DE1102751B - Process for the production of N-ª ‰ -Hydroxyaethylimidazolidon and N-‰ ‰ -Hydroxyaethylaethylenediamine - Google Patents

Process for the production of N-ª ‰ -Hydroxyaethylimidazolidon and N-‰ ‰ -Hydroxyaethylaethylenediamine

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DE1102751B
DE1102751B DES67388A DES0067388A DE1102751B DE 1102751 B DE1102751 B DE 1102751B DE S67388 A DES67388 A DE S67388A DE S0067388 A DES0067388 A DE S0067388A DE 1102751 B DE1102751 B DE 1102751B
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DE
Germany
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aminoethanol
hydroxyethylethylenediamine
production
converted
carbon dioxide
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Pending
Application number
DES67388A
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Inventor
Igor Scriabine
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Rhone Poulenc SA
Original Assignee
Rhone Poulenc SA
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/28Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/30Oxygen or sulfur atoms
    • C07D233/32One oxygen atom

Description

DEUTSCHESGERMAN
Die vorliegende Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von N-^-Hydroxyäthylimidazolidon-(2) und N-/9-Hydroxyäthyläthylendiamin.The present invention relates to an improved process for the preparation of N - ^ - Hydroxyäthylimidazolidon- (2) and N- / 9-hydroxyethylethylenediamine.
N-/S-Hydroxyäthylimidazolidon-(2) kann zur Herstellung von Vinylimidazolidon, einem interessanten stickstoffhaltigen Vinyhnonomeren, dienen. N-/?-Hydroxyäthyläthylendiamin ist ein wertvolles Ausgangsprodukt für die Herstellung von Piperazin.N- / S-Hydroxyäthylimidazolidon- (2) can be used for the production of vinylimidazolidone, an interesting nitrogen-containing vinyl monomer. N - /? - hydroxyethylethylenediamine is a valuable starting product for the manufacture of piperazine.
Es ist bekannt, daß man durch Erhitzen einer wäßrigen Lösung mit 20% 2-Aminoäthanol in Gegenwart von Kohlendioxyd unter einem Anfangsdruck von 42 at bei 165°C in 5 Stunden eine 25%ige Umwandlung des Aminoäthanols in N-/3-Hydroxyäthylimidazolidon-(2) und eine 2,8%ige Umwandlung des Aminoäthanols in N-/?-Hydroxyäthyläthylendiamin erzielt.It is known that by heating an aqueous solution containing 20% 2-aminoethanol in the presence of Carbon dioxide under an initial pressure of 42 at at 165 ° C in 5 hours a 25% conversion of the aminoethanol in N- / 3-hydroxyethylimidazolidone- (2) and a 2.8% conversion of the aminoethanol in N- /? - hydroxyethylethylenediamine achieved.
Außerdem ist bekannt, daß man durch 24stündiges Erhitzen von 2-Aminoäthanol mit Kohlendioxyd bei 2000C unter 1000 at ausschließlich N,N'-Bis-(/3-hydroxyäthyl)-harnstoff in einer Ausbeute von 33 % erhält.It is also known that at for 24 hours by heating 2-aminoethanol with carbon dioxide at 200 0 C of less than 1000 exclusively N, N'-bis - (/ 3-hydroxyethyl) urea is obtained in a yield of 33%.
Es wurde nun gefunden, daß man 2-Aminoäthanol mit Kohlendioxyd in sehr guten Ausbeuten und in sehr kurzer Zeit zu N-/3-Hydroxyäthylimidazolidon-(2) und N-/?-Hydroxyäthyläthylendiamin umsetzen kann, wenn man 2-Aminoäthanol mit einer molaren Menge Kohlendioxyd in Gegenwart einer Menge Wasser, die geringer als das Gewicht des Aminoäthanols ist, bei mindestens 200° C unter einem Druck von mindestens 50 at behandelt. Unter diesen Bedingungen erhält man Umwandlungsgrade des Aminoäthanols von 40 % bis zu mehr als 60 %. Die Ausbeuten an N-/S-Hydroxyäthylimidazolidon betragen von 65 bis 85 °/„ des umgewandelten Aminoäthanols, und man erhält gleichzeitig 32 bis 5% Hydroxyäthyläthylendiamin, so daß die Gesamtausbeute an Hydroxyäthylimidazolidon + Hydroxyäthyläthylendiamin 91 bis 98%, bezogen auf umgewandeltes Aminoäthanol, erreicht.It has now been found that 2-aminoethanol with carbon dioxide in very good yields and in very good a short time to N- / 3-Hydroxyäthylimidazolidon- (2) and N - /? - Hydroxyäthyläthylenediamine can convert if you 2-aminoethanol with a molar amount of carbon dioxide in the presence of an amount of water less than the weight of the aminoethanol at least 200 ° C treated under a pressure of at least 50 at. Under these conditions, degrees of conversion of the aminoethanol of 40% to more than 60% are obtained. The yields of N- / S-hydroxyethylimidazolidone are from 65 to 85 ° / "of the converted aminoethanol, and 32 to 5% hydroxyethylethylenediamine is obtained at the same time, so that the total yield of hydroxyethylimidazolidone + Hydroxyethylethylenediamine 91 to 98%, based on converted aminoethanol, achieved.
Während man bei dem bekannten Verfahren einen 25%igen Umwandlungsgrad erst nach 5 Stunden beobachtet, erreicht man erfindungsgemäß die oben angegebenen Umwandlungsgrade bereits in I1Z2 Stunden bei 2000C und sogar nur in 20 Minuten bei 220 und 24O0C.While it is observed in the known method a 25% degree of conversion after 5 hours was already achieved according to the invention, the conversion levels given above in I 1 Z 2 hours at 200 0 C and even in only 20 minutes at 220 and 24O 0 C.
Diese sehr kurzen Reaktionszeiten ermöglichen, das Verfahren kontinuierlichen Arbeitsweisen mit einer beträchtlich geringeren Apparatur anzupassen.These very short reaction times enable the process to operate continuously with a considerable amount of time adapt to smaller equipment.
Außerdem ist das erfindungsgemäße Verfahren von besonderem Interesse, wenn man vor allem N-/3-Hydroxyäthyläthylendiamin erhalten will. Bei dem bekannten Verfahren sind kaum 10% des umgewandelten Aminoäthanols N-/?-Hydroxyäthyläthylendiamin. Das erfindungsgemäße Verfahren ermöglicht dagegen, N1S-Hydroxyäthyläthylendiamin in einer Ausbeute von etwa 30 %, bezogen auf umgesetztes Aminoäthanol, zu erhalten.In addition, the process according to the invention is of particular interest if one wants to obtain above all N- / 3-hydroxyethylethylenediamine. In the known process, barely 10% of the converted aminoethanol is N - /? - hydroxyethylethylenediamine. In contrast, the process according to the invention enables N 1 S-hydroxyethylethylenediamine to be obtained in a yield of about 30%, based on the converted aminoethanol.
Das folgende Beispiel erläutert die Erfindung, ohne sie zu beschränken.The following example explains the invention without restricting it.
Verfahren zur HerstellungMethod of manufacture
von N-jS-Hydroxyäthylimidazolidonof N-jS-hydroxyethylimidazolidone
und N-(3-Hydroxyäthyläthylendiaminand N- (3-hydroxyethylethylenediamine
Anmelder:Applicant:
Societe des UsinesSociete des Usines
Chimiques Rhone-Poulenc, ParisChimiques Rhone-Poulenc, Paris
Vertreter: Dr. F. Zumstein,
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Assmann
Representative: Dr. F. Zumstein,
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Assmann
und Dipl.-Chem. Dr. R. Koenigsberger, Patentanwälte, München 2, Bräuhausstr. 4and Dipl.-Chem. Dr. R. Koenigsberger, patent attorneys, Munich 2, Bräuhausstr. 4th
Beanspruchte Priorität:
Frankreich, vom 30. Juni 1959
Claimed priority:
France, June 30, 1959
Igor Scriabine, Lyon (Frankreich),
ist als Erfinder genannt worden
Igor Scriabine, Lyon (France),
has been named as the inventor
Beispielexample
Man bringt in einen Autoklav mit einem Fassungsvermögen von 11 244 g 2-Aminoäthanol, 180 g Kohlendioxyd und 160 g Wasser ein. Man erhitzt auf 2000C, wobei der Druck auf 140 at steigt. Nach I1Z2 Stunden kühlt man den Autoklav ab. Man gewinnt nicht umgesetztes Kohlendioxyd (das man in das Verfahren zurückleiten kann) und erhitzt dann das Reaktionsprodukt unter Rückfluß zum Sieden, um die zurückgebliebenen Carbonate zu zersetzen. Anschließend trennt man die Produkte durch Destillation unter vermindertem Druck und stellt fest, daß 44,5 % des Aminoäthanols umgesetzt sind, wovon 74,0% der Theorie in N-ß-Hydroxyäthylimidazolidon und 24,3% in N-ß-Hydroxyäthyläthylendiamin übergeführt sind, was eine Gesamtausbeute, bezogen auf umgesetztes Aminoäthanol, von 98,3 0Z0 ergibt.It is introduced into an autoclave with a capacity of 11,244 g of 2-aminoethanol, 180 g of carbon dioxide and 160 g of water. The mixture is heated to 200 ° C., the pressure rising to 140 at. After I 1 Z 2 hours, the autoclave is cooled. Unreacted carbon dioxide (which can be fed back into the process) is recovered and the reaction product is then heated to boiling under reflux in order to decompose the remaining carbonates. The products are then separated by distillation under reduced pressure and it is found that 44.5% of the aminoethanol has reacted, of which 74.0% of theory are converted into N-ß-hydroxyethylimidazolidone and 24.3% into N-ß-hydroxyethylethylenediamine , which gives a total yield, based on converted aminoethanol, of 98.3 0 Z 0 .
Wenn man bei 220° C und unter 165 at bei sonst gleichenIf you are at 220 ° C and below 165 at otherwise the same
Bedingungen arbeitet, erhält man bereits in 20 Minuten einen Umwandlungsgrad von 42,6%, wovon 64,9% der Theorie Hydroxyäthylimidazolidon und 32,7 % Hydroxyäthyläthylendiamin sind, was eine Gesamtausbeute von 97,6 % ergibt.Conditions works, you get a degree of conversion of 42.6% in just 20 minutes, of which 64.9% of the Theory hydroxyethylimidazolidone and 32.7% hydroxyethylethylenediamine which gives an overall yield of 97.6%.
Arbeitet man bei 2400C und 180 at, so erhält man in 20 Minuten einen Umwandlungsgrad von 64%, wovon 85,5% der Theorie in Hydroxyäthylimidazolidon und 5,2 % in Hydroxyäthyläthylendiamin umgewandelt sind.If you work at 240 ° C. and 180 atm, a degree of conversion of 64% is obtained in 20 minutes, of which 85.5% of theory is converted into hydroxyethylimidazolidone and 5.2% is converted into hydroxyethylethylenediamine.
109 537/545109 537/545

Claims (1)

  1. 3 43 4
    Patentanspruch· zeichnet, daß man CO2 und 2-Aminoäthanol in Claim · characterized in that CO 2 and 2-aminoethanol are used in
    äquimolaren Mengen anwendet und die Umsetzungapplies equimolar amounts and the implementation
    Verfahren zur Herstellung von N-jS-Hydroxyäthyl- bei mindestens 200° C unter einem Druck von min-Process for the production of N-jS-hydroxyethyl- at at least 200 ° C under a pressure of min-
    imidazolidon und N-yS-Hydroxyäthyläthylendiamin destens 50 at in Gegenwart einer Wassermenge, dieimidazolidone and N-yS-hydroxyethylethylenediamine at least 50 at in the presence of an amount of water that
    durch Umsetzung von Kohlendioxyd mit 2-Amino- 5 höchstens dem Gewicht des Aminoäthanols gleich ist, äthanol in Gegenwart von Wasser, dadurch gekenn- durchführt.due to the reaction of carbon dioxide with 2-amino- 5 is at most equal to the weight of the aminoethanol, ethanol in the presence of water, thereby marked .
    © 109 537/545 3.61© 109 537/545 3.61
DES67388A 1959-06-30 1960-03-02 Process for the production of N-ª ‰ -Hydroxyaethylimidazolidon and N-‰ ‰ -Hydroxyaethylaethylenediamine Pending DE1102751B (en)

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