DE1024974B - Verfahren zur Herstellung von 2-Oxy-7-aza-benzimidazolen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 2-Oxy-7-aza-benzimidazolen

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DE1024974B
DE1024974B DED24066A DED0024066A DE1024974B DE 1024974 B DE1024974 B DE 1024974B DE D24066 A DED24066 A DE D24066A DE D0024066 A DED0024066 A DE D0024066A DE 1024974 B DE1024974 B DE 1024974B
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aza
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benzimidazoles
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Dr Alfred Dornow
Dr Otto Hahmann
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ALFRED DORNOW DR
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ALFRED DORNOW DR
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    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
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  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von 2-Oxy-7-aza-benzimidazolen Es ist bekannt, daB beim Hofmannschen Abbau von Säureamiden sowie beim Curtiusschen Abbau von Säureaziden Isocyanate als Zwischenprodukte angenommen bzw. isoliert werden können.
  • Es wurde nun gefunden, daB beim Abbau von 2-Aminopyridincarbonsäure-(3)-amiden bzw. -aziden Isocyanate als Zwischenprodukte anzunehmen sind, daß diese jedoch nicht isolierbar sind, da sie sofort mit der benachbarten Aminogruppe - sofern diese noch ein Wasserstoffatom trägt - unter Bildung von 2-Oxy-7-aza-benzimidazolen weiter reagieren. Diese so auf einfache Weise darstellbaren Verbindungen sollen therapeutische Verwendung finden.
  • Die als Ausgangsstoffe benutzten a-Aminonicotinsäureamide bzw. -azide, auch solche, die in verschiedener Weise am Kern substituiert sind, sind (die Azide über die entsprechenden Ester) leicht zugänglich (vgl. A. Dornow und P. Karlson, Ber. dtsch. chem. Ges., 73, S.542 [1940]; A. Dornow und E. Neuse, Chem. Ber., 84, S.296 [1951]). Man ist also nicht auf die schwierige Darstellung von 2,3-Diaminopyridinen angewiesen, von denen der Grundkörper bereits mit Harnstoff (Journ. org. chemistry, 1948, S. 1392) oder mit Phosgen (Journ. amer. chem. soc., 71, S. 1885 [1949]) zum 2-Oxy-7-aza-benzimidazol umgesetzt wurde. Beispiel 1 8,25 Gewichtsteile 2-Amino-4,6-dimethyl-nicotinsäureamid werden in 100 Gewichtsteilen Methanol gelöst und dazu die Lösung von 8 Gewichtsteilen Brom und 11 Gewichtsteilen Kaliumhydroxyd in 50 Gewichtsteilen Wasser gegeben. Nach 1stündigem Erhitzen unter RückfluB wurde abgekühlt, das ausgeschiedene Kaliumbromid abfiltriert, Methanol abdestilliert und der Rückstand nach dem Abkühlen mit Eisessig neutralisiert. Das ausfallende 2-Oxy-4,6-dimethyl-7-aza-benzimidazol wurde aus Methanol umkristallisiert. Schmp. 360 bis 362° (Zers.). Ausbeute 6,6 Gewichtsteile (80 °/o der Theorie). Beispiel 2 11,4 Gewichtsteile 2-Amino-4-methyl-6-phenyl-nicotinsäureamid werden in 100 Gewichtsteilen Methanol gelöst und in gleicher Weise, wie im Beispiel 1 beschrieben, mit Kaliumhypobromit umgesetzt und das Reaktionsgemisch aufgearbeitet. Das beim Ansäuern mit Eisessig ausfallende 2-Oxy-4-methyl-6-phenyl-7-aza-benzimidazol hat nach dem Umkristallisieren aus Methanol den Schmp. 329 bis 330° (Zers.). Ausbeute 9,1 Gewichtsteile (80°/o der Theorie).
  • Beispiel 3 8,2 Gewichtsteile 2-Amino-nicotinsäureazid werden in 100 bis 200 Gewichtsteilen Xylol erhitzt bis zum Aufhören der Stickstoffentwicklung. Dabei fällt das 2-Oxy-7-azabenzimidazol in fast quantitativer Ausbeute aus. Schmp. 265' aus Methanol. Ausbeute 6,7 Gewichtsteile. Beispiel 4 9,6 Gewichtsteile 2-Amino-5,6-dimethyl-nicotinsäureazid werden in 100 bis 200 Gewichtsteilen Xylol erhitzt bis zum Aufhören der Stickstoffentwicklung. Dabei fällt das 2-Oxy-5,6-dimethyl-7-aza-benzimidazol in fast quantitativer Ausbeute aus. Schmp. 325 bis 326° (Zers.) aus Methanol. Ausbeute 8,1 Gewichtsteile.
  • Beispiel 5 1 Gewichtsteil 2-p-Acetaminobenzolsulfonamino-5,6-dimethyl-nicotinsäureazid wurde in 10 Gewichtsteilen Xylol langsam erwärmt und dann unter Rückfluß etwa 30 Minuten erhitzt. Es wurde dabei das 1-(p-Acetylaminobenzolsulfonyl)-5,6-dimethyl-7-aza-benzimidazol in fast quantitativer Ausbeute erhalten. Schmp. 236 bis 238° (Zers.).

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 2-Oxy-7-aza-benzimidazolen,dadurch gekennzeichnet, daB man2-Aminopyridin-carbonsäure-(3)-amide oder -azide, deren 2ständige Aminogruppe wenigstens ein Wasserstoffatom besitzt, in üblicher Weise nach Hofmann bzw. Curtius abbaut. In Betracht gezogene Druckschriften: Journ. organic chemistry, 1948, S. 1392; Journ. amer. chem. soc., 71, S. 1885 [1949].
DED24066A 1956-10-17 1956-10-17 Verfahren zur Herstellung von 2-Oxy-7-aza-benzimidazolen Pending DE1024974B (de)

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DE1120454B (de) * 1958-12-10 1961-12-28 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung von 1-(ª‰-Di-niederalkylamino-aethyl)-2-benzyl-7-aza-benzimidazolen

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