DE1164422B - Verfahren zur Gewinnung von sauren Bestandteilen, besonders Phenolen, aus Teeren, Teeroelen, Mineraloelen oder Phenolextrakten - Google Patents
Verfahren zur Gewinnung von sauren Bestandteilen, besonders Phenolen, aus Teeren, Teeroelen, Mineraloelen oder PhenolextraktenInfo
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Description
- Verfahren zur Gewinnung von sauren Bestandteilen, besonders Phenolen, aus Teeren, Teerölen, Mineralölen oder Phenolextrakten Zusatz zum Patent: 1 129162 Das Hauptpatent betrifft ein Verfahren zur Gewinnung von sauren Bestandteilen, besonders Phenolen, aus Teeren, Teerölen, Mineralölen oder Phenolextrakten durch Extrahieren der Teere, Teeröle, Mineralöle oder Phenolextrakte mit niedermolekularen Carbonsäureamiden, auch mit Harnstoff, Thioamiden, Guanidinen oder deren Derivaten und Abtrennen der sauren Bestandteile aus dem erhaltenen Extrakt.
- Bei der Extraktion von sauren Bestandteilen nach diesem Verfahren entstehen feste Additionsverbindungen oder deren Lösungen, die aus dem Extraktionsmittel und den extrahierten sauren Bestandteilen bestehen. Diese Molekülverbindungen zerfallen bei erhöhten Temperaturen jedoch schon unterhalb der Zersetzungstemperaturen der Extraktionsmittel in die Ausgangsverbindungen. Man kann also auf diese Weise die Phenole von dem Extraktionsmittel trennen und dieses wieder zur Extraktion verwenden.
- Es hat sich jedoch herausgestellt, daß infolge der großen Additionsfähigkeit der Extraktionsmittel an die Phenole ihre vollständige Abtrennung in reiner Form schwierig ist.
- Hierdurch verschlechtert sich bei ihrer erneuten Benutzung die Extraktionswirkung. Soweit Lösungen der Extraktionsmittel zur Extraktion angewandt werden, ist die Regeneration des Extraktionsmittels auf diesem Wege nicht ausreichend oder unter Umständen überhaupt nicht möglich. Die in der Lösung vorhandenen Lösungsmittel lösen nämlich nicht nur das Extraktionsmittel, sondern auch die Phenole oder mischen sich mit ihnen. Außerdem können bei der Regenerierung des Extraktionsmittels durch Erwärmen ölige oder sonstige störende Bestandteile entstehen, die zur Verunreinigung der Phenole führen.
- Das Verfahren der Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, daß man den Extrakt zunächst zur Entfern nung des restlichen Neutralöls vorteilhaft nach mechanischem Abtrennen des sich abscheidenden Öls mit aliphatischen, besonders unverzweigten Kohlenwasserstoffen oder mit Naphthenkohlenwasserstoffen behandelt und dann aus dem gereinigten Extrakt die Phenole, vorzugsweise bei erhöhter Temperatur, jedoch unterhalb der Zersetzungstemperatur der als Extraktionsmittel verwendeten niedermolekularen Carbonsäureamide, mit Benzolkohlenwasserstoffen, niedrigsiedenden Äthern, chlorierten Paraffinkohlenwasserstoffen extrahiert und den erhaltenen Extrakt oder die aus dem Extrakt abgetrennten Phenole in bekannter Weise von restlichen Carbonsäureamiden befreit.
- Es ist bereits bekannt, daß wäßrige, mit Phenolen übersättigte Alkaliphenolatlösungen bestimmter Kon- zentrationen durch Extraktion mit bestimmten Äthern, Ketonen oder Estern von den Phenolen befreit werden können. Es konnte jedoch hieraus nicht geschlossen werden, daß sich Harnstoff-Phenol-Lösungen in gleicher Weise verhalten würden. Im Gegensatz zu mit Phenolen übersättigten Phenolatlösungen kann man z. B. aus wäßrigen Phenole enthaltenden Hamstofflösungen jeder Konzentration die Phenole extrahieren, ferner auch aromatische Kohlenwasserstoffe als Extraktionsmittel verwenden.
- Bei der Extraktion des Extraktes mit den genannten Lösungsmitteln ist eine Erhitzung der Molekülverbindungen nicht notwendig. Man kann die Phenole aus ihnen auch bei gewöhnlicher Temperatur vollständig extrahieren. Vorteilhaft arbeitet man allerdings bei erhöhter Temperatur, jedoch unterhalb der Zersetzungstemperatur der Amide, z. B. des Harnstoffes, da hierdurch die zur Regenerierung notwendige Lösungsmittelmenge und die Anzahl der Extraktionsstuten auf ein Minimum beschränkt werden kann. Aus dem Lösungsmittel-Phenol-Gemisch wird das Lösungsmittel entfernt und die Phenole fraktioniert. Hierbei hat sich herausgestellt, daß Amidreste und sogar Spuren noch störend auf die Reinheit bzw. Haltbarkeit der Phenole einwirken können. Es ist daher notwendig bzw. vorteilhaft, die Phenole oder das Phenollösungsmittel vor der Fraktionierung von Resten der Amide, z. B. des Harnstoffes, in bekannter Weise, z. B. durch Waschen, zu befreien.
- Die Extraktion von Phenolen aus Teeren und Ölen mit Amiden, Harnstoff u. dgl. liefert an sich Phenolextrakte, die nahezu ölfrei sind. Abgeschiedene Phenol-Harnstoff-Kristalle können jedoch an ihrer Oberfläche noch Ölspuren enthalten. Ebenso ist die Löslichkeit von Ölen, insbesondere aromatischen, nicht unter allen Bedingungen, die zur Extraktion angewandt werden müssen, gleich Null. Mit dem Anstieg der angewandten Temperatur und der Konzentration der Extraktionsmittellösungen steigt auch das Lösungsvermögen für derartige neutrale Öle. Man erniedrigt daher zur Entfernung dieser Neutralöle vorteilhaft die Temperatur und bzw. oder die Konzentration des Extraktes, trennt das sich abscheidende Öl mechanisch, z. B. durch Absitzenlassen oder Zentrifugieren, ab und behandelt den Extrakt mit aliphatischen, besonders unverzweigten Kohlenwasserstoffen oder mit Naphthenkohienwasserstoffen. Derartige Kohlenwasserstoffe sind bereits für die Reinigung von wäßrigen, mit Phenolen übersättigten Alkaliphenolatlaugen verwendet worden. Infolge des unbekannten Verhaltens der bei der Extraktion von Teeren, Teerölen, Mineralölen oder Phenolextrakten mit Carbonsäureamiden, auch mit Harnstoff, Thioamiden, Guanidenen oder deren Derivaten erhaltenen Extrakte konnte nicht vorausgesehen werden, daß man die nach dem Verfahren des Hauptpatentes erhaltenen Extrakte in der gleichen Weise von den Neutralölen befreien kann. Falls man im flüssigen Mittel arbeiten will, bleibt man bei der Temperaturerniedrigung jedoch über dem Kristallisationsbeginn der Lösung.
- Vorteilhaft kann man die Konzentration der Lösung vor der Ölentfernung durch Wasserzusatz erniedrigen.
- Die bei dem Verfahren des Hauptpatentes verwendeten Carbonsäureamide sowie ihre Lösungen binden auch organische Basen, und man kann sogar mit ihnen die Basen vollständig extrahieren. Die Anwesenheit von Basen im phenolhaltigen Ausgangsöl erschwert daher die Extraktion der Phenole, führt zu einem erhöhten Verbrauch an Extraktionsmittel, erniedrigt den Extraktionswirkungsgrad und verursacht Schwierigkeiten bei der Regenerierung der Amide und ihrer Lösungen. Schon die Anwesenheit von kleinen Mengen und selbst Spuren von organischen Basen in den Reinphenolen führt zur Verfärbung der Phenole beim Lagern.
- Die Beseitigung der genannten Schwierigkeiten kann man dadurch erreichen, daß die Basen aus den Teeren oder Ölen vor der Extraktion der Phenole mit verdünnten organischen Säuren, mit Anhydrosäuren, wie Zinkchlorid und Cadmiumchlorid oder deren Lösungen, oder in an sich bekannter Weise mit verdünnten Mineralsäuren entfernt werden. Die Entfernung der Basen mit den angegebenen Mitteln ist auch möglich aus den extrahierten Phenolen statt vor der Entphenolung aus dem Ö1. Infolge der hohen Phenolkonzentration der extrahierten Phenole ist es hierbei vorteilhaft oder sogar notwendig, das Phenol-Basen-Gemisch vorher mit einem geeigneten Verdünnungsmittel zu versetzen.
- Die folgenden Beispiele erläutern das Verfahren der Erfindung.
- Beispiel 1 100kg Phenolextrakt, der durch Extraktion von entbastem Karbolöl aus Steinkohlenteer mit einer wäßrigen Harnstofflösung erhalten wurde und aus einer Mischung aus 50 kg Harnstoff, 25 kg Wasser und 25 kg Phenolen besteht, werden zweimal mit je 10 kg reinparaffinischem Leichtbenzin (bis 1200 C siedend) bei 400 C gewaschen. Aus dem gereinigten Phenol-Harnstoff-Extrakt werden durch dreistufige Extraktion mit Diisopropyläther die Phenole extrahiert, der Ätherextrakt mit 150/oiger Schwefelsäure gewaschen, durch Destillation vom Äther getrennt und die Phenole fraktioniert. Hierbei wurden 67 0/o Phenol, l20/o o-Kresol und 21 e/0 m- und pKresol erhalten. Der Neutralölgehalt der Phenole betrug weniger als 0,01°/o, der Pyridingehalt O,0201o.
- Beispiel 2 100 kg Phenolextrakt, der durch Extraktion von entbastem Karbolöl aus Steinkohlenteer mit einer wäßrigen Thioharnstofflösung erhalten wurde und aus einem Gemisch aus 50 kg Thioharnstoff, 25 kg Wasser und 25 kg Phenolen besteht, werden durch dreistufige Extraktion mit paraffinischem, bis 2000 C siedendem Benzin gewaschen. Das entstehende Gemisch von Benzin und Neutralöl wurde im Verhältnis 2:1 mit Acetonitril gemischt, wobei nach erfolgter Schichtentrennung eine Schicht aus Acetonitril und Neutralöl sowie eine Schicht von Benzin entsteht, die wieder zur Verarbeitung von frischem Extrakt verwendet werden.
- Der gereinigte Phenolextrakt wurde durch dreimaliges Waschen mit 30 kg Benzol vom Phenol befreit. Das Benzol-Phenol-Gemisch wird mit 150/oiger Schwefelsäure von Thioharnstoff und Basenresten be freit, durch Destillation das Benzol abdestilliert und die Phenole fraktioniert. Der Neutralölgehalt der Phenole war Null, der Pyridingehalt betrug 0,0010/0.
Claims (3)
- Patentansprüche: 1. Verfahren zur Gewinnung von sauren Bestandteilen, besonders Phenolen, aus Teeren, Teerölen, Mineralölen oder Phenolextrakten durch Extrahieren der Teere, Teeröle, Mineralöle oder Phenolextrakte mit niedermolekularen Carbonsäureamiden, auch mit Harnstoff, Thioamiden, Guanidinen oder deren Derivaten und Abtrennen der sauren Bestandteile aus dem erhaltenen Extrakt nach Patent 1129 162, d a -durch gekennzeichnet, daß man den Extrakt zunächst zur Entfernung des restlichen Neutralöls vorteilhaft nach mechanischem Abtrennen des sich abscheidenden Öls mit aliphatischen, besonders unverzweigten Kohlenwasserstoffen oder mit Naphthenkohlenwasserstoffen behandelt, aus dem gereinigten Extrakt dann die Phenole, vorzugsweise bei erhöhter Temperatur, jedoch unterhalb der Zersetzungstemperatur der als Extraktionsmittel verwendeten niedermolekularen Carbonsäureamide, mit Benzolkohlenwasserstoffen, niedrigsiedenden Äthern oder chlorierten Paraffinkohlenwasserstoffen exttahiert und den erhaltenen Extrakt oder die aus dem Extrakt abgetrennten Phenole in bekannter Weise von restlichen Carbonsäureamiden befreit.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Temperatur und bzw. oder die Konzentration des Extraktes vor der Entfernung des restlichen Neutralöls erniedrigt.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die organischen Basen aus den Ausgangsgemischen oder dem Extrakt mit verdünnten organischen Säuren, mit Anhydrosäuren oder in an sich bekannter Weise mit verdünnten Mineralsäuren entfernt werden.In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 744284, 884949; britische Patentschrift Nr. 674754.
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