DE1080301B - Verfahren zur Herstellung von haertenden linearen, mit einem UEberschuss an Diisocyanat modifizierten Polyaethern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von haertenden linearen, mit einem UEberschuss an Diisocyanat modifizierten PolyaethernInfo
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Description
DEUTSCHES
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DES DEUTSCHEN
PATENTAMTES
Die Erfindung betrifft die Herstellung isocyanatmodifizierter, schwefelhaltiger Polymischäther. Isocyanatmodifizierte
Polyäther mit endständigen Isocyanatgruppen sind an sich bekannt. Es wurde nun gefunden,
daß man bei Verwendung ganz bestimmter, schwefelhaltiger Polymischäther mit einem Molekulargewicht von
mindestens 750 und der allgemeinen Formel
HO-(Q-X)71H
(Q = ein Alkylenrest mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen; X = teils Sauerstoff- und teils Schwefelatome, endständig
jedoch immer ein Sauerstoffatom; η — eine ganze Zähl) Produkte erhält, die den bekannten durch
Flexibilität bei niedrigenTemperaturen, die Ozonbeständigkeit und die Widerstandsfähigkeit gegenüber vielen
Lösungsmitteln, insbesondere aliphatischen Kohlenwasserstoffen, überlegen sind. Diese erfindungsgemäß
erhaltenen schwefelhaltigen, isocyanatmodifizierten Polymischäther eignen sich in ausgezeichneter Weise als
Überzugsmittel und Lacke, indem man sie einfach in geeigneten Lösungsmitteln löst. Sie eignen sich ferner als
Überzüge für Gewebe, wobei sie mit Pigmenten oder Füllstoffen versetzt und in einem Lösungsmittel suspendiert
zur Anwendung kommen können.
Die Reaktion kann so durchgeführt werden, daß man den endständige Hydroxylgruppen aufweisenden PoIy-(O
und S)-alkylenglykolmischäther und organisches Diisocyanat in einem solchen molaren Verhältnis zusammen
verrührt und erhitzt, daß das Produkt immer endständige NCO-Gruppen besitzt. Im einfachsten Falle kommen auf
jedes Mol des Polyalkylenglykolmischäthers 2 Mol Diisocyanat.
Um dieses Produkt zu erhalten, muß in der Mischung ein mindestens 100°/0iger Überschuß an Isocyanatgruppen,
bezogen auf die Hydroxylgruppen, zugegen sein. Ist der Überschuß größer, so verbleibt etwas
nicht umgesetztes Diisocyanat in der Reaktionsmischung. Beträgt der Überschuß weniger als 100%, so steigt das
Molekulargewicht des erhaltenen Produkts etwas an. Im äußersten Fall wird es sehr hoch, wenn nämlich gleiche
molekulare Mengen von organischem Diisocyanat und Polyglykoläther verwendet werden. Gemäß der Erfindung
wählt man einen solchen Diisocyanatüberschuß, daß das erhaltene Produkt eine viskose Flüssigkeit ist.
Während der Reaktion des Diisocyanats mit dem Polymischäther
wird die Temperatur auf etwa 75 bis 110° C gehalten. Sie kann jedoch zwischen etwa 50 und 150° C
schwanken.
Im allgemeinen kann jedes organische Diisocyanat zur
Herstellung des modifizierten Polymischäthers Verwendung finden. Im folgenden werden einige typische Beispiele
angeführt:
2,4-Toluylendiisocyanat,
m-Phenylendiisocyanat,
Diphenylmethan-4,4'-diisocyanat,
m-Phenylendiisocyanat,
Diphenylmethan-4,4'-diisocyanat,
Verfahren zur Herstellung
von härtenden linearen,
mit einem Überschuß an Diisocyanat
modifizierten Polyäthern
Anmelder:
ίο E. I. du Pont de Nemours and Company,
Wilmington, Del. (V. St. A.)
Vertreter:
Dipl.-Ing. B. Prinz und Dr. rer. nat. G. Hauser,
Patentanwälte, München-Pasing, Bodenseestr. 3 a
Patentanwälte, München-Pasing, Bodenseestr. 3 a
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 14. April 1954
ao
V. St. v. Amerika vom 14. April 1954
ao
Frederic B. Stilmar, Wilmington, Del. (V. St. A.),
ist als Erfinder genannt worden
ist als Erfinder genannt worden
Hexamethylendiisocyanat,
Decamethylendiisocyanat,
Cyclohexan-1,4-diisocyanat,
Naphthylen-l,5-diisocyanat,
4,4'-Diphenylendüsocyanat.
Decamethylendiisocyanat,
Cyclohexan-1,4-diisocyanat,
Naphthylen-l,5-diisocyanat,
4,4'-Diphenylendüsocyanat.
Typische, erfindungsgemäß zu verwendende Polymischäther sind:
HO (C2H4SC2H4OC2H4 O)nH
HO (C2H4SC2H4 O)MH
HO (C2H4SC2H4OC2H4OC2H4 O)ßH
HO(C2H4SC2H4OC3H6O)91H
HO(C2H4SC4H8SC2H4O)78H
HO (C2H4SC2H4OC10H20 O)MH
Diese schwefelhaltigen PolyaJkylenglykohnischäther können durch azeotropes AbdestiUieren von Wasser aus
einer Mischung eines Thioglykoläthers, in welchem beide ■— OH-Gruppen sich in /5-Stellung zu einem S-Atom befinden,
und eines Glykols oder Glykoläthers in Anwesenheit eines Katalysators, z. B. p-Toluolsulfonsäure, erhalten
werden. Die Herstellung solcher PoIy-(O und S)-alkylenglykolmischäther
nach dieser Methode ist bekannt.
Der Schwefelgehalt kann mit steigendem Mengenanteil des Thioglykoläthers erhöht werden. Wenn Thiodiglykol,
HOC2H4SC2H4OH nach diesem Verfahren mit sich
selbst kondensiert wird, so befinden sich in der wiederkehrenden Einheit ein Schwefel- und ein Sauerstoff-
90» 787/441
3 4
atom. Gemäß einer anderen Ausführungsform können Destillation der folgenden Komponenten erhalten: 244
Bis-halogenthioäther mit den Alkalisalzen der Glykole Teile Thiodiglykol, 18OTeUe Butan-l,4-diol, 100 Teile
umgesetzt werden. Auch Glykole mit mehr als einem Toluol, 5 Teile p-Toluolsulfonsäure. Nach Abtrennen
Schwefelatom können verwendet werden. So kann z. B-. von 71 Teilen Wasser war das Produkt mit Wasser ver-HOC2H4SC4H8SC2H4OH
durch Kondensation von 5 rührt und die ölige Schicht abgetrennt worden. Das in 1 Mol CICH2CH2CH2CH2Ci mit 2 Mol HOC2H4SNa der Ölschicht verbliebene Wasser war durch azeotrope
erhalten werden. Das erhaltene Produkt kann dann mit Destillation mit Benzol und anschließendes Erhitzen auf
sich selbst oder mit anderen Glykolen kondensiert werden. 150° C bei 1 mm Hg entfernt worden (Ausbeute an dem
Bei Kondensation mit sich selbst besitzt die wieder- Polymischäther 280 Teile, dessen Hydroxylzahl 43, darkehrende
Einheit 2 Schwefel-und 1 Sauerstoffatom. Nach ίο aus berechnetes Molekulargewicht 2600).
diesen Herstellungsmethoden erhält man als endständige 100 Teile dieses schwefelhaltigen Polymischäthers und Gruppen dieser schwefelhaltigen Polyalkylenglykolmisch- 52 Teile 2,4-Toluylendiisocyanat (Molverhältnis 1: 4,5) äther immer —OH-Gruppen. Durch geeignete Wahl wurden gemischt und 1 Stunde auf 100° C erhitzt,
von Glykolen und Thioglykolen kann das Verhältnis von Dieses Produkt konnte in 450 Teile Methyläthylketon Sauerstoff zu Schwefel weitgehend variiert sein. Es i5 unter Bildung einer ziemlich viskosen Überzugsmasse können auch Polyalkylenglykole mit höherem Molekular- eingerührt werden. Diese wurde in einer Stärke von etwa gewicht verwendet werden. So kann z. B. ein Poly- 1 mm auf ein dichtgewebtes Segeltuch aufgebracht. Man n-butylenglykol mit einem Molekulargewicht von etwa ließ das übergezogene Tuch dann zur Verdampfung des 1000 mit dem dazwischenliegenden Thioglykol unter Lösungsmittels an der Luft stehen und erhitzte es an-Erzielung eines PoIy-(O und S)-alkylenmischäthers mit 20 schließend 1 Stunde in einem Ofen auf 100° C. Auf dem einem Molekulargewicht von etwa 300O kondensiert sein. Tuch bildete sich ein zäher, flexibler, lösungsmittel-Ein bevorzugter Bereich liegt bei einem Verhältnis von beständiger Überzug, der sich dann von besonderem etwa 1 Sauerstoff zu 1 Schwefel bis etwa 15 Sauerstoff Vorteil erwies, wenn der überzogene Stoff mit aliphazu 1 Schwefel. Bei größeren Mengenanteilen von Schwefel tischen Kohlenwasserstoffen in Berührung gebracht neigen die Polymeren dazu, plastisch zu werden, und 25 werden sollte,
bei geringerem Schwefelgehalt nimmt die Beständigkeit
diesen Herstellungsmethoden erhält man als endständige 100 Teile dieses schwefelhaltigen Polymischäthers und Gruppen dieser schwefelhaltigen Polyalkylenglykolmisch- 52 Teile 2,4-Toluylendiisocyanat (Molverhältnis 1: 4,5) äther immer —OH-Gruppen. Durch geeignete Wahl wurden gemischt und 1 Stunde auf 100° C erhitzt,
von Glykolen und Thioglykolen kann das Verhältnis von Dieses Produkt konnte in 450 Teile Methyläthylketon Sauerstoff zu Schwefel weitgehend variiert sein. Es i5 unter Bildung einer ziemlich viskosen Überzugsmasse können auch Polyalkylenglykole mit höherem Molekular- eingerührt werden. Diese wurde in einer Stärke von etwa gewicht verwendet werden. So kann z. B. ein Poly- 1 mm auf ein dichtgewebtes Segeltuch aufgebracht. Man n-butylenglykol mit einem Molekulargewicht von etwa ließ das übergezogene Tuch dann zur Verdampfung des 1000 mit dem dazwischenliegenden Thioglykol unter Lösungsmittels an der Luft stehen und erhitzte es an-Erzielung eines PoIy-(O und S)-alkylenmischäthers mit 20 schließend 1 Stunde in einem Ofen auf 100° C. Auf dem einem Molekulargewicht von etwa 300O kondensiert sein. Tuch bildete sich ein zäher, flexibler, lösungsmittel-Ein bevorzugter Bereich liegt bei einem Verhältnis von beständiger Überzug, der sich dann von besonderem etwa 1 Sauerstoff zu 1 Schwefel bis etwa 15 Sauerstoff Vorteil erwies, wenn der überzogene Stoff mit aliphazu 1 Schwefel. Bei größeren Mengenanteilen von Schwefel tischen Kohlenwasserstoffen in Berührung gebracht neigen die Polymeren dazu, plastisch zu werden, und 25 werden sollte,
bei geringerem Schwefelgehalt nimmt die Beständigkeit
gegenüber Lösungsmitteln und Kälte, welche auf die Beispiel 3
Anwesenheit der Thioäthergruppe zurückzuführen sind,
Anwesenheit der Thioäthergruppe zurückzuführen sind,
ab. 1 Mol eines PoIy-(O und S)-äthylenglykolmischäthers
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. 30 (mit einem Molekulargewicht von 2490, einer Hydroxyl-
. .... zahl von 45 und einem Schwefelgehalt von 16,2 °/0, der
.Beispiel 1 nach dem Verfahren von Beispiel 1 aus 1 Mol Thiodi-
Herstellung des als Ausgangsstoff dienenden glykol und 1 Mol Diäthylenglykol erhalten war) wurde
Polymischäthers mit ij Mol Hexamethylendiisocyanat 1 Stunde bei 120
Ein schwefelhaltiger Polyalkylenglykolmischäther mit 35 bis 125° C verrührt,
wiederkehrenden Einheiten der Formel Das erhaltene Produkt eignete sich zur Herstellung
[CH2CH2SCH2CH2OCH2CH2OCH2Ch2O]2; lon ttoereöge* entsprechend den in den vorhergehenden
Beispielen beschriebenen Produkten,
und endständigen —OH-Gruppen wurde durch azeotrope Destillation der folgenden Komponenten erhalten: 40 ...
305 Teile Thiodiglykol, 263 Teile Diäthylenglykol, 150 Beispiel 4
Teile Toluol, 17 Teile p-Toluolsulfonsäure. Nach Ent- Herstellung des als Ausgangsstoff dienenden
fernung von 86 Teilen Wasser wurde das Produkt mit b Polymischäthers
Wasser verrührt und die ölige Schicht abgetrennt. Das
und endständigen —OH-Gruppen wurde durch azeotrope Destillation der folgenden Komponenten erhalten: 40 ...
305 Teile Thiodiglykol, 263 Teile Diäthylenglykol, 150 Beispiel 4
Teile Toluol, 17 Teile p-Toluolsulfonsäure. Nach Ent- Herstellung des als Ausgangsstoff dienenden
fernung von 86 Teilen Wasser wurde das Produkt mit b Polymischäthers
Wasser verrührt und die ölige Schicht abgetrennt. Das
in- der öligen Schicht verbliebene Wasser wurde durch 45 Eine Mischung von 366 Teilen Thiodiglykol, 270 Teilen
azeotrope Destillation mit Benzol und anschließendes n-Butylenglykol, 132 Teilen Benzol und 9 Teilen p-Toluol-
Erhitzen auf 150° C bei 1 mm Hg entfernt. Die Aus- sulfonsäure wurde azeotrop destilliert, die Wasserschicht
beute betrug 242 Teile an dem Polymischäther mit einer wurde abgetrennt, und das Benzol wurde der Destillation
Hydroxylzahl von 33,8. Daraus berechnete sich das wieder zugeführt. Die abgetrennte wäßrige Schicht betrug
Molekulargewicht zu 3300. Die Schwefelanalyse ergab 50 etwa 106 Teile und war mit etwas Glykol verunreinigt.
17,2 °/0 Schwefel. Die Benzollösung des gebildeten PoIy-(O undS)-n-butylen-
50 Teile dieses PoIy-(O und S)-äthylenglykohnisch- glykolmischäthers wurde dann mit 10°/oiger Natriumäthers
wurden erfindungsgemäß mit 26 Teilen 2,4-Tolu- carbonatlösung aufgekocht, mit Wasser ausgewaschen
ylendiisocyanat (Molverhältnis 1:6) und 0,2 Teilen und schließlich durch Erhitzen auf 110° C unter einem
p-Toluolsulfochlorid vermischt und 2 Stunden auf 100 55 Druck von etwa 1 mm Hg von Lösungsmittel und Wasser
bis 110° C erhitzt. befreit. Man erhielt 366 Teile des Polymischäthers mit
Das Polymere konnte in 500 Teilen einer Mischung einer Hydroxylzahl von 64,5 und einem Molekularaus
50 Teilen Xylol und 50 Teilen Toluol durch einfaches gewicht von 1735.
Einrühren gelöst werden. Diese Lösung bildete einen aus- 86,8 Teile dieses schwefelhaltigen Polymischäthers
gezeichneten Lack für Holz, Keramiken und Metallober- 60 undl4,6Teile2,4-Toluylendiisocyanatwurdenernndungs-
flächen und ergab einen zähen, flexiblen, lösungsmittel- gemäß 2 Stunden in einem Werner-Pfleiderer-Mischer
beständigen Überzug, der seine Flexibilität und Elasti- bei 110° C durchgemischt. Die Masse wurde dann auf
zität auch bei niedrigen Temperaturen beibehielt. 80° C abgekühlt.
_ .. · -ι ο Das erhaltene Polymere mit endständigen Isocyanat-
sPxe 65 gruppen konnte in 600 Teilen Toluol unter Bildung eines
Ein schwefelhaltiger Polyalkylenglykolmischäther mit Lacks gelöst werden, der sich ausgezeichnet für Holz-,
wiederkehrenden Einheiten der wahrscheinlichen Struktur Metall- und keramische Oberflächen eignete, wobei er
[CHOCH2SCH2CH2OCH2CHoCHoCH2O]3; eüien gegenüber vielen Lösungsmitteln, insbesondere
" aliphatischen Kohlenwasserstoffen, äußerst beständigen,
und endständigen —OH-Gruppen war durch azeotrope 70 elastischen und zähen Film bildete. Dieser behielt seine
Elastizität und Flexibilität selbst bei Temperaturen bis herab zu — 400C bei.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von härtenden linearen, mit einem Überschuß an Diisocyanat modifizierten Polyäthern, dadurch gekennzeichnet, daß man einen schwefelhaltigen Polymischäther mit einem Molekulargewicht von mindestens 750 und der allgemeinen FormelHO-(Q-X)nH(Q = Alkylenrest mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen; X = teils Sauerstoff- und teils Schwefelatome, endständig jedoch immer ein Sauerstoffatom; η = eine ganze Zahl) mit einem stöchiometrischen Überschuß eines organischen Diisocyanate in an sich bekannter Weise umsetzt.In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 896 413.© 90i 787/441 4.60
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US353172XA | 1954-04-14 | 1954-04-14 |
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Publication Number | Publication Date |
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DEP13842A Pending DE1046303B (de) | 1954-04-14 | 1955-03-25 | Verfahren zur Herstellung von elastomeren Formkoerpern |
DEP19214A Pending DE1081668B (de) | 1954-04-14 | 1955-03-25 | Verfahren zur Herstellung von lagerfaehigen, kautschukartigen, isocyanatmodifizierten Polyaethern |
DEP19213A Pending DE1080301B (de) | 1954-04-14 | 1955-03-25 | Verfahren zur Herstellung von haertenden linearen, mit einem UEberschuss an Diisocyanat modifizierten Polyaethern |
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CH (1) | CH353172A (de) |
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