DE1090627B - Verfahren zum Hydrophobieren hydroxylgruppenhaltiger hochmolekularer Stoffe - Google Patents

Verfahren zum Hydrophobieren hydroxylgruppenhaltiger hochmolekularer Stoffe

Info

Publication number
DE1090627B
DE1090627B DEB44704A DEB0044704A DE1090627B DE 1090627 B DE1090627 B DE 1090627B DE B44704 A DEB44704 A DE B44704A DE B0044704 A DEB0044704 A DE B0044704A DE 1090627 B DE1090627 B DE 1090627B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
molecular weight
hydroxyl groups
hydrophobing
containing hydroxyl
substances containing
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEB44704A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Wolfgang Schmidt
Dr Gerhard Koudela
Dr Robert Gehm
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DEB44704A priority Critical patent/DE1090627B/de
Priority to FR1195820D priority patent/FR1195820A/fr
Publication of DE1090627B publication Critical patent/DE1090627B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06LDRY-CLEANING, WASHING OR BLEACHING FIBRES, FILAMENTS, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR MADE-UP FIBROUS GOODS; BLEACHING LEATHER OR FURS
    • D06L1/00Dry-cleaning or washing fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods
    • D06L1/02Dry-cleaning or washing fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods using organic solvents
    • D06L1/04Dry-cleaning or washing fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods using organic solvents combined with specific additives
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/35Heterocyclic compounds
    • DTEXTILES; PAPER
    • D21PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21HPULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D21H17/00Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its constitution; Paper-impregnating material characterised by its constitution
    • D21H17/03Non-macromolecular organic compounds
    • D21H17/05Non-macromolecular organic compounds containing elements other than carbon and hydrogen only
    • D21H17/07Nitrogen-containing compounds

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Paper (AREA)

Description

DEUTSCHES
Es ist bekannt, Faserstoffe dadurch wasserabweisend zu machen, daß man sie mit Mischungen aus alkylierten Methylolmeläminen und höhermolekularen Fettsäureamiden in wäßriger Suspension imprägniert und die Komponenten anschließend in der Hitze auf der Faser zu hydrophoben Harzen kondensiert. Ein anderes bekanntes Hydf ophobierverfahren benutzt statt der alkylierten Methylolmelamine Aldehyde als Kondensationspartner für die Fettsäureamide. Da man bisher der Ansicht war, daß sich höhermolekulare Fettsäureamide nicht auf einfache Weise auf dem Behandlungsgut verankern lassen, hat man auch schon vorgeschlagen, sie auf der Faser aus Fettsäurehalogemden oder -anhydriden und Aminen durch eine Hitzebehandlung zu erzeugen.
Die genannten Verfahren haben eine Reihe von Nachteilen; sie sind umständlich zu handhaben und erfordern zu ihrer Anwendung gesonderte Behandlungsschritte und zum Teil unbeständige, gesundheitsschädliche und übelriechende Ausgangsstoffe. ao
Es wurde nun gefunden, daß Hydroxylgruppen enthaltende film- oder faserbildende Stoffe und Gebilde daraus, z. B. natürliche oder regenerierte Cellulose und besonders Gewebe hieraus sowie Filze, Papiere oder Pappe, mit Hilfe von Amiden höhermolekularer Fettsäuren mit heterocyclischen Verbindungen, die ein wasserstofftragendes cyclisch gebundenes Stickstoffatom enthalten und in organischen Lösungsmitteln gelöst sind, eine vorzüglich wasserabweisende Ausrüstung erhalten können. Auch Hydroxylgruppen enthaltende Polymerisations- und Polykondensationsprodukte, z. B. Polyvinyalkohol, oxäthlierte Polyamide, lassen sich auf diese Weise hydrophobieren.
Der Vorteil bei der Anwendung dieser Verbindungen liegt darin, daß man die Hydrophobierung in organischen Lösungsmitteln mit einer Trockenreinigung verbinden kann. Die erhaltenen Ausrüstungen sind waschfest. Isocyanate, die bereits für diesen Zweck vorgeschlagen wurden, sind so reaktionsfreudig, daß sie sich zu schwer handhaben lassen.
Die verwendeten Amide sind solche höhermolekularer Fettsäuren, insbesondere gesättigter oder ungesättigter aliphatischer Carbonsäuren mit mehr als 6 und vorzugsweise mit etwa 12 bis 18 oder mehr Kohlenstoffatomen, z. B. Stearinsäure, Palmitinsäure, ölsäure oder JVTontansäure.
Der Amidrest leitet sich ab von Verbindungen, die ein cyclisch gebundenes Stickstoffatom enthalten, das ein Wasserstoffatom trägt, z. B. besonders von fünfgliedriigen N-heterocyclischen Verbindungen, wie Imidazol, 2-Methylimidazol, Benzimidazol, 2-Methylbenzimidazol und 5-Chlorbenzimidazol, ferner Triazolen, z. B. Benztriazol und Carbazol.
Zweckmäßig verwendet man etwa 2- bis lO'/oige Verfahren zum Hydrophobieren
hydroxylgruppenhaltiger
hochmolekularer Stoffe
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft,
Ludwigshafen/Rhein
Dr. Wolfgang Schmidt, Neustadt an der Weinstraße, Dr. Gerhard Koudela und Dr. Robert Gehm,
Ludwigshafen/Rhein,
sind als Erfinder genannt worden
Lösungen in organischen Lösungsmitteln, die frei von Hydroxylgruppen sind. Besonders geeignete Lösungsmittel sind die gegebenenfalls halogenierten aliphatischen und aromatischen Kohlenwasserstoffe, z. B. Benzin oder Benzinfraktionen, Benzol und seine Homologen, Tetrachlorkohlenstoff, Trichloräthylen, Tetrachloräthan, Chloroform sowie Gemische dieser Lösungsmittel. Es hat sich als vorteilhaft erwiesen, das Behandlungsgut nach dem Trocknen nochmals in einem Lösungsmittel zu spülen, um alle einem guten Hydrophobiereffekt abträglichen Stoffe von der Oberfläche des Imprägniergiutes zu entfernen.
Andere hydrophobierende Stoffe, wie Paraffin, Ceresin oder Wachse, können ebenso wie in organischen Lösungsmitteln lösliche, den Griff verbessernde Stoffe, z. B. Kondensationsprodukte aus cyclischen Ketonen oder Säureestern, mitverwendet werden.
Beispiel 1
25 g N-Stearoylimidazol werden in 1 Liter Tetrachloräthylen gelöst. Mit dieser Lösung imprägniert man ein Baumwollgewebe bei 25° C und trocknet anschließend 20 Minuten bei 80° C. Das so behandelte Gewebe hat eine gute wasserabweisende Ausrüstung, die noch verbessert werden kann, wenn man es anschließend mit reinem Tetrachloräthylen wäscht.
Beispiel 2
15 g N-Stearoylimidazol und 35 g Paraffin vom Schmelzpunkt 50° C werden in 1 Liter Trichloräthylen gelöst. In diese 40° C warme Lösung taucht man
009 627/396
10 Minuten ein Zellwollgewebe. Nach leichtem Abschleudern und Trocknen bei 120° C während 5 Minuten zeigt das Gewebe bei Beregnung einen ausgezeichneten Hydrophobier- und Abperleffekt.
Beispiel 3
50 g der Mischung der Umsetzprodukte aus 1 Mol Palmitinsäurechlorid und 2 Mol Benzimidazol werden mit 1 Liter Schwerbenzin vom Siedebereich 150 bis 210° C behandelt, so daß sich das N-Palmitoylbenzimidazol löst und vom abgeschiedenen Benzimidazolhydrochlorid abgetrennt wird. In dieser Lösung behandelt man ein Gewebe aus Baumwollpopelme 1 Stunde bei 90° C. Nach Abschleudern und Trocknen bei 100° C ist das Gewebe stark wasserabweisend. Die hydrophobierende Ausrüstung bleibt auch nach einer Naß- oder Trockenreinigung des Gewebes erhalten.
Beispiel 4
20
50 g N-Stearoylimidazol werden in 1 Liter Tetrachlorkohlenstoff gelöst. Mit dieser Lösung imprägniert man ungeleimten Karton oder geleimtes Papier und trocknet anschließend bei 70° C. Papier und Karton zeigen einen guten Abperleffekt.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verfahren zum Hydrophobieren von Gebilden aus hydroxylgruppenhaltigen Stoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man als Hydrophobiermittel Lösungen in hydroxylgruppenfreien, organischen Lösungsmitteln von Amiden höhermolekularer Fettsäuren mit heterocyclischen Verbindungen, die ein cyclisch gebundenes, ein Wasserstoffatom tragendes Stickstoffatom enthalten, verwendet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Behandlungsgut anschließend einer Trocknung bei erhöhter Temperatur unterwirft.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 864 986;
österreichische Patentschriften Nr. 157 696,
796;
britische Patentschrift Nr. 481 099.
© 009 627/396 10.60
DEB44704A 1957-05-22 1957-05-22 Verfahren zum Hydrophobieren hydroxylgruppenhaltiger hochmolekularer Stoffe Pending DE1090627B (de)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEB44704A DE1090627B (de) 1957-05-22 1957-05-22 Verfahren zum Hydrophobieren hydroxylgruppenhaltiger hochmolekularer Stoffe
FR1195820D FR1195820A (fr) 1957-05-22 1958-05-12 Procédé pour l'hydrofugation de substances à poids moléculaire élevé, renfermant des groupes hydroxyles

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEB44704A DE1090627B (de) 1957-05-22 1957-05-22 Verfahren zum Hydrophobieren hydroxylgruppenhaltiger hochmolekularer Stoffe

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1090627B true DE1090627B (de) 1960-10-13

Family

ID=6967402

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEB44704A Pending DE1090627B (de) 1957-05-22 1957-05-22 Verfahren zum Hydrophobieren hydroxylgruppenhaltiger hochmolekularer Stoffe

Country Status (2)

Country Link
DE (1) DE1090627B (de)
FR (1) FR1195820A (de)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB481099A (en) * 1936-08-26 1938-02-28 Reginald John William Reynolds Process for rendering cellulosic material water-repellent
AT157696B (de) * 1938-05-14 1940-01-10 Ig Farbenindustrie Ag Verfahren um Textilfasern waschecht wasserabstoßend zu machen.
DE864986C (de) * 1942-03-12 1953-01-29 American Cyanamid Co Praeparat und Verfahren zum Appretieren von Textilien

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB481099A (en) * 1936-08-26 1938-02-28 Reginald John William Reynolds Process for rendering cellulosic material water-repellent
AT157696B (de) * 1938-05-14 1940-01-10 Ig Farbenindustrie Ag Verfahren um Textilfasern waschecht wasserabstoßend zu machen.
AT159796B (de) * 1938-05-14 1940-11-11 Ig Farbenindustrie Ag Verfahren um Textilfasern waschecht wasserabstoßend zu machen.
DE864986C (de) * 1942-03-12 1953-01-29 American Cyanamid Co Praeparat und Verfahren zum Appretieren von Textilien

Also Published As

Publication number Publication date
FR1195820A (fr) 1959-11-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE864986C (de) Praeparat und Verfahren zum Appretieren von Textilien
DE1260059B (de) OElabweisendmachen von festen wasserunloeslichen Stoffen
DE870544C (de) Verfahren und Praeparat zur Erzeugung einer wasserabweisenden Ausruestung auf Fasermaterialien
DE975736C (de) Verfahren zum Hydrophobieren und Wasserdichtmachen von Geweben
DE1794282A1 (de) Verwendung von hoehermolekularen Kondensationsprodukten als Oberflaechenbehandlungsmittel
DE1090627B (de) Verfahren zum Hydrophobieren hydroxylgruppenhaltiger hochmolekularer Stoffe
DE1141973B (de) Verfahren zur Verminderung des Quellwertes und zur Erhoehung der Scheuerfestigkeit von Gebilden, wie Fasern, Faeden oder Geweben, aus nativer oder regenerierter Cellulose
DE1004134B (de) Verfahren zur Behandlung von Faserstoffen
DE1215641B (de) Verfahren zum Hydrophobieren von Textilien
DE892242C (de) Verfahren zur Herstellung von Hartgeweben aus mit Kunstharz verpressten Textilien
DE965314C (de) Verfahren zur Herstellung von Gebilden mit wasserabstossender, plueschartiger Oberflaeche
DE2709019A1 (de) Verfahren zur behandlung eines fasergegenstandes
DE958465C (de) Verfahren zum Wasserabweisendmachen von organischem oder anorganischem Fasermaterial oder daraus hergestellten Textilien
DE461833C (de) Verfahren zur Herstellung von Lignonderivaten
DE1034582B (de) Verfahren zur schrumpf- und filzfreien Ausruestung von Textilien
DE584876C (de) Verfahren zur Herstellung von kuenstlichen Gebilden aus Viscose
DE1038520B (de) Verfahren zum wasserabweisenden Ausruesten von vollsynthetischen Fasern oder Faserstoffen
DE726212C (de) Verfahren zur Herstellung von Effektfaeden aus Baumwollfasern oder anderen pflanzlichen Fasern
DE740671C (de) Verfahren zum Wasserabstossendmachen von fertigen Textilerzeugnissen
DE977044C (de) Verfahren zum Wasserabstossendmachen von Fasergebilden
AT154568B (de) Verfahren zum Wasserfestmachen von Textilien aller Art.
DE1148967B (de) Verfahren zur wasserabweisenden Ausruestung von Erzeugnissen aus vollsynthetischen Faserstoffen
DE968723C (de) Verfahren zum Wasserabstossendmachen von Fasergut
AT226643B (de) Verfahren zum Hydrophobieren von Fasermaterial
DE481031C (de) Verfahren zur Entfettung von Rohwolle u. dgl.