DE1164026B - Fungizides und bakteriostatisches Mittel - Google Patents

Fungizides und bakteriostatisches Mittel

Info

Publication number
DE1164026B
DE1164026B DEG31964A DEG0031964A DE1164026B DE 1164026 B DE1164026 B DE 1164026B DE G31964 A DEG31964 A DE G31964A DE G0031964 A DEG0031964 A DE G0031964A DE 1164026 B DE1164026 B DE 1164026B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
hydroxy
quinoline
methyl
quinaldine
optionally substituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEG31964A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Ernst Hodel
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
JR Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by JR Geigy AG filed Critical JR Geigy AG
Publication of DE1164026B publication Critical patent/DE1164026B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/24—Oxygen atoms attached in position 8
    • C07D215/26—Alcohols; Ethers thereof
    • C07D215/28—Alcohols; Ethers thereof with halogen atoms or nitro radicals in positions 5, 6 or 7
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/24—Oxygen atoms attached in position 8
    • C07D215/26—Alcohols; Ethers thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Internat. Kl.: A 611
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
Deutsche Kl.: 30 i - 3
G 31964IV a/3Oi
30. März 1961
27. Februar 1964
Die Erfindung bezieht sich auf neue fungizide und bakteriostatische Mittel, die als Wirkstoffe 7-Acyl-8-Hydroxy-chinolinderivate enthalten.
Man kann die neuen Wirkstoffe dieses Mittels, nämlich die 7-Acyl-8-hydroxy-chinolinderivate der allgemeinen Formel
R1-CO
OH
worin R Wasserstoff oder die Methylgruppe, X ein Halogenatom, insbesondere Chlor oder Brom, einen niedermolekularen Alkylrest oder einen gegebenenfalls durch Halogenatome oder niedermolekulare Alkylgruppen substituierten Phenyl- oder Benzylrest und R1 einen gegebenenfalls durch Halogenatome substituierten Alkylrest oder einen gegebenenfalls durch Halogenatome oder niedermolekulare Alkylgruppen substituierten Phenylrest bedeutet, in an sich bekannter Weise erhalten, indem man in 5-Stellung substituierte 8-Hydroxychinoline der allgemeinen Formel
OH
worin R und X die oben angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart eines Friedel-Crafts-Kondensationsmittels, insbesondere Aluminiumchlorid, in einem inerten organischen Lösungsmittel mit einem Säurehalogenid der allgemeinen Formel
R1-CO- Hal III
worin Hal Chlor oder Brom bedeutet und R1 die obige Bedeutung hat, umsetzt.
Diese neuen Wirkstoffe der allgemeinen Formel I besitzen eine ausgezeichnete fungizide Wirkung, welche diejenige des 8-Hydroxy-chinolins und -chinaldins und ihrer Salze übertrifft, ebenso wie diejenige des bekannten S-Chlor^-jod-S-hydroxy-chinolins und des 5-(2'-Chlorbenzoyl)-8-hydroxy-chinaldins. Sie eignen sich als Wirkstoffe für fungizide Mittel der verschiedensten Applikationsgebiete, besonders zur Pilz-Fungizides und bakteriostatisches Mittel
Anmelder:
J. R. Geigy A. G., Basel (Schweiz)
Vertreter:
Dr. F. Zumstein,
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Assmann
und DipL-Chem. Dr. R. Koenigsberger,
Patentanwälte,
München 2, Bräuhausstr. 4
Als Erfinder benannt:
Dr. Ernst Hodel, Basel (Schweiz)
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 31. März 1960 (Nr. 3604)
bekämpfung im Pflanzenschutz und als Saatgutbeizmittel, da sie gegen Fusarium culmorum eine gute Wirkung zeigen. Auch zum Schützen organischer Materialien können diese Verbindungen Verwendung finden, indem sie beispielsweise das Wachstum von Aspergillus niger und Penicillium expansum stark hemmen. Die neuen Wirkstoffe besitzen auch polyvalente bakteriostatische Eigenschaften und hemmen beispielsweise das Wachstum von Staphylokokken, Escherichia coli und Candida albicans stärker als die oben angeführten bereits bekannten Verbindungen. Ebenfalls sind sie in vitro gegen Tuberkelbazillen wirksam. Sie zeichnen sich vor allem aber durch ihre starke Aktivität gegen Pilze aus, woraus sich ihre vorzügliche Eignung auf dem Gebiete der technischen Desinfektion ergibt.
Als erfindungsgemäße Wirkstoffe der allgemeinen Formel I können z. B. folgende Verbindungen verwendet werden:
S-Chlor-^-acetyl-S-hydroxy-chinolin
F. 152 bis 154°C
S-Methyl^-acetyl-S-hydroxy-chinolin
F. 140 bis 142°C
S-Chlor-V-^-chlorbenzoyO-S-hydroxy-chinaldin
F. 192 bis 193°C
S-Methyl-T-io-chlorbenzoyO-S-hydroxy-chinolin
5-Methyl-7-(o-chlorbenzoyl)-8-hydroxy-chinolin
F. 187 bis 188°C
5-Methyl-7-acetyl-8-hydroxy-chinaldin
F. 73 bis 75°C
409 510/493
5-Chlor-7-benzoyl-8-hydroxy-chinolin
F. 151 bis 153°C 5-Chlor-7-acetyl-8-hydroxy-chinaldin
F. 123 bis 125°C 5-Methyl-7-benzoyl-8-hydroxy-chinolin
F. 136 bis 138°C 5-Chlor-7-n-butyryl-8-hydroxy-chinolin
F. 109 bis 111 5-Chlor-7-n-butyryl-8-hydroxy-chinaldin
F. 78 bis 80 5-Chlor-7-benzoyl-8-hydroxy-chinaldin
F. 138 bis 139°C 5-Methyl-7-benzoyl-8-hydroxy-chinaldin
F. 135 bis 137°C 5-Methyl-7-n-butyryl-8-hydroxy-chinolin
F. 117 bis 119°C 5-Methyl-7-n-butyryl-8-hydroxy-chinaldin
F. 86 bis 88° C 5-Chlor-7-iso-valeryl-8-hydroxy-chinolin
F. 92 bis 94° C 5-Chlor-7-(o-chlorbenzoyl)-8-hydroxy-chinolin
F. 164 bis 166°C 5-Methyl-7-iso-valeryl-8-hydroxy-chinolin
F. 79 bis 810C 5-Methyl-7-iso-valeryl-8-hydroxy-chinaldin
F. 72 bis 740C 5-Chlor-7-(p-chlorbenzoyl)-8-hydroxy-chinolin
F. 185 bis 187°C S-Methyl^-io-chlorbenzoyO-S-hydroxy-chinaldin
F. 157 bis 158°C 30 gegeben. 5-Methyl-7-(p-chlorbenzoyl)-8-hydroxy-chinolin
F. 160 bis 161°C
5-Methyl-7-(p-chlorbenzoyl)-8-hydroxy-chinaldin
F. 171 bis 172°C 5-Chlor-7-(p-chlorbenzoyl)-8-hydroxy-chinaldin
F. 185 bis 1870C 5-Methyl-7-propionyl-8-hydroxy-chinolin
F. 124 bis 1260C S-Chlor^-propionyl-S-hydroxy-chinolin
F. 123 bis 125°C 5-Methyl-7-propionyl-8-hydroxy-chinaldin
F. 83 bis 850C 5-Chlor-7-propionyl-8-hydroxy-chinaldin
F. 86 bis 880C 5-Äthyl-7-acetyl-8-hydroxy-chinolin
F. 122 bis 124° C 5-Chlor-7-chloracetyl-8-hydroxy-chinolin
F. 167 bis 169°C 5-Äthyl-7-n-butyryl-8-hydroxy-chinolin
F. 81 bis 82° C 5-Äthyl-7-propionyl-8-hydroxy-chinaldin
F. 73 bis 75°C 5-Isoamyl-7-acetyl-8-hydroxy-chinolin
F. 101 bis 102°C S-n-Butyl^-acetyl-S-hydroxy-chinolin
F. 105 bis 107 5-Brom-7-acetyl-8-hydroxy-chinolin
F. 175 bis 177°C 5-Benzyl-7-acetyl-8-hydroxy-chinolin
F. 141 bis 143 5-Phenyl-7-acetyl-8-hydroxy-chinolin
F. 157 bis 159°C Die neuen Wirkstoffe können als solche oder in Kombination mit geeigneten Trägerstoffen und Verteilungsmitteln, sowie gegebenenfalls weiteren fungizid oder insektizid wirksamen Stoffen zum Schützen von Pflanzen und Pflanzenteilen gegen den Befall durch schädliche Pilze Verwendung finden. Sie eignen sich aber auch zum Behandeln von organischen Materialien, wie z. B. Holz, Textilien, Fellen und Leder.
Beispielsweise kann man die Wirkstoffe mit festen
C 10 pulverförmigen Trägerstoffen, wie z. B. Talk, Kaolin, Bolus, Bentonit, Kreide, gemahlenem Kalkstein,
C kombinieren und die erhaltenen pulverförmigen Fungizide gewünschtenfalls durch Zusatz von Netz- und
C Dispergiermitteln in Wasser suspendierbar machen. Im weiteren kann man die Wirkstoffe auch mit Hilfe
C von geeigneten Emulgatoren in Wasser emulgieren oder in organischen Lösungsmitteln, z. B. chlorierten Kohlenwasserstoffen wie Trichloräthylen, oder in mittleren Petroleumfraktionen, gegebenenfalls unter Zusatz von Hilfslösungsmitteln wie Aceton oder höheren Ketonen, lösen. Die Wirkstoffe können aber auch in Form von Aerosolen, Rauch oder Dampf in der Luft verteilt zur Anwendung gelangen, insbesondere z. B. in Vorratsräumen und Gewächshäusern.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die Herstellung und Applikation der neuen Mittel näher erläutern. Teile bedeuten darin Gewichtsteile, welche sich zu Volumteilen wie Gramm zu Kubikzentimeter verhalten. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden an-
Beispiel 1
2 bis 5 Teile Wirkstoff, z. B. 5-Methyl-7-iso-valeryl-8-hydroxy-chinolin oder 5-Methyl-7-propionyl-8-hydroxy-chinolin werden mit 98 bis 95 Teilen Talk gemahlen. Das so erhaltene pulverförmige Fungizid kann z. B. zur Desinfektion von Saatbeeterde sowie auch zum Bestäuben von Pflanzen oder Pflanzenteilen wie Zwiebeln und Knollen verwendet werden.
Erhöht man die Wirkstoffmenge auf 15 Teile und fügt etwas Haftstoff hinzu, so erhält man ein fungizid stark wirksames und zugleich die Keimung nicht beeinträchtigendes, ungiftiges Trockensaatgutbeizmittel.
Beispiel 2
Durch Zusammenmahlen von 10 Teilen Wirkstoff, z. B. 5-Methyl-7-n-butyryl-8-hydroxy-chinolin oder 5-Methyl-7-iso-valeryl-8-hydroxy-chinaldin, mit 82Teilen Kaolin oder Kreide und Vermischen mit 8 Teilen Netz- und Dispergiermitteln, z. B. 5 Teilen Sulfitablauge und 3 Teilen Äthylenoxydkondensationsprodukte von Alkylphenolen, erhält man ein Konzentrat, C welches beim Mischen mit Wasser ein zur Behandlung der oberirdischen Teile von Pflanzen vorzüglich ge-C eignetes fungizides Spritzmittel ergibt.
Beispiel 3
3C 6o 50Teile Wirkstoff, z.B. 5-Methyl- oder 5-Chlor-7-propionyl-8-hydroxy-chinaldin, werden mit 10 bis 15 Teilen Schutzkolloid, z.B. getrockneter Sulfitablauge, 5 bis 10 Teilen eines Haftmittels und gegebenenfalls eines Netzmittels und 30 bis 35 Teilen eines
Wirkung im Screeningtest. Sie eignen sich unter 65 pulverförmigen Trägerstoffes, wie z. B. Kaolin, Chamanderem zur Bekämpfung von falschem und echtem pagnerkreide oder Bentonit, gemischt und in einer Mehltau und anderen Pilzen im Wein- und Obstbau Kolloplexmühle fein gemahlen (Teilchengröße etwa sowie auf anderen Nutz- und Zierpflanzen. 20 bis 30 μ). Zu 0,1 bis 0,5% in Wasser suspendiert,
Die neuen Wirkstoffe zeigen eine sehr gute fungizide
eignet sich das erhaltene Spritzpulver vorzüglich zur Bekämpfung des Apfelmehltaus.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Fungizides und baceriostatisches Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 7-Acyl-8-hydroxychinolinen der allgemeinen Formel
    R1 — CO —L
    N'
    OH
    worin R Wasserstoff oder die Methylgruppe, X ein Halogenatom, insbesondere Chlor oder Brom, einen niedermolekularen Alkylrest oder einen gegebenenfalls durch Halogenatome oder niedermolekulare Alkylgruppen substituierten Phenyl- oder Benzylrest und R1 einen gegebenenfalls durch Halogenatome substituierten Alkylrest oder einen gegebenenfalls durch Halogenatome oder niedermolekulare Alkylgruppen substituierten Phenylrest bedeutet.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Deutsche Patentschrift Nr. 961 668;
    französische Patentschrift Nr. 1 172 432;
    Ulimanns Encyclopädie der technischen Chemie, . Auflage (1954), Bd. 5, S. 235.
    Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind zwei Versuchsberichte ausgelegt worden.
    409 510/493 2.64 @ Bundesdruckerei Berlin
DEG31964A 1960-03-31 1961-03-30 Fungizides und bakteriostatisches Mittel Pending DE1164026B (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH360460A CH385846A (de) 1960-03-31 1960-03-31 Verfahren zur Herstellung von neuen 7-Acyl-8-hydroxy-chinolinen und ihre Verwendung als Fungizide und Bakterizide im Pflanzen- und Materialschutz

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1164026B true DE1164026B (de) 1964-02-27

Family

ID=4259559

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEG31964A Pending DE1164026B (de) 1960-03-31 1961-03-30 Fungizides und bakteriostatisches Mittel

Country Status (4)

Country Link
US (1) US3113135A (de)
CH (1) CH385846A (de)
DE (1) DE1164026B (de)
GB (1) GB958928A (de)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3317541A (en) * 1962-12-07 1967-05-02 Nikken Chemicals Co Ltd Decahydroisoquinoline esters of substituted benzoic acid and methods for their preparation
DE3345734A1 (de) * 1983-12-17 1985-06-27 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Stabilisierte loesungen von hydroxylamin oder dessen salze in wasser oder alkoholen sowie deren herstellung
US20050010048A1 (en) * 2000-10-12 2005-01-13 Linghang Zhuang Aza-and polyaza-naphthalenly ketones useful as hiv integrase inhibitors
DE60229364D1 (de) 2001-03-01 2008-11-27 Shionogi & Co Stickstoffhaltige heteroarylverbindungen mit hiv-integrase inhibierender wirkung
AU2003257822A1 (en) * 2002-08-13 2004-04-30 Shionogi And Co., Ltd. Heterocyclic compound having hiv integrase inhibitory activity
US20040157804A1 (en) * 2002-10-16 2004-08-12 Gilead Sciences, Inc. Pre-organized tricyclic integrase inhibitor compounds
AU2005249363A1 (en) * 2004-04-14 2005-12-15 Zhenhong R. Cai Phosphonate analogs of HIV integrase inhibitor compounds

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE961668C (de) * 1954-06-30 1957-04-11 Geigy Ag J R Fungizide Mittel
FR1172432A (fr) * 1957-03-01 1959-02-10 Cfmc Nouveaux dérivés de l'hydroxy-8. quinoléine et leurs applications

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2411670A (en) * 1946-11-26 Halogen-b-htdeoxy-qtjinaldines
US2435173A (en) * 1944-06-07 1948-01-27 Gen Aniline & Film Corp Acetyl n-heterocyclic couplers for color photography
BE548695A (de) * 1955-06-16

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE961668C (de) * 1954-06-30 1957-04-11 Geigy Ag J R Fungizide Mittel
FR1172432A (fr) * 1957-03-01 1959-02-10 Cfmc Nouveaux dérivés de l'hydroxy-8. quinoléine et leurs applications

Also Published As

Publication number Publication date
GB958928A (en) 1964-05-27
US3113135A (en) 1963-12-03
CH385846A (de) 1964-12-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1025198B (de) Verfahren zur Behandlung von durch Pilze oder Baktierien befallenen Substraten, insbesondere Saatgut und lebenden Pflanzen
DE1155630B (de) Fungicides Pflanzenschutzmittel
DE3882646T2 (de) N-Phenylalkylbenzamide mit fungizider Wirkung.
DE1695270B2 (de) Mittel zur bekaempfung von pilzen bei pflanzen
JPH0534322B2 (de)
DE1164026B (de) Fungizides und bakteriostatisches Mittel
DE1108975B (de) Fungicide Mittel auf der Basis von Anilinverbindungen
CA1284854C (en) Use of 1-aryl-3-hydroxy-3-alkyl-4-(1,2,4-triazol-1- yl)-butane derivatives as microbicides for materials protection
DE1161080B (de) Fungizides Mittel
DE961668C (de) Fungizide Mittel
DE1953422C3 (de) Fungicides Mittel für Landwirtschaft und Gartenbau
US2923658A (en) Fungicidal compositions and methods employing p-chloro-omega-thiocyano acetyl benzene
DE1055284B (de) Fungizide Mittel
DE2349970C2 (de) N-Benzoyl-N-(3-chlor-4-fluorphenyl)-alanin-methylester und -isopropylester, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
US3326748A (en) Control of powdery mildew with zinc and antimony n, n-dibutyldithiocarbamates
DE19741403A1 (de) Mischungen von Benzothiophenderivaten
DE3518520C2 (de)
DE2416139A1 (de) Herbicide
DE2164661A1 (de) Fungizides mittel
DE2560500C2 (de)
DE2040069A1 (de) Verwendung von 2-Benzimidazolylcarbaminsaeureestern als Anstrichfungizide
DE2428694C2 (de) 2,6-Dihalogenbenzyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE1069925B (de) Fungizide Mittel
DE1045154B (de) Fungizides Mittel
DEG0017480MA (de)