DE102007060919A1 - Aqueous dispersion of silicone oil, used e.g. as sealant, comprises hydroxyl/hydrolyzable group containing organopolysiloxane, organopolysiloxane, crosslinking agent, emulsifier, crosslinking catalyst, polymer dispersion, filler and water - Google Patents
Aqueous dispersion of silicone oil, used e.g. as sealant, comprises hydroxyl/hydrolyzable group containing organopolysiloxane, organopolysiloxane, crosslinking agent, emulsifier, crosslinking catalyst, polymer dispersion, filler and water Download PDFInfo
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Abstract
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft härtbare Zusammensetzungen auf der Basis von wässrigen Dispersionen von hydroxyfunktionellen Organopolysiloxanen und deren Verwendung als Kleb- und Dichtstoff.The The present invention relates to curable compositions based on aqueous dispersions of hydroxy-functional Organopolysiloxanes and their use as adhesives and sealants.
Unter Ausschluss von Wasser lagerfähige, bei Zutritt von Wasser bei Raumtemperatur zu Elastomeren vulkanisierende Einkomponenten-Dichtstoffe sind als sogenannte „Silicon-Dichtstoffe" bekannt. Diese Produkte werden in großen Mengen zum Beispiel in der Bauindustrie eingesetzt. Die Basis dieser Mischungen sind Polymere, die durch Silylgruppen terminiert sind, die reaktive Substituenten wie hydrolysierbare Gruppen tragen. Die hydrolysierbaren Gruppen können zum Beispiel Alkoxygruppen, Acetoxygruppen, Aminogruppen oder Oximgruppen sein. Diese Dichtstoffe zeichnen sich dadurch aus, dass sie auf einer Vielzahl von Substraten ein ausgezeichnetes Haftverhalten aufweisen. Nachteilig ist bei diesen Dichtstoffen jedoch, dass die hydrolysierbaren Gruppen während des Vernetzungsvorganges im ersten Schritt von der Polymerkette abgespalten werden und in die umgebende Atmosphäre entweichen. Die Anwendung in geschlossenen Räumen ist daher ohne Geruchsbelästigung und/oder arbeitshygienische Beeinträchtigung nur in begrenztem Umfange möglich.Under Exclusion of water storable, upon access of water At room temperature to elastomers vulcanizing one-component sealants are known as so-called "silicone sealants" Products are in large quantities for example in the construction industry used. The basis of these blends are polymers by Silyl groups are terminated, the reactive substituents such as hydrolyzable Bear groups. The hydrolyzable groups can be used for Example alkoxy groups, acetoxy groups, amino groups or oxime groups be. These sealants are characterized by their appearance on a variety of substrates excellent adhesion exhibit. A disadvantage of these sealants, however, that the hydrolyzable groups during the crosslinking process be split off from the polymer chain in the first step and in escape the surrounding atmosphere. The application in closed Rooms are therefore without odor and / or occupational hygiene impairment only possible to a limited extent.
Seit geraumer Zeit sind bereits wässrige Dispersionen auf der Basis von viskosen Silikonölen bekannt, die nach dem Verdampfen des Wassers aus der Dispersion durch Abspaltung von Wasser zu einem Elastomeren vernetzen können. Flüchtige, organische Verbindungen werden bei diesen wässrigen Systemen, insbesondere bei den Dispersionen auf Basis von hydroxylierten Silikonölen, nicht in nennenswertem Umfang freigesetzt. Ein weiterer Vorteil der wässrigen Zubereitungen ist ihre leichtere Verarbeitbarkeit.since For some time already aqueous dispersions are on the Base of viscous silicone oils known after evaporation the water from the dispersion by splitting off of water to a Can crosslink elastomers. Volatile, organic Compounds are used in these aqueous systems, in particular in the dispersions based on hydroxylated silicone oils, not released to any appreciable extent. Another advantage The aqueous preparations is their easier processability.
Es
ist beispielsweise bekannt, dass die Aufnahme von Vernetzungsmitteln
(insbesondere kolloidale Kieselsäure, Alkalisilicat, Polyalkoxysilan,
Polyalkenyloxysilan, Polyacyloxysilan, Polycetiminoxysilan, Polyamino-
oder Polyamidosilan, Silikonat, Polysilicat, Silsesquioxanharz,
reaktives hydroxyliertes, alkoxyliertes oder acyloxyliertes Silikonharz)
in eine wäßrige Emulsion aus hydroxyliertem Silikonöl
nach Einarbeitung von Füllstoffen und organometallischen
Katalysatoren den Erhalt einer Dispersion erlaubt, die durch Wasserabspaltung zu
einem Elastomeren vernetzen kann, siehe hierzu beispielsweise
In
den Schriften
Gemäß den
Empfehlungen der
Aus
Die
Schrift
Es besteht also weiterhin Bedarf an wasserbasierten Silikon-Dichtstoffen, die voll zufrieden stellende mechanische Eigenschaften aufweisen. Insbesondere sollen sie auf einer Vielzahl von Substraten, wie sie im Baubereich vorkommen (insbesondere auf Kunstoffoberflächen), gute Haftung aufweisen.It So there is still a need for water-based silicone sealants, which have fully satisfactory mechanical properties. In particular, they are supposed to work on a variety of substrates, like them occur in the construction sector (especially on plastic surfaces), have good adhesion.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es daher, neue wasserbasierte Silikonöl-Zubereitungen bereitzustellen, die zu Elastomeren mit hoher Elastizität aushärten und ein gutes Haftungsspektrum aufweisen. Ferner ist eine anwenderfreundliche Härtungszeit bei der Anwendung erwünscht.task The present invention therefore provides novel water-based silicone oil preparations to provide elastomers with high elasticity harden and have a good adhesion spectrum. Further is a user-friendly curing time in the application he wishes.
Der Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist den Patentansprüchen zu entnehmen, er besteht in der Bereitstellung einer wässrigen Dispersion von Silikonölen enthaltend
- a) mindestens ein Hydroxylgruppen oder hydrolisierbare Gruppen enthaltendes Organopolysiloxan,
- b) mindestens ein niederviskoses Organopolysiloxan, frei von Hydroxylgruppen,
- c) ein Vernetzungsmittel
- d) mindestens einen Emulgator,
- e) mindestens einen Vernetzungskatalysator,
- f) mindestens eine wässrige siliziumfreie Dispersion,
- g) mindestens einen Füllstoff,
- h) Wasser.
- a) at least one organopolysiloxane containing hydroxyl groups or hydrolyzable groups,
- b) at least one low-viscosity organopolysiloxane, free of hydroxyl groups,
- c) a crosslinking agent
- d) at least one emulsifier,
- e) at least one crosslinking catalyst,
- f) at least one aqueous silicon-free dispersion,
- g) at least one filler,
- h) water.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung einer Zubereitung von Dispersionen der oben genannten Art als härtbaren Kleb- oder Dichtstoff oder Beschichtungsmittel mit verbesserten Haftungseigenschaften.One Another object of the present invention is the use a preparation of dispersions of the above type as curable Adhesive or sealant or coating agent with improved Adhesion properties.
Das Hydroxylgruppen oder hydrolisierbare Gruppen enthaltende Organopolysiloxan ist vorzugsweise ein α,ω-funktionelles Organopolysiloxan, das pro Molekül mindestens zwei funktionelle Gruppen aufweist, die, gegebenenfalls nach Hydrolyse, kondensierbar sind.The Hydroxyl groups or hydrolyzable groups containing organopolysiloxane is preferably an α, ω-functional organopolysiloxane, which has at least two functional groups per molecule, which, optionally after hydrolysis, are condensable.
Derartige Organopolysiloxane können durch die allgemeine Formel (1) dargestellt werden. Such organopolysiloxanes can be represented by the general formula (1).
In Formel (1) ist
- – a = 0 oder 1,
- – b = 0 oder 1,
- – mit a + b = 0; 1 oder 2,
- – n besitzt einen ausreichenden Wert, um dem Polymeren der Formel (1) die gewünschte Viskosität zu verleihen, vorzugsweise ist n = 500–3000, besonders bevorzugt 750–2500, insbesondere 900–2000,
- – die Reste X sind identisch oder verschieden und bedeuten – eine OH-Gruppe mit a + b = 2, – einen Alkoxy- oder Alkenyloxyrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, – einen Aryloxyrest mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen, – einen Acyloxyrest mit 1 bis 13 Kohlenstoffatomen, – eine Ketiminoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder – eine funktionelle Amino- oder Amidogruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, die an das Silicium durch eine Si-N-Bindung gebunden sind;
- – die Reste R1 und R2 sind gleich oder verschieden und organische aliphatische Alkyl-, Alkenylreste mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, aromatische Phenylreste bedeuten, wobei diese Reste gegebenenfalls durch Halogenatome oder Cyanogruppen substituiert sind, wobei bevorzugt mindestens 80% der Reste Methylgruppen sind;
- – die Reste R3 und R4 sind gleich oder verschieden und bedeuten organische aliphatische Alkyl-, Aminoalkyl-, Polyaminoalkyl-, Epoxyalkyl-, Alkenylreste mit 1 bis 13 Kohlenstoffatomen, aromatische Arylreste mit 6 bis 13 Kohlenstoffatomen;
- - a = 0 or 1,
- - b = 0 or 1,
- - with a + b = 0; 1 or 2,
- N is of sufficient value to impart the desired viscosity to the polymer of formula (1), preferably n is 500-3000, more preferably 750-2500, especially 900-2000,
- The radicals X are identical or different and denote - an OH group with a + b = 2, - an alkoxy or alkenyloxy radical having 1 to 10 carbon atoms, - an aryloxy radical having 6 to 13 carbon atoms, - an acyloxy radical having 1 to 13 Carbon atoms, - a ketoiminoxy group having 1 to 8 carbon atoms, or - an amino or amido functional group having 1 to 6 carbon atoms bonded to the silicon through a Si-N bond;
- - The radicals R 1 and R 2 are identical or different and are organic aliphatic alkyl, alkenyl radicals having 1 to 10 carbon atoms, aromatic phenyl radicals, these radicals being optionally substituted by halogen atoms or cyano groups, wherein preferably at least 80% of the radicals are methyl groups;
- The radicals R 3 and R 4 are identical or different and denote organic aliphatic alkyl, aminoalkyl, polyaminoalkyl, epoxyalkyl, alkenyl radicals having 1 to 13 carbon atoms, aromatic aryl radicals having 6 to 13 carbon atoms;
Als Beispiel für den Rest X können die folgenden Gruppen genannt werden:
- – Alkoxy, wie beispielsweise Methoxy, Ethoxy, Octyloxy,
- – Alkenyloxyl, wie beispielsweise Vinyloxy, Hexenyloxy, Isopropenyloxy,
- – Aryloxy, wie beispielsweise Phenyloxy,
- – Acyloxy, wie beispielsweise Acetoxy,
- – Ketiminoxy, wie beispielsweise ON=C(CH3)C2H5; Aminoderivate, wie beispielsweise Ethylamino, Phenylamino,
- – Amidoderivate, wie beispielsweise Methylacetamido.
- Alkoxy, such as methoxy, ethoxy, octyloxy,
- Alkenyloxyl, such as vinyloxy, hexenyloxy, isopropenyloxy,
- Aryloxy, such as phenyloxy,
- Acyloxy, such as acetoxy,
- Ketiminoxy such as ON = C (CH 3) C 2 H 5; Amino derivatives such as ethylamino, phenylamino,
- - Amido derivatives, such as Methylacetamido.
Als organische aliphatische oder aromatische Reste können genannt werden
- – für R1, R2: beispielsweise die Gruppen Methyl, Ethyl, Octyl, Trifluorpropyl, Vinyl, Phenyl;
- – für R3, R4: beispielsweise die Gruppen Methyl, Ethyl, Octyl, Vinyl, Allyl, Phenyl; -(CH2)3-NH2; -(CH2)3-NH-(CH2)2-NH2.
- For R 1 , R 2 : for example the groups methyl, ethyl, octyl, trifluoropropyl, vinyl, phenyl;
- For R 3 , R 4 : for example the groups methyl, ethyl, octyl, vinyl, allyl, phenyl; - (CH 2 ) 3 -NH 2 ; - (CH 2 ) 3 -NH- (CH 2 ) 2 -NH 2 .
Das oder die Organopolysiloxan(e) der Formel (1) haben bei 25°C eine dynamische Viskosität von 50 bis 1000 Pa·s, vorzugsweise von 75 bis 500 Pa·s, insbesondere 100 bis 160 Pa·s (gemessen bei einem Schergradienten von 1 s–1).The organopolysiloxane (s) of formula (1) have at 25 ° C a dynamic viscosity of 50 to 1000 Pa · s, preferably from 75 to 500 Pa · s, in particular 100 to 160 Pa · s (measured at a shear gradient of 1 s -1 ).
Das niederviskose Organopolysiloxan, das frei von Hydroxylgruppen ist, kann durch die folgende Formel (2) dargestellt werden. The low viscosity organopolysiloxane free of hydroxyl groups can be represented by the following formula (2).
Hierin haben die Reste R1 bis R4 die gleiche Bedeutung wie weiter oben zur Formel (1) ausgeführt, R5 kann dabei die gleiche Bedeutung haben wie R1 bzw. R2, besonders bevorzugt sind niederviskose Organopolysiloxane, bei denen mindestens 80% der Reste R1 bis R5 eine Methylgruppe bedeutet.Here, the radicals R 1 to R 4 have the same meaning as stated above for the formula (1), R 5 may have the same meaning as R 1 or R 2 , particularly preferably low-viscosity organopolysiloxanes in which at least 80% of R 1 to R 5 is a methyl group.
Das niederviskose Organopolysiloxan hat vorzugsweise bei 25°C eine dynamische Viskosität von 0,5 bis 1 Pas. Dabei werden die hier genannten dynamischen Viskositäten üblicherweise mit Rotationsviskosimetern gemessen, beispielsweise mit einem Brookfield RVP-Viskosimeter. Die Menge an in der Zubereitung verwendeten niederviskosen Organopolysiloxan kann in weiten Grenzen variiert werden, vorzugsweise werden auf 100 Teile hydroxlgruppenhaltiges oder hydrolisierbare Gruppen enthaltenes Organopolysiloxan 1 bis 30 Teile niederviskoses Organopolysiloxan zugesetzt.The low-viscosity organopolysiloxane is preferably at 25 ° C. a dynamic viscosity of 0.5 to 1 Pas. It will be the dynamic viscosities mentioned here usually measured with rotational viscometers, for example with a Brookfield RVP viscometer. The amount of low viscosity used in the preparation Organopolysiloxane can be varied within wide limits, preferably are for 100 parts hydroxlgruppenhaltiges or hydrolyzable Group-containing organopolysiloxane 1 to 30 parts of low viscosity Organopolysiloxane added.
In Silicon-Dichtstoffen einsetzbare Vernetzungsmittel sind an sich bekannt, als konkrete Beispiele für zu verwendende Vernetzungsmittel seien genannt: kolloidale Kieselsäure, Natriumsilicat, pyrogene oder gefällte Kieselsäure, Alkalimetallorganosilikate, Mikroemulsionen eines Silsesquioxanharzes, reaktive Silikonharze mit geringem Molekulargewicht mit Alkoxy- und/oder Acyloxygruppen, Silikonharze mit hohem Molekulargewicht (in Toluol unlöslich), hydroxylierte Silikonharze, Alkoxysilane, Alkylaminosilane, Alkylamidosilane. Es können auch Mischungen der vorgenannten Vernetzungsmittel verwendet werden. Auf 100 Teile Organopolysiloxan oder Mischung von Organopolysiloxanen werden 0,1 bis 100 Teile Vernetzer eingesetzt.In Silicone-sealants can be used as crosslinking agents known as concrete examples of crosslinking agents to be used may be mentioned: colloidal silica, sodium silicate, fumed or precipitated silica, alkali metal organosilicates, Microemulsions of a silsesquioxane resin, reactive silicone resins low molecular weight alkoxy and / or acyloxy groups, High molecular weight silicone resins (insoluble in toluene), hydroxylated Silicone resins, alkoxysilanes, alkylaminosilanes, alkylamidosilanes. It is also possible to use mixtures of the abovementioned crosslinking agents be used. To 100 parts organopolysiloxane or mixture Organopolysiloxanes use from 0.1 to 100 parts of crosslinker.
Das zur Herstellung der erfindungsgemäßen Dispersionen zu verwendende oberflächenaktive Mittel (Emulgator) kann prinzipiell ein anionischer, kationischer oder nicht ionischer Emulgator sein. Typischerweise werden jedoch nicht ionische Emulgatoren verwendet, vorzugsweise haben sie einen HLB-Wert (Hydrophilic Lipophilic Balance) von 8 bis 15. Bevorzugte nicht ionische Emulgatoren sind Ethoxylierungsprodukte von langkettigen Fettalkoholen, Alkoxylierungsprodukte von Alkylphenolen oder es können auch Blockcopolymere von Polypropylenoxid/Polyethylenoxid Verwendung finden. Weitere Beispiele für geeignete Emulgatoren sind Alkylglycoside, Alkylpolyglycoside, polyalkoxylierte Fettamide, Zuckerether oder Zuckerester. Gegebenenfalls können auch Mischungen von mehreren der vorgenannten Emulgatoren eingesetzt werden. Die Emulgatoren werden in Mengen von 1 bis 20 Teile auf 100 Teile Organopolysiloxan oder Organopolysiloxan-Mischung verwendet.The for the preparation of the dispersions of the invention can be used surfactant (emulsifier) in principle an anionic, cationic or nonionic emulsifier be. Typically, however, nonionic emulsifiers are used preferably they have an HLB value (Hydrophilic Lipophilic Balance) from 8 to 15. Preferred nonionic emulsifiers are ethoxylation products of long-chain fatty alcohols, alkoxylation products of alkylphenols or it may also be block copolymers of polypropylene oxide / polyethylene oxide Find use. Further examples of suitable emulsifiers are alkyl glycosides, alkyl polyglycosides, polyalkoxylated fatty amides, Sugar ethers or sugar esters. If necessary, too Mixtures of several of the aforementioned emulsifiers used become. The emulsifiers are available in quantities of 1 to 20 parts 100 parts organopolysiloxane or organopolysiloxane mixture used.
Als Härtungskatalysatoren können eine Vielzahl von in der Silanchemie üblichen Katalysatoren eingesetzt werden, vorzugsweise sind es Carbonsäuresalze von Blei, Zink, Zirkonium, Titan, Eisen, Barium, Calcium, Mangan und insbesondere von Zinn. Es können auch Chelatverbindungen wie beispielsweise Dicarbonylchelate der vorgenannten Metalle eingesetzt werden. Bei den Zinnverbindungen können insbesondere auch die Diorganozinndicarboxylate, wie z. B. Dibutylzinndilaurat (DBTL), Dioctylzinndilaurat, Dibutylzinndiacetat oder Dioctylzinndiacetat eingesetzt werden. Typische Mengenbereiche für die zu verwendenden Vernetzungskatalysatoren sind 0,01 bis 3 Teile des Vernetzungskatalysators auf 100 Teile Organopolysiloxan oder Organopolysiloxane.When Curing catalysts can be a variety of customary catalysts are used in silane chemistry, it is preferably carboxylic acid salts of lead, zinc, zirconium, Titanium, iron, barium, calcium, manganese and in particular tin. It can also chelate compounds such as dicarbonyl chelates the aforementioned metals are used. For the tin compounds In particular, the diorganotin dicarboxylates, such as As dibutyltin dilaurate (DBTL), dioctyltin dilaurate, dibutyltin diacetate or Dioctylzinndiacetat be used. Typical quantity ranges for the crosslinking catalysts to be used are 0.01 to 3 parts of the crosslinking catalyst per 100 parts organopolysiloxane or Organopolysiloxanes.
Ein wesentlicher Bestandteil der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sind wässrige siliziumfreie Polymerdispersionen. Diese wässrigen Dispersionen können aus Polyacrylaten, Polymethacrylaten sowie Acrylat/Methacrylatcopolymeren, Polystyrol, Styrolcopolymeren mit Acrylaten oder Methacrylaten, Vinylacetatpolymeren oder Copolymeren des Vinylacetats mit Ethylen und/oder Acrylaten oder Styrol, Polyolefinen und insbesondere aus Polyurethandispersionen ausgewählt werden. Es ist auch möglich, Mischungen von siliziumfreien Polymerdispersionen einzusetzen.One essential part of the invention Compositions are aqueous silicon-free polymer dispersions. These aqueous dispersions may consist of polyacrylates, Polymethacrylates and acrylate / methacrylate copolymers, polystyrene, Styrene copolymers with acrylates or methacrylates, vinyl acetate polymers or copolymers of vinyl acetate with ethylene and / or acrylates or styrene, polyolefins and especially polyurethane dispersions to be selected. It is also possible mixtures use of silicon-free polymer dispersions.
Die Herstellung der wässrigen Polyurethandispersion erfolgt nach an sich bekannten Verfahren. Dabei wird üblicherweise zunächst ein NCO-terminiertes Prepolymer durch Umsetzung von bifunktionellen Alkoholen (Polyolen) mit Diisocyanaten hergestellt. Diese können dann gegebenenfalls durch Kettenverlängerung, z. B. mit Diaminen zu hochmolekularen Polyurethanen weiter umgesetzt werden. Damit eine in Wasser selbst emulgierende Polyurethandispersion entsteht, werden hydrophile Gruppen z. B. anionische Carboxy- oder Sulfonsäuregruppen oder auch kationische Gruppen in das Molekül eingebaut. Diese Polyurethane können aus Viskositätsgründen zunächst in inerten organischen Lösungsmitteln hergestellt werden. Das Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch wird in diesem Falle nach dem Dispergierungsschritt in der wässrigen Phase durch Destillation aus der Emulsion entfernt.The aqueous polyurethane dispersion is prepared by processes known per se. In this case, an NCO-terminated prepolymer is usually first prepared by reacting bifunctional alcohols (polyols) with diisocyanates. These can then optionally by chain extension, z. B. be further reacted with diamines to high molecular weight polyurethanes. So that a self-emulsifying polyurethane dispersion is formed in water, hydrophilic groups z. As anionic carboxy or sulfonic acid groups or cationic groups incorporated into the molecule. For reasons of viscosity, these polyurethanes can initially be prepared in inert organic solvents. The solvent or solvent mixture in this case is removed from the emulsion by distillation after the dispersion step in the aqueous phase.
Als
Isocyanate können im Prinzip alle technisch verfügbaren
aromatischen, aliphatischen oder cycloaliphatischen Di- oder Polyisocyanate
eingesetzt werden. Besonders bevorzugt sind jedoch die folgenden
aliphatischen bzw. cycloaliphatischen Diisocyanate:
4,4'-Dicyclohexylmethandiisocyanat
(H12MDI), 1-Isocyanatomethyl-3-Isocyanato-1,5,5-Trimethyl-cyclohexan (Isophoron-diisocyanat,
IPDI), Cyclohexan-1,4-diisocyanat, hydriertes Xylylen-diisocyanat
(H6XDI), 1-Methyl-2,4-diisocyanato-cyclohexan,
m- oder p-Tetramethylxylendiisocyanat (m-TMXDI, p-TMXDI), Dimerfettsäure-Diisocyanat,
Tetramethoxybutan-1,4-diisocyanat, Butan-1,4-diisocyanat, Hexan-1,6-diisocyanat
(HDI), 1,6-Diisocyanato-2,2,4-trimethylhexan, 1,6-Diisocyanato-2,4,4-trimethylhexan,
Butan-1,4-Diisocyanat sowie 1,12-Dodecandiisocyanat (C12DI).
Ggf. können auch die entsprechenden trimeren Biuretisierungs-
bzw. Isocyanuratisierungs-Produkte der vorgenannten Diisocyanate
verwendet werden.As isocyanates, it is possible in principle to use all industrially available aromatic, aliphatic or cycloaliphatic di- or polyisocyanates. However, the following aliphatic or cycloaliphatic diisocyanates are particularly preferred:
4,4'-dicyclohexylmethane diisocyanate (H 12 MDI), 1-isocyanatomethyl-3-isocyanato-1,5,5-trimethylcyclohexane (isophorone diisocyanate, IPDI), cyclohexane-1,4-diisocyanate, hydrogenated xylylene diisocyanate ( H 6 XDI), 1-methyl-2,4-diisocyanato-cyclohexane, m- or p-tetramethylxylene diisocyanate (m-TMXDI, p-TMXDI), dimer fatty acid diisocyanate, tetramethoxybutane-1,4-diisocyanate, butane-1,4 diisocyanate, hexane-1,6-diisocyanate (HDI), 1,6-diisocyanato-2,2,4-trimethylhexane, 1,6-diisocyanato-2,4,4-trimethylhexane, butane-1,4-diisocyanate and 1,12-dodecane diisocyanate (C 12 DI). Possibly. It is also possible to use the corresponding trimeric biuretization or isocyanurization products of the abovementioned diisocyanates.
Als Polyole kommen Polyetherpolyole, Polyalkylendiole, Polyesterpolyole zum Einsatz. Als Polyetherpolyole finden dabei die an sich bekannte Polypropylenglycole oder Polybutylenglycole Verwendung. Beispiele sind di- und/oder trifunktionelle Polypropylenglycole mit zwei bzw. drei Hydroxylgruppen pro Molekül im Molekulargewichts-Bereich von 400 bis 20000, vorzugsweise im Bereich von 1000 bis 6000. Es können auch statistische und/oder Blockcopolymere des Ethylenoxids und Propylenoxids eingesetzt werden. Eine weitere Gruppe von vorzugsweise einzusetzenden Polyethern sind die Polytetramethylenglycole (Polybutylenglycole, Poly(oxytetramethylen)glycol, Poly-THF) mit einem Molekulargewichts-Bereich der Polytetramethylenglycole zwischen 600 und 6000.When Polyols include polyether polyols, polyalkylene diols, polyester polyols for use. As polyether polyols find the known per se Polypropylene glycols or polybutylene glycols use. examples are Di- and / or trifunctional polypropylene glycols with two or three Hydroxyl groups per molecule in the molecular weight range from 400 to 20,000, preferably in the range of 1,000 to 6,000 may also be random and / or block copolymers of ethylene oxide and propylene oxides are used. Another group of preferably polyethers to be used are the polytetramethylene glycols (polybutylene glycols, poly (oxytetramethylene) glycol, Poly-THF) having a molecular weight range of polytetramethylene glycols between 600 and 6000.
Als Polyesterpolyole sind solche geeignet, die durch Kondensation von Di- bzw. Tricarbonsäuren, wie z. B. Adipinsäure, Sebacinsäure, Glutarsäure, Azelainsäure Korksäure, Undecandisäure, Dodecandisäure, 3,3-Dimethylglutarsäure, Terephthalsäure, Isophthalsäure, Hexahydrophthalsäure, Dimerfettsäure oder deren Mischungen mit niedermolekularen Diolen bzw. Triolen wie z. B. Ethylenglycol, Propylenglycol, Diethylenglycol, Triethylenglycol, Dipropylenglycol, 1,4-Butandiol, 1,6-Hexandiol, 1,8-Octandiol, 1,10-Decandiol, 1,12-Dodecandiol, Dimerfettalkohol, Glycerin, Trimethylolpropan oder deren Mischungen hergestellt werden können. Eine weitere Gruppe Polyole sind die Polyester auf der Basis von ε-Caprolacton, auch "Polycaprolactone" genannt.When Polyester polyols are those which are suitable for the condensation of Di- or tricarboxylic acids, such as. For example adipic acid, Sebacic acid, glutaric acid, azelaic acid Suberic acid, undecanedioic acid, dodecanedioic acid, 3,3-dimethylglutaric acid, Terephthalic acid, isophthalic acid, hexahydrophthalic acid, Dimer fatty acid or mixtures thereof with low molecular weight Diols or triplets such. Ethylene glycol, propylene glycol, diethylene glycol, Triethylene glycol, dipropylene glycol, 1,4-butanediol, 1,6-hexanediol, 1,8-octanediol, 1,10-decanediol, 1,12-dodecanediol, dimer fatty alcohol, Glycerol, trimethylolpropane or mixtures thereof are produced can. Another group of polyols are the polyesters on the basis of ε-caprolactone, also "polycaprolactone" called.
Es können aber auch Polyesterpolyole oleochemischer Herkunft werden. Derartige Polyesterpolyole können beispielsweise durch vollständige Ringöffnung von epoxidierten Triglyceriden eines wenigstens teilweise olefinisch ungesättigte Fettsäure-enthaltenden Fettgemisches mit einem oder mehreren Alkoholen mit 1 bis 12 C-Atomen und anschließender partieller Umesterung der Triglycerid-Derivate zu Alkylesterpolyolen mit 1 bis 12 C-Atomen im Alkylrest hergestellt werden. Weitere geeignete Polyole sind Polycarbonat-Polyole und Dimerdiole (Fa. Cognis) sowie Rizinusöl und dessen Derivate, wie z. B. partiell dehydratisiertes Rizinusöl.It but also polyester polyols of oleochemical origin become. Such polyester polyols may, for example by complete ring opening of epoxidized Triglycerides of an at least partially olefinically unsaturated Fatty acid-containing fat blend with one or more Alcohols with 1 to 12 C-atoms and subsequent partial Transesterification of the triglyceride derivatives to alkyl ester polyols with 1 to 12 C atoms are prepared in the alkyl radical. Other suitable polyols are polycarbonate polyols and dimer diols (Cognis) and castor oil and its derivatives, such as. B. partially dehydrated castor oil.
Als hydrophile Gruppen können kationische Gruppen in Form von Polyaminen in das Polyurethanmolekül eingebaut werden, bevorzugt sind jedoch anionische Sulfonsäuregruppen und insbesondere Carboxylgruppen. Geeignete Carbonsäure zum Einbau in das Polyurethangerüst sind Dihydroxypropansäure, Dihdroxysoxinsäure, Dihydroxybenzoesäure oder auch α,α-Dimethyloalkansäuren wie z. B. 2,2-Dimethylolessigsäure, 2,2-Dimethylpropionensäure, 2,2-Dimethlylolbuttersäure und 2,2-Dimethylolpenthansäure. Zur Emulgierung bzw. Dispergierung des carboxylierten Polyurethans in der wässrigen Phase werden die Carboxylgruppen mit einem Neutralisationsmittel neutralisiert, hierzu werden vorzugsweise tertiäre Amine eingesetzt wie Trimethylamin, Triethylamin, Tributylamin, Diethylanilin, Triphenylamin, Dimethylethanolamin, Diethylethanolamin, Methyldiethanolamin oder Triethanolamin. Dabei kann der Neutralisationsschritt sowohl in der organischen Phase als auch in der wässrigen Phase vorgenommen werden. Es ist auch möglich, kommerziell erhältliche Polyurethan-Dispersionen für die erfindungsgemäßen Dichtstoff-Zubereitungen zu verwenden, Beispiele hierfür sind U-5200VP oder U-350VP der Firma Alberdingk-Boley.When hydrophilic groups can be cationic groups in the form of Polyamines are incorporated into the polyurethane molecule, however, preferred are anionic sulfonic acid groups and in particular carboxyl groups. Suitable carboxylic acid for Incorporation into the polyurethane framework are dihydroxypropanoic acid, Dihydroxysoxic acid, dihydroxybenzoic acid or also α, α-Dimethyloalkansäuren such. B. 2,2-dimethylolacetic acid, 2,2-dimethylpropionic acid, 2,2-dimethlylolbutyric acid and 2,2-dimethylolpenthanoic acid. For emulsification or dispersion of the carboxylated polyurethane in the aqueous phase, the carboxyl groups with a Neutralizing neutralized, this are preferably tertiary amines such as trimethylamine, triethylamine, Tributylamine, diethylaniline, triphenylamine, dimethylethanolamine, Diethylethanolamine, methyldiethanolamine or triethanolamine. there The neutralization step can be carried out both in the organic phase as well as in the aqueous phase. It is also possible, commercially available polyurethane dispersions for the sealant preparations according to the invention Examples include U-5200VP or U-350VP the company Alberdingk-Boley.
Die wässrigen siliziumfreien Polymerdispersionen werden in Mengen von 0,01 bis 50 Teilen, vorzugsweise 0,5 bis 10 Teilen der Polymerdispersion bezogen auf 100 Teile Organopolysiloxanöl oder Organopolysiloxan-Mischung eingesetzt.The aqueous silicon-free polymer dispersions are in Amounts of 0.01 to 50 parts, preferably 0.5 to 10 parts of Polymer dispersion based on 100 parts Organopolysiloxanöl or organopolysiloxane mixture used.
Als Füllstoffe können dabei siliziumhaltige (verstärkende) Füllstoffe verwendet werden und zwar in dem Umfang, in dem die siliziumhaltigen Zusatzstoffe nicht bereits als Vernetzungsmittel eingesetzt wurden. Beispiele hierfür sind kolloidale Kieselsäure, pyrogene Kieselsäure, Fällungskieselsäure. Beispiele für halbverstärkende Füllstoffe sind Diatomenerde, gemahlener Quarz. Beispiele für silikatfreie Füllstoffe sind natürliches, gemahlenes oder gefälltes Calciumcarbonat, hydratisiertes Aluminiumoxid, Magnesiumhydroxid, Ruß, Titandioxid, Aluminiumoxid, Glimmer, Zinkoxid, Talkum, Eisenoxid, Bariumsulfat, gelöschter Kalk oder Mischungen dieser Füllstoffe. Die Füllstoffe, insbesondere die Kreiden (Calciumcarbonate), können gegebenenfalls oberflächenbehandelt („gecoatet") sein. Die mittlere Teilchengröße dieser Füllstoffe soll im Bereich zwischen 0,001 bis 300 μm liegen. Die Füllstoffe werden in Mengen von 50 bis 400 Teilen Füllstoff, bezogen auf 100 Teile Organopolysiloxanöl oder Organopolysiloxan-Mischung, verwendet.When Fillers can be silicon-containing (reinforcing) Fillers are used to the extent that, in the silicon-containing additives are not already used as crosslinking agents were used. Examples are colloidal silica, fumed silica, precipitated silica. Examples of semi-reinforcing fillers are diatomaceous earth, ground quartz. Examples of silicate-free Fillers are natural, ground or precipitated Calcium carbonate, hydrated alumina, magnesium hydroxide, Carbon black, titanium dioxide, aluminum oxide, mica, zinc oxide, talc, Iron oxide, barium sulfate, slaked lime or mixtures of these Fillers. The fillers, especially the chalks (Calcium carbonates), may optionally be surface-treated ("Coated"). The mean particle size These fillers should in the range between 0.001 to 300 microns lie. The fillers are available in quantities of 50 to 400 Part filler, based on 100 parts Organopolysiloxanöl or organopolysiloxane mixture.
Beispiele für organofunktionelle Silane sind das 3-Isocyanatopropyltriethoxysilan, das 3-Isocyanatopropyltrimethoxysilan, 3-(2,3-epoxypropoxy)propyltrimethoxysilan, 3-(2,3-epoxypropoxy)propyltriethoxysilan, 3-(2,3-epoxypropoxy)propyldiethoxymethylsilan, 3-(2,3-epoxypropoxy)propylethoxydimethylsilan, 3-Mercaptopropyltrimethoxysilan, 3-Mercaptopropyltriethoxysilan, 3-Mercaptopropyldiethoxymethylsilan, 3-Mercaptopropylethoxydimethylsilan sowie Mischungen der vorgenannten Silane. Weiterhin können Oligomere der vorgenannten Silane verwendet werden, Beispiele hierfür sind Dynasylan® 1146, Dynasylan® 6490, Dynasylan® 6498, Dynasylan® 6598, Dynasylan® 9896, Dynasylan® HYDROSIL 1151, Dynasylan® HYDROSIL 2627, Dynasylan® HYDROSIL 2776, Dynasylan® HYDROSIL 2909 oder Dynasylan® HYDROSIL 2926 der Fe. EvoniK. Die Menge der haftungsvermittelnden oder haftungsverstärkenden organofunktionellen Silane richtet sich dabei nach den zu verklebenden Substraten, sie werden vorzugsweise in Mengen kleiner als 5, besonders bevorzugt kleiner als 2 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung der Dichtstoffdispersion, eingesetzt.Examples of organofunctional silanes are 3-isocyanatopropyltriethoxysilane, 3-isocyanatopropyltrimethoxysilane, 3- (2,3-epoxypropoxy) propyltrimethoxysilane, 3- (2,3-epoxypropoxy) propyltriethoxysilane, 3- (2,3-epoxypropoxy) propyldiethoxymethylsilane, 3 (2,3-epoxypropoxy) propylethoxydimethylsilane, 3-mercaptopropyltrimethoxysilane, 3-mercaptopropyltriethoxysilane, 3-mercaptopropyldiethoxymethylsilane, 3-mercaptopropylethoxydimethylsilane and mixtures of the aforementioned silanes. Furthermore, oligomers of the above silanes can be used, examples include Dynasylan ® 1146, Dynasylan ® 6490, Dynasylan ® 6498, Dynasylan ® 6598, Dynasylan ® 9896, Dynasylan ® HYDROSIL 1151, Dynasylan ® HYDROSIL 2627 Dynasylan ® HYDROSIL 2776 Dynasylan ® HYDROSIL 2909 or Dynasylan ® 2926 HYDROSIL® of Fe. Evonik. The amount of adhesion-promoting or adhesion-promoting organofunctional silanes depends on the substrates to be bonded, they are preferably used in amounts of less than 5, more preferably less than 2 wt .-%, based on the total composition of the sealant dispersion.
Als weitere übliche Hilfs- und Zusatzstoffe können die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen klebrigmachende Harze, weitere haftvermittelnde Zusätze, Pigmente, Weichmacher und/oder Stabilisatoren Katalysatoren oder deren Mischungen in Mengen von 0 bis 50 Teilen auf 100 Teile Organopolysiloxanöl oder Organopolysiloxanöl-Mischung enthalten.When other customary auxiliaries and additives can the compositions according to the invention tackifying Resins, other adhesion-promoting additives, pigments, plasticizers and / or stabilizers catalysts or mixtures thereof in amounts from 0 to 50 parts per 100 parts Organopolysiloxanöl or Organopolysiloxane oil mixture included.
Die Menge an zur erfindungsgemäßen Zubereitung zugesetztem Wasser richtet sich nach dem Wassergehalt der eingesetzten Organopolysiloxanöl-Dispersion und/oder siliciumfreien Polymerdispersion sowie nach den erforderlichen rheologischen Eigenschaften der Zusammensetzung, typischerweise enthält sie 1 bis 30 Teile, vorzugsweise 2 bis 20 Teile Wasser bezogen auf 100 Teile Organopolysiloxanöl oder Organopolysiloxanöl-Mischung.The Amount of added to the preparation according to the invention Water depends on the water content of the organopolysiloxane oil dispersion used and / or silicon-free polymer dispersion and as required rheological properties of the composition, typically it contains 1 to 30 parts, preferably 2 to 20 parts Water based on 100 parts Organopolysiloxanöl or organopolysiloxane oil mixture.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können an sich in bekannter Weise in Mischaggregaten mit hoher Scherwirkung hergestellt werden, hierzu gehören, z. B. Kneter, Planetenmischer, Innenmischer, sogenannte „Banburymischer", Doppelschneckenextruder und ähnliche dem Fachmann bekannte Mischaggregate.The Compositions according to the invention can in a known manner in mixing units with high shear be prepared, these include, for. Kneaders, planetary mixers, Internal mixer, so-called "Banbury mixer", twin-screw extruder and similar mixing units known to those skilled in the art.
Gegenüber den bisher bekannten Dichtstoffen, Klebstoffen oder Beshichtungsmitteln auf Basis wässriger Organopolysiloxan-Dispersionen zeichnen sich die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen durch eine verbesserte Haftung auf einer Vielzahl von Substraten aus, insbesondere auf den im Sanitär- und Küchenbereich vorzufindenden Kunststoffoberflächen.Across from the previously known sealants, adhesives or Beshichtungsmitteln based on aqueous organopolysiloxane dispersions draw the compositions of the invention by improved adhesion on a variety of substrates, especially in the sanitary and kitchen area vorzufindenden plastic surfaces.
In den nachfolgenden Ausführungsbeispielen soll die Erfindung näher erläutert werden, wobei die Auswahl der Beispiele keine Beschränkung des Umfangs des Erfindungsgegenstandes darstellen soll.In the following embodiments, the invention be explained in more detail, with the selection of the Examples not limiting the scope of the subject invention should represent.
BeispieleExamples
Beispiel 1example 1
Eine
Silikonemulsion, wie in
Beispiel 2Example 2
Eine
Silikonemulsion, wie in
Beispiel 3 Herstellung einer PU-DispersionExample 3 Preparation of a PU dispersion
Eine Polyurethanprepolymer wird nach den bekannten Verfahren aus 19,4 g Poly(THF) (Mw 1000 g/mol), 3,2 g Dimethylolpropionsäure und 12,6 g TMXDI hergestellt und dann in 64 g Wasser dispergiert.A Polyurethane prepolymer is prepared by the known processes from 19.4 g of poly (THF) (Mw 1000 g / mol), 3.2 g of dimethylolpropionic acid and 12.6 g of TMXDI and then dispersed in 64 g of water.
Beispiel 4Example 4
Eine
Silikonemulsion, wie in
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