DE1142869B - Process for the preparation of new bacteriostatically active esters of 5-acyl-8-hydroxyquinolines - Google Patents
Process for the preparation of new bacteriostatically active esters of 5-acyl-8-hydroxyquinolinesInfo
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Description
DEUTSCHESGERMAN
PATENTAMTPATENT OFFICE
G 19859 IVd/12pG 19859 IVd / 12p
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 31. JANUAR 1963 NOTICE
THE REGISTRATION
AND EDITION OF THE EDITORIAL: JANUARY 31, 1963
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung neuer bakteriostatisch wirksamer Ester von S-Acyl-e-hydroxy-chinolinen. Gemischte Kohlensäureester von S-Acyl-e-hydroxy-chinolinen und Hydroxylverbindungen sind bisher nicht bekanntgeworden. Es wurde nun gefunden, daß derartige Verbindungen der allgemeinen FormelThe invention relates to a process for the preparation of new bacteriostatically active esters of S-acyl-e-hydroxy-quinolines. Mixed carbonic acid esters of S-acyl-e-hydroxy-quinolines and hydroxyl compounds have not yet become known. It has now been found that such compounds of general formula
CO-R1 CO-R 1
O — CO — O — R2 O - CO - O - R 2
worin R ein Wasserstoffatom oder die Methylgruppe, R1 einen niedermolekularen Alkylrest oder den Phenylrest, welche Reste halogensubstituiert sein können, und R2 einen Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder Alkylarylrest, in welchen Resten etwa vorhandene Methylengruppen durch Sauerstoff- oder Schwefelatome ersetzt und Halogenatome oder Nitrogruppen als Substituenten vorhanden sein können, bedeutet, eine ausgezeichnete bakteriostatische Wirksamkeit besitzen. wherein R is a hydrogen atom or the methyl group, R 1 is a low molecular weight alkyl radical or the phenyl radical, which radicals can be halogen-substituted, and R 2 is an alkyl, alkenyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl or alkylaryl radical, in which radicals any methylene groups present replaced by oxygen or sulfur atoms and halogen atoms or nitro groups can be present as substituents, means having an excellent bacteriostatic activity.
Ihre Beständigkeit ist recht gut und überraschenderweise wesentlich besser als diejenige von Estern der 5-Acyl-8-hydroxy-chinoline mit Carbonsäuren.Their stability is quite good and, surprisingly, considerably better than that of esters of 5-acyl-8-hydroxy-quinolines with carboxylic acids.
Die neuen Verbindungen besitzen ausgezeichnete polyvalente bakteriostatische Eigenschaften und hemmen beispielsweise das Wachstum von Staphylokokken, Streptokokken, CoIi-, Typhus-, Paratyphus-, Enteritis-, Gärtner- und Ruhrbazillen. Hieraus und aus der starken Wirksamkeit gegen pathogene Pilze, wie z. B. Ctenomyces interdigitalis, ergibt sich ihre vorzügliche Eignung auf den Gebieten der Human- und Veterinärmedizin und der technischen Desinfektion.The new compounds have excellent polyvalent bacteriostatic properties and inhibit for example the growth of staphylococci, streptococci, coli, typhoid, paratyphoid, enteritis, Gardener and dysentery bacilli. From this and from the strong effectiveness against pathogenic fungi, such as. B. Ctenomyces interdigitalis, results in their excellent suitability in the fields of human and veterinary medicine and technical disinfection.
Man kann die neuen Verbindungen in guter Ausbeute herstellen, indem man nach an sich bekannten Methoden ein Salz eines 5-Acyl-8-hydroxy-chinolins der allgemeinen FormelThe new compounds can be prepared in good yield by using methods known per se Methods a salt of a 5-acyl-8-hydroxy-quinoline of the general formula
R1-COR 1 -CO
OH
oder eine entsprechende freie Hydroxyverbindung, Verfahren zur HerstellungOH
or a corresponding free hydroxy compound, process for preparation
neuer bakteriostatisch wirksamer Esternew bacteriostatically effective ester
von S-Acyl-S-hydroxy-chinolinenof S-acyl-S-hydroxy-quinolines
Anmelder: J.R.Geigy A. G., Basel (Schweiz)Applicant: J.R. Geigy A. G., Basel (Switzerland)
Vertreter: Dr. F. Zumstein und Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Assmann, Patentanwälte, München 2, Bräuhausstr. 4Representative: Dr. F. Zumstein and Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Assmann, Patent Attorneys, Munich 2, Bräuhausstr. 4th
Beanspruchte Priorität: Schweiz vom 16. Juni 1955 (Nr. 20 950)Claimed priority: Switzerland of June 16, 1955 (No. 20 950)
Dr. Ernst Hodel und Dr. Hans Gysin,Dr. Ernst Hodel and Dr. Hans Gysin,
Basel (Schweiz), sind als Erfinder genannt wordenBasel (Switzerland) have been named as the inventor
letztere in Gegenwart eines säurebildenden Mittels, mit
einem Halogenameisensäureester der allgemeinen Formel
Hai — CO — 0 — R2 the latter in the presence of an acid-forming agent, with a haloformic acid ester of the general formula
Shark - CO - 0 - R 2
worin Hai Chlor oder Brom bedeutet und in den beiden Formeln R, R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, umsetzt. Die Umsetzung wird mit Vorteil in einem inerten wasserfreien organischen Lösungsmittel, z. B. in einem Kohlenwasserstoff der Benzolreihe, vorgenommen. in which Hal is chlorine or bromine and in the two formulas R, R 1 and R 2 have the meaning given above. The reaction is advantageously carried out in an inert anhydrous organic solvent, e.g. B. in a hydrocarbon of the benzene series made.
Je nach der Größe und Art des Restes R2 geht die Reaktion schon bei Raumtemperatur oder erst in derDepending on the size and type of the radical R 2 , the reaction takes place at room temperature or only at
4n Wärme mit genügender Geschwindigkeit vor sich. Zweckmäßig verwendet man zur Umsetzung vorgebildete Salze der S-Acyl-S-hydroxy-chinoline, wie sie z. B. entstehen, wenn man siedenden alkoholischen Lösungen derselben die entsprechende Menge eines Alkalihydroxyds, z. B. Kaliumhydroxyd, zufügt.4n heat in front of you with sufficient speed. It is expedient to use preformed salts of S-acyl-S-hydroxy-quinolines for the reaction, as they are z. B. arise when you boiling alcoholic solutions of the same the corresponding amount of a Alkali hydroxides, e.g. B. potassium hydroxide adds.
Die als Ausgangsstoffe verwendbaren Verbindungen 5-Acetyl- und 5-Benzoyl-8-hydroxy-chinolin wurden von Konomu Matsumura, J. Am. Chem. Soc, Bd.52, S. 4433 bis 4436 (1930), durch Kondensation von 8-Hydroxy-chinolin mit Acetylchlorid bzw. Benzoylchlorid mittels Aluminiumchlorids in Nitrobenzol hergestellt. Von K.W. Rosenmund und G. Karst,The compounds 5-acetyl- and 5-benzoyl-8-hydroxy-quinoline which can be used as starting materials were by Konomu Matsumura, J. Am. Chem. Soc, Vol. 52, pp. 4433-4436 (1930) by condensation of 8-Hydroxyquinoline with acetyl chloride or benzoyl chloride produced by means of aluminum chloride in nitrobenzene. From K.W. Rosenmund and G. Karst,
309 507/326309 507/326
Archiv der Pharmazie, Bd. 279, S. 154 bis 167 (1941). wurden als weitere S-Acyl-S-hydroxy-chinoline in analoger Weise das 5-Propionyl-, das 5-Butyryl- und das 5-Isovaleryl-8-hydroxy-chinolin hergestellt. In analoger Weise können z. B. auch die nachstehenden Ausgangsstoffe erhalten werden:Archiv der Pharmazie, Vol. 279, pp. 154 to 167 (1941). were used as further S-acyl-S-hydroxy-quinolines in analog Way the 5-propionyl-, the 5-butyryl- and the 5-isovaleryl-8-hydroxy-quinoline produced. In analog Way can z. B. the following starting materials can also be obtained:
8-Hydroxy-chinoline:8-hydroxy-quinolines:
5-Isobutyryl- (Schmp. 75 bis 760C), 5-Chloracetyl- und 5-(2'-Chlorbenzoyl)-8-hydroxy-chinolin (Schmp. 124 bis 126°C).5-isobutyryl (mp. 75-76 0 C), 5-chloroacetyl and 5- (2'-chlorobenzoyl) -8-hydroxy-quinoline (mp. 124 to 126 ° C).
8-Hydroxy-chinaldine:8-hydroxy-quinaldine:
5-Acetyl- (Schmp. 82 bis 83°C), 5-Propionyl-(Schmp. 97 bis 98° C), 5-Butyryl- (Schmp. 79 bis 8I0C), 5-Isovaleryl- (Schmp. 63 bis 64°C), 5-Benzoyl-(Schmp. 110bis 11 TC), 5-(2'-Chlor-ben.zoyl)-8-hydroxy-chinaldin (Schmp. 125 bis 1260C).5-acetyl- (mp. 82-83 ° C), 5-propionyl (mp. 97 to 98 ° C), 5-butyryl (mp. 79 to 8I 0 C), 5-isovaleryl (mp. 63 to 64 ° C), 5-benzoyl (mp. 110 to 11 TC), 5- (2'-chloro-ben.zoyl) -8-hydroxy-quinaldine (mp. 125-126 0 C).
Die erwähnten Arbeitsweisen, die zur Herstellung von Ausgangsstoffen des beanspruchten Verfahrens dienen, sollen hier nicht unter Schutz gestellt werden.The procedures mentioned, which are used for the production of starting materials for the claimed process serve, should not be placed under protection here.
Als Halogenameisensäureester kommen z. B. die Chlorameisensäureester von Methanol, Äthanol, jß-Chloräthanol, Propanol, Isopropanol, n-Butanol, Isobutanol, sek.-Butanol und Amylalkohol, Isoamylalkohol, Hexanol, 2-ÄthyIhexanol, Dodekanol, Allylalkohol, Methallylalkohol, Cyclohexanol, Methylcyclohexanol, Phenol, 2- und 4-Chlorphenol, 2,4- und 3,4-Dichlorphenol, o- und p-Kresol, 4-tert.-Butyl- und 4-(l,l,3,3-Tetramethyl-butyI-(l))-phenol, Benzylalkohol, Methoxyäthanol, Äthoxyäthanol, n-Butyloxyäthanol, Äthoxyäthoxyäthanol, Methylmercaptoäthanol, Phenoxyäthanol, 2-Chlorphenoxyäthanol,4-Chlorphenoxyäthanol, Phenylmercaptoäthanol, 2-Nitro- und 4-Nitrophenylmercaptoäthanol, Glycid, Tetrahydrofurfurylalkohol und Glycerin-«,/?-isopropylidenäther in Betracht.As haloformic acid esters, for. B. the chloroformic acid esters of methanol, ethanol, jß-chloroethanol, propanol, isopropanol, n-butanol, Isobutanol, sec-butanol and amyl alcohol, isoamyl alcohol, hexanol, 2-ethylhexanol, dodecanol, allyl alcohol, Methallyl alcohol, cyclohexanol, methylcyclohexanol, phenol, 2- and 4-chlorophenol, 2,4- and 3,4-dichlorophenol, o- and p-cresol, 4-tert-butyl and 4- (l, l, 3,3-tetramethyl-butyI- (l)) phenol, benzyl alcohol, methoxyethanol, ethoxyethanol, n-butyloxyethanol, Ethoxyethoxyethanol, methylmercaptoethanol, phenoxyethanol, 2-chlorophenoxyethanol, 4-chlorophenoxyethanol, Phenyl mercaptoethanol, 2-nitro- and 4-nitrophenylmercaptoethanol, glycid, tetrahydrofurfuryl alcohol and glycerine - «, /? - isopropylidene ether.
Wie bakteriologische, in vitro durchgeführte Prüfungen ergaben, wirken die Erzeugnisse des vorliegenden Verfahrens, besonders das (/S-Methoxyäthyi)-[5-acetochinolyl-(8)]-carbonat, gegen die gramnegativen Bakterien Escherichia coli, Salmonella typhosa, Salmonella Schottmuelleri, Salmonella enteritidis Gärtner und Shigella sonnei erheblich stärker bakteriostatisch als das bekannte S-Acetyl-e-benzoyloxy-chinolin.As bacteriological tests carried out in vitro have shown, the products of the present work are effective Process, especially the (/ S-Methoxyäthyi) - [5-acetochinolyl- (8)] - carbonate, against the gram-negative bacteria Escherichia coli, Salmonella typhosa, Salmonella Schottmuelleri, Salmonella enteritidis Gärtner and Shigella sonnei are considerably more bacteriostatic than the well-known S-acetyl-e-benzoyloxy-quinoline.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die Herstellung der neuen Verbindungen näher erläutern. Teile bedeuten darin Gewichtsteile, welche sich zu Volumteilen wie Gramm zu Kubikzentimeter verhalten. Die Temperatüren sind in Celsiusgraden angegeben.The following examples are intended to explain the preparation of the new compounds in more detail. Parts mean therein parts by weight, which are related to parts by volume like grams to cubic centimeters. The temperatures are given in degrees Celsius.
Zu 45 Teilen Kaliumsalz des 5-Aceto-8-hydroxychinolins, suspendiert in 120 Volumteilen siedendem absolutem Benzol, werden innerhalb einer Stunde 24 Teile Chlorameisensäureäthylester unter Rühren zutropfen gelassen. Zur Beendigung der Umsetzung wird anschließend noch während 1 bis 2 Stunden bei Siedetemperatur des Benzols weitergerührt, bis die gelbe Farbe des Kaliumsalzes des 5-Aceto-8-hydroxychinolins verschwunden ist. Nun wird noch heiß abgenutscht und das zurückbleibende fast farblose Kaliumchlorid mit 250 Volumteilen warmem Benzol ausgewaschen. Die vereinigten Filtrate werden im Vakuum auf die Hälfte ihres Volumens eingeengt und abgekühlt, worauf man unter Zusatz von 50 Volumteilen Petroläther das Äthyl-[5-aceto-chinolyl-(8)]-carbonat zum Auskristallisieren bringt. Die fast weiß ausfallende Kristallmasse besitzt einen Schmelzpunkt von 79 bis 8O0C. Durch Umkristallisation aus einem Gemisch von Benzol und Petroläther 1 : 2 erhält man die Substanz in Form weißer Prismen vom Schmp. 80 bis 81°.To 45 parts of the potassium salt of 5-aceto-8-hydroxyquinoline, suspended in 120 parts by volume of boiling absolute benzene, 24 parts of ethyl chloroformate are added dropwise with stirring over the course of one hour. To end the reaction, stirring is then continued for 1 to 2 hours at the boiling point of benzene until the yellow color of the potassium salt of 5-aceto-8-hydroxyquinoline has disappeared. Now it is sucked off while still hot and the remaining almost colorless potassium chloride is washed out with 250 parts by volume of warm benzene. The combined filtrates are concentrated in vacuo to half their volume and cooled, whereupon the ethyl [5-aceto-quinolyl- (8)] carbonate is brought to crystallize out with the addition of 50 parts by volume of petroleum ether. The almost white precipitated crystal composition has a melting point of 79 to 8O 0 C. Recrystallization from a mixture of benzene and petroleum ether 1: 2 white obtains the substance in the form of prisms, mp 80-81 °..
Zu 45 Teilen Kaliumsalz des 5-Aceto-S-hydroxychinolins, suspendiert in 200 Volumteilen absolutem Benzol, werden innerhalb von 1 bis 1 1I2 Stunden unter Rühren 40 Teile Chlorameisensäure-(4-chlor-phenyl> ester zutropfen gelassen, wobei die Temperatur, nötigenfalls durch schwaches Kühlen, zwischen 20 und 25° gehalten wird. Man rührt während etwa 5 Stunden weiter, bis das Reaktionsgemisch seine gelbe Farbe verloren hat. Dann wird auf 70° erwärmt, um ausgeschiedenes Reaktionsprodukt in Lösung zu bringen, vom Kaliumchlorid heiß abgenutscht und dieses mit 50 Volumteilen warmem Benzol ausgewaschen. Beim Abkühlenlassen der vereinigten Filtrate erhält man das (4-Chlor-phenyl)-[5-aceto-chinolyl-(8)]-carbonat als weißgelbe Kristallmasse, welche einen Schmelzpunkt von 103 bis 105° zeigt. Beim Umkristallisieren aus einem Benzol-Petroläther-Gemisch im Verhältnis 3: 1 erhält man die neue Verbindung in Form farbloser Prismen vom Schmp. 104 bis 105".To 45 parts of potassium salt of 5-Aceto-S-hydroxyquinoline suspended in 200 parts by volume of absolute benzene are within 1 to 1 1 I 2 hours with stirring 40 parts chloroformate (4-chloro-phenyl> ester is added dropwise, keeping the temperature If necessary by gentle cooling, the temperature is kept between 20 and 25 ° C. Stirring is continued for about 5 hours until the reaction mixture has lost its yellow color and this washed out with 50 parts by volume of warm benzene.When the combined filtrates are allowed to cool, the (4-chloro-phenyl) - [5-aceto-quinolyl- (8)] carbonate is obtained as a white-yellow crystal mass, which has a melting point of 103 to 105 ° When recrystallizing from a benzene-petroleum ether mixture in a ratio of 3: 1, the new compound is obtained in the form of colorless prisms with a melting point of 104 to 105 ".
In analoger Weise lassen sich beispielsweise auch die nachstehenden Verbindungen herstellen:The following compounds, for example, can also be produced in an analogous manner:
1. Methyl-fS-aceto-chinolyKS^-carbonat,1. Methyl-fS-aceto-quinolyKS ^ -carbonate,
Schmp. 127 bis 129°127 to 129 °
2. n-PropyI-[5-aceto-chinoIyl-(8)]-carbonat,2. n-PropyI- [5-aceto-quinoIyl- (8)] - carbonate,
Schmp. 49 bis 50°M.p. 49 to 50 °
3. isopropyl-fS-aceto-chinolyHSij-carbonat,3.isopropyl-fS-aceto-quinolyHSij-carbonate,
Schmp. 81 bis 82C M.p. 81 to 82 C
4. IsobutyHS-aceto-chinolyHS^-carbonat.4. IsobutyHS-aceto-quinolyHS ^ -carbonate.
Schmp. 51 bis 53c M.p. 51 to 53 c
5. sec.-Butyl-[5-aceto-chinolyl-(8)]-carbonat.5. sec-Butyl [5-aceto-quinolyl- (8)] carbonate.
Schmp. 57 bis 59°M.p. 57 to 59 °
6. n-Amyl-Oaceto-chinolyl-iSJj-carbonat.6. n-Amyl-Oaceto-quinolyl-iSJj-carbonate.
Öl, Kp.0.13 193 bis 196°Oil, bp 0 . 13 193 to 196 °
7. n-Hexyl-[5-aceto-chinolyI-(8)]-carbonat.7. n-Hexyl [5-aceto-quinolyI- (8)] carbonate.
öl. Kp.on 196 bis 199°oil. Kp. On 196 to 199 °
8. (2'-Äthyl-hexyl)-[5-aceto-chinolyl-(8)]-carbonat,8. (2'-Ethyl-hexyl) - [5-aceto-quinolyl- (8)] - carbonate,
Öl. KP.™,» 185 bis 187°Oil. KP. ™, »185 to 187 °
9. n-DodecyI-[5-aceto-chinolyl-(8)]-carbonat.9. n-Dodecyl- [5-aceto-quinolyl- (8)] carbonate.
Schmp. 47 bis 49°M.p. 47 to 49 °
10. (ß-Chlor-äthyI)-[5-aceto-chinolyI-(8)]-carbonat.10. (β-chloro-ethyI) - [5-aceto-quinolyI- (8)] - carbonate.
Schmp. 94 bis 96c M.p. 94 to 96 c
11. (^-Methoxy-äthyl)-[5-aceto-chinolyl-(8)]-carbonat,11. (^ -Methoxy-ethyl) - [5-aceto-quinolyl- (8)] - carbonate,
Schmp. 60 bis 6 ΓM.p. 60 to 6 Γ
12. (/9-Äthoxy-äthyl)-[5-aceto-chinolyl-(8)]-carbonat,12. (/ 9-Ethoxy-ethyl) - [5-aceto-quinolyl- (8)] - carbonate,
Öl. Kp.0,005 179 bis 183°Oil. Kp. 0 , 005 179 to 183 °
13. (p7-n-Butyloxy-äthyJ)-[5-aceto-chinolyl-(8)]-carbonat, Öl, Kp.o,oo:i 190 bis 195°13. (p 7 -n-Butyloxy-ethyJ) - [5-aceto-quinolyl- (8)] - carbonate, oil, boiling point o , oo: i 190 to 195 °
14. (/?-n-Hexyloxy-äthyl)-[5-aceto-chinolyl-(8)]-carbonat. Öl. Kp.0,004 191 bis 196C 14. (/? - n-Hexyloxy-ethyl) - [5-aceto-quinolyl- (8)] - carbonate. Oil. Kp. 0 , 004 191 to 196 C
15. Allyl-[5-aceto-chinolyl-(8)]-carbonat,15. Allyl [5-aceto-quinolyl- (8)] carbonate,
Öl. Kp.0,12 185 bis 186°Oil. Kp. 0 , 12 185 to 186 °
16. CycIohexyI-[5-aceto-chinolyl-(8)]-carbonat,16. CycIohexyI- [5-aceto-quinolyl- (8)] - carbonate,
Schmp. 85 bis 86°M.p. 85 to 86 °
17. Tetrahydrofurfuryl-[5-aceto-chinolyl-(8)]-carbonat. " Öl. Kp.0,002 190 bis 195"17. Tetrahydrofurfuryl [5-aceto-quinolyl- (8)] carbonate. "Oil. Kp. 0 , 002 190 to 195"
18. (2',2'-Dimethyl-dioxolanylmethyl)-[5-acetochinolyl-(8)]-carbonat, nicht destillierbares viskoses Öl.18. (2 ', 2'-Dimethyl-dioxolanylmethyl) - [5-acetoquinolyl- (8)] - carbonate, non-distillable viscous oil.
19. Phenyl-[5-aceto-chinolyl-(8)]-carbonat,19. Phenyl [5-aceto-quinolyl- (8)] carbonate,
Schmp. 93 bis 95M.p. 93 to 95
20. (Z-Chlor-phenyO-tS-aceto-chinolyl-^)]-carbonat, Schmp. 63 bis 65°20. (Z-chloro-phenyO-tS-aceto-quinolyl - ^)] - carbonate, M.p. 63 to 65 °
21. (2',4'-Dichlor-phenyl)-[5-aceto-chinolyl-(8)]-carbonat, Schmp. 141 bis 143°21. (2 ', 4'-dichlorophenyl) - [5-aceto-quinolyl- (8)] - carbonate, M.p. 141 to 143 °
22. (S'^'-Dichlor-phenylMS-aceto-chinolyKS)]-carbonat, Schmp. 122 bis 123°22. (S '^' - dichloro-phenylMS-aceto-quinolyKS)] - carbonate, 122 to 123 °
23. o-Tolyl-[5-aceto-chinolyl-(8)]-carbonat,23. o-Tolyl- [5-aceto-quinolyl- (8)] - carbonate,
Schmp. 105 bis 106°M.p. 105 to 106 °
24. p-Tolyl-[5-aceto-chinolyl-(8)]-carbonat,24. p-Tolyl- [5-aceto-quinolyl- (8)] - carbonate,
Schmp. 93 bis 94°M.p. 93 to 94 °
25. [4'-( 1,1,3,3-Tetramethyl-butyl)-phenyl]-[5-acetochinolyl-(8)]-carbonat, 25. [4 '- (1,1,3,3-Tetramethyl-butyl) -phenyl] - [5-acetoquinolyl- (8)] - carbonate,
Schmp. 119 bis 120°119 to 120 °
26. (2'-Methoxy-phenyl)-[5-aceto-chinolyl-(8)]-carbonat, Schmp. 109 bis 110°26. (2'-Methoxyphenyl) - [5-aceto-quinolyl- (8)] - carbonate, M.p. 109 to 110 °
27. (4'-Nitro-phenyl)-[5-aceto-chinolyl-(8)]-carbonat,27. (4'-Nitro-phenyl) - [5-aceto-quinolyl- (8)] - carbonate,
Schmp. 144,5 bis 145,5°M.p. 144.5 to 145.5 °
28. Benzyl-[5-aceto-chinolyl-(8)]-carbonat,28. Benzyl [5-aceto-quinolyl- (8)] carbonate,
Schmp. 75 bis 76°M.p. 75 to 76 °
29. (4'-Chlor-benzyl)-[5-aceto-chinolyl-(8)]-carbonat,29. (4'-Chloro-benzyl) - [5-aceto-quinolyl- (8)] - carbonate,
Schmp. 83,5 bis 84,5°83.5 to 84.5 °
30. (/S-Phenoxy-äthyl)-[5-aceto-chinolyl-(8)]-carbonat.30. (/ S-Phenoxy-ethyl) - [5-aceto-quinolyl- (8)] - carbonate.
Schmp. 103 bis 104°103 to 104 °
31. [/3-(2'-Chlor-phenoxy)-äthyl]-[5-acetochinolyl-(8)]-carbonat, 31. [/ 3- (2'-Chloro-phenoxy) -ethyl] - [5-acetoquinolyl- (8)] - carbonate,
Schmp. 79 bis 81"M.p. 79 to 81 "
32. (/S-Phenylmercapto-äthyO-tS-aceto-chinolyl-ie)]-carbonat, Schmp. 63 bis 64°32. (/ S-phenylmercapto-ethyO-tS-aceto-quinolyl-ie)] carbonate, M.p. 63 to 64 °
33. (/?-Benzyloxy-äthyl)-[5-aceto-chinoIyl-(8)]-carbonat, öl, Kp.0,03 242 bis 245°33. (/? - benzyloxy-ethyl) - [5-aceto-chinoIyl- (8)] - carbonate, oil, bp 0, 03242-245 °.
34. MethyHS-n-butyryl-chinolyl-^j-carbonat,34. MethyHS-n-butyryl-quinolyl- ^ j-carbonate,
Schmp. 68 bis 69°M.p. 68 to 69 °
35. Methyl-[5-isovaleryl-chinolyl-(8)]-carbonat,35. methyl [5-isovaleryl-quinolyl- (8)] carbonate,
Schmp. 85 bis 86°M.p. 85 to 86 °
36. Phenyl-[5-isovaleryl-chinolyl-(8)]-carbonat,36. Phenyl [5-isovaleryl-quinolyl- (8)] carbonate,
Schmp. 107,5 bis 108c M.p. 107.5-108 c
37. Methyl-[5-chloracetyl-chinolyl-(8)]-carbonat,37. methyl [5-chloroacetyl-quinolyl- (8)] carbonate,
Schmp. 129,5 bis 130,5°M.p. 129.5 to 130.5 °
38. Methyl-[5-benzoyl-chinolyl-(8)]-carbonat,38. methyl [5-benzoyl-quinolyl- (8)] carbonate,
Schmp. 138,5 bis 139,5°M.p. 138.5 to 139.5 °
39. (/9-Phenylmercapto-äthyl)-[5-benzoylchinolyl-(8)]-carbonat, 39. (/ 9-Phenylmercapto-ethyl) - [5-benzoylquinolyl- (8)] - carbonate,
Schmp. 102 bis 103M.p. 102 to 103
40. Methyl-[5-(2'-chlor-benzoyl)-chinolyl-(8)]-carbonat, Schmp. 128,5 bis 129,5°40. Methyl [5- (2'-chloro-benzoyl) -quinolyl- (8)] -carbonate, m.p. 128.5 to 129.5 °
41. Äthyl-tS-aceto-chinaldyl-ieil-carbonat,41. ethyl-tS-aceto-quinaldyl-ieil-carbonate,
Schmp. 76 bis 78"M.p. 76 to 78 "
42. Phenyl-[5-aceto-chinaldyl-(8)]-carbonat,42. Phenyl [5-aceto-quinaldyl- (8)] carbonate,
Schmp. 112,5 bis 113,5°M.p. 112.5 to 113.5 °
43. (2'-Methoxy-phenyl)-[5-aceto-chinaldyl-(8)]-carbonat, Schmp. 131,5 bis 132,5°43. (2'-Methoxyphenyl) - [5-aceto-quinaldyl- (8)] carbonate, m.p. 131.5 to 132.5 °
44. (4'- N itro-phenyl)-[5-aceto-chinaldyl-(8)]-carbonat,44. (4'-Nitrophenyl) - [5-aceto-quinaldyl- (8)] - carbonate,
Schmp. 86 bis 88°M.p. 86 to 88 °
45. (4'-Chlor-benzyl)-[5-aceto-chinaldyl-(8)]-carbonat,45. (4'-Chloro-benzyl) - [5-aceto-quinaldyl- (8)] - carbonate,
Schmp. 124 bis 125°M.p. 124 to 125 °
46. (/S-Phenylmercapto-äthylHS-aceto-chinaldyHS)]-carbonat, Schmp. 77 bis 78°46. (/ S-phenylmercapto-ethylHS-aceto-quinaldyHS)] carbonate, M.p. 77 to 78 °
47. Methyl-[5-benzoyl-chinaldyl-(8)]-carbonat,47. methyl [5-benzoyl-quinaldyl- (8)] carbonate,
Schmp. 178,5 bis 180°.M.p. 178.5 to 180 °.
Claims (1)
Deutsche Patentschrift Nr. 891 257;
HeIv. chim. acta, Bd. 8, S. 602 (1925);
Journ. Am. Chem. Soc, Bd. 52, S. 4436 (1930); Bd. 53, S. 1492 (1931).Considered publications:
German Patent No. 891,257;
HeIv. chim. acta, Vol. 8, p. 602 (1925);
Journ. At the. Chem. Soc, Vol. 52, p. 4436 (1930); Vol. 53, p. 1492 (1931).
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1142869X | 1955-06-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1142869B true DE1142869B (en) | 1963-01-31 |
Family
ID=4559787
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEG19859A Pending DE1142869B (en) | 1955-06-16 | 1956-06-15 | Process for the preparation of new bacteriostatically active esters of 5-acyl-8-hydroxyquinolines |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1142869B (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1193945B (en) * | 1963-09-12 | 1965-06-03 | Battelle Institut E V | Process for the preparation of bactericidally and fungicidally active carbonic acid esters of 8-hydroxy-5, 7-dichloro-quinaldine |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE891257C (en) * | 1950-05-16 | 1953-09-28 | Ciba Geigy | Process for the preparation of new esters of oxyquinolines |
-
1956
- 1956-06-15 DE DEG19859A patent/DE1142869B/en active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE891257C (en) * | 1950-05-16 | 1953-09-28 | Ciba Geigy | Process for the preparation of new esters of oxyquinolines |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1193945B (en) * | 1963-09-12 | 1965-06-03 | Battelle Institut E V | Process for the preparation of bactericidally and fungicidally active carbonic acid esters of 8-hydroxy-5, 7-dichloro-quinaldine |
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