DE1140943B - Verfahren zur Herstellung von Bariumalkylphenolaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von BariumalkylphenolatenInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
F32462IVb/12q
ANMELDETAG: 2. NOVEMBER 1960
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABE DEB
AUSLEGESCHRIFT: 13. DEZEMBER 1962
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABE DEB
AUSLEGESCHRIFT: 13. DEZEMBER 1962
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Bariumalkylphenolaten.
Die Bariumalkylphenolate, die als Schmierölzusätze oder als Insektizide verwendet werden,
wurden bisher durch Umsetzen von Bariumoxyd mit dem entsprechenden Alkylphenol hergestellt.
Dies ist ein kostspieliges Verfahren, da das bei der Umsetzung verwendete Bariumoxyd durch Reduktion
des natürlich vorkommenden Bariumsulfats zu dem Sulfid und durch Umwandlung des Sulfids zu dem
Banumcarbonat und anschließende Zersetzung dieses Carbonats bei einer hohen Temperatur, wobei sich
das Bariumoxyd bildet, hergestellt werden muß.
Es wurde bereits versucht, Bariumalkylphenolate aus dem wohlfeileren Bariumsulfid herzustellen.
Jedoch, obwohl Bariumsulfid mit Phenol zu Bariumphenolat in ausgezeichneten Ausbeuten umgesetzt
werden kann, erhält man bei der Umsetzung von äquimolaren Mengen von Alkylphenolen mit Bariumsulfid
nur Ausbeuten von 30 bis 40%. Da die Zurückgewinnung der nicht umgesetzten Alkylphenole aus
der P ?aktionsmischung kostspielig ist, ist diese Umsetzung im technischen Maßstab nicht durchführbar.
Es wurde nun gefunden, daß man Bariumalkylphenolate der allgemeinen Formel
Verfahren zur Herstellung von Bariumalkylphenolaten
Anmelder:
FMC Corporation, New York, N. Y. (V. St. A.)
Vertreter: Dr. F. Zumstein, Patentanwalt, München 2, Bräuhausstr. 4
Beanspruchte Priorität: V. St. v. Amerika vom 2. November 1959 (Nr. 850 048)
Carl Frederick Prutton, New York, N. Y.,
Clark Ober Miller, Willoughby Hills, Ohio, und Loren Aldro Bryan, Rahway, N. J. (V. St. A.),
sind als Erfinder genannt worden
Ba©© bei einer Temperatur von etwa 140 bis 23O0C,
vorzugsweise etwa 180 bis 23O0C, umsetzt oder
indem man 1 Mol Bariumsulfid mit etwa 0,2 bis 2 Mol Phenol und etwa 2 Mol eines Alkylphenols
der allgemeinen Formel
in der η eine ganze Zahl von 1 bis 3 und R einen
Alkylrest mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeutet, herstellen kann, indem man 1 Mol Bariumphenolat
mit etwa 2 bis 8 Mol eines Alkylphenols der allgemeinen Formel
in der R und η die vorstehende Bedeutung haben,
in der R und η die vorstehende Bedeutung haben, in Gegenwart von etwa 0,8 bis 3,5 Mol Wasser bei
einer Temperatur von etwa 75 bis etwa 1600C, vorzugsweise 100 bis 1600C, umsetzt.
Bei dieser Umsetzung wird angenommen, daß aus dem Bariumsulfid und dem Phenol in Gegenwart
von Wasser Schwefelwasserstoff und in situ Bariumphenolat entstehen, das sich dann mit dem Alkylphenol
unter Bildung von Bariumalkylphenolat umsetzt.
209 747/328
Die Umsetzungen verlaufen nach folgenden Reaktionsschemen:
Umsetzung OH
*(R)n
BaS
OH
2| 11+2
OH
Umsetzung
o-
Ba@© + 2
+ H2S
In den Formehi haben η und R die vorstehende
Bedeutung.
Die Umsetzung des Bariumphenolats mit einem Alkylphenol ist in etwa 1 bis 3 Stunden beendet.
Die Umsetzung wird vorzugsweise bei Atmosphärendruck durchgeführt, obwohl sie auch bei Drücken
oberhalb oder unterhalb des atmosphärischen Druckes durchgeführt werden kann. Wird die Umsetzung
bei einer Temperatur oberhalb etwa 1800C und bei Atmosphärendruck durchgeführt, entweicht
das entstandene Phenol aus dem Reaktionsgemisch, was die Umsetzung zum Bariumalkylphenolat begünstigt.
Bei der Umsetzung 1 wird, falls die Reaktionstemperatur 180 bis 2300C beträgt, das Phenol aus
dem Reaktionsgemisch abdestilliert. Bei der Umsetzung 2 dagegen ist das Phenol ein Reaktionsteilnehmer, so daß es nicht aus dem Reaktionsgemisch abdestilliert werden darf. Die Umsetzung 2
ist in etwa 3 bis 12 Stunden bei den bevorzugten Temperaturen von 100 bis 1600C beendet. Wie bei
Umsetzung 1 wird die Umsetzung 2 vorzugsweise bei atmosphärischem Druck oder auch bei Drücken
oberhalb oder unterhalb des atmosphärischen Druckes durchgeführt. Das Bariumsulfid kann als
sogenannte »Schwarzasche« verwendet werden, einem unreinen und wohlfeilen Bariumsulfid, das durch
Umsetzen von Baryt, einem natürlich vorkommenden Bariumsulfat, mit Kohle erhalten wird. Dieses
Reaktionsprodukt enthält etwa 70% Bariumsulfid.
Die erhaltenen Reaktionsgemische werden in der Weise aufgearbeitet, daß man das Phenol und die
anderen flüchtigen Verbindungen abdestilliert und danach das in dem Reaktionsgemisch verbliebene
Bariumalkylphenolat in einem Lösungsmittel, z. B. Chloroform, oder einem Kohlenwasserstoff, ζ. Β.
Toluol oder Mineralöl, löst. Feste Verunreinigungen, wie Bariumcarbonat, Kohle und Bariumsilikat,
werden abfiltriert, und die erhaltene Bariumalkylphenolatlösung wird entweder unmittelbar verwendet,
oder das Lösungsmittel wird abdestilliert, wodurch das reine Bariumalkylphenolat erhalten wird.
Die Bariumalkylphenolate können als Insektizide, als Reinigungsmittel und Dispergiermittel in nichtwäßrigen
Mitteln, als Korrosionsschutzmittel, als Antioxydationsmittel für Öle, bleihaltiges Benzin
und Kautschuk und als Trockenmittel in Oberflächenüberzügen verwendet werden; vorzugsweise werden
sie als Zusätze für Schmieröle in Kraftfahrzeugen verwendet, wo sie die Lackbildung auf Kolben und
einen übermäßigen Verschleiß der Lager verhüten.
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung des Verfahrens der Erfindung.
A. Umsetzung von Bariumphenolat
mit Alkylphenolen
mit Alkylphenolen
1 Mol (391 g) Bariumphenolat-Tetrahydrat und 2 Mol (417 g) Octylphenol wurden zusammen in
einem 21 fassenden Dreihalskolben, welcher mit einem mechanischen Rührer und einem Thermometer
versehen war, gerührt. Der dritte Hals des Kolbens wurde mit einem Rohr versehen, welches
mit einer Falle mit kaltem Wasser zur Rückgewinnung des verflüchtigten Phenols und des gegebenenfalls
aus der Reaktionsmischung während der Umsetzung abgetriebenen Alkylphenols verbunden war.
Die Reaktionsmischung wurde auf 1900C erhitzt
und dann 1 Stunde bei 220° C gehalten. Anschließend wurde aus der Reaktionsmischung bei 1400C und
einem Druck von 2 mm Quecksilber das Wasser und das Phenol abdestilliert. Zu dem Reaktionsgemisch wurde dann Toluol gegeben, um das Bariumoctylphenolat
zu lösen. Die Lösung wurde durch ein Kieselerdeblatt auf einer Nutsche filtriert, um
die festen Verunreinigungen abzutrennen.
Das Toluol wurde anschließend abdestilliert, wodurch 353 g, entsprechend einer Ausbeute von
64%, Bariumoctylphenolat erhalten wurden.
1 Mol (391 g) Bariumphenolat-Tetrahydrat und 2 Mol (304 g) tert.-Butylphenol wurden zusammen
in einem 21 fassenden Dreihalskolben wie im Beispiel 1 gerührt.
Die Reaktionsmischung wurde dann auf 1800C
Oo erhitzt und dann 3 Stunden bei einer Temperatur
von 225°C gehalten. Das Barium-tert.-butylphenolat wurde nach dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren
gewonnen.
Beispiel 3
65
65
1 Mol (323 g) Bariumphenolat und 2 Mol (444 g) Nonylphenol und 100 g Wasser wurden zusammen
in einem 21 fassenden Dreihalskolben, der mit
mechanischem Rührer und Thermometer versehen war, gerührt. Der dritte Hals des Kolbens wurde mit
einem Rückflußkühler versehen.
Die Reaktionsmischung wurde auf 145 0C erhitzt,
und die Temperatur wurde dann innerhalb von 4 Stunden auf 190° C gesteigert. Anschließend wurde
das noch vorhandene Phenol und Wasser aus dem Reaktionsgemisch abdestilliert und aus dem Reaktionsgemisch
das Bariumnonylphenolat wie im Beispiel 1 gewonnen. Die Ausbeute betrug 507 g, ent- ίο
sprechend 88% der Theorie.
B. Umsetzung von Bariumsulfid, Phenol,
Alkylphenol und Wasser
Alkylphenol und Wasser
2 Mol (440 g) Nonylphenol wurden in einen 3 1 fassenden Dreihalskolben zusammen mit 218 g
»Schwarzasche«, die 78%, entsprechend 1 Mol, Bariumsulfid enthielt, und 2 Mol (188 g) Phenol
eingebracht. Ein Rückflußkühler wird auf einem Hals des Kolbens angebracht, ein Motorrührer an
dem mittleren und ein Thermometer auf dem dritten Hals eingesetzt. Zur Wärmezuführung diente ein
Heizmantel. Während die Reaktionsmischung erhitzt wurde, wurden dieser etwa 50 ml Wasser zugegeben.
Nachdem die Reaktionsmischung eine Temperatur von 900C erreicht hatte, ließ sich ein Schwefelwasserstoffgeruch
am oberen Ende des Rückflußkühlers feststellen. Es wurde dann ein Rohr mit dem Kühler verbunden und zu einer Natronfalle zur
Absorption des Schwefelwasserstoffs geleitet. Die Reaktionsmischung wurde bei etwa 120 bis 1300C
4 bis 5 Stunden unter Rückfluß gehalten. Am Ende dieser Zeit hatte die Entwicklung von Schwefel-Wasserstoff
aufgehört.
Anschließend wurden aus dem Reaktionsgemisch im Vakuum Wasser mit einem geringen Gehalt an
Phenol und dann 186 g Phenol abdestilliert. Die bei der Destillation erreichte maximale Temperatur
betrug 1400C, der niedrigste Druck 2 mm Quecksilber. Zu dem Rückstand wurden 300 g Toluol
gegeben, um das Bariumnonylphenolat zu lösen. Die erhaltene Lösung wurde durch ein Kieselerdeblatt
auf einer Nutsche filtriert, um die Kohle der »Schwarzasche« zu entfernen.
Nach dem Abdestillieren des Toluols aus der Lösung erhielt man 573 g, entsprechend 99% der
Theorie, Bariumnonylphenolat als einen braungefärbten wachsartigen Feststoff. Bei der Analyse
ergaben sich 39,3% BaSO4-Asche (Theorie 40,5%).
Entsprechend dem Beispiel 4 wurden 0,73 Mol Octylphenol, 0,73 Mol Phenol, 0,37 Mol Bariumsulfid
und 1,28 Mol Wasser miteinander umgesetzt. Die Umsetzung wurde bei einer Temperatur zwischen
110 und 118° C durchgeführt und war nach 5 Stunden
beendet. Man erhielt 167 g, entsprechend einer Ausbeute von 84%, Bariumoctylphenolat.
Die Analyse des Bariumoctylphenolats ergab 40,2% BaSO4-Asche (Theorie 42,6%).
0,20 Mol Dinonylphenyl, 0,20 Mol Phenol, 0,10 Mol
85%iges Bariumsulfid und 0,25 Mol Wasser wurden entsprechend dem Beispiel 4 umgesetzt. Die Umsetzung
wurde bei einer Temperatur zwischen 74 und 1310C durchgeführt und war nach 10 Stunden
beendet. Man erhielt 57 g, entsprechend einer Ausbeute von 69%, Bariumdinonylphenolat. Die Analyse
des Bariumdinonylphenolats ergab 28,5% BaSO4-Asche (Theorie 28,1%).
0,20 Mol sek.-Amylphenol, 0,20 Mol Phenol,
0,10 Mol Bariumsulfid und 0,25 Mol Wasser wurden entsprechend dem Verfahren des Beispiels 4 umgesetzt.
Die Umsetzung wurde bei einer Temperatur zwischen 80 und 1310C durchgeführt und war nach
5 Stunden beendet. Man erhielt 31g Barium-sek.-amylphenolat, das sind 85% der theoretischen
Ausbeute von 46 g. Die Analyse des Barium-sek.-amylphenolats ergab 47,6% BaSO4-Asche. Theoretisch
waren 50,3% BaSO4-Asche zu erwarten.
0,20 Mol Nonylphenol, 0,10 Mol Phenol, 0,10 Mol Bariumsulfid in 85%iger Reinheit und 0,2 Mol
Wasser wurden entsprechend dem Beispiel 4 umgesetzt. Die Umsetzung wurde bei einer Temperatur
zwischen 72 und 125° C durchgeführt und war nach 4 Stunden beendet. Man erhielt 55 g Bariumnonylphenolat,
was einer Ausbeute von 95% der Theorie entspricht. Die Analyse des Bariumnonylphenolats
ergab 32,6%BaSO4-Asche(Theorie40,5%).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung von Bariumalkylphenolaten der allgemeinen FormelBa0©in der η eine ganze Zahl von 1 bis 3 und R einen Alkylrest mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Mol Bariumphenolat mit etwa 2 bis 8 Mol eines Alkylphenols der allgemeinen Formel
OHin der R und η die vorstehende Bedeutung haben, bei einer Temperatur von etwa 140 bis 2300C, vorzugsweise etwa 180 bis 2300C, umsetzt oder daß man 1 Mol Bariumsulfid mit etwa 0,2 bis 2 Mol Phenol und etwa 2 Mol eines Alkylphenols der allgemeinen Formel
OH"(R)nin der R und η die vorstehende Bedeutung haben, in Gegenwart von etwa 0,8 bis 3,5 Mol Wasser bei einer Temperatur von etwa 75 bis etwa 1600C, vorzugsweise 100 bis 1600C, umsetzt.© 209 747/328 12.62
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US850048A US3062897A (en) | 1959-11-02 | 1959-11-02 | Process for the manufacture of barium alkyl phenates |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1140943B true DE1140943B (de) | 1962-12-13 |
Family
ID=25307140
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF32462A Pending DE1140943B (de) | 1959-11-02 | 1960-11-02 | Verfahren zur Herstellung von Bariumalkylphenolaten |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3062897A (de) |
| DE (1) | DE1140943B (de) |
| FR (1) | FR1271935A (de) |
| GB (1) | GB905120A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2224073A1 (de) * | 1971-05-17 | 1972-11-30 | Continental Oil Co, Ponca City, OkIa (V St A ) | Verfahren zur Herstellung hochbasischer Dispersionen von Magnesium , Calcium oder Bariumsalzen |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1064852B (it) * | 1976-07-23 | 1985-02-25 | Montedison Spa | Processo per la preparazione di soluzioni anidre di fenati alcalini in solventi organici |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2781403A (en) * | 1952-10-01 | 1957-02-12 | Exxon Research Engineering Co | High barium-content phenolic compounds |
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- 1959-11-02 US US850048A patent/US3062897A/en not_active Expired - Lifetime
-
1960
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- 1960-10-28 GB GB37039/60A patent/GB905120A/en not_active Expired
- 1960-11-02 DE DEF32462A patent/DE1140943B/de active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2224073A1 (de) * | 1971-05-17 | 1972-11-30 | Continental Oil Co, Ponca City, OkIa (V St A ) | Verfahren zur Herstellung hochbasischer Dispersionen von Magnesium , Calcium oder Bariumsalzen |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB905120A (en) | 1962-09-05 |
| US3062897A (en) | 1962-11-06 |
| FR1271935A (fr) | 1961-09-15 |
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