DE102007027027A1 - New polyurea- and/or polyurethane-polyorganosiloxane-compounds containing an amide structural unit and a polydiorganosiloxane unit useful e.g. to produce duromers, adhesives, primers for metal and plastic surfaces, polymer additives - Google Patents

New polyurea- and/or polyurethane-polyorganosiloxane-compounds containing an amide structural unit and a polydiorganosiloxane unit useful e.g. to produce duromers, adhesives, primers for metal and plastic surfaces, polymer additives

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DE102007027027A1
DE102007027027A1 DE200710027027 DE102007027027A DE102007027027A1 DE 102007027027 A1 DE102007027027 A1 DE 102007027027A1 DE 200710027027 DE200710027027 DE 200710027027 DE 102007027027 A DE102007027027 A DE 102007027027A DE 102007027027 A1 DE102007027027 A1 DE 102007027027A1
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aromatic
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DE200710027027
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Walter Simon
Karl-Heinz Sockel
Roland Dr. Wagner
Anita Witossek
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Momentive Performance Materials Inc
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Momentive Performance Materials GmbH
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Abstract

Polyurea- and/or polyurethane-polyorganosiloxane-compounds (I) containing at least an amide structural unit (II) and a polydiorganosiloxane unit (III) with 2-1000 silicon atom, and their acid addition compounds and/or salts, are new. Polyurea- and/or polyurethane-polyorganosiloxane-compounds (I) containing at least an amide structural unit (II) of formula (-Y1>-C(=O)-NH-ST1>-NH-C(=O)-Y1>-ST2>-) (IIa) or ((-N+>(R5>)2-ST3>-Y1>-C(=O)-NH-ST1>-NH-C(=O)-Y1>-ST3>-N+>(R5>)2-ST4>)2>+>) (2A->) (IIb) and a polydiorganosiloxane unit (III) with 2-1000 silicon atom, and their acid addition compounds and/or salts, are new. ST1>bi- or high- valent, optionally saturated, aromatic, optionally substituted up to 1000C-hydrocarbons (where the carbon atoms of the polyorganosiloxane unit is not counted), O, CO, NH, NR3> or -N+>(R5>)2-; ST2>ST1> or ((-ST3>-N+>(R5>)2-ST4>-N+>(R5>)2-ST3>-)2>+>)(2A->); ST3>cyclic, optionally saturated, aromatic, optionally substituted 2-100C-hydrocarbon, which is optionally substituted by O, C(O), NH or NR3>; ST4>cyclic, optionally saturated, aromatic, optionally substituted 2-100C-hydrocarbon (where the carbon atoms of a polyorganosiloxane unit are not counted), O, C(O), NH or NR3>; R3>cyclic, optionally saturated or aromatic up to 40C-hydrocarbon, O, C(O) or NH; R5>cyclic, optionally saturated or aromatic up to 100C-hydrocarbon, O, C(O) or NH, or a bivalent residue, which forms cyclic structures with the residues ST1> and/or ST2>; A->organic or inorganic anion; Y1>NR2> (preferred) or O; and R2>H (preferred), or cyclic, optionally saturated, aromatic up to 40C-hydrocarbon residue, O, C(O), NH or NR3>. Provided that: (I) comprises at least a polyorganosiloxane residue and at least a polyalkylene oxide residue; and at least one of the residues ST1> and ST4> contain (III). Independent claims are included for: (1) preparations of (I); (2) reactive single or two component system comprising isocyanate compound (ST1>-(NCO)r) (X), a hydrogen containing compound of formula (ST2>-(Y1>H)p) (Xa), a compound of formula (Q-ST4v-Q) (XII), optionally a filler, pigment, further binder, auxiliary material and solvent; and (3) a hardened composition obtained by hardening the reactive single or two component systems. r : 1-12, preferably 1 or 3; p : >= 2, preferably 2; Q : a remainder for alkylating an amino group; and ST4v : molecule part of Q after the quaternary reaction of the residue ST4>.

Description

  • [0001]
    Die Erfindung betrifft neue Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung, und ihre Verwendung sowie neue reaktive 1- oder 2-Komponenten-Systeme und gehärtete Zusammensetzungen daraus. The invention relates to novel polyurea and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds, processes for their preparation, and their use as well as new reactive 1- or 2-component systems and cured compositions thereof.
  • [0002]
    Quaternäre Ammoniumstrukturen enthaltende Siloxanblockcopolymere sind umfänglich bekannt. Quaternary ammonium structures containing siloxane block copolymers are widely known. Es kann sich dabei einerseits um Diblockcopolymere vom Typ AB mit Siloxan- und quaternären Ammoniumeinheiten handeln ( This may be a hand, be diblock AB type comprising siloxane and quaternary ammonium units ( DE 3340708 DE 3340708 , . EP 282720 EP 282720 , . US 6240929 US 6240929 , . US 6730766 US 6730766 ). ). Andererseits sind Triblockcopolymere entwickelt worden, die auf der Kombination Siloxan-, quaternären Ammonium- und Polyetherblockeinheiten beruhen ( On the other hand triblock copolymers have been developed which are based on the combination siloxane, quaternary ammonium and Polyetherblockeinheiten ( WO 02/10256 WO 02/10256 , . WO 02/10257 WO 02/10257 , . WO 02/10259 WO 02/10259 , . WO 2004/090007 WO 2004/090007 , . WO 03/078504 WO 03/078504 , . WO 2004/041912 WO 2004/041912 , . WO 2004/042136 WO 2004/042136 ). ). Wesentlicher Vorteil dieser Triblockcopolymeren ist, dass deren Struktur flexibel und in sehr weiten Grenzen den konkreten Produktanforderungen angepasst werden können. The main advantage of this tri-block copolymers that their structure can be flexible and adjusted within very wide limits the specific product requirements.
  • [0003]
    Es ist weiterhin bekannt, mit Aminogruppen terminierte Siloxane mit kohlenwasserstoffbasierten Diisocyanaten zu Harnstoffgruppen enthaltenden Diblockcopolymeren umzusetzen ( It is also known to react amino-terminated siloxanes with hydrocarbon-based diisocyanates to urea group-containing diblock copolymers ( US 2006/036055 US 2006/036055 ). ). Polyethergruppen können nur über eine Harnstoff-Harnstoff oder Urethan-Harnstoff Brücken eingeführt werden. Polyether groups can be introduced only through a urea or urethane-urea-urea bridges. Analoge Urethanderivate sind ebenfalls beschrieben worden ( Analog urethane have also been described ( US 2004/087752 US 2004/087752 ). ).
  • [0004]
    Aus Out GB 1128642 GB 1128642 sind Harnstoff- und Urethangruppierungen enthaltende quaternäre Ammoniumverbindungen bekannt. Urea and urethane groups containing quaternary ammonium compounds are known. Die Umsetzung von amino- oder hydroxy-terminierten Siloxanen mit Diisocyanaten führt zu isocyanat-terminierten Zwischenstufen, welche dann beispielsweise mit primären-tertiären Di- oder Triaminen reagieren, woraufhin die tertiäre Aminogruppe quaterniert wird. The reaction of amino- or hydroxy-terminated siloxanes with diisocyanates results in isocyanate-terminated intermediates, which then react, for example, with primary-tertiary di- or triamines, whereafter the tertiary amino group is quaternized. Zwischen Siloxanblock und Quatgruppe befinden in jedem Fall zwei Harnstoffgruppen. There are two urea groups in each case between siloxane and Quatgruppe. Es ist weiterhin möglich, z. It is also possible, for example. B. Oligoethylenglykole als Kettenverlängerer einzusetzen. B. oligoethylene use as a chain extender. Bei deren Einführung werden Isocyanatgruppen verbraucht, welche dann nicht mehr zur Reaktion mit primären-tertiären Di- oder Triaminen zur Verfügung stehen, was zu einer Senkung der Menge an quaternären Ammoniumgruppen führt. In their introduction isocyanate groups are consumed, which then no longer available for reaction with primary-tertiary di- or triamines are available, leading to a reduction in the amount of quaternary ammonium groups. Nachteil dieser Lösung ist somit, dass eine flexible, weite Grenzen umfassende Anpassung der Struktur an die konkreten Produktanforderungen nicht erfolgen kann. Disadvantage of this solution is thus that flexible, wide limits may not be comprehensive adaptation of the structure to the concrete product requirements.
  • [0005]
    Weiterhin ist es bekannt, carbonatfunktionalisierte Siloxane mit primäre und sekundäre Aminogruppen bzw. Hydroxylgruppen enthaltenden Kohlenwasserstoffen zu Urethangruppen enthaltenden Siliconen bzw. entsprechenden Estern umzusetzen ( Furthermore, it is known to react with carbonatfunktionalisierte siloxanes containing primary and secondary amino or hydroxyl groups hydrocarbons to urethane group-containing silicones or corresponding esters ( US 5 672 338 US 5,672,338 , . US 5 686 547 US 5,686,547 , . DE 195 05 892 DE 195 05 892 ). ).
  • [0006]
    Es ist ebenfalls vorgeschlagen worden, ein unsymmetrisch substituiertes Carbonat als Linkergruppe zur Synthese von siloxanmodifizierten diquaternären Verbindungen zu verwenden, welche Urethangruppen enthalten ( It has also been proposed to use an asymmetrically substituted carbonate as the linker group in the synthesis of diquaternary siloxane compounds containing urethane groups ( WO 2005/058863 WO 2005/058863 ). ).
  • [0007]
    Schließlich ist beschrieben worden, diesen unsymmetrisch substituierten Carbonatlinker bei der Synthese von Siloxaneinheiten enthaltenden Polyurethan-Blockcopolymeren mit eingebauten Aminsalzeinheiten zu verwenden ( Finally, it has been described to use this asymmetrically substituted Carbonatlinker in the synthesis of siloxane-containing polyurethane block copolymers with built-in amine salt units ( ). ). Nachteil dieser Verbindungen ist es, dass sie lediglich über pH-sensible Ladungen in Form von Aminsalzen verfügen, was eine reduzierte Substantivität zur Folge hat. Disadvantage of these compounds is that they just have pH-sensitive charges in the form of amine salts, resulting in reduced substantivity result.
  • [0008]
    Es ist somit Aufgabe der Erfindung, gegebenenfalls quaternäre Ammoniumgruppen enthaltende Polyharnstoff- und Polyurethan-Polyorganosiloxan-Blockcopolymere zur Verfügung zu stellen, die einerseits eine flexible, weite Grenzen umfassende Anpassung der Struktur an die konkreten Produktanforderungen erlauben und bei denen andererseits unter dem Einfluß von Donor-Akzeptor Wechselwirkungen durch die veränderte Sequenz von Harnstoffgruppen und/oder Urethangruppen Einfluß auf wesentliche Produkteigenschaften genommen werden kann. It is an object of the invention, optionally quaternary ammonium groups to make containing polyurea and polyurethane-polyorganosiloxane block copolymers are available that allow one hand, a flexible, wide limits extensive adaptation of the structure to the specific product requirements and which on the other hand under the influence of donor acceptor interactions by the altered sequence of urea groups and / or urethane groups can be influenced to essential product characteristics. Weiterhin sollten neuartige Polymerverbindungen mit neuen Eigenschaften bereitgestellt werden, welche bislang noch nicht erschlossene Anwendungsmöglichkeiten zugänglich machen. Furthermore new polymer compounds should be provided with new properties, which make previously untapped applications accessible.
  • [0009]
    Die vorliegende Erfindung stellt neue Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen zur Verfügung, die aus stabilen Vorstufen im Anwendungsfall gezielt zu den gewünschten Polyharnstoff- und Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen reagieren können. The present invention provides novel polyurea and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds available, which can react from stable precursors at the application targeted to the desired polyurea and polyurethane-polyorganosiloxane compounds. Die neuen Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen lassen sich einfach, sicher und gezielt herstellen und verfügen über neue interessante Eigenschaften. The new polyurea and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds can be easily, safely and systematically create and feature new interesting features.
  • [0010]
    Die Erfindung betrifft somit neue Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen, enthaltend mindestens ein Strukturelement der Formel (1): The invention thus relates to novel polyurea and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds containing at least one structural element of formula (1):
    Figure 00030001
    worin wherein
    • a) ST 1 und ST 2 unabhängig voneinander ausgewählt werden aus zwei- oder höherwertigen, geradkettigen, cyclischen oder verzweigten, gesättigten, ungesättigten oder aromatischen, substituierten oder unsubstituierten Kohlenwasserstoffresten mit bis zu 1000 Kohlenstoffatomen (wobei die Kohlenstoffatome einer gegebenenfalls enthaltenen Polyorgano-siloxaneinheit nicht mitgezählt werden), die eine oder mehrere Gruppen, ausgewählt aus -O-, -C(O)-, -NH-, -NR 3 -, a) ST 1 and ST 2 are independently selected from wherein the carbon atoms of an optionally present polyorgano-siloxane unit not counted from di- or higher-valent, straight-chain, cyclic or branched, saturated, unsaturated or aromatic, substituted or unsubstituted hydrocarbon radicals having up to 1000 carbon atoms ( be), the one or more groups selected from -O-, -C (O) -, -NH-, -NR 3 -,
      Figure 00030002
      und einer Polydiorganosiloxaneinheit mit 2 bis 1000 Siliciumatomen enthalten können, worin R 3 ein geradkettiger, cyclischer oder verzweigter, gesättigter, ungesättigter oder aromatischer Kohlenwasserstoffrest mit bis zu 40 Kohlenstoffatomen ist, der eine oder mehrere Gruppen, ausgewählt aus -O-, -C(O)- und -NH- enthalten kann, und, R 5 ein geradkettiger, cyclischer oder verzweigter, gesättigter, ungesättigter oder aromatischer Kohlenwasserstoffrest mit bis zu 100 Kohlenstoffatomen ist, der eine oder mehrere Gruppen, ausgewählt aus -O-, -C(O)- und -NH- enthalten kann, oder R 5 ein zweiwertiger Rest ist, der cyclische Strukturen innerhalb der Reste ST 1 und/oder ST 2 ausbildet, und wobei wenn eine Mehrzahl von Resten ST 1 vorliegt, diese gleich oder verschieden voneinander sein können, und wenn eine Mehrzahl von Resten ST 2 vorliegt, diese gleich oder verschieden voneinander sein können, mit der Maßgabe, dass die Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindung and may contain a polydiorganosiloxane with from 2 to 1000 silicon atoms, wherein R 3 is a straight-chain, cyclic or branched, saturated, unsaturated or aromatic hydrocarbon radical having up to 40 carbon atoms, the (one or more groups selected from -O-, -C O ) - and -NH- may contain, and, R 5 is a straight, cyclic or branched, saturated, unsaturated or aromatic hydrocarbon radical having up to 100 carbon atoms which contains one or more groups selected from -O-, -C (O) - and may contain -NH-, or R 5 is a divalent radical, the cyclic structures within residues ST 1 and / or ST 2 is formed, and wherein when a plurality of radicals present ST 1, these may be the same or different from each other, and if a plurality of radicals ST 2 is present, they may be the same or different, with the proviso that the polyurea and / or polyurethane-polyorganosiloxane compound en der Formel (1) mindestens einen Polyorganosiloxanrest und mindestens einen Polyalkylenoxidrest umfassen, oder s of formula (1) comprise at least one polyorganosiloxane radical and at least one polyalkylene oxide, or
    • b) ST 1 ausgewählt wird aus zwei- oder höherwertigen, geradkettigen, cyclischen oder verzweigten, gesättigten, ungesättigten oder aromatischen, substituierten oder unsubstituierten Kohlen wasserstoffresten mit bis zu 1000 Kohlenstoffatomen (wobei die Kohlenstoffatome einer gegebenenfalls enthaltenen Polyorganosiloxaneinheit nicht mitgezählt werden), die eine oder mehrere Gruppen, ausgewählt aus -O-, -NH-, -NR 3 -, b) ST 1 is selected from divalent or more straight-chain, cyclic or branched, saturated, unsaturated or aromatic, substituted or unsubstituted carbon hydrocarbon radicals having up to 1000 carbon atoms (the carbon atoms of a polyorganosiloxane unit optionally contained are not counted), the one or more groups selected from -O-, -NH-, -NR 3 -,
      Figure 00050001
      und einer Poldiorganosiloxaneinheit mit 2 bis 1000 Siliciumatomen enthalten können, worin R 3 und R 5 wie oben definiert sind, und ST 2 einen Rest der Formel (2) and may contain a Poldiorganosiloxaneinheit with 2 to 1000 silicon atoms, wherein R 3 and R 5 are as defined above, and ST 2 is a radical of formula (2)
      Figure 00050002
      ist, worin ST 3 ein geradkettiger oder cyclischer oder verzweigter, gesättigter oder ungesättigter oder aromatischer, substituierter oder unsubstituierter Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 100 Kohlenstoffatomen ist, der eine oder mehrere Gruppen -O-, -C(O)-, -NH-, -NR 3 -, worin R 3 wie oben definiert ist, enthalten kann, ST 4 ein geradkettiger oder cyclischer oder verzweigter, gesättigter oder ungesättigter oder aromatischer, substituierter oder unsubstituierter Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 100 Kohlen-stoffatomen (wobei die Kohlenstoffatome einer gegebenenfalls enthaltenen Polyorganosiloxaneinheit nicht mitgezählt werden), der eine oder mehrere Gruppen -O-, -C(O)-, -NH-, -NR 3 -, worin R 3 wie oben definiert ist, und eine Polydiorganosiloxaneinheit mit 2 bis 200 Siliciumatomen enthalten kann, und A - ein organisches oder anorganisches Anion ist, mit der Maßgabe, dass mindestens einer der Reste ST 1 , ST 4 einen Polydiorganosiloxan-Rest enthält, Y = -NR 2 - oder -O- ist, worin , wherein ST 3 is a straight-chain or cyclic or branched, saturated or unsaturated or aromatic, substituted or unsubstituted hydrocarbon radical having 2 to 100 carbon atoms, the one or more groups -O-, -C (O) -, -NH-, - NR 3 - wherein R 3 is as defined above, may include, ST 4 is a linear or cyclic or branched, saturated or unsaturated or aromatic, substituted or unsubstituted hydrocarbon radical having 2 to 100 carbon-atoms (wherein the carbon atoms of a polyorganosiloxane unit optionally contained non- be counted), the one or more groups -O-, -C (O) -, -NH-, -NR 3 - wherein R 3 is as defined above, and may include a polydiorganosiloxane having 2 to 200 silicon atoms, and a - is an organic or inorganic anion, with the proviso that at least one of the radicals ST 1, ST 4 contains a polydiorganosiloxane radical, Y = -NR 2 - or -O-, wherein R 2 Wasserstoff oder ein geradkettiger, cyclischer oder verzweigter, gesättigter, ungesättigter oder aromatischer Kohlenwasserstoffrest mit bis zu 40 Kohlenstoffatomen ist, der eine oder mehrere Gruppen, ausgewählt aus -O-, -C(O)-, -NH- und -NR 3 - enthalten kann, worin R 3 wie oben definiert ist, oder Säureadditionsverbindungen und oder Salze davon. R 2 is hydrogen or a straight-chain, cyclic or branched, saturated, unsaturated or aromatic hydrocarbon radical having up to 40 carbon atoms and selected from -O-, -C (O) one or more groups, -, -NH-, and -NR 3 - may, where R 3 is as defined above, or acid addition compounds and or salts thereof.
  • [0011]
    Der Begriff Säureadditionsverbindungen meint erfindungsgemäß insbesondere salzartige Verbindungen, die durch Protonierung von basischen Gruppen im Molekül, wie insbesondere gegebenenfalls vorhandenen Aminogruppen, beispielsweise durch Umsetzung mit anorganischen oder organischen Säuren erhalten werden. The term acid addition compounds according to the invention means in particular salt-like compounds which are obtained by protonation of the basic groups in the molecule, in particular amino groups optionally present, for example by reaction with inorganic or organic acids.
  • [0012]
    Salze der erfindungsgemäßen Verbindungen resultieren insbesondere aus der Bildung quaternäre Ammoniumgruppen-aufweisender Verbindungen, die insbesondere Reste Salts of the compounds of the invention result mainly from the formation of quaternary ammonium groups-containing compounds which particular residues
    Figure 00060001
    aufweisen. respectively.
  • [0013]
    Erfindungsgemäß ist auch der Fall eingeschlossen, worin R 5 mit ST 4 einen stickstoffhaltigen heterocyclischen Rest bilden können. The invention also includes the case wherein R can form with ST 4 is a nitrogen-containing heterocyclic radical. 5
  • [0014]
    Substituenten der Kohlenwasserstoffreste für ST 1 , ST 2 , ST 3 oder ST 4 schließen bevorzugt ein oder mehrere, bevorzugt ein bis drei Substituenten ein, die bevorzugt ausgewählt werden aus der Gruppe, die besteht aus: Hydroxy, Halogen, wie Fluor oder Chlor und Cyano. Substituents of the hydrocarbon residues of ST 1, ST 2, ST 3 and ST 4 preferably include one or more, preferably one to three substituents which are preferably selected from the group consisting of: hydroxy, halogen, such as fluorine or chlorine, and cyano ,
  • [0015]
    Die vorliegende Erfindung betrifft somit zwei Alternativen a) und b), welche sich insbesondere dadurch unterscheiden, dass die Alternative b) über quaternäre Ammoniumgruppen verfügt, wodurch diese Verbindungen insbesondere über eine hohe Substantivität respektive Haftung und Spreitung auf Oberflächen verfügen. The present invention thus relates to two alternatives a) and b), which differ in particular in that the alternative) B has quaternary ammonium groups, whereby these compounds in particular have a high substantivity, respectively, adhesion and spreading on surfaces. Alternative b) betrifft somit insbesondere Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen, enthaltend mindestens ein Strukturelement der Formel (3): Thus, alternative b) is particularly polyurea and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds containing at least one structural element of formula (3):
    Figure 00070001
    worin wherein
    A - , R 5 , ST 1 , ST 3 , ST 4 und Y wie oben definiert sind. A -, R 5, ST 1, ST 3, ST 4 and Y are as defined above.
  • [0016]
    Alternative a) betrifft demgegenüber insbesondere Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen, enthaltend mindestens ein Strukturelement der Formel (1): Alternative a) relates to contrast particularly polyurea and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds containing at least one structural element of formula (1):
    Figure 00070002
    worin wherein
    ST 1 und ST 2 unabhängig voneinander ausgewählt werden aus zwei- oder höherwertigen, geradkettigen, cyclischen oder verzweigten, gesättigten, ungesättigten oder aromatischen, substituierten oder unsubstituierten Kohlenwasserstoffresten mit bis zu 1000 Kohlenstoffatomen (wobei die Kohlenstoffatome einer gegebenenfalls enthaltenen Polyorganosiloxaneinheit nicht mitgezählt werden), die eine oder mehrere Gruppen, ausgewählt aus -O-, -C(O)-, -NH-, -NR 3 -, ST 1 and ST 2 are independently selected from divalent or more straight-chain, cyclic or branched, saturated, unsaturated or aromatic, substituted or unsubstituted hydrocarbon radicals having up to 1000 carbon atoms (the carbon atoms of a polyorganosiloxane unit optionally contained are not counted), the one or more groups selected from -O-, -C (O) -, -NH-, -NR 3 -,
    Figure 00080001
    und einer Polydiorganosiloxaneinheit mit 2 bis 1000 Siliciumatomen enthalten können, worin R 3 und R 5 wie oben definiert sind, and may contain a polydiorganosiloxane with from 2 to 1000 silicon atoms, wherein R 3 and R 5 are as defined above,
    und wobei wenn eine Mehrzahl von Resten ST 1 vorliegt, diese gleich oder verschieden voneinander sein können, und wenn eine Mehrzahl von Resten ST 2 vorliegt, diese gleich oder verschieden voneinander sein können, and wherein if a plurality of radicals ST 1 is present, these are identical or different from each other, and if a plurality of radicals ST 2 is present, these may be the same or different from each other,
    mit der Maßgabe, dass with the proviso that
    die Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen mindestens einen Polyorganosiloxanrest und mindestens einen Polyalkylenoxidrest umfassen. the polyurea and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds comprise at least one polyorganosiloxane radical and at least one polyalkylene oxide. Die Polyorganosiloxanreste und die Polyalkylenoxidreste sind dabei zweckmäßig in den Resten ST 1 und ST 2 enthalten. The Polyorganosiloxanreste and the polyalkylene oxide are expediently contained in the radicals ST 1 and ST. 2 Bevorzugt enthält mindestens einer der Reste ST 1 einen Polyorganosiloxanrest und mindestens einer der Reste ST 2 enthält einen Polyalkylenoxidrest, oder mindestens einer der Reste ST 2 enthält einen Polyorganosiloxanrest und mindestens einer der Reste ST 1 enthält einen Polyalkylenoxidrest. Preferably, at least one of the radicals ST 1 includes a polyorganosiloxane radical and at least one of the radicals ST 2 comprises a polyalkylene oxide residue, or at least one of the radicals ST 2 contains a polyorganosiloxane radical and at least one of the radicals ST 1 comprises a polyalkylene oxide. Es ist aber auch möglich, wenn auch weniger bevorzugt, dass der Rest ST 1 mindestens einen Polyorganosiloxanrest und mindestens einen Polyalkylenoxidrest enthält. It is also possible, although less preferred, that the rest of ST 1 contains at least one polyorganosiloxane and at least one polyalkylene oxide. Und es ist auch möglich, wenn auch weniger bevorzugt, dass der Rest ST 2 mindestens einen Polyorganosiloxanrest und mindestens einen Polyalkylenoxidrest enthält. And it is also possible, although less preferred, that the rest ST 2 comprises at least one polyorganosiloxane radical and at least one polyalkylene oxide.
  • [0017]
    Der Polyalkylenoxidrest, wie er erfindungsgemäß Anwendung findet, resultiert aus statistischen oder blockartigen Alkylenoxid-Homo- oder Copolymeren, insbesondere auf Basis von Ethylenoxid und/oder Propylenoxid und/oder Butylenoxid. The polyalkylene oxide, such as is according to the invention application that results from random or block-type alkylene oxide homo- or copolymers, in particular based on ethylene oxide and / or propylene oxide and / or butylene oxide. Die Anzahl der Alkylenoxid-Einheiten im Polyalkylenoxidrest liegt beispielsweise bei 2 bis 1000. Besonders bevorzugt sind solche Polyalkylenoxidreste, die auf Ethylenoxid-/Propylenoxid-Copolymeren beruhen, insbesondere statistische Ethylenoxid-/Propylenoxid-Copolymere mit 2 bis 100 Ethylenoxid- und Propylenoxid-Einheiten, wobei insbesondere der Anteil der Ethylenoxid-Einheiten größer als der der Propylenoxideinheiten ist. The number of alkylene oxide units in the polyalkylene oxide is, for example 2 to 1000. Particularly preferred are those polyalkylene oxide based on ethylene oxide / propylene oxide copolymers, in particular random ethylene oxide / propylene oxide copolymers with 2 to 100 ethylene oxide and propylene oxide units, wherein in particular the proportion of ethylene oxide units is greater than that of the propylene oxide units.
  • [0018]
    Besonders bevorzugt sind statistische Copolymere von Ethylenoxid und Propylenoxid der folgenden Formel (4) Particularly preferred random copolymers of ethylene oxide and propylene of the following formula (4)
    Figure 00090001
    worin a von 0 bis 100 und b von 2 bis 1000 und a + b von 2 bis 1100 sein kann. + B may be from 2 to 1,100 wherein a is from 0 to 100 and b from 2 to 1000, and a.
  • [0019]
    Bevorzugt sind diese Reste alkylenterminiert, wie die der Formel (5) Preferably these radicals are alkylenterminiert as those of the formula (5)
    Figure 00090002
    wobei die Reste 'ALK' gleich oder verschieden sein können und aus zweiwertigen geradkettigen oder verzweigten Alkylenresten mit 1 bis 40 Kohlenstoffatomen, die gegenenenfalls substituiert sein können ausgewählt werden, und a und b wie zuvor definiert sind. where the radicals 'alk' may be the same or different and are defined from divalent straight chain or branched alkylene radicals having 1 to 40 carbon atoms which may be substituted gegenenenfalls be selected, and a and b are as before.
  • [0020]
    In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist ST 1 ein Rest der vorstehenden Formel: In a preferred embodiment of the invention, ST 1 is a radical of the above formula:
    Figure 00100001
    worin 'ALK' und a und b wie oben definiert sind. wherein 'Alk' and a and b are as defined above. Die Einführung solcher Reste ST 1 gilt insbesondere durch Verwendung isocyanat-terminierter Polyalkylenoxid-Verbindungen. The introduction of such radicals ST 1 applies in particular by using isocyanate-terminated polyalkylene oxide compounds.
  • [0021]
    In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform stellt ST 4 eine Polyalkylenoxidrest-enthaltende Gruppe dar, deren Einführung insbesondere durch Verwendung von halogenalkyl-terminierten Polyalkylenoxid-Verbindungen als Quaternierungsmittel wie unten noch ausführlicher beschrieben gelingt. In another preferred embodiment, ST 4 is a polyalkylene oxide-containing group, manage their introduction in particular by using haloalkyl-terminated polyalkylene oxide compounds described in more detail below as quaternizing agents like.
  • [0022]
    D. h., dass in dieser Variante neben mindestens einem hydrophilen Polyalkylenoxidrest mindestens ein hydrophober Polyorganosiloxanrest im Molekül vorliegt. That is., That in this variant, in addition to at least one hydrophilic polyalkylene oxide at least one hydrophobic polyorganosiloxane is present in the molecule. Über das molare Verhältnis dieser Reste bzw. der Kettenlänge der Reste können Through the molar ratio of these radicals or the chain length of the radicals
    die Kettenlänge und damit das Molgewicht des Blockco- bzw. Blockterpolymers gesteuert werden. the chain length and thus the molecular weight of the block co- or Blockterpolymers be controlled. Als Kettenendgruppen bilden sich entweder die reaktiven Gruppen der im Überschuß eingesetzten reaktiven Vorstufe aus. As chain end groups to either the reactive groups of the reactive precursor used in excess are formed. Das sind NCO- OH-, NR 2 - und/oder Epoxygruppen oder Umsetzungprodukte von reaktiven Gruppen mit anwesenden oder gezielt zugesetzten wasserstoffaktiven Verbindungen ausgewählt aus monofunktionellen Alkoholen, Thiolen, Aminen, Epoxiden oder Säuren. The NCO are OH, NR 2 - and / or epoxy groups or reaction products of reactive groups present or deliberately added active hydrogen compounds selected from monofunctional alcohols, thiols, amines, epoxides or acids. Das molare Verhältnis und das Molgewicht beeinflussen Eigenschaften, wie insbesondere Oberflächenhaftung, Hydrophilie, Weichheit, Tieftemperaturflexibilität, Spreitungseigenschaften, Gaspermeabilität etc., die somit massgeschneidert werden können. The molar ratio and the molecular weight affect properties such as surface adhesion, in particular, hydrophilicity, softness, low temperature flexibility, spreading properties, gas permeability, etc., which can be tailored so.
  • [0023]
    Die erfindungsgemäßen Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen enthalten bevorzugt mindestens ein Polydiorganosiloxan-Strukturelement der Formel (6): The polyurea according to the invention and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds preferably contain at least one polydiorganosiloxane structural element of formula (6):
    Figure 00110001
    worin wherein
    R 4 ein geradkettiger, cyclischer oder verzweigter, gesättigter, ungesättigter oder aromatischer, substituierter oder unsubstituierter Kohlenwasserstoffrest mit bis zu 20 Kohlenstofffatomen ist, und R 4 is a straight-chain, cyclic or branched, saturated, unsaturated or aromatic, substituted or unsubstituted hydrocarbon radical having up to 20 carbon, and
    s = 1 bis 999 ist. s = 1 to 999th
  • [0024]
    Bevorzugt ist is preferred
    R 4 C 1 bis C 20 , bevorzugter C 1 bis C 9 , geradkettiger oder cyclischer oder verzweigter, gesättigter oder ungesättigter oder aromatischer Kohlenwasserstoffrest, besonders bevorzugt Methyl und Phenyl und s ist 1 bis 199, bevorzugter 1 bis 99. R 4 is C 1 to C 20, more preferably C 1 to C 9, straight-chain or cyclic or branched, saturated or unsaturated or aromatic hydrocarbon radical, particularly preferably methyl and phenyl, and s is 1 to 199, preferably 1 to 99th
  • [0025]
    Die erfindungsgemäßen Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen enthalten noch bevorzugter mindestens ein Polydiorganosiloxan-Strukturelement der Formel (6'): The polyurea according to the invention and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds contain even more preferably at least one polydiorganosiloxane structural element of formula (6 '):
    Figure 00110002
    worin s wie zuvor definiert ist. wherein s is as defined above.
  • [0026]
    Die erfindungsgemäßen Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen enthalten im Mittel bevorzugt mindestens zwei, bevorzugter mindestens drei Strukturelemente der Formel (1). The polyurea according to the invention and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds contain on average preferably at least two, preferably at least three structural elements of the formula (1).
  • [0027]
    Die erfindungsgemäßen Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen enthalten bevorzugt im Mittel mindestens zwei, bevorzugt mindestens drei Polydiorganosiloxan-Strukturelemente der Formel (6) oder (6'). The polyurea according to the invention and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds preferably contain on average at least two, preferably at least three polydiorganosiloxane structural units of formula (6) or (6 ').
  • [0028]
    In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung weisen die Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen zweiwertige Reste ST 1 , ST 2 , ST 3 und ST 4 auf, so dass die Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen linear aufgebaut sind. In a preferred embodiment of the invention, the polyurea and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds have divalent radicals ST 1, ST 2, ST 3 and ST 4, so that the polyurea and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds are linear. In bestimmten Anwendungen ist es jedoch bevorzugt, dass durch die Verwendung von mehr als zweiwertigen Resten, insbesondere drei- oder vierwertigen Resten ST 1 , ST 2 , ST 3 und ST 4 verzweigte Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen gebildet werden. In certain applications, however, it is preferred that 4 branched polyurea and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds are formed by the use of more than divalent radicals, in particular tri- or tetravalent residues ST 1, ST 2, ST 3 and ST. Dadurch können elastomere oder duromere und auch hinsichtlich ihrer Lösungsmittelbeständigkeit verbesserte Verbindungen erhalten werden. Characterized elastomeric or thermosetting and also improved in terms of their solvent resistance compounds can be obtained. Bevorzugt werden dabei Verbindungen mit zweiwertigen Resten ST 1 , ST 2 , ST 3 und ST 4 und höherwertigen Resten ST 1 , ST 2 , ST 3 und ST 4 hergestellt. Preferably used are compounds with divalent radicals ST 1, ST 2, ST 3 and ST 4 and higher radicals ST 1, ST 2, ST 3 and ST 4 established.
  • [0029]
    In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung handelt es sich um reine Polyharnstoff-Polyorganosiloxan-Verbindungen, dh Y ist NH oder NR 2 , worin R 2 wie oben definiert ist. In a further preferred embodiment of the invention is pure polyurea polyorganosiloxane compounds, that is, Y is NH or NR 2 wherein R 2 is as defined above. Diese eignen sich besonders gut als Weichmacher und zur Herstellung gaspermeabler Membranen und Tieftemperaturschlagzäh-Modifikatoren. These are particularly suitable as plasticizers and for producing gas-permeable membranes and Tieftemperaturschlagzäh modifiers.
  • [0030]
    Die erfindungsgemäßen Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen enthalten bevorzugt mindestens einen Rest der Formel: The polyurea according to the invention and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds preferably contain at least one radical of the formula:
    Figure 00130001
    worin s wie oben definiert ist, r von 1 bis 12, bevorzugt 1 oder 3 ist. wherein s is as defined above, r from 1 to 12, preferably 1 or 3.
  • [0031]
    Die erfindungsgemäßen Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen könne bevorzugt nach einem Verfahren erhalten werden, welches die Umsetzung einer Verbindung der Formel The polyurea according to the invention and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds can be preferably obtained by a process which comprises reacting a compound of formula ST 1 -[-NCO] r ST 1 - [- NCO] r worin ST 1 wie oben definiert ist, und r ≥ 2 ist, mit einer Verbindung der Formel wherein ST 1 is as defined above, and r ≥ 2, with a compound of formula ST 2 -[-YH] p ST 2 - [- YH] p umfasst, worin ST 2 wie oben definiert ist, und p ≥ 2 ist, mit der Maßgabe, dass includes wherein ST 2 is as defined above, and p is ≥ 2, with the proviso that
    die Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen mindestens einen Polyorganosiloxanrest und mindestens einen Polyalkylenoxidrest umfassen, und insbesondere der Rest ST 1 einen Polyorganosiloxanrest umfasst und der Rest ST 2 einen Polyalkylenoxidrest umfasst, oder the polyurea and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds at least one polyorganosiloxane radical and at least comprise a polyalkylene oxide residue, and in particular the radical ST 1 comprises a polyorganosiloxane and the residue ST 2 comprises a polyalkylene oxide radical, or
    der Rest ST 2 einen Polyorganosiloxanrest umfasst und der Rest ST 1 einen Polyalkylenoxidrest umfasst. the rest ST 2 comprises a polyorganosiloxane and the residue ST 1 comprises a polyalkylene oxide.
  • [0032]
    In einer bevorzugten Ausführungsform dieses Verfahrens sind r und p = 2, dh es werden lineare Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen gebildet. In a preferred embodiment of this method, r and p = 2, ie there are formed linear polyurea and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds.
  • [0033]
    Y ist bevorzugt oder -NR 2 -, so dass Polyharnstoff-Polyorganosiloxan-Verbindungen gebildet werden. Y is preferably or -NR 2 -, so that polyurea polyorganosiloxane compounds are formed.
  • [0034]
    In dem erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen werden bevorzugt Verbindungen der Formel In the inventive method for the preparation of polyurea and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds are preferably compounds of the formula ST 1 -[-NCO] r ST 1 - [- NCO] r eingesetzt, welche ausgewählt werden aus: used, which are selected from:
    aliphatischen, zwei- oder mehrwertigen, geradkettigen oder verzweigten Polyisocyanaten mit bis zu 15 Kohlenstoffatomen, beispielsweise Hexamethylendiisocyanat, aliphatic, divalent or polyvalent, straight-chain or branched polyisocyanates having up to 15 carbon atoms, for example hexamethylene diisocyanate,
    aliphatischen, zwei- oder mehrwertigen, cyclischen Polyisocyanaten mit bis zu 15 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise aliphatic, divalent or polyvalent cyclic polyisocyanates having up to 15 carbon atoms, such as
    Figure 00140001
    zwei- oder mehrwertige, aromatische Polyisocyanate mit bis zu 15 Kohlenstoffatomen, beispielsweise auf Basis von 2,4-Toluyl, 2,6-Toluyl, Bis-phenyl-methan- und Naphthylenstrukturen, wie di- or polyfunctional aromatic polyisocyanates having up to 15 carbon atoms, for example based on 2,4-toluyl, 2,6-toluyl, bis-phenyl-methane and Naphthylenstrukturen as
    Figure 00150001
    komplexere Polyisocyanate, wie beispielsweise more complex polyisocyanates such as
    isocyanat-terminierte Polyether, bevorzugt ethylenoxid- und propylenoxidbasierte Polyether, beispielsweise hergestellt aus primären aminoterminierten Polyethern vom Typ Jeffamine ® , beispielsweise der ED- und T-Serie (Huntsman Corp.), isocyanat-terminierte Polyamide, isocyanate-terminated polyether, preferably ethylene and propylene oxide-based polyether, for example, prepared from primary amino-terminated polyethers of the type Jeffamine ®, such as the ED and T series (Huntsman Corp.), isocyanate-terminated polyamides,
    isocyanat-terminierte Polyharnstoffe, isocyanate-terminated polyureas,
    isocyanat-terminierte Polyurethane, isocyanate-terminated polyurethanes,
    isocyanatoalkyl-funktionalisierte Polyorganosiloxane, wie höherfunktionelle Polyisocyanate, die sich von primäre Aminogruppen tragenden Polyorganosiloxanen, mit kammartig und gegebenenfalls in α,ω-Position angeordneten primären Aminofunktionen ableiten. isocyanatoalkyl-functionalized polyorganosiloxanes, such as higher functional polyisocyanates which can be transmitted from primary amino groups polyorganosiloxanes are derived with comb-like manner and, if appropriate arranged in α, ω-position primary amino functions.
  • [0035]
    Verbindungen der Formel Compounds of formula ST 1 -[-NCO] r ST 1 - [- NCO] r gehen bevorzugt auf primäre Amine zurück und können aus diesen mittels bekannter Synthesemethoden erzeugt werden ( go preferred to primary amines and back can be generated from these by means of known synthetic methods ( ). ). Bevorzugt handelt es sich hierbei um die Umsetzung von primären Aminen oder entsprechenden Aminhydrochloriden mit Phosgen. It is preferable that this is the reaction of primary amines or the corresponding amine hydrochlorides with phosgene. R-NH 2 + COCl 2 → RN=C=O + 2HCl R-NH 2 + COCl 2 → RN = C = O + 2HCl
  • [0036]
    Die Isocyanatgruppen, wie sie erfindungsgemäß verwendet werden, können, wie dem Fachmann wohl bekannt ist, blockiert werden. The isocyanate groups, such as those used in the present invention can, as the skilled worker is well known, are blocked. Wann immer in der vorliegenden Erfindung der Begriff „Isocyanat" oder der Rest -NCO erwähnt ist, schließt dies immer auch blockierte Isocyanatgruppen ein, worin die Isocyanatgruppe in an sich bekannter Weise blockiert vorliegt. Auf diese Weise können beispielsweise reaktive 1-Komponenten-Systeme bereitgestellt werden, deren Reaktivität oder Topfzeit ausreichend verringert ist, wie unten noch ausführlicher beschrieben. Die Blockierungsmittel werden bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe, die besteht aus substituierten Phenolen, Oximen, Pyrazolen, Dimalonaten, Lactamen Triazolen anderen Ketoestern beispielsweise bevorzugt sind Verbindungen wie Methylethylketoxim, 3,5-Dimethyl-1,2-Pyrazol, Diethylmalonat, ε-Caprolactam, 1,2,4-Triazol oder Ethylacetoacetat. Hiermit kann die Reaktivität in unterschiedlicher Weise auf ein höheres Temperaturniveau angehoben werden, um Topfzeit oder Einbrenntemperatur zu steuern. Whenever "isocyanate" or the radical -NCO is mentioned in the present invention, the term, always includes this also blocked isocyanate groups a, wherein the isocyanate is present in blocks a conventional manner. In this way, for example, reactive 1-component systems may be provided are their reactivity or pot life is sufficiently reduced, described in more detail below. the blocking agents are preferably selected from the group consisting of substituted phenols, oximes, pyrazoles, Dimalonaten, lactams triazoles other ketoesters, for example, preferred are compounds such as methyl ethyl ketoxime, 3, 5-dimethyl-1,2-pyrazole, diethyl malonate, ε-caprolactam, 1,2,4-triazole or ethyl acetoacetate. This reactivity may be increased in different ways to a higher temperature level in order to control the pot life or baking temperature.
  • [0037]
    Bezüglich Variante a) der erfindungsmäßen Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen enthält der Rest ST 1 in der Formel With respect to variant a) of the inventive polyurea and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds containing the radical of the formula ST 1 ST 1 -[-NCO] r ST 1 - [- NCO] r bevorzugt entweder eine Polyalkylenoxidgruppe oder eine Polyorganosiloxangruppe, und der Rest ST 2 in der Verbindung der Formel ST 2 -[-YH] p enthält eine Polyalkylenoxidgruppe oder eine Polyorganosiloxangruppe, so dass entweder ST 1 oder ST 2 eine Polyalkylenoxidgruppe und ST 1 oder ST 2 eine Polyorganosiloxangruppe enthält. preferably either a polyalkylene oxide or a polyorganosiloxane, and the rest ST 2 in the compound of the formula ST 2 - [- YH] p contains a polyalkylene oxide group or a polyorganosiloxane so that either ST 1 or ST 2 a polyalkylene oxide and ST 1 or ST 2 a polyorganosiloxane contains.
  • [0038]
    Besonders bevorzugt enthält ST 1 eine Polyalkylenoxidgruppe und ST 2 enthält eine Polyorganosiloxangruppe. Particularly preferred ST 1 contains a polyalkylene oxide group and ST 2 contains a polyorganosiloxane.
  • [0039]
    Als Verbindung der Formel As the compound of the formula ST 2 -[-YH] p ST 2 - [- YH] p werden bevorzugt solche verwendet, welche ausgewählt werden aus: are preferably used those which are selected from:
    aliphatischen, zweiwertigen oder mehrwertigen, geradkettigen oder verzweigten Polyolen oder Polyaminen mit bis zu 15 Kohlenstoffatomen, beispielsweise Hexamethylendiamin oder -diol, aliphatic, divalent or polyvalent, straight-chain or branched polyols or polyamines having up to 15 carbon atoms, such as hexamethylene diamine or diol,
    aliphatischen, zweiwertigen oder mehrwertigen, cyclischen Polyolen oder Polyaminen mit bis zu 15 Kohlenstoffatomen, beispielsweise auf Basis von Biscyclohexylmethanstrukturen aliphatic, divalent or polyvalent, cyclic polyols or polyamines having up to 15 carbon atoms, for example based on Biscyclohexylmethanstrukturen
    Figure 00170001
    zwei- oder mehrwertigen, aromatischen Polyolen oder Polyaminen mit bis zu 15 Kohlenstoffatomen, beispielsweise auf Basis von 2,4-Toluyl, 2,6-Toluyl, Bis-phenylmethan- und Naphthylenstrukturen di- or polyfunctional aromatic polyols or polyamines having up to 15 carbon atoms, for example based on 2,4-toluyl, 2,6-toluyl, bis-phenylmethan- and Naphthylenstrukturen
    Figure 00170002
    insbesondere Hexamethylendiamin, Phenylendiamine, Toluendiamine, Cyclo-hexandiamin, Ethylendiamin und Propylendiamin, especially hexamethylenediamine, phenylenediamines, Toluendiamine, cyclo-hexanediamine, ethylenediamine and propylenediamine,
    zwei- oder höherwertigen primären und/oder sekundären Amine oder Alkoholen, wie beispielsweise N(CH 2 CH 2 NH 2 ) 3 , Diethylentriamin, Dipropylentriamin und höhere Oligomere, Glycerin und dessen alkoxylierten Derivaten, divalent or more primary and / or secondary amines, or alcohols, such as N (CH 2 CH 2 NH 2) 3, diethylenetriamine, dipropylenetriamine and higher oligomers, glycerol, and alkoxylated derivatives thereof,
    komplexere, zwei- oder höherwertigen Polyaminen oder Polyolen, wie primär und sekundär amino- oder hydroxylfunktionalisierte Präpolymere, welche ebenfalls höherfunktionalisiert sein können, wie beispielsweise complex, divalent or more polyamines or polyols, such as primary and secondary amino- or hydroxyl-functionalized prepolymers, which may also be höherfunktionalisiert such as
    • – primär oder sekundär amino- oder hydroxylterminierte Polyether, bevorzugt ethylenoxid- und propylenoxidbasierte Polyether, beispielsweise primär oder sekundär aminoterminierte Polyether vom Typ Jeffamine ® , beispielsweise der ED- und T-Serie (Huntsman Corp.) - primary or secondary amino or hydroxyl-terminated polyethers, preferably ethylene and propylene oxide-based polyether, for example, primary or secondary amino-terminated polyether type Jeffamine ®, such as the ED and T series (Huntsman Corp.)
    • – NH 2 - terminierte Polyamide, - NH2 - terminated polyamides,
    • – NH 2 - terminierte Polyharnstoffe, - NH2 - terminated polyureas,
    • – NH 2 - terminierte Polyurethane, - NH2 - terminated polyurethanes,
    • – OH- terminierte Polyharnstoffe, - OH terminated polyureas,
    • – OH- terminierte Polyurethane, - OH terminated polyurethanes,
    • – OH- terminierte Polyester, - OH-terminated polyester,
    • – α,ω-primär oder sekundär amino- oder hydroxyalkyl- oder hydroxypolyetheralkylfunktionalisierte Polyorganosiloxane, wie höherfunktionelle primäre oder sekundäre Amino- oder Hydroxyalkyl- oder Hydroxypolyetheralkylgruppen tragende Polyorganosiloxane die über kammartig und gegebenenfalls in α,ω-Position angeordnete Amino- oder Hydroxylfunktionen verfügen. - α, ω-primary or secondary amino or hydroxyalkyl- or hydroxypolyetheralkylfunktionalisierte polyorganosiloxanes, such as higher functional primary or secondary amino or hydroxyalkyl or Hydroxypolyetheralkylgruppen bearing polyorganosiloxanes optionally have comb-like manner and in α, ω-position arranged amino or hydroxyl functions.
  • [0040]
    Besonders bevorzugt werden Verbindungen ST 2 -[-YH] p verwendet, die entweder einen Polyorganosiloxanrest oder einen Polyalkyloxidrest, jeweils wie oben beschrieben enthalten. [- - YH] ST 2 compounds are particularly preferred p used, containing either a polyorganosiloxane or a Polyalkyloxidrest, each as described above.
  • [0041]
    Die Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen gemäß Variante b) also insbesondere die der Formel (3) The polyurea and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds according to variant b) thus in particular those of the formula (3)
    Figure 00190001
    worin wherein
    A - , R 5 , ST 1 , ST 3 , ST 4 und Y wie oben definiert sind. A -, R 5, ST 1, ST 3, ST 4 and Y are as defined above.
    werden bevorzugt durch ein Verfahren erhalten, welches die Umsetzung einer Verbindung der Formel are preferably obtained by a process which comprises reacting a compound of formula ST 1 -[-NCO] r , ST 1 - [- NCO] r, worin ST 1 wie oben definiert ist, mit einer Verbindung der Formel wherein ST 1 is as defined above, with a compound of formula HY-ST 3 -NR 5 2 , HY-ST 3 -NR 5 2, worin Y, ST 3 und R 5 wie oben definiert sind, wherein, ST 3 and R 5 are as defined above Y,
    und anschließend die Umsetzung des erhaltenen Reaktionsproduktes mit einer Verbindung der Formel and then reacting the reaction product obtained with a compound of formula Q-ST 4V -Q, Q-ST 4V -Q, umfasst, worin Q ein zur Alkylierung einer Aminogruppe befähigter Rest ist, und ST 4V gemeinsam mit dem aus Q nach der Quaternierungsreaktion hervorgehenden Molekülteil den Rest ST 4 bildet. comprises wherein Q is a capable of alkylating an amino group, and ST 4V forms the remainder ST 4 together with the emerging from Q after the quaternization moiety.
  • [0042]
    Die dabei verwendeten Verbindungen der Formel: The compounds used in this case the formula: HY-ST 3 -NR 5 2 , HY-ST 3 -NR 5 2, werden bevorzugt ausgewählt aus: are preferably selected from:
    primär-tertiären oder sekundär-tertiären Diaminostrukturen, wie beispiels-weise N,N-Dimethylpropylendiamin und N-Methylpiperazin, primär-sekundären Diaminen, beispielsweise Aminoethylethanolamin, oder höherfunktionellen Aminen, wie N,N,N',N'-Tetramethyldipropylentriamin und primary-tertiary or secondary-tertiary Diaminostrukturen such as N, N-dimethylpropylenediamine and N-methylpiperazine, primary-secondary diamines, such as aminoethylethanolamine, or higher functional amines, such as N, N, N ', N'-tetramethyldipropylenetriamine and
    N,N,N',N'-Tetramethyldiethylentriamin oder N, N, N ', N'-Tetramethyldiethylentriamin or
    tertiär aminofunktionalisierten Alkoholen, z. tertiary amino-functionalized alcohols such. B. HOCH 2 CH 2 N(CH 3 ) 2 . B. HOCH 2 CH 2 N (CH 3). 2
  • [0043]
    Die zur Quaternierung respektive Alkylierung der Aminogruppen befähigten Reste Q werden bevorzugt ausgewählt aus Epoxygruppen, Halogencarbonsäureestergruppen und Halogenalkylgruppen. The groups capable of quaternization of the amino groups respectively alkylation radicals Q are preferably selected from epoxy groups, Halogencarbonsäureestergruppen and haloalkyl. Zur Illustrierung des Restes ST 4V dient folgendes Beispiel: The following example serves to illustrate the residue ST 4V:
    Figure 00200001
    ST 4 wird also aus ST 4V und aus dem aus den Epoxygruppen resultierenden Molekülteilen gebildet. ST 4 is thus formed from ST 4V, and from the resulting from the epoxy moieties.
  • [0044]
    Die als Quaternierungsmittel verwendeten Verbindungen der Formel The compounds of formula used as quaternizing Q-ST 4V -Q, Q-ST 4V -Q, werden bevorzugt ausgewählt aus: are preferably selected from:
    zwei- oder gegebenenfalls auch höherwertigen Epoxygruppen-, Halogencarbonsäureestergruppen- oder Halogenalkylgruppen enthaltenden Alkylierungsmitteln, besonders bevorzugt kohlenwasserstoffbasierten α,ω-epoxy- oder halogenfunktionalisierten Substanzen, speziell two- or optionally containing also high-order epoxy group, Halogencarbonsäureestergruppen- alkylating agents or haloalkyl, most preferably hydrocarbon-based α, ω-epoxy or halogen-substances, especially
    • – Kohlenwasserstoffdiepoxiden, - Kohlenwasserstoffdiepoxiden,
    • – beispielsweise Vinylcyclohexendiepoxid - for example, vinylcyclohexene
    • – Epichlorhydrin - epichlorohydrin
    • – epoxyterminierte Polyether, bevorzugt ethylenoxid- und propylenoxidbasierte Polyether, beispielsweise glycidyltermininierten Polyether, - epoxy-terminated polyether, preferably ethylene and propylene oxide-based polyether, for example glycidyltermininierten polyether,
    • – epoxyterminierte Polyester, - epoxy-terminated polyester,
    • – epoxyterminierte Polycarbonate, - epoxy-terminated polycarbonates,
    • – halogenfunktionalisierten Kohlenwasserstoffderivaten, bevorzugt Chloriden und Bromiden, - halogen-hydrocarbon derivatives, preferably chlorides and bromides,
    • – beispielsweise Kohlenwasserstoffdihalogenide, - for example Kohlenwasserstoffdihalogenide,
    • – halogenterminierte Polyether, bevorzugt ethylenoxid- und propylenoxidbasierte Polyether, - halogen-polyether, preferably ethylene and propylene oxide-based polyether,
    • – Halogenalkylcarbonsäureestern erhältlich aus Kohlenwasserstoffdiolen und Polyethern, bevorzugt ethylenoxid- und propylenoxidbasierten Polyethern, speziell Chloressigsäureester, Chlorpropionsäureester und Chlorbutansäureester von Kohlenwasserstoffdiolen und Polyethern, - Halogenalkylcarbonsäureestern available from hydrocarbon diols and polyethers, preferably ethylene and propylene oxide-based polyethers, especially Chloressigsäureester, chloropropionic and Chlorbutansäureester of hydrocarbon and polyethers,
    • – in entsprechende Glycidyl-, Halogen oder Halogenalkylcarbonsäureesterderivate überführten difunktionellen Säurealkoxylaten, beispielsweise Bernsteinsäurealkoxyderivaten, - transferred into corresponding glycidyl, halogen or Halogenalkylcarbonsäureesterderivate difunctional Säurealkoxylaten, for example Bernsteinsäurealkoxyderivaten,
    • – komplexere α,ω-epoxy- oder halogenterminierte Verbindungen, die sich von α,ω-hydroxyfunktionalisierten Präpolymeren ableiten, bevorzugt den Umsetzungsprodukten von Diolen mit Diisocyanaten, OH-terminierten Polyethern, bevorzugt ethylenoxid- und propylenoxidbasierten Polyethern mit Diisocyanaten, OH-terminierten Polyester, OH-terminierten Polycarbonaten, welche in die entsprechenden α,ω-Halogencarbonsäureester, speziell Chloressigsäureester, Chlorpropionsäureester und Chlorbutansäureester überführt werden, - complex α, ω-epoxy or halogen-terminated compounds, which are derived from α, ω-hydroxy-functionalized prepolymers, preferably the reaction products of diols with diisocyanates, OH-terminated polyethers, preferably ethylene and propylene oxide-based polyethers with diisocyanates, OH-terminated polyester, OH-terminated polycarbonates, which are converted into the corresponding α, ω-Halogencarbonsäureester, especially Chloressigsäureester, chloropropionic and Chlorbutansäureester,
    • – Polyorganosiloxanblöcke enthaltende Verbindungen, bevorzugt α,ω-epoxyterminierte Polyorganosiloxane, bevorzugt α,ω-glycidyl- und epoxycyclohexylterminierte Polyorganosiloxane, α,ω-halogenalkyl-terminierte Polyorganosiloxane, bevorzugt chlorpropyl- und chlorpropenyl-terminierte Polyorganosiloxane, α,ω-halogencarbonsäure-esterterminierte Polyorganosiloxane, bevorzugt Ester der Chloressigsäure, Chlorpropionsäure und Chlorbutansäure, α,ω-halogencarbonsäureester-terminierte Polyetherpolyorganosiloxane, bevorzugt Ester der Chloressigsäure, Chlorpropionsäure und Chlorbutansäure, α,ω-epoxy- oder halogenfunktionalisierte Polyorganosiloxanpräpolymeren, welche bevorzugt aus den entsprechenden α,ω-hydroxyalkyl oder α,ω-hydroxpolyether-terminierten Siloxanpräpolymeren gewonnen werden können, - polyorganosiloxane-containing compounds, preferably α, ω-epoxy-terminated polyorganosiloxanes, preferably α, ω-glycidyl and epoxycyclohexylterminierte polyorganosiloxanes, α, ω-haloalkyl-terminated polyorganosiloxanes, preferably chloropropyl and chloropropenyl-terminated polyorganosiloxanes, α, ω-halocarboxylic acid esterterminierte polyorganosiloxanes , preferably esters of chloroacetic acid, chloropropionic acid and chlorine butyric acid, α, ω-halogencarbonsäureester-terminated Polyetherpolyorganosiloxane, preferably esters of chloroacetic acid, chloropropionic acid and chlorine butyric acid, α, ω-epoxy or halogen-functionalized Polyorganosiloxanpräpolymeren, which is preferably prepared from the corresponding α, ω-hydroxyalkyl or α , ω-hydroxpolyether terminated Siloxanpräpolymeren can be obtained,
    • – höherfunktionellen kohlenwasserstoffbasierten oder siloxanbasierten Substanzen mit mehr als zwei der vorstehend behandelten Epoxy- oder Halogenfunktionen, beispielsweise den Glycidyl- oder Chloressigsäureester-Derivaten von Glycerol, Pentaerythrol, Sorbitol, und von deren Ethoxylaten/Propoxylaten, - hydrocarbon-based or siloxane-based higher-functional substances with more than two of the above-treated epoxy or halogen functions, for example the glycidyl or Chloressigsäureester derivatives of glycerol, pentaerythritol, sorbitol, and their ethoxylates / propoxylates,
    • – Glycidyl- oder Chloressigsäureesterderivaten höherfunktioneller Säurealkoxylate, beispielsweise abgeleitet von Trimellitsäure oder Pyromellitsäure, und - glycidyl or Chloressigsäureesterderivaten higher functional acid alkoxylates, for example derived from trimellitic acid or pyromellitic acid, and
    • – höherfunktionellen siloxanbasierten Substanzen mit α,ω- und/oder kammartiger Epoxy- oder Halogen, bevorzugt Halogencarbonsäure-estersubstitution, wobei die Funktionalität dieser höherfunktionellen kohlenwasserstoffbasierten oder siloxanbasierten Substanzen größer 2 ist. - higher-functional siloxane-based substances with α, ω- and / or comb-like epoxy or halogen, preferably halogen carboxylic acid estersubstitution, wherein the functionality of these higher-functional hydrocarbon-based or siloxane-based substances is greater. 2
  • [0045]
    Die Einführung von Siloxanblöcken in die Einheit ST 2 erfolgt beispielsweise ausgehend von α,ω-primär oder sekundär amino- oder hydroxyalkyl- oder hydroxypolyetheralkylfunktionalisierten Polyorganosiloxanen. The introduction of siloxane blocks in the unit ST 2 is carried out, for example, starting from α, ω-primary or secondary amino or hydroxyalkyl- or hydroxypolyetheralkylfunktionalisierten polyorganosiloxanes. Die Herstellung der entsprechenden α,ω-primär oder sekundär aminoalkyl- oder hydroxyalkyl- oder hydroxypolyetheralkyl-funktionalisierten Polyorganosiloxane ist Stand der Technik ( The preparation of the corresponding α, ω-primary or secondary aminoalkyl or hydroxyalkyl- or hydroxypolyetheralkyl functionalized polyorganosiloxanes is prior art ( ). ).
  • [0046]
    Weiterhin können α,ω-primär oder sekundär aminoalkyl- oder hydroxyalkyl- oder hydroxypolyetheralkyl-funktionalisierte Präpolymere eingesetzt werden, die bevor-zugt durch Reaktion von α,ω-primär oder sekundär aminoalkyl-terminierten Siloxanen mit Diisocyanaten, α,ω-hydroxyalkyl-terminierten Siloxanen mit Diisocyanaten, α,ω-hydroxylpolyether-terminierten Siloxanen mit Diisocyanaten zugänglich sind. Furthermore, prepolymers can be used α, ω-primary or secondary aminoalkyl or hydroxyalkyl- or hydroxypolyetheralkyl-functionalized, the before-Trains t by reaction of α, ω-primary or secondary aminoalkyl-terminated siloxanes with diisocyanates, α, ω-hydroxyalkyl-terminated siloxanes with diisocyanates, α, ω-hydroxylpolyether-terminated siloxanes with diisocyanates are accessible.
  • [0047]
    Es liegt weiterhin im Rahmen der Erfindung, höherfunktionelle primäre oder sekundäre Aminogruppen oder Hydroxyalkyl- oder Hydroxypolyetheralkyl-Gruppen tragende Polyorganosiloxane zur Formierung des Kohlenwasserstoffrestes ST 2 einzusetzen. It is also within the scope of the invention to use higher-functional primary or secondary amino groups or hydroxyalkyl or Hydroxypolyetheralkyl-group-carrying organopolysiloxanes for forming the hydrocarbon residue ST. 2 Diese kammartig und gegebenfalls α,ω-funktionalisierten Siloxane sind ebenfalls aus dem Stand der Technik bekannt. This comb-like manner and optionally α, ω-functionalized siloxanes are also known from the prior art.
  • [0048]
    Für den Fall quaternierter Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen, werden die isocyanat-terminierten ST 1 -Intermediate zunächst mit Verbindungen umgesetzt, die das Element ST 3 enthalten. In the case quaternized polyurea and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds, the isocyanate-terminated ST are first reacted with 1 intermediates compounds containing the element ST. 3 Anschließend erfolgt die Quaternierung unter Einführung des Elementes ST 4 . Subsequently, the quaternization is carried out under introduction of the element ST. 4
  • [0049]
    Bei den ST 3 enthaltenden Reaktionspartnern handelt es sich bevorzugt um Sub-stanzen, die über primär-tertiäre oder sekundär-tertiäre Diaminostrukturen verfügen, wie beispielsweise N,N-Dimethylpropylendiamin. In the ST 3 containing reaction partners are preferably sub-stamping, which have primary-tertiary or secondary-tertiary Diaminostrukturen such as N, N-dimethylpropylenediamine. Die ebenfalls bevorzugte Verwendung von z. The likewise preferred use of z. B. N-Methylpiperazin beinhaltet die Möglichkeit, dass sich cyclische ST-Strukturen bilden können. B. N-methylpiperazine includes the possibility that cyclic ST structures can form. Alternativ können tertiär aminofunktionalisierte Alkohole, z. Alternatively, tertiary amino-functionalized alcohols such. B. HOCH 2 CH 2 N(CH 3 ) 2 zur Einführung von ST 3 benutzt werden. B. HOCH 2 CH 2 N (CH 3) 2 used for the introduction of ST. 3
  • [0050]
    Die Verwendung derartiger ST 3 -Einheiten mit Diaminostrukturen setzt die gleichzeitige Verwendung von poly-, insbesondere difunktionellen Quaternierungsmitteln voraus, die ST 4 einbringen. The use of such units with ST 3 Diaminostrukturen sets the simultaneous use of poly-, especially difunctional, quaternizing advance which introduce ST. 4 Anderenfalls ist keine Kettenbildung möglich. Otherwise, no chain formation is possible.
  • [0051]
    Auf diese Weise erfolgt die Bildung der ST 2 -Strukturelemente der Formel: In this way the formation of the ST 2 is carried -Strukturelemente the formula: -ST 3 -N + (R 5 ) 2 -ST 4 -N + (R 5 ) 2 -ST 3 - -ST 3 -N + (R 5) 2 -ST 4 -N + (R 5) 2 -ST 3 -
  • [0052]
    Auch die Verwendung von primär-sekundären Diaminen zur Einführung von ST 3 ist möglich. Also the use of primary-secondary diamines for introducing ST 3 is possible.
  • [0053]
    Verbliebene Aminogruppen können dann im Anschluss an den Kettenaufbau gegebenenfalls alkyliert werden. Remaining amino groups can then optionally be alkylated following the chain structure.
  • [0054]
    Beispiele für höherfunktioneller Amine zur Erzeugung verzweigter ST 3 -Strukturen sind: Examples of higher-functional amines for producing branched ST 3 structures are:
    N,N,N',N'-Tetramethyldipropylentriamin (Jeffcat ZR50B Huntsman) N, N, N ', N'-tetramethyldipropylenetriamine (Jeffcat ZR50B Huntsman)
    N,N,N',N'-Tetramethyldiethylentriamin. N, N, N ', N'-Tetramethyldiethylentriamin.
  • [0055]
    Bei den die ST 4 -Einheiten bildenden Reaktionspartnern handelt es sich um poly-, insbesondere difunktionelle Alkylierungsmittel, die bevorzugt über Epoxygruppen, Halogencarbonsäureestergruppen und Halogenalkylgruppen verfügen. In the case of the ST 4 units forming reactants is poly-, especially difunctional alkylating agent, which preferably have epoxy groups, and haloalkyl Halogencarbonsäureestergruppen.
  • [0056]
    Bei den ST 4 enthaltenden Partnern handelt es sich in einer bevorzugten Ausführungsform um kohlenwasserstoffbasierte α,ω-epoxy- oder halogen-funktionalisierte Substanzen. In the ST 4 containing partners are in a preferred embodiment to hydrocarbon-based α, ω-epoxy or halogen-functionalized substances.
  • [0057]
    Es liegt ebenfalls im Rahmen der Erfindung, difunktionelle Säurealkoxylate in entsprechende Glycidyl-, Halogen oder Halogencarbonsäureesterderivate zu uberführen und erfindungsgemäß einzusetzen. It is also within the scope of the invention to perform over difunctional acid in corresponding glycidyl, halogen or Halogencarbonsäureesterderivate and use according to the invention. Diese leiten sich zum Beispiel von Bernsteinsäure ab. These are derived for example from succinic acid.
  • [0058]
    Die Synthese der besonders bevorzugten Chlorcarbonsäureester erfolgt in bekannter Weise ( The synthesis of the particularly preferred Chlorcarbonsäureester in a known manner ( ) durch Reaktion der Diolkomponente mit den entsprechenden Halogencarbonsäureanhydriden oder Halogencarbonsäurechloriden. ) By reaction of the diol component with the corresponding Halogencarbonsäureanhydriden or halocarboxylic acid chlorides.
  • [0059]
    In einer weiteren Ausführungsform handelt es sich bei den Kohlenwasserstoffresten ST 4 um komplexere α,ω-epoxy- oder halogen-terminierte Strukturen, die sich von α,ω-hydroxy-funktionalisierten Präpolymeren ableiten. In a further embodiment, wherein the hydrocarbon radicals ST 4 more complex α, ω-epoxy-terminated or halogen-structures which are derived from α, ω-hydroxy-functionalized prepolymers.
  • [0060]
    Bevorzugt handelt es sich bei diesen α,ω-hydroxy-funktionalisierten Präpolymeren um die Umsetzungsprodukte von It is preferable that these α, ω-hydroxy-functionalized prepolymers are the reaction products of
    • – Diolen mit Diisocyanaten - diols with diisocyanates
    • – OH terminierten Polyethern, bevorzugt ethylenoxid- und propylenoxidbasierten Polyethern mit Diisocyanaten, - OH terminated polyethers, preferably ethylene and propylene oxide-based polyethers with diisocyanates,
    • – OH terminierten Polyestern - OH terminated polyesters
    • – OH terminierten Polcyarbonaten - OH terminated Polcyarbonaten
  • [0061]
    Diese α,ω-hydroxyfunktionalisierten Präpolymeren werden in einer bevorzugten Ausführungsform in die entsprechenden α,ω-Halogencarbonsäureester, speziell Chloressigsäureester, Chlorpropionsäureester und Chlorbutansäureester überführt. These α, ω-hydroxy-functionalized prepolymers are transferred in a preferred embodiment, into the corresponding α, ω-Halogencarbonsäureester, especially Chloressigsäureester, chloropropionic and Chlorbutansäureester.
  • [0062]
    Die erfindungsgemäße Einführung von Siloxanblöcken in ST 4 erfolgt bevorzugt über Takes place the introduction of siloxane in ST 4 according to the invention preferably above
    • – α,ω-epoxyterminierte Siloxane, bevorzugt α,ω-glycidyl- und epoxycyclohexylterminierte Siloxane, - α, ω-epoxy-terminated siloxanes, preferably α, ω-glycidyl and epoxycyclohexylterminierte siloxanes,
    • – α,ω-halogenalkylterminierte Siloxane, bevorzugt chlorpropyl- und chlorpropenylterminierte Siloxane - α, ω-halogenalkylterminierte siloxanes, preferably siloxanes chloropropyl- and chlorpropenylterminierte
    • – α,ω-halogencarbonsäureesterterminierte Siloxane, bevorzugt Ester der Chloressigsäure, Chlorpropionsäure und Chlorbutansäure, - α, ω-halogencarbonsäureesterterminierte siloxanes, preferably esters of chloroacetic acid, chloropropionic acid and chlorine butanoic acid,
    • – α,ω-halogencarbonsäureesterterminierte Polyethersiloxane, bevorzugt Ester der Chloressigsäure, Chlorpropionsäure und Chlorbutansäure. - α, ω-halogencarbonsäureesterterminierte polyether siloxanes, preferably esters of chloroacetic acid, chloropropionic acid and butanoic acid chloride.
  • [0063]
    Die Herstellung der in ST 4 eingehenden α,ω-epoxyterminierten Siloxane und α,ω-halogenalkylterminierten Siloxane ist im Stand der Technik beschrieben ( The preparation of the depth in ST 4 α, ω-epoxy-terminated siloxanes and α, ω-siloxanes is halogenalkylterminierten (described in the prior art ). ).
  • [0064]
    Die Herstellung von α,ω-halogencarbonsäureester-terminierten Siloxanen kann in Analogie zur Vorgehensweise gemäß The production of α, ω-halogencarbonsäureester-terminated siloxanes, according to analogously to the method WO 02/10256 WO 02/10256 , Beispiel 1 erfolgen. , Carried out as the first Hierbei werden SiH Siloxane mit Halogencarbonsäureestern von olefinisch oder acetylenisch ungesättigten Alkoholen umgesetzt. In this, SiH siloxanes are reacted with Halogencarbonsäureestern of olefinically or acetylenically unsaturated alcohols.
  • [0065]
    Die Herstellung α,ω-halogencarbonsäureester-terminierten Polyethersiloxanen kann in Analogie zu The production of α, ω-terminated polyether-halogencarbonsäureester can analogously WO 02/10257 WO 02/10257 Beispiel 1 erfolgen. take place for the first Hierbei werden SiH Siloxane mit Halogencarbonsäureestern olefinisch oder acetylenisch ungesättigter Polyether umgesetzt. In this, SiH siloxanes are reacted with Halogencarbonsäureestern olefinically or acetylenically unsaturated polyether. Alternativ ist es möglich, Polyethersiloxane mit Halogencarbonsäuren, deren Anhydriden oder Säurechloriden umzusetzen ( Alternatively, it is possible, polyether siloxanes with halocarboxylic acids to implement their anhydrides or acid chlorides ( US 5 153 294 US 5,153,294 , . US 5 166 297 US 5,166,297 ). ).
  • [0066]
    In einer weiteren Ausführungsform erfolgt die Einführung von Siloxanblöcken in ST 4 über α,ω-epoxy- oder halogenfunktionalisierte Siloxanpräpolymere, welche bevorzugt aus den entsprechenden α,ω-hydroxyalkyl oder α,ω-hydroxypolyether-terminierten Siloxanpräpolymeren gewonnen werden können. In a further embodiment, the introduction of siloxane in ST 4 via α, ω-epoxy or halogen-functionalized siloxane prepolymers, which may preferably be obtained from the corresponding α, ω-hydroxyalkyl or α, ω-hydroxy polyethers terminated Siloxanpräpolymeren occurs. Diese OH-terminierten siloxanhaltigen Präpolymeren werden bevorzugt durch Reaktion von These OH-terminated siloxane-containing prepolymers are preferably prepared by reaction of
    • – α,ω-hydroxyalkyl-terminierten Siloxanen mit Diisocyanaten, - α, ω-hydroxyalkyl-terminated siloxanes with diisocyanates,
    • – α,ω-polyether-terminierten Siloxanen mit Diisocyanaten - α, ω-polyether terminated siloxanes with diisocyanates
    hergestellt und anschließend in die Epoxy- und Halogenderivate überführt. prepared and then converted into the epoxy and halogen derivatives. Eine bevorzugte Ausführungsform stellen die α,ω-halogencarbonsäure-funktionalisierten Siloxanpräpolymere dar, welche durch Veresterung mit z. A preferred embodiment are the α, ω-halocarboxylic acid-functionalized siloxane prepolymers obtained by esterification with z. B. den Anhydriden und Säurechloriden zugänglich sind. B. accessible to the anhydrides and acid chlorides. Es liegt weiterhin im Rahmen der Erfindung, höherfunktionelle kohlenwasserstoffbasierte oder siloxanbasierte Substanzen zur Formierung des Restes ST 4 einzusetzen. It is also within the scope of the invention to use higher-functional hydrocarbon-based or siloxane-based substances for forming the residue ST. 4 Diese Materialien enthalten mehr als zwei der vorstehend behandelten Epoxy- oder Halogenfunktionen. These materials contain more than two of the above-treated epoxy or halogen functions.
  • [0067]
    Beispiele für höherfunktionelle kohlenwasserstoffbasierte Substanzen sind die Glycidyl- oder Chloressigsäureester-Derivate von Glycerol, Pentaerythrol, Sorbitol, und von deren Ethoxylaten/Propoxylaten. Examples of higher-functional hydrocarbon-based substances are the glycidyl or Chloressigsäureester derivatives of glycerol, pentaerythritol, sorbitol, and their ethoxylates / propoxylates. Es liegt ebenfalls im Rahmen der Erfindung, höherfunktionelle Säurealkoxylate in entsprechende Glycidyl- oder Chloressigsäureester-Derivate zu überführen und erfindungsgemäß einzusetzen. It is also within the scope of the invention to convert higher-functional acid alkoxylates into corresponding glycidyl or Chloressigsäureester derivatives and use according to the invention. Diese leiten sich zum Beispiel von Trimellitsäure oder Pyromellitsäure ab. These are derived, for example, trimellitic acid or pyromellitic acid.
  • [0068]
    Geeignete höherfunktionelle siloxanbasierte Substanzen mit α,ω- und/oder kamm-artiger Epoxy- oder Halogen, bevorzugt Halogencarbonsäureester-Substitution können beispielsweise aus hydroxyfunktionellen Precursoren gewonnen werden, welche durch Addition von Allylakohol, Butindiol und den Alkoxylaten von Allylakohol oder Butindiol an entsprechende SiH-Siloxane zugänglich werden. Suitable higher-functional siloxane-based substances with α, ω- and / or comb-like epoxy or halogen, preferably Halogencarbonsäureester substitution may for example be obtained from hydroxy-functional precursors, which by the addition of allyl alcohol, butynediol and the alkoxylates of allyl alcohol or butynediol to corresponding SiH siloxanes are available. Alternativ können beispielsweise ungesättigte epoxy- oder halogencarbonsäureester-funktionelle Vorstufen an entsprechende SiH Siloxane addiert werden. Alternatively, for example, unsaturated epoxy or halogencarbonsäureester-functional precursors to corresponding SiH siloxanes can be added.
  • [0069]
    Wesentlich ist, dass die Funktionalität dieser höherfunktionellen kohlenwasserstoffbasierten oder siloxanbasierten Substanzen größer 2 ist. It is important that the functionality of these higher-functional hydrocarbon-based or siloxane-based substances is greater. 2
  • [0070]
    Es liegt weiterhin im Rahmen der Erfindung, monofunktionelle kohlenwasserstoffbasierte oder siloxanbasierte Substanzen zur Formierung des Restes ST 4 einzusetzen. It is also within the scope of the invention to employ monofunctional hydrocarbon-based or siloxane-based substances for forming the residue ST. 4 Diese Materialien enthalten eine der vorstehend behandelten Epoxy- oder Halogenfunktionen. These materials contain one of the above-treated epoxy or halogen functions.
  • [0071]
    Beispiele für monofunktionelle kohlenwasserstoffbasierte Substanzen sind die Glycidyl- oder Chloressigsäureesterderivate von Alkanolen, beispielsweise Ethanol, 2-Propanol, Dodecanol und Octadecanol, Alkenolen, beispielsweise Allylalkohol, Hexenol, Oleylalkohol und Alkinolen, beispielsweise Propinol, und die Alkoxylate, speziell Ethoxylate/Propoxylate der genannten monofunktionellen Alkohole. Examples of monofunctional hydrocarbon-based substances are the glycidyl or Chloressigsäureesterderivate of alkanols, for example ethanol, 2-propanol, dodecanol and octadecanol, alkenols, for example, allyl alcohol, hexenol, oleyl alcohol and alkynols, for example propynol, and the alkoxylates, especially ethoxylates / propoxylates of the above monofunctional alcohols. Es liegt ebenfalls im Rahmen der Erfindung, Fettsäurealkoxylate in entsprechende Glycidyl- oder Chloressigsäureester-Derivate zu überführen und erfindungsgemäß einzusetzen. It is also within the scope of the invention to transfer fatty acid alkoxylates in corresponding glycidyl or Chloressigsäureester derivatives and use according to the invention.
  • [0072]
    Geeignete monofunktionelle siloxanbasierte Substanzen mit Epoxy- oder Halogen-, bevorzugt Halogencarbonsäureestersubstitution sind z. Suitable monofunctional siloxane-based substances with epoxy or halogen, preferably Halogencarbonsäureestersubstitution are z. B. aus B. from WO 02/10256 WO 02/10256 bekannt. known. Sie können beispielsweise aus ungesättigten epoxy- oder halogencarbon-säureesterfunktionellen Precursoren gewonnen werden, welche an entsprechende SiH-Siloxane addiert werden. They can be obtained, which are added to corresponding SiH-siloxanes, for example, from unsaturated epoxy- or halocarboxylic-säureesterfunktionellen precursors.
  • [0073]
    Dem Wesen nach werden diese monofunktionellen kohlenwasserstoffbasierten oder siloxanbasierten ST 4 -Vorstufen zugesetzt, um das Molekulargewicht der gebildeten Polymeren zu regulieren und gegebenenfalls in Kooperation mit den höherfunktionellen ST 4 -Precursoren den Verzweigungsgrad der Polymerketten zu steuern. In essence, these monofunctional hydrocarbon-based or siloxane-ST 4 precursors may be added to regulate the molecular weight of the polymers formed, and to control, if appropriate, the degree of branching of the polymer chains in cooperation with the higher functional ST 4 -Precursoren.
  • [0074]
    Bei Verwendung von epoxyhaltigen Substanzen zur Einführung von ST 4 -Gruppen wird in aus dem Stand der Technik bekannter Weise in stöchiometrischen Mengen Säure zugesetzt. With the use of epoxy-containing substances for introduction of ST 4 groups is added in a known manner from the prior art in stoichiometric quantities acid. Bei den Anionen handelt es sich um anorganische Anionen, wie Halogenid, speziell Chlorid und organische Anionen, wie Carboxylat, speziell C 2 bis C 18 -Carboxylat, Alkylpolyethercarboxylat, Alkylsulfat, speziell Methosulfat, Sulfonat, speziell Alkylsulfonat und Alkylarylsulfonat, ganz speziell Toluylsulfonat. The anions are inorganic anions such as halide, especially chloride, and organic anions such as carboxylate, especially C 2 to C 18 carboxylate, Alkylpolyethercarboxylat, alkyl sulfate, especially methosulfate, sulfonate, alkyl sulfonate, and alkylaryl sulfonate specifically, specifically Toluylsulfonat.
  • [0075]
    Im Ergebnis der dargestellten Gesamtreaktionssequenz werden quaternierte oder nicht quaternierte Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen erhalten, die mindestens in einem der Strukturelemente ST 1 und/oder ST 2 über Siloxaneinheiten verfügen. As a result, the overall reaction sequence shown quaternized or non-quaternized polyurea and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds are obtained which have at least in one of the structural elements ST 1 and / or ST 2 via siloxane units.
  • [0076]
    Die Reaktionen von Diisocyanate mit den amino- oder hydroxylfunktionellen ST 2 -, ST 3 - und ST 4 -Precursoren werden bevorzugt im Bereich von Raumtemperatur bis 160°C, bevorzugt bis 140°C ausgeführt. The reaction of diisocyanates with the amino or hydroxyl functional ST 2 - ST 3 - and ST 4 -Precursoren be carried out preferably in the range from room temperature to 160 ° C, preferably to 140 ° C. Die Reaktionszeiten betragen wenige Minuten bis einige Stunden. The reaction times are a few minutes to several hours.
  • [0077]
    Es liegt im Rahmen der Erfindung, die gesamte Reaktionssequenz oder einzelne Teilschritte ohne Lösemittel oder aber in Gegenwart von Lösemitteln auszuführen. It is within the scope of the invention to carry out the entire reaction sequence or individual partial steps without solvent or in the presence of solvents. Bevorzugte Lösemittel sind typische Lacklösemittel, wie Methoxypropylacetat, Butylacetat oder Toluen. Preferred solvents are typical paint solvents, such as methoxypropyl acetate, butyl acetate or toluene.
  • [0078]
    Die vorliegende Erfindung stellt nicht nur neue Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen sondern insbesondere auch reaktive 1- oder 2-Komponentensysteme bereit, die zu deren Bildung geeignet sind. The present invention provides not only new polyurea and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds but in particular reactive 1- or 2-component systems which are suitable for forming them. Diese Systeme enthalten insbesondere mindestens eine Verbindung der Formel These systems comprise in particular at least one compound of the formula ST 1 -[-NCO] r ST 1 - [- NCO] r worin ST 1 wie oben definiert ist, und r ≥ 2 ist, worin die Isocyanatgruppen gegebenenfalls in an sich bekannter Weise blockiert sein können, wherein ST 1 is as defined above, and r ≥ 2, wherein the isocyanate groups may optionally be blocked in a known manner,
    und mindestens eine Verbindung der Formel and at least one compound of the formula ST 2 -[-YH] p ST 2 - [- YH] p worin ST 2 wie oben definiert ist, und p ≥ 2 ist, mit der Maßgabe, dass wherein ST 2 is as defined above, and p is ≥ 2, with the proviso that
    der Rest ST 1 einen Polyorganosiloxanrest umfasst und der Rest ST 2 einen Polyalkylenoxidrest umfasst, oder the rest ST 1 comprises a polyorganosiloxane and the residue ST 2 comprises a polyalkylene oxide radical, or
    der Rest ST 2 einen Polyorganosiloxanrest umfasst und der Rest ST 1 einen Polyalkylenoxidrest umfasst, the rest ST 2 comprises a polyorganosiloxane and the residue ST 1 comprises a polyalkylene oxide residue,
    sowie gegebenenfalls Füllstoffe, Pigmente, weitere Bindemittel, Hilfsstoffe, Lösungsmittel. and optionally fillers, pigments, additional binders, excipients, solvents.
  • [0079]
    Wie zuvor bereits dargelegt, kann es sich bei den Verbindungen der Formel As previously stated, may be in the compounds of formula ST 1 -[-NCO] r ST 1 - [- NCO] r um sowohl freie Isocyanat-Verbindungen, welche insbesondere in 2-K-Systemen Anwendung finden, oder um blockierte Isocyanat-Verbindungen, welche insbesondere in 1-K-Systemen Anwendung finden können. around which are used in particular in 2-component systems, application, or blocked isocyanate compounds which can find application in particular in 1-K systems both free isocyanate compounds.
  • [0080]
    Die Erfindung betrifft somit weiterhin gehärtete Zusammensetzungen, die aus den reaktiven Systemen, insbesondere den reaktiven 1- oder 2-Komponenten-Systems durch Härten, insbesondere bei erhöhten Temperaturen von beispielsweise mehr als 60°C bevorzugter mehr als 100°C erhältlich sind. The invention thus further relates to cured compositions which are obtainable from the reactive systems, especially the reactive 1- or 2-component system by curing, especially at elevated temperatures, for example more than 60 ° C preferably more than 100 ° C.
  • [0081]
    Ein weiteres reaktives 1- oder 2-Komponentensystem, bei deren Härtung es zur Bildung von Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen gemäß Variante b), welche über diquaternäre Wiederholungseinheiten verfügen, kommt, enthält mindestens ein Umsetzungsprodukt aus mindestens einer Verbindung der Formel Another reactive 1- or 2-component system, wherein the curing results in the formation of polyurea and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds according to variant b), which have diquaternary repeating units containing at least one reaction product of at least one compound of the formula ST 1 -[-NCO] r ST 1 - [- NCO] r worin ST 1 wie oben definiert ist, und die -NCO-Gruppen blockiert sein können, und mindestens eine Verbindung der Formel wherein ST 1 is as defined above, and the NCO groups may be blocked, and at least one compound of the formula HY-ST 3 -NR 5 2 , HY-ST 3 -NR 5 2, worin Y, ST 3 und R 5 wie oben definiert sind, wherein, ST 3 and R 5 are as defined above Y,
    und mindestens eine Verbindung der Formel and at least one compound of the formula Q-ST 4V -Q, Q-ST 4V -Q, worin Q ein zur Alkylierung einer Aminogruppe befähigter Rest ist, und ST 4V gemeinsam mit dem aus Q nach der Quaternierungsreaktion hervorgehenden Molekülteil den Rest ST 4 bildet, wherein Q is a capable of alkylating an amino group, and ST 4V forms the remainder ST 4 together with the emerging from Q after the quaternization moiety,
    sowie gegebenenfalls Füllstoffe, Pigmente, weitere Bindemittel, Hilfsstoffe, Lösungsmittel. and optionally fillers, pigments, additional binders, excipients, solvents.
  • [0082]
    Die Erfindung betrifft somit auch gehärtete Zusammensetzungen, welche durch Härten dieses reaktiven 1- oder 2-Komponentensystems erhältlich sind. The invention thus also relates to cured compositions which are obtainable by curing this reactive 1- or 2-component system.
  • [0083]
    Die Erfindung betrifft weiterhin auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen oder der erfindungsgemäßen reaktiven 1- oder 2-Komponentensysteme oder der daraus erhaltenen gehärteten Zusammensetzungen beispielsweise zur Herstellung von Beschichtungen, Mitteln zur Oberflächenmodifizierung, Elastomeren, Duromeren, bzw. Formkörpern daraus, Klebstoffen, wie Heißschmelzkleber, Siegelmaterialien, insbesondere für Folien, bzw. Foliennähten und Reaktivkleber, als Primer für Metall- und Kunststoffoberflächen, Polymeradditiven, Waschmitteladditiven, rheologischen Mitteln, kosmetischen Mitteln, Fasermodifizierungsmitteln. The invention further relates to the use of polyurea according to the invention and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds or reactive 1- or 2-component systems according to the invention or of the cured compositions obtained therefrom, for example for the production of coatings, agents for surface modification, elastomers, thermosets, or . moldings therefrom, adhesives such as hot melt adhesive, sealing materials, in particular for films or film seams and reactive adhesive as a primer for metal and plastic surfaces, polymer additives, detergent additives, rheological agents, cosmetic agents, fiber modifiers.
  • [0084]
    Bevorzugt finden die erfindungsgemäßen Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen oder die erfindungsgemäßen reaktiven 1- oder 2-Komponenten-Systeme oder die daraus erhaltenen gehärteten Zusammensetzungen Anwendung bei der Herstellung von Beschichtungen oder als, oder in Mitteln zur Oberflächenmodifizierung von harten Oberflächen, wie beispielsweise von Glas, Keramik, Kacheln, Beton und Metall, insbesondere Stahlteilen, wie Autokarosserien und Schiffskörper, zur Herstellung von Primern zur Verbindung von Siliconelastomeren mit anderen Substraten, wie Metall, insbesondere Stahl, Aluminium, Glas, Kunststoffen, wie Epoxidharzen, Polyamiden, Polyphenylensulfiden, Polyester, wie Polyterephthalaten, Preferably find polyurea according to the invention and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds or reactive 1- or 2-component systems according to the invention or obtained therefrom cured compositions used in the production of coatings or as or in agents for surface modification of hard surfaces, such as glass, ceramics, tiles, concrete and metal, especially steel parts, such as car bodies and hull for the production of primers for bonding silicone elastomers to other substrates such as metal, in particular steel, aluminum, glass, plastics, such as epoxy resins, polyamides, polyphenylene sulfides, polyesters such as polyterephthalates,
    zur Herstellung von thermoplastischen Kunststoffe, wie Polyolefine, Polyamide, Polyurethane, Poly(meth)acrylate, Polycarbonate, Polyester, sei es, dass die thermoplastischen Kunststoffe aus den erfindungsgemäßen Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen gebildet werden, oder dass diese als Additive in den Kunststoffen verwendet werden, zur Herstellung von Tieftemperaturschlagzäh-Modifikatoren, zur Herstellung von Kleb- und Dichtstoffen, zur Herstellung von Elastomeren, von thermoplastischen Elastomeren, wie beispielsweise zur Herstellung von Kabelumhüllungen, Schläuchen, Dichtungen, Tastaturmatten, Membranen, wie selektiv gasdurchlässige Membranen, in Beschichtungen, wie Antifouling-, Antihaftbeschichtungen, als gewebeverträgliche Überzüge, in flammgehemmten Überzügen und in biokompatiblen Materialien, in Kosmetika, wie z. for the production of thermoplastic plastics, such as polyolefins, polyamides, polyurethanes, poly (meth) acrylates, polycarbonates, polyesters, be it that the thermoplastics from the novel polyurea and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds are formed, or that these as additives used in the plastics, for the production of Tieftemperaturschlagzäh modifiers, for the production of adhesives and sealants, for the production of elastomers, thermoplastic elastomers, such as for producing cable sheaths, hoses, seals, keyboard mats, membranes, such as selectively gas-permeable membranes , in coatings, such as anti-fouling, anti-adhesive coatings, as tissue-compatible coatings, in flame-retardant coatings, and in biocompatible materials, in cosmetics such. B. als Verkapselungsmaterial, in Körperpflegemitteln, als Lackadditive, als Hilfsstoff in Waschmitteln, in Entschäumerformulierungen und in der Textilbearbeitung, zum Modifizieren von Harzen oder zur Bitumenmodifizierung, als Verpackungsmaterial für elektronische Bauteile, als Isolations- oder Abschirmungsmaterial, als Dichtungsmaterial in Hohlräumen mit Kondensatwasserbildung, wie in Flugzeugen, Schiffen, Automobilen, As an encapsulating material, in personal care products, as paint additives, an auxiliary in laundry detergents, in defoamer formulations and in textile processing, for modifying resins or for bitumen modification, as a packaging material for electronic parts as insulating or shielding material, as sealing material in cavities with condensate formation, as in aircraft, ships, automobiles,
    als Additive für Putz-, Reinigungs- oder Pflegemittel, als Additiv für Körperpflegemittel, als Beschichtungsmaterial für Holz, Papier und Pappe, als Formentrennmittel, als oder in biokompatiblen Materialien in medizinischen Anwendungen wie Kontaktlinsen, als Beschichtungsmaterial für Textilfasern oder textile Gewebe, als Beschichtungsmaterial für Naturstoffe wie z. as additives for cleaning, cleaning or care agent, as an additive for cosmetics, a coating material for wood, paper and cardboard, as mold release agents, as or in biocompatible materials in medical applications such as contact lenses, as a coating material for textile fibers or textile fabric, a coating material for natural substances such. B. Leder und Pelze, als Material für Membranen und As leather and furs, as material for membranes and
    als Material für photoaktive Systeme z. as a material for photoactive systems z. B. für lithographische Verfahren, optische Datensicherung oder optische Datenübertragung. For example, for lithographic processes, optical data backup or optical data transmission.
  • [0085]
    Die Erfinung betrifft weiterhin die Verwendung der Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen, der reaktiven 1- oder 2-Kom ponenten-Systeme sowie der gehärteten Zusammensetzungen daraus zur Herstellung von Viskositätsreglern, antistatischen Mitteln, von Mischungskomponenten für Silikonkautschuke, die peroxidisch oder durch Hydrosilylierung (Platin-Katalyse) zu Elastomeren vernetzt werden können, und dort zur Modifizierung von Oberflächen-eigenschaften, zur Modifizierung der Diffusion von Gasen, Flüssigkeiten etc. führen, bzw. das Quellverhalten der Silikonelastomere modifizieren, in Weichmachern für Textilfasern, zur Behandlung der Textilfasern vor, während und nach der Wäsche, in Mitteln zur Modifizierung von natürlichen und synthetischen Fasern, wie beispielsweise Haaren, Baumwollfasern und Synthesefasern, wie Polyesterfasern und Poly-amidfasern sowie Mischgeweben, von Textilausrüstungsmitteln, in detergenzien-haltigen Formulierungen, wie in auf an The Erfinung further relates to the use of polyurea and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds, the reactive 1- or 2-Kom-component systems as well as the cured compositions thereof for the preparation of viscosity regulators, anti-static agents, of mixture components for silicone rubbers peroxide or can be crosslinked by hydrosilylation (platinum catalysis) to give elastomers, and lead to the modification of surface properties, to modify the diffusion of gases, liquids, etc., or modify the swelling behavior of the silicone elastomers, in plasticizers for textile fibers, for the treatment of textile fibers before, during and after the wash, in agents for modification of natural and synthetic fibers such as hair, cotton and synthetic fibers such as polyester fibers, and poly-amide fibers and mixed fabrics, textile finishing agents, in detergent-containing formulations, such as in on of ionischen, nichtionogenen und/oder kationischen Tensiden beruhenden Waschmitteln und Reinigungsmitteln, speziell in festen oder flüssigen Waschmittelformulierungen in Anteilen von etwa 0,1 bis 10 Gew.-% bezogen auf die Gesamtmenge der Fomulierung, in kosmetischen Formulierungen und Faserbehandlungsformulierungen, wie Textilpflegemitteln, in Anteilen von etwa 0,1 bis 50 Gew.-% bezogen auf die Gesamtmenge der Fomulierung. ionic, nonionic and / or cationic surfactants based detergents and cleaning compositions, especially based in solid or liquid detergent formulations at levels of from about 0.1 to 10 wt .-% based on the total amount of the Fomulierung, in cosmetic formulations and fiber treatment formulations, such as fabric care agents, in proportions from about 0.1 to 50 wt .-% based on the total amount of the Fomulierung.
  • [0086]
    Dier Erfindung betrifft weiterhin die Verwendung der Polyharnstoff- und/oder Poly-urethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen oder der reaktiven 1- oder 2-Komponenten-systeme sowie den gehärteten Zusammensetzungen daraus zur Behandlung und Ausrüstung von harten Oberflächen, wie Glas, Keramik, Kacheln, Kunststoffoberflächen, Metalloberflächen, Lackoberflächen, speziell Schiffskörpern und Automobil-karosserien, ganz speziell auch in Trocknerformulierungen für die maschinelle Autowäsche, als Kleber bzw. Primer, bevorzugt zur Verbindung von Silikon-eastomeren mit anderen Substraten, wie Stahl, Aluminium, Glas, Epoxidharz, Polyamid, als Modifikatoren, z. Decoding invention further relates to the use of polyurea and / or poly-urethane-polyorganosiloxane compounds or reactive 1- or 2-component systems as well as the cured compositions thereof for the treatment and finishing of hard surfaces, such as glass, ceramics, tiles, plastic surfaces, metal surfaces, painted surfaces, especially ship hulls, and car bodies, quite particularly in dryer formulations for machine car washing, as an adhesive or primer, preferably for connection of silicone eastomeren with other substrates, such as steel, aluminum, glass, epoxy resin, polyamide , as modifiers such. B. Tieftemperaturschlagzäh-Modifikatoren und Polaritätsmodifikatoren, für kohlenwasserstoffbasierte Polymere und silikonbasierte Elastomersysteme, die auf peroxidischer und Pt-katalysierter Vernetzung beruhen. B. Tieftemperaturschlagzäh modifiers and Polaritätsmodifikatoren, hydrocarbon-based polymers and silicone-based elastomer systems based on peroxide and Pt-catalyzed cross-linking.
  • [0087]
    Die Erfindung betrifft weiterhin die Verwendung der Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen oder der reaktiven 1- oder 2- Komponentensysteme sowie der gehärteten Zusammensetzungen daraus zur Behandlung von natürlichen und synthetischen Fasern, beispielsweise Baumwolle, Wolle, polyester- und polyamidbasierten Synthesefasern, speziell in Form von Textilien, in speziellen Mitteln zur Faserbehandlung, insbesondere in anionische, nichtionische und kationische Tenside enthaltenden Waschmittelformulierungen, wobei die erfindungsgemäßen Verbindungen in das Waschmittel direkt eingebaut sein können, separat in den laufenden Waschprozeß oder nach dem Waschprozeß dosiert werden können, als Bestandteil separater Weichmachersysteme, speziell auf Basis kationischer Tenside, nach der Wäsche von Fasern und Textilien, als Bügelhilfe und Mittel zur Verhinderung bzw. Rückgängigmachung von Textilverknitterungen, zur Faserausrüstung, speziell zur Erstausrüstung und B The invention further relates to the use of polyurea and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds or reactive 1- or 2-component systems as well as the cured compositions thereof for the treatment of natural and synthetic fibers, for example cotton, wool, polyester and polyamide-based synthetic fibers, especially containing in the form of textiles, in particular compositions for fiber treatment, in particular in anionic, nonionic and cationic surfactants, detergent formulations, wherein compounds of the invention in the detergent can be incorporated directly, can be dosed separately in the current washing process or after the washing process, as part of separate softener systems, especially based on cationic surfactants after the washing of fibers and textiles, as an ironing aid and an agent for preventing or reversing textile, for fiber equipment, especially for initial equipment and B ehandlung von beispielsweise Baumwolle, Wolle, polyester- und polyamidbasierten Synthesefasern, speziell in Form von Textilien, Papier und Holz. Treatmen t, for example, cotton, wool, polyester- and polyamide-based synthetic fibers, especially in the form of textiles, paper and wood.
  • [0088]
    Die Erfindung betrifft weiterhin die Verwendung der Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen oder der reaktiven 1- oder 2-Komponenten-Systeme sowie der gehärteten Zusammensetzungen daraus in kosmetischen Systemen zur Behandlung von Haaren und Haut, bevorzugt als Reinsubstanz, insbesondere wässrigen bzw. wässrige/organischen Lösungen, Mischungen, Emulsionen oder Mikroemulsion in Form von Flüssigkeiten, Cremes oder Pasten unterschiedlicher Viskosität, in kosmetischen Formulierungen zur Behandlung keratinhaltiger Substrate wie z. The invention further relates to the use of polyurea and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds or reactive 1- or 2-component systems, and the cured compositions therefrom in cosmetic systems for the treatment of hair and skin, preferably as the pure substance, in particular aqueous or . aqueous / organic solutions, mixtures, emulsions or microemulsion in the form of liquids, creams or pastes of different viscosity, in cosmetic formulations for the treatment of keratin-containing substrates such. B. menschliche und tierische Haare oder Haut, als alkoholische oder polyalkoholische Lösung oder als klare, trübe, weiße Emulsion oder Mikroemulsion, beispielsweise in sogenannten „Rinse-oft" Mitteln wie z. B. „2-in-1" Shampoos, „Body Wash"-Formulierungen und Haarspülungen zur Behandlung von Haar während und nach der Reinigung oder nach dem Färben oder der Behandlung von Haar vor der Gleichung, der Lockung oder Entkräuselung, sowie in sogenannten „Leave-in" Mitteln wie Haarkuren, Pflegecremes, Frisiercremes, Haargelen, Haarstylingprodukten, Haarfestigern, Haarsprays, Pumpsprays, Fönwellmitteln und Fönfestigern, weiterhin in permanenten, semipermanenten und temporären Haarfärbemitteln, in Mitteln zur Erhöhung des Volumens, der Kämmbarkeit und des Glanzes, sowie der Verminderung des Auswaschens der Farbe von und aus gefärbten keratinhaltigen Substraten wie z. B. human and animal hair or skin, as an alcoholic or polyalcoholic solution or as clear, cloudy, white emulsion or microemulsion, for example in so-called "rinse often" agents, such as., "2-in-1" shampoos, "Body Wash "formulations and hair conditioners for the treatment of hair during and after the cleaning or after dyeing or treatment of hair from the equation, the lure or straightening, as well as in so-called" leave-in "agents, such as hair treatments, skin care creams, styling creams, hair gels , hair styling products, hair setting lotions, hair sprays, pump sprays, Fönwellmitteln and Fönfestigern, further colored in permanent, semi-permanent and temporary hair dyes, in agents for increasing the volume, combability and luster, as well as the reduction of leaching of color from and out of keratin-containing substrates, such , B. menschlichem und tierischem Haar. As human and animal hair.
  • [0089]
    Bevorzugt finden die erfindungsgemäßen Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen oder der reaktiven 1- oder 2-Komponentensysteme sowie den gehärteten Zusammensetzungen daraus in nicht transparenten Weichspülerdispersionen oder Weichspüleremulsionen bzw. transparenten Mikroemulsionen oder Lösungen, in Wäscheauffrischer-Systemen auf festen Trägern. Preferably polyurea according to the invention and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds or reactive 1- or 2-component systems as well as the cured compositions can find it in non-transparent fabric softener dispersions or softener emulsions or transparent microemulsions or solutions in Wäscheauffrischer systems on solid supports.
  • [0090]
    In kosmetischen Formulierungen für Haare können die erfindungsgemäßen Polyharnstoff- und Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen dabei insbesondere die Funktion von sogenannten Konditionierungsmitteln („conditioner") ausüben, dh insbesondere die Haareigenschaften, wie Weichheit, Glanz, Fülle, Kämmbarkeit etc. günstig beeinflussen, wobei sie insbesondere auch in Kombination mit anderen üblichen Konditionierungsmitteln, wie z. B. Poly-alpha-olefine, fluorierte Öle, fluorierte Wachse, fluorierten Kautschuke, Carbonsäureestern mit mindestens 10 Kohlenstoffatomen, kationische Polymeren, in dem Medium der Formulierung unlösliche oder lösliche Silicone, Mineralöle, pflanzliche Ölen und tierische Ölen und deren Gemische, wie beispielsweise in In cosmetic formulations for hair polyurea and polyurethane-polyorganosiloxane compounds in particular the function of so-called conditioning agents ( "conditioner") may be exercise, ie in particular the hair properties, such as softness, gloss, fullness, combability, etc. favorably influenced, while particularly in combination with other conventional conditioning agents, such as. for example, poly-alpha-olefins, fluorinated oils, fluorinated waxes, fluorinated rubbers, Carbonsäureestern having at least 10 carbon atoms, cationic polymers, in the medium of the formulation, insoluble or soluble silicones, mineral oils, vegetable oils and animal oils and their mixtures, such as in WO 99/009939 WO 99/009939 beschrieben, verwendet werden können. Can be used as described.
  • [0091]
    Der Ausdruck „zur Herstellung von", wie er vorstehend verwendet wird, schließt dabei auch den Fall ein, dass die erfindungsgemäßen Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen allein für die genannte Anwendung verwendet werden. D. h., das beispielsweise die erfindungsgemäßen Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen selbst unmittelbar als Tieftemperaturschlagzähmodifikatoren verwendet werden können. Sie können aber auch vorher etwa durch Mischen, Compoundierung, Masterbatch-Herstellung geeignet gewissermaßen als Additiv in den genannten Anwendungen bereitgestellt werden. The term "to produce", as used above, this also includes the case that polyurea according to the invention and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds may be used alone for the said application. That is., For example, the polyurea according to the invention and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds may be used directly as Tieftemperaturschlagzähmodifikatoren itself. They can also in advance be appropriately provided as a kind of additive in the aforementioned applications for example, by mixing, compounding, masterbatch production.
  • [0092]
    Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin neue Waschmittelformulierungen, kosmetische Formulierungen, Faserbehandlungs formulierungen, die die erfindungs-gemäßen Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen enthalten. The present invention further relates to novel detergent formulations, formulations cosmetic formulations, Fiber treatment containing the polyurea Inventive proper and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds.
  • [0093]
    So können die erfindungsgemäßen Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen beispielsweise in festen oder flüssigen Waschmittelformulierungen in Anteilen von etwa 0,1 bis 10 Gew.-% bezogen auf die Gesamtmenge der Formulierung vorliegen, in kosmetischen Formulierungen und Faserbehandlungsformulierungen, wie Textilpflegemitteln, in Anteilen von etwa 0,1 bis 50 Gew.-% bezogen auf die Gesamtmenge der Fomulierung vorliegen. Thus polyurea according to the invention and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds, for example, in solid or liquid laundry detergent formulations may be present on the total amount of the formulation in proportions of about 0.1 to 10 wt .-%, in cosmetic formulations and fiber treatment formulations, such as fabric care agents, in proportions of about 0.1 to 50 wt .-% are present on the total amount of Fomulierung.
  • [0094]
    Sie können weiterhin zur Behandlung von natürlichen und synthetischen Fasern, beispielsweise Baumwolle, Wolle, polyester- und polyamidbasierten Synthesefasern, speziell in Form von Textilien, in speziellen Mitteln zur Faserbehandlung, insbesondere in anionische, nichtionische und kationische Tenside enthaltenden Waschmittelformulierungen verwendet werden, wobei die erfindungsgemäßen Verbindungen in das Waschmittel direkt eingebaut sein können, separat in den laufenden Waschprozeß oder nach dem Waschprozeß dosiert werden können, und den behandelten Substraten Weichheit, verbesserte Elastizität und verringerte Knitter-neigung bei Erhalt einer akzeptablen Hydrophilie verliehen wird. They can continue for the treatment of natural and synthetic fibers, for example cotton, wool, polyester and, specifically used in the form of fabrics, containing in special agents for fiber treatment, in particular in anionic, nonionic and cationic surfactants, detergent formulations polyamide-based synthetic fibers, according to the invention compounds can be incorporated directly in the detergent, can be dosed separately in the current washing process or after the washing process, and the treated substrates softness, improved elasticity and reduced creasing-bank upon receipt of an acceptable hydrophilicity is imparted.
  • [0095]
    Sie können ebenfalls als Bestandteil separater Weichmachersysteme, speziell auf Basis kationischer Tenside, nach der Wäsche von Fasern und Textilien, als Bügelhilfe und Mittel zur Verhinderung bzw. Rückgängigmachung von Textilverknitterungen, dienen. They may also as a component of separate softener systems, especially based on cationic surfactants after the washing of fibers and textiles, as an ironing aid and an agent for preventing or reversing textile serve.
  • [0096]
    Sie können weiterhin zur Faserausrüstung, speziell zur Erstausrüstung und Behandlung von beispielsweise Baumwolle, Wolle, polyester- und polyamidbasierten Synthesefasern, speziell in Form von Textilien, Papier und Holz genutzt werden. You can continue to fiber equipment, particularly for the first finishing and treatment of, for example, cotton, wool, polyester-and, specifically used in the form of textiles, paper and wood polyamide-based synthetic fibers.
  • [0097]
    Sie können weiterhin wie bereits dargelegt vorteilhaft in in kosmetischen Systemen zur Behandlung von Haaren und Haut eingesetzt werden. You can continue as already stated in advantageous in cosmetic systems for treatment of hair and skin are used.
  • [0098]
    Besonders bevorzugte Anwendungsgebiete für die erfindungsgemäßen Polyharnstoff- und Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen sind auch, bevorzugt wässrige, Lösungen, Mischungen, Emulsionen und Mikroemulsionen insbesondere als Basis für kosmetische Formulierungen. Particularly preferred areas of application for the novel polyurea and polyurethane-polyorganosiloxane compounds are also, preferably aqueous solutions, mixtures, emulsions, and microemulsions, in particular as the base for cosmetic formulations.
  • [0099]
    Die erfindungsgemäßen Polyharnstoff- und Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen können als Reinsubstanz, Lösung, Mischung, Emulsion oder Mikroemulsion in Form von Flüssigkeiten, Cremes oder Pasten als Einsatzstoff für die Herstellung geeigneter, erfindungsgemäßer kosmetischer Formulierungen unterschiedlicher Viskositäten verwendet werden. The polyurea and polyurethane-polyorganosiloxane compounds may be used as a pure substance, solution, mixture, emulsion or microemulsion in the form of liquids, creams or pastes, as a feedstock for the production of suitable, according to the invention of cosmetic formulations of different viscosities.
  • [0100]
    Das Verfahren zur Herstellung von Formulierungen der erfindungsgemäßen Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen, wie beispielsweise zur Behandlung von Substraten, wie harte oder weiche Substrate, kann beispielsweise aus den folgenden Schritten bestehen: The process for the preparation of formulations of the polyurea of ​​the invention and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds, such as for the treatment of substrates, such as hard or soft substrates may, for example consist of the following steps:
    • a) Herstellen einer Vormischung in Form von Lösungen, Mischungen oder Emulsionen mit den erfindungsgemäßen Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen und a) preparing a premix in the form of solutions, mixtures or emulsions with the novel polyurea and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds and
    • b) Herstellung einer weiteren Mischung unter Verwendung der Vormischung a) sowie Zusatz gegebenenfalls weiterer Tenside, Hilfsstoffe und anderer Additive oder b) preparing a further mixture by using the premix a) and optionally with the addition of further surfactants, excipients and other additives, or
    • c) Zusammenfassen der Schritte a) und b), in dem man das Vermischen der Bestandteile mit Rührern, Dissolvern, Knetern, Pumpen, Mischschnecken, Mischdüsen, Nieder- und Hochdruckemulgiuergeräten durchführt. c) combining the steps a) and b), in which one carries out the mixing of the constituents with stirrers, dissolvers, kneaders, pumps, mixing screws, mixing nozzles, low and Hochdruckemulgiuergeräten.
  • [0101]
    Die Verfahren werden mit den in der Technik (Ullmann's Enzyklopädie) bekannten Maschinen und Apparaten, wie z. The methods are known to those in the art (Ullmann's Encyclopedia) machines and apparatuses such. B. jeder Form von Rührern in geeigneten Behältern, Apparaten bzw. Mischgeräten, wie zuvor beschrieben, verwirklicht. As any form of stirrers in suitable containers, equipment and mixing equipment as described above is realized.
  • [0102]
    Die direkte Vermischung aller Bestandteile ist möglich. The direct mixing of all ingredients is possible. Es wird jedoch die Herstellung einer Vormischung bevorzugt, da sie zur schnelleren und besseren Verteilung führt und zum Teil unumgänglich ist, da die unterschiedlichen Stoffgruppen andernfalls nicht in geeigneter Weise oder nur unter hohem Aufwand miteinander vermischt bzw. emulgiert bzw. dispergiert werden können. However, it is making a premix preferred because it leads to faster and better distribution and is unavoidable in certain situations, since the different groups of substances not otherwise suitably mixed, or only at great expense to one another or may be emulsified or dispersed. Geeignete Vor- bzw. Zwischenmischungen können bevorzugt Mischungen in Form von Lösungen, Pasten, Cremes oder sonstige Formen von Emulsionen oder Dispersionen sein. Suitable pre- and intermediate mixtures may preferably be mixtures in the form of solutions, pastes, creams or other forms of emulsions or dispersions. Besonders bevorzugt ist die Herstellung und Verwendung von Mikroemulsionen mit 10 bis 200 nm mittlerem Partikeldurchmesser in kosmetischen Formulierungen. Particularly preferred is the preparation and use of microemulsions of 10 to 200 nm mean particle diameter in cosmetic formulations.
  • [0103]
    Zur Herstellung von Lösungen und Mischungen, die die erfindungsgemäßen Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen enthalten, eignen sich bevorzugt alkoholische und polyalkoholische Lösemittel sowie deren Mischungen mit Wasser, ölartigen Substanzen und übliche Silikone (u. a Polydimethylsiloxane) sowie binäre und ternäre Mischungen von Lösemitteln und/oder ölartigen Substanzen und/oder Silikonen. For the preparation of solutions and mixtures containing polyurea according to the invention and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds, alcoholic and polyalcoholic solvents and mixtures thereof (a polydimethylsiloxanes u.) As well as binary and ternary are preferred with water, oily substances and conventional silicones mixtures of solvents and / or oily substances and / or silicones. Besonders bevorzugte Lösemittel sind hierbei Ethanol, Isopropanol, Ethylenglykol und Ethylenglykolether, Polyethylenglykole und deren Ether, Propylenglykol und Propylenglykolether, Polypropylenglykole und deren Ether und Glycerin und deren Mischungen. Particularly preferred solvents here are ethanol, isopropanol, ethylene glycol and ethylene glycol, polyethylene glycols and their ethers, propylene glycol and propylene glycol, polypropylene glycols and their ethers and glycerol and mixtures thereof. Besonders bevorzugte ölartige Substanzen sind Mineralölprodukte sowie Öle pflanzlichen, tierischen und synthetischen Ursprungs und deren Mischungen. Particularly preferred oil-like substances are mineral oil products and oils of vegetable, animal and synthetic origin and mixtures thereof. Besonders bevorzugte Silikone, die von den erfindungsgemäßen Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen verschieden sind, wie cyclische und lineare Polydimethylsiloxane und deren Mischungen wie z. Particularly preferred silicones polyurea according to the invention by and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds are different, such as cyclic and linear polydimethylsiloxanes and their mixtures such. B. (nach INCl) Cyclomethicone, Cyclotetrasiloxane, Cyclopentasiloxane, Cyclohexasiloxane, Dimethicone mit einem Viskositätsbereich von 0,65 bis 60.000.000 mPa·s bei 25°C und Dimethiconol mit einem Viskositätsbereich von 10 bis 60.000.000 mPa·s bei 25°C. B. (by INCI) Cyclomethicone, cyclotetrasiloxane, cyclopentasiloxane, cyclohexasiloxane, dimethicone with a viscosity range of 0.65 to 60,000,000 mPa · s at 25 ° C and dimethiconol having a viscosity range from 10 to 60,000,000 mPa · s at 25 ° C.
  • [0104]
    Bevorzugte Lösungen und Mischungen, die die erfindungsgemäßen Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen enthalten, weisen die folgende Zusammensetzung in Gew.%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, auf: Lösungen bzw. Mischungen: Preferred solutions and mixtures containing polyurea according to the invention and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds have the following composition in% by weight, based on the total weight of the composition, comprises:. Solutions or mixtures:
    0.1-99,9 Gew.% 0.1-99,9 wt.% erfindungsgemäße Polyharnstoff- und/oder Poly-urethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen Polyurea according to the invention and / or poly-urethane-polyorganosiloxane compounds
    0.1-99,9 Gew.% 0.1-99,9 wt.% Lösemittel und/oder Öl und/oder Silikone, und/oder Wasser Solvent and / or oil and / or silicones and / or water
  • Zusammensetzungen der Emulsionen der erfindungsgemäßen Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen: Compositions of the emulsions of the present invention polyurea and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds:
  • [0105]
    Zur Herstellung der Emulsionen werden allgemein Wasser und nichtionische, kationische und amphotere Tenside sowie Tensidmischungen verwendet. Water and non-ionic, cationic and amphoteric surfactants and surfactant mixtures are generally used to prepare the emulsions.
  • [0106]
    Außerdem können Emulsionen Hilfsstoffe wie z. In addition, emulsions auxiliaries such. B. anorganische und organische Säuren, Basen und Puffer, Salze, Verdicker, Stabilisatoren für Emulsionen wie z. Example, inorganic and organic acids, bases, and buffers, salts, thickeners, stabilizers for emulsions such. B. 'Xanthan Gum', Konservierungsmittel, Schaumstabilisatoren, Entschäumer und Lösemittel wie z. B. 'Xanthan Gum', preservatives, foam stabilizers, antifoam agents and solvents such. B. Alkohole (Ethanol, Isopropanol, Ethylenglykol, Polyethylenglykol, Propylenglykol, Polypropylenglykol, Glykolether und Glycerin und deren Mischungen) enthalten. For example, alcohols (ethanol, isopropanol, ethylene glycol, polyethylene glycol, propylene glycol, polypropylene glycol, glycol ethers and glycerol, and mixtures thereof) included.
  • [0107]
    Die erfindungsgemäßen Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen, die in den Emulsionen verwendet werden, können bei der Herstellung von Emulsionen auch selbst als Emulgator dienen. The polyurea invention and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds used in the emulsions can also themselves serve as an emulsifier in the production of emulsions.
  • [0108]
    Eine bevorzugte Emulsion, die bevorzugt zur Herstellung von kosmetischen Formulierungen verwendet werden kann, besteht beispielsweise aus folgenden Bestandteilen in Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge der Zusammensetzung: A preferred emulsion which can be preferably used for the preparation of cosmetic formulations is, for example, from the following ingredients in wt .-%, based on the total amount of the composition:
    10-50% 10-50% erfindungsgemäße Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen, Polyurea according to the invention and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds,
    1-35% 1-35% Tenside, surfactants,
    0-10% 0-10% Hilfsstoffe, excipients
    0-20% 0-20% Lösungsmittel, Solvent,
    auf 100 % to 100% ergänzt durch Wasser. supplemented with water.
  • Mikroemulsionen für kosmetische Formulierungen, die Ausrüstung von Textilien und anderen faserförmigen Substraten oder die Beschichtung harter Oberflächen: Microemulsions for cosmetic formulations, the finishing of textiles and other fibrous substrates or the coating of hard surfaces:
  • [0109]
    Besonders bevorzugt ist die Herstellung von Mikroemulsionen mit einem hohen Aktivgehalt an erfindungsgemäßen Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorgano-siloxan-Verbindungen, da diese neben der Möglichkeit zur Herstellung klarer kos-metischer Formulierungen zusätzlich den Vorteil der prozesstechnisch einfachen Einarbeitung („Cold Process") in wässerige Formulierungen bieten. Es besteht die Möglichkeit, die erfindungsgemäßen Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen bei der Herstellung von Mikroemulsionen in Form der weiter oben beschriebenen Lösungen und Mischungen einzusetzen. Ein bevorzugter Aktivgehalt der erfindungsgemäßen Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen in der Emulsion liegt zwischen 5 und 60 Gew.-%, besonders bevorzugt sind 10-50 Gew.-% bezogen auf die Gesamtmenge der Zusammensetzung. since in addition to the ability to produce clear kos-metischer formulations additional advantage of the process technology easy familiar ( "Cold Process" Particularly preferred is the preparation of microemulsions with a high active content of polyurea invention and / or polyurethane-polyorganosiloxane siloxane compounds, ) provide in aqueous formulations. There is the possibility of using, polyurea according to the invention and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds in the preparation of microemulsions, in the form of the solutions and mixtures described above. A preferred active content of the polyurea of ​​the invention and / or polyurethane -Polyorganosiloxan compounds in the emulsion is between 5 and 60 wt .-%, particularly preferably 10-50% wt .- on the total amount of the composition.
  • [0110]
    Eine ganz speziell bevorzugte Mikroemulsion besteht aus folgenden, die Erfindung jedoch nicht limitierenden Bestandteilen in Gew.-% bezogen auf die Gesamtmenge der Mikroemulsion: A specifically preferred microemulsion consists of the following, the invention is not limiting components in wt .-% based on the total amount of the microemulsion:
    20-80% 20-80% erfindungsgemäße Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen Polyurea according to the invention and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds
    0-35% 0-35% Tenside surfactants
    0-10% 0-10% Hilfsstoffe excipients
    0-20% 0-20% Lösungsmittel solvent
    auf 100% to 100% ergänzt durch Wasser. supplemented with water.
  • [0111]
    Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung der mit den erfindungsgemäßen Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen hergestellten Lösungen, Mischungen bzw. Emulsionen in einer kosmetischen Formulierung. Another object of the invention is the use of the invention with the polyurea and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds prepared solutions, mixtures or emulsions in a cosmetic formulation.
  • [0112]
    Diese kosmetischen Formulierungen werden unter Verwendung der zuvor herge-stellten Lösungen oder Emulsionen hergestellt, sie können aber auch direkt aus den Einzelbestandteilen erzeugt werden. These cosmetic formulations are prepared beforehand Herge introduced solutions or emulsions using, but they can also be generated directly from the individual components.
  • Kosmetische Formulierungen: Cosmetic formulations:
  • [0113]
    Kosmetische Formulierungen schließen beispielsweise ein: Cosmetic formulations include, for example:
    Sogenannte „Rinse-off" Produkte wie z. B. „2-in-1" Shampoos, „Body Wash" und Haarspülungen zur Behandlung von Haar während und nach der Reinigung oder nach dem Färben oder der Behandlung von Haar vor der Gleichung, der Lockung oder Entkräuselung, sowie sogenannte „Leave-in" Produkte wie Haarkuren, Pflegecremes, Frisiercremes, Haargele, Haarstylingprodukte, Haarfestiger, Haarsprays, Pumpsprays, Fönwellmittel und Fönfestiger. So-called "rinse-off" products, such as., "2-in-1" shampoos, "Body Wash" and hair conditioners for the treatment of hair during and after the cleaning or after dyeing or treatment of hair from the equation of allurement or straightening, and so-called "leave-in" products, such as hair treatments, care creams, styling creams, hair gels, hair styling products, setting lotions, hair sprays, pump sprays, and Fönwellmittel Fönfestiger. Darüber hinaus umfassen die Formulierungen ebenfalls Haarfärbemittel, die je nach Waschbeständigkeit des erzielten Farbergebnisses in 3 Typen – permanente, semipermanente und temporare Haarfärbemittel – unterschieden werden können. In addition, the formulations also include hair dyes, depending on the washing fastness of the color result obtained in 3 types - can be distinguished - permanent, semi-permanent and temporary hair dye. Der Begriff Haare beinhaltet hierbei alle keratinhaltigen Fasern, inbesondere aber menschliches Haar. But in this case, the term includes all the hair keratin-containing fibers, especially human hair. Die Haarfärbemittel enthalten beispielsweise neben den erfindungsgemäßen Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen übliche Silikone, Tenside, Hilfsstoffe und Färbemittel. The hair dyeing compositions contain, for example, addition to the novel polyurea and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds conventional silicones, surfactants, auxiliaries and colorants. Jeder dieser Inhaltsstoffe kann entweder allein oder in Kombination mit weiteren Inhaltsstoffen verwendet werden und steht für zusätzliche Funktionen in den Formulierungen, die zur Erhöhung des Volumens, der Kämmbarkeit und des Glanzes sowie der Verminderung des Auswaschens der Farbe von und aus gefärbten keratinhaltigen Substraten wie z. Each of these ingredients can either be used alone or in combination with other ingredients and is available for additional functions in the formulations in order to increase the volume, combability and luster as well as the reduction of leaching of color from and out of dyed keratin-containing substrates such. B. menschlichem und tierischem Haar dienen und mindestens eine Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen enthalten. B. human and animal hair and serve contain at least one polyurea and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds.
  • [0114]
    Die im Zusammenhang mit den kosmetischen Formulierungen erwähnten Abkür-zungen werden im INCl (The Cosmetic, Toiletry and Fragrance Association Washington DC) erklärt. Mentioned in connection with the cosmetic formulations Abkür-tions are explained in the INCI (The Cosmetic, Toiletry and Fragrance Association Washington DC).
  • [0115]
    Die neben den erfindungsgemäßen Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Poly-organosiloxan-Verbindungen hierbei umfaßten Silikone, schließen beispielsweise ein: The polyurea according to the invention in addition to and / or polyurethane-poly organosiloxane connections here included silicones, include, for example:
    Cyclische, lineare und verzweigte Polydimethylsiloxane mit einer Viskosität von 0.65-200.000.000 mPa·s bei 25°C sowie deren Mischungen wie z. Cyclic, linear and branched polydimethylsiloxanes having a viscosity of 0.65-200.000.000 mPa · s at 25 ° C, and mixtures thereof such. B. Octaorganocyclotetrasiloxane, Octamethylcyclotetrasiloxane, Decaorganocyclo-pentasiloxane, Dodecaorganocyclohexasiloxane, wobei der organische Rest bevorzugt Methyl bedeutet, wie SF 1173, SF 1202, SF 1217, SF 1204 und SF 1258 von Momentive Performance Materials, Dimethicone wie die Baysilone M Öle (M3 bis M 2.000.000), SE 30, SF 1214, SF 1236, SF 1276 und CF 1251 von Momentive Performance Materials und Dimethiconole wie Baysilone, SiOH-endgestoppte Polyorganosiloxangums von Momentive Performance Materials und DC 1501 und DC 1503 von Dow Corning. B. Octaorganocyclotetrasiloxane, octamethylcyclotetrasiloxane, Decaorganocyclo-pentasiloxane, Dodecaorganocyclohexasiloxane, wherein the organic radical preferably methyl, such as SF 1173, SF 1202, SF 1217, SF 1204 and SF 1258 from Momentive Performance Materials, Dimethicone as Baysilone M oils (M3 to M 2,000,000), SE 30, SF 1214, SF 1236, SF 1276 and CF 1251 from Momentive performance Materials and Dimethiconole as Baysilone®, SiOH end-capped polyorganosiloxane gum Momentive performance Materials and DC 1501 and DC 1503 by Dow Corning. Der Einsatz der oben beschriebenen Polydimethylsiloxane in Form von nichtionischen, anionischen und kationischen Emulsionen wie z. The use of the polydimethylsiloxanes described above in the form of nonionic, anionic and cationic emulsions such. B. SM 2169, SM 2785, SM 555, SM 2167 und SM 2112 von Momentive Performance Materials in Kombination mit Emulsionen der erfindungsgemäßen Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen und/oder der Einsatz von Mischungen und Lösungen der oben beschriebenen Polydimethylsiloxane mit den erfin-dungsgemäßen Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbin-dungen ist hierbei besonders bevorzugt, da sich aus diesen Kombinationen besondere Eigenschaften von Haarpflegeprodukten ableiten lassen, wie das für bisher bekannte amino-funktionelle Silikone bereits umfangreich in der Literatur beschrieben wurde ( B. SM 2169, SM 2785, SM 555, SM 2167 and SM 2112 from Momentive Performance Materials in combination with emulsions of the present invention polyurea and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds and / or the use of mixtures and solutions of the polydimethylsiloxanes described above with the oF iNVENTION-to the invention polyurea and / or polyurethane-polyorganosiloxane Verbin-applications is particularly preferred here, as can be derived special properties of hair care products from these combinations, as already described for previously known amino-functional silicones extensively in the literature ( WO 99/44565 WO 99/44565 , . WO 99/44567 WO 99/44567 , . WO 99/49836 WO 99/49836 , . WO 99/53889 WO 99/53889 , . WO 97/12594 WO 97/12594 , . US 6,028,031 US 6,028,031 , . EP 0811371 EP 0811371 , . WO 98/18443 WO 98/18443 , . WO 98/43599 WO 98/43599 und and US 2002-0182161 US 2002-0182161 ). ). Ebenfalls geeignet sind feste Silikone, sogenannte MQ-Harze, wie z. Also suitable are solid silicones, known as MQ resins such. B. SR 1000 von Momentive Performance Materials und deren Lösungen in Lösungsmitteln wie den oben genannten Silikone und aliphatischen Lösungsmitteln wie z. B. SR 1000 from Momentive Performance Materials and solutions thereof in solvents such as the above-mentioned silicones and aliphatic solvents such. B. Isododekan. B. isododecane.
  • [0116]
    Ebenfalls geeignet sind organfunktionelle Silikone, wie Alkyl-, Aryl-, Arylalkyl-, Phenyl-, Fluoralkyl-, und Polyether-modifizierte Silikone wie die Typen SF 1632, SF 1642, SF 1555, Baysilone CF 1301, Baysilone PK 20, FF 157, SF 1188A, SF 1288 und SF 1388 von Momentive Performance Materials. Also suitable are organ-functional silicones such as alkyl, aryl, arylalkyl, phenyl, fluoroalkyl, and polyether-modified silicones such as the types SF 1632, SF 1642, SF 1555 Baysilone CF 1301 Baysilone PK 20, FF 157, SF 1188A, SF 1288 and SF 1388 from Momentive performance Materials.
  • Tenside: surfactants:
  • [0117]
    Tenside als Inhaltstoffe kosmetischer Formulierungen werden beschrieben in Surfactants as ingredients of cosmetic formulations are described in , . , und , and . ,
  • Anionische Tenside: Anionic surfactants:
  • [0118]
    Exemplarisch jedoch nicht limitierend sind folgende anionische Tenside als Bestandteil der Formulierungen geeignet: However, the following exemplary anionic surfactants are not limiting suitable as a constituent of the formulations:
    Alkylsulfate, Alkylethersulfate, Alkarylsulfate, Olefinsulfonate, Alkylamidether-sulfate, Acylisethionate, Acylglutamate, Alkylethercarboxylate, Methyltauride und Tauride, Sarkoside, Sulfosuccinate, Eiweißfettsäurekondensate, Alkylphosphate und Alkyletherphosphate. Alkyl sulfates, alkaryl sulfates, olefin, Alkylamidether-sulfates, isethionates, acyl glutamates, alkyl ether, methyl taurides and taurides, Sarcosides, sulfosuccinates, protein fatty acid condensates, alkyl phosphates and alkyl ether. Hierbei können die freien Säuren sowie deren Alkalimetall-salze, Magnesium-, Ammonium- und Mono-, Di- und Triethanolaminsalze verwendet werden. Here, the free acids and their alkali metal salts, magnesium, ammonium and mono-, di- and triethanolamine salts can be used. Die Alkyl- und Acylgruppen enthalten typischerweise 8-18 C-Atome und können ungesättigt sein. The alkyl and acyl groups typically contain 8-18 carbon atoms and may be unsaturated. Die Alkylthersulfate, Alkylamidethersulfate, Alkylethercarboxylate und Alkyletherphosphate können 1-10 Ethylenoxid- oder Propylenoxid- oder eine Kombination aus Ethylenoxid- und Propylenoxideinheiten enthalten. The Alkylthersulfate, alkylamide ether sulfates, alkyl ether carboxylates and alkyl ether may contain 1-10 ethylene oxide or propylene oxide or a combination of ethylene oxide and propylene oxide units.
  • Amphotere Tenside: Amphoteric surfactants:
  • [0119]
    Exemplarisch jedoch nicht limitierend sind folgende amphotere Tenside als Bestandteil der Formulierungen geeignet: However, the following exemplary amphoteric surfactants are not limiting suitable as a constituent of the formulations:
    Alkylbetaine, Alkylamidobetaine, Sulfobetaine, Acetate und Diacetate, Imidazoline, Propionate und Alkylaminoxide. Alkylbetaines, alkylamido, sulfobetaines, acetates and diacetates, imidazolines, propionates and alkylamine.
  • [0120]
    Die Alkyl- und Acylgruppen enthalten hierbei 8-19 C-Atome. The alkyl and acyl groups herein contain 8-19 carbon atoms.
  • Nichtionische Tenside: Non-ionic surfactants:
  • [0121]
    Exemplarisch jedoch nicht limitierend sind folgende nichtionische Tenside als Bestandteil der Formulierungen geeignet: By way of example, however, the following nonionic surfactants are not limiting suitable as a constituent of the formulations:
    Alkylethoxylate, Arylethoxylate, ethoxylierte Ester, Polyglykolamide, Polysorbate, Glycerinfettsäure-Ethoxylate, Alkylphenolpolyglykolether und Zuckertenside wie z. Alkyl ethoxylates, aryl ethoxylates, ethoxylated esters, Polyglykolamide, polysorbates, glycerin fatty acid ethoxylates, alkylphenol polyglycol ethers and sugar surfactants such. B. Alkylglycoside. B. alkylglycosides.
  • Kationische Tenside: Cationic surfactants:
  • [0122]
    Bei kationischen Tensiden wird unterschieden zwischen reinen kationischen Tensiden und kationischen Polymeren. In cationic surfactants distinguish between pure cationic surfactants and cationic polymers.
  • Reine kationische Tenside: Pure cationic surfactants:
  • [0123]
    Exemplarisch jedoch nicht limitierend sind folgende nichtionische Tenside als Bestandteil der Formulierungen geeignet: By way of example, however, the following nonionic surfactants are not limiting suitable as a constituent of the formulations:
    Monoalkylquats, Dialkylquats, Trialkylquats, Tetraalkylquats, Benzylammoniumsalze, Pyridinsalze, Alkanolammoniumsalze, Imidazolinsalze, Oxazolinsalze, Thiazolinsalze, Salze von Aminoxiden, Sulfonsalze, wobei der Begriff „quat" das Vorliegen mindestens einer quaternären Ammoniumgruppe impliziert. Monoalkylquats, dialkyl quats, Trialkylquats, Tetraalkylquats, benzylammonium, pyridine salts, alkanolammonium salts, imidazoline, Oxazolinsalze, Thiazolinsalze, salts of amine oxides, sulfonium salts, wherein the term "quat" implies the presence of at least one quaternary ammonium group.
  • Kationische Polymere: Cationic polymers:
  • [0124]
    Insbesondere für „2-in-1"-Shampoos werden neben den reinen kationischen Tensiden auch kationisch modifizierte Polymere eingesetzt. Eine umfassende Beschreibung dieser Polymere liefern In particular, for "2-in-1" shampoos and cationically modified polymers are used in addition to pure cationic surfactants. Deliver a comprehensive description of these polymers US 5,977,038 US 5,977,038 und and WO 01/41720 A1 WO 01/41720 A1 . , Bevorzugt sind hierbei kationische Polyacrylamide, kationische Eiweißderivate, Hydroxyalkylcelluloseether und kationische Guar Derivate. Preference is given here cationic polyacrylamides, cationic protein derivatives, hydroxyalkyl cellulose ethers and cationic guar derivatives. Besonders bevorzugt sind kationische Guar Derivate mit dem CTFA Namen Guar Hydroxypropyltrimonium Chloride. Particularly preferred are cationic guar derivatives with the CTFA name Guar hydroxypropyltrimonium chloride. Diese Typen sind erhältlich unter den Handelsnamen Cosmedia Guar C 261 (Henkel), Diagum P 5070 (Diamalt), Jaguar C-Typen und Jaguar EXCEL von Rhodia. These types are available under the trade names Cosmedia® Guar C 261 (Henkel), Diagum P 5070 (Diamalt), Jaguar C-types and Jaguar EXCEL from Rhodia.
  • Hilfsstoffe: additives:
  • [0125]
    Hilfsstoffe als Inhaltstoffe insbesondere von kosmetischen Formulierungen werden beschrieben in: Auxiliary substances as ingredients of cosmetic formulations in particular are described in: ; ; und in: and in: . ,
  • [0126]
    Exemplarisch jedoch nicht limitierend sind folgende Hilfsstoffe als Bestandteil der Formulierungen geeignet: As an example, however, the following excipients are not limiting suitable as a constituent of the formulations:
    Anorganische und organische Säuren, Basen und Puffer, Salze, Alkohole wie z. Inorganic and organic acids, bases and buffers, salts, alcohols such. B. Ethanol, Isopropanol, Ethylenglykol, Polyethylenglykol, Propylenglykol, Polypropy-lenglykol, Glykolether und Glycerin, Verdicker, Stabilisatoren für Emulsionen wie z. For example, ethanol, isopropanol, ethylene glycol, polyethylene glycol, propylene glycol, polypropy-glycol, glycol and glycerol, thickeners, stabilizers for emulsions such. B. B.
    Xanthan Gum, Rückfetter, Konservierungsmittel, Schaumstabilisatoren, Entschäumer, Perlglanz und Trübungsmittel wie z. Xanthan Gum, refatting agents, preservatives, foam stabilizers, antifoams, pearlescent and opacifying agents such. B. Glykoldistearate und Titandioxid, Kollagenhydrolysat, Keratinhydrolysat, Seidenhydrolysat, Antischuppenwirkstoffe wie z. B. glycol distearates and titanium dioxide, collagen hydrolyzate, keratin hydrolyzate, silk hydrolyzate, antidandruff active ingredients such. B. Zinkpyrithion, Salicylsäure, Selendisulfid, Schwefel und Teerpräparate, polymere Emulgatoren, Vitamine, Farbstoffe, Stoffe zur Filterung von UV-Strahlen, Bentonite, Parfumöle, Duftstoffe, Styling Polymere, Feuchtigkeitsspender, Pflanzenextrakte und weitere natürliche oder naturidentische Rohstoffe. As zinc pyrithione, salicylic acid, selenium disulfide, sulfur and tar preparations, polymeric emulsifiers, vitamins, coloring agents, materials for filtering of UV rays, bentonites, perfume oils, fragrances, styling polymers, moisturizers, plant extracts and other natural or nature-identical raw materials.
  • [0127]
    Es ist bekannt, dass durch den Zusatz von öl- und wasserlöslichen UV-Filtern oder Kombinationen von UV-Filtern in kosmetischen Formulierungen zur Pflege und Behandlung von keratinhaltigen Substraten wie menschliches und tierisches Haar der Abbau von Farbstoffen und somit das Ausbleichen und Verblaßen von gefärbten keratinhaltigen Substraten durch UV-Strahlung entscheidend vermindert oder sogar gänzlich verhindert werden kann. It is well known that keratin by the addition of oil and water soluble UV filters, or combinations of UV filters in cosmetic formulations for the care and treatment of keratin-containing substrates, such as human and animal hair degradation of dyes and hence the fading and fading of colored substrates can be significantly reduced by UV radiation, or even entirely prevented.
  • Inhaltsstoffe für Haarfärbemittel: Ingredients for hair dye:
  • [0128]
    Farbstoffe und andere Inhaltsstoffe von Haarfärbemitteln werden beschrieben in: Dyes and other ingredients of hair dyes are described in: . , Farbstoffe werden beschrieben in: Dyes are disclosed in: . ,
  • [0129]
    Im Folgenden werden Haarfärbemittel unterschieden in permanente, semipermanente und temporare Haarfärbemittel. Below hair dyes are divided into permanent, semipermanent and temporary hair dyes.
  • Permanente Haarfärbemittel: Permanent hair dyes:
  • [0130]
    Dauerhafte Färbungen die auch durch mehrere Haarwaschen (mehr als 10) nicht ausgewaschen werden entstehen durch chemische Reaktion zwischen Farbstoff-vorprodukten unter oxidative Bedingungen durch Wasserstoffperoxid. Permanent staining by the several hair washing (more than 10) are not washed resulting from chemical reaction between the dye precursors under oxidative conditions by hydrogen peroxide. Hierbei bestimmt die Mischung der entsprechenden Komponenten das erzielbare Farbergebnis. Here, the mixture of the corresponding components determines the attainable color results.
  • [0131]
    Man unterscheidet bei den Vorprodukten zwischen Oxidationsbasen (Entwickler) und Kupplungskomponenten (Modifizierer). in precursors between oxidation bases (developers) and coupling components, a distinction (modifier).
  • Oxidationsbasen: Oxidation bases:
  • [0132]
    Exemplarisch jedoch nicht limitierend sind folgende Oxidationsbasen als Bestandteil der Formulierungen geeignet: As an example, however, the following oxidation bases are not limiting suitable as a constituent of the formulations:
    m- und p-Phenylendiamine (Diaminobenzole), deren N-substituierte Derivate und Salze, N-substituierte Derivate des o-Phenylendiamins, o-, m- und p-Toluylendiamine (Methyl-diaminobenzole), deren N-substituierte Derivate und Salze, p-Amino-diphenylamin, -hydrochlorid und -sulfat, o-, m- und p-Aminophenol und -hydrochlorid, 2,4-Diaminoisosulfat (4-Methoxy-m-phenylen-diaminsulfat), o-Chlor-p-phenylendiaminsulfat, Pikra-minsäure (2,4-Dinitro-6-aminophenol) und 2,4-Dinitro-1-naphtol-sulfonsäure sowie deren Natriumsalz. m- and p-phenylenediamines (diaminobenzenes), N-substituted derivatives, and salts, N-substituted derivatives of o-phenylenediamine, o-, m- and p-tolylene diamines (methyl-diaminobenzenes), N-substituted derivatives and salts, p-amino-diphenylamine, hydrochloride and sulfate, o-, m- and p-aminophenol and hydrochloride, 2,4-Diaminoisosulfat (4-methoxy-m-phenylenediamine sulfate), o-chloro-p-phenylenediamine, Pikra-minsäure (2,4-dinitro-6-aminophenol) and 2,4-dinitro-1-naphthol-sulfonic acid and its sodium salt.
  • Kupplungskomponenten: Coupling components:
  • [0133]
    Exemplarisch jedoch nicht limitierend sind folgende Kupplungskomponenten als Bestandteil der Formulierungen geeignet: As an example, however, the following coupling components are not limiting suitable as a constituent of the formulations:
    Hydrochinon (1,4-Dihydroxybenzol), Resorcin (1,3-Dihydroxybenzol), Brenzcatechin (1,2-Dihydroxybenzol), α-Naphtol (1-Hydroxynaphtalin), Pyrogallol (1,2,3-Tri-hydroxybenzol) und 2,6-Diaminopyridin. Hydroquinone (1,4-dihydroxybenzene), resorcinol (1,3-dihydroxybenzene), pyrocatechol (1,2-dihydroxybenzene), α-naphthol (1-hydroxynaphthalene), pyrogallol (1,2,3-tri-hydroxybenzene) and 2 , 6-diaminopyridine.
  • [0134]
    Üblicherweise werden Oxidationsbasen und Kupplungskomponenten mit Tensiden in Öl-in-Wasser Emulsionen eingearbeitet, jedoch sind auch einfache Lösungen oder Shampoos als Formulierungen bekannt. Typically, oxidation bases and couplers are incorporated with surfactants in oil-in-water emulsions, but also simple solutions or shampoos formulations are known. Die Formulierungen enthalten darüber hinaus Antioxidantien wie z. The formulations also contain antioxidants such. B. Natriumsulfat, Natriumdithionit, Ascorbinsäure oder Thioglykolsäure zur Stabilisierung der Vorstufen und werden mit alkalischen Substanzen wie z. For example, sodium sulfate, sodium dithionite, ascorbic acid or thioglycolic acid to stabilize the precursors and with alkaline substances such. B. Ammoniak auf einen pH-Wert zwischen 8 und 12 (bevorzugt 9-11) eingestellt. B. Ammonia (preferably 9-11) to a pH value between 8 and 12 is set. Außerdem werden Tenside als Netzmittel, Komplexbildner für Schwermetalle, Duftstoffe zum Überdecken des Ammoniakgeruchs, Conditioner zum Verbessern des Haargefühls und zum Schutz des Haares und Lösungsmittel wie Ethanol, Ethylenglykol, Glycerin oder Benzylalkohol zugesetzt. Moreover, surfactants as wetting agents, complexing agents for heavy metals, fragrances for covering the ammonia odor, conditioner may be added to improve the hair feel, and to protect the hair and solvents such as ethanol, ethylene glycol, glycerol or benzyl alcohol.
  • [0135]
    Typischerweise werden permanente Haarfärbemittel als 2-Komponenten-Syteme angeboten bestehend aus Farblösung, -Creme oder -Shampoo die oben beschrieben ist und aus der Entwicklerlösung. Typically permanent hair dyes are offered as a 2-component Syteme consisting of color solution, cream or shampoo described above and from the developer solution. Die Entwicklerlösung enthält hierbei zwischen 6-12 Gew.% Wasserstoffperoxid und kann optional auch mit Bestandteilen der die Farbkomponenten enthaltenden Formulierung versetzt werden. The developing solution comprises between 6-12 wt here.% Hydrogen peroxide and may optionally be added with ingredients of the formulation containing the color components. Die Peroxidlösung muß hierbei jedoch sorgfältig stabilisiert sein. The peroxide must here, however be carefully stabilized.
  • Semipermanente Haarfärbemittel: Semi-permanent hair dye:
  • [0136]
    Semipermanente Färbungen wurden entwickelt, um die Färbung für 6-10-malige Wäsche mit Shampoo aufrecht zu erhalten. Semi-permanent dyes have been developed to maintain the coloring for 6-10-times wash with shampoo. Hierbei werden sogenannte direktziehende Farbstoffe verwendet, die im Wesentlichen der Gruppe der Nitro-, Azo- und Anthrachinonfarbstoffe gehören. Here, so-called direct dyes are used, which include substantially the group of nitro, azo and anthraquinone dyes. Diese Farbstoffmoleküle sind klein genug, um in das Haar zu penetrieren. These dye molecules are small enough to penetrate into the hair. Typischerweise eingesetzte Formulierungen sind Lösungen, Cremes, Shampoos oder auch Aerosolschäume. Formulations typically employed are solutions, creams, shampoos or also aerosol foams. Die Zusammensetzung ist vergleichbar mit den die Farbkomponente enthaltenden Formulierungen die als permanente Haarfärbungen werden. The composition is comparable to the color component-containing formulations which are used as permanent hair dyes.
  • Temporäre Haarfärbemittel: Temporary hair dyes:
  • [0137]
    Temporäre Färbungen, auch Tönungen genannt, enthalten im Unterschied zu den semipermanenten Haarfärbemitteln größere Farbstoffmoleküle, die nicht in der Lage sind in das Haar einzudringen. Temporary colorings, also called tints, contain, unlike the semi-permanent hair dye more dye molecules that are not able to penetrate into the hair. Sie wurden entwickelt, um die Färbung für 1-6 Wäschen aufrecht zu erhalten. They were developed to maintain the coloring for 1-6 washes upright. Typischerweise werden hier Azo- und basische Farbstoffe sowie, Azin- und Thiazinderivate eingesetzt. Typically, azo and basic dyestuffs and azine and thiazine derivatives are used here. Für die Zusammensetzung der Formulierungen gilt das bei den semipermanenten und permanenten Haarfärbemitteln gesagte. For the composition of the formulations is true predicted in the semi-permanent and permanent hair dyes. Farbstoffe und andere Inhaltsstoffe von Haarfärbemitteln werden beschrieben in: Dyes and other ingredients of hair dyes are described in: . ,
  • [0138]
    Farbstoffe werden beschrieben in: Dyes are disclosed in: . ,
  • [0139]
    Als besonders vorteilhaft für die Verwendung von die erfindungsgemäßen Polyharnstoff- und Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen enthaltenden Mischungen in kosmetischen Formulierungen wurden die folgenden, die Erfindung jedoch nicht limitierenden Rezepturen gefunden, in denen jeder funktionelle Wirkstoff als einzelne Verbindung oder als Gemisch mehrerer Verbindungen dieser Kategorie auftreten kann. Be particularly advantageous for the use of the inventive polyurea and polyurethane polyorganosiloxane compounds containing mixtures in cosmetic formulations were the following, the invention is not limiting formulations found in which each functional active ingredient may occur as a single compound or a mixture of several compounds of this Category can.
  • [0140]
    Eine typische, erfindungsgemäße, die Erfindung jedoch nicht limitierende Shampoo-Formulierung zur Pflege und Konditionierung von Haaren besteht aus folgenden Bestandteilen in Gew.-%, jeweils bezogen auf die Gesamtformulierung: A typical, according to the invention, but the invention is not limiting shampoo formulation for the care and conditioning of hair comprises the following components in wt .-%, each based on the total formulation:
    0,01-10% 0.01-10% erfindungsgemäße Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen Polyurea according to the invention and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds
    2-15% 2-15% Anionisches Tensid anionic surfactant
    0-10% 0-10% Amphoteres Tensid amphoteric surfactant
    0-15% 0-15% Nichtionisches Tensid nonionic surfactant
    0-10% 0-10% Kationisches Tensid cationic surfactant
    0-10% 0-10% Silikone Konditioniermittel (Co-Adjuvantien) Silicone conditioning agents (co-adjuvants)
    0-10% 0-10% Hilfsstoffe excipients
    auf 100% to 100% ergänzt durch Wasser. supplemented with water.
  • [0141]
    Eine spezielle, die Erfindung jedoch nicht limitierende Shampoo-Formulierung besteht aus folgenden Bestandteilen in Gew.-%: A particular, the invention is not limiting shampoo formulation consists of the following ingredients in wt .-%:
    0,1-12 % 0.1-12% erfindungsgemäße Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen Polyurea according to the invention and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds
    1-35 % 1-35% Natrium oder Ammonium Lauryl- bzw. Laurethsulfat (20-30%) Sodium or ammonium lauryl or laureth sulfate (20-30%)
    1-6% 1-6% Cocoamidopropylbetain (25-35%) Cocoamidopropyl betaine (25-35%)
    0-3% 0-3% Guar Hydroxypropyltrimonium Chlorid Guar hydroxypropyltrimonium chloride
    0-5% 0-5% Polyquaternium-10 Polyquaternium-10
    0-12% 0-12% Silikone Konditioniermittel (Co-Adjuvantien) Silicone conditioning agents (co-adjuvants)
    0,01-1% 0.01-1% Dinatrium EDTA disodium EDTA
    0,01-1% 0.01-1% Phenoxyethynol (und) Methylparaben (und) Butylparaben (und) Ethylparaben (und) Propylparaben Phenoxyethynol (and) Methylparaben (and) Butylparaben (and) Ethylparaben (and) Propylparaben
    0-1% 0-1% Parfum (Duftstoff) Parfum (Fragrance)
    0-1% 0-1% Farbstoffe dyes
    0-1% 0-1% Zitronensäure citric acid
    0-2% 0-2% Natriumchlorid sodium chloride
    auf 100% to 100% ergänzt durch Wasser. supplemented with water.
  • [0142]
    Eine typische, erfindungsgemäße, die Erfindung jedoch nicht limitierende Haar-spülung zur Pflege und Konditionierung von Haaren besteht aus folgenden Bestandteilen in Gew.-%: A typical invention, but the invention is not limiting Hair rinse for the care and conditioning of hair comprises the following constituents in wt .-%:
    0,1-15% 0.1-15% erfindungsgemäße Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen Polyurea according to the invention and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds
    0-10% 0-10% Amphoteres Tensid amphoteric surfactant
    0,1-15% 0.1-15% Nichtionisches Tensid nonionic surfactant
    0-10% 0-10% Kationisches Tensid cationic surfactant
    0-15% 0-15% Silikone Konditioniermittel (Co-Adjuvantien) Silicone conditioning agents (co-adjuvants)
    0-20% 0-20% Hilfsstoffe excipients
    auf 100% to 100% ergänzt durch Wasser. supplemented with water.
  • [0143]
    Eine spezielle, die Erfindung jedoch nicht limitierende Zusammensetzung einer Haarspülung besteht aus folgenden Bestandteilen in Gew.-%: A specific, but not limiting the invention a hair rinse composition comprises the following constituents in wt .-%:
    0,5-15% 0.5-15% erfindungsgemäße Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen (als 43,5%-ige Emulsion in Wasser mit nichtionischen Emulgatoren) Polyurea according to the invention and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds (as a 43.5% emulsion in water with non-ionic emulsifiers)
    0-15% 0-15% Silikone Konditioniermittel (Co-Adjuvantien) Silicone conditioning agents (co-adjuvants)
    0-10% 0-10% Cetrimonium Chlorid (25-35%) Cetrimonium chloride (25-35%)
    0-3% 0-3% Guar Hydroxypropyltrimonium Chlorid Guar hydroxypropyltrimonium chloride
    1-10% 1-10% Cetearyl Alkohol Cetearyl alcohol
    0-10% 0-10% Glycerin glycerin
    0,01-1% 0.01-1% Phenoxyethynol (und) Methylparaben (und) Butylparaben (und) Ethylparaben (und) Propylparaben Phenoxyethynol (and) Methylparaben (and) Butylparaben (and) Ethylparaben (and) Propylparaben
    0-1% 0-1% Parfum (Duftstoff) Parfum (Fragrance)
    0-1% 0-1% Farbstoffe dyes
    0-1% 0-1% Zitronensäure citric acid
    auf 100% to 100% ergänzt durch Wasser. supplemented with water.
  • [0144]
    Eine typische, erfindungsgemäße Haarpflege-Kur zur Pflege und Konditionierung von Haaren besteht aus folgenden Bestandteilen in Gew.-%: A typical hair care treatment according to the invention for the care and conditioning of hair comprises the following components in wt .-%:
    0,4-20% 0.4-20% erfindungsgemäße Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen Polyurea according to the invention and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds
    0-15% 0-15% Nichtionisches Tensid nonionic surfactant
    0-10% 0-10% Kationisches Tensid cationic surfactant
    0-20% 0-20% Silikone Konditioniermittel (Co-Adjuvantien) Silicone conditioning agents (co-adjuvants)
    0-20% 0-20% Hilfsstoffe excipients
    auf 100% to 100% ergänzt durch Wasser. supplemented with water.
  • [0145]
    Eine spezielle Haarpflege-Kur, besteht aus folgenden Bestandteilen in Gew.-%: A specific hair care treatment, consists of the following ingredients in wt .-%:
    1-20% 1-20% erfindungsgemäße Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen (als 43,5%-ige Emulsion in Wasser mit nichtionischen Emulgatoren) Polyurea according to the invention and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds (as a 43.5% emulsion in water with non-ionic emulsifiers)
    0,5-10% 0.5-10% Stearyl Alcohol (und) Steareth-7 (und) Steareth-10 Stearyl Alcohol (and) Steareth-7 (and) Steareth-10
    0-20% 0-20% Silikone Konditioniermittel (Co-Adjuvantien) Silicone conditioning agents (co-adjuvants)
    0-10% 0-10% Cetrimonium Chlorid (25-35%) Cetrimonium chloride (25-35%)
    0-3% 0-3% Guar Hydroxypropyltrimonium Chlorid Guar hydroxypropyltrimonium chloride
    0-5% 0-5% Dimethicone Dimethicone
    0-5% 0-5% Paraffinöl paraffin oil
    1-10% 1-10% Stearyl Alkohol stearyl alcohol
    0-10% 0-10% Glycerin glycerin
    0,01-1% 0.01-1% Phenoxyethynol (und) Methylparaben (und) Butylparaben (und) Ethylparaben (und) Propylparaben Phenoxyethynol (and) Methylparaben (and) Butylparaben (and) Ethylparaben (and) Propylparaben
    0-1% 0-1% Parfum (Duftstoff) Parfum (Fragrance)
    0-1% 0-1% Farbstoffe dyes
    0-1% 0-1% Zitronensäure citric acid
    0-2% 0-2% Natriumchlorid sodium chloride
    auf 100% to 100% ergänzt durch Wasser. supplemented with water.
  • [0146]
    Eine ganz spezielle Haarpflege-Kur, besteht aus folgenden Bestandteilen in Gew.-%: A very special hair care treatment, consists of the following ingredients in wt .-%:
    2-5% 2-5% erfindungsgemäße Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen (als 43,5%-ige Emulsion in Wasser mit nichtionischen Emulgatoren) Polyurea according to the invention and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds (as a 43.5% emulsion in water with non-ionic emulsifiers)
    0-5% 0-5% Silikon-Konditioniermittel (Co-Adjuvantien) Silicone conditioning agent (co-adjuvants)
    0-2% 0-2% Cetrimonium Chlorid (25-35%) Cetrimonium chloride (25-35%)
    0,5-5% 0.5-5% Glycerin glycerin
    0,25-2,5% 0.25-2.5% Propylenglykol propylene glycol
    0,05-0,2% 0.05-0.2% Parfum Perfume
    0,1-0,5% 0.1-0.5% Polysorbat 20 polysorbate 20
    auf 100% to 100% ergänzt durch Wasser. supplemented with water.
  • [0147]
    Eine typische, erfindungsgemäße, die Erfindung jedoch nicht limitierende die Farbstoffe enthaltende Formulierung zur temporären, semi-permanenten oder permanenten Haarfärbung Pflege und Konditionierung der Haare besteht aus folgenden Bestandteilen in Gew.-%: A typical, according to the invention, the invention is not limiting, the dyes containing formulation for temporary, semi-permanent or permanent hair coloring care and conditioning the hair comprises the following constituents in wt .-%:
    0,1-10% 0.1-10% erfindungsgemäße Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen Polyurea according to the invention and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds
    1-10% 1-10% Haarfarbstoffvorstufen oder Farbstoffe je nach gewünschter Haarfarbe Hair dye precursors or dyes depending on the desired hair color
    0-15% 0-15% Anionisches Tensid anionic surfactant
    0-10% 0-10% Amphoteres Tensid amphoteric surfactant
    0-10% 0-10% Nichtionisches Tensid nonionic surfactant
    0-10% 0-10% Kationisches Tensid cationic surfactant
    0-1% 0-1% Natriumsulfit sodium
    0-5% 0-5% Puffer buffer
    0-10% 0-10% Silikone Konditioniermittel (Co-Adjuvantien) Silicone conditioning agents (co-adjuvants)
    0-10% 0-10% Hilfsstoffe excipients
    auf 100% to 100% Wasser. Water.
  • [0148]
    Eine spezielle Farbcreme für die permanente Haarfärbung besteht aus folgenden Bestandteilen in Gew.-%: A special coloring cream, for permanent hair coloring comprises the following ingredients in wt .-%:
    0,1-10% 0.1-10% erfindungsgemäße Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen (als 20%-ige Emulsion in Wasser mit nichtionischen Emulgatoren) Polyurea according to the invention and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds (as a 20% emulsion in water with non-ionic emulsifiers)
    1-5% 1-5% Haarfarbvorstufen oder Farbstoffe je nach gewünschter Haarfarbe Hair dye precursors or dyes depending on the desired hair color
    2-15% 2-15% Anionisches Tensid anionic surfactant
    0-10% 0-10% Amphoteres Tensid amphoteric surfactant
    0-10% 0-10% Nichtionisches Tensid nonionic surfactant
    0-10% 0-10% Kationisches Tensid cationic surfactant
    0,1-1% 0.1-1% Natriumsulfit sodium
    0,1-5% 0.1-5% Puffer für pH = 8-12 Buffers for pH = 8-12
    0-10% 0-10% Silikone Konditioniermittel (Co-Adjuvantien) Silicone conditioning agents (co-adjuvants)
    0-10% 0-10% Hilfsstoffe excipients
    auf 100% to 100% Wasser. Water.
  • [0149]
    Eine spezielle, erfindungsgemäße, die Erfindung jedoch nicht limitierende Farblösung für die permanente Haarfärbung besteht aus folgenden Bestandteilen in Gew.-%: A special, according to the invention, but the invention is not limiting color solution for permanent hair coloring comprises the following ingredients in wt .-%:
    0,1-10% 0.1-10% erfindungsgemäße Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen (als 20 %-ige Emulsion in Wasser mit nichtionischen Emulgatoren) Polyurea according to the invention and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds (as a 20% emulsion in water with non-ionic emulsifiers)
    1-5% 1-5% Haarfarbvorstufen oder Farbstoffe je nachgewünschter Hair color precursors or dyestuffs according to the desired
    Haarfarbe Hair color
    0,1-1% 0.1-1% Natriumsulfit sodium
    5-15% 5-15% Propylenglykol propylene glycol
    5-15% 5-15% Ammoniak (28%) Ammonia (28%)
    10-30% 10-30% Ölsäure oleic acid
    5-15% 5-15% Isopropanol isopropanol
    10-30% 10-30% Alkanolamid alkanolamide
    0-10% 0-10% Silikone Konditioniermittel (Co-Adjuvantien) Silicone conditioning agents (co-adjuvants)
    auf 100% to 100% Wasser. Water.
  • [0150]
    Eine typische, erfindungsgemäße, die Erfindung jedoch nicht limitierende Entwicklerformulierung für die permanente Haarfärbung besteht aus folgenden Bestandteilen in Gew.-%: A typical, according to the invention, but the invention is not limiting developer formulation for permanent hair coloring comprises the following ingredients in wt .-%:
    0,1-10% 0.1-10% erfindungsgemäße Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen Polyurea according to the invention and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds
    10-30% 10-30% Wasserstoffperoxid (30%) Hydrogen peroxide (30%)
    0-15% 0-15% Anionisches Tensid anionic surfactant
    0-10% 0-10% Amphoteres Tensid amphoteric surfactant
    0-10% 0-10% Nichtionisches Tensid nonionic surfactant
    0-10% 0-10% Kationisches Tensid cationic surfactant
    0-5% 0-5% Puffer bzw. Säure für pH = 2-6 Buffer or acid for pH = 2-6
    0-10% 0-10% Silikone-Konditioniermittel (Co-Adjuvantien) Silicone-conditioners (co-adjuvants)
    0-10% 0-10% Hilfsstoffe excipients
    auf 100% to 100% Wasser water
  • [0151]
    Eine spezielle, erfindungsgemäße, die Erfindung jedoch nicht limitierende Entwickler Creme für eine permanente Haarfärbung besteht aus folgenden Bestandteilen in Gew.-%: A special, according to the invention, the invention is not limiting developer cream for permanent hair dye comprises the following constituents in wt .-%:
    0,1-5% 0.1-5% erfindungsgemäße Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen (als 20%-ige Emulsion in Wasser mit nichtionischen Emulgatoren) Polyurea according to the invention and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds (as a 20% emulsion in water with non-ionic emulsifiers)
    10-30% 10-30% Wasserstoffperoxid (30%) Hydrogen peroxide (30%)
    0-5% 0-5% Silikon-Konditioniermittel (Co-Adjuvantien) Silicone conditioning agent (co-adjuvants)
    1-10% 1-10% Cetearyl Alkohol Cetearyl alcohol
    0,5-5% 0.5-5% Trideceth-2 Carboxamid MEA Trideceth-2 carboxamide MEA
    0,5-5% 0.5-5% Ceteareth-30 Ceteareth-30
    0,5-5% 0.5-5% Glycerin glycerin
    0,05-2% 0.05-2% Pentasodium Pentetate (Pentanatrium Diethylentriaminpentaacetat Pentasodium Pentetate (pentasodium diethylene
    0,05-2% 0.05-2% Natriumstannat sodium stannate
    0,05-2% 0.05-2% Tetranatriumpyrophosphat tetrasodium pyrophosphate
    auf 100% to 100% Wasser. Water.
  • [0152]
    Es wurde hierbei erkannt, dass sich die erfindungsmäßen Lösungen oder Mischungen vorzugsweise zur Herstellung von kosmetischen Formulierungen eignen, wie für die Behandlung, Konditionierung, Reinigung und/oder Pflege gefärbter oder zu färbender Substrate. It was here recognized that the erfindungsmäßen solutions or mixtures are preferably suitable for the preparation of cosmetic formulations, such as for the treatment, conditioning, cleaning and / or care colored or coloring substrates.
  • [0153]
    D. h. D. h. die mindestens eine erfindungsgemäße Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindung enthaltenden Formulierungen können insbesondere für die Reinigung, Pflege und Konditionierung von faserartigen oder flächigen Substraten eingesetzt werden und wenn diese gefärbt sind und deren Farbeindruck weitestgehend erhalten bleiben soll. the formulations according to the invention at least one polyurea and / or polyurethane-polyorganosiloxane-containing compound can be used in particular for the cleaning, care or conditioning of fibrous or sheet-like substrates and when these are colored and the color impression is to be largely retained.
  • [0154]
    Die mindestens eine erfindungsgemäße Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindung enthaltenden Formulierungen können weiterhin für die Reinigung, Pflege und die Behandlung und die Konditionierung keratinhaltiger Substrate dienen, da sie als Reinigungsmittel für Wolle, zur Wäsche und/oder Erhöhung des Volumens und/oder der Kämmbarkeit und/oder des Glanzes und/oder zur Verminderung des Auswaschens der Farbe von und aus gefärbten oder von gleichzeitig zu färbenden keratinhaltigen Substraten wie z. The formulations of at least one polyurea according to the invention and / or polyurethane-polyorganosiloxane-containing compound can continue to serve for the cleansing, care and treatment and conditioning keratin-containing substrates, as they act as detergents for wool, for washing and / or increasing the volume and / or combing and / or the gloss and / or for the reduction of leaching of color from and out of dyed or simultaneously coloring keratin-containing substrates such. B. menschlichem und tierischem Haar geeignet sind. B. suitable human and animal hair.
  • [0155]
    Weiterhin können die mindestens eine erfindungsgemäße Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindung enthaltenden Formulierungen insbesondere für die Reinigung, die Behandlung und Pflege, Reinigung und Pflege keratinhaltiger Fasern bzw. Haare vor, während und/oder nach dem Färbevorgang verwendet werden, da die hiermit formulierten Haarfärbemittel gleichzeitig zur Verbesserung der Weichheit und/oder zur Verminderung der Nass- und Trockenkämmkräfte und/oder zur Erhöhung des Glanzes und/oder zur Erhöhung des Haar-volumens und/oder zur Verminderung des Auswaschens von Farbstoffen von und aus getönten und gefärbten Haaren führen. Furthermore, the at least one polyurea according to the invention and / or polyurethane-polyorganosiloxane compound containing formulations in particular for the cleaning, handling and maintenance, cleaning and care of keratin fibers or hair can be before, during and / or after the dyeing process used, since the hereby formulated hair dye at the same time to improve the softness and / or reducing the wet and dry combing and / or to increase the gloss and / or for increasing hair volume and / or for reducing the leaching of dyes from and out of tinted and colored hair to lead.
  • Weichspülerformulierungen fabric softener formulations
  • [0156]
    Hinsichtlich der Darrreichungsform ist es einerseits möglich, die erfindungsgemäßen Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen in nicht trans-parente Weichspülerdispersionen oder Weichspüleremulsionen bzw. transparente Mikroemulsionen oder Lösungen einzuarbeiten. With regard to the Darrreichungsform one hand it is possible, according to the invention polyurea and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds in non-transparent fabric softener or fabric softener dispersions emulsions or microemulsions or transparent solutions incorporate.
  • [0157]
    Typische weitere Komponenten für derartige nicht transparente oder transparente Formulierungen sind: Typical further components for such non-transparent or transparent formulations are:
    • – quaternäre Ammoniumverbindungen, bevorzugt Alkansäureestereinheiten enthaltende quaternäre Ammoniumverbindungen als Weichmacher, - quaternary ammonium compounds, preferably quaternary ammonium compounds containing Alkansäureestereinheiten as a plasticizer,
    • – organische Lösungsmittel, bevorzugt ein und mehrwertige Alkohole, wie Ethanol, 2-Propanol, Ethylenglykol, 1.2-Propylenglykol, Hexylenglykol, Dipropylenglykol, Ester und Ether von Glykolen und Oligoglykolen, wie Dipropylenglykolmonobutylether, Tripropylen-monomethylether, Diethylenglykoldiacetat, zur Verbesserung der Löslichkeit und Transparenz der Formulierung, - organic solvent, preferably one and polyvalent alcohols such as ethanol, 2-propanol, ethylene glycol, 1,2-propylene glycol, hexylene glycol, dipropylene glycol, esters and ethers of glycols and oligoglycols as dipropylene, tripropylene monomethyl ether, diethylene glycol diacetate, to improve the solubility and transparency of the formulation,
    • – Diole und höhere Alkohole längerkettiger Kohlenwasserstoffe, beispielsweise 2,2,4-Trimethyl-1,3-Pentandiol, zur Steigerung der Solubilisierbarkeit der Weichmacherkomponenten, - diols and higher alcohols of longer-chain hydrocarbons, such as 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol, to increase the solubility to the softener components,
    • – nichtionogene Tenside, bevorzugt Alkoxylate von verzweigten bzw. unverzweigten C 8 bis C 40 -Alkoholen und Fettsäureester von Alkylenoxiden zur Emulsionsstabilisierung bzw. Mikroemulsionsherstellung - non-ionic surfactants, preferably alkoxylates of branched or unbranched C 8 to C 40 alcohols and fatty acid ester of alkylene oxides to the emulsion stabilization or microemulsion preparation
    • – Parfüms - Perfume
    • – Viskositätsregler - viscosity regulators
    • – Farbstoffe - dyes
    • – Konservierungsmittel. - preservatives.
  • [0158]
    Die aufgeführten zusätzlichen Funktionalkomponenten und bevorzugte Vertreter sind beispielsweise aus The additional functional components listed and preferred representatives are known from US 6,376,455 US 6,376,455 bekannt. known.
  • [0159]
    Weiterhin ist es möglich, die erfindungsgemäßen Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindung im Kontext von Wäscheauffrischer-Systemen auf feste Träger aufzubringen und diese dann im Wäschetrockner in Kontakt mit aufzufrischenden und/oder weich zu machenden Textilien zu bringen. Furthermore, it is possible to apply polyurea according to the invention and / or polyurethane-polyorganosiloxane compound in the context of Wäscheauffrischer systems on solid support and then to bring them tumble into contact with refreshed and / or soft to be made textiles. Geträgerte Wäscheauffrischer-Systeme und deren Funktionalkomponenten sind beispielsweise aus Supported Wäscheauffrischer systems and functional components thereof are known from US 4,824,582 US 4,824,582 , . US 4,808,086 US 4,808,086 , . US 4,756,850 US 4,756,850 , . US 4,749,596 US 4,749,596 , . US 3,686,025 US 3,686,025 bekannt. known.
  • [0160]
    Typische Komponenten für derartige geträgerte Wäscheauffrischersysteme sind: Typical components of such supported Wäscheauffrischersysteme are:
    • – Fettamine bzw. deren Komplexe mit anionischen Tensiden als Konditioniermittel - fatty amines or their complexes with anionic surfactants as conditioning agents
    • – quaternäre Ammoniumverbindungen, bevorzugt Alkansäureestereinheiten enthaltende quaternäre Ammoniumverbindungen als Weichmacher - quaternary ammonium compounds, preferably quaternary ammonium compounds containing Alkansäureestereinheiten as plasticizer
    • – nichtionogene Weichmacher, beispielsweise auf Basis von Sorbitanestern, Fettalkohlalkoxylaten - nonionic softeners, for example based on sorbitan esters, Fettalkohlalkoxylaten
    • – „soil release agents", beispielsweise auf Basis von Celluloseethern, Guar Gum, Terephthalsäureblockcopolymeren. - "soil release agents", for example based on cellulose ethers, guar gum, terephthalic acid block copolymers.
  • [0161]
    Das Trägermaterial ist ein schwammartiges oder poröses blattartiges Material, welches eine hinreichende Kapazität zur Aufnahme der Wäscheauffrischer-Formulierung aufweist. The carrier material is a sponge-like or sheet-like porous material having a sufficient capacity for accommodating the Wäscheauffrischer formulation. Es kommen „woven"- und „nonwoven"-Materialien zum Einsatz. There are "woven" - and "nonwoven" materials are used. Es handelt sich um Materialien auf Basis natürlicher oder synthetischer Polymerer, wie Wolle, Baumwolle, Sisal, Leinen, Celluloseestern, Polyvinylverbindungen, Polyolefinen, Polyamiden, Polyurethanen, Polyestern. There are materials based on natural or synthetic polymers, such as wool, cotton, sisal, linen, Celluloseestern, polyvinyl compounds, polyolefins, polyamides, polyurethanes, polyesters.
  • [0162]
    Die vorliegende Erfindung wird durch die folgenden Beispiele weiter veranschaulicht. The present invention is further illustrated by the following examples.
  • BEISPIELE EXAMPLES
  • Beispiel 1 example 1
  • [0163]
    In einem Kolben werden bei Raumtemperatur unter N 2 -Atmosphäre 58 g Methoxypropylacetat, 7,19 g (10,8 mmol) eines isocyanat-terminierten Polyalkylenoxid-Derivates der Struktur In a flask at room temperature under N 2 atmosphere, 58 g of methoxypropyl acetate, 7.19 g (10.8 mmol) of an isocyanate-terminated polyalkylene oxide derivative of structure
    Figure 00580001
    mit a + c = 3.6 und b = 9 with a + c = 3.6 and b = 9
    und 50 g eines Aminosiloxans der Struktur and 50 g of an aminosiloxane of the structure
    Figure 00580002
    vermischt. mixed. Die Temperatur steigt auf 30°C an. The temperature rises to 30 ° C. Die Mischung wird für 10 Stunden auf 95 bis 100°C erhitzt. The mixture is heated for 10 hours at 95 to 100 ° C.
  • [0164]
    Im Ergebnis der Reaktion wird eine klare gelbe Lösung gewonnen, welche ein Polymer mit folgendem Strukturelement enthält: As a result of the reaction a clear yellow solution is obtained which contains a polymer having the following structural element:
    Figure 00580003
    mit a + c = 3.6 und b = 9 with a + c = 3.6 and b = 9
  • Beispiel 2 example 2
  • [0165]
    In einem Kolben werden bei Raumtemperatur unter N 2 Atmosphäre 58 g Methoxypropylacetat, 5,34 g (8,04 mmol) eines isocyanat-terminierten Polyalkylenoxidderivats der Struktur In a flask at room temperature under N 2 atmosphere, 58 g of methoxypropyl acetate, 5.34 g (8.04 mmol) of an isocyanate-terminated Polyalkylenoxidderivats the structure
    Figure 00590001
    mit a + c = 3.6 und b = 9 und with a + c = 3.6 and b = 9, and
    1,69 g (16,1 mmol) H 2 NCH 2 CH 2 CH 2 N(CH 3 ) 2 und vorgelegt und unter Rührung für 6 Stunden auf 95-100°C erhitzt. 1.69 g (16.1 mmol) H 2 NCH 2 CH 2 CH 2 N (CH 3) 2 and and heated with stirring for 6 hours at 95-100 ° C.
  • [0166]
    Anschließend wird eine Mischung, bestehend aus 50 g (8,04 mmol) eines Epoxysiloxans der Struktur Subsequently, a mixture consisting of 50 g (8.04 mmol) of an epoxysiloxane of the structure
    Figure 00590002
  • [0167]
    1 g deionisierten Wassers und 0,97 g (16,1 mmol) Essigsäure, zugegeben. 1 g of deionized water and 0.97 g (16.1 mmol) of acetic acid was added. Die Gesamtmischung wird für 10 Stunden auf 95-100°C erhitzt. The total mixture is heated for 10 hours at 95-100 ° C.
  • [0168]
    Im Ergebnis der Reaktion wird eine rötliche, trübe Lösung gewonnen, die ein Polymer mit folgendem Strukturelement aufweist: As a result of the reaction is a reddish, turbid solution is obtained which comprises a polymer having the following structural element:
    Figure 00600001
    mit a + c = 3.6 und b = 9 with a + c = 3.6 and b = 9
  • [0169]
    Die Polymeren gemäß Beispielen 1 und 2 können in einer Menge von beispielsweise 0,5-3% in pulverförmige und flüssige Waschmittel auf Basis anionischer und/oder nichtionogener Tenside eingearbeitet werden, und üben dort insbesondere ihre weichmachende Wirkung auf die zu reinigenden Fasermaterialien bei hoher Substantivität aus. The polymers according to Examples 1 and 2 can be in an amount of, for example, 0.5-3% in powdered and liquid laundry detergent based on anionic and / or nonionic surfactants are incorporated, and practice there in particular their softening effect on the to be cleaned fiber materials at a high substantivity out.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG QUOTES INCLUDED IN THE DESCRIPTION
  • [0170]
    Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. This list of references cited by the applicant is generated automatically and is included solely to inform the reader. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. The list is not part of the German patent or utility model application. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen. The DPMA is not liable for any errors or omissions.
  • Zitierte Patentliteratur Cited patent literature
  • [0171]
    • - DE 3340708 [0002] - DE 3340708 [0002]
    • - EP 282720 [0002] - EP 282720 [0002]
    • - US 6240929 [0002] - US 6240929 [0002]
    • - US 6730766 [0002] - US 6730766 [0002]
    • - WO 02/10256 [0002, 0064, 0072] - WO 02/10256 [0002, 0064, 0072]
    • - WO 02/10257 [0002, 0065] - WO 02/10257 [0002, 0065]
    • - WO 02/10259 [0002] - WO 02/10259 [0002]
    • - WO 2004/090007 [0002] - WO 2004/090007 [0002]
    • - WO 03/078504 [0002] - WO 03/078504 [0002]
    • - WO 2004/041912 [0002] - WO 2004/041912 [0002]
    • - WO 2004/042136 [0002] - WO 2004/042136 [0002]
    • - US 2006/036055 [0003] - US 2006/036055 [0003]
    • - US 2004/087752 [0003] - US 2004/087752 [0003]
    • - GB 1128642 [0004] - GB 1128642 [0004]
    • - US 5672338 [0005] - US 5672338 [0005]
    • - US 5686547 [0005] - US 5686547 [0005]
    • - DE 19505892 [0005] - DE 19505892 [0005]
    • - WO 2005/058863 [0006] - WO 2005/058863 [0006]
    • - US 5153294 [0065] - US 5153294 [0065]
    • - US 5166297 [0065] - US 5166297 [0065]
    • - WO 99/009939 [0090] - WO 99/009939 [0090]
    • - WO 99/44565 [0115] - WO 99/44565 [0115]
    • - WO 99/44567 [0115] - WO 99/44567 [0115]
    • - WO 99/49836 [0115] - WO 99/49836 [0115]
    • - WO 99/53889 [0115] - WO 99/53889 [0115]
    • - WO 97/12594 [0115] - WO 97/12594 [0115]
    • - US 6028031 [0115] - US 6028031 [0115]
    • - EP 0811371 [0115] - EP 0811371 [0115]
    • - WO 98/18443 [0115] - WO 98/18443 [0115]
    • - WO 98/43599 [0115] - WO 98/43599 [0115]
    • - US 2002-0182161 [0115] - US 2002-0182161 [0115]
    • - US 5977038 [0124] - US 5977038 [0124]
    • - WO 01/41720 A1 [0124] - WO 01/41720 A1 [0124]
    • - US 6376455 [0158] - US 6376455 [0158]
    • - US 4824582 [0159] - US 4824582 [0159]
    • - US 4808086 [0159] - US 4808086 [0159]
    • - US 4756850 [0159] - US 4756850 [0159]
    • - US 4749596 [0159] - US 4749596 [0159]
    • - US 3686025 [0159] - US 3686025 [0159]
  • Zitierte Nicht-Patentliteratur Cited non-patent literature
  • [0172]
    • - C. Novi, A. Mourran, H. Keul, M. Möller, Macromol. - C. Novi, A. Mourran, H. Keul, M. Moller, Macromol. Chem. Phys. Chem. Phys. 2006, 207, 273-286 [0007] 2006, 207, 273-286 [0007]
    • - Organikum, 17. Auflage, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1988, S. 427-428 [0035] - Organikum, 17th edition, VEB German Academic Publishers, Berlin 1988, pp 427-428 [0035]
    • - Silicone, Chemie und Technologie, Vulkan Verlag Essen 1989, S. 85-90 [0045] - Silicones, Chemistry and Technology, Vulkan Verlag Essen 1989, pp 85-90 [0045]
    • - Organikum, Organisch-Chemisches Grundpraktikum, 17. Auflage, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1988, S. 402-408 [0058] - Organikum, Organic Chemistry Grundpraktikum, 17th edition, VEB German Academic Publishers, Berlin 1988, pp 402-408 [0058]
    • - Silicone, Chemie und Technologie, Vulkan Verlag Essen 1989, S. 85-90 und 120 [0063] - Silicones, Chemistry and Technology, Vulkan Verlag Essen 1989, pp 85-90 and 120. [0063]
    • - A. Domsch: Die kosmetischen Präparate, Verlag für Chem. Industrie, 4. Auflage, 1992, im Kosmetikjahrbuch 1995 [0117] - A. Domsch. The cosmetic preparations, publisher of Chem Industry, 4th Edition, 1992, in the cosmetics Yearbook 1995 [0117]
    • - Verlag für chemische Industrie, 1995 [0117] - Publisher of Chemical Industry, 1995 [0117]
    • - 14. Stache, Tensidtaschenbuch, 2. Auflage, Carl Hanser Verlag, 1981 [0117] - 14. Stache, Tensid, 2nd edition, Carl Hanser Verlag, 1981 [0117]
    • - A. Domsch, Die kosmetischen Präparate, Verlag für chem. - A. Domsch, the cosmetic preparations, publisher of chem. Industrie, 4. Auflage, 1992 [0125] Industry, 4th Edition, 1992 [0125]
    • - Kosmetikjahrbuch 1995, Verlag für chemische Industrie, 1995 [0125] - Cosmetics Yearbook 1995, published by Chemical Industry, 1995 [0125]
    • - A. Domsch, Die kosmetischen Präparate, Verlag für chem. - A. Domsch, the cosmetic preparations, publisher of chem. Industrie, 4. Auflage, 1992 [0128] Industry, 4th Edition, 1992 [0128]
    • - Verordnung über Kosmetische Mittel (Kosmetik Verordnung), Bundesgesetzblatt 1997, Teil I S. 2412, § 3 und Anlage 3 und in European Community (EC) Directive, 76/68/EEC, Annex IV [0128] - Regulation on cosmetic products (Cosmetics Directive), Federal Law Gazette 1997, Part I, p 2412, § 3 and Appendix 3 and in European Community (EC) Directive, 76/68 / EEC, Annex IV [0128]
    • - A. Domsch, Die kosmetischen Präparate, Verlag für chem. - A. Domsch, the cosmetic preparations, publisher of chem. Industrie, 4. Auflage, 1992 [0137] Industry, 4th Edition, 1992 [0137]
    • - Verordnung über Kosmetische Mittel (Kosmetik Verordnung), Bundesgesetzblatt 1997, Teil I S. 2412, § 3 und Anlage 3 und in European Community (EC) Directive, 76/68/EEC, Annex IV [0138] - Regulation on cosmetic products (Cosmetics Directive), Federal Law Gazette 1997, Part I, p 2412, § 3 and Appendix 3 and in European Community (EC) Directive, 76/68 / EEC, Annex IV [0138]

Claims (30)

  1. Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen, enthaltend mindestens ein Strukturelement der Formel (1): Polyurea and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds containing at least one structural element of formula (1):
    Figure 00610001
    worin a) ST 1 und ST 2 unabhängig voneinander ausgewählt werden aus zwei- oder höherwertigen, geradkettigen, cyclischen oder verzweigten, gesättigten, ungesättigten oder aromatischen, substituierten oder unsubstituierten Kohlenwasserstoffresten mit bis zu 1000 Kohlenstoffatomen (wobei die Kohlenstoffatome einer gegebenenfalls enthaltenen Polyorganosiloxaneinheit nicht mitgezählt werden), die eine oder mehrere Gruppen, ausgewählt aus -O-, -CO-, -NH-, -NR 3 -, wherein a) ST 1 and ST 2 are independently selected from wherein the carbon atoms of a polyorganosiloxane unit optionally contained are not counted from di- or higher-valent, straight-chain, cyclic or branched, saturated, unsaturated or aromatic, substituted or unsubstituted hydrocarbon radicals having up to 1000 carbon atoms ( ), one or more groups selected from -O-, -CO-, -NH-, -NR 3 -,
    Figure 00610002
    und einer Polydiorganosiloxaneinheit mit 2 bis 1000 Siliciumatomen enthalten können, worin R 3 ein geradkettiger, cyclischer oder verzweigter, gesättigter, ungesättigter oder aromatischer Kohlenwasserstoffrest mit bis zu 40 Kohlenstoffatomen ist, der eine oder mehrere Gruppen, ausgewählt aus -O-, -C(O)- und -NH- enthalten kann, und, R 5 ein geradkettiger, cyclischer oder verzweigter, gesättigter, ungesättigter oder aromatischer Kohlen wasserstoffrest mit bis zu 100 Kohlenstoffatomen ist, der eine oder mehrere Gruppen, ausgewählt aus -O-, -C(O)- und -NH- enthalten kann, oder R 5 ein zweiwertiger Rest ist, der cyclische Strukturen innerhalb der Reste ST 1 und/oder ST 2 ausbildet, und wobei wenn eine Mehrzahl von Resten ST 1 vorliegt, diese gleich oder verschieden voneinander sein können, und wenn eine Mehrzahl von Resten ST 2 vorliegt, diese gleich oder verschieden voneinander sein können, mit der Maßgabe, dass die Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindun and may contain a polydiorganosiloxane with from 2 to 1000 silicon atoms, wherein R 3 is a straight-chain, cyclic or branched, saturated, unsaturated or aromatic hydrocarbon radical having up to 40 carbon atoms, the (one or more groups selected from -O-, -C O ) - and -NH- may contain, and, R 5 is a straight, cyclic or branched, saturated, unsaturated or aromatic hydrocarbon radical having up to 100 carbon atoms, wherein one or more groups selected from -O-, -C (O ) - and -NH- may contain, or R 5 is a divalent radical, the cyclic structures within residues ST 1 and / or ST 2 is formed, and wherein when a plurality of radicals ST 1 is present, they may be the same or different from each other, and if a plurality of radicals ST 2 is present, these are identical or different from each other, with the proviso that the polyurea and / or polyurethane-polyorganosiloxane Verbindun gen mindestens einen Polyorganosiloxanrest und mindestens einen Polyalkylenoxidrest umfassen, oder b) ST 1 ausgewählt wird aus zwei- oder höherwertigen, geradkettigen, cyclischen oder verzweigten, gesättigten, ungesättigten oder aromatischen, substituierten oder ursubstituierten Kohlenwasserstoffresten mit bis zu 1000 Kohlenstoffatomen (wobei die Kohlenstoffatome einer gegebenenfalls enthaltenen Polyorganosiloxaneinheit nicht mitgezählt werden), die eine oder mehrere Gruppen, ausgewählt aus -O-, -C(O)-, -NH-, -NR 3 -, gene comprise at least one polyorganosiloxane radical and at least one polyalkylene oxide, or b) ST 1 is selected (from di- or higher-valent, straight-chain, cyclic or branched, saturated, unsaturated or aromatic, substituted or ursubstituierten hydrocarbon radicals having up to 1000 carbon atoms wherein the carbon atoms an optionally are not counted polyorganosiloxane moiety contained), which is selected from -O-, -C (O) one or more groups, -, -NH-, -NR 3 -,
    Figure 00620001
    und einer Polydiorganosiloxaneinheit mit 2 bis 1000 Siliciumatomen enthalten können, worin R 3 und R 5 wie oben definiert sind, und ST 2 einen Rest der Formel (2) and may contain a polydiorganosiloxane with from 2 to 1000 silicon atoms, wherein R 3 and R 5 are as defined above, and ST 2 is a radical of formula (2)
    Figure 00630001
    ist, worin ST 3 ein geradkettiger oder cyclischer oder verzweigter, gesättigter oder ungesättigter oder aromatischer, substituierter oder unsubstituierter Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 100 Kohlenstoffatomen ist, der durch -O-, -C(O)-, -NH-, -NR 3 - substituiert sein kann, worin R 3 wie oben definiert ist, und ST 4 ein geradkettiger oder cyclischer oder verzweigter, gesättigter oder ungesättigter oder aromatischer, substituierter oder unsubstituierter Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 100 Kohlenstoffatomen (wobei die Kohlenstoffatome einer gegebenenfalls enthaltenen Polyorganosiloxaneinheit nicht mitgezählt werden), der durch -O-, -C(O)-, -NH-, -NR 3 - und durch eine Polydiorganosiloxaneinheit mit 2 bis 200 Siliciumatomen substituiert sein kann, worin R 3 wie oben definiert ist, und A - ein organisches oder anorganisches Anion ist, mit der Maßgabe, dass mindestens einer der Reste ST 1 , ST 4 einen Polydiorganosiloxan-Rest enthält, Y -NR 2 - oder -O- ist, worin R 2 Wasserstoff ode , wherein ST 3 is a straight-chain or cyclic or branched, saturated or unsaturated or aromatic, substituted or unsubstituted hydrocarbon radical having 2 to 100 carbon atoms, interrupted by -O-, -C (O) -, -NH-, -NR 3 - may be substituted, wherein R 3 is as defined above, and ST 4 is a linear or cyclic or branched, saturated or unsaturated or aromatic, substituted or unsubstituted hydrocarbon radical having 2 to 100 carbon atoms (the carbon atoms of a polyorganosiloxane unit optionally contained are not counted) by -O-, -C (O) -, -NH-, -NR 3 - and can be substituted by a polydiorganosiloxane with from 2 to 200 silicon atoms, wherein R 3 is as defined above, and a - is an organic or inorganic anion , with the proviso that at least one of the radicals ST 1, ST 4 contains a polydiorganosiloxane radical, Y is -NR 2 - or -O-, wherein R 2 is hydrogen ode r ein geradkettiger, cyclischer oder verzweigter, gesättigter, ungesättigter oder aromatischer Kohlenwasserstoffrest mit bis zu 40 Kohlenstoffatomen ist, der eine oder mehrere Gruppen, ausgewählt aus -O-, -C(O)-, -NH- und -NR 3 - enthalten kann, worin R 3 wie oben definiert ist, oder Säureadditionsverbindungen und oder Salze davon. r is a straight-chain, cyclic or branched, saturated, unsaturated or aromatic hydrocarbon radical having up to 40 carbon atoms and one or more groups selected from -O-, -C (O) - may contain -, -NH-, and -NR 3 wherein R 3 is as defined above, or acid addition compounds and or salts thereof.
  2. Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen, enthaltend mindestens ein Strukturelement der Formel (3): Polyurea and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds containing at least one structural element of formula (3):
    Figure 00640001
    worin A - , R 5 , ST 1 , ST 3 , ST 4 und Y wie oben definiert sind. wherein A -, R 5, ST 1, ST 3, ST 4 and Y are as defined above.
  3. Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen nach Anspruch 1, enthaltend mindestens ein Strukturelement der Formel (1): Polyurea and / or polyurethane-polyorganosiloxane compound according to claim 1 containing at least one structural element of formula (1):
    Figure 00640002
    worin ST 1 und ST 2 unabhängig voneinander ausgewählt werden aus zwei- oder höherwertigen, geradkettigen, cyclischen oder verzweigten, gesättigten, ungesättigten oder aromatischen, substituierten oder unsubstituierten Kohlenwasserstoffresten mit bis zu 1000 Kohlenstoffatomen (wobei die Kohlenstoffatome einer gegebenenfalls enthaltenen Polyorganosiloxaneinheit nicht mitgezählt werden), die eine oder mehrere Gruppen, ausgewählt aus -O-, -C(O)-, -NH-, -NR 3 - wherein ST 1 and ST 2 are independently selected from divalent or more straight-chain, cyclic or branched, saturated, unsaturated or aromatic, substituted or unsubstituted hydrocarbon radicals having up to 1000 carbon atoms (the carbon atoms of a polyorganosiloxane unit optionally contained are not counted) the one or more groups selected from -O-, -C (O) -, -NH-, -NR 3 -
    Figure 00650001
    und einer Polydiorganosiloxaneinheit mit 2 bis 1000 Siliciumatomen enthalten können, worin R 3 und R 5 wie oben definiert sind, und wobei wenn eine Mehrzahl von Resten ST 1 vorliegt, diese gleich oder verschieden voneinander sein können, und wenn eine Mehrzahl von Resten ST 2 vorliegt, diese gleich oder verschieden voneinander sein können, mit der Maßgabe, dass mindestens einer der Reste ST 1 einen Polyorganosiloxanrest umfasst und mindestens einer der Reste ST 2 einen Polyalkylenoxidrest umfasst, oder mindestens einer der Reste ST 2 einen Polyorganosiloxanrest umfasst und mindestens einer der Reste ST 1 einen Polyalkylenoxidrest umfasst. and may contain a polydiorganosiloxane with from 2 to 1000 silicon atoms, wherein R 3 and R 5 are as defined above, and wherein if a plurality of radicals ST 1 is present, these are identical or different from each other, and if a plurality of radicals ST 2 is present , they may be the same or different, with the proviso that at least one of the radicals ST 1 comprises a polyorganosiloxane radical and at least one of the radicals ST 2 comprises a polyalkylene oxide residue, or at least one of the radicals ST 2 comprises a polyorganosiloxane radical and at least one of the radicals ST 1 comprises a polyalkylene oxide.
  4. Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, enthaltend mindestens ein Polydiorganosiloxan-Strukturelement der Formel (6): Polyurea and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds according to one or more of claims 1 to 3, containing at least one polydiorganosiloxane structural element of formula (6):
    Figure 00650002
    worin R 4 ein geradkettiger, cyclischer oder verzweigter, gesättigter, ungesättigter oder aromatischer, substituierter oder unsubstituierter Kohlenwasserstoffrest mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen ist, und s = 1 bis 999 ist. wherein R 4 is a straight-chain, cyclic or branched, saturated, unsaturated or aromatic, substituted or unsubstituted hydrocarbon radical having up to 20 carbon atoms, and s = 1 to 999th
  5. Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen, nach Anspruch 4, worin R 4 C 1 bis C 20 , bevorzugt C 1 bis C 9 , geradkettiger oder cyclischer oder verzweigter, gesättigter oder ungesättigter oder aromatischer Kohlenwasserstoffrest, besonders bevorzugt Methyl und Phenyl ist und s 1 bis 199, bevorzugter 1 bis 99 ist. Polyurea and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds according to claim 4, wherein R 4 is C 1 to C 20, preferably C 1 to C 9, straight-chain or cyclic or branched, saturated or unsaturated or aromatic hydrocarbon radical, particularly preferably methyl and phenyl and s is 1 to 199, preferably 1 to 99th
  6. Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, enthaltend mindestens ein Polydiorganosiloxan-Strukturelement der Formel (6'): Polyurea and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds according to one or more of claims 1 to 5, containing at least one polydiorganosiloxane structural element of formula (6 '):
    Figure 00660001
    worin s wie zuvor definiert ist. wherein s is as defined above.
  7. Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, enthaltend mindestens zwei, bevorzugter mindestens drei Strukturelemente der Formel (1). Polyurea and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds according to one or more of claims 1 to 6, comprising at least two, preferably at least three structural elements of the formula (1).
  8. Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, enthaltend im Mittel mindestens zwei, bevorzugt mindestens drei Polydiorganosiloxan-Strukturelemente der Formel (6) oder (6'). Polyurea and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds according to one or more of claims 1 to 7, comprising on average at least two, preferably at least three polydiorganosiloxane structural units of formula (6) or (6 ').
  9. Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, worin die Reste ST 1 , ST 2 , ST 3 und ST 4 zweiwertige Reste sind, so dass die Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen linear aufgebaut sind. Polyurea and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds according to one or more of claims 1 to 8, wherein the radicals ST 1, ST 2, ST 3 and ST 4 are divalent groups such that the polyurea and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds are linear.
  10. Polyharnstoff-Polyorganosiloxan-Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9, worin Y ist: NH oder NR 2 , worin R 2 wie oben definiert ist. Polyurea-polyorganosiloxane compounds according to one or more of claims 1 to 9, wherein Y is NH or NR 2 wherein R 2 is as defined above.
  11. Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10, enthaltend mindestens einen Rest der Formel: Polyurea and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds according to one or more of claims 1 to 10, containing at least one radical of the formula:
    Figure 00670001
    worin s wie oben definiert ist, r von 1 bis 12, bevorzugt 1 oder 3 ist. wherein s is as defined above, r from 1 to 12, preferably 1 or 3.
  12. Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 11, enthaltend mindestens einen Polyalkylenoxidrest. Polyurea and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds according to one or more of claims 1 to 11, containing at least one polyalkylene oxide.
  13. Verfahren zur Herstellung von Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 und 3 bis 12, welches die Umsetzung einer Verbindung der Formel: A process for the preparation of polyurea and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds according to one or more of claims 1 and 3 to 12, which comprises reacting a compound of the formula: ST 1 -[-NCO] r ST 1 - [- NCO] r worin ST 1 wie oben definiert ist, und r ≥ 2 ist, mit einer Verbindung der Formel wherein ST 1 is as defined above, and r ≥ 2, with a compound of formula ST 2 -[-YH] p ST 2 - [- YH] p umfasst, worin ST 2 wie oben definiert ist, und p ≥ 2 ist, mit der Maßgabe, dass die Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen mindestens einen Polyorganosiloxanrest und mindestens einen Polyalkylenoxidrest umfassen, und insbesondere der Rest ST 1 einen Polyorganosiloxanrest umfasst und der Rest ST 2 einen Polyalkylenoxidrest umfasst, oder der Rest ST 2 einen Polyorganosiloxanrest umfasst und der Rest ST 1 einen Polyalkylenoxidrest umfasst. includes wherein ST 2 is as defined above, and p is ≥ 2, with the proviso that the polyurea and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds comprise at least one polyorganosiloxane radical and at least one polyalkylene oxide, and in particular the radical ST 1 comprises a polyorganosiloxane and the remainder ST 2 comprises a polyalkylene oxide radical, or the radical ST 2 comprises a polyorganosiloxane and the residue ST 1 comprises a polyalkylene oxide.
  14. Verfahren zur Herstellung von Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen nach Anspruch 13, worin r und p = 2 sind. A process for the preparation of polyurea and / or polyurethane-polyorganosiloxane compound according to claim 13, wherein r and p are =. 2
  15. Verfahren zur Herstellung von Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen nach Anspruch 13 oder 14, worin die Verbindung der Formel A process for the preparation of polyurea and / or polyurethane-polyorganosiloxane compound according to claim 13 or 14, wherein the compound of formula ST 1 -[-NCO] r ST 1 - [- NCO] r ausgewählt wird aus aliphatischen, zwei- oder mehrwertigen, geradkettigen oder verzweigten Polyisocyanaten mit bis zu 15 Kohlenstoffatomen, beispielsweise Hexamethylendiisocyanat, aliphatischen, zwei- oder mehrwertigen, cyclischen Polyisocyanaten mit bis zu 15 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise is selected from aliphatic, divalent or polyvalent, straight-chain or branched polyisocyanates having up to 15 carbon atoms, for example, hexamethylene diisocyanate, aliphatic, divalent or polyvalent cyclic polyisocyanates having up to 15 carbon atoms, such as
    Figure 00690001
    zwei- oder mehrwertige, aromatische Polyisocyanate mit bis zu 15 Kohlenstoffatomen, beispielsweise auf Basis von 2,4-Toluyl, 2,6-Toluyl, Bis-phenylmethan- und Naphthylenstrukturen, wie di- or polyfunctional aromatic polyisocyanates having up to 15 carbon atoms, for example based on 2,4-toluyl, 2,6-toluyl, bis-phenylmethan- and Naphthylenstrukturen as
    Figure 00690002
    komplexeren Polyisocyanaten, wie beispielsweise isocyanat-terminierte Polyether, bevorzugt ethylenoxid- und propylenoxidbasierte Polyether, beispielsweise hergestellt aus primären aminoterminierten Polyethern vom Typ Jeffamine ® , beispielsweise der ED- und T-Serie (Huntsman Corp.), isocyanat-terminierte Polyamide, isocyanat-terminierte Polyharnstoffe, isocyanat-terminierte Polyurethane, isocyanatoalkyl-funktionalisierte Polyorganosiloxane, wie höherfunktionelle Polyisocyanate, die sich von primäre Aminogruppen tragenden Polyorganosiloxanen, mit kammartig und gegebenenfalls in α,ω-Position angeordneten primären Aminofunktionen ableiten. complex polyisocyanates such as isocyanate-terminated polyether, preferably ethylene and propylene oxide-based polyether, for example, prepared from primary amino-terminated polyethers of the type Jeffamine ®, terminated isocyanate-for example, the ED and T series (Huntsman Corp.), isocyanate-terminated polyamides, polyureas, isocyanate-terminated polyurethanes, isocyanatoalkyl-functionalized polyorganosiloxanes, such as higher functional polyisocyanates which can be transmitted from primary amino groups polyorganosiloxanes are derived with comb-like manner and, if appropriate, ω-position arranged in α primary amino functions.
  16. Verfahren zur Herstellung von Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen nach einem der Ansprüche 13, 14 und 15, worin die Verbindung der Formel: A process for the preparation of polyurea and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds according to any one of claims 13, 14 and 15, wherein the compound of the formula: ST 2 -[-YH] p ST 2 - [- YH] p ausgewählt wird aus aliphatischen, zweiwertigen oder mehrwertigen, geradkettige oder verzweigten Polyolen oder Polyaminen mit bis zu 15 Kohlenstoffatomen, beispielsweise Hexamethylendiamin oder -diol, aliphatischen, zweiwertigen oder mehrwertigen, cyclischen Polyolen oder Polyaminen mit bis zu 15 Kohlenstoffatomen, beispielsweise auf Basis von Biscyclohexylmethan-Strukturen is selected from aliphatic, divalent or polyvalent, straight-chain or branched polyols or polyamines having up to 15 carbon atoms, such as hexamethylene diamine or diol, aliphatic, divalent or polyvalent, cyclic polyols or polyamines having up to 15 carbon atoms, for example based on Biscyclohexylmethan structures
    Figure 00700001
    zwei- oder mehrwertigen, aromatischen Polyolen oder Polyaminen mit bis zu 15 Kohlenstoffatomen, beispielsweise auf Basis von 2,4-Toluyl, 2,6-Toluyl, Bis-phenylmethan- und Naphthylenstrukturen di- or polyfunctional aromatic polyols or polyamines having up to 15 carbon atoms, for example based on 2,4-toluyl, 2,6-toluyl, bis-phenylmethan- and Naphthylenstrukturen
    Figure 00710001
    insbesondere Hexamethylendiamin, Phenylendiamine, Toluendiamine, Cyclohexandiamin, Ethylendiamin, Propylendiamin, zwei- oder höherwertigen primären und/oder sekundären Amine oder Alkoholen, wie beispielsweise N(CH 2 CH 2 NH 2 ) 3 , Diethylentriamin, Dipropylentriamin und höhere Oligomere, Glycerin und dessen alkoxylierte Derivate, komplexere, zwei- oder höherwertigen Polyaminen oder Polyolen, wie primär und sekundär amino- oder hydroxylfunktionalisierte Präpolymere, welche ebenfalls höherfunktionalisiert sein können, wie beispielsweise – primär oder sekundär amino- oder hydroxylterminierte Polyether, bevorzugt ethylenoxid- und propylenoxidbasierte Polyether, beispielsweise primär oder sekundär aminoterminierte Polyether vom Typ Jeffamine ® , beispielsweise der ED- und T-Serie (Huntsman Corp.) – NH 2 - terminierte Polyamide, – NH 2 - terminierte Polyharnstoffe, – NH 2 - terminierte Polyurethane, – OH- terminierte Polyharnstoffe, – OH- terminierte Polyurethane, especially hexamethylenediamine, phenylenediamines, Toluendiamine, cyclohexane diamine, ethylene diamine, propylene diamine, di- or higher-valent primary and / or secondary amines, or alcohols, such as N (CH 2 CH 2 NH 2) 3, diethylenetriamine, dipropylenetriamine and higher oligomers, glycerol and its alkoxylated derivatives, more complex, divalent or more polyamines or polyols, such as primary and secondary amino- or hydroxyl-functionalized prepolymers, which may also be höherfunktionalisiert such as - amino- or hydroxyl-terminated polyether primary or secondary, preferably ethylene and propylene oxide-based polyether, for example, primary or secondary amino-terminated polyether type Jeffamine ®, such as the ED and T series (Huntsman Corp.) - NH 2 - terminated polyamides, - NH 2 - terminated polyureas, - NH 2 - terminated polyurethanes, - OH terminated polyureas, - OH - terminated polyurethanes, – OH- terminierte Polyester, – α,ω-primär oder sekundär amino- oder hydroxyalkyl- oder hydroxypolyetheralkylfunktionalisierte Polyorganosiloxane, wie höherfunktionelle primäre oder sekundäre Amino- oder Hydroxyalkyl- oder Hydroxypolyetheralkylgruppen tragende Polyorganosiloxane die über kammartig und gegebenenfalls in α,ω Position angeordnete Amino- oder Hydroxylfunktionen verfügen. - OH-terminated Polyester, - α, ω-primary or secondary amino or hydroxyalkyl- or hydroxypolyetheralkylfunktionalisierte polyorganosiloxanes, such as higher functional primary or secondary amino or hydroxyalkyl or Hydroxypolyetheralkylgruppen polyorganosiloxanes bearing which is arranged on a comb-like, and optionally in the α, ω position amino or hydroxyl functions have.
  17. Verfahren zur Herstellung von Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1, 2 und 4 bis 12, der Formel (3) A process for the preparation of polyurea and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds according to one or more of claims 1, 2 and 4 to 12, of formula (3)
    Figure 00720001
    worin A - , R 5 , ST 1 , ST 3 , ST 4 und Y wie oben definiert sind. wherein A -, R 5, ST 1, ST 3, ST 4 and Y are as defined above. welches die Umsetzung einer Verbindung der Formel which comprises reacting a compound of formula ST 1 -[-NCO] r ST 1 - [- NCO] r worin ST 1 wie oben definiert ist, mit einer Verbindung der Formel wherein ST 1 is as defined above, with a compound of formula HY-ST 3 -NR 5 2 , HY-ST 3 -NR 5 2, worin Y, ST 3 und R 5 wie oben definiert sind, und anschließend mit einer Verbindung der Formel wherein, ST 3 and R 5 are as defined above Y, and then with a compound of formula Q-ST 4V -Q, Q-ST 4V -Q, umfasst, worin Q ein zur Alkylierung einer Aminogruppe befähigter Rest ist, und ST 4V gemeinsam mit dem aus Q nach der Quaternierungsreaktion hervorgehenden Molekülteil den Rest ST 4 bildet. comprises wherein Q is a capable of alkylating an amino group, and ST 4V forms the remainder ST 4 together with the emerging from Q after the quaternization moiety.
  18. Verfahren nach Anspruch 17, worin The method of claim 17, wherein HY-ST 3 -NR 5 2 , HY-ST 3 -NR 5 2, ausgewählt wird aus: primär-tertiären oder sekundär-tertiären Diaminostrukturen, wie beispielsweise N,N-Dimethylpropylendiamin und N-Methylpiperazin, primär-sekundären Diaminen, beispielsweise Aminoethylethanolamin, oder höherfunktionellen Aminen, wie N,N,N',N'-Tetramethyl-dipropy-lentriamin und N,N,N',N'-Tetramethyldiethylentriamin oder tertiär amino-funktionalisierten Alkoholen wie HOCH 2 CH 2 N(CH 3 ) 2 . is selected from: primary-tertiary or secondary-tertiary Diaminostrukturen such as N, N-dimethylpropylenediamine and N-methylpiperazine, primary-secondary diamines, such as aminoethylethanolamine, or higher functional amines, such as N, N, N ', N'-tetramethyl- dipropylene-lentriamin and N, N, N ', N'-Tetramethyldiethylentriamin or tertiary amino-functionalized alcohols, such as HOCH 2 CH 2 N (CH 3). 2
  19. Verfahren nach Anspruch 17, worin The method of claim 17, wherein Q-ST 4V -Q, Q-ST 4V -Q, ausgewählt wird aus: zwei- oder gegebenenfalls auch höherwertigen Epoxygruppen-, Halogencarbonsäureestergruppen- oder Halogenalkylgruppen enthaltenden Alkylierungsmitteln, besonders bevorzugt kohlenwasserstoffbasierten α,ω-epoxy- oder halogenfunktionalisierten Substanzen, speziell – Kohlenwasserstoffdiepoxiden, – beispielsweise Vinylcyclohexendiepoxid – Epichlorhydrin – epoxyterminierte Polyether, bevorzugt ethylenoxid- und propylenoxidbasierte Polyether, beispielsweise glycidyl-termininierte Polyether, – epoxyterminierte Polyester, – epoxyterminierte Polycarbonate, – halogenfunktionalisierten Kohlenwasserstoffderivaten, bevorzugt Chloriden und Bromiden, – beispielsweise Kohlenwasserstoffdihalogeniden, – halogenterminierten Polyethern, bevorzugt ethylenoxid- und propylenoxidbasierten Polyethern, – Halogenalkylcarbonsäureestern erhältlich aus Kohlenwasserstoffdiolen und Polyethern, bevorzugt ethylenoxid- und propylenoxidbasierten Polyethern, speziell Chloressi is selected from: alkylating agents containing two or possibly even more significant epoxy group, Halogencarbonsäureestergruppen- or haloalkyl, most preferably hydrocarbon-based α, ω-epoxy or halogen-substances, especially - Kohlenwasserstoffdiepoxiden, - for example, vinylcyclohexene diepoxide - epichlorohydrin - epoxy-terminated polyethers, preferably ethylene and propylene oxide-based polyether, for example, glycidyl-termininierte polyethers, - epoxy-terminated polyesters - epoxy-terminated polycarbonates, - halogen-hydrocarbon derivatives, preferably chlorides and bromides, - for example Kohlenwasserstoffdihalogeniden, - halogen-terminated polyethers, preferably ethylene and propylene oxide-based polyethers, - Halogenalkylcarbonsäureestern available preferably from hydrocarbon diols and polyethers, ethylene oxide and propylene oxide-based polyethers, especially Chloressi gsäureester, Chlorpropionsäureester und Chlorbutansäureester von Kohlenwasserstoffdiolen und Polyethern, – in entsprechende Glycidyl-, Halogen oder Halogenalkylcarbonsäureesterderivate überführten difunktionellen Säurealkoxylaten, beispielsweise Bernsteinsäurealkoxyderivaten, – komplexere α,ω-epoxy- oder halogenterminierte Verbindungen, die sich von α,ω-hydroxyfunktionalisierten Präpolymeren ableiten, bevorzugt den Umsetzungsprodukte von Diolen mit Diisocyanaten, OH-terminierten Polyethern, bevorzugt ethylenoxid- und propylenoxidbasierten Polyethern mit Diisocyanaten, OH-terminierten Polyester, OH-terminierten Polycarbonaten, welche in die entsprechenden α,ω-Halogencarbonsäureester, speziell Chloressigsäureester, Chlorpropionsäureester und Chlorbutansäureester überführt werden, – Polyorganosiloxanblöcke enthaltende Verbindungen, bevorzugt α,ω-epoxyterminierte Polyorganosiloxane, bevorzugt α,ω-glycidyl- und epoxycyclohexylterminierte Polyorganosiloxane, gsäureester, chloropropionic and Chlorbutansäureester of hydrocarbon and polyethers, - transferred into corresponding glycidyl, halogen or Halogenalkylcarbonsäureesterderivate difunctional Säurealkoxylaten, for example Bernsteinsäurealkoxyderivaten, - more complex α, ω-epoxy or halogen-terminated compounds, which are derived from α, ω-hydroxy-functionalized prepolymers preferably, the reaction products of diols with diisocyanates, OH-terminated polyethers, preferably ethylene and propylene oxide-based polyethers with diisocyanates, OH-terminated polyesters, OH-terminated polycarbonates, which are converted into the corresponding α, ω-Halogencarbonsäureester, especially Chloressigsäureester, chloropropionic and Chlorbutansäureester, - polyorganosiloxane-containing compounds, preferably α, ω-epoxy-terminated polyorganosiloxanes, preferably α, ω-glycidyl and epoxycyclohexylterminierte polyorganosiloxanes ,ω-halogenalkylterminierte Polyorganosiloxane, bevorzugt chlorpropyl- und chlorpropenylterminierte Polyorganosiloxane, α,ω-halogencarbonsäureesterterminierte Polyorganosiloxane, bevorzugt Ester der Chloressigsäure, Chlorpropionsäure und Chlorbutansäure, α,ω-Halogencarbonsäureester-terminierte Polyetherpolyorganosiloxane, bevorzugt Ester der Chloressigsäure, Chlorpropionsäure und Chlorbutansäure, α,ω-epoxy- oder halogen-funktionalisierte Polyorganosiloxanpräpolymeren, welche bevorzugt aus den entsprechenden α,ω-hydroxyalkyl oder α,ω-hydroxpolyether-terminierten Siloxanpräpolymeren gewonnen werden können, – höherfunktionellen kohlenwasserstoffbasierten oder siloxanbasierten Substanzen mit mehr als zwei der vorstehend behandelten Epoxy- oder Halogenfunktionen, beispielsweise den Glycidyl- oder Chloressigsäureesterderivaten von Glycerol, Pentaerythrol, Sorbitol, und von deren Ethoxylaten/Propoxylaten, – Glycidyl- oder Chloressigsäureesterderivaten höherfunkti , Ω-halogenalkylterminierte polyorganosiloxanes preferably chloropropyl and chlorpropenylterminierte polyorganosiloxanes, α, ω-halogencarbonsäureesterterminierte polyorganosiloxanes, preferably esters of chloroacetic acid, chloropropionic acid and chlorine butyric acid, α, ω-Halogencarbonsäureester-terminated Polyetherpolyorganosiloxane, preferably esters of chloroacetic acid, chloropropionic acid and chlorine butyric acid, α, ω hydrocarbon-based higher-functional or siloxane-based substances with more than two of the above-treated epoxy or halogen functions - -epoxy or halogen-functionalized Polyorganosiloxanpräpolymeren which can be preferably obtained from the corresponding α, ω-hydroxyalkyl or α, ω-hydroxpolyether-terminated Siloxanpräpolymeren, for example, the glycidyl or Chloressigsäureesterderivaten of glycerol, pentaerythritol, sorbitol, and their ethoxylates / propoxylates, - höherfunkti glycidyl or Chloressigsäureesterderivaten oneller Säurealkoxylate, beispielsweise abgeleitet von Trimellitsäure oder Pyromellitsäure, – höherfunktionellen siloxanbasierten Substanzen mit α,ω- und/oder kammartiger Epoxy- oder Halogen, bevorzugt Halogencarbonsäureester-Substitution, wobei die Funktionalität dieser höher-funktionellen kohlenwasserstoffbasierten oder siloxanbasierten Substanzen größer 2 ist. oneller acid alkoxylates, for example derived from trimellitic acid or pyromellitic acid, - higher-functional siloxane-based substances with α, ω- and / or comb-like epoxy or halogen, preferably Halogencarbonsäureester substitution, wherein the functionality of these higher-functional hydrocarbon-based or siloxane-based substances is greater. 2
  20. Reaktives 1- oder 2-Komponenten-System, enthaltend mindestens eine Verbindung der Formel Reactive 1- or 2-component system containing at least one compound of the formula ST 1 -[-NCO] r ST 1 - [- NCO] r worin ST 1 wie oben definiert ist, und r ≥ 2 ist, worin die Isocyanatgruppen gegebenenfalls in an sich bekannter Weise blockiert sein können, und mindestens eine Verbindung der Formel wherein ST 1 is as defined above, and r ≥ 2, wherein the isocyanate groups may optionally be blocked in a known manner, and at least one compound of the formula ST 2 -[-YH] p ST 2 - [- YH] p worin ST 2 wie oben definiert ist, und p ≥ 2 ist, mit der Maßgabe, dass der Rest ST 1 einen Polyorganosiloxanrest umfasst und der Rest ST 2 einen Polyalkylenoxidrest umfasst, oder der Rest ST 2 einen Polyorganosiloxanrest umfasst und der Rest ST 1 einen Polyalkylenoxidrest umfasst, sowie gegebenenfalls Füllstoffe, Pigmente, weitere Bindemittel, Hilfsstoffe, Lösungsmittel. wherein ST 2 is as defined above, and p is ≥ 2, with the proviso that the radical ST 1 comprises a polyorganosiloxane and the residue ST 2 comprises a polyalkylene oxide radical, or the radical ST 2 comprises a polyorganosiloxane and the residue ST 1 is a polyalkylene oxide includes, as well as optionally fillers, pigments, additional binders, excipients, solvents.
  21. Gehärtete Zusammensetzung, erhältlich durch Härten des reaktiven 1- oder 2-Komponenten-Systems nach Anspruch 20. A cured composition obtainable by curing the reactive 1- or 2-component system according to claim 20th
  22. Reaktives 1- oder 2-Komponenten-System, enthaltend mindestens ein Umsetzungsprodukt aus mindestens einer Verbindung der Formel Reactive 1- or 2-component system containing at least one reaction product of at least one compound of the formula ST 1 -[-NCO] r ST 1 - [- NCO] r worin ST 1 wie oben definiert ist, und mindestens einer Verbindung der Formel wherein ST 1 is as defined above, and at least one compound of the formula HY-ST 3 -NR 5 2 , HY-ST 3 -NR 5 2, worin Y, ST 3 und R 5 wie oben definiert sind, und mindestens eine Verbindung der Formel wherein, ST 3 and R 5 are as defined above Y, and at least one compound of the formula Q-ST 4V -Q, Q-ST 4V -Q, worin Q ein zur Alkylierung einer Aminogruppe befähigter Rest ist, und ST 4V gemeinsam mit dem aus Q nach der Quaternierungsreaktion hervorgehenden Molekülteil den Rest ST 4 bildet, sowie gegebenenfalls Füllstoffe, Pigmente, weitere Bindemittel, Hilfsstoffe, Lösungsmittel. wherein Q is a capable of alkylating an amino group, and ST 4V forms the remainder ST 4 together with the emerging from Q after the quaternization reaction part of the molecule, and optionally fillers, pigments, additional binders, excipients, solvents.
  23. Gehärtete Zusammensetzung, erhältlich durch Harten des reaktiven 1- oder 2-Komponenten-Systems nach Anspruch 22. A cured composition obtainable by curing the reactive 1- or 2-component system according to claim 22nd
  24. Verwendung der Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 12, oder der reaktiven 1- oder 2-Komponentensysteme nach den Ansprüchen 20 oder 22 sowie den gehärteten Zusammensetzungen nach Ansprüchen 21 oder 23 zur Herstellung von Beschichtungen, Mitteln zur Oberflächenmodifizierung, Elastomeren, Duromeren, Klebstoffen, Primern für Metall- und Kunststoffoberflächen, Polymeradditiven, Waschmitteladditiven, rheologischen Mitteln, kosmetischen Mitteln, Fasermodifizierungsmitteln. Use of the polyurea and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds according to one or more of claims 1 to 12, or of the reactive 1- or 2-component systems according to claims 20 or 22 as well as the cured compositions according to claims 21 or 23 for producing coatings , means for surface modification, elastomers, thermosets, adhesives, primers for metal and plastic surfaces, polymer additives, detergent additives, rheological agents, cosmetic agents, fiber modifiers.
  25. Verwendung nach Anspruch 24 zur Herstellung von Beschichtungen oder Mitteln zur Oberflächenmodifizierung von harten Oberflächen, wie beispielsweise Glas, Keramik, Kacheln, Beton und Stahlteile, wie Autokarosserien und Schiffskörper, zur Herstellung von Primern zur Verbindung von Siliconelastomeren mit anderen Substraten, wie Stahl, Aluminium, Glas, Kunststoffen, wie Epoxidharzen, Polyamiden, Polyphenylensulfiden, Polyester, wie Polyterephthalaten, zur Herstellung von thermoplastischen Kunststoffe, wie Polyolefine, Polyamide, Polyurethane, Poly(meth)acrylate, Polycarbonate, Polyester zur Herstellung von Tieftemperaturschlagzäh-Modifikatoren, zur Herstellung von Kleb- und Dichtstoffen, zur Herstellung von Elastomeren, von thermoplastischen Elastomeren, wie beispielsweise zur Herstellung von Kabelumhüllungen, Schläuchen, Dichtungen, Tastaturmatten, für Membranen, wie selektiv gasdurchlässige Membranen, in Beschichtungen, wie Antifouling-, Antihaftbeschichtungen, als gewebeverträg Use according to claim 24 for producing coatings or agents for surface modification of hard surfaces, such as glass, ceramics, tiles, concrete and steel parts, such as car bodies and hull for the production of primers for bonding silicone elastomers to other substrates, such as steel, aluminum, acrylates glass, plastics, such as epoxy resins, polyamides, polyphenylene sulfides, polyesters, such as polyterephthalates, for the production of thermoplastic plastics, such as polyolefins, polyamides, polyurethanes, poly (meth) acrylates, polycarbonates, polyesters for the preparation of Tieftemperaturschlagzäh modifiers, for the preparation of adhesives and sealants, for the production of elastomers, thermoplastic elastomers, such as for producing cable sheaths, hoses, seals, keyboard mats, for membranes, such as selectively gas-permeable membranes, in coatings, such as anti-fouling, anti-adhesive coatings, as fabric treaty liche Überzüge, in flammgehemmten Überzügen und biokompatible Materialien, in Kosmetika, wie z. Liche coatings in flame retardant coatings and biocompatible materials in cosmetics, such. B. als Verkapselungsmaterial, in Körperpflegemitteln, als Lackadditive, als Hilfsstoff in Waschmitteln, in Entschäumerformulierungen und in der Textilbearbeitung, zum Modifizieren von Harzen oder zur Bitumenmodifizierung, als Verpackungsmaterial für elektronische Bauteile, als Isolations- oder Abschirmungsmaterial, als Dichtungsmaterial in Hohlräumen mit Kondensatwasserbildung, wie Flugzeuge, Schiffe, Automobil, als Additive für Putz-, Reinigungs- oder Pflegemittel, als Additiv für Körperpflegemittel, als Beschichtungsmaterial für Holz, Papier und Pappe, als Formentrennmittel, als biokompatibles Material in medizinischen Anwendungen wie Kontaktlinsen, als Beschichtungsmaterial für Textilfasern oder textile Gewebe, als Beschichtungsmaterial für Naturstoffe wie z. As an encapsulating material, in personal care products, as paint additives, an auxiliary in laundry detergents, in defoamer formulations and in textile processing, for modifying resins or for bitumen modification, as a packaging material for electronic parts as insulating or shielding material, as sealing material in cavities with condensate formation, such as aircraft, ships, automobiles, as additives for cleaning, cleaning or care agent, as an additive for cosmetics, a coating material for wood, paper and cardboard, as a mold release agent, a biocompatible material in medical applications such as contact lenses, as a coating material for textile fibers or textile tissue as a coating material for natural substances such. B. Leder und Pelze, als Material für Membranen und als Material für photoaktive Systeme z. As leather and furs, as a material for membranes and as a material for photoactive systems z. B. für lithographische Verfahren, optische Datensicherung oder optische Datenübertragung. For example, for lithographic processes, optical data backup or optical data transmission.
  26. Verwendung der Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 12, oder der reaktiven 1- oder 2-Komponenten-Systeme nach den Ansprüchen 20 oder 22 sowie den gehärteten Zusammensetzungen nach Ansprüchen 21 oder 23 zur Herstellung von Viskositätsreglern, antistatischen Mitteln, von Mischungskomponenten für Silikonkautschuke, die peroxidisch oder durch Hydrosilylierung (Platin-Katalyse) zu Elastomeren vernetzt werden können, und dort zur Modifizierung von Oberflächeneigenschaften, zur Modifizierung der Diffusion von Gasen, Flüssigkeiten etc. führen, bzw. das Quellverhalten der Silikonelastomere modifizieren, in Weichmachern für Textilfasern, zur Behandlung der Textifasern vor, während und nach der Wäsche, in Mitteln zur Modifizierung von natürlichen und synthetischen Fasern, wie beispielsweise Haaren, Baumwollfasern und Synthesefasern, wie Polyesterfasern und Polyamidfasern sowie Mischgeweben, von Textilausrüst Use of the polyurea and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds according to one or more of claims 1 to 12, or of the reactive 1- or 2-component systems according to claims 20 or 22 as well as the cured compositions according to claims 21 or 23 for the preparation of of viscosity regulators, anti-static agents, of mixture components for silicone rubbers peroxide or by hydrosilylation (platinum catalysis) can be crosslinked to give elastomers, and lead to the modification of surface properties, to modify the diffusion of gases, liquids, etc. therein, and the swelling behavior of silicone elastomers, in plasticizers for textile fibers, for the treatment of Textifasern modify before, during and after the wash, in agents for modification of natural and synthetic fibers such as hair, cotton and synthetic fibers such as polyester fibers and polyamide fibers as well as blends of Textilausrüst ungsmitteln, in detergenzienhaltigen Formulierungen, wie in auf anionischen, nichtionogenen und/oder kationischen Tensiden beruhenden Waschmitteln und Reinigungsmitteln, speziell in festen oder flüssigen Waschmittelformulierungen in Anteilen von etwa 0,1 bis 10 Gew.-% bezogen auf die Gesamtmenge der Fomulierung, in kosmetischen Formulierungen und Faserbehandlungsformulierungen, wie Textilpflegemitteln, in Anteilen von etwa 0,1 bis 50 Gew.-% bezogen auf die Gesamtmenge der Fomulierung. ungsmitteln, in detergent-containing formulations, such as in based on anionic, nonionic and / or cationic surfactants, detergents and cleaners, especially in solid or liquid detergent formulations at levels of from about 0.1 to 10 wt .-% based on the total amount of the Fomulierung in cosmetic formulations and fiber treatment formulations, such as fabric care agents, in proportions of about 0.1 to 50 wt .-% based on the total amount of the Fomulierung.
  27. Verwendung der Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 12, oder der reaktiven 1- oder 2-Komponentensysteme nach den Ansprüchen 20 oder 22 sowie den gehärteten Zusammensetzungen nach Ansprüchen 21 oder 23 zur Behandlung und Ausrüstung von harten Oberflächen, wie Glas, Keramik, Kacheln, Kunststoffoberflächen, Metalloberflächen, Lackoberflächen, speziell Schiffskörpern und Automobilkarosserien, ganz speziell auch in Trocknerformulierungen für die maschinelle Autowäsche, als Kleber bzw. Primer, bevorzugt zur Verbindung von Siliconenelastomeren mit anderen Substraten, wie Stahl, Aluminium, Glas, Epoxidharz, Polyamid, als Modifikatoren, z. Use of the polyurea and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds according to one or more of claims 1 to 12, or of the reactive 1- or 2-component systems according to claims 20 or 22 as well as the cured compositions according to claims 21 or 23 for the treatment and equipment of hard surfaces, such as glass, ceramics, tiles, plastic surfaces, metal surfaces, painted surfaces, particularly hulls and automobile bodies, specifically, in dryer formulations for machine car washing, as an adhesive or primer, preferably for bonding silicone elastomers to other substrates, such as steel aluminum, glass, epoxy resin, polyamide, as modifiers, z. B. Tieftemperaturschlagzäh-Modifikatoren, und Polaritätsmodifikatoren, für kohlenwasserstoffbasierte Polymere und siliconbasierte Elastomersysteme, die auf peroxidischer und Pt katalysierter Vernetzung beruhen. B. Tieftemperaturschlagzäh modifiers, and Polaritätsmodifikatoren, hydrocarbon-based polymers and silicone-based elastomer systems based on peroxide and Pt catalyzed crosslinking.
  28. Verwendung der Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 12, oder der reaktiven 1- oder 2-Komponenten-Systeme nach den Ansprüchen 20 oder 22 sowie den gehärteten Zusammensetzungen nach Ansprüchen 21 oder 23 zur Behandlung von natürlichen und synthetischen Fasern, beispielsweise Baumwolle, Wolle, polyester- und polyamidbasierten Synthesefasern, speziell in Form von Textilien, in speziellen Mitteln zur Faserbehandlung, insbesondere in anionische, nichtionische und/oder kationische Tenside enthaltenden Waschmittel formulierungen, wobei die erfindungsgemäßen Verbindungen in das Waschmittel direkt eingebaut sein können, separat in den laufenden Waschprozeß oder nach dem Waschprozeß dosiert werden können, als Bestandteil separater Weichmachersysteme, speziell auf Basis kationischer Tenside, nach der Wäsche von Fasern und Textilien, als Bügelhilfe und Mittel zur Verhinderung bzw. Rückgängigmachung von Textilv Use of the polyurea and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds according to one or more of claims 1 to 12, or of the reactive 1- or 2-component systems according to claims 20 or 22 as well as the cured compositions according to claims 21 or 23 for the treatment of natural and synthetic fibers, for example cotton, wool, polyester and formulations polyamide-based synthetic fibers, especially containing in the form of textiles, in particular compositions for fiber treatment, in particular in anionic, nonionic and / or cationic surfactants detergent, wherein compounds of the invention in the detergent may be incorporated directly, can be selected in the ongoing washing process or after the washing process be dosed as part of separate softener systems, especially based on cationic surfactants after the washing of fibers and textiles, as an ironing aid and means for preventing or reversing Textilv erknitterungen, zur Faserausrüstung, speziell zur Erstausrüstung und Behandlung von beispielsweise Baumwolle, Wolle, polyester- und polyamidbasierten Synthesefasern, speziell in Form von Textilien, Papier und Holz. erknitterungen, for fiber equipment, particularly for the first finishing and treatment of, for example, cotton, wool, polyester- and polyamide-based synthetic fibers, especially in the form of textiles, paper and wood.
  29. Verwendung der Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 12, oder der reaktiven 1- oder 2-Komponenten-Systeme nach den Ansprüchen 20 oder 22 sowie den gehärteten Zusammensetzungen nach Ansprüchen 21 oder 23 in kosmetischen Systemen zur Behandlung von Haaren und Haut, bevorzugt als Reinsubstanz, Lösung, Mischung, Emulsion oder Mikroemulsion in Form von Flüssigkeiten, Cremes oder Pasten unterschiedlicher Viskosität, in kosmetischen Formulierungen zur Behandlung keratinhaltiger Substrate wie z. Use of the polyurea and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds according to one or more of claims 1 to 12, or of the reactive 1- or 2-component systems according to claims 20 or 22 as well as the cured compositions according to claims 21 or 23 in cosmetic systems for the treatment of hair and skin, preferably as the pure substance, solution, mixture, emulsion or microemulsion in the form of liquids, creams or pastes of different viscosity, in cosmetic formulations for the treatment of keratin-containing substrates such. B. menschliche und tierische Haare oder Haut als alkoholische oder polyalkoholische Lösung oder als klare, trübe, weiße Emulsion oder Mikroemulsion, beispielsweise in sogenannten „Rinse-off"-Mitteln wie z. B. „2-in-1"-Shampoos, „Body Wash" und Haarspülungen zur Behandlung von Haar während und nach der Reinigung oder nach dem Färben oder der Behandlung von Haar vor der Gleichung, der Lockung oder Entkräuselung, sowie in sogenannten „Leave-in"-Mitteln wie Haarkuren, Pflegecremes, Frisiercremes, Haargelen, Haarstylingprodukten, Haarfestigern, Haarsprays, Pumpsprays, Fönwellmitteln und Fönfestiger, weiterhin in permanenten, semipermanenten und temporären Haarfärbemitteln, in Mitteln zur Erhöhung des Volumens, der Kämmbarkeit und des Glanzes, sowie der Verminderung des Auswaschens der Farbe von und aus gefärbten keratinhaltigen Substraten wie z. B. human and animal hair or skin as an alcoholic or polyalcoholic solution or as clear, cloudy, white emulsion or microemulsion, for example in so-called "rinse-off" agents such as. For example, "2-in-1" shampoos, " Body Wash "and hair conditioners for the treatment of hair during and after the cleaning or after dyeing or treatment of hair from the equation, the lure or straightening, as well as in so-called" leave-in "agents such as hair treatments, skin care creams, styling creams, hair gels , hair styling products, hair setting lotions, hair sprays, pump sprays, Fönwellmitteln and Fönfestiger, further colored in permanent, semi-permanent and temporary hair dyes, in agents for increasing the volume, combability and luster, as well as the reduction of leaching of color from and out of keratin-containing substrates, such , B. menschlichem und tierischem Haar. As human and animal hair.
  30. Verwendung der Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 12, oder der reaktiven 1- oder 2-Komponenten-Systeme nach den Ansprüchen 20 oder 22 sowie den gehärteten Zusammensetzungen nach Ansprüchen 21 oder 23 in nicht transparenten Weichspülerdispersionen oder Weichspüleremulsionen bzw. transparenten Mikroemulsionen oder Lösungen, in Wäscheauffrischer-Systemen auf festen Trägern. Use of the polyurea and / or polyurethane-polyorganosiloxane compounds according to one or more of claims 1 to 12, or of the reactive 1- or 2-component systems according to claims 20 or 22 as well as the cured compositions according to claims 21 or 23 in non- transparent fabric softener or fabric softener dispersions emulsions or microemulsions or transparent solutions in Wäscheauffrischer systems on solid supports.
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Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010102186A1 (en) * 2009-03-06 2010-09-10 Georgia-Pacific Chemicals Llc Adhesive compositions for bonding composites
CN101531861B (en) 2009-04-17 2011-01-12 苏州中材非金属矿工业设计研究院有限公司 Two component spray polyurea waterproof paint and preparation method and construction method of same
WO2011131668A1 (en) 2010-04-19 2011-10-27 Georg-August-Universität Göttingen Stiftung Öffentlichen Rechts Polyorganosiloxane compounds for protecting wood against termites
WO2013103772A1 (en) * 2012-01-05 2013-07-11 Medtronic Minimed, Inc. Stabilized polymers for use with analyte sensors and methods for making and using them
EP2810759A1 (en) 2013-06-06 2014-12-10 Acmos Chemie KG Separating agent and its use for the manufacture of polyurethane moulded bodies
EP2810758A2 (en) 2013-06-06 2014-12-10 Acmos Chemie KG Release agent and its use for the manufacture of polyurethane moulded bodies
CN104987735A (en) * 2015-07-06 2015-10-21 交通运输部公路科学研究所 Organosilicone modification epoxy asphalt and mixture
DE102015209627A1 (en) * 2015-05-26 2016-12-01 Rudolf Gmbh Polyurethane organopolysiloxanes

Citations (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1128642A (en) 1965-05-28 1968-09-25 Bayer Ag Process for the production of silicone emulsions
US3686025A (en) 1968-12-30 1972-08-22 Procter & Gamble Textile softening agents impregnated into absorbent materials
DE3340708A1 (en) 1982-11-10 1984-05-10 Oreal Polyquaternary polysiloxane polymers, containing a process for their preparation and these compounds, cosmetic products
US4749596A (en) 1985-08-22 1988-06-07 The Procter & Gamble Company Articles and methods for treating fabrics
US4756850A (en) 1987-06-10 1988-07-12 The Procter & Gamble Company Articles and methods for treating fabrics
EP0282720A2 (en) 1987-02-18 1988-09-21 Th. Goldschmidt AG Polyquaternary polysiloxanes, their preparation and their use in cosmetic compounds
US4808086A (en) 1985-03-06 1989-02-28 The Procter & Gamble Company Articles and methods for treating fabrics
US4824582A (en) 1986-11-14 1989-04-25 The Procter & Gamble Company Articles and methods for treating fabrics
US5153294A (en) 1991-03-25 1992-10-06 Siltech Inc. Silicone ester quaternary compounds
US5166297A (en) 1991-03-25 1992-11-24 Siltech Inc. Silicone ester quaternary compounds
DE19505892C1 (en) 1995-02-21 1996-03-14 Goldschmidt Ag Th Cyclic carbonate gp.-contg. polysiloxane prodn.
WO1997012594A1 (en) 1995-09-29 1997-04-10 L'oreal Topical composition containing a silicone-grafted polymer and an amine silicone and/or a silicone gum or resin
US5672338A (en) 1996-03-14 1997-09-30 General Electric Company Cosmetic compositions made with hydroxy carbamate functionalized silicones
US5686547A (en) 1996-03-14 1997-11-11 General Electric Company Carbonate and hydroxy carbamate functionalized silicones
EP0811371A2 (en) 1996-05-06 1997-12-10 L'oreal Washing hair care composition and use
WO1998018443A1 (en) 1996-10-25 1998-05-07 The Procter & Gamble Company Conditioning shampoo composition
WO1998043599A1 (en) 1997-03-27 1998-10-08 Unilever Plc Hair treatment compositions
WO1999009939A1 (en) 1997-08-25 1999-03-04 L'oreal Cosmetic compositions containing an amine polyoxyalkylene silicon block and a conditioning agent and uses
WO1999044567A1 (en) 1998-03-05 1999-09-10 Unilever Plc Shampoo compositions containing silicone
WO1999044565A1 (en) 1998-03-05 1999-09-10 Unilever Plc Shampoo compositions
WO1999049836A1 (en) 1998-03-30 1999-10-07 Unilever Plc Hair conditioning compositions
WO1999053889A1 (en) 1998-04-20 1999-10-28 Unilever Plc Shampoo compositions
US5977038A (en) 1996-08-05 1999-11-02 Helene Curtis, Inc. Shampoo compositions and method
US6028031A (en) 1994-08-01 2000-02-22 Rhone-Poulenc Agriculture, Ltd. Herbicidal compositions
US6240929B1 (en) 1998-04-01 2001-06-05 L'oreal S.A. Heterocyclic quaternary polyammonium silicon polymers and their use in cosmetic compositions
WO2001041720A1 (en) 1999-12-08 2001-06-14 L'oreal Cosmetic compositions containing a quaternized silicone and a cationic polymer and uses thereof
WO2002010256A1 (en) 2000-07-27 2002-02-07 Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg Mono- or poly-quaternary polysiloxanes
WO2002010259A1 (en) 2000-07-27 2002-02-07 Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg Polysiloxane polymers, method for their production and the use thereof
WO2002010257A1 (en) 2000-07-27 2002-02-07 Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg Polyammonium-polysiloxane compounds, methods for the production and use thereof
US6376455B1 (en) 1998-01-09 2002-04-23 Goldschmidt Rewo Gmbh & Co. Kg Quaternary ammonium compounds, compositions containing them, and uses thereof
US20020182161A1 (en) 2001-04-06 2002-12-05 Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. Hair treatment compositions
WO2003078504A1 (en) 2002-03-20 2003-09-25 Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg Branched polyorganosiloxane polymers
US6730766B2 (en) 2001-08-14 2004-05-04 Wacker-Chemie Gmbh Organopolysiloxanes having quaternary ammonium groups and processes for the preparation thereof
US20040087752A1 (en) 2001-03-22 2004-05-06 Wolfram Schindler Silane-terminated polydiorganosiloxane urethane copolymer
WO2004042136A1 (en) 2002-11-04 2004-05-21 Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg Linear polyamino and/or polyammonium polysiloxane copolymers ii
WO2004041912A1 (en) 2002-11-04 2004-05-21 Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg Linear polyamino and/or polyammonium polysiloxane copolymers i
WO2004090007A2 (en) 2003-04-11 2004-10-21 Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg Reactive amino- and/or ammonium-polysiloxane compounds
WO2005058863A1 (en) 2003-12-09 2005-06-30 Deutsches Wollforschungsinstitut An Der Rwth Aachen E.V. Reactive cyclic carbonates and ureas used for modifying biomolecules, polymers, and surfaces
US20060036055A1 (en) 2003-03-27 2006-02-16 Consortium Fur Elektrochemische Industrie Gmbh Organopolysiloxane/polyurea/polyurethane block copolymers

Patent Citations (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1128642A (en) 1965-05-28 1968-09-25 Bayer Ag Process for the production of silicone emulsions
US3686025A (en) 1968-12-30 1972-08-22 Procter & Gamble Textile softening agents impregnated into absorbent materials
DE3340708A1 (en) 1982-11-10 1984-05-10 Oreal Polyquaternary polysiloxane polymers, containing a process for their preparation and these compounds, cosmetic products
US4808086A (en) 1985-03-06 1989-02-28 The Procter & Gamble Company Articles and methods for treating fabrics
US4749596A (en) 1985-08-22 1988-06-07 The Procter & Gamble Company Articles and methods for treating fabrics
US4824582A (en) 1986-11-14 1989-04-25 The Procter & Gamble Company Articles and methods for treating fabrics
EP0282720A2 (en) 1987-02-18 1988-09-21 Th. Goldschmidt AG Polyquaternary polysiloxanes, their preparation and their use in cosmetic compounds
US4756850A (en) 1987-06-10 1988-07-12 The Procter & Gamble Company Articles and methods for treating fabrics
US5153294A (en) 1991-03-25 1992-10-06 Siltech Inc. Silicone ester quaternary compounds
US5166297A (en) 1991-03-25 1992-11-24 Siltech Inc. Silicone ester quaternary compounds
US6028031A (en) 1994-08-01 2000-02-22 Rhone-Poulenc Agriculture, Ltd. Herbicidal compositions
DE19505892C1 (en) 1995-02-21 1996-03-14 Goldschmidt Ag Th Cyclic carbonate gp.-contg. polysiloxane prodn.
WO1997012594A1 (en) 1995-09-29 1997-04-10 L'oreal Topical composition containing a silicone-grafted polymer and an amine silicone and/or a silicone gum or resin
US5686547A (en) 1996-03-14 1997-11-11 General Electric Company Carbonate and hydroxy carbamate functionalized silicones
US5672338A (en) 1996-03-14 1997-09-30 General Electric Company Cosmetic compositions made with hydroxy carbamate functionalized silicones
EP0811371A2 (en) 1996-05-06 1997-12-10 L'oreal Washing hair care composition and use
US5977038A (en) 1996-08-05 1999-11-02 Helene Curtis, Inc. Shampoo compositions and method
WO1998018443A1 (en) 1996-10-25 1998-05-07 The Procter & Gamble Company Conditioning shampoo composition
WO1998043599A1 (en) 1997-03-27 1998-10-08 Unilever Plc Hair treatment compositions
WO1999009939A1 (en) 1997-08-25 1999-03-04 L'oreal Cosmetic compositions containing an amine polyoxyalkylene silicon block and a conditioning agent and uses
US6376455B1 (en) 1998-01-09 2002-04-23 Goldschmidt Rewo Gmbh & Co. Kg Quaternary ammonium compounds, compositions containing them, and uses thereof
WO1999044567A1 (en) 1998-03-05 1999-09-10 Unilever Plc Shampoo compositions containing silicone
WO1999044565A1 (en) 1998-03-05 1999-09-10 Unilever Plc Shampoo compositions
WO1999049836A1 (en) 1998-03-30 1999-10-07 Unilever Plc Hair conditioning compositions
US6240929B1 (en) 1998-04-01 2001-06-05 L'oreal S.A. Heterocyclic quaternary polyammonium silicon polymers and their use in cosmetic compositions
WO1999053889A1 (en) 1998-04-20 1999-10-28 Unilever Plc Shampoo compositions
WO2001041720A1 (en) 1999-12-08 2001-06-14 L'oreal Cosmetic compositions containing a quaternized silicone and a cationic polymer and uses thereof
WO2002010256A1 (en) 2000-07-27 2002-02-07 Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg Mono- or poly-quaternary polysiloxanes
WO2002010259A1 (en) 2000-07-27 2002-02-07 Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg Polysiloxane polymers, method for their production and the use thereof
WO2002010257A1 (en) 2000-07-27 2002-02-07 Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg Polyammonium-polysiloxane compounds, methods for the production and use thereof
US20040087752A1 (en) 2001-03-22 2004-05-06 Wolfram Schindler Silane-terminated polydiorganosiloxane urethane copolymer
US20020182161A1 (en) 2001-04-06 2002-12-05 Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. Hair treatment compositions
US6730766B2 (en) 2001-08-14 2004-05-04 Wacker-Chemie Gmbh Organopolysiloxanes having quaternary ammonium groups and processes for the preparation thereof
WO2003078504A1 (en) 2002-03-20 2003-09-25 Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg Branched polyorganosiloxane polymers
WO2004042136A1 (en) 2002-11-04 2004-05-21 Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg Linear polyamino and/or polyammonium polysiloxane copolymers ii
WO2004041912A1 (en) 2002-11-04 2004-05-21 Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg Linear polyamino and/or polyammonium polysiloxane copolymers i
US20060036055A1 (en) 2003-03-27 2006-02-16 Consortium Fur Elektrochemische Industrie Gmbh Organopolysiloxane/polyurea/polyurethane block copolymers
WO2004090007A2 (en) 2003-04-11 2004-10-21 Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg Reactive amino- and/or ammonium-polysiloxane compounds
WO2005058863A1 (en) 2003-12-09 2005-06-30 Deutsches Wollforschungsinstitut An Der Rwth Aachen E.V. Reactive cyclic carbonates and ureas used for modifying biomolecules, polymers, and surfaces

Non-Patent Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
14. Stache, Tensidtaschenbuch, 2. Auflage, Carl Hanser Verlag, 1981
A. Domsch, Die kosmetischen Präparate, Verlag für chem. Industrie, 4. Auflage, 1992
A. Domsch: Die kosmetischen Präparate, Verlag für Chem. Industrie, 4. Auflage, 1992, im Kosmetikjahrbuch 1995
C. Novi, A. Mourran, H. Keul, M. Möller, Macromol. Chem. Phys. 2006, 207, 273-286
Kosmetikjahrbuch 1995, Verlag für chemische Industrie, 1995
Organikum, 17. Auflage, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1988, S. 427-428
Organikum, Organisch-Chemisches Grundpraktikum, 17. Auflage, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1988, S. 402-408
Silicone, Chemie und Technologie, Vulkan Verlag Essen 1989, S. 85-90
Silicone, Chemie und Technologie, Vulkan Verlag Essen 1989, S. 85-90 und 120
Verlag für chemische Industrie, 1995
Verordnung über Kosmetische Mittel (Kosmetik Verordnung), Bundesgesetzblatt 1997, Teil I S. 2412, § 3 und Anlage 3 und in European Community (EC) Directive, 76/68/EEC, Annex IV

Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010102186A1 (en) * 2009-03-06 2010-09-10 Georgia-Pacific Chemicals Llc Adhesive compositions for bonding composites
US8299154B2 (en) 2009-03-06 2012-10-30 Georgia-Pacific Chemicals Llc Adhesive compositions for bonding composites
US8754153B2 (en) 2009-03-06 2014-06-17 Georgia-Pacific Chemicals Llc Adhesive compositions for bonding composites
CN101531861B (en) 2009-04-17 2011-01-12 苏州中材非金属矿工业设计研究院有限公司 Two component spray polyurea waterproof paint and preparation method and construction method of same
WO2011131668A1 (en) 2010-04-19 2011-10-27 Georg-August-Universität Göttingen Stiftung Öffentlichen Rechts Polyorganosiloxane compounds for protecting wood against termites
WO2013103772A1 (en) * 2012-01-05 2013-07-11 Medtronic Minimed, Inc. Stabilized polymers for use with analyte sensors and methods for making and using them
EP2810759A1 (en) 2013-06-06 2014-12-10 Acmos Chemie KG Separating agent and its use for the manufacture of polyurethane moulded bodies
EP2810758A2 (en) 2013-06-06 2014-12-10 Acmos Chemie KG Release agent and its use for the manufacture of polyurethane moulded bodies
DE102013009458A1 (en) * 2013-06-06 2014-12-11 Acmos Chemie Kg Release agent and its use for the production of polyurethane moldings
DE102013009636A1 (en) * 2013-06-06 2014-12-11 Acmos Chemie Kg Release agent and its use for the production of polyurethane moldings
EP2810758B1 (en) * 2013-06-06 2016-11-02 Acmos Chemie KG Use of a release agent for the manufacture of polyurethane moulded bodies
DE102015209627A1 (en) * 2015-05-26 2016-12-01 Rudolf Gmbh Polyurethane organopolysiloxanes
CN104987735A (en) * 2015-07-06 2015-10-21 交通运输部公路科学研究所 Organosilicone modification epoxy asphalt and mixture

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