DE1131404B - Process for the production of water-insoluble, nitrogen-containing condensation products - Google Patents

Process for the production of water-insoluble, nitrogen-containing condensation products

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DE1131404B DEF25873A DEF0025873A DE1131404B DE 1131404 B DE1131404 B DE 1131404B DE F25873 A DEF25873 A DE F25873A DE F0025873 A DEF0025873 A DE F0025873A DE 1131404 B DE1131404 B DE 1131404B
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Dr Karl Horst
Dr Karl Brodersen
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Description

DEUTSCHESGERMAN

PATENTAMTPATENT OFFICE

F25873IVd/39cF25873IVd / 39c

ANMELDETAG: 31. MAI 1958REGISTRATION DATE: MAY 31, 1958

BEKANNTMACHUNG DER ANMELDUNG UNDADSGABEDER AUSLEGESCHRIFT: 14. JUNI 1962NOTICE THE REGISTRATION UNDADSGABEDER EDITORIAL: JUNE 14, 1962

Die Herstellung von Kondensationsprodukten aus Polyaminen, die oxäthyliert und danach mit Epichlorhydrin quaterniert wurden, und mit Polyalkylenpolyaminen, wie Triäthylentetramin, zu unlöslichen Harzen vernetzt werden können, ist bekannt.The production of condensation products from polyamines, which are oxethylated and then with epichlorohydrin were quaternized, and with polyalkylenepolyamines, such as triethylenetetramine, to insoluble Resins can be crosslinked is known.

Es wurde nun gefunden, daß man wasserunlösliche, stickstoffhaltige Kondensationsprodukte herstellen kann, wenn man Verbindungen, die mindestens zwei endständige primäre Aminogruppen und eine entsprechende Menge an Polyäthylenglykolester enthalten bzw. aus polymerem Äthylenoxyd hergestellt worden sind, mit Polyepoxyverbindungen, die im Molekül mindestens zwei Epoxygruppen enthalten, umsetzt und gegebenenfalls die Umsetzung auf Textilmaterial vornimmt.It has now been found that water-insoluble, nitrogen-containing condensation products can be prepared can, if you have compounds that have at least two terminal primary amino groups and a corresponding Contain amount of polyethylene glycol ester or made from polymeric ethylene oxide with polyepoxy compounds that contain at least two epoxy groups in the molecule, implements and, if necessary, implements the implementation on textile material.

Das neue Verfahren beruht insbesondere darauf, daß sich die vernetzenden primären Aminogruppen zusammen mit dem polymeren Äthylenoxyd in einem Molekül befinden. Hierdurch entfällt die Verwendung eines besonderen Härtungsmitiels, beispielsweise von Polyalkylenpolyamin.The new process is based in particular on the fact that the crosslinking primary amino groups together with the polymeric ethylene oxide are in one molecule. This eliminates the Use of a special hardening agent, for example polyalkylene polyamine.

Als Verbindungen, die neben Polyäthylenglykolresten bzw. polymerem Äthylenoxyd mindestens zwei endständige primäre Aminogruppen enthalten, kommen in Frage Polyäthylenglykole, bei denen mindestens zwei OH-Gruppen nach bekannten Methoden (vgl. »Methoden der organischen Chemie« von Houben—Weyl, 1957, 4. Auflage, Bd. XI/1, S. 24 bis 96 und 108 bis 217) durch NH2-Gruppen ersetzt wurden, ferner Oxäthylierungsprodukte von Ammoniak oder mehrwertigen Alkoholen, wie z. B. Triäthanolamin, Glycerin, Butandiol, Trimethylolpropan oder mehrwertigen Aminen, wie z. B. Diäthylentriamin, bei denen ebenfalls jeweils mindestens zwei der endständigen OH-Gruppen in NH2-Gruppen übergeführt wurden, sowie weiterhin Verbindungen, die durch Umsetzung von PoIyäthylenglykolreste enthaltenden Polyepoxyden mit Ammoniak oder Polyaminen entstanden sind.Compounds which, in addition to polyethylene glycol residues or polymeric ethylene oxide, contain at least two terminal primary amino groups are polyethylene glycols in which at least two OH groups according to known methods (cf. "Methods of Organic Chemistry" by Houben-Weyl, 1957, 4. Edition, Vol. XI / 1, pp. 24 to 96 and 108 to 217) have been replaced by NH 2 groups, as well as products of oxyethylation of ammonia or polyhydric alcohols, such as. B. triethanolamine, glycerol, butanediol, trimethylolpropane or polyvalent amines, such as. B. diethylenetriamine, in each of which at least two of the terminal OH groups have also been converted into NH 2 groups, as well as compounds formed by reacting polyepoxides containing polyethylene glycol residues with ammonia or polyamines.

Als Polyepoxyde mit mindestens zwei Epoxydgruppen im Molekül kommen beispielsweise Glycidäther mehrwertiger Hydroxyverbindungen in Frage. Als Hydroxyverbindungen seien beispielsweise genannt: mehrwertige Alkohole, wie Athylenglykol, Diäthylenglykol, Polyäthylenglykole sowie die entsprechenden Propylen- und Butylengiykole, Glycerin, Sorbit, Pentaerythrit, Butandiol, Hexadecantriol, polymeres Propylenoxyd, Diphenylolpropan-dioxäthyläther, ferner Xylylenalkohol sowie Bisphenole, wie Diphenylolpropan, Diphenylolmethan. Als PoIyepoxydverbindungen kommen ferner in Betracht das sich von der Cyanursäure ableitende Triglycid-Verfahren zur HerstellungGlycide ethers, for example, are used as polyepoxides with at least two epoxy groups in the molecule polyvalent hydroxy compounds in question. Examples of hydroxy compounds include: polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, polyethylene glycols and the corresponding Propylene and butylene glycols, glycerine, sorbitol, pentaerythritol, butanediol, hexadecanetriol, polymeric propylene oxide, diphenylolpropane-dioxäthylether, also xylylene alcohol and bisphenols, such as diphenylolpropane, diphenylolmethane. As polyepoxy compounds The triglycidic process derived from cyanuric acid can also be used for the production

von wasserunlöslichen, stickstoffhaltigenof water-insoluble, nitrogenous

KondensationsproduktenCondensation products

Anmelder:Applicant:

Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft vormals Meister Lucius & Brüning,Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft formerly Master Lucius & Brüning,

Frankfurt/M., Brüningstr. 45Frankfurt / M., Brüningstr. 45

Dr. Ludwig Orthner, Frankfurt/M.,Dr. Ludwig Orthner, Frankfurt / M.,

Dr. Karl Horst, Hofheim (Taunus),Dr. Karl Horst, Hofheim (Taunus),

Dr. Karl Brodersen f, Oberstauffen (Allgäu), Dr. Walter Dürsch und Dr. Karl Waldmann,Dr. Karl Brodersen f, Oberstauffen (Allgäu), Dr. Walter Dürsch and Dr. Karl Waldmann,

Frankfurt/M.-Höchst, sind als Erfinder genannt wordenFrankfurt / M.-Höchst, have been named as inventors

cyanurat, Butandiendioxyd. Als besonders geeignet haben sich erwiesen: Glycerindi- bzw. Glycerintriglycidäther und Triglycidcyanurat.cyanurate, butanedioxide. The following have proven to be particularly suitable: glycerol di- or glycerol triglycid ether and triglycide cyanurate.

Die Fixierung der Kondensationsprodukte auf dem Fasermaterial kann so vorgenommen werden, daß man Lösungen oder Dispersionen der Reaktionskomponenten und/oder Vorkondensate von Konden- sationsprodukten, gelöst in Wasser und/oder organischen Lösungsmitteln, z. B. Dioxan, Benzol, Chlorbenzol oder chlorierte niedermolekulare Kohlenwasserstoffe, auf das Fasermaterial aufbringt und dort die Vernetzung durchführt. Dabei sind die Behandlungsbäder so einzustellen, daß sie genügend lange haltbar sind.The fixation of the condensation products on the fiber material can be carried out in such a way that one solutions or dispersions of the reaction components and / or precondensates of condensate sation products dissolved in water and / or organic solvents, e.g. B. dioxane, benzene, chlorobenzene or chlorinated low molecular weight hydrocarbons, applied to the fiber material and carries out the networking there. The treatment baths are to be set so that they are sufficient have a long shelf life.

Der hohe Gehalt der härtenden Aminoverbindungen an Polyglykolresten bedingt eine gute Löslichkeit der Kondensationsprodukte, er verhindert jedoch nicht die in relativ kurzer Zeit bei erhöhter Temperatur auf dem Fasermaterial erfolgende Vernetzung zu einem unlöslichen Harz.The high content of hardening amino compounds on polyglycol residues requires good solubility of the condensation products, but it does not prevent them the crosslinking which takes place in a relatively short time at elevated temperature on the fiber material into one insoluble resin.

Besonders vorteilhaft vor allem in wirtschaftlicher Hinsicht ist es, wenn man eine wäßrige Lösung oder Dispersion der beiden Reaktionskomponenten auf die Faser bringt und erst dort die Vernetzungsreaktion durchführt. Die Haltbarkeit der Behand- It is particularly advantageous, especially from an economic point of view, if you have an aqueous solution or Brings dispersion of the two reaction components onto the fiber and only there carries out the crosslinking reaction. The durability of the treatment

2Γ.9 60S-/4392Γ.9 60S- / 439

Claims (5)

3 43 4 lungsbäder ist für eine derartige Arbeitsweise aus- Beispiel 1
reichend.Treatment baths are suitable for this type of procedure - Example 1
reaching. Das Aufbringen der erfindungsgemäß hergestellten 7,5 Gewichtsteile ω,ω'-Diaminopolyglykol, herge-Kondensationsprodukte bzw. deren Vorkondensate stellt aus dem Bis-benzolsulfonsäureester des PoIy- oder der beiden Umsetzungskomponenten auf das 5 äthylenglykols vom Molgewicht 1000 durch Um-Fasermaterial kann durch Imprägnieren oder Auf- setzen mit Ammoniak, und 1,5 Teile Glycerindisprühen aus wäßriger Lösung und/oder organischen glycidäther werden in 81 Gewichtsteilen Wasser Lösungsmitteln oder aus Gemischen bzw. Emul- gelöst. Mit dieser Lösung werden bei Raumtemsionen von Wasser und organischen Lösungsmitteln peratur Gewebe aus Polyäthylenglykolterephthalat erfolgen. io imprägniert, auf einem Dreiwalzenfoulard auf 50% Die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen Gewichtszunahme abgequetscht und anschließend an mit Polyäthylenglykolresten bzw. Verbindungen aus der Luft getrocknet. Die dabei bereits einsetzende polymerem Äthylenoxyd mit mindestens zwei pri- Polykondensation wird durch Erhitzen im Schrank mären Aminogruppen besitzen eine etwa gleich gute oder auf einer Heizstrecke bei 145° C innerhalb Löslichkeit in Wasser und in nicht wäßrigen organi- 15 15 Minuten zu Ende geführt. Auf dem Gewebe hat sehen Lösungsmitteln, wie Dioxan, Benzol, Chlor- sich die Bildung des unlöslichen basischen Kondenbenzol oder chlorierten, niedermolekularen Kohlen- sationsproduktes aus der Glycidverbindung und dem wasserstoifen, in denen die gegebenenfalls wasser- Diaminopolyglykol vollzogen. Nach neunmaligem unlöslichen Epoxydverbindungen gut löslich sind. Waschen mit einer Feinwaschmittellösung des Han-Diese Eigenschaften ermöglichen bei Vorliegen 20 dels, die 0,2% Kokosfettalkoholsulfonat enthält (je wasserunlöslicher Epoxydverbindungen ein Auf- 15 Minuten bei 60° Q verringert sich der auf diesem bringen der beiden Komponenten aus den beispiels- Gewebe anfänglich erzielte ausgezeichnete antiweise genannten organischen Lösungsmitteln. statische Effekt nicht merklich.
Die Härtung bzw. Auskondensation der neuen R . . . „
Kondensationsprodukte auf dem Fasermaterial er- 25 .Beispiel ζ
folgt durch kurzzeitiges Erhitzen auf Temperaturen 5 Gewichtsteile Triglycidcyanurat werden in 89 Gebis zu etwa 150° C. Dabei ist die Härtungsdauer wichtsteilen Chlorbenzol gelöst. Mit dieser Lösung abgesehen von der Art der eingesetzten Reaktions- werden Gewebe aus Polyäthylenglykolterephthalat teilnehmer selbstverständlich vor allem von der imprägniert, anschließend wird abgequetscht. Hierangewandten Härtungstemperatur abhängig. Es ist 30 nach wird das so behandelte Gewebe mit einer auch möglich, die Härtung bei niederen Tempera- Lösung aus 9 Gewichtsteilen coX-Diaminopolyglykol türen, z. B. beim Trocknen der Imprägnierungen, bei in 111 Gewichtsteilen Wasser getränkt. Das eu,a>'-Di-Temperaturen unterhalb 100° C vorzunehmen. Diese aminopolyglykol wurde aus dem Bis-benzolsulfomilden Härtungsbedingungen werden insbesondere säureester eines Polyglykols vom Molgewicht 1500 bei empfindlichen Geweben bevorzugt. 35 durch Umsetzen mit NH3 hergestellt. Nach dem Die neuen Kondensationsprodukte liefern auf Trocknen an der Luft bei 60° C erfolgt auf dem Textilien jeglicher Art, insbesondere auf Textil- Gewebe die unter Vernetzung vor sich gehende material aus hydrophoben Kunstfasern hervor- Umsetzung zu einem wasserunlöslichen Kondenragende waschechte Ausrüstungen, die z. B. für sationsprodukt, das dem Gewebe eine gute Ober-Pigmentfixierung, Appretureffekte usw. sowie insbe- 40 flächenleitfähigkeit erteilt, welche nach mehreren sondere auch für antistatische Ausrüstungen ver- Wäschen nur geringfügig zurückgeht,
wendet werden können. Gleiche Effekte erhält man, wenn man an Stelle des Gegenüber den bekannten, quaternär^ Stickstoff- Trigrycidcyanurats eine entsprechende Menge des atome, Epoxydgruppen und polymeres Äthylenoxyd Glycidäthers des 4,4'-Diphenylolpropans einsetzt und enthaltenden Kondensationsprodukten, die durch 45 die Kondensation durch 10 Minuten langes Erhitzen zusätzliche Verwendung von Härtern, wie z. B. auf 140 bis 145° C beendet,
niedermolekularen Polyalkylenpolyaminen und lang . .
andauerndem Erhitzen auf Temperaturen über eispielJ
100° C vernetzt werden müssen, um zu unlöslichen The application of the 7.5 parts by weight ω, ω'-diaminopolyglycol, Herge condensation products or their precondensates, prepared according to the invention, is made from the bis-benzenesulfonic acid ester of the poly or the two reaction components to the 5 ethylene glycol with a molecular weight of 1000 by means of um fiber material by impregnation or application with ammonia, and 1.5 parts of glycerine spray from aqueous solution and / or organic glycidyl ether are dissolved in 81 parts by weight of water, solvents or from mixtures or emulsions. With this solution, fabrics made of polyethylene glycol terephthalate are made of polyethylene glycol terephthalate in the case of Raumtemsionen of water and organic solvents. io impregnated, on a three-roll pad to 50%. The compounds used according to the invention increase in weight and then dried on with polyethylene glycol residues or compounds from the air. The already onset of polymeric ethylene oxide with at least two pri-polycondensation is brought to an end by heating in a cupboard mär amino groups have approximately the same or on a heating section at 145 ° C within solubility in water and in non-aqueous organic 15 15 minutes. Solvents such as dioxane, benzene, chlorine, the formation of the insoluble basic condensation benzene or chlorinated, low molecular weight carbon product from the glycidic compound and the hydrogen, in which the possibly water-diaminopolyglycol took place, have been found on the fabric. After nine insoluble epoxy compounds are readily soluble. Washing with a mild detergent solution from Han-These properties enable 20 dels that contain 0.2% coconut fat alcohol sulfonate (for each water-insoluble epoxy compound, a 15 minute at 60 ° Q reduces the amount of the two components from the example fabric initially achieved excellent anti-wise organic solvents, static effect not noticeable.
The hardening or condensation of the new R. . . "
Condensation products on the fiber material 25 .Example ζ
followed by brief heating to temperatures 5 parts by weight of triglycide cyanurate are converted to about 150 ° C. in 89 parts. The curing time is dissolved by parts by weight of chlorobenzene. With this solution, apart from the type of reaction used, fabrics made of polyethylene glycol terephthalate are of course primarily impregnated by the participants, and then squeezed off. The curing temperature used depends on this. It is 30 after the treated fabric is also possible to do the curing at low temperature solution of 9 parts by weight of coX-diaminopolyglycol, z. B. when drying the impregnations, soaked in 111 parts by weight of water. Make the eu, a>'- Di temperatures below 100 ° C. This aminopolyglycol was made from bis-benzenesulfomide. Curing conditions are particularly preferred acid esters of a polyglycol with a molecular weight of 1500 for sensitive fabrics. 35 produced by reacting with NH3. After the The new condensation products deliver on drying in air at 60 ° C is carried out on textiles of any kind, especially on textile fabrics, the crosslinking material made of hydrophobic synthetic fibers out- implementation to a water-insoluble condensate washable finishes that z. B. for stationery, which gives the fabric a good upper pigment fixation, finishing effects, etc. as well as surface conductivity, which decreases only slightly after several washes, especially for antistatic finishes,
can be turned. The same effects are obtained if, instead of the known quaternary ^ nitrogen trigrycidcyanurate, an appropriate amount of the atoms, epoxy groups and polymeric ethylene oxide glycidether of 4,4'-diphenylolpropane is used and the condensation products that are obtained by condensation for 10 minutes long heating additional use of hardeners, such as. B. ended at 140 to 145 ° C,
low molecular weight polyalkylenepolyamines and long. .
continuous heating to temperatures above example
100 ° C must be crosslinked in order to become insoluble 4 Gewichtsteile Polyglykol-di-(3-amino-2-hydroxy-Produkten zu kommen, weisen die erfindungs- 50 propyl)-äther, hergestellt aus dem Bis-glycidäther gemäßen Kondensationsprodukte unter anderem den eines Polyglykols (Molgewicht etwa 600) mit NH3, Vorteil auf, daß die Härtung unter schonenden und 1,5 Gewichtsteilen eines Gemisches aus Glycerin-Bedingungen, vorzugsweise bereits auch bei Tem- di- oder Glycerintriglycidäther, werden in 45 Geperaturen unter 100° C erfolgen könne. Auch werden wichtsteilen Wasser gelöst. Mit dieser Lösung wird die mit der Verwendung von Polyalkylenpolyaminen 55 ein Gewebe aus Poly-e-caprolactam imprägniert, verbundenen Nachteile, die auf der physiologischen Nach dem Abquetschen auf 70% Gewichtszunahme Bedenklichkeit der Amine und ihrem unangenehmen und Trocknen an der Luft bei 50° C erfolgt auf dem Geruch beruhen, weitgehend vermieden. Gewebe bereits Polykondensation. Das auf der Es ist möglich, die Kondensationsprodukte der Faser haftende Polykondensat verleiht dem Gewebe vorliegenden Erfindung für sich allein oder auch in 60 eine gute Oberflächenleitfähigkeit und zeigte eine Verbindung mit ein- und mehrwertigen aliphatischen hervorragende Beständigkeit gegen mehrfache Wäsche Aldehyden, Aminoplastvorkondensaten, Weichma- mit synthetischen Waschmitteln oder Seife,
ehern, Appretur- und Füllmitteln, wie Homo- und fy
Mischpolymerisaten, zur Veredelung von Faser- Patentansprüche.
materialien zu verwenden. Für die Behandlung mit 65 1. Verfahren zur Herstellung von wasserunden genannten Produkten kommen z. B. endlose löslichen, stickstoffhaltigen Kondensationspro-Fäden, Stapelfasern, Gewebe oder Gewirke, Filme, dukten mit einem Gehalt von mindestens 50 GeBänder in Frage. wichtsprozent Polyäthylenglykolresten, dadurch 4 parts by weight of polyglycol-di- (3-amino-2-hydroxy products) have the propyl) ethers of the invention, prepared from the bis-glycidyl ether, among other things, that of a polyglycol (molecular weight about 600) with NH 3 The advantage is that the hardening can take place under gentle and 1.5 parts by weight of a mixture of glycerol conditions, preferably even with tem- di- or glycerol triglycid ether, in 45 temperatures below 100 ° C. Parts of the water are also dissolved. This solution impregnates a fabric made of poly-e-caprolactam with the use of polyalkylenepolyamines 55, disadvantages associated with the physiological unpleasantness of the amines and their unpleasant air drying at 50 ° C occurs based on the smell, largely avoided. Tissue already polycondensation. The polycondensate adhering to the condensation products of the fiber gives the fabric of the present invention, either alone or in part, a good surface conductivity and showed a combination of mono- and polyvalent aliphatic excellent resistance to repeated washing aldehydes, aminoplast precondensates, soft materials synthetic detergents or soap,
brass, finishing and filling agents such as homo- and fy
Mixed polymers, for the refinement of fiber claims.
materials to use. For the treatment with 65 1. Process for the production of water and products mentioned come z. B. endless soluble, nitrogen-containing condensation threads, staple fibers, woven or knitted fabrics, films, products with a content of at least 50 GeBänder in question. weight percent polyethylene glycol residues, thereby 5 65 6 gekennzeichnet, daß man Verbindungen, die 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch ge- characterized in that compounds, the 2. The method according to claim 1, characterized ge mindestens zwei endständige primäre Amino- kennzeichnet, daß man die Reaktion auf Textil-at least two terminal primary amino denotes that the reaction to textile gruppen und eine entsprechende Menge an Poly- material durchführt.groups and a corresponding amount of poly material. äthylenglykolresten enthalten bzw. aus poly- contain ethylene glycol residues or consist of poly- merem Äthylenoxyd hergestellt worden sind, mit merem ethylene oxide have been produced with 5 In Betracht gezogene Druckschriften:5 Considered publications: Polyepoxyverbindungen, die im Molekül min- Deutsche Patentschrift Nr. 676 117;Polyepoxy compounds found in the molecule in German Patent No. 676 117; destens zwei Epoxygruppen enthalten, umsetzt. französische Patentschrift Nr. 1 132051.contain at least two epoxy groups. French patent specification No. 1 132051. © 209 609/439 6.62© 209 609/439 6.62
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