DE1165869B - Verfahren zur Herstellung von Polysiloxanen mit endstaendig ungesaettigten Gruppen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Polysiloxanen mit endstaendig ungesaettigten GruppenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Polysiloxanen mit endständig ungesättigten Gruppen Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxanen mit endständigen ungesättigten Gruppen der allgemeinen Formel (I) (R = organischer Rest; R1 = -C=CH, (CH2)nCH=CH2 oder - (CH2)rn - C6H4 - CH = CH2, x = ganze Zahl von 1 bis 1500; n = Obis4; m = 0 bis 4) durch Äquilibrierung von Organosiloxanen in Gegenwart eines der üblichen Äquilibrierungskatalysatoren, dadurch gekennzeichnet, daß man als Organosiloxane ein cyclisches Organosiloxan und ein Organosiloxan der allgemeinen Formel (II) ganze Zahl von 1 bis 500) verwendet.
- Die Äquilibrierungsreaktion kann man sowohl mit sauren als auch mit basischen Verbindungen katalysieren. Saure Katalysatoren sind entweder Protonen abgebende Säuren, wie z. B. Schwefelsäure, Phosphorsäure, Kationenaustauscher, wie z. B. säureaktivierte Bleicherden oder auch Lewissäuren, wie z. B. Zinkchlorid, Eisen(III)-chlorid, Eisen(III)-chlorid-hexahydrat, Bortrifluorid und Zinntetraclilorid.
- Basische Katalysatoren sind z. B. Alkalihydroxyde, Alkalialkoholate, Alkalisilanolate, Kaliumamid, quaternäre Ammoniumhydroxydverbindungen, wie z. B.
- Tetramethylammoniumhydroxyd und Amine.
- Die alkalisch katalysierten Äquilibrierungsreaktionen kann man auch in Gegenwart von unter den Reaktionsbedingungen inerten organischen Lösungsmitteln durchführen. Hierbei nimmt der mittlere Polymerisationsgrad der entstehenden Polysiloxane mit steigender Polarität des Lösungsmittels zu.
- Geeignete Lösungsmittel sind z. B. Acetonitril, Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxyd.
- Die Umsetzungen werden bei Temperaturen zwischen 0 und 200"C, insbesondere zwischen 20 und 100O C durchgeführt. Die Einstellung des konstanten Verteilungsgleichgewichtes ist erreicht, wenn die Viskosität des Reaktionsproduktes nicht mehr zunimmt, was je nach Reaktionsbedingungen und Reaktionspartnern etwa 1 bis 50 Stunden in Anspruch nimmt.
- Gemäß dem Verfahren werden die cyclischen Organopolysiloxane durch die Äquilibrierungsreaktion praktisch quantitativ umgesetzt, d. h. in die entstehenden Organopolysiloxane mit endständig ungesättigten Gruppen eingebaut. Somit hängt der mittlere Polymerisationsgrad bzw. das mittlere Molekulargewicht dieser Organopolysiloxane in weiten Grenzen vom Verhältnis der cyclischen Organopolysiloxane zu den Verbindungen der allgemeinen Formel (II) ab. Man hat es somit in der Hand, endständig ungesättigte lineare Organopolysiloxane der verschiedensten Kettenlänge herzustellen.
- Als cyclische Organosiloxane können sowohl die Hexaorganotri- bzw. die Octaorganotetrasiloxane als auch die höheren Homologen verwendet werden.
- Die erfindungsgemäß hergestellten Organopolysiloxane mit endständig ungesättigten Gruppen können als Hydrophobiermittel, Vernetzer sowie als Homo- und Mischpolymerisations- bzw. Polyadditionskomponenten verwendet werden.
- Beispiel 1 Ein Gemisch von 4,9 g (0,01 Mol) 1,7-Di-pvinylphenyl - 1,1,3,3,5,5,7,7 - octamethyltetrasiloxan, 11,8g (0,04 Mol) Octamethylcyclotetrasiloxan und 0,5 ccm einer etwa 250/obigen Lösung von Natriumäthylat in Alkohol wurde 24 Stunden auf 80"C erhitzt. Danach wurde mit verdünnter Säure und Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Bei einem Destillationsversuch bei etwa 12 mm Hg destillierte nur 1 g, das sind etwa 100/o Octamethylcyclotetrasiloxan ab, während die übrigen 90010 in die Polysiloxanketten eingebaut wurden. Hieraus ergibt sich für das entstandene lineare Organopolysiloxan mit endständigen Styrolgruppen ein mittlerer Polykondensationsgrad von etwa 15 bis 20 entsprechend einem Durchschnittsmolekulargewicht von etwa 1500.
- Die beiden leicht polymerisierbaren Styrolendgruppen führen dann bei Homo- und auch Mischpolymerisationsreaktionen sehr rasch zu vernetzten Produkten.
- Ein analoges Ergebnis wurde erhalten, wenn an Stelle von Natriumäthylat z. B. 0,5 ccm konzentrierte Schwefelsäure als Äquilibrierungskatalysator und eine Reaktionstemperatur von 40"C verwendetwurde.
- Hierbei wurde gerührt, da sich die Schwefelsäure nicht im Reaktionsgemisch löst.
- Beispiel 2 15 g (etwa 0,01 Mol) des nach Beispiel 1 erhaltenen Produktes wurden zusammen mit 59,2 g (0,2 Mol) Octamethylcyclotetrasiloxan und 50 cm3 Dimethylformamid analog Beispiel 1 zu Organopolysiloxanen mit endständigen Styrolgruppen und einem mittleren Molekulargewicht von etwa 5000 umgesetzt.
- Mit demselben Ergebnis können an Stelle von Octamethylcyclotetrasiloxan auch äquivalente Mengen Hexamethylcyclotrisiloxan bzw. höhere cyclische Homologe verwendet werden.
- Beispiel 3 4,9 g (0,01 Mol) 1,7-Di-p-vinylphenyl-1,1,3,3,5,5, 7,7-octamethyltetrasiloxan wurden zusammen mit 93 g (0,35 Mol) Octamethylcyclotetrasiloxan und 0,1 ccm Tetramethylammoniumhydroxyd analog Beispiel 1 umgesetzt und aufgearbeitet, wobei Organopolysiloxane mit endständigen Styrolgruppen und einem mittleren Molekulargewicht von etwa 8000 entstehen. Mit demselben Ergebnis kann man an Stelle von Tetramethylammoniumhydroxyd auch Alkalihydroxyde verwenden.
- Beispiel 4 4,7 g (0,01 Mol) 1 ,5-Di-j>vinylphenyläthyl- 1,1,3,3, 5,5-hexamethyltrisiloxan wurden zusammen mit 390 g (1,32 Mol) Octamethylcyclotetrasiloxan und 1 g Bortrifluoridätherat 24 Stunden auf 80"C erhitzt und wie im Beispiel 1 aufgearbeitet. Das so hergestellte Produkt hat ein mittleres Molekulargewicht von etwa 35 000. Analoge Ergebnisse erhalt man mit konzentrierter Schwefelsäure oder säureaktivierten Bleicherden als Katalysator.
- Beispiel 5 18,2 g (0,1 Mol) 1,3-Diäthinyl-1,1,3,3-tetramethyldisiloxan wurden zusammen mit 148 g (0,5 Mol) Octamethylcyclotetrasiloxan und 0,5 bis 1 ccm konzentrierter Schwefelsäure versetzt und 20 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt, mit Natriumbicarbonatlösung und Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Ein Destillationsversuch ergab kein 1,3-Diäthinyldisiloxan, sondern nur etwa 70/0 unumgesetztes Octamethylcyclotetrasiloxan, woraus sich ein mittleres Molekulargewicht von etwa 1500 ergibt.
- Beispiel 6 28,8 g (0,1 Mol) 1,5-Diallyl-1,1,3,3,5,5-hexamethyltrisiloxan wurden zusammen mit 296 g (1 Mol) Octamethylcyclotetrasiloxan und 1 ccm konzentrierter Schwefelsäure analog Beispiel 5 umgesetzt und aufgearbeitet, wobei Organopolysiloxane mit endständigen Allylgruppen und einem mittleren Molekulargewicht von etwa 3000 entstehen.
- Beispiel 7 9,3 g (0,05 Mol) i,3-Divinyl-l,l ,3,3-tetramethyldisiloxan wurden zusammen mit 222 g (1 Mol) Hexamethylcyclotrisiloxan und 0,5 cm3 konzentrierter Schwefelsäure analog Beispiel 5 umgesetzt und aufgearbeitet, wobei Organopolysiloxane mit endständigen Vinylgruppen und einem mittleren Molekulargewicht von etwa 4000 erhalten wurden. Vergleichbare Ergebnisse erhält man auch bei Verwendung von Bleicherden oder Natriumäthylat an Stelle von konzentrierter Schwefelsäure.
Claims (2)
- Patentansprüche: 1. Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxanen mit endständigen ungesättigten Gruppen der allgemeinen Formel I (R = organischer Rest; R1 = - C C=CH,(CH2)nCH=CHOder - (CH2)m - CsH4 - CH = CH2, x = ganze Zahl von 1 bis 1500; n = Obis4; m = 0 bis 4) durch Äquilibrierung von Organosiloxanen in Gegenwart eines der üblichen Äquilibrierungskatalysatoren, dadurch gekennzeichnet, daß man als Organosiloxane ein cyclisches Organosiloxan und ein Organosiloxan der allgemeinen Formel II (y = ganze Zahl von 1 bis 500) verwendet.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man bei Verwendung basischer Äquilibrierungskatalysatoren die Umsetzungen in Gegenwart von unter den Reaktionsbedingungen inerten organischen Lösungsmitteln durchführt.
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