DE1045718B

DE1045718B - Pest control preparations, in particular for the control of mites

Info

Publication number: DE1045718B
Application number: DED25878A
Authority: DE
Inventors: Eugene Ellis Kenaga
Original assignee: Dow Chemical Co
Current assignee: Dow Chemical Co
Priority date: 1957-06-28
Filing date: 1957-06-28
Publication date: 1958-12-04

Description

Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere zur Bekämpfung von Milben Die vorliegende Erfindung betrifft die Bekämpfung von Parasiten und insbesondere ein Mittel zur Bekämpfung von Milben und Insekten.Pesticides, in particular for combating mites The present invention relates to the control of parasites, and more particularly a means of combating mites and insects.

Bekannt ist bereits, daß die Salze von Dinitrocyclohexylphenol gegen Insekten und insbesondere Milben wirksam sind. Die im vorliegenden Fall vorgeschlagenen Mittel sind demgegenüber nicht nur durch umfassendere, insbesondere anhaltendere Wirksamkeit, sondern vor allem auch durch sehr viel geringere Phytotoxizität ausgezeichnet.It is already known that the salts of dinitrocyclohexylphenol against Insects and especially mites are effective. The ones proposed in the present case Means, on the other hand, are not only through more comprehensive, especially more lasting ones Effectiveness, but above all because of its much lower phytotoxicity.

Es wurde gefunden, daß 2,6-Dicyclohexyl-p-kresol ein wirksames Mittel zur Bekämpfung von Milben und Insekten ist. 2,6-Dicyclohexyl-p-kresol ist eine kristalline feste Substanz, die in vielen organischen Lösungsmitteln etwas und in Wasser sehr wenig löslich ist. Sie kann auf das Blattwerk von Pflanzen in Mengen aufgetragen werden, die zur Bekämpfung des Befalls erforderlich sind, ohne daß das Blattwerk bemerkenswert geschädigt wird. Ein Vorteil der vorliegenden Erfindung liegt darin, daß die Kresolverbindung eine anhaltende und bleibende Wirkung ausübt. So liefert eine einzige Anwendung dieser Verbindung eine anhaltende Bekämpfung von Tetranychus bimaculatus (zweifach gefleckte Spinnenmilbe), Bryobia preatiosa (Kleemilbe) und Paratetranychus pilosus.It has been found that 2,6-dicyclohexyl-p-cresol is an effective agent to fight mites and insects is. 2,6-Dicyclohexyl-p-cresol is a crystalline solid substance that is somewhat in many organic solvents and very much in water is sparingly soluble. It can be applied in abundance to the foliage of plants which are necessary to control the infestation without affecting the foliage is noticeably damaged. An advantage of the present invention is that that the cresol compound has a lasting and lasting effect. So delivers a single application of this compound sustained control of Tetranychus bimaculatus (double-spotted spider mite), Bryobia preatiosa (clover mite) and Paratetranychus pilosus.

Der Wirkstoff kann in innigem Gemisch mit einem flüssigen oder staubförmigen Träger vorliegen. Die Anwendung kann aber auch in Form des urimodifizierten Wirkstoffs erfolgen. Die einen Träger enthaltenden Mittel sind für die Anwendung auf lebende Pflanzen geeignet, ohne daß das Blattwerk derselben wesentlich geschädigt wird. Bei der Herstellung der Schädlingsbekämpfungsmittel kann der Wirkstoff mit einem oder mit mehreren Hilfsmitteln modifiziert werden, die ihrerseits schädlingsbekämpfende Eigenschaften haben, zu denen aromatische Lösungsmittel, Erdöldestillate, wäßrige Träger, oberflächenaktive Dispergiermittel und feinteilige, inerte feste Substanzen gehören. Je nach der Konzentration des Wirkstoffs in dein Mittel sind diese für die direkte Bekämpfung von unerwünschten Parasiten geeignet, oder sie können als Konzentrate verwendet werden, die mit einem zusätzlichen inerten Träger unter Bildung der fertigen Behandlungsmittel verdünnt werden. In Mitteln, die als Konzentrate verwendet werden sollen, kann das Schädlingsbekämpfungsmittel in einer Konzentration von etwa 5 bis 95 Gewichtsprozent zugegen sein.The active ingredient can be intimately mixed with a liquid or dusty Present. However, it can also be used in the form of the urimodified active ingredient take place. The carrier-containing compositions are for application to living Suitable for plants without their foliage being significantly damaged. In the manufacture of the pesticide, the active ingredient can be mixed with a or modified with several aids, which in turn pest control Have properties including aromatic solvents, petroleum distillates, aqueous Carriers, surface-active dispersants and finely divided, inert solid substances belong. Depending on the concentration of the active ingredient in your agent, these are for suitable for direct control of unwanted parasites, or they can be used as Concentrates used are made with an additional inert carrier under formation of the finished treatment agents are diluted. In means that are used as concentrates to be used, the pesticide can be used in one concentration from about 5 to 95 percent by weight be present.

Die genaue Konzentration des Wirkstoffs in einem Mittel, das gegen die Schädlinge und ihre Wohn-stätten angewendet werden soll, kann schwanken, je nachdem, ob eine schädlingsbekämpfende Menge des Schädlingsbekämpfungsmittels entweder gegen die Organismen oder gegen deren Umgebung angewendet wird. Die Dosierung des Schädlingsbekämpfungsmittels ist vorwiegend von der Aufnahmefähigkeit des jeweiligen Schädlings für den Wirkstoff abhängig. Im allgemeinen werden mit flüssigen Mitteln gute Ergebnisse erhalten, die etwa 0,05 bis 2 Gewichtsprozent des 2,6-Dicyclohexyl-p-kresols enthalten, obwohl auch Mittel, die 90'% enthalten, verwendet werden können. Bei Stäuben werden mit Mitteln gute Ergebnisse erhalten, die 0,1 bis 10 Gewichtsprozent oder mehr des Wirkstoffs enthalten. Wenn die Mittel auf lebende Pflanzen angewendet werden sollen, wird es bevorzugt, daß der Wirkstoff in einer Menge zugegen ist, die bei flüssigen Mitteln 0,7'% und bei Stäuben 511/g. nicht übersteigt.The exact concentration of the active ingredient in an agent to be used against the pests and their habitats can vary depending on whether a pesticidal amount of the pesticide is used either against the organisms or against their environment. The dosage of the pesticide is mainly dependent on the absorption capacity of the respective pest for the active ingredient. In general, good results have been obtained with liquid compositions containing about 0.05 to 2% by weight of the 2,6-dicyclohexyl-p-cresol, although compositions containing 90% can also be used. In the case of dusts, good results are obtained with agents which contain 0.1 to 10 percent by weight or more of the active ingredient. If the agents are to be applied to living plants, it is preferred that the active ingredient is present in an amount which is 0.7% for liquid agents and 511 / g for dusts. does not exceed.

Bei der Herstellung von Stäuben kann der Wirkstoff mit feinteiligen inerten festen Substanzen verarbeitet werden, so mit Pyrophyllit, Diatomeenerde. Gips u. dgl. Bei solchen Verfahren wird der feinteilige Träger mit dem Wirkstoff vermahlen oder vermischt oder mit einer Lösung des Wirkstoffs in einem flüchtigen organischen Lösungsmittel benetzt. In gleicher Weise können Stäube, die das 2,6-Dicyclohexyl-p-kresol enthalten, mit verschiedenartigen festen oberflächenaktiven Dispergiermitteln, wie Fullererde, Attapulgit und mit anderen Tonen, verarbeitet werden. Je nach den Mengenanteilen der Bestandteile können die Stäube als Konzentrate verwendet werden, die nachträglich mit zusätzlichen, festen, oberflächenaktiven Dispergiermitteln oder mit Pyrophyllit, Diatomeenerde, Gips od. dgl. verdünnt werden können, um die gewünschte Menge des aktiven Bestandteils zu erhalten. Diese konzentrierten Stäube können auch mit oder ohne Dispergiermittel unter Bildung von Sprühgemischen in Wasser dispergiert werden.In the production of dusts, the active ingredient can be finely divided inert solid substances are processed, such as pyrophyllite, diatomaceous earth. Plaster of paris and the like. In such processes, the finely divided carrier is mixed with the active ingredient ground or mixed or with a solution of the active ingredient in a volatile wets organic solvent. In the same way, dusts containing 2,6-dicyclohexyl-p-cresol contain, with various solid surface-active dispersants, such as Fuller's earth, attapulgite and other clays can be processed. Depending on the proportions of the constituents, the dusts can be used as concentrates, which can be used subsequently with additional, solid, surface-active dispersants or with pyrophyllite, Diatomaceous earth, plaster or the like. Diluted can be made to the desired Amount of active ingredient. These concentrated dusts can also dispersed in water with or without a dispersant to form spray mixtures will.

Die verwendeten oberflächenaktiven Dispergiermittel können vom ionischen oder nichtionischen Typ sein. Solche Sprühkonzentrate sind in flüssigen Trägern leicht dispergierbar. Die Wahl des Dispergiermittels und die verwendete Menge desselben werden durch die Fähigkeit des Mittels bestimmt, die Verteilung des Konzentrats in dem flüssigen Träger unter Bildung des gewünschten Sprühmittels zu erleichtern.The surfactant dispersants used may be ionic or be nonionic type. Such spray concentrates are in liquid carriers easily dispersible. The choice of dispersant and the amount of the same used are determined by the ability of the agent to distribute the concentrate in the liquid carrier to form the desired spray.

Nach einem ähnlichen Verfahren kann der Wirh Stoff mit einer geeigneten, mit Wasser nicht mischbaren organischen Flüssigkeit und einem oberflächenaktiven Dispergiermittel unter Bildung von emulgierbaren flüssigen Konzentraten vermischt werden, die mit Wasser und Öl unter Bildung von Sprühgemischen in Form von Öl-Wasser-Emulsionen weiter verdünnt werden können. In solchen Mitteln besteht der Träger aus einer wäßrigen Emulsion, d. h. einem Gemisch aus dem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel, dem Emulgiermittel und Wasser. Die bevorzugten Dispergiermittel für diese Mittel sind öllöslich, und zu diesen gehören nichtionische Emulgiermittel, wie die Kondensationsprodukte des Alkylenoxyds mit Phenolen, Polyoxyäthylenderivate der Sorbitanester, komplexe Ätheralkohole u. dgl. Jedoch können auch öllösliche ionische Emulgiermittel, wie Mahoganyseifen, verwendet werden. Zu geeigneten organischen Flüssigkeiten, die in diesen Mitteln verwendet werden können, gehören Erdöle und Erdöldestillate, Toluol, flüssige Halogenkohlenwasserstoffe und synthetische organische Öle.In a similar process, the Wirh fabric can be mixed with a suitable water-immiscible organic liquid and a surface-active dispersant to form emulsifiable liquid concentrates which are further diluted with water and oil to form spray mixtures in the form of oil-water emulsions can be. In such agents, the carrier consists of an aqueous emulsion, ie a mixture of the water-immiscible solvent, the emulsifying agent and water. The preferred dispersants for these agents are oil-soluble, and these include nonionic emulsifiers such as the condensation products of alkylene oxide with phenols, polyoxyethylene derivatives of sorbitan esters, complex ether alcohols, and the like. However, oil-soluble ionic emulsifiers such as mahogany soaps can also be used. Suitable organic liquids that can be used in these compositions include petroleum and petroleum distillates, toluene, liquid halogenated hydrocarbons, and synthetic organic oils.

Die Anwendung der erfindungsgemäßen Schädlingsbekämpfungsmittel auf die zu bekämpfenden Befallstellen oder auf deren Umgebung erfolgt in üblicher Weise, z. B. durch Handzerstäuber oder durch Sprüheinrichtungen, die maschinell betrieben werden. Bei der Aufbringung auf Blattwerk sollen die verwendeten Mittel keine merklichen Mengen an Verdünnungsmitteln enthalten, die Pflanzengifte darstellen. Bei der Anwendung im großen Maßstab können Stäube oder Sprühmittel aus Flugzeugen ausgebracht werden.The application of the pesticides according to the invention the infestation areas to be controlled or in their vicinity takes place in the usual way, z. B. by hand atomizers or by spray devices that are operated mechanically will. When applied to foliage, the agents used should not be noticeable Contain quantities of diluents that are plant toxins. In the application Dusts or sprays can be applied from airplanes on a large scale.

Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, sind aber nicht als Begrenzung derselben gedacht. Beispiel 1 25 Gewichtsteile 2,6-Dicyclohexyl-p-kresol, 10 Teile eines dimeren alkylierten Arylpolyätheralkohols (Triton X-155) und 65 Teile Xylol wurden mechanisch miteinander vermischt; es entsteht ein Konzentrat in Form einer emulgierbaren Flüssigkeit.The following examples illustrate the invention but are not intended to be Limitation of the same thought. Example 1 25 parts by weight of 2,6-dicyclohexyl-p-cresol, 10 parts of a dimeric alkylated aryl polyether alcohol (Triton X-155) and 65 parts Xylene was mixed together mechanically; a concentrate is created in the form an emulsifiable liquid.

Nach einem ähnlichen Verfahren wurden 25 Gewichtsteile 2,6-Dicyclohexyl-p-kresol, 10 Teile des Palyoxyäthylenderivats von Sorbitanmonolaurat (Tween 20) und 200 Teile Wasser in einer Kugelmühle zu einem Konzentrat in Form einer dispergierbaren Flüssigkeit vermahlen.Using a similar procedure, 25 parts by weight of 2,6-dicyclohexyl-p-cresol, 10 parts of the polyoxyethylene derivative of sorbitan monolaurate (Tween 20) and 200 parts Water in a ball mill to a concentrate in the form of a dispersible liquid grind.

Ferner wurden 25 Teile 2,6-Dicyclohexyl-p-kresol, 71 Teile Diatomeenerde, 2 Teile eines Alkylarylsulfonats (Nacconal NR) und 2 Teile eines polymerisierten Natriumsalzes der substituierten Benzolalkylsulfonsäure (Daxad Nr.27) mechanisch miteinander vermischt und vermahlen; es entsteht ein Konzentrat in Form eines benetzbaren Pulvers. Diese Konzentrate können in Wasser unter Bildung wäßriger Mittel dispergiert werden, die sehr zweckmäßige benetzende Eigenschaften haben und gegen unerwünschte Milben sowie gegen Insekten und deren Wohnstätten angewendet werden, um diese Organismen zu bekämpfen. Beispiel 2 Ein Teil des emulgierbaren Konzentrats von Beispiel 1 wurde in Wasser dispergiert, und es wurden wäßrige Sprühmittel hergestellt, die 1,3 bzw. 0,18 kg 2,6-Dicyclohexyl-p-kresol je 3781 des fertigen Gemisches enthielten. Diese Mittel wurden zur Bekämpfung von zweifleckigen Spinnenmilben verwendet. Bei solchen Verfahren wurden die Sprühmittel auf reife Limabohnenpflanzen aufgebracht, die stark von zweifleckigen ausgewachsenen Spinnenmilben befallen worden waren. Nach 5 Tagen wurden die Bohnenpflanzen untersucht, und es wurde dabei eine 100o/oige Vertilgung der zweifleckigen Spinnenmilben bei beiden Dosierungen des 2,6-Dicyclohexylp-kresols festgestellt. Beispiel 3 In ähnlicher Weise wurden Teile der wäßrigen Sprühmittel von Beispiel 2 verwendet, um Erdbeermilben auf reifen Limabohnenpflanzen zu bekämpfen. 72 Stunden nach Aufbringung der Sprühmittel wurde bei beiden angewendeten Konzentrationen eine 100o/oige Abtötung der Erdbeermilben festgestellt. Beispiel 4 Ein Teil des emulgierbaren Konzentrats von Beispiel 1 wird in Wasser dispergiert zu einem wäßrigen Sprühmittel, das 0,9 kg 2,6-Dicyclohexyl-p-kresol je 3781 des fertigen Gemisches enthält. Dieses Mittel wird als Sommerspritzung in einem Obstgarten mit tragenden Jonathan-Apfelbäumen angewendet, die stark von ausgewachsenen zweifleckigen Spinnenmilben befallen waren. Das Sprühmittel wird mit Hilfe üblicher Sprüheinrichtungen in einer solchen Menge aufgebracht, daß das Sprühmittel von den Blättern und von den hölzernen Oberflächen der Bäume abläuft. Nicht gespritzte Kontrollstellen werden außerhalb des Gartens gehalten. Als Ergebnis dieser Behandlung wird eine Vertilgung der Milben für einen Zeitraum von 6 Wochen erreicht. Durch die Anwendung des Sprühgemisches trat keine erkennbare Beeinträchtigung der Blätter und der Früchte ein. Die nicht gespritzten Kontrollpflanzen blieben weiterhin stark befallen und zeigten als Folge des Milbenbefalls eine erkennbare Beeinträchtigung, Entblätterung und ein Abfallen der Früchte. Beispiel s Ein Teil des wäßrigen Sprühmittels, das 1,3 kg 2,6-Dicyclohexyl-p-kresol enthielt und wie im Beispiel 2 hergestellt worden war, wurde zur Bekämpfung der zweifleckigen Spinnenmilbeneier und der Erdbeermilbeneier verwendet. Dabei wurden 24 Stunden vor Anwendung des Sprühmittels Limabohnenpflanzen mit ausgewachsenen zweifleckigen Spir_nenmilben und Erdbeermilben besetzt. 5 Tage nach der Anwendung wurden die Bohnenpflanzen untersucht, um die Vertilgung der Milbeneier festzustell , auf die Pflanzenoberflächen gelegt worden waren. Bei der Untersuchung wurde eine 100o/oige Vertilgung der zweifleckigen Spinnenmilbeneier und der Erdbeermilbeneier gefunden.Furthermore, 25 parts of 2,6-dicyclohexyl-p-cresol, 71 parts of diatomaceous earth, 2 parts of an alkylarylsulfonate (Nacconal NR) and 2 parts of a polymerized sodium salt of substituted benzene alkylsulfonic acid (Daxad No. 27) were mechanically mixed with one another and ground; the result is a concentrate in the form of a wettable powder. These concentrates can be dispersed in water to form aqueous compositions which have very useful wetting properties and which can be used against undesirable mites as well as against insects and their habitat to control these organisms. EXAMPLE 2 A portion of the emulsifiable concentrate of Example 1 was dispersed in water and aqueous sprays were prepared containing 1.3 and 0.18 kg, respectively, of 2,6-dicyclohexyl-p-cresol per 3781 of the finished mixture. These remedies have been used to control two-spotted spider mites. In such procedures, the sprays were applied to mature lima bean plants that had been heavily infested with two-spotted adult spider mites. After 5 days, the bean plants were examined, and 100% eradication of the two-spotted spider mites was found with both doses of 2,6-dicyclohexylp-cresol. Example 3 Similarly, portions of the aqueous sprays of Example 2 were used to control strawberry mites on mature lima bean plants. 72 hours after application of the spray, a 100% kill of the strawberry mites was found at both concentrations used. Example 4 Part of the emulsifiable concentrate from Example 1 is dispersed in water to form an aqueous spray which contains 0.9 kg of 2,6-dicyclohexyl-p-cresol per 3781 of the finished mixture. This remedy is used as a summer spray in an orchard with bearing Jonathan apple trees that have been heavily infested with full-grown two-spotted spider mites. The spray is applied with the aid of conventional spray devices in such an amount that the spray runs off the leaves and the wooden surfaces of the trees. Control posts that have not been sprayed are kept outside the garden. As a result of this treatment, the mites are eradicated for a period of 6 weeks. The use of the spray mixture did not result in any noticeable impairment of the leaves or the fruits. The control plants that had not been sprayed remained heavily infested and, as a result of the mite infestation, showed recognizable impairment, defoliation and the fruit falling off. Example s A portion of the aqueous spray which contained 1.3 kg of 2,6-dicyclohexyl-p-cresol and had been prepared as in Example 2 was used to control the two-spotted spider mite eggs and the strawberry mite eggs. Here, 24 hours before the spray was used, lima bean plants were populated with full-grown double-spotted spiral mites and strawberry mites. 5 days after the Application, the bean plants were examined, to determine the eradication of the mite eggs, had been placed on the plant surfaces. The investigation found 100% eradication of the two-spotted spider mite eggs and the strawberry mite eggs.

Beispiel 6 Ein Teil des emulgierbaren Konzentrats von Beispiel 1 wurde in Wasser zu einem Sprühmittel dispergiert, das 1 g 2,6-Dicyclohexyl-p-kresol je 100 ccm des fertigen Gemisches enthielt. Dieses Mittel wurde zur Bekämpfung von ausgewachsenen Stubenfliegen verwendet, die 3 bis 5 Tage alt waren. Bei dieser Untersuchung wurden die Fliegen in einen Siebkäfig aus rostfreiem Stahl eingesperrt und 10 Sekunden lang mit dem wäßrigen Sprühgemisch besprüht. Das Versprühen erfolgte mit einer gewöhnlichen Sprüheinrichtung, die 28 ccm der Lösung je Minute verteilte. Nach 24 Stunden wurde der Käfig untersucht, und es wurde festgestellt, daß 100% der Stubenfliegen abgetötet worden waren.Example 6 A portion of the emulsifiable concentrate from Example 1 was used dispersed in water to form a spray that contains 1 g of 2,6-dicyclohexyl-p-cresol each Contained 100 cc of the finished mixture. This remedy was used to combat adult houseflies that were 3 to 5 days old were used. In this investigation the flies were locked in a stainless steel screen cage and 10 seconds long sprayed with the aqueous spray mixture. Spraying was carried out with an ordinary one Spray device that distributed 28 ccm of the solution per minute. After 24 hours it was the cage was examined and it was found that 100% of the house flies were killed had been.

Der hier verwendete Ausdruck »oberflächenaktives Dispergiermittel« soll alle Mittel umfassen, die an den Grenzflächen zwischen dem 2,6-Dicyclohexylp-kresol und Wasser als dem Dispersionsmedium wirken können, um die Verteilung der Kresolverbindung in Wasser zu erleichtern. Dieser Ausdruck umfaßt daher auch feste Emulgiermittel, wie feinteiliges Aluminiumhydroxyd und feinteiligen Bentonit, Fullererde, Attapulgit und andere Tone, wie auch ionische und nichtionische Netz- und Emulgierrnittel, wie Erdalkalimetallcaseinate, Alkylarylsulfate, sulfonierte Öle, komplexe organische Esterderivate, komplexe Ätheralkohole u. dgl.The term "surface-active dispersant" used here is intended to include all agents at the interfaces between the 2,6-dicyclohexylp-cresol and water can act as the dispersion medium to help distribute the cresol compound to ease in water. This term therefore also includes solid emulsifiers, such as finely divided aluminum hydroxide and finely divided bentonite, fuller's earth, attapulgite and other clays, as well as ionic and non-ionic wetting and emulsifying agents, such as alkaline earth metal caseinates, alkylaryl sulfates, sulfonated oils, complex organic Ester derivatives, complex ether alcohols and the like.

Der hier verwendete Ausdruck »feinteilige inerte feste Substanz« bezeichnet Materialien, die nicht imstande sind, die Verteilung des mit Wasser nicht mischbaren 2,6-Dicylohexyl-p-kresols in Wasser als dem Dispersionsmedium zu erleichtern, und soll feinteilige Materialien, wie Kreide, Talkum, Gips u. dgl., bezeichnen.The term "finely divided inert solid substance" used here denotes Materials that are unable to distribute the water immiscible To facilitate 2,6-dicylohexyl-p-cresols in water as the dispersion medium, and is intended to denote finely divided materials such as chalk, talc, plaster of paris and the like.

Claims

PATENT CLAIMS: 1. Use of 2,6-dicyclohexyl-p-cresol as a pesticide, especially for combating mites.

2. Pesticides, in particular for combating mites, characterized in that it consists of an intimate mixture of 2,6-dicyclohexyl-p-1cresol with a carrier.

3. Means according to claim 2, characterized in that it consists of an intimate mixture of 5 to 95 percent by weight 2,6-dicyclohexyl-p-kreso.l with a surface-active dispersant or with a finely divided inert solid substance.

4. Means according to claim 2, characterized characterized in that it consists of an aqueous dispersion of a mixture of 2,6-dicyclohexyl-p-cresol and a surface-active dispersant, the proportion of 2,6-dicyclohexyl-p-cresol is at least 0.05 percent by weight.

5. Composition according to claim 2, characterized in that it consists of an intimate mixture of 2,6-dicyclohexyl-p-cresol with a pest control agent. References considered: British Patent No. 706669.