DE102008017591A1 - Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen - Google Patents

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Holger Dr. Heil
Dominik Dr. Joosten
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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft die Fluorenderivate und organische elektronische Vorrichtungen, in denen diese Verbindungen als Matrixmaterial in der emittierenden Schicht und/oder als Lochtransportmaterial und/oder als Elektronenblockier- bzw. Excitonenblockiermaterial und/oder als Elektronentransportmittel verwendet werden.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft organische Halbleiter und deren Verwendung in organischen elektronischen Vorrichtungen.
  • Organische Halbleiter werden für eine Reihe verschiedenartiger elektronischer Anwendungen entwickelt. Der Aufbau organischer Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs), in denen diese organischen Halbleiter als funktionelle Materialien eingesetzt werden, ist beispielsweise in US 4539507 , US 5151629 , EP 0676461 und WO 98/27136 beschrieben. Allerdings sind noch weitere Verbesserungen erforderlich, bevor diese Vorrichtungen für hochwertige und langlebige Displays verwendet werden können. So stellen insbesondere die unzureichende Lebensdauer und die unzureichende Effizienz blau emittierender organischer Elektrolumineszenzvorrichtungen derzeit noch ein Problem dar, welches noch nicht zufrieden stellend gelöst ist. Weiterhin ist es erforderlich, dass die Verbindungen eine hohe thermische Stabilität und eine hohe Glasübergangstemperatur aufweisen und sich unzersetzt sublimieren lassen. Insbesondere für Anwendung bei erhöhter Temperatur ist eine hohe Glasübergangstemperatur für die Erreichung hoher Lebensdauern essentiell.
  • Es besteht weiterhin Bedarf an verbesserten Materialien, beispielsweise Hostmaterialien für fluoreszierende und phosphoreszierende Emitter, aber insbesondere auch bei Ladungstransportmaterialien, also Loch- und Elektronentransportmaterialien, und Ladungsblockiermaterialien sind weitere Verbesserungen erforderlich. Gerade die ungenügenden Eigenschaften dieser Materialien sind häufig für die geringe Lebensdauer und Effizienz der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung verantwortlich.
  • Überraschend wurde gefunden, dass 9,9-Diphenylfluorenderivate, welche an beiden Phenylgruppen jeweils in 3'- und 5'-Position substituiert sind, sich sehr gut für die Verwendung in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen eignen und dort zu deutlichen Verbesserungen gegenüber dem Stand der Technik führen. Dies gilt ebenso, wenn statt des Fluorens 9,10-Dihydroanthracenderivate oder entsprechende heterocyclische Derivate verwendet werden. Diese Verbindungen und deren Anwendung in organischen elektronischen Vorrichtungen sind daher der Gegenstand der vorliegenden Erfindung. Je nach Substitution an den Phenylgruppen eignen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen insbesondere als Lochtransportmaterialien, Elektronen- bzw. Excitonenblockiermaterialien, Matrixmaterialien für fluoreszierende oder phosphoreszierende Verbindungen, Lochblockiermaterialien und Elektronentransportmaterialien. Mit den erfindungsgemäßen Materialien ist eine Steigerung der Effizienz bei gleicher oder verbesserter Lebensdauer der organischen elektronischen Vorrichtung im Vergleich zu Materialien gemäß dem Stand der Technik möglich. Weiterhin weisen diese Verbindungen eine hohe thermische Stabilität auf. Generell sind diese Materialien sehr gut für die Verwendung in organischen elektronischen Vorrichtungen geeignet, da sie eine hohe Glasübergangstemperatur aufweisen.
  • Als nächstliegender Stand der Technik können die US 5,698,740 , JP 2005/085599 und JP 2007/049055 genannt werden. In der US 5,698,740 und JP 2005/085588 werden 9,9-Diphenylfluorenderivate offenbart, welche an jeder der beiden Phenylgruppen mit mindestens einer Aminogruppe bzw. mono- oder disubstituierten Aminogruppe substituiert sind. Es sind jedoch nur Strukturen explizit offenbart, welche jeweils in der 4'-Position der Phenylgruppen, also para zur Verknüpfung zum Fluoren, durch Aminogruppen substituiert sind. Strukturen, welche an einer Phenylgruppe mit mehreren Aminogruppen substituiert sind, sind nicht offenbart. In der JP 2007/049055 werden 9,9-Diphenylfluorenderivate offenbart, welche eine mindestens einer der beiden Phenylgruppen mit mindestens einer substituierten oder unsubstituierten Pyrrol- oder Benzimidazolgruppe substituiert sind. Es sind jedoch nur Strukturen explizit offenbart, welche jeweils in der 4-Position der Phenylgruppen, also para zur Verknüpfung zum Fluoren, durch Aminogruppen substituiert sind. Strukturen, welche an einer Phenylgruppe mit mehreren Pyrrol- oder Benzimidazolgruppe substituiert sind, sind nicht offenbart. Das in diesen Anmeldungen offenbarte Substitutionsmuster führt jedoch nicht zu Verbindungen, welche ausreichend gute Eigenschaften bei Verwendung in organischen elektronischen Vorrichtungen aufweisen. Es wurde überraschend gefunden, dass gerade die gleichzeitige Substitution beider Phenylgruppen in jeweils der 3'- und der 5'-Position für die guten Eigenschaften der erfindungsgemäßen Verbindungen verantwortlich ist.
  • Weiterhin wird in der WO 05/053055 ein 9,9-Di(triazinyl)fluoren, welches an jeder Triazingruppe jeweils in 3,5-Position eine Phenylgruppe trägt, als Lochblockiermaterial in phosphoreszierenden Elektrolumineszenzvorrichtungen offenbart. Dabei wird der Effekt dieser Verbindung jedoch auf die Anwesenheit der Triazingruppen im Molekül zurückgeführt. Der Anwesenheit von Substituenten in 3,5-Position des Triazins wird keine Bedeutung zugemessen.
  • Der Übersichtlichkeit halber wird im Folgenden die Struktur und die Nummerierung des 9,9-Diphenylfluorens dargestellt:
    Figure 00030001
    Gegenstand der Erfindung sind somit Verbindungen gemäß Formel (1),
    Figure 00030002
    wobei für die verwendeten Symbole gilt:
    X ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden CR1 oder N, wobei in jedem Cyclus maximal 3 Gruppen X für N stehen;
    Y ist eine Einfachbindung oder eine Gruppe ausgewählt aus BR1, C(R1)2, C(=O), C(=NR1), C(=C(R1)2), Si(R1)2, NR1, PR1, P(=O)R1, O, S, S(=O), S(=O)2, C(R1)2-C(R1)2, C(R1)2-NR1 oder CR1=CR1;
    R ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden Cl, Br, I, Triflat, B(OR2)2, B(R2)2, B(N(R2)2)2, NAr2, N(R2)2, SiAr3, Si(R2)3, C(=O)Ar, C(=O)R2, OAr, OR2, SAr, SR2, S(=O)Ar, S(O)R2, S(=O)2Ar, S(=O)2R2, PAr2, P(R2)2, P(=O)Ar2, P(=O)(R2)2 oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, welches durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann;
    Ar ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren nicht-aromatischen Resten R1 substituiert sein kann; dabei können auch zwei Reste Ar, welche an dasselbe Stickstoff- oder Phosphoratom binden, durch eine Einfachbindung oder eine Brücke, ausgewählt aus B(R2), C(R2)2, Si(R2)2, C=O, C=NR2, C=C(R2)2, O, S, S=O, SO2, N(R2), P(R2) und P(=O)R2, miteinander verknüpft sein;
    R1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, Cl, Br, I, CHO, N(Ar)2, C(O)Ar, P(=O)(Ar)2, S(=O)Ar, S(=O)2Ar, CR2=CR2Ar, CN, NO2, Si(R2)3, B(OR2)2, B(R2)2, B(N(R2)2)2, OSO2R2, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R2C=CR2, C≡C, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR2, P(=O)(R2), SO, SO2, NR2, O, S oder CONR2 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; dabei können zwei oder mehrere benachbarte Substituenten R1 auch miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden;
    R2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D oder ein aliphatischer, aromatischer und/oder heteroaromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen, in dem auch H-Atome durch F ersetzt sein können; dabei können zwei oder mehrere benachbarte Substituenten R2 auch miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden;
    n ist 1 oder 2;
    dabei ist die folgende Verbindung von der Erfindung ausgenommen:
    Figure 00050001
  • Bevorzugt weisen die Verbindungen gemäß Formel (1) eine Glasübergangstemperatur TG von größer als 70°C auf, besonders bevorzugt größer als 100°C, ganz besonders bevorzugt größer als 110°C.
  • Wie aus der Formel (1) hervorgeht, bedeutet n = 2, dass in der Verbindung zwei Arylreste, welche in 3,5-Position substituiert sind, vorhanden sind, während n = 1 bedeutet, dass ein solcher Arylrest vorhanden ist und weiterhin eine Gruppe R1.
  • Eine Arylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält 6 bis 60 C-Atome; eine Heteroarylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält 2 bis 60 C-Atome und mindestens 1 Heteroatom, mit der Maßgabe, dass die Summe aus C-Atomen und Heteroatomen mindestens 5 ergibt. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N, O und/oder S. Dabei wird unter einer Arylgruppe bzw. Heteroarylgruppe entweder ein einfacher aromatischer Cyclus, also Benzol, bzw. ein einfacher heteroaromatischer Cyclus, beispielsweise Pyridin, Pyrimidin, Thiophen, etc., oder eine kondensierte Aryl- oder Heteroarylgruppe, beispielsweise Naphthalin, Anthracen, Pyren, Chinolin, Isochinolin, etc., verstanden.
  • Ein aromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält 6 bis 60 C-Atome im Ringsystem. Ein heteroaromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält 2 bis 60 C-Atome und mindestens ein Heteroatom im Ringsystem, mit der Maßgabe, dass die Summe aus C-Atomen und Heteroatomen mindestens 5 ergibt. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N, O und/oder S. Unter einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem im Sinne dieser Erfindung soll ein System verstanden werden, das nicht notwendigerweise nur Aryl- oder Heteroarylgruppen enthält, sondern in dem auch mehrere Aryl- oder Heteroarylgruppen durch eine kurze, nicht-aromatische Einheit (bevorzugt weniger als 10% der von H verschiedenen Atome), wie z. B. ein sp3-hybridisiertes C-, N- oder O-Atom, unterbrochen sein können. So sollen beispielsweise auch Systeme wie 9,9'-Spirobifluoren, 9,9-Diarylfluoren, Triarylamin, Diarylether, Stilben, Benzophenon, etc. als aromatische Ringsysteme im Sinne dieser Erfindung verstanden werden. Ebenso werden unter einem aromatischen bzw. heteroaromatischen Ringsystem Systeme verstanden, in denen mehrere Aryl- bzw. Heteroarylgruppen durch Einfachbindungen miteinander verknüpft sind, beispielsweise Biphenyl, Terphenyl oder Bipyridin.
  • Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden unter einer C1- bis C40-Alkylgruppe, in der auch einzelne H-Atome oder CH2-Gruppen durch die oben genannten Gruppen substituiert sein können, besonders bevorzugt die Reste Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, 2-Methylbutyl, n-Pentyl, s-Pentyl, Cyclopentyl, n-Hexyl, Cyclohexyl, n-Heptyl, Cycloheptyl, n-Octyl, Cyclooctyl, 2-Ethylhexyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Cyclopentenyl, Hexenyl, Cyclohexenyl, Heptenyl, Cycloheptenyl, Octenyl, Cyclooctenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl, Heptinyl oder Octinyl verstanden. Unter einer C1- bis C40-Alkoxygruppe werden besonders bevorzugt Methoxy, Trifluormethoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy, n-Butoxy, i-Butoxy, s-Butoxy, t-Butoxy oder 2-Methylbutoxy verstanden. Unter einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5–60 aromatischen Ringatomen, welches noch jeweils mit den oben genannten Resten R substituiert sein kann und welches über beliebige Positionen am Aromaten bzw. Heteroaromaten verknüpft sein kann, werden insbesondere Gruppen verstanden, die abgeleitet sind von Benzol, Naphthalin, Anthracen, Phenanthren, Benzanthracen, Pyren, Chrysen, Perylen, Fluoranthen, Naphthacen, Pentacen, Benzpyren, Biphenyl, Biphenylen, Terphenyl, Terphenylen, Fluoren, Spirobifluoren, Dihydrophenanthren, Dihydropyren, Tetrahydropyren, cis- oder trans-Indenofluoren, Truxen, Isotruxen, Spirotruxen, Spiroisotruxen, Furan, Benzofuran, Isobenzofuran, Dibenzofuran, Thiophen, Benzothiophen, Isobenzothiophen, Dibenzothiophen, Pyrrol, Indol, Isoindol, Carbazol, Pyridin, Chinolin, Isochinolin, Acridin, Phenanthridin, Benzo-5,6-chinolin, Benzo-6,7-chinolin, Benzo-7,8-chinolin, Phenothiazin, Phenoxazin, Pyrazol, Indazol, Imidazol, Benzimidazol, Naphthimidazol, Phenanthrimidazol, Pyridimidazol, Pyrazinimidazol, Chinoxalinimidazol, Oxazol, Benzoxazol, Naphthoxazol, Anthroxazol, Phenanthroxazol, Isoxazol, 1,2-Thiazol, 1,3-Thiazol, Benzothiazol, Pyridazin, Benzopyridazin, Pyrimidin, Benzpyrimidin, Chinoxalin, 1,5-Diazaanthracen, 2,7-Diazapyren, 2,3-Diazapyren, 1,6-Diazapyren, 1,8-Diazapyren, 4,5-Diazapyren, 4,5,9,10-Tetraazaperylen, Pyrazin, Phenazin, Phenoxazin, Phenothiazin, Fluorubin, Naphthyridin, Azacarbazol, Benzocarbolin, Phenanthrolin, 1,2,3-Triazol, 1,2,4-Triazol, Benzotriazol, 1,2,3-Oxadiazol, 1,2,4-Oxadiazol, 1,2,5-Oxadiazol, 1,3,4-Oxadiazol, 1,2,3-Thiadiazol, 1,2,4-Thiadiazol, 1,2,5-Thiadiazol, 1,3,4-Thiadiazol, 1,3,5-Triazin, 1,2,4-Triazin, 1,2,3-Triazin, Tetrazol, 1,2,4,5-Tetrazin, 1,2,3,4-Tetrazin, 1,2,3,5-Tetrazin, Purin, Pteridin, Indolizin und Benzothiadiazol.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht das Symbol X gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für CR1 oder N, wobei maximal ein Symbol X pro Cyclus in der Fluoreneinheit für N steht und wobei entweder alle Symbole X in den Substituenten in 9-Position der Fluoreneinheit für CR1 stehen oder alle Symbole X für N stehen. Die Substituenten in der 9-Position des Fluorens stehen also bevorzugt für 3,5-substutiertes Phenyl oder Triazin. Entsprechendes gilt, wenn die zentrale Einheit kein Fluoren, sondern eines der anderen von Formel (1) umfassten Derivate darstellt. Besonders bevorzugt steht das Symbol X für CR1.
  • Eine bevorzugte Ausführungsform der Verbindungen gemäß Formel (1) sind die Verbindungen gemäß Formel (2) oder Formel (3),
    Figure 00080001
    wobei die verwendeten Symbole und Indizes die oben aufgeführten Bedeutungen haben.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist n = 2.
  • Eine besonders bevorzugte Ausführungsform der Verbindungen gemäß Formel (1) sind die Verbindungen gemäß Formel (4),
    Figure 00090001
    wobei die verwendeten Symbole die oben aufgeführten Bedeutungen haben.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht das Symbol Y in Verbindungen der Formel (1), (2), (3) oder (4) für eine Einfachbindung oder für eine Gruppe ausgewählt aus C(R1)2, O oder NR1, besonders bevorzugt für eine Einfachbindung.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht das Symbol R in Verbindungen der Formel (1), (2), (3) oder (4) gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für NAr2, C(=O)Ar, P(=O)Ar2 oder für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, welches durch einen oder mehrere nicht-aromatische Reste R1 substituiert sein kann. Besonders bevorzugt steht R gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für NAr2 oder C(=O)Ar, ganz besonders bevorzugt für NAr2. Weiterhin bevorzugte Substituenten R sind Cl, Br, I und Triflat, insbesondere Br, da dies wertvolle Intermediate bei der Synthese weiterer erfindungsgemäßer Verbindungen sind.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung sind alle Symbole R in Verbindungen der Formel (1), (2), (3) oder (4) gleich gewählt. Diese Bevorzugung lässt sich durch die leichtere synthetische Zugänglichkeit der Verbindungen erklären.
  • Wenn der Rest R bzw. R1 für eine Gruppe N(Ar)2 steht, so ist diese Gruppe bevorzugt ausgewählt aus den Gruppen der Formel (5) oder der Formel (6),
    Figure 00100001
    wobei R2 die oben aufgeführte Bedeutung hat und weiterhin gilt:
    E steht für eine Einfachbindung, O, S, N(R2) oder C(R2)2;
    Ar1 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 20 aromatischen Ringatomen oder eine Triarylamingruppe mit 15 bis 30 aromatischen Ringatomen, welche jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, bevorzugt eine Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 6 bis 14 aromatischen Ringatomen oder eine Triarylamingruppe mit 18 bis 30 aromatischen Ringatomen, bevorzugt mit 18 bis 22 aromatischen Ringatomen, welche jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann;
    p ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0 oder 1.
  • Besonders bevorzugt steht Ar1 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für Phenyl, Biphenyl, 1-Naphthyl, 2-Naphthyl, 2-, 3- oder 4-Triphenylamin, 1- oder 2-Naphthyldiphenylamin, welches jeweils über die Naphthyl- oder die Phenylgruppe gebunden sein kann, oder 1- oder 2-Dinaphthylphenylamin, welches jeweils über die Naphthyl- oder die Phenylgruppe gebunden sein kann, N-Carbazolyl oder N-Phenyl-2-carbazolyl oder N-Phenyl-3-carbazolyl. Diese Gruppen können jeweils durch eine oder mehrere Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen oder durch Fluor substituiert sein.
  • Wenn der Rest R bzw. R1 ein aromatisches bzw. hetoroaromatisches Ringsystem darstellt, so ist dieses bevorzugt ausgewählt aus aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystemen mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, insbesondere mit 6 bis 20 aromatischen Ringatomen, ganz besonders bevorzugt aus Phenyl, 1-Naphthyl, 2-Naphthyl, Anthracenyl, Phenylanthracenyl, 1- oder 2-Naphthylanthracenyl, Binaphthyl, Pyrenyl, Fluoranthenyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- oder 7-Benzanthracenyl, N-Benzimidazolyl, Phenyl-N-benzimidazolyl, N-Phenylbenzimidazolyl oder Phenyl-N-phenylbenzimidazolyl.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht das Symbol R1 in Verbindungen der Formel (1), (2), (3) oder (4) gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für H, F, N(Ar)2, C(O)Ar, P(=O)(Ar)2, S(=O)Ar, S(=O)2Ar, CR2=CR2Ar, eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R2C=CR2 oder O ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 20 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; dabei können zwei oder mehrere benachbarte Substituenten R1 auch miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht das Symbol R1 in Verbindungen der Formel (1), (2), (3) oder (4) gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für H, F, N(Ar)2, eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 6 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 6 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 14 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann; dabei können zwei oder mehrere benachbarte Substituenten R1 auch miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden. Insbesondere steht R1 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für H, F, Methyl, Ethyl, iso-Propyl oder tert-Butyl, insbesondere für H. Bei Verbindungen, die aus Lösung verarbeitet werden, sind auch lineare oder verzweigte Alkylketten mit bis zu 10 C-Atomen bevorzugt.
  • Bevorzugte Reste R1, die bei entsprechender Wahl von Y in der Brücke Y enthalten sind, sind gleich oder verschieden bei jedem Auftreten und sind bevorzugt ausgewählt aus H, geradkettigen Alkylgruppen mit 1 bis 6 C-Atomen oder verzweigten Alkylgruppen mit 3 bis 6 C-Atomen, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -R2C=CR2-, -C≡C- oder -O- ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können, oder Arylgruppen mit 6 bis 20 C-Atomen oder Heteroarylgruppen mit 2 bis 20 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein können, oder eine Kombination aus zwei oder drei dieser Systeme; dabei können zwei der Reste R1, die beide an Y gebunden sind, auch miteinander ein Ringsystem bilden und so ein Spirosystem bilden. Besonders bevorzugte Reste R1, die an die Brücken X gebunden sind, sind gleich oder verschieden bei jedem Auftreten und sind ausgewählt aus Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, wobei jeweils ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können, oder Arylgruppen mit 6 bis 14 C-Atomen, die mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein können; dabei können zwei Reste R1 auch miteinander ein Ringsystem bilden. Bei Verbindungen, die aus Lösung verarbeitet werden, sind auch lineare oder verzweigte Alkylketten mit bis zu 10 C-Atomen bevorzugt.
  • Beispiele für bevorzugte Verbindungen gemäß den Formeln (1) bis (4) sind die im Folgenden abgebildeten Strukturen (1) bis (248).
  • Figure 00130001
  • Figure 00140001
  • Figure 00150001
  • Figure 00160001
  • Figure 00170001
  • Figure 00180001
  • Figure 00190001
  • Figure 00200001
  • Figure 00210001
  • Figure 00220001
  • Figure 00230001
  • Figure 00240001
  • Figure 00250001
  • Figure 00260001
  • Figure 00270001
  • Figure 00280001
  • Figure 00290001
  • Figure 00300001
  • Figure 00310001
  • Figure 00320001
  • Figure 00330001
  • Figure 00340001
  • Figure 00350001
  • Figure 00360001
  • Figure 00370001
  • Figure 00380001
  • Figure 00390001
  • Figure 00400001
  • Figure 00410001
  • Figure 00420001
  • Figure 00430001
  • Figure 00440001
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen gemäß Formel (1) können nach dem Fachmann allgemein bekannten Syntheseschritten dargestellt werden. Als Ausgangsverbindung zu symmetrisch substituierten erfindungsgemäßen Verbindungen kann z. B. 3,3',5,5'-Tetrabrombenzophenon (Eur. J. Org. Chem. 2006, 2523–2529) dienen. Dieses kann z. B. gemäß Schema 1 durch Umsetzung mit einem substituierten oder unsubstituierten 2-Lithiobiphenyl, 2-Lithiodiphenylether, 2-Lithiodiphenylthioether, 2-(2-Lithiophenyl)-2-phenyl-1,3-dioxolan oder 2-Lithiophenyldiphenylamin zu den entsprechenden Triarylmethanolen umgesetzt werden, die dann sauer, z. B. in Gegenwart von Essigsäure und einer Mineralsäure wie Bromwasserstoff, cyclisiert werden. Die für diese Umsetzung benötigten Organolithiumverbindungen können durch Transmetallierung der entsprechenden Arylbromide (2-Brombiphenyl, 2-Bromdiphenylether, 2-Bromdiphenylthioether, 2-(2-Bromphenyl)-2-phenyl-1,3-dioxolan, 2-Bromphenyl-diphenylamin, etc.) mit Alkyllithiumverbindungen, wie n-Butyllithium, dargestellt werden. Analog dazu ist es selbstverständlich möglich, die entsprechenden Grignard-Verbindungen einzusetzen. Schema 1
    Figure 00450001
  • Die so erzeugten Tetrabromide können nach dem Fachmann bekannten Methoden weiter umgewandelt werden. Die palladiumkatalysierte Umsetzung mit Boronsäuren (Suzuki-Kuppung) oder palladiumkatalysierte Umsetzung mit Organozinkverbindungen (Negishi-Kupplung) führt zu erfindungsgemäßen aromatischen oder heteroaromatischen Verbindungen (Schema 2). Schema 2
    Figure 00460001
  • Die palladiumkatalysierte Umsetzung mit Aminen (Hartwig-Buchwald-Kupplung) führt zu erfindungsgemäßen aromatischen oder heteroaromatischen Aminen (Schema 3). Schema 3
    Figure 00460002
  • Die Bromfunktion kann durch Transmetallierung mit Organolithiumverbindungen bzw. Grignardverbindungen in eine elektrophile Gruppe überführt werden, die dann mit einer Vielzahl von Elektrophilen, wie z. B. Aryl-Bor-Halogeniden, Aldehyden, Ketonen, Nitrilen, Estern, Halogenestern, Kohlendioxid, Arylphosphinhalogeniden, Halogensulfinsäuren, Halogenarylsulfonsäuren, etc., gekoppelt werden, wobei die so erhaltenen Verbindungen erfindungsgemäße Endprodukte oder aber Intermediate sein können, die weiter umgesetzt werden können. Dies ist exemplarisch am Beispiel der Herstellung eines erfindungsgemäßen Ketons, eines Phosphinoxids und eines Benzimidazols verdeutlicht (Schema 4). Schema 4
    Figure 00470001
  • Unsymmetrisch substituierte erfindungsgemäße Verbindungen können durch die Sequenz gemäß Schema 5 ausgehend von Fluorenon und analogen Arylketonen durch Addition einer Aryl-Metallverbindung, z. B. 1-Lithio-3,5-dibrombenzol, an die Carbonylfunktion, Umwandlung des Bromaromaten nach einer der oben genannten Methoden unter Aufbau der einen Funktionalität und anschließender Einführung der anderen Funktionalität via säurekatalysierter Friedel-Crafts-Arylierung an 1,3-Dibrombenzol und Umwandlung des Bromaromaten nach einer der oben genannten Methoden erhalten werden (s. z. B. Org. Lett. 2001, 3(15), 2285.). Schema 5
    Figure 00480001
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß Formel (1) umfassend die Reaktion von Bis(3,5-dibrom)benzophenon mit einem substituierten oder unsubstituierten 2-Lithiobiphenyl, 2-Lithiodiphenylether, 2-Lithiodiphenylthioether, 2-(2-Lithiophenyl)-2-phenyl-1,3-dioxolan, 2-Lithiophenyldiphenylamin oder der entsprechenden Grignardverbindung zu den Triarylmethanolen, gefolgt von Cyclisierung unter sauren Bedingungen und gegebenenfalls gefolgt von weiterer Umsetzung der Bromgruppen.
  • Die oben beschriebenen erfindungsgemäßen Verbindungen, insbesondere Verbindungen, welche mit reaktiven Abgangsgruppen, wie Brom, Iod, Triflat, Tosylat, Boronsäure oder Boronsäureester, substituiert sind, können als Monomere zur Erzeugung entsprechender Dimere, Trimere, Tetramere, Pentamere, Oligomere, Polymere oder als Kern von Dendrimeren Verwendung finden. Die Oligomerisation bzw. Polymerisation erfolgt dabei bevorzugt über die Halogenfunktionalität bzw. die Boronsäurefunktionalität. Dies gilt insbesondere für Verbindungen gemäß Formel (4), in denen die Reste R1 jeweils für eine reaktive Abgangsgruppe stehen.
  • Weiterer Gegenstand der Erfindung sind daher Dimere, Trimere, Tetramere, Pentamere, Oligomere, Polymere oder Dendrimere enthaltend eine oder mehrere Verbindungen gemäß Formel (1), wobei ein oder mehrere Reste R1 oder R2 Bindungen zwischen den Verbindungen gemäß Formel (1) im Dimer, Trimer, Tetramer bzw. Pentamer bzw. Bindungen der Verbindung gemäß Formel (1) zum Polymer, Oligomer oder Dendrimer darstellen oder wobei diese Bindung über Substituenten an den Gruppen R erfolgt. Unter einem Oligomer im Sinne dieser Erfindung wird eine Verbindung verstanden, welche mindestens sechs Einheiten gemäß Formel (1) aufweist. Die Polymere, Oligomere oder Dendrimere können konjugiert, teilkonjugiert oder nicht-konjugiert sein. Die Trimere, Tetramere, Pentamere, Oligomere oder Polymere können linear oder verzweigt sein. In den linear verknüpften Strukturen können die Einheiten gemäß Formel (1) sowohl direkt miteinander verknüpft sein oder sie können über eine bivalente Gruppe, beispielsweise über eine substituierte oder unsubstituierte Alkylengruppe, über ein Heteroatom oder über eine bivalente aromatische oder heteroaromatische Gruppe, miteinander verknüpft sein. In verzweigten Strukturen können beispielsweise drei oder mehrere Einheiten gemäß Formel (1) über eine tivalente oder höhervalente Gruppe, beispielsweise über eine trivalente oder höhervalente aromatische oder heteroaromatische Gruppe, zu einem verzweigten Trimer, Tetramer, Pentamer, Oligomer oder Polymer verknüpft sein.
  • Für die Wiederholeinheiten gemäß Formel (1) in Dimeren, Trimeren, Tetrameren, Pentameren, Oligomeren und Polymeren gelten dieselben Bevorzugungen wie oben beschrieben. Bevorzugte Wiederholeinheiten sind daher auch hier die Einheiten gemäß Formel (2), (3) und (4).
  • Zur Herstellung der Oligomere oder Polymere werden die erfindungsgemäßen Monomere homopolymerisiert oder mit weiteren Monomeren copolymerisiert. Geeignete und bevorzugte Comonomere sind gewählt aus Fluorenen (z. B. gemäß EP 842208 oder WO 00/22026 ), Spirobifluorenen (z. B. gemäß EP 707020 , EP 894107 oder WO 06/061181 ), Paraphenylenen (z. B. gemäß WO 92/18552 ), Carbazolen (z. B. gemäß WO 04/070772 oder WO 04/113468 ), Thiophenen (z. B. gemäß EP 1028136 ), Dihydrophenanthrenen (z. B. gemäß WO 05/014689 ), cis- und trans-Indenofluorenen (z. B. gemäß WO 04/041901 oder WO 04/113412 ), Ketonen (z. B. gemäß WO 05/040302 ), Phenanthrenen (z. B. gemäß WO 05/104264 oder WO 07/017066 ) oder auch mehreren dieser Einheiten. Die Polymere, Oligomere und Dendrimere enthalten üblicherweise noch weitere Einheiten, beispielsweise emittierende (fluoreszierende oder phosphoreszierende) Einheiten, wie z. B. Vinyltriarylamine (z. B. gemäß WO 07/068325 ) oder phosphoreszierende Metallkomplexe (z. B. gemäß WO 06/003000 ), und/oder Ladungstransporteinheiten. Dabei eignen sich die erfindungsgemäßen Wiederholeineiten insbesondere als Ladungstransporteinheiten für Löcher, wenn eine oder mehrere Gruppen R für NAr2 stehen.
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Mischungen enthaltend mindestens eine Verbindung gemäß Formel (1) oder ein entsprechendes Dimer, Trimer, Tetramer, Pentamer, Oligomer oder Polymer und mindestens eine weitere Verbindung. Die weitere Verbindung kann beispielsweise ein fluoreszierender oder phosphoreszierender Dotand sein, wenn die Verbindung der Formel (1) als Matrixmaterial verwendet wird. Geeignete fluoreszierende und phosphoreszierende Dotanden sind unten im Zusammenhang mit den organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen aufgeführt und sind auch für die erfindungsgemäßen Mischungen bevorzugt. Die weitere Verbindung kann auch ein Dotierstoff sein, wenn die Verbindung gemäß Formel (1) eine Lochtransport- oder Elektronentransportverbindung ist. Geeignete Dotierstoffe sind unten im Zusammenhang mit den organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen aufgeführt.
  • Nochmals ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Lösungen enthaltend mindestens eine Verbindung gemäß Formel (1) oder ein entsprechendes Dimer, Trimer, Tetramere, Pentamer, Oligomer oder Polymer und mindestens ein organisches Lösemittel. Derartige Lösungen sind erforderlich für der Herstellung der organischen elektronischen Vorrichtung aus Lösung, beispielsweise durch Spin-Coating oder durch Druckverfahren.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen gemäß Formel (1) und entsprechende Dimere, Trimere, Tetramere, Pentamere, Oligomere, Polymere oder Dendrimere eignen sich für den Einsatz in elektronischen Vorrichtungen, insbesondere in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs, PLEDs). Abhängig von der Substitution werden die Verbindungen in unterschiedlichen Funktionen und Schichten eingesetzt.
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist daher die Verwendung von Verbindungen gemäß Formel (1) bzw. entsprechender Dimere, Trimere, Tetramere, Pentamere, Oligomere, Polymere oder Dendrimere in elektronischen Vorrichtungen, insbesondere in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen.
  • Nochmals ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind organische elektronische Vorrichtungen, enthaltend mindestens eine Verbindung gemäß Formel (1) bzw. ein entsprechendes Dimer, Trimer, Tetramer, Pentamer, Oligomer, Polymer oder Dendrimer, insbesondere organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, enthaltend Anode, Kathode und mindestens eine emittierende Schicht, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens eine organische Schicht, die eine emittierende Schicht oder eine andere Schicht sein kann, mindestens eine Verbindung gemäß Formel (1) oder ein entsprechendes Dimer, Trimer, Tetramer, Pentamer, Oligomer, Polymer oder Dendrimer enthält.
  • Außer Kathode, Anode und der emittierenden Schicht kann die organische Elektrolumineszenzvorrichtung noch weitere Schichten enthalten. Diese sind beispielsweise gewählt aus jeweils einer oder mehreren Lochinjektionsschichten, Lochtransportschichten, Lochblockierschichten, Elektronentransportschichten, Elektroneninjektionsschichten, Elektronenblockierschichten, Excitonenblockierschichten, Charge-Generation Lagers (IDMC 2003, Taiwan; Session 21 OLED (5), T. Matsumoto, T. Nakada, J. Endo, K. Mori, N. Kawamura, A. Yokoi, J. Kido, Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Lager) und/oder organischen oder anorganischen p/n-Übergängen. Weiterhin können die Schichten, insbesondere die Ladungstransportschichten, auch dotiert sein. Die Dotierung der Schichten kann für einen verbesserten Ladungstransport vorteilhaft sein. Es sei aber darauf hingewiesen, dass nicht notwendigerweise jede dieser Schichten vorhanden sein muss und die Wahl der Schichten immer von den verwendeten Verbindungen abhängt und insbesondere auch von der Tatsache, ob es sich um eine fluoreszierende oder phosphoreszierende Elektrolumineszenzvorrichtung handelt.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthält die organische Elektrolumineszenzvorrichtung mehrere emittierende Schichten, wobei mindestens eine organische Schicht mindestens eine Verbindung gemäß Formel (1) enthält. Besonders bevorzugt weisen diese Emissionsschichten insgesamt mehrere Emissionsmaxima zwischen 380 nm und 750 nm auf, so dass insgesamt weiße Emission resultiert, d. h. in den emittierenden Schichten werden verschiedene emittierende Verbindungen verwendet, die fluoreszieren oder phosphoreszieren können und die blaues und gelbes, orange oder rotes Licht emittieren. Insbesondere bevorzugt sind Dreischichtsysteme, also Systeme mit drei emittierenden Schichten, wobei mindestens eine dieser Schichten mindestens eine Verbindung gemäß Formel (1) enthält und wobei die drei Schichten blaue, grüne und orange oder rote Emission zeigen (für den prinzipiellen Aufbau siehe z. B. WO 05/011013 ). Ebenso eignen sich für weiße Emission Emitter, welche breitbandige Emissionsbanden aufweisen und dadurch weiße Emission zeigen.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden die Verbindungen gemäß Formel (1) als Matrixmaterial für fluoreszierende oder phosphoreszierende Verbindungen in einer emittierenden Schicht eingesetzt. Bei einem Matrixmaterial für phosphoreszierende Verbindungen stehen bevorzugt eine oder mehrere Gruppen R und/oder R1 für C(=O)Ar, S(=O)Ar, S(=O)2Ar oder P(=O)Ar2. Dieselben Bevorzugungen gelten für die Gruppen R bzw. R1 in Strukturen gemäß Formel (2), (3) und (4). Bei einem Matrixmaterial für fluoreszierende Verbindungen stehen bevorzugt eine oder mehrere Gruppen R und/oder R1 für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem, insbesondere für ein aromatisches Ringsystem enthaltend Anthracen. Dieselben Bevorzugungen gelten für die Gruppen R bzw. R1 in Strukturen gemäß Formel (2), (3) und (4).
  • Unter einem Matrixmaterial wird in einem System aus Matrix und Dotand diejenige Komponente verstanden, die in dem System im höheren Anteil vorliegt. Bei einem System aus einer Matrix und mehreren Dotanden wird als Matrix diejenige Komponente verstanden, deren Anteil der höchste in der Mischung ist.
  • Wenn die Verbindung gemäß Formel (1) als Matrixmaterial für eine emittierende Verbindung in einer emittierenden Schicht eingesetzt wird, kann sie in Kombination mit einem oder mehreren phosphoreszierenden Materialien (Triplettemitter) eingesetzt. Unter Phosphoreszenz im Sinne dieser Erfindung wird die Lumineszenz aus einem angeregten Zustand mit höherer Spinmultiplizität verstanden, also einem Spinzustand > 1, insbesondere aus einem angeregten Triplettzustand. Die Mischung aus der Verbindung gemäß Formel (1) und der emittierenden Verbindung enthält dann zwischen 99 und 1 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 98 und 10 Gew.-%, besonders bevorzugt zwischen 97 und 60 Gew.-%, insbesondere zwischen 95 und 85 Gew.-% der Verbindung gemäß Formel (1) bezogen auf die Gesamtmischung aus Emitter und Matrixmaterial. Entsprechend enthält die Mischung zwischen 1 und 99 Gew.-%, vorzugs weise zwischen 2 und 90 Gew.-%, besonders bevorzugt zwischen 3 und 40 Gew.-%, insbesondere zwischen 5 und 15 Gew.-% des Emitters bezogen auf die Gesamtmischung aus Emitter und Matrixmaterial.
  • Als phosphoreszierende Verbindungen (= Triplettemitter) eignen sich insbesondere Verbindungen, die bei geeigneter Anregung Licht, vorzugsweise im sichtbaren Bereich, emittieren und außerdem mindestens ein Atom der Ordnungszahl größer 20, bevorzugt größer 38 und kleiner 84, besonders bevorzugt größer 56 und kleiner 80 enthalten. Bevorzugt werden als Phosphoreszenzemitter Verbindungen, die Kupfer, Molybdän, Wolfram, Rhenium, Ruthenium, Osmium, Rhodium, Iridium, Palladium, Platin, Silber, Gold oder Europium enthalten, verwendet, insbesondere Verbindungen, die Iridium oder Platin enthalten.
  • Beispiele der oben beschriebenen Emitter können den Anmeldungen WO 00/70655 , WO 01/41512 , WO 02/02714 , WO 02/15645 , EP 1191613 , EP 1191612 , EP 1191614 und WO 05/033244 entnommen werden. Weiterhin eignen sich als Emitter die oben aufgeführten erfindungsgemäßen Verbindungen. Generell eignen sich alle phosphoreszierenden Komplexe, wie sie gemäß dem Stand der Technik für phosphoreszierende OLEDs verwendet werden und wie sie dem Fachmann auf dem Gebiet der organischen Elektrolumineszenz bekannt sind, und der Fachmann kann ohne erfinderisches Zutun weitere phosphoreszierende Komplexe verwenden.
  • Wenn die Verbindung gemäß Formel (1) als Matrixmaterial für fluoreszierende Verbindungen eingesetzt wird, beträgt der Anteil des Matrixmaterials in der emittierenden Schicht zwischen 50.0 und 99.9 Gew.-%, bevorzugt zwischen 80.0 und 99.5 Gew.-%, besonders bevorzugt zwischen 90.0 und 99.0 Gew.-%. Entsprechend beträgt der Anteil des Dotanden zwischen 0.1 und 50.0 Gew.-%, bevorzugt zwischen 0.1 und 20.0 Gew.-%, besonders bevorzugt zwischen 0.5 und 15 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt zwischen 1.0 und 10.0 Gew.-%.
  • Bevorzugte Dotanden sind ausgewählt aus der Klasse der Monostyrylamine, der Distyrylamine, der Tristyrylamine, der Tetrastyrylamine, der Styrylphosphine, der Styrylether und der Arylamine. Unter einem Monostyrylamin wird eine Verbindung verstanden, die eine substituierte oder unsubstituierte Styrylgruppe und mindestens ein, bevorzugt aromatisches, Amin enthält. Unter einem Distyrylamin wird eine Verbindung verstanden, die zwei substituierte oder unsubstituierte Styrylgruppen und mindestens ein, bevorzugt aromatisches, Amin enthält. Unter einem Tristyrylamin wird eine Verbindung verstanden, die drei substituierte oder unsubstituierte Styrylgruppen und mindestens ein, bevorzugt aromatisches, Amin enthält. Unter einem Tetrastyrylamin wird eine Verbindung verstanden, die vier substituierte oder unsubstituierte Styrylgruppen und mindestens ein, bevorzugt aromatisches, Amin enthält. Die Styrylgruppen sind besonders bevorzugt Stilbene, die auch noch weiter substituiert sein können. Entsprechende Phosphine und Ether sind in Analogie zu den Aminen definiert. Unter einem Arylamin bzw. einem aromatischen Amin im Sinne dieser Erfindung wird eine Verbindung verstanden, die drei substituierte oder unsubstituierte aromatische oder heteroaromatische Ringsysteme direkt an den Stickstoff gebunden enthält. Bevorzugt ist mindestens eines dieser aromatischen oder heteroaromatischen Ringsysteme ein kondensiertes Ringsystem, bevorzugt mit mindestens 14 aromatischen Ringatomen. Bevorzugte Beispiele hierfür sind aromatische Anthracenamine, aromatische Anthracendiamine, aromatische Pyrenamine, aromatische Pyrendiamine, aromatische Chrysenamine oder aromatische Chrysendiamine. Unter einem aromatischen Anthracenamin wird eine Verbindung verstanden, in der eine Diarylaminogruppe direkt an eine Anthracengruppe gebunden ist, vorzugsweise in 9-Position. Unter einem aromatischen Anthracendiamin wird eine Verbindung verstanden, in der zwei Diarylaminogruppen direkt an eine Anthracengruppe gebunden sind, vorzugsweise in 9,10-Position. Aromatische Pyrenamine, Pyrendiamine, Chrysenamine und Chrysendiamine sind analog dazu definiert, wobei die Diarylaminogruppen am Pyren bevorzugt in 1-Position bzw. in 1,6-Position gebunden sind. Weitere bevorzugte Dotanden sind gewählt aus Indenofluorenaminen bzw. -diaminen, beispielsweise gemäß WO 06/122630 , Benzoindenofluorenaminen bzw. -diaminen, beispielsweise gemäß WO 08/006449 , und Dibenzoindenofluorenaminen bzw. -diaminen, beispielsweise gemäß WO 07/140847 . Beispiele für Dotanden aus der Klasse der Styrylamine sind substituierte oder unsubstituierte Tristilben amine oder die Dotanden, die in WO 06/000388 , WO 06/058737 , WO 06/000389 , WO 07/065549 und WO 07/115610 beschrieben sind.
  • In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung werden die Verbindungen gemäß Formel (1) als Lochtransportmaterial bzw. als Lochinjektionsmaterial bzw. als Elektronenblockiermaterial bzw. als Excitonenblockiermaterial eingesetzt. Die Verbindungen sind dann bevorzugt mit mindestens einer Gruppe N(Ar)2 substituiert, bevorzugt mit mindestens zwei Gruppen N(Ar)2 und/oder sie enthalten weitere Gruppen, die den Lochtransport verbessern. Besonders bevorzugt stehen hier alle Gruppen R für N(Ar)2. Die Gruppen N(Ar)2 sind bevorzugt ausgewählt aus den oben beschriebenen Formeln (5) oder (6). Dies gilt insbesondere für die Reste R an den Strukturen gemäß Formel (1) bis (4). Weitere bevorzugte Gruppen, die den Lochtransport verbessern, sind beispielsweise die Gruppen N(R1), S oder O, insbesondere N(R1) als Brücke Y oder elektronenreiche Heteroaromaten, insbesondere Thiophen, Pyrrol oder Furan als Gruppe R oder R1. Die Verbindung wird bevorzugt in einer Lochtransport- bzw. in einer Lochinjektions- bzw. in einer Elektronenblockier- bzw. in einer Excitonenblockierschicht eingesetzt. Eine Lochinjektionsschicht im Sinne dieser Erfindung ist eine Schicht, die direkt an die Anode angrenzt. Eine Lochtransportschicht im Sinne dieser Erfindung ist eine Schicht, die zwischen einer Lochinjektionsschicht und einer Emissionsschicht liegt. Eine Elektronenblockier- bzw. Excitonenblockierschicht im Sinne dieser Erfindung ist eine Schicht, die auf Anodenseite direkt an eine emittierende Schicht angrenzt. Wenn die Verbindungen gemäß Formel (1) als Lochtransport- bzw. als Lochinjektionsmaterial verwendet werden, kann es bevorzugt sein, wenn sie mit Elektronenakzeptor-Verbindungen dotiert werden, beispielsweise mit F4-TCNQ oder mit Verbindungen, wie in EP 1476881 oder EP 1596445 beschrieben.
  • In nochmals einer weiteren Ausführungsform der Erfindung werden die Verbindungen gemäß Formel (1) als Elektronentransportmaterial bzw. als Lochblockiermaterial in einer Elektronentransportschicht bzw. einer Lochblockierschicht eingesetzt. Hier ist es bevorzugt, wenn die Gruppe Y für C=O, P(=O), SO oder SO2 steht und/oder mindestens einer der Substituenten R und/oder R1 für eine Heteroarylgruppe, welche einen elektronenarmen Heterocyclus darstellt, wie beispielsweise Imidazol, Pyrazol, Thiazol, Benzimidazol, Benzothiazol, Triazol, Oxadiazol, Benzothiadiazol, Phenanthrolin, etc., oder für C(=O)Ar, P(=O)Ar2, S(=O)Ar oder S(O)2Ar steht. Weiterhin kann es bevorzugt sein, wenn die Verbindung mit Elektronendonorverbindungen dotiert ist. Eine Lochblockierschicht im Sinne dieser Erfindung ist eine Schicht, die auf zwischen einer emittierenden Schicht und einer Elektronentransportschicht liegt und direkt an die emittierende Schicht angrenzt.
  • Auch in Polymeren können Wiederholeinheiten gemäß Formel (1) entweder als Polymergrundgerüst (Backbone), als lochtransportierende Einheit und/oder als elektronentransportierende Einheit eingesetzt werden. Dabei entsprechen die bevorzugten Substitutionsmuster den oben beschriebenen.
  • Weiterhin bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit einem Sublimationsverfahren beschichtet werden. Dabei werden die Materialien in Vakuum-Sublimationsanlagen bei einem Druck kleiner 10–5 mbar, bevorzugt kleiner 10–6 mbar aufgedampft. Es sei jedoch angemerkt, dass der Druck auch noch geringer sein kann, beispielsweise kleiner 10–7 mbar.
  • Bevorzugt ist ebenfalls eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit dem OVPD (Organic Vapour Phase Deposition) Verfahren oder mit Hilfe einer Trägergassublimation beschichtet werden. Dabei werden die Materialien bei einem Druck zwischen 10–5 mbar und 1 bar aufgebracht. Ein Spezialfall dieses Verfahrens ist das OVJP (Organic Vapour Jet Printing) Verfahren, bei dem die Materialien direkt durch eine Düse aufgebracht und so strukturiert werden (z. B. M. S. Arnold et al., Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053301).
  • Weiterhin bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten aus Lösung, wie z. B. durch Spincoating, oder mit einem beliebigen Druckverfahren, wie z. B. Siebdruck, Flexodruck oder Offsetdruck, besonders bevorzugt aber LITI (Light Induced Thermal Imaging, Thermotransferdruck) oder Ink-Jet Druck (Tintenstrahldruck), hergestellt werden. Hierfür sind lösliche Verbindungen nötig. Hohe Löslichkeit lässt sich durch geeignete Substitution der Verbindungen erreichen. Dabei können nicht nur Lösungen aus einzelnen Materialien aufgebracht werden, sondern auch Lösungen, die mehrere Verbindungen enthalten, beispielsweise Matrixmaterial und Dotand.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen bei Verwendung in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen folgende überraschende Vorteile gegenüber dem Stand der Technik auf:
    • 1. Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen eine hohe thermische Stabilität auf und lassen sich unzersetzt sublimieren.
    • 2. Die erfindungsgemäßen Verbindungen, insbesondere solche, die Diarylaminosubstituenten als Gruppen R enthalten, führen bei Verwendung in einer Elektronen-/Excitonenblockierschicht in einer phosphoreszierenden Elektrolumineszenzvorrichtung zu einer erheblichen Verbesserung der Effizienz gegenüber Materialien gemäß dem Stand der Technik.
    • 3. Die erfindungsgemäßen Verbindungen, insbesondere solche, welche mit Diarylaminogruppen substituitert sind und/oder welche eine Einfachbindung oder S, O oder N(R1) als Gruppe Y enthalten und/oder welche mit elektronenreichen Heteroaromaten substituiert sind, eignen sich sehr gut für die Verwendung als Lochinjektions- und Lochtransportmaterial und führen zu einer Verringerung der Betriebsspannung.
    • 4. Die mit den erfindungsgemäßen Verbindungen hergestellten OLEDs weisen generell eine sehr hohe Lebensdauer auf.
    • 5. Die mit den erfindungsgemäßen Verbindungen hergestellten OLEDs weisen generell eine sehr hohe Quanteneffizienz auf.
  • Im vorliegenden Anmeldetext wird auf die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen in Bezug auf OLEDs und PLEDs und die entsprechenden Displays abgezielt. Trotz dieser Beschränkung der Beschreibung ist es für den Fachmann ohne weiteres erfinderisches Zutun möglich, die erfindungsgemäßen Verbindungen auch in anderen elektronischen Vorrichtungen einzusetzen, z. B. in organischen Feld-Effekt-Transistoren (O-FETs), organischen Dünnfilmtransistoren (O-TFTs), organischen lichtemittierenden Transistoren (O-LETs), organischen integrierten Schaltungen (O-ICs), organischen Solarzellen (O-SCs), organischen Feld-Quench-Devices (O-FQDs), lichtemittierenden elektrochemischen Zellen (LECs), organischen Laserdioden (O-Laser) oder organischen Photorezeptoren.
  • Die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen in den entsprechenden Vorrichtungen ebenso wie diese Vorrichtungen selbst sind ebenfalls ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
  • Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele genauer beschrieben, ohne sie dadurch einschränken zu wollen. Der Fachmann kann ohne erfinderisch tätig zu werden weitere erfindungsgemäße Verbindungen herstellen und diese in organischen elektronischen verwenden.
  • Beispiele:
  • Die nachfolgenden Synthesen werden – sofern nicht anders angegeben – unter einer Schutzgasatmosphäre in getrockneten Lösungsmitteln durchgeführt. Die Lösungsmittel und Reagenzien können von den Firmen ALDRICH bzw. ABCR bezogen werden. Die Vorstufe 3,3',5,5'-Tetrabrombenzophenon wird gemäß Eur. J. Org. Chem. 2006, 2523–2529 hergestellt.
  • Beispiel 1: Synthese von 9,9-Bis-(3,5-dibromphenyl)fluoren
    Figure 00600001
  • Aus 144.5 g (620 mmol) 2-Brombiphenyl und 15.3 g (580 mmol) Magnesium wird in einem Gemisch aus 500 ml Tetrahydrofuran und 250 ml Dimethoxyethan die entsprechende Grignard-Verbindung hergestellt. Dann wird bei Raumtemperatur mit einer Suspension von 224.0 g (450 mmol) Bis-(3,5-dibromphenyl)keton in 1000 ml Tetrahydrofuran versetzt und zwölf Stunden nachgerührt. Das Lösungsmittel wird im Vakuum entfernt, der Rückstand mit 1000 ml Eisessig und 5 ml Bromwasserstoff versetzt und eine Stunde gerührt. Die Suspension wird eine halbe Stunde unter Rückfluss erhitzt und zwölf Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Der Feststoff wird abgesaugt, dreimal mit 300 ml Ethanol gewaschen und zweimal aus Toluol umkristallisiert.
    Ausbeute: 183.2 g (289 mmol), 64.3%, Reinheit ca. 99.8% (HPLC).
  • Analog zu Beispiel 1 werden aus entsprechenden Bromiden folgende erfindungsgemäße Verbindungen erhalten (Beispiele 2 und 3):
    Figure 00600002
    Figure 00610001
    Beispiel 4: Synthese von 9,9-Bis-(3,5-diphenylphenyl)fluoren
    Figure 00610002
  • Eine gut gerührte Suspension von 30.4 g (48 mmol) 9,9-Bis-(3,5-dibromphenyl)fluoren, 35.4 g (290 mmol) Phenylboronsäure und 121.0 g (570 mmol) Trikaliumphosphat in einem Gemisch von 300 ml Toluol, 300 ml 1,4-Dioxan und 300 ml Wasser wird mit 1.0 g (3.3 mmol) Tri-o-tolylphosphin und 0.5 g (2.2 mmol) Palladium(II)acetat versetzt und anschließend drei Stunden unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten wird die organische Phase abgetrennt, dreimal mit je 150 ml Wasser gewaschen und über Silicagel filtriert. Das Lösungsmittel wird im Vakuum entfernt, der Rückstand mit 200 ml Ethanol aufgenommen, abgesaugt und dreimal mit 100 ml Ethanol gewaschen. Der Feststoff wird dreimal aus Chlorbenzol umkristallisiert und nach Trocknen im Vakuum zweimal sublimiert (p = 1 × 10–5 mbar, T = 320°C). Ausbeute: 11.1 g (18 mmol), 37.1%, Reinheit ca. 99.9% (HPLC).
  • Analog zu Beispiel 4 werden aus den entsprechenden Boronsäuren folgende erfindungsgemäße Verbindungen erhalten (Beispiele 5–7):
    Figure 00620001
    Beispiel 8: Synthese von 9,9-Bis-(3,5-diphenylaminophenyl)fluoren
    Figure 00620002
  • Eine gut gerührte Suspension von 29.4 g (40 mmol) 9,9-Bis-(3,5-dibromphenyl)fluoren, 33.8 g (200 mmol) Diphenylamin und 21.1 g (220 mmol) in 500 ml Toluol wird mit 101 mg (0.50 mmol) Tri-tert-butylphosphin und 56 mg (0.25 mmol) Palladium(II)acetat versetzt und fünf Stunden unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten wird die Lösung über Silicagel filtriert und anschließend im Vakuum bis zur Trockne eingeengt. Der Rückstand wird eine Stunde bei 60°C in 600 ml eines 1:1 Gemisches von Ethanol und Wasser gerührt, abgesaugt, fünfmal mit 250 ml Ethanol gewaschen und im Vakuum getrocknet. Der beigefarbene Feststoff wird fünfmal aus Dimethylformamid und dreimal aus Chlorbenzol umkristallisiert, im Vakuum getrocknet und anschließend zweimal sublimiert (p = 1 × 10–5 mbar, T = 350°C). Ausbeute: 10.2 g (10 mmol), 25.0%, Reinheit 99.9% (HPLC), Tg = 99.8°C.
  • Analog zu Beispiel 8 werden aus den entsprechenden Aminen und den entsprechenden Fluorenen folgende erfindungsgemäße Verbindungen erhalten (Beispiele 9–13):
    Figure 00630001
    Figure 00640001
    Beispiel 14: Synthese von 9,9-Bis-(3,5-dicarbazol-N-yl)fluoren
    Figure 00640002
  • Eine Suspension von 50.7 g (80 mmol) 9,9-Bis-(3,5-dibromphenyl)fluoren, 78.6 g (470 mmol) Carbazol und 201.7 g (950 mmol) Trikaliumphosphat wird mit 500 g Glasperlen in 1000 ml p-Xylol gut gerührt. Die Suspension wird mit 1.62 g (8.0 mmol) Tri-tert-butylphospin und 894 mg (4.0 mmol) Palladium(II)acetat versetzt und fünf Tage unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten wird mit 1000 ml Wasser versetzt, zwölf Stunden gerührt und dann filtriert. Die organische Phase wird abgetrennt, dreimal mit 200 ml Wasser gewaschen und anschließend im Vakuum zu einem zähen Öl eingeengt. Unter Rühren mit 300 ml Ethanol bildet sich ein kristalliner Feststoff, der abgesaugt und dreimal mit 250 ml Ethanol gewaschen wird. Eine Lösung des Feststoffs in 350 ml Dimethylformamid wird in 1500 ml siedendes Ethanol getropft. Nach Erkalten wird der Feststoff abgesaugt, dreimal aus Chlorbenzol umkristallisiert, im Vakuum getrocknet und dann zweimal im Vakuum sublimiert (p = 1 × 10–5 mbar, T = 370°C). Ausbeute: 33.2 g (34 mmol), 42.4%, Reinheit 99.8% (HPLC).
  • Analog zu Beispiel 14 werden aus den entsprechenden Carbazolderivaten folgende erfindungsgemäße Verbindungen erhalten (Beispiele 15–16):
    Figure 00650001
  • Beispiel 17: Herstellung und Charakterisierung von organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen, enthaltend die erfindungsgemäßen Verbindungen
  • Erfindungsgemäße Elektrolumineszenzvorrichtungen können, wie beispielsweise in WO 05/003253 beschrieben, dargestellt werden. Hier werden die Ergebnisse verschiedener OLEDs gegenübergestellt. Der grundlegende Aufbau, die verwendeten Materialien, der Dotierungsgrad und ihre Schichtdicken sind zur besseren Vergleichbarkeit identisch. Das erste Devicebeispiel beschreibt einen Vergleichsstandard nach dem Stand der Technik, bei dem die Emissionsschicht aus dem Wirtsmaterial Bis(9,9'-spirobifluoren-2-yl)keton und dem Gastmaterial (Dotanden) Ir(ppy)3 besteht. Des Weiteren werden OLEDs verschiedener Aufbauten beschrieben, jeweils ist das Gastmaterial (Dotanden) Ir(ppy)3. Analog dem o. g. allgemeinen Verfahren werden OLEDs mit folgendem Aufbau erzeugt:
    Lochinjektionsschicht (HIL) 20 nm 2,2',7,7'-Tetrakis(di-para-tolyl
    amino)spiro-9,9'-bifluoren
    Lochtransportschicht (HTL) 20 nm NPB (N-Naphthyl-N-phenyl-4,4'-
    diaminobiphenyl) oder Amin-1 als
    Vergleich oder Verbindung 1.
    Emissionsschicht (EML) 40 nm Host: Spiro-Keton (SK) (Bis(9,9''-
    spirobifluoren-2-yl)keton) als Vergleich
    oder Verbindung 2.
    Dotand: Ir(ppy)3 (10% Dotierung,
    aufgedampft; synthetisiert nach
    WO 04/085449 ).
    Elektronenleiter (ETL) 20 nm AlQ3
    (Tris(chinolinato)aluminium(III)) als
    Vergleich oder Verbindung 3.
    Kathode 1 nm LiF, darauf 150 nm Al.
  • Die Strukturen von Ir(ppy)3, Spiro-Keton (SK) und Amin-1 sind der Übersichtlichkeit halber im Folgenden abgebildet. Dabei ist Amin-1 eine Vergleichsverbindung gemäß dem nächstliegenden Stand der Technik ( JP 2005/085599 ):
    Figure 00660001
    Figure 00670001
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen 1 bis 3 sind im Folgenden abgebildet:
    Figure 00670002
    Figure 00670003
  • Diese noch nicht optimierten OLEDs werden standardmäßig charakterisiert; hierfür werden die Elektrolumineszenzspektren, die Effizienz (gemessen in cd/A) in Abhängigkeit von der Helligkeit, berechnet aus Strom-Spannungs-Helligkeit-Kennlinien (IUL-Kennlinien), und die Lebensdauer bestimmt.
  • Mit OLEDs hergestellt nach dem oben beschriebenen Aufbau und Materialien als Vergleichsexperiment mit NPB als Lochtransportmaterial erhält man unter den oben beschriebenen Bedingungen typischerweise eine maximale Effizienz von etwa 30 cd/A bei Farbkoordinaten von CIE: x = 0.38, y = 0.57. Für die Referenzleuchtdichte von 1000 cd/m2 werden Spannungen von 4.4 V benötigt. Die Lebensdauer beträgt etwa 7700 h bei einer Anfangsleuchtdichte von 1000 cd/m2 (s. Tabelle 1, Beispiel 18). Mit Amin-1 als Lochtransportmaterial in einem ansonsten gleichen Deviceaufbau (s. Tabelle 1, Beispiel 19) erhält man zwar eine bessere maximale Effizienz im Bereich von 41 cd/A, jedoch werden für die Referenzleuchtdichte von 1000 cd/m2 Spannungen von 5.3 V benötigt und die Lebensdauer beträgt nur etwa 5600 h.
  • Im Gegensatz dazu zeigen erfindungsgemäße OLEDs hergestellt mit dem erfindungsgemäßen Elektronenblockiermaterial (Verbindung 1) eine deutlich erhöhte maximale Effizienz von 47 cd/A bei Farbkoordinaten von CIE: x = 0.38, y = 0.58, wobei die benötigte Spannung für die Referenzleuchtdichte von 1000 cd/m2 bei 4.4 V liegt (s. Tabelle 1, Beispiel 20). Die Lebensdauer bei einer Anfangsleuchtdichte von 1000 cd/m2 ist mit 7400 h vergleichbar mit dem Vergleichsbeispiel 18 (s. Tabelle 1, Beispiel 20). Im Gegensatz zum Vergleichsexperiment zeigen erfindungsgemäße OLEDs hergestellt mit dem Wirtsmaterial (Verbindung 2) anstelle des Spiro-Ketons bei ansonsten gleichem Aufbau eine maximale Effizienz von 35 cd/A bei verbesserten Farbkoordinaten von CIE: x = 0.31, y = 0.62, wobei die benötigte Spannung für die Referenzleuchtdichte von 1000 cd/m2 bei 5.2 V liegt (s. Tabelle 1, Beispiel 21). Die Lebensdauer bei einer Anfangsleuchtdichte von 1000 cd/m2 ist mit 6900 h vergleichbar wie bei Verwendung des Spiro-Ketons (s. Tabelle 1, Beispiel 21). Setzt man Verbindung 1 als Elektronenblockiermaterial und Verbindung 3 als Elektronentransportmaterial anstelle von Alq ein, so erhält man maximale Effizienzen von 54 cd/A bei Farbkoordinaten von CIE: x = 0.37, y = 0.59, wobei die benötigte Spannung für die Referenzleuchtdichte von 1000 cd/m2 bei 4.1 V liegt (s. Tabelle 1, Beispiel 22). Die Lebensdauer bei einer Anfangsleuchtdichte von 1000 cd/m2 ist mit 7200 h vergleichbar und die Spannung mit 4.1 V niedriger als mit dem Referenzmaterial Alq (s. Tabelle 1, Beispiel 22). Tabelle 1: Device-Ergebnisse mit erfindungsgemäßen Verbindungen mit Ir(ppy)3 als Dotand
    Bsp. HTL/EBL 20 nm EML 40 nm ETL 20 nm Max. Eff. [cd/A] Spannung [V] bei 1000 cd/m2 CIE (x, y) Lebensdauer [h], Anfangshelligkeit 1000 cd/m2
    18 Vergl. NPB SK: Ir(ppy)3 Alq 30 4.4 0.38/0.57 7700
    19 Vergl. Amin-1 SK: Ir(ppy)3 Alq 41 5.3 0.38/0.58 5600
    20 Verb. 1 SK: Ir(ppy)3 Alq 47 4.4 0.38/0.58 7400
    21 NPB Verb. 2: Ir(ppy)3 Alq 35 5.2 0.31/0.62 6900
    22 Verb. 1 SK: Ir(ppy)3 Verb. 3 54 4.1 0.37/0.59 7200
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
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Claims (15)

  1. Verbindungen gemäß Formel (1),
    Figure 00700001
    wobei für die verwendeten Symbole gilt: X ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden CR1 oder N, wobei in jedem Cyclus maximal 3 Gruppen X für N stehen; Y ist eine Einfachbindung oder eine Gruppe ausgewählt aus BR1, C(R1)2, C(=O), C(=NR1), C(=C(R1)2), Si(R1)2, NR1, PR1, P(=O)R1, O, S, S(=O), S(=O)2, C(R1)2-C(R1)2, C(R1)2-NR1 oder CR1=CR1; R ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden Cl, Br, I, Triflat, B(OR2)2, B(R2)2, B(N(R2)2)2, NAr2, N(R2)2, SiAr3, Si(R2)3, C(=O)Ar, C(=O)R2, OAr, OR2, SAr, SR2, S(=O)Ar, S(=O)R2, S(=O)2Ar, S(=O)2R2, PAr2, P(R2)2, P(=O)Ar2, P(=O)(R2)2 oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, welches durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann; Ar ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren nicht-aromatischen Resten R1 substituiert sein kann; dabei können auch zwei Reste Ar, welche an dasselbe Stickstoff- oder Phosphoratom binden, durch eine Einfachbindung oder eine Brücke, ausgewählt aus B(R2), C(R2)2, Si(R2)2, C=O, C=NR2, C=C(R2)2, O, S, S=O, SO2, N(R2), P(R2) und P(=O)R2, miteinander verknüpft sein; R1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, Cl, Br, I, CHO, N(Ar)2, C(=O)Ar, P(=O)(Ar)2, S(=O)Ar, S(=O)2Ar, CR2=CR2Ar, CN, NO2, Si(R2)3, B(OR2)2, B(R2)2, B(N(R2)2)2, OSO2R2, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R2C=CR2, C≡C, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR2, P(=O)(R2), SO, SO2, NR2, O, S oder CONR2 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; dabei können zwei oder mehrere benachbarte Substituenten R1 auch miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden; R2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D oder ein aliphatischer, aromatischer und/oder heteroaromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen, in dem auch H-Atome durch F ersetzt sein können; dabei können zwei oder mehrere benachbarte Substituenten R2 auch miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden; n ist 1 oder 2; dabei ist die folgende Verbindung von der Erfindung ausgenommen:
    Figure 00720001
  2. Verbindungen nach Anspruch 1 gemäß Formel (2) oder (3),
    Figure 00720002
    wobei die verwendeten Symbole und Indizes die in Anspruch 1 aufgeführten Bedeutungen haben.
  3. Verbindungen nach Anspruch 1 oder 2 gemäß Formel (4),
    Figure 00720003
    wobei die verwendeten Symbole die in Anspruch 1 aufgeführten Bedeutungen haben.
  4. Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Symbol Y für eine Einfachbindung oder für eine Gruppe ausgewählt aus C(R1)2, O oder NR1 steht.
  5. Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass das Symbol R gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für NAr2, C(=O)Ar, P(=O)Ar2 oder für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, welches durch einen oder mehrere nicht-aromatische Reste R1 substituiert sein kann, steht.
  6. Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass der Rest R bzw. R1, wenn er für eine Gruppe N(Ar)2 steht, ausgewählt ist aus den Gruppen der Formel (5) oder der Formel (6),
    Figure 00730001
    wobei R2 die oben aufgeführte Bedeutung hat und weiterhin gilt: E steht für eine Einfachbindung, O, S, N(R2) oder C(R2)2; Ar1 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 20 aromatischen Ringatomen oder eine Triarylamingruppe mit 15 bis 30 aromatischen Ringatomen, welche jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, bevorzugt eine Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 6 bis 14 aromatischen Ringatomen oder eine Triarylamingruppe mit 18 bis 30 aromatischen Ringatomen, bevorzugt mit 18 bis 22 aromatischen Ringatomen, welche jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann; p ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0 oder 1.
  7. Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass der Rest R, wenn er ein aromatisches bzw. hetoroaromatisches Ringsystem darstellt, ausgewählt ist aus Phenyl, 1-Naphthyl, 2-Naphthyl, Anthracenyl, Phenylanthracenyl, 1- oder 2-Naphthylanthracenyl, Binaphthyl, Pyrenyl, Fluoranthenyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- oder 7-Benzanthracenyl, N-Benzimidazolyl, Phenyl-N-benzimidazolyl, N-Phenylbenzimidazolyl oder Phenyl-N-phenylbenzimidazolyl.
  8. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß Formel (1) umfassend die Reaktion von Bis(3,5-dibrom)benzophenon mit einem substituierten oder unsubstituierten 2-Lithiobiphenyl, 2-Lithiodiphenylether, 2-Lithiodiphenylthioether, 2-(2-Lithiophenyl)-2-phenyl-1,3-dioxolan, 2-Lithiophenyldiphenylamin oder einer entsprechenden Grignardverbindung zu den Triarylmethanolen, gefolgt von Cyclisierung unter sauren Bedingungen und gegebenenfalls gefolgt von weiterer Umsetzung der Bromgruppen.
  9. Dimere, Trimere, Tetramere, Pentamere, Oligomere, Polymere oder Dendrimere enthaltend eine oder mehrere Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, wobei ein oder mehrere Reste R1 oder R2 Bindungen zwischen den Verbindungen gemäß Formel (1) im Dimer, Trimer, Tetramer bzw. Pentamer bzw. Bindungen der Verbindung gemäß Formel (1) zum Polymer, Oligomer oder Dendrimer darstellen oder wobei diese Bindung über Substituenten an den Gruppen R erfolgt.
  10. Mischungen enthaltend mindestens eine Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7 oder 9 und mindestens eine weitere Verbindung.
  11. Lösungen enthaltend mindestens eine Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7 oder 9 und mindestens ein organisches Lösemittel.
  12. Verwendung von Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7 oder 9 in elektronischen Vorrichtungen.
  13. Elektronische Vorrichtung, enthaltend mindestens eine Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7 oder 9, insbesondere ausgewählt aus organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLED, PLED), organischen Feld-Effekt-Transistoren (O-FETs), organischen Dünnfilmtransistoren (O-TFTs), organischen lichtemittierenden Transistoren (O-LETs), organischen integrierten Schaltungen (O-ICs), organischen Solarzellen (O-SCs), organischen Feld-Quench-Devices (O-FQDs), lichtemittierenden elektrochemischen Zellen (LECs), organischen Laserdioden (O-Laser) oder organischen Photorezeptoren.
  14. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 13, enthaltend Anode, Kathode, mindestens eine emittierende Schicht und gegebenenfalls weitere Schichten ausgewählt aus jeweils einer oder mehreren Lochinjektionsschichten, Lochtransportschichten, Lochblockierschichten, Elektronentransportschichten, Elektroneninjektionsschichten, Elektronenblockierschichten, Excitonenblockierschichten und/oder Charge-Generation Lagers.
  15. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7 als Matrixmaterial für fluoreszierende oder phosphoreszierende Verbindungen eingesetzt wird, insbesondere wenn eine oder mehrere Gruppen R und/oder R1 für C(=O)Ar, S(=O)Ar, S(=O)2Ar oder P(=O)Ar2 stehen, und/oder dass die Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10 als Lochtransportmaterial bzw. als Lochinjektionsmaterial bzw. als Elektronenblockiermaterial bzw. als Excitonenblockiermaterial eingesetzt wird, insbesondere wenn eine oder mehrere Gruppen R und/oder R1 für N(Ar)2 stehen, und/oder dass die Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10 als Elektronentransportmaterial bzw. als Lochblockiermaterial eingesetzt wird, insbesondere wenn die Gruppe Y für C=O, P(=O), SO oder SO2 steht und/oder mindestens einer der Substituenten R und/oder R1 für eine Heteroarylgruppe, welche einen elektronenarmen Heterocyclus darstellt, oder für C(=O)Ar, P(=O)Ar2, S(=O)Ar oder S(O)2Ar steht.
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