DE1058051B - Verfahren zur Herstellung von Dithiophosphorsaeureestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von DithiophosphorsaeureesternInfo
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- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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Description
- Zierfahren zur Herstellung von Dithiophosphorsäureestern Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Dithiophosphorsäureestern der allgemeinen Formel welches darin besteht, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel I mit Verbindungen der allgemeinen Formel II R2- O-CH,-S-CH,-O-R2 '(II) unter Abspaltung des Alkohols der Formel R2 0 H umsetzt, wobei in den Formeln R1 und R2 niedrigmolekulare Alkylreste bedeuten.
- Als geeignete Beispiele für Verbindungen der Formel I seien angeführt 0,0-Dimethyl-, 0,0-Diäthyl-, 0,0-Din-propyl-, 0,0-Di-iso-propyl- und - 0,0-Dibutyldithiophosphorsäuren.
- Als geeignete Verbindungen der Formel II kommen solche der Formeln CH30CH,SCH20CHe, C,HSOCH,SCH20C,H"; n-C,H,,OCH,SCH20C,H,- n, _ . iso-C.H70CH,SCH20C,H7 in Frage.
- ,Die Verbindungen der Formel I werden zusammen mit den Verbindungen der Formel II. in Gegenwart -oder in Abwesenheit eines Lösungsmittels. so:lange,erwärlnt,.:bis die Alkoholabspaltung gemäß folgender Gleichung vollendet ist. Die Kondensation kann je nach den Reaktionspartnern in Temperaturbereichen von 20 bis 150'C durchgeführt werden.
- Die auf diese Weise erhältlichen Dithiophosphorsäureester sind bei gewöhnlicher Temperatur meist farblose, viskose Flüssigkeiten, die in vielen Fällen im Vakuum unzersetzt destillierbar sind. Sie sind in wäßriger Emulsion haltbar und in Ölen sowie organischen Lösungsmitteln löslich. Sowohl die rohen` wie auch- die" durch Destillation gereinigten -Produkte besitzen gute insektizide- Eigenschaften und eignen sich besonders zur -1-Ierstelliüig "von Mitteln zur Schädlingsbekämpfung. Dank ihrer guten systemischen Wirkung eignen sie sich z. 73. zur Herstellung von Mitteln zpr Samen-, insbesondbr6 Baumwollsamenbehandlüng:-Mittel dieser Art können z. B. aus den in den folgenden Herstellungsbeispielen beschriebenen Aktivstoffen dadürch hergestellt weiden,-d-ä.ß ma;n=diese-mit-=eiierii-EInulgator, z. B. mit einem Alkyl- bzw. AlkyIpheii-#lpölygiykoläther oder einem sulfonierten Öl und gegebenenfalls noch mit einem beliebigen organischen Lösungsmittel, wie z. B. einem Alkohol, Mineralöl, Keton oder aromatischen Kohlenwasserstoff, vermischt. Für die Samenbeizung eignen sich besonders pulverförmige Mittel, die aus den genannten Wirkstoffen und Aktivkohle, Kieselgur oder ähnlichen saugfähigen anorganischen Materialien die gegebenenfalls als »stickeru noch Gummi oder Methylcellulose oder ähnliche Stoffe enthalten können, erhältlich sind.
- Beispiel 37 g der Verbindung der Formel C H3 0 C H2 S C H2 0 C H3 (aus Nag S und C H3 O C H2 Cl) vom Kp." 50 bis 52'C werden mit 48g 0,0-Dimethyldithiophosphorsäure gemischt und die Mischung 3 Stunden unter Rühren auf 100 bis 110°C erwärmt. Das Reaktionsgemisch wird in Chloroform aufgenommen und mit verdünnter Sodalösung ;eschüttelt. Nach Trocknen der Lösung und Abdestilieren des Chloroforms erhält man einen Rückstand, aus lern durch Destillation der Ester der Formel ;ewonnen wird. Ausbeute: 70°/o der Theorie an Rohproiukt bzw. 30 °/o der Theorie an fraktioniert destilliertem ?rodukt.
- Er besitzt folgende Eigenschaften: Kp.o,ofi: 100 bis .02°C.
- Berechnet ...... S 38,70/0, gefunden ....... S 39,20/,. In einer der in obigem Beispiel analogen Weise können folgende, der Formel entsprechende Verbindungen aus den Reaktionskomponenten hergestellt werden, in denen Ri und R2 die in der Tabelle angegebene Bedeutung haben:
Reaktionsprodukte R1 RE Siedepunkt S-Gehalt P-Gehalt in °C berechnet I gefunden I berechnet I gefunden CH, C2 H5 111 bis 115 36,6 37 - - 0,2 mm CH, i-C,H7 nicht destillierbar C2 H5 CH3 104 bis 107 - - 11,2 10,7 0,07 mm C,H, C2 H5 113 - - 10,7 10,5 0,06 mm C2 H6 C3H7 114 bis 117 31,5 31,0 - - 0,06 mm i-C3H7 C2 H5 114 bis 117 30,1 29,9 - - 0,08 mm n-C,H7 C,H5 113 bis 114 - - - - 0,05 mm
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Dithiophosphorsäureestern der allgemeinen Formel dadurch gekennzeichnet, da.B man Verbindungen der allgemeinen Formel mit Verbindungen der allgemeinen Formel RZ-O-CH2-S-CH2-O-R2 worin R1 und R2 niedrigmolekulare Alkylreste bedeuten, unter Abspaltung des Alkohols von der Formel R20H umsetzt.
Applications Claiming Priority (1)
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ID=4555226
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1957
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