DE1030350B - Process for the preparation of pyrido- (2,3-d) -pyrimidines - Google Patents
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Description
Verfahren zur Herstellung von Pyrido-(2,3-d)-pyrimidinen Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Pyrido-(2,3-d)-pyrimidinen der Formel I In dieser Formel bedeuten X und Y Oxy- oder Aminoreste; Y kann auch eine Merkaptogruppe sein. Rl, R2 und R3 bedeuten Wasserstoff sowie Alkyl- und Phenyl reste; wenn R3 Wasserstoff ist, muß Rl ebenfalls Wasserstoff sein, R2 und R3 können zusammen einen Trimethylen- und Tetramethylenrest bilden.Process for the preparation of pyrido- (2,3-d) -pyrimidines The present invention relates to a process for the preparation of pyrido- (2,3-d) -pyrimidines of the formula I In this formula, X and Y are oxy or amino radicals; Y can also be a mercapto group. Rl, R2 and R3 denote hydrogen and alkyl and phenyl radicals; if R3 is hydrogen, Rl must also be hydrogen, R2 and R3 can together form a trimethylene and tetramethylene radical.
Diese Verbindungen haben sich insbesondere als Hemmstoffe für Mikroorganismen, aber auch als pharrnazeutische Zwischenprodukte von großem Wert erwiesen. Diese Eigenschaften sind besonders ausgeprägt bei den 2,4-Diarninoderivaten, welche am Pyridinring alkyl- oder arylsubstituiert sind. Man nimmt an, daß diese Substanzen ols Antagonisten der Folsäuregruppe (Stoffwechselagenzien) wirksam sind.These compounds have proven themselves in particular as inhibitors for microorganisms, but also proven to be of great value as pharmaceutical intermediates. These Properties are particularly pronounced in the 2,4-diarnino derivatives, which am Pyridine ring are alkyl or aryl substituted. It is believed that these substances ols antagonists of the folic acid group (metabolic agents) are effective.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von Pyrido-(2,3-d)-pyrimidinen der Formel I besteht in der Kondensation eines 4-Aminopyrimidins (II) mit einem ß-Carbonyl-aldehyd- bzw. -keton (III) in stark saurem Medium. Die Pyrimidine sind 4-Aminopyrimidine mit 2,6-Diamino-, 2,6-Dioxy-, 2-Amino-6-oxy- und 2-Merkapto-6-oxy-Substituenten. Die Carbonylverbindungen sind ß-Diketone oder ß-Ketoaldehyde. Die Kondensation wird am besten ausgeführt durch Erwärmung eines Gemisches des Pyrimidins und der Dicarbonylverbindung in Phosphor- oder Schwefelsäure und anschließendes Verdünnen und Neutralisieren des Reaktionsgemisches. In einigen Fällen werden die Diaminoderivate zweckmäßigr-rweise als die Phosphatsalze isoliert.The inventive method for the preparation of pyrido (2,3-d) pyrimidines of formula I consists in the condensation of a 4-aminopyrimidine (II) with a ß-carbonyl aldehyde or ketone (III) in a strongly acidic medium. The pyrimidines are 4-aminopyrimidines with 2,6-diamino, 2,6-dioxy, 2-amino-6-oxy and 2-mercapto-6-oxy substituents. The carbonyl compounds are ß-diketones or ß-ketoaldehydes. The condensation will best done by heating a mixture of the pyrimidine and the dicarbonyl compound in phosphoric or sulfuric acid and then diluting and neutralizing of the reaction mixture. In some cases the diamino derivatives are conveniently used isolated than the phosphate salts.
Die Reaktion wird durch die nachfolgende Gleichung wiedergegebt= Beispiel 1 Herstellung von 2,4-Diamino-5,7-dimethylpyrido-(2,3-d)-pyrimidin 2,4,6-Triaminopyrimidin (5 g) und Acetylaceton (3 g) wurden mit 25 cm3 850/jger H,PO, 5 Stunden lang auf dem Dampfbade eihitzt. Die Lösung wurde auf 250 cm3 verdünnt und mit konzentriertem Ammoniumhydroxyd auf einen pH-Wert von 9 eingestellt. Aus der warmen Lösung schieden sich beim Stehenlassen farblose Nadeln aus, welche bei 293 bis 295' C unter Zersetzung schmolzen (nicht korrigiert).The response is represented by the following equation = Example 1 Preparation of 2,4-diamino-5,7-dimethylpyrido- (2,3-d) -pyrimidine 2,4,6-triaminopyrimidine (5 g) and acetylacetone (3 g) were with 25 cm3 850 / jger H. , PO, on the steam bath for 5 hours. The solution was diluted to 250 cm3 and adjusted to pH 9 with concentrated ammonium hydroxide. Colorless needles separated from the warm solution on standing and melted at 293 to 295 ° C. with decomposition (not corrected).
Beispiel 2 Herstellung von 2,4-Diamino-5,7-diphenylpyrido-(2,3-d)-pyrimidin 6,3 g 2,4,6-Triaminopyrimidin wurden unter Kühlen und Rühren zu 35 ml konzentrierter Schwefelsäure zugesetzt. Dazu wurden 10 g Dibenzoylmethan zugesetzt und die Lösung auf dem siedenden Wasserbad 4 Stunden erhitzt. Nach Kühlen wurde die Lösung in 300 ml Wasser gegossen, gekühlt und filtriert. Das Filtrat wurde schwach basisch gemacht (pH 9) durch Zusatz von konzentriertem Ammoniak (etwa 100 ml). Nach Kühlen wurde das rohe Produkt filtriert, mit etwas Wasser gewaschen und aus 950/,igem Äthanol umkristallisiert, Man erhielt gelbe Prismen mit einem Schmelzpunkt von 288 bis 290' C. Beispiel 3 Herstellung von 2-Amino-4-oxy-5,7-dimethylpyrido-(2,3-d)-pyrimidin 2,4-Diamino-6-oxy-pyrimidin (10 g) und 10 g Acetylaceton wurden zu 50 cm3 einer 850/#gen Phosphorsäure von Sirupkonsistenz hinzugegeben; das Gemisch wurde 4 Stunden lang auf dem Dampfbade eihitzt. Die braune Lösung wurde gekühlt, auf 500 cm3 verdünnt und mit konzentriertem Ammoniumhydroxyd auf pH 9 eingestellt. Das Rohproduktwurde abfiltriert und durch Auflosen in verdünnter Salzsäure sowie Ausfällen mit Ammopiumhydroxyd gereinigt. Die-Ausbeute belief sich auf 7,2g Produkt; Schmelzpunkt 'etwa- 360'C. Example 2 Preparation of 2,4-diamino-5,7-diphenylpyrido- (2,3-d) -pyrimidine 6.3 g of 2,4,6-triaminopyrimidine was added to 35 ml of concentrated sulfuric acid with cooling and stirring. To this end, 10 g of dibenzoylmethane were added and the solution was heated on a boiling water bath for 4 hours. After cooling, the solution was poured into 300 ml of water, cooled and filtered. The filtrate was made weakly basic (pH 9) by adding concentrated ammonia (about 100 ml). After cooling, the crude product was filtered, washed with a little water and recrystallized from 950% ethanol. Yellow prisms with a melting point of 288 to 290 ° C. were obtained. Example 3 Preparation of 2-amino-4-oxy-5,7 -dimethylpyrido- (2,3-d) -pyrimidine 2,4-diamino-6-oxy-pyrimidine (10 g) and 10 g acetylacetone were added to 50 cm3 of a 850% phosphoric acid of syrup consistency; the mixture was heated on the steam bath for 4 hours. The brown solution was cooled, diluted to 500 cm3 and adjusted to pH 9 with concentrated ammonium hydroxide. The crude product was filtered off and purified by dissolving it in dilute hydrochloric acid and precipitating it with ammonium hydroxide. The yield was 7.2 g of product; Melting point 'about -360'C.
Beispiel 4 Herstellung von 2,4-Dioxy-5,7-dimethylpyrido-(2,3-d)-pyrimidin 2,6-Dioxy-4-aminopytimidin (1217 g) und 10 g Acetylaceton sowie 60 cm3 H.,PO..- wurden 51/2 Stunden lang juf dem Dampfbade erhitzt. Das rohe Reaktionsgemisch wurde mit 250 cm3 warmen Wassers verdünnt, worauf man es über Nacht stehenließ. Beim Filtrieren erhielt man ein Produkt von 11,0 g, welches aus Eisessig umkristallisiert wurde, -um 7,5 g weiße Kristalle zu ergeben; Schmelzpunkt 304 bis 305'C. Example 4 Preparation of 2,4-dioxy-5,7-dimethylpyrido- (2,3-d) -pyrimidine 2,6-dioxy-4-aminopytimidine (1217 g) and 10 g acetylacetone and 60 cm3 H., PO. .- were heated in the steam bath for 51/2 hours. The crude reaction mixture was diluted with 250 cm3 of warm water and allowed to stand overnight. Filtration gave a product of 11.0 g, which was recrystallized from glacial acetic acid to give 7.5 g of white crystals; Melting point 304 to 305 ° C.
Beispiel 5 Herstellung von 2,4-Dianüno-6-methyl-7-phenylpyrido-(2,3-d)-pyridinün 2,4,6-Triaminopyrimidin (12,5 g) und 16,2 g 3-Phenyl-2-methylpropan-3-on-l-al (Ber. dtsch. chem. Ges., 22, S. 3276) wurden zu 70 CM3 H1P04 hinzugesetzt, und das Gemisch wurde 5 Stunden lang auf dem Dampfbade erhitzt. Die Lösung wurde mit Wasser auf 500 cm3 verdünnt und mit konzentriertem A-Tnmoniumhydroxyd auf pE[ 9 gestellt. Der Niederschlag wurde abfiltriert, gewaschen, in 100 cm3 2 n-Natriumhydroxyd suspendiert, 1. Stunde lang auf dem Dampfbade erhitzt und abfiltiiert. Der Niederscl-dag wurde aus einem Äthanol-Wasser-Gemisch umkristallisiert. Die Ausbeute ergab 2,5 g Produkt mit einem Schmelzpunkt von 287 bis 290' C. Eine geringe Menge wurde zwecks Analyse aus absolutem Äthylalkohol umkristallisiert. Beispiel 6 Herstellung von 2,4-Diamino-6-methyl-7-äthylpyrido-(2,3-d)-pyrimidin 6,3 g von 2,4,6-Triaminopyrimidin und 6,8 g des Natriumsalzes von 2-Methyl-penta-3-on-l-al (Berichte, 22, S. 3277) sowie 40 cm3 850/,ige Phosphorsäure wurden wie im Beispiel 5 zusammen erhitzt; das Produkt wurde in ähnlicher Weise aufgearbeitet. Man erhielt 2,2 g eines Produkts mit einem Schmelzpunkt von 304 bis 305'C. Beispiel 7 Herstellung von 2,4-Diamino-7-(p-clüorophenyl)-pyrido-(2,3-d)-pyrimidin 6,3 g von 2,4,6-Triaminopyrimidin und 10,2 g des Natriumsalzes von 3-(p-Chlorphenyl)-propan-3-on-l-al (Berichte, 61, S. 2253) sowie 120 cm3 85 0/,iger H, P 0, wurden 4 Stunden lang auf dem Dampfbade erhitzt; das Reaktionsgemisch wurde wie im Beispiel 5 aufgearbeitet. Man erhielt 1,6 g eines Produkts mit einem Schmelzpunkt von 31 l' C. Example 5 Preparation of 2,4-dianano-6-methyl-7-phenylpyrido- (2,3-d) -pyridino, 2,4,6-triaminopyrimidine (12.5 g) and 16.2 g 3-phenyl-2 -methylpropan-3-on-l-al (Ber. dtsch. chem. Ges., 22, p. 3276) were added to 70 CM 3 H1 PO 4, and the mixture was heated on the steam bath for 5 hours. The solution was diluted to 500 cm3 with water and adjusted to pE [ 9 with concentrated ammonium hydroxide. The precipitate was filtered off, washed, suspended in 100 cm3 of 2N sodium hydroxide, heated on the steam bath for 1 hour and filtered off. The Niederscl-dag was recrystallized from an ethanol-water mixture. The yield gave 2.5 g of product with a melting point of 287 to 290 ° C. A small amount was recrystallized from absolute ethyl alcohol for analysis. Example 6 Preparation of 2,4-diamino-6-methyl-7-ethylpyrido- (2,3-d) -pyrimidine 6.3 g of 2,4,6-triaminopyrimidine and 6.8 g of the sodium salt of 2-methyl -penta-3-on-1-al (Reports, 22, p. 3277) and 40 cm3 of 850% phosphoric acid were heated together as in Example 5; the product was worked up in a similar manner. 2.2 g of a product with a melting point of 304 to 305 ° C. were obtained. Example 7 Preparation of 2,4-diamino-7- (p-chlorophenyl) -pyrido- (2,3-d) -pyrimidine 6.3 g of 2,4,6-triaminopyrimidine and 10.2 g of the sodium salt of 3 - (p-Chlorophenyl) -propan-3-on-l-al (reports, 61, p. 2253) and 120 cm3 85 0 /, iger H, P 0, were heated for 4 hours on the steam bath; the reaction mixture was worked up as in Example 5. 1.6 g of a product with a melting point of 31 l'C were obtained.
Beispiel 8 Herstellung von 2,4-Diamino-7-phenylpyrido-(2,3-d)-pyHmidin Die Herstellung dieser Verbindung wurde wie im Beispiel 7 ausgeführt unter Verwendung von 6 g Triaminopyrimidin und 10 g 3-Phenyl-propan-3-on-l-al. Man erhielt gelbe Nadeln mit einem Schmelzpunkt von 289 bis 2900 C. Example 8 Preparation of 2,4-diamino-7-phenylpyrido- (2,3-d) -pyHmidine The preparation of this compound was carried out as in Example 7 using 6 g of triaminopyrimidine and 10 g of 3-phenyl-propane-3- on-l-al. Yellow needles with a melting point of 289 to 2900 ° C. were obtained.
Beispiel 9 Herstellung von 2,4-Diamino-5,7-diphenylpyrido-(2,3-d)-pyrimidin Die Herstellung wurde wie im Beispiel 1 ausgeführt unter Ersatz des Acetylacetons durch 7 g Dibenzoylmethan. Es wurden gelbe Prismen mit einem Schmelzpunkt von 288 bis 2900 C erhalten.Example 9 Preparation of 2,4-diamino-5,7-diphenylpyrido- (2,3-d) -pyrimidine The preparation was carried out as in Example 1 with the replacement of the acetylacetone by 7 g of dibenzoylmethane. Yellow prisms with a melting point of 288 to 2900 ° C. were obtained.
Beispiel 10 Herstellung von 2,4-Dioxy-5,6,7-trimethylpyrido-(2,3-d)-pyrimidin Die Herstellung wurde ausgeführt ähnlich wie im Beispiel 4 unter Verwendung von Methylacetylaceton, wobei man eine Verbindung mit einem Schmelzpunkt von 308 bis 310' C erhielt.Example 10 Preparation of 2,4-dioxy-5,6,7-trimethylpyrido- (2,3-d) -pyrimidine The preparation was carried out similarly to Example 4 using methyl acetylacetone, a compound having a melting point of 308 received until 310 ° C.
Beispiel 11 Herstellung von 2,4-Diamino-6-äthyl-7-phenylpyrido-(2,3-d)-pyrimidin Zu 50 cm3 850/,iger H3P01 wurden 6,3 g 2,4,6-Triammopyrmudin und 8,8 g 2-Äthyl-3-phenyl-propanon-(3)-al-(1) (Berichte, 22, S. 3278) hinzugesetzt, die Lösung wurde 4 Stunden lang auf dem Dampfbade erhitzt, und das Reaktionsgemisch wurde wie im Beispiel 5 aufgearbeitet, wobei man 2,1 g weiße Nadeln mit einem Schmelzpunkt von 281 bis 282' C erhielt.Example 11 Preparation of 2,4-diamino-6-ethyl-7-phenylpyrido- (2,3-d) -pyrimidine To 50 cm3 of 850 /, iger H3P01 were 6.3 g of 2,4,6-triammopyrmudine and 8, 8 g of 2-ethyl-3-phenyl-propanone- (3) -al- (1) (Reports, 22, p. 3278) were added, the solution was heated on the steam bath for 4 hours, and the reaction mixture was as in the example 5 worked up, giving 2.1 g of white needles with a melting point of 281 to 282 ° C.
Beispiel 12 Herstellung von 2,4-Diamino-6-äthyl-7-n-propylpyrido-(2,3-d)-pyrimidin 8,2 g des Natriumsalzes von 2-Äthylhexan-3-on-l-al und 63 g 2,4,6-Triaminopyrimidin wurden in 40 cm3 Phosphorsäure 2 Stunden lang auf dem Dampfbade erhitzt, wobei man 2,1 g Rohprodukt erhielt. Die Isolierung erfolgte wie in den vorhergehenden Beispielen. Die Umkristallisation aus Äthanol ergab 1,4 g reines Produkt mit einem Schmelzpunkt von 197- C. Beispiel 13 Herstellung von 2,4-Diamino-6,7-dimethylpyrido-(2,3-d)-pyiünidin Aus 12,5 g 2,4,6-Triaminopyrimidin und 12,2 g des Natriumsalzes von 2-Methyl-butanon-(3)-al-(1), aufgelöst in 100 cm3 850/,iger Phosphorsäure und 4 Stunden lang auf dem Dampfbade erhitzt, wurden wie im Beispiel 5 2;4 g eines Produkts, welches bei einer Temperatur von mehr als 350' C unter Zersetzung schmolz, isoliert.Example 12 Preparation of 2,4-diamino-6-ethyl-7-n-propylpyrido- (2,3-d) -pyrimidine 8.2 g of the sodium salt of 2-ethylhexan-3-one-l-al and 63 g 2,4,6-triaminopyrimidine was heated in 40 cm3 of phosphoric acid for 2 hours on the steam bath, giving 2.1 g of crude product. The isolation was carried out as in the previous examples. Recrystallization from ethanol gave 1.4 g of pure product with a melting point of 197- C. Example 13 Preparation of 2,4-diamino-6,7-dimethylpyrido- (2,3-d) -pyiünidin of 12.5 g 2 , 4,6-triaminopyrimidine and 12.2 g of the sodium salt of 2-methyl-butanone- (3) -al- (1), dissolved in 100 cm3 of 850% phosphoric acid and heated on the steam bath for 4 hours, were like in Example 5 2; 4 g of a product which melted at a temperature of more than 350 ° C. with decomposition, isolated.
Beispiel 14 Herstellung von 2-Merkapto-4-oxy-5,7-dimethylpyrido-(2,3-d)-pyrimidin Zu 50 cm3 85"/,iger H, P Q, wurden 14,3 g 2-Merkapto-6-oxy-4-aminopyrimidin und 10,0 g Acetylaceton hinzugesetzt. Das Reaktionsgemisch wurde 4 Stunden lang auf dem Dampfbade erhitzt, dann mit 400 cm3 Wasser verdünnt, filtriert und mit Wasser gewaschen. Das Rohprodukt wurde in verdünntem Natriumhydroxyd aufgelöst und mit Essigsäure ausgefällt. Es ergab sich eine Ausbeute von 11,5 g an 2-Merkapto-4-oxy-5,7-dimethylpyrido-(2,3-d)-pyrimidin mit einem Schmelzpunkt von 2850 C. Example 14 Preparation of 2-mercapto-4-oxy-5,7-dimethylpyrido- (2,3-d) -pyrimidine. To 50 cm3 of 85 "/, iger H, P Q, were 14.3 g of 2-mercapto-6 Oxy-4-aminopyrimidine and 10.0 g of acetylacetone were added, the reaction mixture was heated on the steam bath for 4 hours, then diluted with 400 cm3 of water, filtered and washed with water. The crude product was dissolved in dilute sodium hydroxide and precipitated with acetic acid. The result was a yield of 11.5 g of 2-mercapto-4-oxy-5,7-dimethylpyrido- (2,3-d) -pyrimidine with a melting point of 2850 C.
Beispiel 15
Herstellung von 2,4-Diamino-6,7-trimethylenpyrido-(2,3-d)-pyrimidin
41 g 2,4,6-Triaminopyrimidin und 44 g des Natriumsalzes von 2-Formylcyclopentanon
wurden zusammen
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1180756B (en) * | 1961-07-19 | 1964-11-05 | Wellcome Found | Process for the preparation of 2, 4-diamino-pyrido- [2, 3-d] pyrimidines |
-
1953
- 1953-12-31 DE DEW12945A patent/DE1030350B/en active Pending
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DE1180756B (en) * | 1961-07-19 | 1964-11-05 | Wellcome Found | Process for the preparation of 2, 4-diamino-pyrido- [2, 3-d] pyrimidines |
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