DE1198825B - Process for the preparation of bacteriostatically active esters of 5, 7-dibromo-8-hydroxychinaldine - Google Patents
Process for the preparation of bacteriostatically active esters of 5, 7-dibromo-8-hydroxychinaldineInfo
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Description
DEUTSCHESGERMAN
PATENTAMTPATENT OFFICE
AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL
Int. Cl.:Int. Cl .:
C07dC07d
Deutsche Kl.: 12 ρ-1/10 German class: 12 ρ -1/10
Nummer: 1198 825Number: 1198 825
Aktenzeichen: S 71786IV d/12.pFile number: S 71786IV d / 12.p
Anmeldetag: 22. Dezember 1960Filing date: December 22, 1960
Auslegetag: 19. August 1965Opening day: August 19, 1965
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von bakteriostatisch wirksamen Estern von 5,7-Dibrom-8-hydroxychinaldin der allgemeinen Formel IThe process according to the invention for the preparation of bacteriostatically active esters of 5,7-dibromo-8-hydroxychinaldine of the general formula I.
CH3 CH 3
worin R für ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine -Nitrogruppe steht, ist dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise 5,7-Dibrom-8-hydroxychinaldin in which R stands for a hydrogen or chlorine atom or a -nitro group, is characterized by that one in a conventional manner 5,7-dibromo-8-hydroxychinaldine
a) mit einem entsprechenden Säureanhydrid bei erhöhter Temperatur in Gegenwart von Pyridin oder Schwefelsäure odera) with a corresponding acid anhydride at elevated temperature in the presence of pyridine or sulfuric acid or
b) mit einem entsprechenden Säurechlorid oder mit einer Mischung des entsprechenden Säurechlorids mit dem entsprechenden Säureanhydrid in Gegenwart eines tertiären Amins und gegebenenfalls eines inerten organischen Lösungsmittels umsetzt.b) with a corresponding acid chloride or with a mixture of the corresponding acid chloride with the corresponding acid anhydride in the presence of a tertiary amine and optionally an inert organic solvent.
Das Verfahren wird beispielsweise so ausgeführt, daß 5,7-Dibrom-8-hydroxychinaldin mit einem Säureanhydrid in Gegenwart eines katalytischen Zusatzes, z. B. konzentrierter Schwefelsäure oder Pyridin auf höhere Temperatur, vorzugsweise 130 bis 1600C, erhitzt wird. Die Reaktionslösung wird sodann direkt auf Eis gegossen oder zuerst das überschüssige Acylierungsmittel teilweise abdestilliert und erst dann auf Eis gegossen. Nach dem Abnutschen und Nachwaschen mit Wasser erhält man die entsprechenden Ester. Ist das für die Acylierung des 5,7-Dibrom-8-hydroxychinaldins verwendete Acylierungsmittel ein Säurechlorid oder eine Mischung von Säurechlorid und Säureanhydrid, dann gestaltet sich der Umsatz so, daß das 5,7-Dibrom-8-hydroxychinaldin mit dem Acylhalogenid zusammen in einem inerten organischen Lösungsmittel, z. B. Benzol, Toluol, Xylol-und Pyridin gelöst wird. Die Lösung der Reaktionspartner wird bei Zimmertemperatur und bzw. oder bei erhöhter Temperatur, z. B. in einem Dampfbad, stehengelassen; schließlich werden die gebildeten Ester nach bekannten Methoden isoliert und gereinigt.The process is carried out, for example, so that 5,7-dibromo-8-hydroxyquinaldine with an acid anhydride in the presence of a catalytic additive, e.g. B. concentrated sulfuric acid or pyridine to a higher temperature, preferably 130 to 160 0 C, is heated. The reaction solution is then poured directly onto ice or the excess acylating agent is first partially distilled off and only then poured onto ice. After filtering off with suction and washing with water, the corresponding esters are obtained. If the acylating agent used for the acylation of 5,7-dibromo-8-hydroxychinaldine is an acid chloride or a mixture of acid chloride and acid anhydride, the conversion is such that the 5,7-dibromo-8-hydroxychinaldine together with the acyl halide in an inert organic solvent, e.g. B. benzene, toluene, xylene and pyridine is dissolved. The solution of the reactants is at room temperature and / or at elevated temperature, e.g. B. in a steam bath; Finally, the esters formed are isolated and purified by known methods.
Verfahren zur Herstellung von bakteriostatischProcess for the preparation of bacteriostatic
wirksamen Esterneffective esters
von 5,7-Dibrom-8-hydroxychinaldinof 5,7-dibromo-8-hydroxyquinaldine
Anmelder:Applicant:
Sandoz A. G1, Basel (Schweiz)Sandoz A. G 1 , Basel (Switzerland)
Vertreter:Representative:
Dr. W. Schalk, Dipl.-Ing. P. Wirth,Dr. W. Schalk, Dipl.-Ing. P. Wirth,
Dipl.-Ing. G. E. M. DannenbergDipl.-Ing. G. E. M. Dannenberg
und Dr. V. Schmied-Kowarzik, Patentanwälte,and Dr. V. Schmied-Kowarzik, patent attorneys,
Frankfurt/M., Große Eschenheimer Str. 39Frankfurt / M., Große Eschenheimer Str. 39
Als Erfinder benannt:Named as inventor:
Dr. Jany Renz,Dr. Jany Renz,
Dr. Jean-Pierre Bourquin,Dr. Jean-Pierre Bourquin,
Dr. Rudolf Griot,Dr. Rudolf Griot,
Dr. Erhard Schenker, Basel (Schweiz)Dr. Erhard Schenker, Basel (Switzerland)
Beanspruchte Priorität:Claimed priority:
Schweiz vom 23. Dezember 1959 (82 244),
vom 8. März 1960 (2608),
vom 28. März 1960 (3432),
vom 9. Mai 1960 (5286)Switzerland of December 23, 1959 (82 244),
of March 8, 1960 (2608),
of March 28, 1960 (3432),
dated May 9, 1960 (5286)
Die nach dem vorliegenden Verfahren hergestellten, bisher unbekannten Ester des 5,7-Dibrom-8-hydroxychinaldins sind feste Basen. Sie sind weniger wasserlöslich als- die 5,7-Dihalogen-8-oxychinaldine und werden aus diesem Grunde schlechter als diese resorbiert. Sie zeichnen sich durch therapeutisch verwertbare pharmakodynamische Eigenschaften aus, indem sie eine erhöhte Wirksamkeit gegen pathogene Keime und auch andere Krankheitserreger aufweisen. Die neuen Verbindungen sollen in der Therapie als Oberflächenantiseptika verwendet werden, wobei ihre geringere Wasserlöslichkeit bzw. Resorbierbarkeit eine besonders gute Systemverträglichkeit gewährleistet. Sie dienen ferner als Zwischenprodukte zur Herstellung von Medikamenten. The previously unknown esters of 5,7-dibromo-8-hydroxychinaldine produced by the present process are solid bases. They are less soluble in water than the 5,7-dihalo-8-oxychinaldines and for this reason are absorbed more poorly than these. They are characterized by therapeutic exploitable pharmacodynamic properties by having increased potency against pathogenic germs and other pathogens. The new connections are supposed to can be used in therapy as surface antiseptics, whereby their lower water solubility resp. Resorbability ensures particularly good system compatibility. They also serve as Intermediate products for the manufacture of medicines.
In den folgenden Vergleichsversuchen wurden drei der erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen, nämlichIn the following comparative experiments, three of the compounds prepared according to the invention were namely
1. SJ-Dibrom-S-benzoxychinaldin,1. SJ-dibromo-S-benzoxyquinaldine,
2. 5,7-Dibrom-(p-Chlorobenzoxy)-chinaldin,2.5,7-dibromo (p-chlorobenzoxy) quinaldine,
3. 5,7-Dibrom-(p-Nitrobenzoxy)-chinaldin,3. 5,7-dibromo (p-nitrobenzoxy) quinaldine,
509 657M24509 657M24
mit folgenden nahe verwandten vorveröffentlichten Verbindungen verglichen:compared to the following closely related pre-published compounds:
4. S-Chlor-T-jod-e-hydroxychinolin
(»Vioform« eingetragene Marke),4. S-chloro-T-iodine-e-hydroxyquinoline
(»Vioform« registered trademark),
5. SJ-Dichlor-S-hydroxychinaldin
(»Sterosan« eingetragene Marke),5. SJ-dichloro-S-hydroxyquinaldine
(»Sterosan« registered trademark),
6. SJ-Dichlor-S-hydroxychinolin,6. SJ-dichloro-S-hydroxyquinoline,
7. 8-Hydroxychinaldin,7. 8-hydroxyquinaldine;
8. SJ-Dibrom-S-methoxychinaldin.8. SJ-dibromo-S-methoxyquinaldine.
Bei der Prüfung wurden die Testkeime Staphylococcus aureus ATCC 6538 und Bacillus subtilis Stamm 125 verwendet. Es wurden Verdünnungsreihen der geprüften Substanzen in Hirn-Herz-Infusion angesetzt (Difco B 37, pH 7,2 bis 7,3), und zwar in Doppelreihen zu je 5 ml. Jedes Röhrchen wurde mit 0,05 ml (1 Tropfen) einer 1 : 50 in Nährlösung verdünnten 16stündigen Kultur Staphylococcus aureus, bei B. subtilis 24stündige Kultur, beimpft.During the test, the test germs were Staphylococcus aureus ATCC 6538 and Bacillus subtilis Strain 125 used. There were dilution series of the tested substances in brain-heart infusion (Difco B 37, pH 7.2 to 7.3), in double rows of 5 ml each. Each tube was treated with 0.05 ml (1 drop) of a 16 hour culture of Staphylococcus diluted 1:50 in nutrient solution aureus, in B. subtilis a 24-hour culture.
In der Tabelle sind als Resultate die Grenzwerte für totale Wachstumshemmung, d. h. die minimale molare Konzentration für totale Hemmung, angegeben :The results in the table are the limit values for total growth inhibition, i.e. H. the minimum molar concentration for total inhibition, indicated:
Beispiel 1
5,7-Dibrom-8-benzoxychinaldinexample 1
5,7-dibromo-8-benzoxyquinaldine
Zu einer Lösun&von 47,5 g 5,7-Dibrom-8-hydroxychinaldin (Schmp. 125 bis 126°), in 100 ecm Pyridin werden unter Kühlen in Eis portionsweise 31,6 g Benzoylchlorid (Sdp. 194 bis 196°) unter Umschwenken hinzugegeben. Nachdem der Ansatz bei Zimmertemperatur 3 Stunden stehengelassen wurde, wird im Wasserstrahlvakuum bei 40° zur Trockne eingeengt. Der Rückstand wird mit 100 ecm Eiswasser angeteigt, dann 200 ecm Chloroform zugesetzt und der Chloroformteil zweimal mit je 100 ecm, total 200 ecm einer 10%igen wäßrigen Natriumbicarbonatlösung ausgeschüttelt. Der zweimal mit je 25 ecm, total 50 ecm Wasser nachgewaschene Chloroformteil wird über Natriumsulfat getrocknet, im Wasserstrahlvakuum eingeengt, worauf man das rohe 5,7-Dibrom-8-benzoxychinaldin vom Schmp. 124 bis 130° erhält. Nach wiederholtem Umkristallisieren der Substanz aus Benzol—Leichtbenzin erhält manFor a solution of 47.5 g of 5,7-dibromo-8-hydroxychinaldine (Melting point 125 ° to 126 °), 31.6 g of benzoyl chloride are added in portions to 100 ecm of pyridine while cooling in ice (Bp. 194 to 196 °) added while turning. After the approach at room temperature Was left to stand for 3 hours, is concentrated to dryness in a water jet vacuum at 40 °. The residue is made into a paste with 100 ecm of ice water, then 200 ecm of chloroform are added and the chloroform part twice with 100 ecm each, a total of 200 ecm of a 10% aqueous sodium bicarbonate solution shaken out. The chloroform part washed twice with 25 ecm each, a total of 50 ecm water is dried over sodium sulfate, concentrated in a water jet vacuum, whereupon the crude 5,7-dibromo-8-benzoxyquinaldine with a melting point of 124 ° to 130 ° is obtained. After repeated recrystallization the substance from benzene-light gasoline is obtained
Aus den Daten dieser Tabelle geht klar hervor, daß die erfindungsgemäß hergestellten Benzoylester desSJ-Dibrom-S-hydroxychinaldins einewesentlich stärkere bakteriostatische Wirkung entfalten als ähnliche SJ-Dihalogen-S-hydroxychinaldine.From the data in this table it is clear that the benzoyl esters prepared according to the invention desSJ-dibromo-S-hydroxychinaldine an essential have a stronger bacteriostatic effect than similar SJ-dihalogen-S-hydroxychinaldine.
In den nachfolgenden Beispielen sind die Schmelzpunkte in Celsiusgraden und unkorrigiert angegeben. In the following examples, the melting points are given in degrees Celsius and uncorrected.
das analysenreine SJ-Dibrom-S-benzoxychinaldin mit dem konstanten Schmp. 130 bis 132°.analytically pure SJ-dibromo-S-benzoxyquinaldine with a constant melting point of 130 to 132 °.
Beispiel 2 SJ-Dibrom-S-benzoxychinaldinExample 2 SJ-Dibromo-S-benzoxyquinaldine
Zu einer Suspension von 63,4 g 5,7-Dibrom-8-hydroxychinaldin (Schmp. 125 bis 126°), 15,8 g Pyridin und 300 ecm Tetrachlorkohlenstoff, werden bei Raumtemperatur 28,1 g BenzoylchloVid unter Rühren hinzugetropft. Der Ansatz wird hierauf bei einer Innentemperatur von 50° während 6V2 Stunden gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird das gebildete Pyridinhydrochlorid abgenutscht, mit 100 ecm Benzol nachgewaschen und das Filtrat im Vakuum zur Trockne eingeengt. Das rohe 5,7-Dibrom-8-benzoxychinaldin hat einen Schmp. .von 120 bis 126°. Nach wiederholtem Umkristallisieren der Substanz aus Tetrachlorkohlenstoff erhält man das analysenreine 5,7-Dibrom-8-benzoxychinaldin mit dem konstanten Schmp. 130 bis 132°.To a suspension of 63.4 g of 5,7-dibromo-8-hydroxychinaldine (Mp. 125 to 126 °), 15.8 g of pyridine and 300 ecm of carbon tetrachloride 28.1 g of benzoyl chloride were added dropwise with stirring at room temperature. The approach is based on this at an internal temperature of 50 ° for 6V2 hours touched. After cooling to room temperature, the pyridine hydrochloride formed is filtered off with suction, washed with 100 ecm benzene and the filtrate concentrated to dryness in vacuo. That Crude 5,7-dibromo-8-benzoxyquinaldine has a melting point of 120 to 126 °. After repeated recrystallization analytically pure 5,7-dibromo-8-benzoxyquinaldine is obtained from the carbon tetrachloride substance with a constant melting point of 130 to 132 °.
5,7-Dibrom-8-(p-chlorbenzoxy)-chinaldin5,7-dibromo-8- (p -chlorobenzoxy) quinaldine
Zu einer Suspension von 31,7g 5,7-Dibrom-8-hydroxychinaldin (Schmp. 125 bis 126°), 8 ecm Pyridin und 160 ecm Äthylenchlorid werden bei Raumtemperatur 19,2 g p-Chlorbenzoylchlorid (Sdp. 97 bis 100°/12 mm Hg) unter Rühren hinzugetropft. Der Ansatz wird hierauf bei einer Badtemperatur von 50° während 4 Stunden gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird das gebildete Pyridinhydrochlorid abgenutscht, mit 100 ecm Benzol nachgewaschen und das Filtrat im Vakuum zur Trockne eingeengt. Das rohe 5,7-Dibrom-8-(p-chlorbenzoxy)-chinaldin hat einen Schmp. von 140 bis 145°. Nach wiederholtem Umkristallisieren der Substanz aus Tetrachlorkohlenstoff, dann aus Benzol erhält man das analysenreine 5,7-Dibrom-8-(p-chlorbenzoxy)-chinaldin mit dem konstanten Schmp. 148 bis 150°.To a suspension of 31.7 g of 5,7-dibromo-8-hydroxychinaldine (Mp. 125 to 126 °), 8 ecm pyridine and 160 ecm ethylene chloride are at Room temperature 19.2 g of p-chlorobenzoyl chloride (Bp. 97 to 100 ° / 12 mm Hg) was added dropwise with stirring. The approach is then carried out at a bath temperature stirred from 50 ° for 4 hours. After cooling to room temperature, the pyridine hydrochloride formed is filtered off with suction, with 100 ecm of benzene was washed and the filtrate was concentrated to dryness in vacuo. The crude 5,7-dibromo-8- (p-chlorobenzoxy) quinaldine has a melting point of 140 to 145 °. After repeated recrystallization of the substance from carbon tetrachloride, then the analytically pure 5,7-dibromo-8- (p-chlorobenzoxy) -quinaldine with the constant is obtained from benzene M.p. 148 to 150 °.
Beispiel 4 5,7-Dibrom-8-(p-nitrobenzoxy)-chinaldinExample 4 5,7-Dibromo-8- (p-nitrobenzoxy) quinaldine
Eine Suspension von 31,7 g 5,7-Dibrom-8-hydroxychinaldin (Schmp. 125 bis 126°), 8 ecm Pyridin, 350 ecm Äthylenchlorid und 18,6 g p-Nitrobenzoylchlorid (Schmp. 72°) wird 4 Stunden bei einer Badtemperatur von 50° gerührt. Nach dem Stehen über Nacht wird anderntags das gebildete Pyridinhydrochlorid abgenutscht, mit 100 ecm Benzol nachgewaschen und das Filtrat im Vakuum zur Trockne eingeengt. Das rohe 5,7-Dibrom-8-(p-nitrobenzoxy)-chinaldin hat einen Schmp. von 156 bis 160°. Nach wiederholtem Umkristallisieren der Substanz aus Tetrachlorkohlenstoff erhält man das analysenreine 5,7-Dibrom-8-(p-nitrobenzoxy)-chinaldin mit dem konstanten Schmp. 160,5 bis 162°.A suspension of 31.7 g of 5,7-dibromo-8-hydroxyquinaldine (Mp. 125 to 126 °), 8 ecm of pyridine, 350 ecm of ethylene chloride and 18.6 g of p-nitrobenzoyl chloride (Melting point 72 °) is stirred for 4 hours at a bath temperature of 50 °. After standing The next day the pyridine hydrochloride formed is filtered off overnight and washed with 100 ecm of benzene and the filtrate was concentrated to dryness in vacuo. The crude 5,7-dibromo-8- (p-nitrobenzoxy) quinaldine has a melting point of 156 to 160 °. After repeated recrystallization of the substance The analytically pure 5,7-dibromo-8- (p-nitrobenzoxy) quinaldine is obtained with the carbon tetrachloride constant m.p. 160.5 to 162 °.
Zu einer Lösung von 47,5 g 5,7-Dibrom-8-hydroxychinaldin in 200 ecm Pyridin werden 37,3 g Benzoesäureanhydrid unter Umschwenken hinzugegeben.37.3 g of benzoic anhydride are added to a solution of 47.5 g of 5,7-dibromo-8-hydroxyquinaldine in 200 ecm of pyridine added while turning.
Der Ansatz wird hierauf 4 Stunden lang unter Rückfluß erhitzt. Dann wird im Vakuum bei 60° zur Trockne eingeengt. Nach wiederholtem Umkristallisieren der Substanz aus Tetrachlorkohlenstoff erhält man das analysenreine SJ-Dibrom-S-benzoxychinaldin mit dem konstanten Schmp. 129 bis 132°.The batch is then refluxed for 4 hours. Then in a vacuum at 60 ° to Concentrated to dryness. After repeated recrystallization the substance is obtained from carbon tetrachloride the analytically pure SJ-dibromo-S-benzoxyquinaldine with a constant melting point of 129 to 132 °.
Beispiel 6
SJ-Dibrom-e-benzoxychinaldinExample 6
SJ-dibromo-e-benzoxyquinaldine
Zu einer Lösung von 47,5 g 5,7-Dibrom-8-hydroxychinaldin in 250 ecm Pyridin werden 18,0 g Benzoesäureanhydrid und 14,0 g Benzoylchlorid hinzugegeben. Der Ansatz wird 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Dann wird im Vakuum bei 60° zur Trockne eingeengt. Der Rückstand wird mit Wasser aufgeschlemmt, anschließend abgenutscht und getrocknet. Nach wiederholtem Umkristallisieren des Tetrachlorkohlenstoffes erhält man das reine 5,7-Dibrom-8-benzoxychinaldin. Schmp. 130 bis 132°.18.0 g of benzoic anhydride are added to a solution of 47.5 g of 5,7-dibromo-8-hydroxyquinaldine in 250 ecm of pyridine and 14.0 g of benzoyl chloride were added. The batch is refluxed for 3 hours heated. It is then concentrated to dryness in vacuo at 60 °. The residue is suspended with water, then sucked off and dried. After repeated recrystallization of the Carbon tetrachloride gives pure 5,7-dibromo-8-benzoxyquinaldine. 130 to 132 °.
Beispiel 7
5,7-Dibrom-8-benzoxychinaldinExample 7
5,7-dibromo-8-benzoxyquinaldine
Eine Lösung von 63,4 g 5,7-Dibrom-8-hydroxydiinaldin in 315 ecm Tetrachlorkohlenstoff werden mit 20,2 g Triäthylamin und 29,4 g Benzoylchlorid 4 Stunden lang unter Rückfluß erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird heiß vom ungelösten Material abgenutscht und das Filtrat im Vakuum zur Trockne eingeengt. Nach einmaligem Umkristallisieren der Substanz aus Tetrachlorkohlenstoff erhält man das analysenreine 5,7-Dibrom-8-benzoxychinaldin mit dem konstanten Schmp. 130 bis 132°.A solution of 63.4 g of 5,7-dibromo-8-hydroxydiinaldine in 315 ecm of carbon tetrachloride are mixed with 20.2 g of triethylamine and 29.4 g of benzoyl chloride Heated to reflux for 4 hours. The reaction mixture becomes hot from the undissolved material suction filtered and the filtrate concentrated to dryness in vacuo. After recrystallizing the The analytically pure 5,7-dibromo-8-benzoxyquinaldine is obtained with a substance made from carbon tetrachloride the constant m.p. 130 to 132 °.
Claims (1)
Deutsche Patentschrift Nr. 891 257;
Patentschrift Nr. 14 971 des Amtes für Erfindungs- und Patentwesen in der sowjetischen Besatzungszone Deutschlands.Considered publications:
German Patent No. 891,257;
Patent No. 14,971 from the Office for Invention and Patents in the Soviet Zone of Occupation in Germany.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1198825X | 1959-12-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1198825B true DE1198825B (en) | 1965-08-19 |
Family
ID=4562571
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DES71786A Pending DE1198825B (en) | 1959-12-23 | 1960-12-22 | Process for the preparation of bacteriostatically active esters of 5, 7-dibromo-8-hydroxychinaldine |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1198825B (en) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE14971C (en) * | A. WOENIGER in Quaritz | Horizontal wind motor with regulation of the wing position by the wind pressure | ||
| DE891257C (en) * | 1950-05-16 | 1953-09-28 | Ciba Geigy | Process for the preparation of new esters of oxyquinolines |
-
1960
- 1960-12-22 DE DES71786A patent/DE1198825B/en active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE14971C (en) * | A. WOENIGER in Quaritz | Horizontal wind motor with regulation of the wing position by the wind pressure | ||
| DE891257C (en) * | 1950-05-16 | 1953-09-28 | Ciba Geigy | Process for the preparation of new esters of oxyquinolines |
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