DE1050061B - Verfahren zur Herstellung von gegen Einwirkung von Licht, Wärme und Chemikalien widerstandsfähigen harzartigen Mischpolymerisaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von gegen Einwirkung von Licht, Wärme und Chemikalien widerstandsfähigen harzartigen Mischpolymerisaten

Info

Publication number
DE1050061B
DE1050061B DENDAT1050061D DE1050061DA DE1050061B DE 1050061 B DE1050061 B DE 1050061B DE NDAT1050061 D DENDAT1050061 D DE NDAT1050061D DE 1050061D A DE1050061D A DE 1050061DA DE 1050061 B DE1050061 B DE 1050061B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
heat
chemicals
light
styrene
resistant
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DENDAT1050061D
Other languages
English (en)
Inventor
Bergen N. J. John Francis Petras (V. St. A.)
Original Assignee
United States Rubber Company, New York, N. Y. (V. St. A.)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Publication date
Publication of DE1050061B publication Critical patent/DE1050061B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/66—Polyesters containing oxygen in the form of ether groups
    • C08G63/668—Polyesters containing oxygen in the form of ether groups derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/676—Polyesters containing oxygen in the form of ether groups derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds in which at least one of the two components contains aliphatic unsaturation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
    • C07C69/593—Dicarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
    • C07C69/60—Maleic acid esters; Fumaric acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F22/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof
    • C08F22/10—Esters
    • C08F22/12—Esters of phenols or saturated alcohols
    • C08F22/20—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von gegen Einwirkung von Licht, Wärme und Chemikalien widerstandsfähigen harzartigen Mischpolymerisaten. Zu ihrer Herstellung haben sich die als Di-Säuremaleate von 2,2'-[Isopropylidenbis-(p-phenylenoxy)]-dialkanolen bezeichneten neuen Verbindungen mit der Formel
— C — O — CH„CHO
COOH
in der R Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt, als wertvolle Ausgangsprodukte erwiesen. Diese neuen Verbindungen sind mischpolymerisierbare Monomere und können (wie die ungesättigten Polyester, beschrieben in den USA.-Patentschriften 2 255 313 und 2 195 362) in Verbindung mit verschiedenen reaktionsfähigen Monomeren, wie Vinyltoloul, Vinylacetat, 2-Methyl-5-vinylpyridin, Methylmethacrylat, Diallylphthalat, Triallylcyanurat, N-Vinylphthalimid, Diallylbenzolphosphonat usw., zu brauchbaren Kunststoffen mischpolymerisiert werden. Im Gegensatz zu den üblichen ungesättigten Polyestern nach den USA.-Patenten 2 255 313 und 2 195 362 haben diese neuen Monomeren nach der Erfindung jedoch eine Anzahl von wesentlichen Vorteilen. Insbesondere wenn sie mit Styrol in Mischungen, die 30 bis 70% Styrol enthalten, mischpolymerisiert werden, entstehen die folgenden Eigenschaften- (im Vergleich mit üblichen Mischungen ungesättigter Polyesterstyrole):
1. höhere Temperatur der Verformung durch Hitze,
2. größerer Widerstand gegen Chemikalien,
3. größerer Widerstand gegen Verfärbung, wenn sie dem Licht ausgesetzt werden.
Diese vorteilhaften Eigenschaften der neuen mischpolymerisierbaren Monomeren nach der vorliegenden Erfindung sind das Ergebnis verschiedener wesentlicher Unterschiede in ihrem chemischen Aufbau, verglichen mit üblichen mischpolymerisierbaren ungesättigten Polyestern :
1. Die neuen Monomeren nach der Erfindung werden aus im wesentlichen 2 Molen ungesättigter Dicarbonsäure oder -anhydrid pro Mol Dihydroxy verbindung hergestellt, Verfahren zur Herstellung von gegen
Einwirkung von Licht, Wärme und
Chemikalien widerstandsfähigen
harzartigen Mischpolymerisaten
Anmelder:
United States Rubber Company,
New York, N. Y. (V. St. A.)
Vertreter: Dipl.-Ing. Dr.-Ing. R. Poschenrieder,
Patentanwalt, München 8, Lucile-Grahn-Str. 38
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 16. November 1956
John Francis Petras, Bergen, N. J. (V. St. A.)r
ist als Erfinder genannt worden
wobei bestimmte chemische Verbindungen von verhältnismäßig niederem Molekulargewicht entstehen. Die üblichen ungesättigten mischpolymerisierbaren Polyester, d. h. die Polyester nach den USA.-Patentschriften 2 255 313 und 2 195 362, sind im Gegensatz dazu durch Umsetzung von im wesentlichen einem Mol von ungesättigt er Dicarbonsäure pro Mol Dihydroxy verbindung hergestellt, so daß dort eine Mischung von chemischen Stoffen mit einer breiten Verteilung des Molekulargewichtes und verhältnismäßig hohem durchschnittlichem Molekulargewicht entsteht. ;.' '.
2. Die neuen Monomeren nach der Erfindung sind so hergestellt, daß die ungesättigten Bindungen in der Verbindung eher an bestimmten bekannten Stellen an den Enden der Molekülkette vorliegen, als daß sie willkürlich im Molekül verteilt sind, wie im Falle der üblichen mischpolymerisierbaren ungesättigten Polyester. Die,; Stellung der ungesättigten Bindung an den Kettenenden in dieser Art hat überlicherweise hervorragende physikalische Eigenschaften der Mischpolymeren zur Folge wegen des hohen Grades von struktureller Regelmäßigkeit, die so erhalten wird. Die neuen Monomeren sind bestimmte chemische Verbindungen von bekannter (nicht willkürlicher) Struktur.
Die üblichen ungesättigten Polyester besitzen Einheiten, die nur durch Esterbindungen verbunden sind.
809 748/468
Die neuen mischpolymerisieirbaren Monomeren nach der Erfindung enthalten einen beträchtlichen Anteil von chemisch stabilen Phenylätherbindungen, wodurch ihre, vorteilhafte Beständigkeit gegenüber Chemikalien, Hitze und Licht entsteht.
Maleinsäure kann dazu benutzt werden, die neuen mischpolymerisierbaren Monomeren nach der Erfindung herzustellen, jedoch wird Maleinsäureanhydrid bevorzugt. Das Anhydrid ist der Säure ehemisch voll äquivalent und reagiert ferner viel schneller und bei einer niedrigeren Temperatur als die Säure. .:.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele erläutert. Die angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel 1
In ein Reaktionsgefäß von 1 !Fassungsvermögenwerden 316 g (1 Mol) 2,2'-[Isopropyliden-bis-(p-phenylenoxy)]-diäthanol mit einem Schmelzpunkt von 112 bis 1140C und 216 g (2,2 Mole) Maleinsäureanhydrid gebracht. Die Mischung wird langsam erhitzt, bis die Komponenten zusammenschmelzen; darauf -erfolgt eine exotherme Reaktion, und die Temperatur steigt auf 120 bis 13O0C. Es wird dann erneut erhitzt, um die Badtemperatur auf 15O0C zu steigern und die Temperatur 1 Stunde lang bei 15O0C zu halten. Am Ende dieser Zeit ist die Säurezahl von 465-der nicht umgesetzten Mischung auf 245 gefallen. Die für 100°/0ige Reaktion berechnete Säurezahl ist 254. Die Reaktion der Bildung des Di- (Säuremaleats) von 2,2'- [Isopropyliden - bis - (p - phenylenoxy)] - diäthanol ist daher völlig bis zum Ende fortgeschritten. Die Molekulargewichtsbestimmung ergibt 460, verglichen mit dem berechneten Wert von 522.
Das Produkt wird auf 10O0C abgekühlt und durch Zusatz von 100 Teilen pro Million p-tert.-Butylbrenzcatechin stabilisiert. Eine Lagerungsbeständigkeit von mindestens einem Jahr bei 23,9° C (75° F) wird so erhalten. A,uf .23,9° C (750F) abgekühlt, ist das Produkt ein glasartiger, harter, gelber Festkörper, der in einem Mörser pulverisiert werden kann.
Das wie oben hergestellte Monomere wird mit Styrol mischpolymerisiert, wobei prozentuale Anteile von Styrol zwischen 30 und 60% in Abständen von 10% benutzt werden. Der angewendete Polymerisationskatalysator ist eine Paste aus gleichen Gewichtsmengen von Benzoylperoxyd und Tricresylphosphat. Die Behandlung dauert 15 Stunden bei 550C und danach 1 Stunde bei HO0C. Es werden harte, durchscheinende Kunststoffe mit physikalischen Eigenschaften, wie in Tabelle I aufgeführt, erhalten. Zwischen den Grenzen des "angewendeten Styrolgehaltes wird eine außergewöhnlich hohe Temperatur der Verformung durch Hitze festgestellt, obwohl diese Kunststoffe andere Eigenschaften besitzen, die mit denen eines handelsüblichen ungesättigten Allzweck-Polyesterstyrol-Mischpolymeren vergleichbar oder besser als deren Eigenschaften sind.
Tabelle I
Physikalische Eigenschaften
von Mischpolymeren von Styrol mit dem
. Di-(Säuremaleat) nach Beispiel 1
Zusammensetzung:
Di-(Säuremaleat)-
Monomeres 70 60 50 40
" Styrol 30 40 50 60
50 %ige Benzoyl-
peroxydpaste ....
Behandlung 15 Stunden bei 550C plus 1 Stunde bei 110° C.
Eigenschaften:
Rockwell R. Härte ..
Zugfestigkeit psi ....
kg/cm2 .;
Dehnung in %
Modul χ 10-3 bei
25°C in psi
in kg/cm2 . . .
500C in psi
in kg/cm2 . . .
750C in psi
in kg/cm2 ...
100°C in psi
in kg/cm2 ...
1250C in psi
in kg/cm2 .. .
15O0C in psi
in kg/cm2 ...
Kerbschlagzähigkeit
nach Izod in ft.-Ib
pro inch der Kerbe
in mkg pro 2,5 cm
Kerbe
Verformung durch
Hitze in 0C
119 128 127
4440 4911 3690
310,8 344 258,3
8 8 8
531 578 521
37,2 40,5 36,5
— 466 447
— 32,6 31,3
— 357 357
— 25,0 25,0
62 207 208
4,34 14,5 14,6
— 15 20
— 1,05 1,40
— 2,7 2,3
— 0,19 0,16
0,27 0,39 0,34
0,037 0,054 0,047
98 113 113
127 2650 185,5 12
427 30,0 454 31,8 374 26,2 194 13,6 8,0 0,56 2,3 0,16
0,31 0,043 109
70 60 50
30 40 50
4 4 4
Beispiel 2
In ein Reaktionsgefäß mit 5 1 Fassungsvermögen werden 2268 g (5 Mole) 2,2'-[Isopropyliden-bis-(p-phenylenoxy)]-dipropanol gebracht, wobei die handelsübliche Form »Dow Resin 565« benutzt wird. Der Ansatz wird auf 1000C unter Rühren erhitzt und die Wärmequelle entfernt, während 1293 g (13,2 Mole) Maleinsäureanhydrid zugesetzt werden. Die Reaktion beginnt sofort, und die entwickelte Wärme reicht aus, um die Temperatur der Mischung auf 120 bis 13O0C zu erhöhen. Wenn die Reaktion mäßiger wird, wird erneut Wärme zugeführt und die Mischung 1 Stunde lang bei 15O0C gehalten. Am Ende dieser Zeit ist die Säurezahl von 416 für die nicht umgesetzte Mischung auf 233 gefallen. Die für 100%ige Reaktion berechnete Säurezahl ist 241. Die Reaktion der Bildung des Di-(Säuremaleats) von 2,2'-[Isopropylidenbis-(p-phenylenoxy)]-dipropanol ist daher vollständig zu Ende abgelaufen.
Das Produkt wird auf 1000C gekühlt und durch Zusatz von 100 Teilen pro Million p-tert.-Butylbenzcatechin stabilisiert. Auf diese Weise wird eine Lagerungsbeständigkeit für mindestens 1 Jahr bei 23,9° C (75° F) erhalten. Auf 23,9° C (75° F) abgekühlt, ist das Produkt ein harter, glasartiger Festkörper, der durch Reiben pulverisiert werden kann.
Das wie oben hergestellte Monomere wird mit Styrol mischpolymerisiert, wobei prozentuale Anteile von Styrol benutzt werden, die von 20 bis 90% in Abständen von 10 % variieren. Der angewendete Polymerisationskatalysator ist eine Paste aus Benzoylperoxyd (50% Tricresylphosphat. Es werden harte, durchscheinende Kunststoffe mit physikalischen Eigenschaften, wie in Tabelle II aufgeführt, erhalten. Zwischen den Grenzen von 30 und 80 % Styrol wird eine außergewöhnlich hohe Temperatur der Verformung durch Hitze festgestellt, obwohl diese Kunststoffe andere Eigenschaften besitzen, die mit denen eines handelsüblichen ungesättigten AIlzweck-Polyesterstyrol-Mischpolymeren vergleichbar oder besser als deren Eigenschaften sind. Daher ist 30 bis 80 % Styrol der bevorzugte Bereich des Styrolgehaltes bei der Anwendung dieses Monomeren.
1 UÖU UD
5 6
Tabelle II Eigenschaften der Styrol-Mischpolymeren mit dem Di-(Säuremaleat) nach Beispiel 2
Monomere Säure (Gewichtsteile)
Styrol (Gewichtsteile)
50°/0ige Benzoylperoxydpaste
(Gewichtsteile)
80 70 60 50 40 30 20
20 30 40 50 60 70 80
4 4 4 4 4 4 4
Behandlung 15 Stunden bei 55°C plus 1 Stunde bei HO0C.
Physikalische Eigenschaften:
Rockwell R. Härte
Zugfestigkeit psi
kg/cm2
Dehnung in °/0
Modul X 10-3 bei
250C in psi
in kg/cm2
500C in psi
in kg/cm2
75°C in psi
in kg/cm2
100°C in psi
in kg/cm2
125°C in psi
in kg/cm2
150°C in psi
in kg/cm2
Kerbschlagzähigkeit nach Izod in ft.-Ib
pro inch der Kerbe
in mkg pro 2,5 cm Kerbe
Verformung durch Hitze in 0C
Bemerkung: Die Dehnungen in Tabelle I und Tabelle II wurden durch Feststellen der Prüflinge zwischen Klemmbacken berechnet und sind daher höher als die wirklichen absoluten Werte. Zum Beispiel entspricht eine Dehnung von 8°/0 einer ASTM-Dehnung von etwa 1,3 bis 1,5%.
O R CH3
HOOC-CH = Ch-C-O-CH9CHO-/ V
127 126 123 126 125 127 127
3500 4600 4800 6100 5100 4600 3100
246 323 337 429 359 323 218
8 8 8 10 10 10 8
480 530 400 440 450 440 420
33,6 37,1 28,0 30,8 31,5 30,8 29,4
470 320 390 390 — —
— 32,9 22,4 27,3 27,3 — —
— 320 360 310 350 — —
—. 22,4 25,2 21,7 24,5 — —
3,1 53 123 174 204 180 41
0,2 3,71 8,6 12,2 14,3 12,6 2,87
1,6 5,1 12 5,3 — —
—. 0,11 0,36 0,84 0,36 — —
—. 1,1 1,4 1,5 1,2 — —
— 0,08 0,10 0,10 0,08 — —
0,21 0,22 0,29 0,23 0,30 0,37 0,22
0,029 0,030 0,040 0,032 0,041 0,051 0,030
—· 96 102 108 112 109 —
370 25,9
CHa
in der R Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt, in an sich bekannter Weise mit reaktionsfähigen Äthylengruppen ent-

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von gegen Einwirkung von Licht, Wärme und Chemikalien widerstandsfähigen harzartigen Mischpolymerisaten, dadurch gekennzeichnet, daß Verbindungen der Formel
    R O
    ! Il
    0-CHCH2O-C-CH = CH-COOH
    haltenden monomeren Verbindungen zu harzartigen Kunststoffen mischpolymerisiert werden.
    © 809 74&Z468 1.
DENDAT1050061D 1956-11-16 Verfahren zur Herstellung von gegen Einwirkung von Licht, Wärme und Chemikalien widerstandsfähigen harzartigen Mischpolymerisaten Pending DE1050061B (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US622520A US2891989A (en) 1956-11-16 1956-11-16 Di(acid maleates) of 2, 2'-[isopropylidene bis(p-phenyleneoxy)]-dialkanols

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1050061B true DE1050061B (de) 1959-02-05

Family

ID=24494482

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DENDAT1050061D Pending DE1050061B (de) 1956-11-16 Verfahren zur Herstellung von gegen Einwirkung von Licht, Wärme und Chemikalien widerstandsfähigen harzartigen Mischpolymerisaten

Country Status (4)

Country Link
US (1) US2891989A (de)
BE (1) BE562316A (de)
DE (1) DE1050061B (de)
FR (1) FR1193688A (de)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3248276A (en) * 1961-10-09 1966-04-26 Hooker Chemical Corp Polymerizates of hydroxyetherified phenolic resin esterified with unsaturated polycarboxylic acid and laminates therefrom
US3359306A (en) * 1962-08-17 1967-12-19 Union Carbide Corp Hydroxyneopentyl ethers and process for preparing the same
WO1989005788A1 (en) * 1987-12-18 1989-06-29 Lummus Crest Inc. Process of recovering and esterifying maleic anhydride

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2359622A (en) * 1940-11-07 1944-10-03 Dow Chemical Co Ester-ethers of bis-phenols
US2634251A (en) * 1949-05-11 1953-04-07 Atlas Powder Co Linear polyester resins
US2652419A (en) * 1950-12-29 1953-09-15 Petrolite Corp Fractional esters of polyoxyalkylated p, p'-dihydroxydiphenyl-dimethyl-methane

Also Published As

Publication number Publication date
FR1193688A (fr) 1959-11-04
US2891989A (en) 1959-06-23
BE562316A (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1520543C3 (de) Verfahren zur Herstellung von hartbaren elastomeren Tetrafluorathylen mischpolymerisaten
DE1520518A1 (de) Verfahren zur Herstellung von diaminmodifizierten Mischpolymerisaten aus alpha-Olefinen und alpha,beta-aethylenungesaettigten Monocarbonsaeuren
DE1069874B (de) Verfahren zur Herstellung von Mischpolymeren
DE2740271C2 (de) Allylester von N-[2-(2-Acryloyloxyäthyl-oxycarbonyloxy)-alkyl]-carbaminsäuren und der N-[2-(2-Methacryloyloxyäthyl-oxycarbonyloxy)-alkyl]-carbaminsäuren, ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE1129703B (de) Verfahren zur Herstellung von organischen borhaltigen Polymeren
DE2216590A1 (de) Copolymere aus Äthylen, Alkylacrylat und Monomeren mit Vernetzungsstellen sowie Verfahren zu ihrer Herstellung
DE1050061B (de) Verfahren zur Herstellung von gegen Einwirkung von Licht, Wärme und Chemikalien widerstandsfähigen harzartigen Mischpolymerisaten
DE1595703A1 (de) Verfahren zur Herstellung neuer thermoplastischer Kunststoffe auf Polycarbonatbasis
DE947024C (de) Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten auf Grundlage von Vinylidencyanid
DE1032537B (de) Verfahren zur Herstellung von phosphorhaltigen Polymerisaten
DE975540C (de) Verfahren zur Herstellung von Acrylnitrilmischpolymeren mit guter Anfaerbbarkeit
DE1247023B (de) Verfahren zur Polymerisation von vinylaromatischen Monomeren
DE2527802A1 (de) Polymerisate und copolymerisate auf der basis von pentabrombenzylacrylat, tetrabromxylylendiacrylat sowie substituierter acrylate
DE700176C (de) Herstellung von Kunststoffen hoher Haerte und Festigkeit
DE1242875B (de) Verfahren zur Herstellung von Homo- oder Mischpolymerisaten durch Polymerisation vonAcrylsaeureestern endocyclischer Alkohole
DE2453384A1 (de) Ungesaettigte lineare polyester
DE1207630B (de) Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Mischpolymerisaten des Acrylamids
DE2203276A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Lacton-Pfropfmischpolymerisaten
DE1060603B (de) Verfahren zur Herstellung von gegen Einwirkung von Waerme, Chemikalien und Licht widerstandsfaehigen, harzartigen Mischpolymerisaten
DE942297C (de) Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten
DE1054238B (de) Verfahren zur Herstellung von gegen Einwirkung von Hitze, Chemikalien und Licht widerstandsfaehigen Kunststoffen
DE953659C (de) Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten auf Grundlage von Vinylidencyanid
DE1100288B (de) Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten fuer Formkoerper und Schutzueberzuege
DE2800020A1 (de) Ester der methyl-tetrabrombenzylalkohole und verfahren zu deren herstellung sowie polymerisate und copolymerisate auf der basis dieser ester
EP0003315B1 (de) Verwendung reaktiver Oligomerer zur Härtung ungesättigter Polyesterharze