bezieht sich auf Desinfektionsmittel mit einem Gehalt an Arylester der N-3,4-Dichlorphenylalkyl-thiocarbamaten.
Gegenstand der Erfindung sind also Desinfektionsmittel, die durch einen Gehalt an Thiocarbaminsäureester
der allgemeinen Formel
(CH2)„ — NH — CS — OR
worin η für eine ganze Zahl von 0 bis 3 steht und R
einen gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy- oder Nitrogruppen substituierten Phenylrest
bedeutet, gekennzeichnet.
Bevorzugte Desinfektionsmittel enthalten einen Thiocarbaminsäureester, der durch Umsetzung
a) eines Isothiocyanates der allgemeinen Formel
(CH2Jn-N = C =
in Gegenwart von katalytischen Mengen eines tertiären Amins bei einer Temperatur zwischen
25 und 1500C mit einem gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy- oder Nitrogruppen
substituierten Phenol oder Hydrochinon oder
b) eines Salzes eines gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy- oder Nitrogruppen
substituierten Phenols bei einer Temperatur zwischen 0 und etwa 400C mit Thiophosgen und
anschließender Reaktion des so erhaltenen Chlorthioameisensäure-O-esters bei einer Temperatur
zwischen etwa 10 und 200C mit einem Amin der allgemeinen Formel
(CHa)n-NH2
Cl
erhalten ist.
Vorzugsweise angewendete Wirkstoffe sind:
Vorzugsweise angewendete Wirkstoffe sind:
N-^ADichlorphenylHhiocarbaminsäure-
O-p-methylphenylester,
N-^^DichlorbenzylHhiocarbaminsäure-
N-^^DichlorbenzylHhiocarbaminsäure-
O-p-methylpheny!ester,
Desinfektionsmittel
Anmelder:
Monsanto Canada Limited, Ville La Salle,
Quebec (Kanada)
Vertreter:
Dr.-Ing. F. Wuesthoff, Dipl.-Ing. G. Puls und DipL-Chem. Dr. xer. nat. E. Frhr. v. Pechmann,
Patentanwälte, München 9, Schweigerstr. 2
Als Erfinder benannt:
Arthur Ferguson McKay, Beaconsfield West, Quebec;
David Lyon Garmaise, Montreal, Quebec (Kanada)
Beanspruchte Priorität:
Großbritannien vom 16. Januar 1959 (1773), vom 10. Juni 1959 (19 936)
Großbritannien vom 16. Januar 1959 (1773), vom 10. Juni 1959 (19 936)
N-ß^DichlorphenyO-thiocarbaminsäure-
O-p-äthylphenylester,
N-^^-DichlorbenzylJ-thiocarbaminsäure-
N-^^-DichlorbenzylJ-thiocarbaminsäure-
O-p-äthylphenylester,
N-Q^-DichlorphenylHhiocarbaminsäure-
N-Q^-DichlorphenylHhiocarbaminsäure-
O-p-n-propylphenylester,
N-ß^DichlorbenzyO-thiocarbaminsäure-
O-p-n-propylphenylester,
N-^^-DichlorphenyO-thiocarbaminsäure-
O-p-n-butylphenylester,
N-Q^-Dichlorbenzyty-thiocarbaminsäure-
O-p-n-butylphenylester,
N-(3,4-Dichlorphenyl)-thiocarbaminsäure-
O-p-n-octadecylphenylester,
N-(3,4-Dichlorbenzyl)-thiocarbaminsäure-
O-p-n-octadecylphenylester,
N-ß^Dichlorphenyl^thiocarbaminsäure-
O-p-methoxyphenylester, N-^^-DichlorbenzyO-thiocarbaminsäure-
O-p-methoxyphenylester, N-ß^Dichlorphenyl^thiocarbaminsäure-
O-p-äthoxyphenylester, N-^^-DichlorbenzyO-thiocarbaminsäure-O-p-äthoxyphenylester,
509 6S7/420
N-^^-DichlorphenylJ-thiocarbaminsäure-
O-phenylester,
N-^^-DichlorbenzyO-thiocarbaminsäure-
N-^^-DichlorbenzyO-thiocarbaminsäure-
O-phenylester,
N^-P^DichlorphenyO-propylthiocarbamin-
N^-P^DichlorphenyO-propylthiocarbamin-
säure-O-phenylester,
N-^^DichlorbenzylJ-thiocarbaminsaure-
N-^^DichlorbenzylJ-thiocarbaminsaure-
O-4-chlorphenylester,
N-^^-DichlorbenzylMhiocarbaminsäure-
N-^^-DichlorbenzylMhiocarbaminsäure-
0-2,4-dichlorphenylester,
N-O^DichlorbenzylHhiocarbaminsäure-
N-O^DichlorbenzylHhiocarbaminsäure-
O-3,4-dichlorphenylester,
N-P^-Dichlorbenzyty-thiocarbaminsäure-
N-P^-Dichlorbenzyty-thiocarbaminsäure-
O-4-n-hexyIphenylester,
N-^^-Dichlorbenzy^-thiocarbaminsäure-
N-^^-Dichlorbenzy^-thiocarbaminsäure-
O-4-n-decylphenylester,
N-^^-DichlorbenzyO-thiocarbaminsaure-
N-^^-DichlorbenzyO-thiocarbaminsaure-
0-4-n-dodecylphenylester,
N-Q^-DichlorphenylHhiocarbaminsäure-
N-Q^-DichlorphenylHhiocarbaminsäure-
0-3,4-dichlorphenylester,
N-^^DichlorphenylHhiocarbaminsäure-
N-^^DichlorphenylHhiocarbaminsäure-
O-2,4-Dichlorphenylester,
N^-^^DichlorphenyO-äthylthiocarbamin-
N^-^^DichlorphenyO-äthylthiocarbamin-
säure-O-phenylester,
N-P^-DichlorphenylHhiocarbaminsäure-
N-P^-DichlorphenylHhiocarbaminsäure-
O-4-äthylphenylester.
Die in obiger Formel dargestellte Struktur ist für die hohe bakteriostatische Aktivität dieser Verbindungen
entscheidend. Ein Ersatz der Arylgruppe R durch eine Aralkylgruppe bewirkt eine mehr als
hundertfach geringere Aktivität. Wenn die Stellungen der sauerstoff- und schwefelhaltigen Reste zu den
entsprechenden Thiocarbamaten vertauscht werden, werden ebenfalls nur Verbindungen mit wesentlich
geringerer bakteriostatischer Wirksamkeit erhalten. Ebenso vermindert der Ersatz des Wasserstoffatoms
am Stickstoffatom durch eine Alkyl-, Aryl- oder Aralkylgruppe die bakteriostatische Wirksamkeit
dieser Verbindungen gegenüber grampositiven Organismen um den Faktor von mehreren Hundert. Dies
zeigt, daß die unerwartete hohe bakteriostatische Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Desinfektionsmittel
mit der spezifischen Struktur der vorgeschlagenen Wirkstoffe mit obiger allgemeiner Formel in
Verbindung steht.
Die bevorzugten Wirkstoffe besitzen eine hohe bakteriostatische Aktivität neben einer geringen
Toxizität gegenüber Säugetieren. Einige andere Wirkstoffe dagegen wie N-(3,4-Dichlorbenzyl)-thiocarbaminsäure-O-3,4-dichlorphenylester
sind hoch wirksame bakteriostatische Verbindungen, jedoch auch mit hoher Toxizität. Ihre Anwendung als Desinfektionsmittel
ist somit nur auf Gebiete beschränkt, wo eine hohe Toxizität keine Rolle spielt, wie bei Oberflächenanstrichen
zur Verhinderung der Einwirkung von Bakterien.
Die erfindungsgemäßen Desinfektionsmittel werden als industrielle Anstrichstoffe und auch als
aktive Bestandteile von Mitteln für die Hautdesinfektion mit Erfolg angewendet. Lösungen davon
in wäßrigem Äthanol, Isopropanol und Wasser sind vorteilhafte Desinfektionsmittel für Wände, Böden
und Möbel.
Die Wirkstoffe lassen sich wie oben schon erwähnt, herstellen, indem man ein anorganisches
Salz, vorzugsweise ein Natriumsalz eines Phenols oder eines mit Halogen, Alkyl-, Alkoxy- oder Nitrogruppen
substituierten Phenols mit Thiophosgen zu dem entsprechenden substituierten Chlorthioameisensäure-O-phenylester
umsetzt. Dieses Verfahren kann in einem homogenen inerten Medium durchgeführt werden, wie beispielsweise in Benzol oder Chloroform,
es kann andererseits auch in einem heterogenen System, wie beispielsweise in Wasser und Chloroform,
verlaufen. Die Reaktion wird zwischen 0 und 40°C, vorzugsweise bei etwa 300C durchgeführt. Der substituierte
Chlorthioameisensäure-O-phenylester kann
durch fraktionierte Destillation unter vermindertem Druck vom phenyldisubstituierten Thiocarbonat, das
als Nebenprodukt in geringer Menge auftritt, abgetrennt werden, jedoch ist diese Reinigung für den Erfolg
des Verfahrens nicht wesentlich. Der Chlorthioameisensäure-O-ester
wird dann mit 2 Äquivalenten eines substituierten 3,4-Dichloranilins oder eines
3,4-Dichlorphenylalkylamins behandelt, wobei das
Alkyl eine Methyl-, Äthyl- oder Propylgruppe ist.
Diese Reaktion wird in einem inerten Lösungsmittel, wie Äther, Benzol oder Chloroform, in einem
Temperaturbereich von —10 bis 200C, vorzugsweise bei tieferer Temperatur durchgeführt. Der
Amin-Hydrochlorid-Niederschlag wird abfiltriert und der resultierende substituierte N-Phenylaryl- oder
N-Aralkylthiocarbaminsäureester aus dem Filtrat durch fraktionierte Kristallisation gewonnen. Gegebenenfalls
kann man auch das 3,4-Dichlorphenyl- oder 3,4-Dichlorphenylalkyl-isothiocyanat mit dem
gegebenenfalls substituierten Phenol oder mit Hydrochinon in Gegenwart einer katalytischen Menge
(1 bis 5 Molprozent) eines tertiären Amins, beispielsweise Triäthylamin, in einem geschlossenen System
auf zwischen 25 und 1500C, vorzugsweise etwa 800C,
erhitzen. Die Reaktion benötigt 1 bis 6 Stunden, vorzugsweise etwa 2 Stunden. Das Produkt kann
dann durch direkte Kristallisation oder auch durch
. Extraktion mit einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel, beispielsweise Äther oder Benzol,
isoliert werden, wobei zunächst die Extraktionslösung durch Waschen mit wäßrigem Alkali, wäßriger
Säure und Wasser gereinigt und anschließend das Produkt durch Verdampfen des getrockneten Lösungsmittels
rein gewonnen wird.
Herstellung von
N-Q^Dichlorbenzyrj-thiocarbaminsäure-O-phenylester
Eine Lösung von Phenol (6,27 Teile) in 5%iger wäßriger Natriumhydroxydlösung (53 Teile) wird
unter Rühren langsam in eine Lösung von Thiophosgen (7,7 Teile) in Chloroform (120 Teile) bei
300C innerhalb 15 Minuten getropft und die Mischung
dann weitere 15 Minuten bei 300C gerührt. Die Chloroformschicht wird abgetrennt und die wäßrige
Schicht dreimal mit je 50 Teilen Chloroform gewaschen. Dann werden die Chloroformextrakte, die
im wesentlichen aus einer Chloroformlösung von Chlorthioameisensäure-O-phenylester bestehen, vereinigt
und über Natriumsulfat getrocknet.
Daraufhin wird eine Lösung von 3,4-Dichlorbenzylamin
(23,42 Teile) in Chloroform (75 Teile) unter Rühren in die Lösung von Chlorthioameisensäure-O-phenylester
in Chloroform innerhalb 30 Minuten bei — 100C getropft. Das Kühlbad wird anschließend
entfernt und die Temperatur der Reaktionsmischung langsam auf 300C erhöht. Der
3,4 - Dichlorbenzylamin - Hydrochlorid - Niederschlag (13,3 Teile, 94%) wird abfiltriert, das Filtrat unter
vermindertem Druck auf ein Drittel des ursprünglichen Volumens eingedampft und dann Petroläther
(75 Teile) hinzugefügt. Der ausgefallene N-(3,4-Dichlorbenzyl) - thiocarbaminsäure - O - phenylester
(17,22 Teile, 83% Ausbeute) vom Fp. 103 bis 1040C wird abfiltriert, und aus Chloroform—Petroläther
umkristallisiert, der Fp. des reinen Produktes liegt bei 106 bis 107° C.
Ci5Hi2CI3NOS.
Berechnet:
Berechnet:
C 49,93, H 3,36, Cl 29,49, N 3,88, S 8,89; gefunden:
C 50,29, H 2,34, Cl 29,39, N 3,64, S 8,77.
Nach einer anderen Arbeitsweise wird eine Mischung von 3,4 - Dichlorbenzylisothiocyanat
(1,0 Teil), Phenol (0,47 Teile) und Triäthylamin (0,011 Teile) in einem geschlossenen Rohr 2 Stunden
lang auf 800C erhitzt, die Reaktionsmischung dann in Äther (25 Teile) aufgelöst und die Ätherlösung
mit 2%igem wäßrigem Natriumhydroxyd (10 Teile) und mit Wasser (2 · 10 Teile) gewaschen. Nach dem
Abdampfen des Äthers wird ein Produkt vom Fp. 101 bis 1030C mit einer Ausbeute von 1,45 Teilen
(100%) erhalten. Durch Zerreiben in Petroläther (20 Teile) läßt sich ein reines Produkt vom Fp. 106
bis 107° C gewinnen. Ausbeute 1,15 Teile (78,3%). Das Produkt zeigt gemischt mit dem vorhergehenden
Produkt keine Schmelzpunkterniedrigung.
Die folgende Tabelle zeigt die minimale, durch die abgestufte Verdünnungsrohrmethode bestimmte Bekämpfungskonzentration.
(S) bedeutet penicillinempfindlich und (R) penicillinresistent. In der Tabelle bedeuten die einzelnen Buchstaben folgende
Verbindungen:
A = 2-Benzyl-4-chlorphenol.
B = N-Dimethyldodecylbenzylaminchlorid.
C = 4-ÄthylphenyI-3,4-dichlorbenzylthiocaΓbamat.
D = 3,4-Chlorphenyl-3,4-dichlorbenzyl-
thiocarbamat.
E = ^Äthylphenyl^^ichlorphenylthiocarbamat.
F = 4-n-Propylphenyl-3,4-dichlorphenyl-
thiocarbamat.
Minimale Bekämpfungskonzentration
Konzentration
Testorganismen
Staph. pyogenes (S)
Staph. pyogenes (R)
Staph. pyogenes (R)
Sarcina lutea
Strept. faecalis
E. coli//198
A. aerogenes
S. pulloram
Ps. aeruginosa
Pr. mirabilis
Pr. vulgaris
160 000
160 000
160 000
160 000
40 000
10 000
20 000
10 000
40 000
20 000
128 000
128 000
800 000
64000
32 000
16000
16000
4000
4000
4000
20 480000
10 240000
10 240000
640000
640
40000
80000
10000
160
160 10 240 000
5 120 000
5 120 000
2 560 000
1280 000
40 000
40 000
20000
640000
640 000
20480 000
20480 000
10240000
10 240000
320 000
20000
10000
10000
20000
20000
8000 000
8000000
8000000
2560 000
10 000
10000
10000
10 000
10 000
10 000
Claims (2)
1. Desinfektionsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Thiocarbaminsäureester
der allgemeinen Formel
(CH2)„ — NH — CS — OR
worin η für eine ganze Zahl von 0 bis 3 steht und
R einen gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy- oder Nitrogruppen substituierten
Phenylrest bedeutet.
2. Desinfektionsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es einen Thiocarbaminsäureester enthält, der durch Umsetzung
a) eines Isothiocyanates der allgemeinen Formel
45
55
60 zwischen 25 und 1500C mit einem gegebenenfalls
durch Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy- oder Nitrogruppen substituierten Phenol oder Hydrochinon oder
b) eines Salzes eines gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy- oder Nitrogruppen
substituierten Phenols bei einer Temperatur zwischen 0 und etwa 400C mit
Thiophosgen und anschließender Reaktion des so erhaltenen Chlorthioameisensäure-O-esters
bei einer Temperatur zwischen etwa — 10 und 200C mit einem Amin der allgemeinen
Formel
(CHa)n-NH2
erhalten ist.
(CH2)„ —N = C = S
in Gegenwart von katalytischen Mengen eines tertiären Amins bei einer Temperatur
In Betracht gezogene Druckschriften: Britische Patentschrift Nr. 811 861;
USA.-Patentschriften Nr. 2 710 259, 2 711421; Houben — Weyl, »Methoden der organischen
Chemie«, 4. Auflage, Bd. 9 (1955), S. 833.
5096(7/428 9.65 Q BundeadruckereiBerlin
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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GB1773/59A GB880030A (en) | 1959-01-16 | 1959-01-16 | Thiocarbamates |
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ID=9727732
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