DE102006020050A1 - Agent, useful for coloring and/or brightening keratin fibers, preferably human hair, comprises specific amount of one or more formic acid ester and imido formic acid ester - Google Patents

Agent, useful for coloring and/or brightening keratin fibers, preferably human hair, comprises specific amount of one or more formic acid ester and imido formic acid ester

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DE102006020050A1
DE102006020050A1 DE200610020050 DE102006020050A DE102006020050A1 DE 102006020050 A1 DE102006020050 A1 DE 102006020050A1 DE 200610020050 DE200610020050 DE 200610020050 DE 102006020050 A DE102006020050 A DE 102006020050A DE 102006020050 A1 DE102006020050 A1 DE 102006020050A1
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wt
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Denise Fuhr
Wibke Dr. Gross
Horst Dr. Höffkes
Georg Dr. Knübel
Doris Dr. Oberkobusch
Anja Dr. Reichert
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Henkel AG and Co KGaA
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Henkel AG and Co KGaA
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    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/08Preparations for bleaching the hair

Abstract

Agent (Q) for coloring and/or brightening keratin fibers, preferably human hair, comprises 0.001-15 wt.% of one or more formic acid ester (I) and imido formic acid ester (II). An independent claim is included for a method for brightening keratin fibers comprising applying a pretreating agent (M1) on the fiber, applying an agent (M2), before using another agent (M3), washing the agent (M2) after 5-30 minutes, optionally applying an agent (M4) on the fiber, and washing the agent after an influential time, where at least one of the agent (M1), (M2), (M3) is (Q).

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft Mittel zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern, dh Mittel zur Anwendung auf Keratinfasern, insbesondere menschlichen Haaren, und deren Verwendung. The present invention relates to agents for dyeing and / or lightening keratin fibers, ie agents for use on keratin fibers, especially human hair, and its use.
  • Die Veränderung von Form und Farbe der Haare stellt einen wichtigen Bereich der modernen Kosmetik dar. Dadurch kann das Erscheinungsbild der Haare sowohl aktuellen Modeströmungen als auch den individuellen Wünschen der einzelnen Person angepaßt werden. The change of shape and color of hair is an important area of ​​modern cosmetics. Thus, the appearance of the hair can be adapted to both current fashion trends and to the individual needs of each person. Dabei können Dauerwell- und andere die Haarform verändernde Verfahren nahezu unabhängig vom Typ der zu behandelnden Haare eingesetzt werden. Here, perm and other hair shape can changing process is nearly independent of the used hair to be treated type. Dagegen sind Färbe- und Blondierverfahren auf bestimmte Ausgangshaarfarben begrenzt. In contrast, dyeing and blonding are restricted to certain output hair colors. Die Grundlagen der Blondierverfahren sind dem Fachmann bekannt und können in einschlägigen Monographien, zB von Kh. Schrader, Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika, 2. Auflage, 1989, Dr. The basics of blonding are known in the art and can be used in relevant monographs, eg Kh. Schrader, bases and Formulations of Cosmetics, 2nd edition, 1989, Dr. Alfred Hüthig Verlag, Heidelberg, oder W. Umbach (Hrg.), Kosmetik, 2. Auflage, 1995, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, New York, nachgelesen werden. Alfred Hüthig Verlag, Heidelberg, or W. Umbach (ed.), Cosmetics, 2nd edition, 1995, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, New York, be found.
  • Gleichzeitig besteht aber auch vielfach der Wunsch, die Haarfarbe zu ändern und zusammen mit der Haarfärbung auch eine Aufhellung des zu färbenden Haares zu erreichen. At the same time, there is also often a desire to change the hair color and to achieve together with the hair coloring and lightening of the hair to be dyed.
  • Konventionelle Haarfärbemittel bestehen in der Regel aus mindestens einer Entwickler- und mindestens einer Kupplersubstanz und enthalten ggf. noch direktziehende Farbstoffe als Nuanceure. Conventional hair dyes are generally of at least one developing and at least one coupling substance and optionally also contain direct dyes as shading agents. Kuppler- und Entwicklerkomponenten werden auch als Oxidationsfarbstoffvorprodukte bezeichnet. Coupler and developer components are also referred to as oxidation dye precursors.
  • Vor ihrer Anwendung auf menschliches Haar werden Haarfärbe- und/oder -aufhellungsmittel in fester oder pastöser Form mit verdünnter wäßriger Wasserstoffperoxid-Lösung vermischt. Before its application to human hair hair coloring and / or lightening agents are mixed in solid or pasty form with dilute aqueous hydrogen peroxide solution. Diese Mischung wird dann auf das Haar aufgebracht und nach einer bestimmten Einwirkzeit wieder ausgespült. This mixture is then applied to the hair and rinsed out again after a certain contact time. Die Einwirkungsdauer auf dem Haar zur Erzielung einer vollständigen Ausfärbung bzw. The period of action on the hair to achieve a full coloration or
  • Aufhellung liegt zwischen etwa 30 und 40 Minuten. Whitening is between about 30 and 40 minutes. Es ist naheliegend, daß bei den Benutzern dieser Haarfarben oder Blondiermittel ein Bedürfnis besteht, diese Einwirkungszeit zu verringern. It is obvious that when the users of the hair color or hair bleaching is a need to reduce this exposure time.
  • Weder die pastenförmigen noch die pulverförmigen Färbe- und/oder Blondiermittel, die heute auf dem Markt sind, können als optimal angesehen werden. Neither the pasty nor the powdery coloring and / or bleaching that are on the market today can be considered optimal. Während die Färbe- und/oder Blondierwirkung auf dem Haar als auf die Verbraucherbedürfnise zugeschnitten bezeichnet werden kann, bestehen doch noch eine Reihe von Nachteilen und Problemen sowohl bei Herstellung als auch bei der Handhabung dieser Mittel. While the dyeing and / or bleaching can be referred tailored to the hair than on consumers Bedürfnise, but there are still a number of disadvantages and problems both in production and in the use of these funds.
  • So verlaufen Colorations- und Blondierprozesse an keratinischen Fasern üblicherweise bei alkalischen pH-Werten, insbesondere zwischen 9,0 und 10,5. To extend in coloring and Blondierprozesse to keratinous fibers usually at alkaline pH values, in particular 9.0 to 10.5. Diese pH-Werte sind notwendig, um eine Öffnung der äußeren Schuppenschicht (Cuticula) zu gewährleisten und eine Penetration der aktiven Spezies (Farbstoffvorprodukte und/oder Wasserstoffperoxid) in das Haar zu ermöglichen. These pH values ​​are necessary to an opening of the outer scale layer (cuticle) and to ensure a penetration of the active species (dye precursors and / or hydrogen peroxide) to enable the hair. Als Alkalisierungsmittel wird üblicherweise Ammoniak eingesetzt, der allerdings für die Anwender den Nachteil des intensiven Geruches und eventueller Reizung aufweist. The alkalizing ammonia is most commonly used, which, however, has the disadvantage of intense smell and possible irritation for users.
  • In Marktprodukten werden als alternative Alkalisierungsmittel zu Ammoniak beispielsweise Aminomethylpropanol oder Monoethanolamin eingesetzt. In market products are used as an alternative to ammonia alkalizing example, amino methyl propanol or monoethanolamine. Da sie in ihrer Leistung allerdings oft hinter Ammoniak zurückbleiben, werden sie üblicherweise in Abmischung mit Ammoniak eingesetzt. However since they often remain in their performance behind ammonia, are usually used in a mixture with ammonia. Aber auch hier wird die Leistung des Ammoniaks beeinträchtigt, insbesondere in Bezug auf die Parameter Graubadeckung, Aufhellleistung und Farbergebnis. But here the power of the ammonia will be affected, especially in terms of the parameters Graubadeckung, lightening and color results.
  • Es besteht daher weiterhin ein Bedarf nach Wirkstoffen bzw. Wirkstoffkombinationen für Aufhell- und Färbemittel mit reduziertem Ammoniakgehalt. There is therefore still a need for active ingredients or active ingredient combinations for lightening and coloring with reduced ammonia content. Insbesondere sollte in ammoniakreduzierten oder gar -freien farbstoff- und/oder wasserstoffperoxidhaltigen Formulierungen eine mit herkömmlichen ammoniakbasierten Mitteln vergleichbare Leistung erzielt werden. In particular, in ammonia-reduced or even -free dye-and / or hydrogen peroxide-containing formulations comparable to conventional ammonia-based means performance should be achieved.
  • Es wurde nun gefunden, daß sich Azolderivate der Oxalsäure und/oder der Imidoxalsäure mit besonderem Vorteil in Haarfärbe- und -aufhellungsmittel einarbeiten lassen und zu einer Leistungssteigerung dieser Mittel führen. It has now been found that azole derivatives of oxalic acid and / or the Imidoxalsäure with particular advantage in hair coloring and lightening agents can be incorporated and lead to an increase in performance of these funds.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind in einer ersten Ausführungsform Mittel zum Färben und/oder Aufhellen von Keratinfasern, insbesondere menschlichen Haaren, enthaltend – bezogen auf ihr Gewicht – 0,001 bis 15 Gew.-% eines oder mehrerer Ameisensäureester und/oder Imidoameisensäureester. The present invention in a first embodiment, the agent for dyeing and / or lightening keratin fibers, particularly human hair, containing - based on its weight - 0.001 to 15 wt .-% of one or more Ameisensäureester and / or Imidoameisensäureester.
  • Unter Keratinfasern sind dabei Pelze, Wolle, Federn und insbesondere menschliche Haare zu verstehen. Keratin fibers furs, wool, feathers and particularly human hair are to be understood. Obwohl die erfindungsgemäßen Mittel in erster Linie zum Färben und/oder Aufhellen von Keratinfasern geeignet sind, steht prinzipiell einer Verwendung auch auf anderen Gebieten nichts entgegen. Although compositions of the invention are primarily suitable for dyeing and / or lightening keratin fibers, is principally a use in other areas nothing to prevent.
  • Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten als wesentlichen Inhaltsstoff mindestens einen Ester Ameisensäure und/oder der Imidoameisensäure. The compositions of the invention contain as an essential ingredient at least one ester of formic acid and / or the Imidoameisensäure. Die Ameisensäure bildet neben den „normalen" Monoestern auch der Orthophoshorsäure analoge Orthoameisensäureester. „Ameisensäureester" im Sinne der vorliegenden Anmeldung sind auch Ester der Halogenameisensäuren, in denen das an das C-Atom gebundene H-Atom der Ameisensäure durch Halogen substituiert ist. The formic acid is next to the "normal" Monoestern also Orthophoshorsäure analog Orthoameisensäureester. "Ameisensäureester" in the sense of the present application are also esters of halogen formic acid in which the atom bonded to the C-H-atom of the formic acid is substituted by halogen.
  • In der Imidoameisensäure ist die -C(O)-Gruppe der Ameisensäure durch -C(NR 1 )- ersetzt, die erfindungsgemäß einsetzbaren Verbindungen weisen ebenfalls eine Estergruppe auf. In the Imidoameisensäure the -C (O) group of formic acid by -C (NR 1) - is replaced, the compounds according to invention also have a Estergruppe on. „Imidoameisensäureester" im Sinne der vorliegenden Anmeldung sind auch Ester der Halogenimidameisensäuren, in denen das an das C-Atom gebundene H-Atom der Imidoameisensäure durch Halogen substituiert ist. "Imidoameisensäureester" in the sense of the present application are also esters of Halogenimidameisensäuren, in which the hydrogen bonded to the carbon atom of the H atom Imidoameisensäure is substituted by halogen.
  • Erfindungsgemäß bevorzugt sind Mittel zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern, die ein oder mehrere Ameisensäureester der Formeln (I) und/oder (II) According to the invention means are provided for dyeing and / or lightening keratin fibers, comprising one or more Ameisensäureester of the formulas (I) and / or (II) XC(O)-OR 1 (I) XC (O) -OR 1 (I) (R 1 -O) 3 CX (II) (R 1 -O) 3 CX (II) enthalten, worin included, in which
    X steht für -H, -F, -Cl, Br, -I X is H, F, Cl, Br, -I
    R 1 steht für eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte (C 1 -C 6 )-Alkylgruppe, oder eine gegebenenfalls substituierte (C 1 -C 6 )-Alkylengruppe. R 1 represents an optionally substituted aryl group or an optionally substituted (C 1 -C 6) alkyl group, or an optionally substituted (C 1 -C 6) alkylene group.
  • Unter der Verbindungen der allgemeinen Formeln (I) oder (II) sind einige Verbindungen besonders bevorzugt. Among the compounds of general formulas (I) or (II), some compounds are particularly preferred. Hier sind bevorzugte erfindungsgemäße Mittel zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern dadurch gekennzeichnet, daß sie ein oder mehrere Ameisensäureester aus der Gruppe Here are preferred agents for dyeing and / or lightening keratin fibers, characterized in that it comprises one or several from the group Ameisensäureester
    • – Ameisensäuremethylester, HC(O)-O-CH 3 und/oder - methyl formate HC (O) -O-CH 3 and / or
    • – Ameisensäureethylester, HC(O)-O-CH 2 -CH 3 und/oder - ethyl formate HC (O) -O-CH 2 -CH 3 and / or
    • – Ameisensäurepropylester, HC(O)-O-(CH 2 ) 2 -CH 3 und/oder - Ameisensäurepropylester, HC (O) -O- (CH 2) 2 -CH 3 and / or
    • – Ameisensäureisopropylester, HC(O)-O-CH(CH 3 ) 2 und/oder - Ameisensäureisopropylester, HC (O) -O-CH (CH 3) 2 and / or
    • – Ameisensäurebutylester, HC(O)-O-(CH 2 ) 3 -CH 3 und/oder - butyl formate, HC (O) -O- (CH 2) 3 -CH 3 and / or
    • – Ameisensäurepentylester, HC(O)-O-(CH 2 ) 4 -CH 3 und/oder - Ameisensäurepentylester, HC (O) -O- (CH 2) 4 -CH 3 and / or
    • – Ameisensäurehexylester, HC(O)-O-(CH 2 ) 5 -CH 3 und/oder - Ameisensäurehexylester, HC (O) -O- (CH 2) 5 -CH 3 and / or
    • – Ameisensäureheptylester, HC(O)-O-(CH 2 ) 6 -CH 3 und/oder - Ameisensäureheptylester, HC (O) -O- (CH 2) 6 -CH 3, and / or
    • – Ameisensäureoctyester, HC(O)-O-(CH 2 ) 7 -CH 3 und/oder - Ameisensäureoctyester, HC (O) -O- (CH 2) 7 -CH 3 and / or
    • – Ameisensäurenonylester, HC(O)-O-(CH 2 ) 8 -CH 3 und/oder - Ameisensäurenonylester, HC (O) -O- (CH 2) 8 -CH 3 and / or
    • – Ameisensäuredecylester, HC(O)-O-(CH 2 ) 9 -CH 3 und/oder - Ameisensäuredecylester, HC (O) -O- (CH 2) 9 -CH 3 and / or
    • – Ameisensäureundecylester, HC(O)-O-(CH 2 ) 10 -CH 3 und/oder - Ameisensäureundecylester, HC (O) -O- (CH 2) 10 -CH 3 and / or
    • – Ameisensäuredodecylester, HC(O)-O-(CH 2 ) 12 -CH 3 und/oder - Ameisensäuredodecylester, HC (O) -O- (CH 2) 12 -CH 3 and / or
    • – Fluorameisensäuremethylester, FC(O)-O-CH 3 und/oder - Fluorameisensäuremethylester, FC (O) -O-CH 3 and / or
    • – Fluorameisensäureethylester, FC(O)-O-CH 2 -CH 3 und/oder - Fluorameisensäureethylester, FC (O) -O-CH 2 -CH 3 and / or
    • – Fluorameisensäurepropylester, FC(O)-O-(CH 2 ) 2 -CH 3 und/oder - Fluorameisensäurepropylester, FC (O) -O- (CH 2) 2 -CH 3 and / or
    • – Fluorameisensäureisopropylester, FC(O)-O-CH(CH 3 ) 2 und/oder - Fluorameisensäureisopropylester, FC (O) -O-CH (CH 3) 2 and / or
    • – Fluorameisensäurebutylester, FC(O)-O-(CH 2 ) 3 -CH 3 und/oder - Fluorameisensäurebutylester, FC (O) -O- (CH 2) 3 -CH 3 and / or
    • – Fluorameisensäurepentylester, FC(O)-O-(CH 2 ) 4 -CH 3 und/oder - Fluorameisensäurepentylester, FC (O) -O- (CH 2) 4 -CH 3 and / or
    • – Fluorameisensäurehexylester, FC(O)-O-(CH 2 ) 5 -CH 3 und/oder - Fluorameisensäurehexylester, FC (O) -O- (CH 2) 5 -CH 3 and / or
    • – Fluorameisensäureheptylester, FC(O)-O-(CH 2 ) 6 -CH 3 und/oder - Fluorameisensäureheptylester, FC (O) -O- (CH 2) 6 -CH 3, and / or
    • – Fluorameisensäureoctyester, FC(O)-O-(CH 2 ) 7 -CH 3 und/oder - Fluorameisensäureoctyester, FC (O) -O- (CH 2) 7 -CH 3 and / or
    • – Fluorameisensäurenonylester, FC(O)-O-(CH 2 ) 8 -CH 3 und/oder - Fluorameisensäurenonylester, FC (O) -O- (CH 2) 8 -CH 3 and / or
    • – Fluorameisensäuredecylester, FC(O)-O-(CH 2 ) 9 -CH 3 und/oder - Fluorameisensäuredecylester, FC (O) -O- (CH 2) 9 -CH 3 and / or
    • – Fluorameisensäureundecylester, FC(O)-O-(CH 2 ) 10 -CH 3 und/oder - Fluorameisensäureundecylester, FC (O) -O- (CH 2) 10 -CH 3 and / or
    • – Fluorameisensäuredodecylester, FC(O)-O-(CH 2 ) 12 -CH 3 - Fluorameisensäuredodecylester, FC (O) -O- (CH 2) 12 -CH 3
    • – Chlorameisensäuremethylester, Cl-C(O)-O-CH 3 und/oder - methyl chloroformate, Cl-C (O) -O-CH 3 and / or
    • – Chlorameisensäureethylester, Cl-C(O)-O-CH 2 -CH 3 und/oder - ethyl chloroformate, Cl-C (O) -O-CH 2 -CH 3 and / or
    • – Chlorameisensäurepropylester, Cl-C(O)-O-(CH 2 ) 2 -CH 3 und/oder - propyl chloroformate, Cl-C (O) -O- (CH 2) 2 -CH 3 and / or
    • – Chlorameisensäureisopropylester, Cl-C(O)-O-CH(CH 3 ) 2 und/oder - chloroformate, Cl-C (O) -O-CH (CH 3) 2 and / or
    • – Chlorameisensäurebutylester, Cl-C(O)-O-(CH 2 ) 3 -CH 3 und/oder - butyl chloroformate, Cl-C (O) -O- (CH 2) 3 -CH 3 and / or
    • – Chlorameisensäurepentylester, Cl-C(O)-O-(CH 2 ) 4 -CH 3 und/oder - Chlorameisensäurepentylester, Cl-C (O) -O- (CH 2) 4 -CH 3 and / or
    • – Chlorameisensäurehexylester, Cl-C(O)-O-(CH 2 ) 5 -CH 3 und/oder - hexyl chloroformate, Cl-C (O) -O- (CH 2) 5 -CH 3 and / or
    • – Chlorameisensäureheptylester, Cl-C(O)-O-(CH 2 ) 6 -CH 3 und/oder - Chlorameisensäureheptylester, Cl-C (O) -O- (CH 2) 6 -CH 3, and / or
    • – Chlorameisensäureoctyester, Cl-C(O)-O-(CH 2 ) 7 -CH 3 und/oder - Chlorameisensäureoctyester, Cl-C (O) -O- (CH 2) 7 -CH 3 and / or
    • – Chlorameisensäurenonylester, Cl-C(O)-O-(CH 2 ) 8 -CH 3 und/oder - Chlorameisensäurenonylester, Cl-C (O) -O- (CH 2) 8 -CH 3 and / or
    • – Chlorameisensäuredecylester, Cl-C(O)-O-(CH 2 ) 9 -CH 3 und/oder - Chlorameisensäuredecylester, Cl-C (O) -O- (CH 2) 9 -CH 3 and / or
    • – Chlorameisensäureundecylester, Cl-C(O)-O-(CH 2 ) 10 -CH 3 und/oder - Chlorameisensäureundecylester, Cl-C (O) -O- (CH 2) 10 -CH 3 and / or
    • – Chlorameisensäuredodecylester, Cl-C(O)-O-(CH 2 ) 12 -CH 3 - chloroformate, Cl-C (O) -O- (CH 2) 12 -CH 3
    • – Bromameisensäuremethylester, Br-C(O)-O-CH 3 und/oder - Bromameisensäuremethylester, Br-C (O) -O-CH 3 and / or
    • – Bromameisensäureethylester, Br-C(O)-O-CH 2 -CH 3 und/oder - Bromameisensäureethylester, Br-C (O) -O-CH 2 -CH 3 and / or
    • – Bromameisensäurepropylester, Br-C(O)-O-(CH 2 ) 2 -CH 3 und/oder - Bromameisensäurepropylester, Br-C (O) -O- (CH 2) 2 -CH 3 and / or
    • – Bromameisensäureisopropylester, Br-C(O)-O-CH(CH 3 ) 2 und/oder - Bromameisensäureisopropylester, Br-C (O) -O-CH (CH 3) 2 and / or
    • – Bromameisensäurebutylester, Br-C(O)-O-(CH 2 ) 3 -CH 3 und/oder - Bromameisensäurebutylester, Br-C (O) -O- (CH 2) 3 -CH 3 and / or
    • – Bromameisensäurepentylester, Br-C(O)-O-(CH 2 ) 4 -CH 3 und/oder - Bromameisensäurepentylester, Br-C (O) -O- (CH 2) 4 -CH 3 and / or
    • – Bromameisensäurehexylester, Br-C(O)-O-(CH 2 ) 5 -CH 3 und/oder - Bromameisensäurehexylester, Br-C (O) -O- (CH 2) 5 -CH 3 and / or
    • – Bromameisensäureheptylester, Br-C(O)-O-(CH 2 ) 6 -CH 3 und/oder - Bromameisensäureheptylester, Br-C (O) -O- (CH 2) 6 -CH 3, and / or
    • – Bromameisensäureoctyester, Br-C(O)-O-(CH 2 ) 7 -CH 3 und/oder - Bromameisensäureoctyester, Br-C (O) -O- (CH 2) 7 -CH 3 and / or
    • – Bromameisensäurenonylester, Br-C(O)-O-(CH 2 ) 8 -CH 3 und/oder - Bromameisensäurenonylester, Br-C (O) -O- (CH 2) 8 -CH 3 and / or
    • – Bromameisensäuredecylester, Br-C(O)-O-(CH 2 ) 9 -CH 3 und/oder - Bromameisensäuredecylester, Br-C (O) -O- (CH 2) 9 -CH 3 and / or
    • – Bromameisensäureundecylester, Br-C(O)-O-(CH 2 ) 10 -CH 3 und/oder - Bromameisensäureundecylester, Br-C (O) -O- (CH 2) 10 -CH 3 and / or
    • – Bromameisensäuredodecylester, Br-C(O)-O-(CH 2 ) 12 -CH 3 - Bromameisensäuredodecylester, Br-C (O) -O- (CH 2) 12 -CH 3
    • – Iodameisensäuremethylester, IC(O)-O-CH 3 und/oder - Iodameisensäuremethylester, IC (O) -O-CH 3 and / or
    • – Iodameisensäureethylester, IC(O)-O-CH 2 -CH 3 und/oder - Iodameisensäureethylester, IC (O) -O-CH 2 -CH 3 and / or
    • – Iodameisensäurepropylester, IC(O)-O-(CH 2 ) 2 -CH 3 und/oder - Iodameisensäurepropylester, IC (O) -O- (CH 2) 2 -CH 3 and / or
    • – Iodameisensäureisopropylester, IC(O)-O-CH(CH 3 ) 2 und/oder - Iodameisensäureisopropylester, IC (O) -O-CH (CH 3) 2 and / or
    • – Iodameisensäurebutylester, IC(O)-O-(CH 2 ) 3 -CH 3 und/oder - Iodameisensäurebutylester, IC (O) -O- (CH 2) 3 -CH 3 and / or
    • – Iodameisensäurepentylester, IC(O)-O-(CH 2 ) 4 -CH 3 und/oder - Iodameisensäurepentylester, IC (O) -O- (CH 2) 4 -CH 3 and / or
    • – Iodameisensäurehexylester, IC(O)-O-(CH 2 ) 5 -CH 3 und/oder - Iodameisensäurehexylester, IC (O) -O- (CH 2) 5 -CH 3 and / or
    • – Iodameisensäureheptylester, IC(O)-O-(CH 2 ) 6 -CH 3 und/oder - Iodameisensäureheptylester, IC (O) -O- (CH 2) 6 -CH 3, and / or
    • – Iodameisensäureoctyester, IC(O)-O-(CH 2 ) 7 -CH 3 und/oder - Iodameisensäureoctyester, IC (O) -O- (CH 2) 7 -CH 3 and / or
    • – Iodameisensäurenonylester, IC(O)-O-(CH 2 ) 8 -CH 3 und/oder - Iodameisensäurenonylester, IC (O) -O- (CH 2) 8 -CH 3 and / or
    • – Iodameisensäuredecylester, IC(O)-O-(CH 2 ) 9 -CH 3 und/oder - Iodameisensäuredecylester, IC (O) -O- (CH 2) 9 -CH 3 and / or
    • – Iodameisensäureundecylester, IC(O)-O-(CH 2 ) 10 -CH 3 und/oder - Iodameisensäureundecylester, IC (O) -O- (CH 2) 10 -CH 3 and / or
    • – Iodameisensäuredodecylester, IC(O)-O-(CH 2 ) 12 -CH 3 und/oder - Iodameisensäuredodecylester, IC (O) -O- (CH 2) 12 -CH 3 and / or
    • – Triethylorthoformiat (H 3 C-CH 2 O) 3 CH und/oder - triethylorthoformate (H 3 C-CH 2 O) 3 CH, and / or
    • – Triethylorthofluoroformiat (H 3 C-CH 2 O) 3 CF und/oder - Triethylorthofluoroformiat (H 3 C-CH 2 O) 3 CF and / or
    • – Triethylorthochloroformiat (H 3 C-CH 2 O) 3 C-Cl und/oder - Triethylorthochloroformiat (H 3 C-CH 2 O) 3 C-Cl and / or
    • – Triethylorthobromoformiat (H 3 C-CH 2 O) 3 C-Br und/oder - Triethylorthobromoformiat (H 3 C-CH 2 O) 3 C-Br, and / or
    • – Triethylorthoiodoformiat (H 3 C-CH 2 O) 3 CI - Triethylorthoiodoformiat (H 3 C-CH 2 O) 3 CI
    enthalten. contain.
  • Zusätzlich zu den Ameisensäureestern oder an deren Stelle können die erfindungsgemäßen Mittel auch Ester der Imidoameisensäure enthalten. In addition to the Ameisensäureestern or in place of the inventive compositions may also contain esters of Imidoameisensäure. Hier enthalten bevorzugte erfindungsgemäße Mittel zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern ein oder mehrere Imidoameisensäureester der Formel (III) Here, preferred agents include, for dyeing and / or lightening keratin fibers, one or more Imidoameisensäureester of formula (III) XC(NR 2 )-OR 1 (III), XC (NR 2) -OR 1 (III), worin wherein
    X steht für -H, -F, Cl, Br, -I X is -H, -F, Cl, Br, -I
    R 1 steht für eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte (C 1 -C 6 )-Alkylgruppe, oder eine gegebenenfalls substituierte (C 1 -C 6 )-Alkylengruppe, R 1 represents an optionally substituted aryl group or an optionally substituted (C 1 -C 6) alkyl group, or an optionally substituted (C 1 -C 6) alkylene group,
    R 2 steht für -CN, eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte (C 1 -C 6 )-Alkylgruppe, oder eine gegebenenfalls substituierte (C 1 -C 6 )-Alkylengruppe. R 2 is -CN, an optionally substituted aryl group or an optionally substituted (C 1 -C 6) alkyl group, or an optionally substituted (C 1 -C 6) alkylene group.
  • Vorzugsweise wird bzw. werden die Verbindung(en) der Ameisensäure aus den Gruppen der Ameisensäureester und/oder Imidoameisensäureester innerhalb engerer Mengenbereiche eingesetzt. is preferably or are the compound (s) of the formic acid from the groups of Ameisensäureester and / or Imidoameisensäureester used within narrower ranges of amounts. Hier sind erfindungsgemäße Mittel zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern bevorzugt, die den bzw. die Ameisensäureester und/oder Imidoameisensäureester in Mengen von 0,1 bis 12,5 Gew.-%, vorzugsweise von 0,25 bis 10 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,5 bis 7,5 Gew.-% und insbesondere von 1 bis 5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten. Here, agents according to the invention for dyeing and / or lightening keratin fibers preferred that the or the Ameisensäureester and / or Imidoameisensäureester in amounts of 0.1 to 12.5 wt .-%, preferably from 0.25 to 10 wt .-% , particularly preferably from 0.5 to 7.5 wt .-% and in particular from 1 to 5 wt .-%, each based on the total agent.
  • Die erfindungsgemäßen Mittel dienen als Mittel zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern. The agents act as agents for dyeing and / or lightening keratin fibers. Reine Aufhellmittel, die auch als Blondiermittel bezeichnet werden, enthalten zusätzlich vorzugsweise Oxidationsmittel (siehe unten). Pure brightening agents, which are also referred to as bleaching, in addition preferably contain an oxidizing agent (see below). Vorzugsweise werden die erfindungsgemäßen Mittel als Färbemittel bereitgestellt, die dienen nicht (nur) einer Aufhellung, sondern auch oder ausschließlich einer Farbveränderung der mit ihnen behandelten keratinischen Fasern. Preferably, the compositions of the invention are provided as the colorant, which are not (only) a whitening, but also or exclusively a color change of keratinic fibers treated with them. Mittel, welche gleichzeitig färbend und aufhellend wirken, werden auch als aufhellende Färbemittel bezeichnet. Agents which act simultaneously dyeing and lightening are also referred to as brightening dyes.
  • Bevorzugte erfindungsgemäße Mittel zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern sind dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich – bezogen auf ihr Gewicht – 0,001 bis 5 Gew.-% eines oder mehrerer Oxidationsfarbstoffvorprodukte und/oder direktziehender Farbstoffe enthalten. Preferred agents for dyeing and / or lightening keratin fibers are characterized in that they additionally contain - contain from 0.001 to 5 wt .-% of one or more oxidation dye precursors and / or direct dyes - based on its weight. Die erfindungsgemäßen Mittel sind vorzugsweise Färbemittel, dh Mittel zur Veränderung der Farbe keratinischer Fasern. The compositions of the invention are preferably dyes, that is means for changing the color of keratin fibers. Unter diesen sind insbesondere die sogenannten Oxidationsfärbemittel bevorzugt. Among these, the so-called oxidation are particularly preferred. Erfindungsgemäße Oxidationsfärbemittel enthalten mindestens eine Kuppler- und mindestens eine Entwicklerkomponente. An oxidation invention contain at least one coupler and at least one developer component. Kuppler- und Entwicklerkomponenten werden auch als Oxidationsfarbstoffvorprodukte bezeichnet. Coupler and developer components are also referred to as oxidation dye precursors. Zudem können die erfindungsgemäßen Oxidationsfärbemittel auch noch direktziehende Farbstoffe als Nuanceure enthalten. In addition, oxidation dyes of the invention may also contain direct dyes as shading agents. Erfindungsgemäß bevorzugte Mittel zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern sind demnach dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein Oxidationsfarbstoffvorprodukt vom Entwicklertyp und/oder Kupplertyp enthalten. Preferred agents for dyeing and / or lightening keratin fibers are thus characterized in that they contain at least one oxidation dye precursor of the developer type and / or coupler type.
  • Als Entwicklerkomponenten werden üblicherweise primäre aromatische Amine mit einer weiteren, in para- oder ortho-Position befindlichen freien oder substituierten Hydroxy- oder Aminogruppe, Diaminopyridinderivate, heterocyclische Hydrazone, 4-Aminopyrazolonderivate sowie 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin und dessen Derivate eingesetzt. The developer components primary aromatic amines are commonly used with another in the para or ortho position free or substituted hydroxy or amino group, diaminopyridine derivatives, heterocyclic hydrazones, 4-aminopyrazolone derivatives and 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine and derivatives thereof.
  • Spezielle Vertreter sind beispielsweise p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin, p-Aminophenol, N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-(2,5-Diaminophenyl)-ethanol, 2-(2,5-Diaminophenoxy)-ethanol, 1-Phenyl-3-carboxyamido-4-amino-pyrazol-5-on, 4-Amino-3-methylphenol, 2-Aminomethyl-4-aminophenol, 2-Hydroxymethyl-4-aminophenol, 2-Hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidin, 2,4-Dihydroxy-5,6-diaminopyrimidin und 2,5,6-Triamino-4-hydroxypyrimidin. Special representatives are, for example, p-phenylenediamine, p-toluylenediamine, 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine, p-aminophenol, N, N-bis (2-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine, 2- (2,5-diaminophenyl ) -ethanol, 2- (2,5-diaminophenoxy) -ethanol, 1-phenyl-3-carboxyamido-4-amino-pyrazol-5-one, 4-amino-3-methylphenol, 2-aminomethyl-4-aminophenol, 2-hydroxymethyl-4-aminophenol, 2-hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidine, 2,4-dihydroxy-5,6-diaminopyrimidine and 2,5,6-triamino-4-hydroxypyrimidine.
  • Als Kupplerkomponenten werden in der Regel m-Phenylendiaminderivate, Naphthole, Resorcin und Resorcinderivate, Pyrazolone, m-Aminophenole und substituierte Pyridinderivate verwendet. The coupler components usually m-phenylenediamine derivatives, naphthols, resorcinol and resorcinol derivatives, pyrazolones, m-aminophenols and substituted pyridine derivatives are used. Als Kupplersubstanzen eignen sich insbesondere α-Naphthol, 1,5-, 2,7- und 1,7-Dihydroxynaphthalin, 5-Amino-2-methylphenol, m-Aminophenol, Resorcin, Resorcinmonomethylether, m-Phenylendiamin, 2,4-Diaminophenoxyethanol, 2-Amino-4-(2-hydroxyethylamino)-anisol (Lehmanns Blau), 1-Phenyl-3-methyl-pyrazol-5-on, 2,4-Dichlor-3-aminophenol, 1,3-Bis-(2,4-diaminophenoxy)-propan, 2-Chlorresorcin, 4-Chlorresorcin, 2-Chlor-6-methyl-3-aminophenol, 2-Methylresorcin, 5-Methylresorcin, 3-Amino-6-methoxy-2-methylamino-pyridin und 3,5-Diamino-2,6-dimethoxypyridin. As coupler substances are in particular α-naphthol, 1,5-, 2,7- and 1,7-dihydroxynaphthalene, 5-amino-2-methylphenol, m-aminophenol, resorcinol, resorcinol monomethyl ether, m-phenylenediamine are suitable, 2,4-diaminophenoxyethanol , 2-amino-4- (2-hydroxyethylamino) -anisole (Lehmann Blue), 1-phenyl-3-methyl-pyrazol-5-one, 2,4-dichloro-3-aminophenol, 1,3-bis- ( 2,4-diaminophenoxy) -propane, 2-chlororesorcinol, 4-chlororesorcinol, 2-chloro-6-methyl-3-aminophenol, 2-methylresorcinol, 5-methylresorcinol, 3-amino-6-methoxy-2-methylamino-pyridin and 3,5-diamino-2,6-dimethoxy.
  • Hinsichtlich der in den erfindungsgemäßen Färbemitteln einsetzbaren weiteren Farbstoffvorprodukte unterliegt die vorliegende Erfindung keinerlei Einschränkungen. With regard to the coloring agents usable in the invention further dye precursors, the present invention is subject to no restrictions. Die erfindungsgemäßen Färbemittel können als weitere Farbstoffvorprodukte The colorants according to the invention may contain as further dye precursors
    • – Oxidationsfarbstoffvorprodukte vom Entwickler- und/oder Kuppler-Typ, und - oxidation dye precursors of the developer and / or coupler type, and
    • – Vorstufen naturanaloger Farbstoffe, wie Indol- und Indolin-Derivate, - precursors of natural dyes, such as indole and indoline derivatives,
    sowie Mischungen von Vertretern dieser Gruppen enthalten. and mixtures of representatives of these groups.
  • In einer ersten bevorzugten Ausführungsform enthält das Färbemittel weiterhin mindestens eine Entwicklerkomponente. In a first preferred embodiment, the colorant further comprises at least one developer component. Als Entwicklerkomponenten werden üblicherweise primäre aromatische Amine mit einer weiteren, in para- oder ortho-Position befindlichen, freien oder substituierten Hydroxy- oder Aminogruppe, Diaminopyridinderivate, heterozyklische Hydrazone, 4-Aminopyrazolderivate sowie 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin und dessen Derivate eingesetzt. The developer components are usually primary aromatic amines with a further in the para or ortho position, free or substituted hydroxy or amino group, diaminopyridine derivatives, heterocyclic hydrazones, 4-aminopyrazolone derivatives and 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine and derivatives thereof ,
  • Es kann erfindungsgemäß bevorzugt sein, als Entwicklerkomponente ein p-Phenylendiaminderivat oder eines seiner physiologisch verträglichen Salze einzusetzen. It may be preferable in the invention to use as the developer component is a p-phenylenediamine derivative or one of its physiologically acceptable salts. Besonders bevorzugt sind p-Phenylendiaminderivate der Formel (E1) Particularly preferably p-phenylenediamine derivatives of formula (E1) are
    Figure 00070001
    wobei in which
    • – G 1 steht für ein Wasserstoffatom, einen C 1 - bis C 4 -Alkylrest, einen C 1 - bis C 4 -Monohydroxyalkylrest, einen C 2 - bis C 4 -Polyhydroxyalkylrest, einen (C 1 - bis C 4 )-Alkoxy-(C 1 - bis C 4 )-alkylrest, einen 4'-Aminophenylrest oder einen C 1 - bis C 4 -Alkylrest, der mit einer stickstoffhaltigen Gruppe, einem Phenyl- oder einem 4'-Aminophenylrest substituiert ist; - G 1 represents a hydrogen atom, a C 1 - to C 4 alkyl, C 1 - to C 4 monohydroxyalkyl radical, a C 2 - to C 4 polyhydroxyalkyl radical, a (C 1 - to C 4) alkoxy (C 1 - to C 4) alkyl group, a 4'-aminophenyl radical or a C 1 - to C 4 alkyl radical substituted with a nitrogenous group, a phenyl group or a 4'-aminophenyl radical;
    • – G 2 steht für ein Wasserstoffatom, einen C 1 - bis C 4 -Alkylrest, einen C 1 - bis C 4 -Monohydroxyalkylrest, einen C 2 - bis C 4 -Polyhydroxyalkylrest, einen (C 1 - bis C 4 )-Alkoxy-(C 1 - bis C 4 )-alkylrest oder einen C 1 - bis C 4 -Alkylrest, der mit einer stickstoffhaltigen Gruppe substituiert ist; - G 2 represents a hydrogen atom, a C 1 - to C 4 alkyl, C 1 - to C 4 monohydroxyalkyl radical, a C 2 - to C 4 polyhydroxyalkyl radical, a (C 1 - to C 4) alkoxy alkyl group or a C 1 - (C 4 to C 1) - to C 4 -alkyl, which is substituted with a nitrogenous group;
    • – G 3 steht für ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, wie ein Chlor-, Brom-, Iod- oder Fluoratom, einen C 1 - bis C 4 -Alkylrest, einen C 1 - bis C 4 -Monohydroxyalkylrest, einen C 2 - bis C 4 -Polyhydroxyalkylrest, einen C 1 - bis C 4 -Hydroxyalkoxyrest, einen C 1 - bis C 4 -Acetylaminoalkoxyrest, einen C 1 - bis C 4 -Mesylaminoalkoxyrest oder einen C 1 - bis C 4 -Carbamoylaminoalkoxyrest; - G 3 represents a hydrogen atom, a halogen atom such as a chlorine, bromine, iodine or fluorine atom, a C 1 - to C 4 alkyl, C 1 - to C 4 monohydroxyalkyl radical, a C 2 - to C 4 polyhydroxyalkyl radical, a C 1 - to C 4 -Hydroxyalkoxyrest, a C 1 - to C 4 -Acetylaminoalkoxyrest, a C 1 - to C 4 -Mesylaminoalkoxyrest or a C 1 - to C 4 -Carbamoylaminoalkoxyrest;
    • – G 4 steht für ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder einen C 1 - bis C 4 -Alkylrest oder - G 4 represents a hydrogen atom, a halogen atom or a C 1 - to C 4 -alkyl radical or
    • – wenn G 3 und G 4 in ortho-Stellung zueinander stehen, können sie gemeinsam eine verbrückende α,ω-Alkylendioxogruppe, wie beispielsweise eine Ethylendioxygruppe bilden. - if G 3 and G are in the ortho position to each other 4, they may together form a bridging α, ω-alkylenedioxo group, such as for example, form an ethylenedioxy group.
  • Beispiele für die als Substituenten in den erfindungsgemäßen Verbindungen genannten C 1 - bis C 4 -Alkylreste sind die Gruppen Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl und Butyl. Examples of the substituents mentioned as substituents in the compounds of the invention C 1 - to C 4 -alkyl radicals are the methyl, ethyl, propyl, isopropyl and butyl. Ethyl und Methyl sind bevorzugte Alkylreste. Ethyl and methyl are preferred alkyl groups. Erfindungsgemäß bevorzugte C 1 - bis C 4 -Alkoxyreste sind beispielsweise eine Methoxy- oder eine Ethoxygruppe. According to the invention, preferred C 1 - to C 4 -alkoxy are, for example, a methoxy or an ethoxy group. Weiterhin können als bevorzugte Beispiele für eine C 1 - bis C 4 -Hydroxyalkylgruppe eine Hydroxymethyl-, eine 2-Hydroxyethyl-, eine 3-Hydroxypropyl- oder eine 4-Hydroxybutylgruppe genannt werden. A hydroxymethyl, 2-hydroxyethyl, 3-hydroxypropyl or 4-hydroxybutyl group are called a to C 4 -hydroxyalkyl group - In addition, preferred examples of a C. 1 Eine 2-Hydroxyethylgruppe ist besonders bevorzugt. A 2-hydroxyethyl group is particularly preferred. Eine besonders bevorzugte C 2 - bis C 4 -Polyhydroxyalkylgruppe ist die 1,2-Dihydroxyethylgruppe. A particularly preferred C 2 - to C 4 -polyhydroxyalkyl group is the 1,2-dihydroxyethyl group. Beispiele für Halogenatome sind erfindungsgemäß F-, Cl- oder Br-Atome, Cl-Atome sind ganz besonders bevorzugt. Examples of halogen atoms in the present invention F, Cl or Br atoms, chlorine atoms are particularly preferred. Die weiteren verwendeten Begriffe leiten sich erfindungsgemäß von den hier gegebenen Definitionen ab. The other terms used are derived according to the invention from the definitions given here. Beispiele für stickstoffhaltige Gruppen der Formel (E1) sind insbesondere die Aminogruppen, C 1 - bis C 4 -Monoalkylaminogruppen, C 1 - bis C 4 -Dialkylaminogruppen, C 1 - bis C 4 -Trialkylammoniumgruppen, C 1 - bis C 4 -Monohydroxyalkylaminogruppen, Imidazolinium und Ammonium. Examples of nitrogen-containing groups of the formula (E1) are especially the amino groups, C 1 - to C 4 monoalkylamino, C 1 - to C 4 dialkylamino, C 1 - to C 4 -Trialkylammoniumgruppen, C 1 - to C 4 -Monohydroxyalkylaminogruppen, imidazolinium and ammonium.
  • Besonders bevorzugte p-Phenylendiamine der Formel (E1) sind ausgewählt aus p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2-Chlor-p-phenylendiamin, 2,3-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Diethyl-p-phenylendiamin, 2,5-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin, N,N-Diethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dipropyl-p-phenylendiamin, 4-Amino-3-methyl-(N,N-diethyl)-anilin, N,N-Bis-(β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 4-N,N-Bis-(β-hydroxyethyl)amino-2-methylanilin, 4-N,N-Bis-(β-hydroxyethyl)amino-2-chloranilin, 2-(β-Hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-(α,β-Dihydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-Fluor-p-phenylendiamin, 2-Isopropyl-p-phenylendiamin, N-(β-Hydroxypropyl)-p-phenylendiamin, 2-Hydroxymethyl-p-phenylendiamin, N,N-Dimethyl-3-methyl-p-phenylendiamin, N,N-(Ethyl,β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, N-(β,γ-Dihydroxypropyl)-p-phenylendiamin, N-(4'-Aminophenyl)-p-phenylendiamin, N-Phenyl-p-phenylendiamin, 2-(β-Hydroxyethyloxy)-p-phenylendiamin, 2-(β- Acetylaminoethy Especially preferred p-phenylenediamines of formula (E1) are selected from p-phenylenediamine, p-tolylenediamine, 2-chloro-p-phenylenediamine, 2,3-dimethyl-p-phenylenediamine, 2,6-dimethyl-p-phenylenediamine, 2 , 6-diethyl-p-phenylenediamine, 2,5-dimethyl-p-phenylenediamine, N, N-dimethyl-p-phenylenediamine, N, N-diethyl-p-phenylenediamine, N, N-dipropyl-p-phenylenediamine, 4 amino-3-methyl- (N, N-diethyl) aniline, N, N-bis (β-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine, 4-N, N-bis (β-hydroxyethyl) amino-2- methylaniline, 4-N, N-bis (β-hydroxyethyl) amino-2-chloroaniline, 2- (β-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine, 2- (α, β-dihydroxyethyl) -p-phenylenediamine, 2-fluoro -p-phenylenediamine, 2-isopropyl-p-phenylenediamine, N- (β-hydroxypropyl) -p-phenylenediamine, 2-hydroxymethyl-p-phenylenediamine, N, N-dimethyl-3-methyl-p-phenylenediamine, N, N - (ethyl, β-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine, N- (β, γ-dihydroxypropyl) -p-phenylenediamine, N- (4'-aminophenyl) -p-phenylenediamine, N-phenyl-p-phenylenediamine, 2- (β-hydroxyethyloxy) -p-phenylenediamine, 2- (β- Acetylaminoethy loxy)-p-phenylendiamin, N-(β-Methoxyethyl)-p-phenylendiamin und 5,8-Diaminobenzo-1,4-dioxan sowie ihren physiologisch verträglichen Salzen. loxy) -p-phenylenediamine, N- (β-methoxyethyl) -p-phenylenediamine and 5,8-diaminobenzo-1,4-dioxane as well as their physiologically acceptable salts.
  • Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugte p-Phenylendiaminderivate der Formel (E1) sind p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2-(β-Hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-(α,β-Dihydroxyethyl)-p-phenylendiamin und N,N-Bis-(β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin. According to the invention particularly preferred p-phenylenediamine derivatives of formula (E1) are p-phenylenediamine, p-toluylenediamine, 2- (β-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine, 2- (α, β-dihydroxyethyl) -p-phenylenediamine and N, N bis (β-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine.
  • Es kann erfindungsgemäß weiterhin bevorzugt sein, als Entwicklerkomponente Verbindungen einzusetzen, die mindestens zwei aromatische Kerne enthalten, die mit Amino- und/oder Hydroxylgruppen substituiert sind. It may according to the invention further be preferred to use as the developer component compounds containing at least two aromatic nuclei which are substituted by amino and / or hydroxyl groups.
  • Unter den zweikernigen Entwicklerkomponenten, die in den Färbemitteln gemäß der Erfindung verwendet werden können, kann man insbesondere die Verbindungen nennen, die der folgenden Formel (E2) entsprechen, sowie ihre physiologisch verträglichen Salze: Among the binuclear developer components which can be used in the colorants according to the invention may in particular be mentioned the compounds corresponding to the following formula (E2), and their physiologically tolerable salts:
    Figure 00090001
    wobei: in which:
    • – Z 1 und Z 2 stehen unabhängig voneinander für einen Hydroxyl- oder NH 2 -Rest, der gegebenenfalls durch einen C 1 - bis C 4 -Alkylrest, durch einen C 1 - bis C 4 -Hydroxyalkylrest und/oder durch eine Verbrückung Y substituiert ist oder der gegebenenfalls Teil eines verbrückenden Ringsystems ist, - Z 1 and Z 2 independently of one another, are a hydroxyl or NH 2 radical, which is optionally substituted by a C 1 - C 4 hydroxyalkyl radical substituted by and / or by a bridge Y - to C 4 -alkyl radical, by a C 1 or which is optionally part of a bridging ring system,
    • – die Verbrückung Y steht für eine Alkylengruppe mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise eine lineare oder verzweigte Alkylenkette oder einen Alkylenring, die von einer oder mehreren stickstoffhaltigen Gruppen und/oder einem oder mehreren Heteroatomen wie Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatomen unterbrochen oder beendet sein kann und eventuell durch einen oder mehrere Hydroxyl- oder C 1 - bis C 8 -Alkoxyreste substituiert sein kann, oder eine direkte Bindung, - the bridge Y is an alkylene group having 1 to 14 carbon atoms, such as a linear or branched alkylene chain or an alkylene ring, the ends of one or interrupted more nitrogenous groups and / or one or more hetero atoms such as oxygen, sulfur or nitrogen atoms or may be, and possibly by one or more hydroxyl or C 1 - may be substituted to C 8 -alkoxy radicals, or a direct bond,
    • – G 5 und G 6 stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoff- oder Halogenatom, einen C 1 - bis C 4 -Alkylrest, einen C 1 - bis C 4 -Monohydroxyalkylrest, einen C 2 - bis C 4 -Polyhydroxyalkylrest, einen C 1 - bis C 4 -Aminoalkylrest oder eine direkte Verbindung zur Verbrückung Y, - G 5 and G 6 are each independently a hydrogen or halogen atom, a C 1 - to C 4 alkyl, C 1 - to C 4 monohydroxyalkyl radical, a C 2 - to C 4 polyhydroxyalkyl radical, a C 1 - to C 4 -aminoalkyl radical or a direct bond to the bridge Y,
    • – G 7 , G 8 , G 9 , G 10 , G 11 und G 12 stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine direkte Bindung zur Verbrückung Y oder einen C 1 - bis C 4 -Alkylrest, - G 7, G 8, G 9, G 10, G 11 and G 12 are each independently a hydrogen atom, a direct bond to the bridge Y or a C 1 - to C 4 alkyl radical,
    mit den Maßgaben, dass with the provisos that
    • – die Verbindungen der Formel (E2) nur eine Verbrückung Y pro Molekül enthalten und - the compounds of formula (E2) comprise only one bridge Y per molecule and
    • – die Verbindungen der Formel (E2) mindestens eine Aminogruppe enthalten, die mindestens ein Wasserstoffatom trägt. - the compounds of formula (E2) contain at least one amino group which carries at least one hydrogen atom.
  • Die in Formel (E2) verwendeten Substituenten sind erfindungsgemäß analog zu den obigen Ausführungen definiert. In formula (E2) substituents used in the present invention are defined analogously to the above embodiments.
  • Bevorzugte zweikernige Entwicklerkomponenten der Formel (E2) sind insbesondere: N,N'-Bis-(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis-(4'-aminophenyl)-1,3-diamino-propan-2-ol, N,N'-Bis-(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis-(4'-aminophenyl)-ethylendiamin, N,N'-Bis-(4-aminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis-(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis-(4-aminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Bis-(4-methyl-aminophenyl)-tetramethylendiamin, N,N'-Diethyl-N,N'-bis-(4'-amino-3'-methylphenyl)-ethylendiamin, Bis-(2-hydroxy-5-aminophenyl)-methan, 1,3-Bis-(2,5-diaminophenoxy)-propan-2-ol, N,N'-Bis-(4'-aminophenyl)-1,4-diazacycloheptan, N,N'-Bis-(2-hydroxy-5-aminobenzyl)-piperazin, N-(4'-Aminophenyl)-p-phenylendiamin und 1,10-Bis-(2',5'-diaminophenyl)-1,4,7,10-tetraoxadecan und ihre physiologisch verträglichen Salze. Preferred binuclear developer component of the formula (E2) are in particular: N, N'-bis (β-hydroxyethyl) -N, N'-bis- (4'-aminophenyl) -1,3-diamino-propan-2-ol, N, N'-bis (β-hydroxyethyl) -N, N'-bis- (4'-aminophenyl) ethylenediamine, N, N'-bis (4-aminophenyl) tetramethylenediamine, N, N'-bis - (β-hydroxyethyl) -N, N'-bis (4-aminophenyl) tetramethylenediamine, N, N'-bis (4-methyl-aminophenyl) tetramethylenediamine, N, N'-diethyl-N, N ' bis (4'-amino-3'-methylphenyl) ethylenediamine, bis (2-hydroxy-5-aminophenyl) -methane, 1,3-bis- (2,5-diaminophenoxy) -propan-2-ol , N, N'-bis (4'-aminophenyl) -1,4-diazacycloheptane, N, N'-bis (2-hydroxy-5-aminobenzyl) piperazine, N- (4'-aminophenyl) -p phenylenediamine and 1,10-bis (2 ', 5'-diaminophenyl) -1,4,7,10-tetraoxadecane and their physiologically tolerable salts.
  • Ganz besonders bevorzugte zweikernige Entwicklerkomponenten der Formel (E2) sind N,N'-Bis-(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis-(4'-aminophenyl)-1,3-diamino-propan-2-ol, Bis-(2-hydroxy-5-aminophenyl)-methan, 1,3-Bis-(2,5-diaminophenoxy)-propan-2-ol, N,N'-Bis-(4'-aminophenyl)-1,4-diazacycloheptan und 1,10-Bis-(2',5'-diaminophenyl)-1,4,7,10-tetraoxadecan oder eines ihrer physiologisch verträglichen Salze. Very particularly preferred double bases of formula (E2) are N, N'-bis (β-hydroxyethyl) -N, N'-bis- (4'-aminophenyl) -1,3-diamino-propan-2-ol, bis- (2-hydroxy-5-aminophenyl) -methane, 1,3-bis- (2,5-diaminophenoxy) -propan-2-ol, N, N'-bis (4'-aminophenyl) -1, 4-diazacycloheptane and 1,10-bis (2 ', 5'-diaminophenyl) -1,4,7,10-tetraoxadecane or one of its physiologically acceptable salts.
  • Weiterhin kann es erfindungsgemäß bevorzugt sein, als Entwicklerkomponente ein p-Aminophenolderivat oder eines seiner physiologisch verträglichen Salze einzusetzen. It may also be preferable in the invention as the developer component is a p-aminophenol derivative or one of its physiologically acceptable salts. Besonders bevorzugt sind p-Aminophenolderivate der Formel (E3) Particularly preferably p-aminophenol derivatives of formula (E3) are
    Figure 00100001
    wobei: in which:
    • – G 13 steht für ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen C 1 - bis C 4 -Alkylrest, einen C 1 - bis C 4 -Monohydroxyalkylrest, einen C 2 - bis C 4 -Polyhydroxyalkylrest, einen (C 1 - bis C 4 )-Alkoxy-(C 1 - bis C 4 )-alkylrest, einen C 1 - bis C 4 -Aminoalkylrest, einen Hydroxy-(C 1 - bis C 4 )-alkylaminorest, einen C 1 - bis C 4 -Hydroxyalkoxyrest, einen C 1 - bis C 4 -Hydroxyalkyl-(C 1 - bis C 4 )-aminoalkylrest oder einen (Di-C 1 - bis C 4 -Alkylamino)-(C 1 - bis C 4 )-alkylrest, und - G 13 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 - to C 4 alkyl, C 1 - to C 4 monohydroxyalkyl radical, a C 2 - to C 4 polyhydroxyalkyl radical, a (C 1 - to C 4) alkoxy- (C 1 - to C 4) alkyl group, a C 1 - to C 4 aminoalkyl radical, a hydroxy (C 1 - to C 4) alkylamino group, a C 1 - to C 4 -Hydroxyalkoxyrest, a C aminoalkyl or a (di-C 1 - to C 4 -alkylamino) - 1 - - to C 4 hydroxyalkyl (C 1 to C 4) (C 1 - to C 4) alkyl, and
    • – G 14 steht für ein Wasserstoff- oder Halogenatom, einen C 1 - bis C 4 -Alkylrest, einen C 1 - bis C 4 -Monohydroxyalkylrest, einen C 2 - bis C 4 -Polyhydroxyalkylrest, einen (C 1 - bis C 4 )-Alkoxy-(C 1 - bis C 4 )-alkylrest, einen C 1 - bis C 4 -Aminoalkylrest oder einen C 1 - bis C 4 -Cyanoalkylrest, - G 14 represents a hydrogen or halogen atom, a C 1 - to C 4 alkyl, C 1 - to C 4 monohydroxyalkyl radical, a C 2 - to C 4 polyhydroxyalkyl radical, a (C 1 - to C 4) alkyl group, a C 1 - alkoxy- (C 1 -C 4) - to C 4 aminoalkyl radical or a C 1 - to C 4 -Cyanoalkylrest,
    • – G 15 steht für Wasserstoff, einen C 1 - bis C 4 -Alkylrest, einen C 1 - bis C 4 -Monohydroxyalkylrest, einen C 2 - bis C 4 -Polyhydroxyalkylrest, einen Phenylrest oder einen Benzylrest, und - G 15 is hydrogen, C 1 - to C 4 alkyl, C 1 - to C 4 monohydroxyalkyl radical, a C 2 - to C 4 polyhydroxyalkyl radical, a phenyl radical or a benzyl radical, and
    • – G 16 steht für Wasserstoff oder ein Halogenatom. - G 16 is hydrogen or a halogen atom.
  • Die in Formel (E3) verwendeten Substituenten sind erfindungsgemäß analog zu den obigen Ausführungen definiert. In the formula (E3) substituents used in the present invention are defined analogously to the above embodiments.
  • Bevorzugte p-Aminophenole der Formel (E3) sind insbesondere p-Aminophenol, N-Methyl-p-aminophenol, 4-Amino-3-methyl-phenol, 4-Amino-3-fluorphenol, 2-Hydroxymethylamino-4-aminophenol, 4-Amino-3-hydroxymethylphenol, 4-Amino-2-(β-hydroxyethoxy)-phenol, 4-Amino-2-methylphenol, 4-Amino-2-hydroxymethylphenol, 4-Amino-2-methoxymethyl-phenol, 4-Amino-2-aminomethylphenol, 4-Amino-2-(β-hydroxyethyl-aminomethyl)-phenol, 4-Amino-2-(α,β-dihydroxyethyl)-phenol, 4-Amino-2-fluorphenol, 4-Amino-2-chlorphenol, 4-Amino-2,6-dichlorphenol, 4-Amino-2-(diethyl-aminomethyl)-phenol sowie ihre physiologisch verträglichen Salze. Preferred p-aminophenols of the formula (E3) are in particular p-aminophenol, N-methyl-p-aminophenol, 4-amino-3-methyl-phenol, 4-amino-3-fluorophenol, 2-hydroxymethylamino-4-aminophenol, 4 amino-3-hydroxymethylphenol, 4-amino-2- (β-hydroxyethoxy) phenol, 4-amino-2-methylphenol, 4-amino-2-hydroxymethylphenol, 4-amino-2-methoxymethyl-phenol, 4-amino -2-aminomethylphenol, 4-amino-2- (β-hydroxyethyl-aminomethyl) phenol, 4-amino-2- (α, β-dihydroxyethyl) phenol, 4-amino-2-fluorophenol, 4-amino-2 -chlorphenol, 4-amino-2,6-dichlorophenol, 4-amino-2- (diethylaminomethyl) -phenol and their physiologically tolerable salts.
  • Ganz besonders bevorzugte Verbindungen der Formel (E3) sind p-Aminophenol, 4-Amino-3-methylphenol, 4-Amino-2-aminomethylphenol, 4-Amino-2-(α,β-dihydroxyethyl)-phenol und 4-Amino-2-(diethyl-aminomethyl)-phenol. Very particularly preferred compounds of formula (E3) are p-aminophenol, 4-amino-3-methylphenol, 4-amino-2-aminomethylphenol, 4-amino-2- (α, β-dihydroxyethyl) phenol and 4-amino- 2- (diethylaminomethyl) -phenol.
  • Ferner kann die Entwicklerkomponente ausgewählt sein aus o-Aminophenol und seinen Derivaten, wie beispielsweise 2-Amino-4-methylphenol, 2-Amino-5-methylphenol oder 2-Amino-4-chlorphenol. The developer component may be selected from o-aminophenol and its derivatives, such as 2-amino-4-methylphenol, 2-amino-5-methylphenol or 2-amino-4-chlorophenol.
  • Weiterhin kann die Entwicklerkomponente ausgewählt sein aus heterozyklischen Entwicklerkomponenten, wie beispielsweise den Pyridin-, Pyrimidin-, Pyrazol-, Pyrazol-Pyrimidin-Derivaten und ihren physiologisch verträglichen Salzen. The developer component can be selected from heterocyclic developer components such as the pyridine, pyrimidine, pyrazole, pyrazole-pyrimidine derivatives and their physiologically acceptable salts.
  • Bevorzugte Pyridin-Derivate sind insbesondere die Verbindungen 2,5-Diamino-pyridin, 2-(4'-Methoxyphenyl)amino-3-amino-pyridin, 2,3-Diamino-6-methoxy-pyridin, 2-(β-Methoxyethyl)amino-3-amino-6-methoxy-pyridin und 3,4-Diamino-pyridin. Preferred pyridine derivatives, the compounds 2,5-diamino-pyridine, 2- (4'-Methoxyphenyl) are, in particular amino-3-amino-pyridine, 2,3-diamino-6-methoxy-pyridine, 2- (β-methoxyethyl ) amino-3-amino-6-methoxy-pyridine and 3,4-diaminopyridine.
  • Bevorzugte Pyrimidin-Derivate sind insbesondere 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin, 4-Hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidin, 2-Hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidin, 2-Dimethylamino-4,5,6-triaminopyrimidin, 2,4-Dihydroxy-5,6-diaminopyrimidin und 2,5,6-Triaminopyrimidin. Preferred pyrimidine derivatives are in particular 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine, 4-hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidine, 2-hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidine, 2-dimethylamino-4,5,6- triaminopyrimidine, 2,4-dihydroxy-5,6-diaminopyrimidine and 2,5,6-triaminopyrimidine.
  • Bevorzugte Pyrazol-Derivate sind insbesondere 4,5-Diamino-1-methylpyrazol, 4,5-Diamino-1-(β-hydroxyethyl)-pyrazol, 3,4-Diaminopyrazol, 4,5-Diamino-1-(4'-chlorbenzyl)-pyrazol, 4,5-Diamino-1,3-dimethylpyrazol, 4,5-Diamino-3-methyl-1-phenylpyrazol, 4,5-Diamino-1-methyl-3-phenylpyrazol, 4-Amino-1,3-dimethyl-5-hydrazinopyrazol, 1-Benzyl-4,5-diamino-3-methylpyrazol, 4,5-Diamino-3-tert.-butyl-1-methylpyrazol, 4,5-Diamino-1-tert.-butyl-3-methylpyrazol, 4,5-Diamino-1-(β-hydroxyethyl)-3-methylpyrazol, 4,5-Diamino-1-ethyl-3-methylpyrazol, 4,5-Diamino-1-ethyl-3-(4'-methoxyphenyl)-pyrazol, 4,5-Diamino-1-ethyl-3-hydroxymethylpyrazol, 4,5-Diamino-3-hydroxymethyl-1-methylpyrazol, 4,5-Diamino-3-hydroxymethyl-1-isopropylpyrazol, 4,5-Diamino-3-methyl-1-isopropylpyrazol, 4-Amino-5-(β-aminoethyl)amino-1,3-dimethylpyrazol, 3,4,5-Triaminopyrazol, 1-Methyl-3,4,5-triaminopyrazol, 3,5-Diamino-1-methyl-4-methylaminopyrazol und 3,5-Diamino-4-(β-hydroxyethyl)amino-1-methylpyrazol. Preferred pyrazole derivatives are in particular 4,5-diamino-1-methylpyrazole, 4,5-diamino-1- (β-hydroxyethyl) pyrazole, 3,4-diaminopyrazole, 4,5-diamino-1- (4'- chlorobenzyl) pyrazole, 4,5-diamino-1,3-dimethylpyrazole, 4,5-diamino-3-methyl-1-phenylpyrazole, 4,5-diamino-1-methyl-3-phenylpyrazole, 4-amino-1 , 3-dimethyl-5-hydrazinopyrazol, 1-benzyl-4,5-diamino-3-methylpyrazole, 4,5-diamino-3-tert-butyl-1-methylpyrazole, 4,5-diamino-1-tert. butyl-3-methylpyrazole, 4,5-diamino-1- (β-hydroxyethyl) -3-methylpyrazole, 4,5-diamino-1-ethyl-3-methylpyrazole, 4,5-diamino-1-ethyl-3 - (4'-methoxyphenyl) pyrazole, 4,5-diamino-1-ethyl-3-hydroxymethylpyrazole, 4,5-diamino-3-hydroxymethyl-1-methylpyrazole, 4,5-diamino-3-hydroxymethyl-1- isopropylpyrazol, 4,5-diamino-3-methyl-1-isopropylpyrazol, 4-amino-5- (β-aminoethyl) amino-1,3-dimethylpyrazole, 3,4,5-triaminopyrazole, 1-methyl-3,4 , 5-triaminopyrazole, 3,5-diamino-1-methyl-4-methylaminopyrazole and 3,5-diamino-4- (β-hydroxyethyl) amino-1-methylpyrazole.
  • Bevorzugte Pyrazol-Pyrimidin-Derivate sind insbesondere die Derivate des Pyrazol-[1,5-a]-pyrimidin der folgenden Formel (E4) und dessen tautomeren Formen, sofern ein tautomeres Gleichgewicht besteht: Preferred pyrazole-pyrimidine derivatives are, in particular, the derivatives of pyrazole [1,5-a] pyrimidine of the following formula (E4) and its tautomeric forms, provided a tautomeric equilibrium exists:
    Figure 00120001
    wobei: in which:
    • – G 17 , G 18 , G 19 und G 20 unabhängig voneinander stehen für ein Wasserstoffatom, einen C 1 - bis C 4 -Alkylrest, einen Aryl-Rest, einen C 1 - bis C 4 -Hydroxyalkylrest, einen C 2 - bis C 4 -Polyhydroxyalkylrest einen (C 1 - bis C 4 )-Alkoxy-(C 1 - bis C 4 )-alkylrest, einen C 1 - bis C 4 -Aminoalkylrest, der gegebenenfalls durch ein Acetyl-Ureid- oder einen Sulfonyl-Rest geschützt sein kann, einen (C 1 - bis C 4 )-Alkylamino-(C 1 - bis C 4 )-alkylrest, einen Di-[(C 1 - bis C 4 )-alkyl]-(C 1 - bis C 4 )-aminoalkylrest, wobei die Dialkyl-Reste gegebenenfalls einen Kohlenstoffzyklus oder einen Heterozyklus mit 5 oder 6 Kettengliedern bilden, einen C 1 - bis C 4 -Hydroxyalkyl- oder einen Di-(C 1 - bis C 4 )-[Hydroxyalkyl]-(C 1 - bis C 4 )-aminoalkylrest, - G 17, G 18, G 19 and G 20 are independently a hydrogen atom, a C 1 - to C 4 -alkyl radical, an aryl radical, a C 1 - to C 4 -hydroxyalkyl group, a C 2 - to C 4 polyhydroxyalkyl radical is a (C 1 - to C 4) - alkyl, C 1 alkoxy (C 1 to C 4) - to C 4 aminoalkyl radical optionally protected by an acetyl ureide or a sulfonyl radical may be a (C 1 - to C 4) alkylamino (C 1 - to C 4) alkyl, a di - [(C 1 - to C 4) alkyl] - (C 1 - to C 4) aminoalkyl, wherein the dialkyl residues optionally form a carbocycle or a heterocycle with 5 or 6 chain links, a C 1 - to C 4 hydroxyalkyl or a di- (C 1 - to C 4) - [hydroxyalkyl] - (C 1 - to C 4) aminoalkyl radical,
    • – die X-Reste stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, einen C 1 - bis C 4 -Alkylrest, einen Aryl-Rest, einen C 1 - bis C 4 -Hydroxyalkylrest, einen C 2 - bis C 4 -Polyhydroxyalkylrest, einen C 1 - bis C 4 -Aminoalkylrest, einen (C 1 - bis C 4 )-Alkylamino-(C 1 - bis C 4 )-alkylrest, einen Di-[(C 1 - bis C 4 )alkyl]-(C 1 - bis C 4 )-aminoalkylrest, wobei die Dialkyl-Reste gegebenenfalls einen Kohlenstoffzyklus oder einen Heterozyklus mit 5 oder 6 Kettengliedern bilden, einen C 1 - bis C 4 -Hydroxyalkyl- oder einen Di-(C 1 - bis C 4 -hydroxyalkyl)aminoalkylrest, einen Aminorest, einen C 1 - bis C 4 -Alkyl- oder Di-(C 1 - bis C 4 -hydroxyalkyl)aminorest, ein Halogenatom, eine Carboxylsäuregruppe oder eine Sulfonsäuregruppe, - the X radicals are each independently a hydrogen atom, a C 1 - to C 4 -alkyl radical, an aryl radical, a C 1 - to C 4 -hydroxyalkyl group, a C 2 - to C 4 polyhydroxyalkyl radical, a C 1 - to C 4 aminoalkyl radical, a (C 1 - to C 4) alkylamino (C 1 - to C 4) alkyl, a di - [(C 1 - to C 4) alkyl] - (C 1 - to C 4) aminoalkyl, wherein the dialkyl residues optionally form a carbocycle or a heterocycle with 5 or 6 chain links, a C 1 - to C 4 hydroxyalkyl or a di- (C 1 - to C 4 hydroxyalkyl) aminoalkyl, amino group, a halogen atom, a carboxylic acid group or a sulfonic acid group, an amino group, a C 1 - - to C 4 -alkyl- or di- (C 4 to C 1 hydroxyalkyl)
    • – i hat den Wert 0, 1, 2 oder 3, - i has the value 0, 1, 2 or 3,
    • – p hat den Wert 0 oder 1, - p has the value 0 or 1,
    • – q hat den Wert 0 oder 1 und - q is 0 or 1 and
    • – n hat den Wert 0 oder 1, - n has the value 0 or 1,
    mit der Maßgabe, dass with the proviso that
    • – die Summe aus p + q ungleich 0 ist, - the sum of p + q is not 0,
    • – wenn p + q gleich 2 ist, n den Wert 0 hat, und die Gruppen NG 17 G 18 und NG 19 G 20 belegen die Positionen (2,3); - if p + q is equal to 2, n has the value 0, and the groups NG 17 NG G 18 and G 19 20 occupy the positions (2,3); (5,6); (5,6); (6,7); (6,7); (3,5) oder (3,7); (3,5) or (3,7);
    • – wenn p + q gleich 1 ist, n den Wert 1 hat, und die Gruppen NG 17 G 18 (oder NG 19 G 20 ) und die Gruppe OH belegen die Positionen (2,3); - if p + q is equal to 1, n has the value 1, and the groups NG 17 G 18 (or 19 NG G 20) and the group OH occupy the positions (2,3); (5,6); (5,6); (6,7); (6,7); (3,5) oder (3,7); (3,5) or (3,7);
  • Die in Formel (E4) verwendeten Substituenten sind erfindungsgemäß analog zu den obigen Ausführungen definiert. In formula (E4) substituents used in the present invention are defined analogously to the above embodiments.
  • Wenn das Pyrazol-[1,5-a]-pyrimidin der obenstehenden Formel (E4) eine Hydroxygruppe an einer der Positionen 2, 5 oder 7 des Ringsystems enthält, besteht ein tautomeres Gleichgewicht, das zum Beispiel im folgenden Schema dargestellt wird: When the pyrazole [1,5-a] pyrimidine of the above formula (E4) contains a hydroxy group at any of positions 2, 5 or 7 of the ring system, there is a tautomeric equilibrium, which is illustrated in the following scheme, for example:
    Figure 00130001
  • Unter den Pyrazol-[1,5-a]-pyrimidinen der obenstehenden Formel (E4) kann man insbesondere nennen: Among the pyrazole [1,5-a] -pyrimidines of the above formula (E4) may be mentioned in particular:
    • – Pyrazol-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin; - pyrazole [1,5-a] pyrimidine-3,7-diamine;
    • – 2,5-Dimethyl-pyrazol-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin; - 2,5-dimethyl-pyrazol [1,5-a] pyrimidine-3,7-diamine;
    • – Pyrazol-[1,5-a]-pyrimidin-3,5-diamin; - pyrazole [1,5-a] pyrimidine-3,5-diamine;
    • – 2,7-Dimethyl-pyrazol-[1,5-a]-pyrimidin-3,5-diamin; - 2,7-dimethyl-pyrazol [1,5-a] pyrimidine-3,5-diamine;
    • – 3-Aminopyrazol-[1,5-a]-pyrimidin-7-ol; - 3-aminopyrazole [1,5-a] -pyrimidin-7-ol;
    • – 3-Aminopyrazol-[1,5-a]-pyrimidin-5-ol; - 3-aminopyrazole [1,5-a] pyrimidin-5-ol;
    • – 2-(3-Aminopyrazol-[1,5-a]-pyrimidin-7-ylamino)-ethanol; - 2- (3-aminopyrazole [1,5-a] pyrimidin-7-ylamino) ethanol;
    • – 2-(7-Aminopyrazol-[1,5-a]-pyrimidin-3-ylamino)-ethanol; - 2- (7-aminopyrazole [1,5-a] pyrimidine-3-ylamino) ethanol;
    • – 2-[(3-Aminopyrazol-[1,5-a]-pyrimidin-7-yl)-(2-hydroxy-ethyl)amino]-ethanol; - 2 - [(3-aminopyrazole [1,5-a] pyrimidin-7-yl) - (2-hydroxy-ethyl) amino] ethanol;
    • – 2-[(7-Aminopyrazol-[1,5-a]-pyrimidin-3-yl)-(2-hydroxy-ethyl)amino]-ethanol; - 2 - [(7-aminopyrazole [1,5-a] pyrimidin-3-yl) - (2-hydroxy-ethyl) amino] ethanol;
    • – 5,6-Dimethylpyrazol-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin; - 5,6-dimethylpyrazole [1,5-a] pyrimidine-3,7-diamine;
    • – 2,6-Dimethylpyrazol-[1,5-a]-pyrimidin-3,7-diamin; - 2,6-dimethylpyrazole [1,5-a] pyrimidine-3,7-diamine;
    • – 3-Amino-7-dimethylamino-2,5-dimethylpyrazol-[1,5-a]-pyrimidin; - 3-amino-7-dimethylamino-2,5-dimethylpyrazole [1,5-a] -pyrimidine;
    sowie ihre physiologisch verträglichen Salze und ihre tautomeren Formen, wenn ein tautomers Gleichgewicht vorhanden ist. and their physiologically tolerable salts and their tautomeric forms when a tautomeric equilibrium exists.
  • Die Pyrazol-[1,5-a]-pyrimidine der obenstehenden Formel (E4) können wie in der Literatur beschrieben durch Zyklisierung ausgehend von einem Aminopyrazol oder von Hydrazin hergestellt werden. The pyrazole- [1,5-a] -pyrimidines of the above formula (E4) can be described by cyclization starting from hydrazine are from an aminopyrazole or as described in the literature.
  • Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Oxidationsfärbemittel sind dadurch gekennzeichnet, daß die Entwicklerkomponente ausgewählt ist aus 3-Methyl-1,4-diaminobenzol, 1-(2'-Hydroxyethyl)-2,5-diaminobenzol, 2-(2,5-Diaminophenoxy)-ethanol, N,N-Bis(2'-Hydroxyethyl)-1,4-diaminobenzol, 3-Methyl-4-aminophenol und 2-Methylamino-4-aminophenol, p-Phenylendiamin, 2-(β-Hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, N,N-Bis-(β-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, N,N'-bis-(β-Hydroxyethyl)-N,N'-bis-(4'-aminophenyl)-1,3-diamino-propan-2-ol, Bis-(2-hydroxy-5-aminophenyl)-methan, N,N'-Bis-(4'-aminophenyl)-1,4-diazacycloheptan, 1,10-Bis-(2',5'-diaminophenyl)-1,4,7,10-tetraoxadecan, p-Aminophenol, 4-Amino-3-fluorphenol, 4-Amino-2-aminomethylphenol, 4-Amino-2-((diethylamino)methyl)phenol, o-Aminophenol, 2-Amino-4-methylphenol, 2-Amino-5-methylphenol, 2-Amino-4-chlorphenol, 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin, 4-Hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidin, 2-Hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidin, 2-Dimethylamino-4,5,6-triaminopyrimidin, 2,4-Dihy According to the invention particularly preferred oxidation colorants are characterized in that the developer component is selected from 3-methyl-1,4-diaminobenzene, 1- (2'-hydroxyethyl) -2,5-diaminobenzene, 2- (2,5-diamino-phenoxy) -ethanol , N, N-bis (2'-hydroxyethyl) -1,4-diaminobenzene, 3-methyl-4-aminophenol and 2-methylamino-4-aminophenol, p-phenylenediamine, 2- (β-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine , N, N-bis (β-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine, N, N'-bis- (β-hydroxyethyl) -N, N'-bis- (4'-aminophenyl) -1,3-diamino- propan-2-ol, bis- (2-hydroxy-5-aminophenyl) -methane, N, N'-bis (4'-aminophenyl) -1,4-diazacycloheptane, 1,10-bis- (2 ', 5'-diaminophenyl) -1,4,7,10-tetraoxadecane, p-aminophenol, 4-amino-3-fluorophenol, 4-amino-2-aminomethylphenol, 4-amino-2 - ((diethylamino) methyl) phenol, o-aminophenol, 2-amino-4-methylphenol, 2-amino-5-methylphenol, 2-amino-4-chloro phenol, 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine, 4-hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidine, 2-hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidine, 2-dimethylamino-4,5,6-triaminopyrimidine, 2,4-dihydroergotamine droxy-5,6-diaminopyrimidin, 2,5,6-Triaminopyrimidin, 1-(2'-Hydroxy-5'-aminobenzyl)-imidazolidin-2-on, 4,5-Diamino-1-(2'-hydroxyethyl)-pyrazol und N-(4-Amino-3-methylphenyl)-N-[3-(1H-imidazol-1-yl)propyl]amin-trihydrochlorid. droxy-5,6-diaminopyrimidine, 2,5,6-triaminopyrimidine, 1- (2'-hydroxy-5'-aminobenzyl) -imidazolidin-2-one, 4,5-diamino-1- (2'-hydroxyethyl) -pyrazole and N- (4-amino-3-methylphenyl) -N- [3- (1H-imidazol-1-yl) propyl] amine trihydrochloride.
  • Bevorzugte erfindungsgemäße Mittel zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern enthalten als Oxidationsfarbstoffvorprodukt mindestens eine Entwicklerkomponente, wobei bevorzugte Entwicklerkomponenten ausgewählt sind aus p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)amino-p-phenylendiamin, 1,3-Bis-[(2-hydroxyethyl-4'-aminophenyl)amino]-propan-2-ol, 1,10-Bis-(2',5'-diaminophenyl)-1,4,7,10-tetraoxadecan, 4-Aminophenol, 4-Amino-3-methylphenol, Bis-(5-amino-2-hydroxyphenyl)methan, 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin, 2-Hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidin, 4,5-Diamino-1-(2-hydroxyethyl)-pyrazol. Preferred agents for dyeing and / or lightening keratin fibers contain as oxidation dye precursor, at least one developer component, preferred primary intermediates are selected from p-phenylenediamine, p-toluenediamine, N, N-bis (2-hydroxyethyl) amino-p-phenylenediamine, 1 , 3-bis - [(2-hydroxyethyl-4'-aminophenyl) amino] -propan-2-ol, 1,10-bis (2 ', 5'-diaminophenyl) -1,4,7,10-tetraoxadecane , 4-aminophenol, 4-amino-3-methyl phenol, bis (5-amino-2-hydroxyphenyl) methane, 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine, 2-hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidine, 4, 5-diamino-1- (2-hydroxyethyl) pyrazole.
  • Die erfindungsgemäßen Färbemittel können weiterhin mindestens eine Kupplerkomponente enthalten. The colorants according to the invention may further comprise at least one coupler component.
  • Als Kupplerkomponenten werden in der Regel m-Phenylendiaminderivate, Naphthole, Resorcin und Resorcinderivate, Pyrazolone und m-Aminophenolderivate verwendet. The coupler components usually m-phenylenediamine derivatives, naphthols, resorcinol and resorcinol derivatives, pyrazolones and m-aminophenol are used. Als Kupplersubstanzen eignen sich insbesondere 1-Naphthol, 1,5-, 2,7- und 1,7-Dihydroxynaphthalin, 5-Amino-2-methylphenol, m-Aminophenol, Resorcin, Resorcinmonomethylether, m-Phenylendiamin, 1-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-5, 2,4-Dichlor-3-aminophenol, 1,3-Bis-(2',4'-diaminophenoxy)-propan, 2-Chlorresorcin, 4-Chlor-resorcin, 2-Chlor-6-methyl-3-aminophenol, 2-Amino-3-hydroxypyridin, 2-Methylresorcin, 5-Methylresorcin und 2-Methyl-4-chlor-5-aminophenol. As coupler substances are in particular 1-naphthol 1,5-, 2,7- and 1,7-dihydroxynaphthalene are suitable, 5-amino-2-methylphenol, m-aminophenol, resorcinol, resorcinol monomethyl ether, m-phenylenediamine, 1-phenyl-3 -methyl-5-pyrazolone, 2,4-dichloro-3-aminophenol, 1,3-bis- (2 ', 4'-diaminophenoxy) -propane, 2-chlororesorcinol, 4-chlororesorcinol, 2-chloro-6 methyl-3-aminophenol, 2-amino-3-hydroxypyridine, 2-methylresorcinol, 5-methylresorcinol and 2-methyl-4-chloro-5-aminophenol.
  • Erfindungsgemäß bevorzugte Kupplerkomponenten sind According to the invention, preferred secondary intermediates are
    • – m-Aminophenol und dessen Derivate wie beispielsweise 5-Amino-2-methylphenol, N-Cyclopentyl-3-aminophenol, 3-Amino-2-chlor-6-methylphenol, 2-Hydroxy-4-aminophenoxyethanol, 2,6-Dimethyl-3-aminophenol, 3-Trifluoroacetylamino-2-chlor-6-methylphenol, 5-Amino-4-chlor-2-methylphenol, 5-Amino-4-methoxy-2-methylphenol, 5-(2'-Hydroxyethyl)amino-2-methylphenol, 3-(Diethylamino)-phenol, N-Cyclopentyl-3-aminophenol, 1,3-Dihydroxy-5-(methylamino)-benzol, 3-Ethylamino-4-methylphenol und 2,4-Dichlor-3-aminophenol, - m-aminophenol and its derivatives such as 5-amino-2-methyl phenol, N-cyclopentyl-3-aminophenol, 3-amino-2-chloro-6-methylphenol, 2-hydroxy-4-aminophenoxyethanol, 2,6-dimethyl -3-aminophenol, 3-trifluoroacetylamino-2-chloro-6-methylphenol, 5-amino-4-chloro-2-methylphenol, 5-amino-4-methoxy-2-methylphenol, 5- (2'-hydroxyethyl) amino -2-methylphenol, 3- (diethylamino) phenol, N-cyclopentyl-3-aminophenol, 1,3-dihydroxy-5- (methylamino) benzene, 3-ethylamino-4-methylphenol and 2,4-dichloro-3 aminophenol,
    • – o-Aminophenol und dessen Derivate, - o-aminophenol and its derivatives,
    • – m-Diaminobenzol und dessen Derivate wie beispielsweise 2,4-Diaminophenoxyethanol, 1,3-Bis-(2',4'-diaminophenoxy)-propan, 1-Methoxy-2-amino-4-(2'-hydroxyethylamino)benzol, 1,3-Bis-(2',4'-diaminophenyl)-propan, 2,6-Bis-(2'-hydroxyethylamino)-1-methylbenzol und 1-Amino-3-bis-(2'-hydroxyethyl)aminobenzol, - m-diaminobenzene and its derivatives such as 2,4-diaminophenoxyethanol, 1,3-bis (2 ', 4'-diaminophenoxy) -propane, 1-methoxy-2-amino-4- (2'-hydroxyethylamino) benzene , 1,3-bis (2 ', 4'-diaminophenyl) propane, 2,6-bis (2'-hydroxyethylamino) -1-methylbenzene and 1-amino-3-bis- (2'-hydroxyethyl) aminobenzene,
    • – o-Diaminobenzol und dessen Derivate wie beispielsweise 3,4-Diaminobenzoesäure und 2,3-Diamino-1-methylbenzol, - o-diaminobenzene and its derivatives such as 3,4-diaminobenzoic acid and 2,3-diamino-1-methylbenzene,
    • – Di- beziehungsweise Trihydroxybenzolderivate wie beispielsweise Resorcin, Resorcinmonomethylether, 2-Methylresorcin, 5-Methylresorcin, 2,5-Dimethylresorcin, 2-Chlorresorcin, 4-Chlorresorcin, Pyrogallol und 1,2,4-Trihydroxybenzol, - di- or trihydroxybenzene derivatives such as resorcinol, resorcinol monomethyl ether, 2-methylresorcinol, 5-methylresorcinol, 2,5-dimethylresorcinol, 2-chlororesorcinol, 4-chlororesorcinol, pyrogallol and 1,2,4-trihydroxybenzene,
    • – Pyridinderivate wie beispielsweise 2,6-Dihydroxypyridin, 2-Amino-3-hydroxypyridin, 2-Amino-5-chlor-3-hydroxypyridin, 3-Amino-2-methylamino-6-methoxypyridin, 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin, 2,6-Dihydroxy-4-methylpyridin, 2,6-Diaminopyridin, 2,3-Diamino-6-methoxypyridin und 3,5-Diamino-2,6-dimethoxypyridin, - pyridine derivatives such as 2,6-dihydroxypyridine, 2-amino-3-hydroxypyridine, 2-amino-5-chloro-3-hydroxypyridine, 3-amino-2-methylamino-6-methoxypyridine, 2,6-dihydroxy-3, 4-dimethylpyridine, 2,6-dihydroxy-4-methylpyridine, 2,6-diaminopyridine, 2,3-diamino-6-methoxypyridine and 3,5-diamino-2,6-dimethoxypyridine,
    • – Naphthalinderivate wie beispielsweise 1-Naphthol, 2-Methyl-1-naphthol, 2-Hydroxymethyl-1-naphthol, 2-Hydroxyethyl-1-naphthol, 1,5-Dihydroxynaphthalin, 1,6-Dihydroxynaphthalin, 1,7-Dihydroxynaphthalin, 1,8-Dihydroxynaphthalin, 2,7-Dihydroxynaphthalin und 2,3-Dihydroxynaphthalin, - naphthalene derivatives such as 1-naphthol, 2-methyl-1-naphthol, 2-hydroxymethyl-1-naphthol, 2-hydroxyethyl-1-naphthol, 1,5-dihydroxynaphthalene, 1,6-dihydroxynaphthalene, 1,7-dihydroxynaphthalene, 1,8-dihydroxynaphthalene, 2,7-dihydroxynaphthalene and 2,3-dihydroxynaphthalene,
    • – Morpholinderivate wie beispielsweise 6-Hydroxybenzomorpholin und 6-Amino-benzomorpholin, - morpholine derivatives such as 6-hydroxybenzomorpholine and 6-amino-benzomorpholine,
    • – Chinoxalinderivate wie beispielsweise 6-Methyl-1,2,3,4-tetrahydrochinoxalin, - quinoxaline derivatives such as 6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline,
    • – Pyrazolderivate wie beispielsweise 1-Phenyl-3-methylpyrazol-5-on, - pyrazole derivatives such as 1-phenyl-3-methylpyrazole-5-one,
    • – Indolderivate wie beispielsweise 4-Hydroxyindol, 6-Hydroxyindol und 7-Hydroxyindol, - indole derivatives such as 4-hydroxyindole, 6-hydroxyindole and 7-hydroxyindole,
    • – Pyrimidinderivate, wie beispielsweise 4,6-Diaminopyrimidin, 4-Amino-2,6-dihydroxypyrimidin, 2,4-Diamino-6-hydroxypyrimidin, 2,4,6-Trihydroxypyrimidin, 2-Amino-4-methylpyrimidin, 2-Amino-4-hydroxy-6-methylpyrimidin und 4,6-Dihydroxy-2-methylpyrimidin, oder - pyrimidine derivatives such as 4,6-diaminopyrimidine, 4-amino-2,6-dihydroxypyrimidine, 2,4-diamino-6-hydroxypyrimidine, 2,4,6-trihydroxypyrimidine, 2-amino-4-methylpyrimidine, 2-amino -4-hydroxy-6-methylpyrimidine and 4,6-dihydroxy-2-methylpyrimidine, or
    • – Methylendioxybenzolderivate wie beispielsweise 1-Hydroxy-3,4-methylendioxybenzol, 1-Amino-3,4-methylendioxybenzol und 1-(2'-Hydroxyethyl)amino-3,4-methylendioxybenzol. - methylenedioxybenzene derivatives such as 1-hydroxy-3,4-methylenedioxybenzene, 1-amino-3,4-methylenedioxybenzene and 1- (2'-hydroxyethyl) amino-3,4-methylenedioxybenzene.
  • Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Kupplerkomponenten sind 1-Naphthol, 1,5-, 2,7- und 1,7-Dihydroxynaphthalin, 3-Aminophenol, 5-Amino-2-methylphenol, 2-Amino-3-hydroxypyridin, Resorcin, 4-Chlorresorcin, 2-Chlor-6-methyl-3-aminophenol, 2-Methylresorcin, 5-Methylresorcin, 2,5-Dimethylresorcin und 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin. According to the invention particularly preferred secondary intermediates are 1-naphthol, 1,5-, 2,7- and 1,7-dihydroxynaphthalene, 3-aminophenol, 5-amino-2-methylphenol, 2-amino-3-hydroxypyridine, resorcinol, 4-chlororesorcinol , 2-chloro-6-methyl-3-aminophenol, 2-methylresorcinol, 5-methylresorcinol, 2,5-dimethylresorcinol and 2,6-dihydroxy-3,4-dimethylpyridine.
  • Als Vorstufen naturanaloger Farbstoffe werden bevorzugt solche Indole und Indoline eingesetzt, die mindestens eine Hydroxy- oder Aminogruppe, bevorzugt als Substituent am Sechsring, aufweisen. The precursors of nature-analogous dyes, such indoles and indolines are preferably used, which, preferably have at least one hydroxyl or amino group as substituent on the six-membered ring. Diese Gruppen können weitere Substituenten tragen, z. These groups can carry further substituents such. B. in Form einer Veretherung oder Veresterung der Hydroxygruppe oder eine Alkylierung der Aminogruppe. Example in the form of an etherification or esterification of the hydroxy group or alkylation of the amino group. In einer zweiten bevorzugten Ausführungsform enthalten die Färbemittel mindestens ein Indol- und/oder Indolinderivat. In a second preferred embodiment, the colorants contain at least one indole and / or indoline derivative.
  • Besonders gut als Vorstufen naturanaloger Haartarbstoffe geeignet sind Derivate des 5,6-Dihydroxyindolins der Formel (IIIa), Particularly suitable as precursors of nature-analogous Haartarbstoffe are derivatives of 5,6-dihydroxyindoline of formula (IIIa),
    Figure 00160001
    in der unabhängig voneinander in independently
    • – R 1 steht für Wasserstoff, eine C 1 -C 4 -Alkylgruppe oder eine C 1 -C 4 -Hydroxy-alkylgruppe, - R 1 represents hydrogen, a C 1 -C 4 alkyl group or a C 1 -C 4 hydroxyalkyl group,
    • – R 2 steht für Wasserstoff oder eine -COOH-Gruppe, wobei die -COOH-Gruppe auch als Salz mit einem physiologisch verträglichen Kation vorliegen kann, - R 2 is hydrogen or a -COOH group, where the -COOH group may also be present as salt with a physiologically compatible cation,
    • – R 3 steht für Wasserstoff oder eine C 1 -C 4 -Alkylgruppe, - R 3 is 4 alkyl group for hydrogen or a C 1 -C
    • – R 4 steht für Wasserstoff, eine C 1 -C 4 -Alkylgruppe oder eine Gruppe -CO-R 6 , in der R 6 steht für eine C 1 -C 4 -Alkylgruppe, und - R 4 is hydrogen, a C 1 -C 4 alkyl group or a group -CO-R 6 in which R 6 represents a C 1 -C 4 alkyl group, and
    • – R 5 steht für eine der unter R 4 genannten Gruppen, - R 5 represents one of the groups mentioned under R 4 groups,
    sowie physiologisch verträgliche Salze dieser Verbindungen mit einer organischen oder anorganischen Säure. and physiologically compatible salts of these compounds with an organic or inorganic acid.
  • Besonders bevorzugte Derivate des Indolins sind das 5,6-Dihydroxyindolin, N-Methyl-5,6-dihydroxyindolin, N-Ethyl-5,6-dihydroxyindolin, N-Propyl-5,6-dihydroxyindolin, N-Butyl-5,6-dihydroxyindolin, 5,6-Dihydroxyindolin-2-carbonsäure sowie das 6-Hydroxyindolin, das 6-Aminoindolin und das 4-Aminoindolin. Particularly preferred derivatives of indoline are 5,6-dihydroxyindoline, N-methyl-5,6-dihydroxyindoline, N-ethyl-5,6-dihydroxyindoline, N-propyl-5,6-dihydroxyindoline, N-butyl-5,6 -dihydroxyindolin, 5,6-dihydroxyindoline-2-carboxylic acid and the 6-hydroxyindoline, 6-aminoindoline and 4-aminoindoline.
  • Besonders hervorzuheben sind innerhalb dieser Gruppe N-Methyl-5,6-dihydroxyindolin, N-Ethyl-5,6-dihydroxyindolin, N-Propyl-5,6-dihydroxyindolin, N-Butyl-5,6-dihydroxyindolin und insbesondere das 5,6-Dihydroxyindolin. Of particular note are within the group of N-methyl-5,6-dihydroxyindoline, N-ethyl-5,6-dihydroxyindoline, N-propyl-5,6-dihydroxyindoline, N-butyl-5,6-dihydroxyindoline and, in particular, the 5, 6-Dihydroxyindolin.
  • Als Vorstufen naturanaloger Haarfarbstoffe hervorragend geeignet sind weiterhin Derivate des 5,6-Dihydroxyindols der Formel (IIIb), Precursors of nature-analogous hair dyes are outstandingly suitable derivatives of 5,6-dihydroxyindole of formula (IIIb),
    Figure 00170001
    in der unabhängig voneinander in independently
    • – R 1 steht für Wasserstoff, eine C 1 -C 4 -Alkylgruppe oder eine C 1 -C 4 -Hydroxyalkylgruppe, - R 1 represents hydrogen, a C 1 -C 4 alkyl group or a C 1 -C 4 hydroxyalkyl group,
    • – R 2 steht für Wasserstoff oder eine -COOH-Gruppe, wobei die -COOH-Gruppe auch als Salz mit einem physiologisch verträglichen Kation vorliegen kann, - R 2 is hydrogen or a -COOH group, where the -COOH group may also be present as salt with a physiologically compatible cation,
    • – R 3 steht für Wasserstoff oder eine C 1 -C 4 -Alkylgruppe, - R 3 is 4 alkyl group for hydrogen or a C 1 -C
    • – R 4 steht für Wasserstoff, eine C 1 -C 4 -Alkylgruppe oder eine Gruppe -CO-R 6 , in der R 6 steht für eine C 1 -C 4 -Alkylgruppe, und - R 4 is hydrogen, a C 1 -C 4 alkyl group or a group -CO-R 6 in which R 6 represents a C 1 -C 4 alkyl group, and
    • – R 5 steht für eine der unter R 4 genannten Gruppen, - R 5 represents one of the groups mentioned under R 4 groups,
    • – sowie physiologisch verträgliche Salze dieser Verbindungen mit einer organischen oder anorganischen Säure. - as well as physiologically compatible salts of these compounds with an organic or inorganic acid.
  • Besonders bevorzugte Derivate des Indols sind 5,6-Dihydroxyindol, N-Methyl-5,6-dihydroxyindol, N-Ethyl-5,6-dihydroxyindol, N-Propyl-5,6-dihydroxyindol, N-Butyl-5,6-dihydroxyindol, 5,6-Dihydroxyindol-2-carbonsäure, 6-Hydroxyindol, 6-Aminoindol und 4-Aminoindol. Particularly preferred derivatives of indole are 5,6-dihydroxyindole, N-methyl-5,6-dihydroxyindole, N-ethyl-5,6-dihydroxyindole, N-propyl-5,6-dihydroxyindole, N-butyl-5,6- dihydroxyindole, 5,6-dihydroxyindole-2-carboxylic acid, 6-hydroxyindole, 6-aminoindole and 4-aminoindole.
  • Innerhalb dieser Gruppe hervorzuheben sind N-Methyl-5,6-dihydroxyindol, N-Ethyl-5,6-dihydroxyindol, N-Propyl-5,6-dihydroxyindol, N-Butyl-5,6-dihydroxyindol sowie insbesondere das 5,6-Dihydroxyindol. Within this group, N-methyl-5,6-dihydroxyindole, N-ethyl-5,6-dihydroxyindole, N-propyl-5,6-dihydroxyindole, N-butyl-5,6-dihydroxyindole and in particular the 5,6 -Dihydroxyindol.
  • Die Indolin- und Indol-Derivate können in den im Rahmen des erfindungsgemäßen Verfahrens eingesetzten Färbemitteln sowohl als freie Basen als auch in Form ihrer physiologisch verträglichen Salze mit anorganischen oder organischen Säuren, z. The indoline and indole derivatives can be in used in the context of the inventive method colorants both as free bases and in the form of their physiologically compatible salts with inorganic or organic acids, eg. B. der Hydrochloride, der Sulfate und Hydrobromide, eingesetzt werden. Example hydrochlorides, sulfates and hydrobromides be used. Die Indol- oder Indolin-Derivate sind in diesen üblicherweise in Mengen von 0,05–10 Gew.-%, vorzugsweise 0,2–5 Gew.-% enthalten. The indole or indoline derivatives are disclosed in this usually used in amounts of 0.05-10 wt .-%, preferably 0.2-5 wt .-%.
  • In einer weiteren Ausführungsform kann es erfindungsgemäß bevorzugt sein, das Indolin- oder Indolderivat in Haarfärbemitteln in Kombination mit mindestens einer Aminosäure oder einem Oligopeptid einzusetzen. In a further embodiment, it may be preferable in the invention to use the indoline or indole derivative in hair dye in combination with at least one amino acid or an oligopeptide. Die Aminosäure ist vorteilhafterweise eine α-Aminosäure; The amino acid is advantageously an α-amino acid; ganz besonders bevorzugte α-Aminosäuren sind Arginin, Ornithin, Lysin, Serin und Histidin, insbesondere Arginin. most preferred α-amino acids are arginine, ornithine, lysine, serine and histidine, in particular arginine.
  • Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Oxidationsfärbemittel sind dadurch gekennzeichnet, daß die Kupplerkomponente ausgewählt ist aus m-Phenylendiaminderivaten, Naphtholen, Resorcin und Resorcinderivaten, Pyrazolonen, m-Aminophenolen und substituierten Pyridinderivaten, wobei bevorzugte Mittel Resorcin, 3-Amino-2-methylamino-6-methoxypyridin, 3-Amino-6-methylphenol, 3-Amino-2-hydroxypyridin, 1,3-Bis-(2,4-diaminophenoxy)propan, 2,7-Dihydroxynaphthalin, 2-Methylresorcin, 5-Methyl-resorcin, 2,5-Dimethylresorcin und 4-Chlorresorcin 1-Naphthol, 1,5-, 2,7- und 1,7-Dihydroxynaphthalin, 3-Aminophenol, 5-Amino-2-methylphenol, 2-Amino-3-hydroxypyridin, Resorcin, 4-Chlorresorcin, 2-Chlor-6-methyl-3-aminophenol, 2-Methylresorcin, 5-Methylresorcin, 2,5-Dimethylresorcin, 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin, 2-({3-[(2-Hydroxyethyl)amino]-4-methoxy-5-methylphenyl}amino)ethanol, 2-({3-[(2-Hydroxyethyl)amino]-2-methoxy-5-methylphenyl}amino)ethanol, 3-Amino-4-(2-methoxyethoxy)-5-methylphenylamin und/od According to the invention particularly preferred oxidation colorants are characterized in that the coupler component is selected from m-phenylenediamine derivatives, naphthols, resorcinol and resorcinol derivatives, pyrazolones, m-aminophenols and substituted pyridine derivatives, with preferred agents resorcinol, 3-amino-2-methylamino-6-methoxypyridine, 3-amino-6-methylphenol, 3-amino-2-hydroxypyridine, 1,3-bis (2,4-diaminophenoxy) propane, 2,7-dihydroxynaphthalene, 2-methylresorcinol, 5-methylresorcinol, 2,5 -Dimethylresorcin and 4-chlororesorcinol, 1-naphthol, 1,5-, 2,7- and 1,7-dihydroxynaphthalene, 3-aminophenol, 5-amino-2-methylphenol, 2-amino-3-hydroxypyridine, resorcinol, 4- chlororesorcinol, 2-chloro-6-methyl-3-aminophenol, 2-methylresorcinol, 5-methylresorcinol, 2,5-dimethylresorcinol, 2,6-dihydroxy-3,4-dimethylpyridine, 2 - ({3 - [(2- hydroxyethyl) amino] -4-methoxy-5-methylphenyl} amino) ethanol, 2 - ({3 - [(2-hydroxyethyl) amino] -2-methoxy-5-methylphenyl} amino) ethanol, 3-amino-4- (2-methoxyethoxy) -5-methylphenylamine and / od er 2-[(3-Morpholin-4-ylphenyl)amino]ethanol dihydrochlorid enthalten. er 2 - [(3-morpholin-4-ylphenyl) amino] ethanol dihydrochloride included.
  • Erfindungsgemäß bevorzugte Mittel zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern sind dadurch gekennzeichnet, daß sie als Oxidationsfarbstoffvorprodukt mindestens eine Kupplerkomponente enthalten, wobei bevorzugte Kupplerkomponenten ausgewählt sind aus Resorcin, 2-Methylresorcin, 5-Methyl-resorcin, 2,5-Dimethylresorcin, 4-Chlorresorcin, Resorcinmonomethylether, 5-Aminophenol, 5-Amino-2-methylphenol, 5-(2-Hydroxyethyl)amino-2-methylphenol, 3-Amino-4-chlor-2-methylphenol, 3-Amino-2-chlor-6-methylphenol, 3-Amino-2,4-Dichlorphenol, 2,4-Diaminophenoxyethanol, 2-Amino-4-(2'-hydroxyethyl)amino-anisolsulfat, 1,3-Bis-(2,4-diaminophenoxy)propan, 2-Amino-3-hydroxypyridin, 2-Methylamino-3-amino-6-methoxypyridin, 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin, 3,5-Diamino-2,6-dimethoxypyridin, 1-Naphthol, 2-Methyl-1-naphthol, 1,5-Dihydroxynaphthalin, 2,7-Dihydroxynaphthalin, 1-Phenyl-3-methylpyrazol-5-on, 2,6-Bis-[(2'-hydroxyethyl)amino]-toluol, 4-Hydroxyindol, 6-Hydroxyindol, 6-Hydroxybenzomorpholin. Preferred agents for dyeing and / or lightening keratin fibers are characterized in that they contain as oxidation dye precursor, at least one coupler component, with preferable coupler components are selected from resorcinol, 2-methylresorcinol, 5-methylresorcinol, 2,5-dimethylresorcinol, 4- chlororesorcinol, resorcinol monomethyl ether, 5-aminophenol, 5-amino-2-methylphenol, 5- (2-hydroxyethyl) amino-2-methylphenol, 3-amino-4-chloro-2-methylphenol, 3-amino-2-chloro-6 -methylphenol, 3-amino-2,4-dichlorophenol, 2,4-diaminophenoxyethanol, 2-amino-4- (2'-hydroxyethyl) amino-anisolsulfat, propane 1,3-bis (2,4-diaminophenoxy), 2-amino-3-hydroxypyridine, 2-methylamino-3-amino-6-methoxypyridine, 2,6-dihydroxy-3,4-dimethylpyridine, 3,5-diamino-2,6-dimethoxypyridine, 1-naphthol, 2- methyl-1-naphthol, 1,5-dihydroxynaphthalene, 2,7-dihydroxynaphthalene, 1-phenyl-3-methylpyrazole-5-one, 2,6-bis - [(2'-hydroxyethyl) amino] -toluene, 4- hydroxyindole, 6-hydroxyindole, 6-hydroxybenzomorpholine.
  • Vorzugsweise werden Kuppler- und Entwicklerkomponenten in einem bestimmten Verhältnis zueinander eingesetzt. Preferably, coupler and developer components are used in a certain ratio to each other. Hier sind erfindungsgemäße Oxidationsfärbemittel bevorzugt, die die Kupplerkomponente(n) in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise von 0,5 bis 5 Gew.- %, und die Entwicklerkomponente(n) in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise von 0,5 bis 5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Oxidationsfärbemittel, enthalten. Here are oxidation colorants according to the invention preferred that the coupler component (s) in an amount of 0.01 to 20 wt .-%, preferably from 0.5 to 5% by weight, and the developer component (s) in an amount of 0 01-20 wt .-%, preferably from 0.5 to 5 wt .-%, each based on the total oxidation contain.
  • Zusätzlich können die Färbemittel zur Nuancierung einen oder mehrere direktziehende Farbstoffe enthalten. In addition, the colorants may include one or more direct dyes for shading. Direktziehende Farbstoffe sind üblicherweise Nitrophenylendiamine, Nitroaminophenole, Azofarbstoffe, Anthrachinone oder Indophenole, Triphenylmethanfarbstoffe, saure Farbstoffe, basische Farbstoffe, vorzugsweise aus der Gruppe der unter den internationalen Bezeichnungen bzw. Handelsnamen HC Yellow 2, HC Yellow 4, HC Yellow 5, HC Yellow 6, HC Yellow 12, HC Yellow 13, Acid Yellow 1, Acid Yellow 10, Acid Yellow 23, Acid Yellow 36, HC Orange 1, Disperse Orange 3, Acid Orange 7, HC Red 1, HC Red 3, HC Red 10, HC Red 11, HC Red 13, Acid Red 33, Acid Red 52, Acid Red 92, HC Red BN, Pigment Red 57:1, HC Blue 2, HC Blue 12, Disperse Blue 3, Disperse Red 17, Acid Blue 7, Acid Green 50, HC Violet 1, Disperse Violet 1, Disperse Violet 4, Acid Violet 43, Disperse Black 9, Acid Black 1, und Acid Black 52 bekannten Verbindungen sowie 1,4-Diamino-2-nitrobenzol, 2-Amino-4-nitrophenol, 1,4-Bis-(β-hydroxyethyl)-amino-2-nitrobenzol, 3-Nitro-4-(β-hydroxyethyl)-aminophenol, 2-(2-Hydroxyethyl)amino-4,6-di Substantive dyes are typically nitrophenylenediamines, nitroaminophenols, azo dyes, anthraquinones or indophenols, triphenylmethane dyes, acid dyes, basic dyes, preferably from the group of international under the names or trade names HC Yellow 2, HC Yellow 4, HC Yellow 5, HC Yellow 6, HC Yellow 12, HC Yellow 13, Acid Yellow 1, Acid Yellow 10, Acid Yellow 23, Acid Yellow 36, HC Orange 1, Disperse Orange 3, Acid Orange 7, HC Red 1, HC Red 3, HC Red 10, HC Red 11, HC Red 13, Acid Red 33, Acid Red 52, Acid Red 92, HC Red BN, pigment Red 57: 1, HC Blue 2, HC Blue 12, Disperse Blue 3, Disperse Red 17, Acid Blue 7, Acid Green 50, HC Violet 1, Disperse Violet 1, Disperse Violet 4, Acid Violet 43, Disperse Black 9, Acid Black 1, Acid Black 52 and known compounds as well as 1,4-diamino-2-nitrobenzene, 2-amino-4-nitrophenol , 1,4-bis (β-hydroxyethyl) -amino-2-nitrobenzene, 3-nitro-4- (β-hydroxyethyl) -aminophenol, 2- (2-hydroxyethyl) amino-4,6-di nitrophenol, 1-(2'-Hydroxyethyl)amino-4-methyl-2-nitrobenzol, 1-Amino-4-(2-hydroxyethyl)-amino-5-chlor-2-nitrobenzol, 4-Amino-3-nitrophenol, 1-(2-Ureidoethyl)amino-4-nitrobenzol, 4-Amino-2-nitrodiphenylamin-2'-carbonsäure, 6-Nitro-1,2,3,4-tetrahydrochinoxalin, 2-Hydroxy-1,4-naphthochinon, Pikraminsäure und deren Salze, 2-Amino-6-chloro-4-nitrophenol, 4-Ethylamino-3-nitrobenzoesäure und 2-Chloro-6-ethylamino-1-hydroxy-4-nitrobenzol, 3-(2',6'-Diaminopyridyl-3'-azo)-pyridin; nitrophenol, 1- (2'-hydroxyethyl) amino-4-methyl-2-nitrobenzene, 1-amino-4- (2-hydroxyethyl) amino-5-chloro-2-nitrobenzene, 4-amino-3-nitrophenol, 1- (2-ureidoethyl) amino-4-nitrobenzene, 4-amino-2-nitrodiphenylamine-2'-carboxylic acid, 6-nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline, 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone, picramic acid and salts thereof, 2-amino-6-chloro-4-nitrophenol, 4-ethylamino-3-nitrobenzoic acid and 2-chloro-6-ethylamino-1-hydroxy-4-nitrobenzene, 3- (2 ', 6' Diaminopyridyl-3'-azo) pyridine; 2-((4-(Ethyl(2-hydroxyethyl)-amino)-2-methylpheny1)azo)-5-nitro-1,3-thiazol; 2 - ((4- (ethyl (2-hydroxyethyl) amino) -2-methylpheny1) azo) -5-nitro-1,3-thiazole; NI N-Di(2-hydroxyethy1)-3-methyl-4-((4-nitropheny1)azo)-anilin; NI N-di (2-hydroxyethy1) -3-methyl-4 - ((4-nitropheny1) azo) aniline; 3-Diethylamino-7-(4-dimethylaminophenylaz0)-5-phenylphenaziniumchlorid; 3-diethylamino-7- (4-dimethylaminophenylaz0) -5-phenylphenaziniumchlorid; 4-(2-Thiazolylazo)-resorcin; 4- (2-thiazolylazo) resorcinol; 4-(((4-Phenylamino)azo)benzosulfonsäurenatriumsalz; 1-((3-Aminopropyl)amino)-9,IO-anthracendion; 3',3'',4,5,5',5'',6,7-Octabromphenolsulfonphtalein; 1-((4-Amino-3,5-dimethylpheny1)-(2,6-dichlorphenyl)methylen)-3,5-dimethyl-4-imino-2,5-cyclohexadien-Phosphorsäure(1 :I) (Basic Blue 77); 3',3'',5',5''-Tetrabrom-m-kresolsulfonphthalein; 2,4-Dinitro-I-naphthol-7-sulfonsäure-Dinatriumsalz; 4-[2'-Hydroxy-1'-naphthyl)azo]-benzolsulfonsäure-Natriumsalz; 4 - (((4-phenylamino) azo) benzosulfonsäurenatriumsalz; 1 - ((3-aminopropyl) amino) -9, IO-anthracenedione, 3 ', 3' ', 4,5,5', 5 '', 6, 7-Octabromphenolsulfonphtalein; 1 - ((4-amino-3,5-dimethylpheny1) - (2,6-dichlorophenyl) methylene) -3,5-dimethyl-4-imino-2,5-cyclohexadiene-phosphoric acid (1: I ) (Basic Blue 77), 3 ', 3' ', 5', 5 '' - tetrabromo-m-kresolsulfonphthalein; 2,4-dinitro-I-naphthol-7-sulfonic acid disodium salt, 4- [2'-hydroxy -1'-naphthyl) azo] benzenesulfonic acid sodium salt; 3',6'-Dihydroxy-2',41I51I71-tetraiodospiro-[isobenzofuran-I (3H), g1(9H)-xanthenl-3-on-Dinatriumsalz; 3 ', 6'-dihydroxy-2', 41I51I71-tetraiodospiro- [isobenzofuran-I (3H), g1 (9H) -xanthenl-3-one, disodium salt; 6-Hydroxy-5-((2-methoxy-5-methyl-4-sulfophenyl)azo)-2-Naphthalin-sulfonsäure-dinatriumsalz; 6-hydroxy-5 - ((2-methoxy-5-methyl-4-sulfophenyl) azo) -2-naphthalene-sulfonic acid disodium salt; 2,4-Dinitro-Inaphthol-Natriumsalz; 2,4-dinitro-Inaphthol sodium salt; 2',4',5',7'-tetrabrom-4151617-tetrachlor-3'16'-dihydroxy-Spiro[isobenzofuran-I (3H),9'[9H]xanthen]-3-on-dinatriumsalz;4-(2-Hydroxy-1-naphthylazo)-3-methyl-benzolsulfonsäurenatriumsalz; 2 ', 4', 5 ', 7'-tetrabromo-4151617-tetrachloro-3'16'-dihydroxy-spiro [isobenzofuran-I (3H), 9' [9H] xanthene] -3-one disodium salt, 4- (2-hydroxy-1-naphthylazo) -3-methyl-benzolsulfonsäurenatriumsalz; Basic Orange 31, Basic Blue 6, Basic Blue 7, Basic Blue 9, Basic Blue 26, Basic Blue 41, Basic Blue 99, Basic Brown 4, Basic, Brown 16, Basic Brown 17, Natural Brown 7, Basic Green 1, Basic Red 2, Basic Red 12 Basic Red 22, Basic Red 51, Basic Red 76, Basic Violet 1, Basic Violet 2, Basic Violet 3, Basic Violet 10, Basic Violet 14, Basic Yellow 57, Basic Yellow 87, Basic Red 46. Basic Orange 31, Basic Blue 6, Basic Blue 7, Basic Blue 9, Basic Blue 26, Basic Blue 41, Basic Blue 99, Basic Brown 4, Basic Brown 16, Basic Brown 17, Natural Brown 7, Basic Green 1, Basic Red 2, Basic Red 12 Basic Red 22, Basic Red 51, Basic Red 76, Basic Violet 1, Basic Violet 2, Basic Violet 3, Basic Violet 10, Basic Violet 14, Basic Yellow 57, Basic Yellow 87, Basic Red 46th
  • Erfindungsgemäß bevorzugte Mittel zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern sind dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens einen direktziehenden Farbstoff enthalten, der ausgewählt ist aus Nitrophenylendiaminen, Nitroaminophenolen, Azofarbstoffen, Anthrachinonen oder Indophenolen, vorzugsweise aus der Gruppe der unter den internationalen Bezeichnungen bzw. Handelsnamen bekannten Farbstoffe HC Yellow 2, HC Yellow 4, HC Yellow 5, HC Yellow 6, HC Yellow 12, Acid Yellow 1, Acid Yellow 10, Acid Yellow 23, Acid Yellow 36, HC Orange 1, Disperse Orange 3, Acid Orange 7, HC Red 1, HC Red 3, HC Red 10, HC Red 11, HC Red 13, Acid Red 33, Acid Red 52, HC Red BN, Pigment Red 57:1, HC Blue 2, HC Blue 12, Disperse Blue 3, Acid Blue 7, Acid Green 50, HC Violet 1, Disperse Violet 1, Disperse Violet 4, Acid Violet 43, Disperse Black 9, Acid Black 1, Acid Black 52, Basic Yellow 87, Basic Orange 31 und Basic Red 51 bekannten Verbindungen sowie 1,4-Diamino-2-nitrobenzol, 2-Amino-4-nitropheno Preferred agents for dyeing and / or lightening keratin fibers are characterized in that they contain at least one direct dye which is selected from nitrophenylenediamines, Nitroaminophenolen, azo dyes, anthraquinones or indophenols, preferably known from the group of international under the names or trade names dyes HC Yellow 2, HC Yellow 4, HC Yellow 5, HC Yellow 6, HC Yellow 12, Acid Yellow 1, Acid Yellow 10, Acid Yellow 23, Acid Yellow 36, HC Orange 1, Disperse Orange 3, Acid Orange 7, HC Red 1, HC Red 3, HC Red 10, HC Red 11, HC Red 13, Acid Red 33, Acid Red 52, HC Red BN, pigment Red 57: 1, HC Blue 2, HC Blue 12, Disperse Blue 3, Acid Blue 7, Acid Green 50, HC Violet 1, Disperse Violet 1, Disperse Violet 4, Acid Violet 43, Disperse Black 9, Acid Black 1, Acid Black 52, Basic Yellow 87, Basic Orange 31 and Basic Red 51 known compounds as well as 1 , 4-diamino-2-nitrobenzene, 2-amino-4-nitropheno l, 1,4-Bis-(β-hydroxyethyl)-amino-2-nitrobenzol, 3-Nitro-4-(β-hydroxyethyl)-aminophenol, 2-(2-Hydroxyethyl)amino-4,6-dinitrophenol, 1-(2'-Hydroxyethyl)amino-4-methyl-2-nitrobenzol, 1-Amino-4-(2-hydroxyethyl)-amino-5-chlor-2-nitrobenzol, 4-Amino-3-nitrophenol, 1-(2-Ureidoethyl)amino-4-nitrobenzol, 4-Amino-2-nitrodiphenylamin-2'-carbonsäure, 6-Nitro-1,2,3,4-tetrahydrochinoxalin, 2-Hydroxy-1,4-naphthochinon, Pikraminsäure und deren Salze, 2-Amino-6-chloro-4-nitrophenol, 4-Ethylamino-3-nitrobenzoesäure und 2-Chloro-6-ethylamino-1-hydroxy-4-nitrobenzol. l, 1,4-bis (β-hydroxyethyl) -amino-2-nitrobenzene, 3-nitro-4- (β-hydroxyethyl) -aminophenol, 2- (2-hydroxyethyl) amino-4,6-dinitrophenol, 1 - (2'-hydroxyethyl) amino-4-methyl-2-nitrobenzene, 1-amino-4- (2-hydroxyethyl) amino-5-chloro-2-nitrobenzene, 4-amino-3-nitrophenol, 1- ( 2-ureidoethyl) amino-4-nitrobenzene, 4-amino-2-nitrodiphenylamine-2'-carboxylic acid, 6-nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline, 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone, picramic acid and their salts, 2-amino-6-chloro-4-nitrophenol, 4-ethylamino-3-nitrobenzoic acid and 2-chloro-6-ethylamino-1-hydroxy-4-nitrobenzene.
  • Ferner können die erfindungsgemäßen Mittel einen kationischen direktziehenden Farbstoff enthalten. Further, the inventive compositions may comprise a cationic direct dye. Besonders bevorzugt sind dabei Particular preference is given
    • (a) kationische Triphenylmethanfarbstoffe, wie beispielsweise Basic Blue 7, Basic Blue 26, Basic Violet 2 und Basic Violet 14, (A) cationic triphenylmethane dyes, such as Basic Blue 7, Basic Blue 26, Basic Violet 2, and Basic Violet 14,
    • (b) aromatischen Systeme, die mit einer quaternären Stickstoffgruppe substituiert sind, wie beispielsweise Basic Yellow 57, Basic Red 76, Basic Blue 99, Basic Brown 16 und Basic Brown 17, sowie (B) aromatic systems which are substituted with a quaternary nitrogen group, such as Basic Yellow 57, Basic Red 76, Basic Blue 99, Basic Brown 16 and Basic Brown 17, and
    • (c) direktziehende Farbstoffe, die einen Heterozyklus enthalten, der mindestens ein quaternäres Stickstoffatom aufweist, wie sie beispielsweise in der EP-A2-998 908, auf die an dieser Stelle explizit Bezug genommen wird, in den Ansprüchen 6 bis 11 genannt werden. (C) direct dyes which contain a heterocycle which has at least one quaternary nitrogen atom, as it is taken for example in EP-A2-998 908 on which at this point explicit reference, are mentioned in claims 6 to. 11
  • Bevorzugte kationische direktziehende Farbstoffe der Gruppe (c) sind insbesondere die folgenden Verbindungen: Preferred cationic direct dyes of group (c) are in particular the following compounds:
    Figure 00200001
    Figure 00210001
    Figure 00220001
  • Die Verbindungen der Formeln (DZ1), (DZ3) und (DZ5), die auch unter den Bezeichnungen Basic Yellow 87, Basic Orange 31 und Basic Red 51 bekannt sind, sind ganz besonders bevorzugte kationische direktziehende Farbstoffe der Gruppe (c). The compounds of formulas (DZ1), (DZ3) and (DZ5), which are also known under the names Basic Yellow 87, Basic Orange 31 and Basic Red 51 are especially preferred cationic direct dyes of group (c).
  • Die kationischen direktziehenden Farbstoffe, die unter dem Warenzeichen Arianor ® vertrieben werden, sind erfindungsgemäß ebenfalls ganz besonders bevorzugte kationische direktziehende Farbstoffe. The cationic direct dyes, which are sold under the trademark Arianor ®, according to the invention are also very particularly preferred cationic direct dyes.
  • Die erfindungsgemäßen Mittel gemäß dieser Ausführungsform enthalten die direktziehenden Farbstoffe bevorzugt in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Färbemittel. The agents of the invention according to this embodiment contain the dyes preferably in an amount of 0.01 to 20 wt .-%, based on the total colorant.
  • Weiterhin können die erfindungsgemäßen Zubereitungen auch in der Natur vorkommende Farbstoffe wie sie beispielsweise in Henna rot, Henna neutral, Henna schwarz, Kamillenblüte, Sandelholz, schwarzem Tee, Faulbaumrinde, Salbei, Blauholz, Krappwurzel, Catechu, Sedre und Alkannawurzel enthalten sind, enthalten. The preparations of the invention may also contain naturally occurring dyes such as, for example, in henna red, henna neutral, henna black, chamomile blossom, sandalwood, black tea, buckthorn bark, sage, logwood, madder root, catechu, cedar and alkanna contain.
  • Es ist nicht erforderlich, dass die Oxidationsfarbstoffvorprodukte oder die direktziehenden Farbstoffe jeweils einheitliche Verbindungen darstellen. It is not necessary that the oxidation dye precursors or the substantive dyes to be single compounds. Vielmehr können in den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln, bedingt durch die Herstellungsverfahren für die einzelnen Farbstoffe, in untergeordneten Mengen noch weitere Komponenten enthalten sein, soweit diese nicht das Färbeergebnis nachteilig beeinflussen oder aus anderen Gründen, zB toxikologischen, ausgeschlossen werden müssen. Rather, may be caused by containing the manufacturing processes for the individual dyes, in minor amounts of other components in the inventive hair dyes, insofar as they do not adversely affect the coloring result or eg toxicological, must be ruled out for other reasons.
  • Bezüglich der in den erfindungsgemäßen Haarfärbe- und -tönungsmitteln einsetzbaren Farbstoffe wird weiterhin ausdrücklich auf die Monographie Ch. Zviak, The Science of Hair Care, Kapitel 7 (Seiten 248–250; direktziehende Farbstoffe) sowie Kapitel 8, Seiten 264–267; Regarding the useable in the inventive hair coloring and dyes -tönungsmitteln continues expressly to the monograph Ch Zviak, The Science of Hair Care, Chapter 7 (pages 248-250; direct dyes). And Chapter 8, pages 264-267; Oxidationsfarbstoffvorprodukte), erschienen als Band 7 der Reihe "Dermatology" (Hrg.: Ch., Culnan und H. Maibach), Verlag Marcel Dekker Inc., New York, Basel, 1986, sowie das "Europäische Inventar der Kosmetik-Rohstoffe", herausgegeben von der Europäischen Gemeinschaft, erhältlich in Diskettenform vom Bundesverband Deutscher Industrie- und Handelsunternehmen für Arzneimittel, Reformwaren und Körperpflegemittel eV, Mannheim, Bezug genommen. Oxidation dye precursors), published as Volume 7 of the Series "Dermatology" (Ed .: Ch. Culnan and H. Maibach), Marcel Dekker Inc., New York, Basel, 1986, and the "European Inventory of Cosmetic Raw Materials" published by the European Community, available in diskette form by the Federal Association of German industrial and trading Firms for pharmaceuticals, health products and personal care products, Mannheim, reference is made.
  • Eine Färbung keratinischer Fasern kann auch mittels Farbstoffen erfolgen, die in einer oxidativ katalysierten Reaktion von C,H-aciden Verbindungen mit reaktiven Carbonylverbindungen gebildet werden. A dyeing keratinous fibers can also be effected by means of dyes which are formed in an oxidation reaction catalyzed by C, H-acidic compounds with reactive carbonyl compounds.
  • In einer weiteren Ausführungsform enthält das erfindungsgemäße Mittel daher eine Kombination aus Komponente In a further embodiment, the inventive composition therefore contains a combination of component
    • A Verbindungen, die eine reaktive Carbonylgruppe enthalten mit Komponente A compounds which contain a reactive carbonyl component with
    • B Verbindungen, ausgewählt aus (a) CH-aciden Verbindungen, (b) Verbindungen mit primärer oder sekundärer Aminogruppe oder Hydroxygruppe, ausgewählt aus primären oder sekundären aromatischen Aminen, stickstoffhaltigen heterozyklischen Verbindungen und aromatischen Hydroxyverbindungen, (c) Aminosäuren, (d) aus 2 bis 9 Aminosäuren aufgebauten Oligopeptiden. B compounds selected from (a) CH-acidic compounds, (b) compounds with primary or secondary amino group or hydroxy group selected from primary or secondary aromatic amines, nitrogen-containing heterocyclic compounds and aromatic hydroxy compounds, (c) amino acids, (d) from 2 to 9 amino acids constructed oligopeptides.
  • Erfindungsgemäße Verbindungen mit einer reaktiven Carbonylgruppe (im Folgenden auch reaktive Carbonylverbindungen oder Komponente A genannt) besitzen mindestens eine Carbonylgruppe als reaktive Gruppe, welche mit den Verbindungen der Komponente B unter Ausbildung einer beide Komponenten verknüpfenden chemischen Bindung reagiert. Compounds of the invention having a reactive carbonyl group (hereinafter also referred to as reactive carbonyl compounds or component A) have at least one carbonyl group as reactive group which reacts with the compounds of component B to form one of the two components linking chemical bond. Ferner sind erfindungsgemäß auch solche Verbindungen als Komponente A umfaßt, in denen die reaktive Carbonylgruppe derart derivatisiert bzw. maskiert ist, daß die Reaktivität des Kohlenstoffatoms der derivatisierten bzw. maskierten Carbonylgruppe gegenüber der Komponente B stets vorhanden ist. Furthermore, such compounds as component A are according to the invention comprises in which the reactive carbonyl group is derivatized in such a way or masked, that the reactivity of the carbon atom of the derivatized or masked carbonyl group relative to the component B is always present. Diese Derivate sind bevorzugt Kondensationsverbindungen von reaktiven Carbonylverbindungen mit These derivatives are preferably the condensation of reactive carbonyl compounds with
    • a) Aminen und deren Derivate unter Bildung von Iminen oder Oximen als Kondensationsverbindung a) amines and derivatives thereof with the formation of imines or oximes as condensation compound
    • b) von Alkoholen unter Bildung von Acetalen oder Ketalen als Kondensationsverbindung b) of alcohols under formation of acetals or ketals as condensation compound
    • c) von Wasser unter Bildung von Hydraten als Additionsverbindung. c) water with the formation of hydrates as the addition.
  • Die Komponente A wird bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe, die gebildet wird aus Acetophenon, Propiophenon, 2-Hydroxyacetophenon, 3-Hydroxyacetophenon, 4-Hydroxyacetophenon, 2-Hydroxypropiophenon, 3-Hydroxypropiophenon, 4-Hydroxypropiophenon, 2-Hydroxybutyrophenon, 3-Hydroxybutyrophenon, 4-Hydroxybutyrophenon, 2,4-Dihydroxyacetophenon, 2,5-Dihydroxyacetophenon, 2,6-Dihydroxyacetophenon, 2,3,4-Trihydroxyacetophenon, 3,4,5-Trihydroxyacetophenon, 2,4,6-Trihydroxyacetophenon, 2,4,6-Trimethoxyacetophenon, 3,4,5-Trimethoxyacetophenon, 3,4,5-Trimethoxy-acetophenon-diethylketal, 4-Hydroxy-3-methoxy-acetophenon, 3,5-Dimethoxy-4-hydroxyacetophenon, 4-Aminoacetophenon, 4-Dimethylaminoacetophenon, 4-Morpholinoacetophenon, 4-Piperidino-acetophenon, 4-Imidazolinoacetophenon, 2-Hydroxy-5-brom-acetophenon, 4-Hydroxy-3-nitroacetophenon, Acetophenon-2-carbonsäure, Acetophenon-4-carbonsäure, Benzophenon, 4-Hydroxybenzophenon, 2-Aminobenzophenon, 4,4'-Dihydroxybenzophenon, 2,4-Dihydroxybenzophenon, 2,4 Component A is preferably selected from the group which is formed from acetophenone, propiophenone, 2-hydroxyacetophenone, 3-hydroxyacetophenone, 4-hydroxyacetophenone, 2-hydroxypropiophenone, 3-hydroxypropiophenone, 4-hydroxypropiophenone, 2-Hydroxybutyrophenon, 3-Hydroxybutyrophenon, 4-Hydroxybutyrophenon, 2,4-dihydroxyacetophenone, 2,5-dihydroxyacetophenone, 2,6-dihydroxyacetophenone, 2,3,4-trihydroxyacetophenone, 3,4,5-trihydroxyacetophenone, 2,4,6-trihydroxyacetophenone, 2,4, 6-trimethoxyacetophenone, 3,4,5-trimethoxyacetophenone, 3,4,5-trimethoxyacetophenone diethyl ketal-, 4-hydroxy-3-methoxy-acetophenone, 3,5-dimethoxy-4-hydroxyacetophenone, 4-aminoacetophenone, 4- 2-hydroxy-5-bromo-acetophenone dimethylaminoacetophenone, 4-Morpholinoacetophenon, 4-piperidino-acetophenone 4-Imidazolinoacetophenon, 4-hydroxy-3-nitroacetophenone, acetophenone-2-carboxylic acid, acetophenone-4-carboxylic acid, benzophenone, 4- hydroxybenzophenone, 2-aminobenzophenone, 4,4'-dihydroxybenzophenone, 2,4-dihydroxybenzophenone, 2,4 ,4'-Trihydroxybenzophenon, 2,3,4-Trihydroxybenzophenon, 2-Hydroxy-1-acetonaphthon, 1-Hydroxy-2-acetonaphthon, Chromon, Chromon-2-carbonsäure, Flavon, 3-Hydroxyflavon, 3,5,7-Trihydroxyflavon, 4',5,7-Trihydroxyflavon, 5,6,7-Trihydroxyflavon, Quercetin, 1-Indanon, 9-Fluorenon, 3-Hydroxyfluorenon, Anthron, 1,8-Dihydroxyanthron, 2-hydroxy-1-acetonaphthone, 1-hydroxy-2-acetonaphthone, chromone, chromone-2-carboxylic acid, flavone, 3-hydroxyflavone, 3,5,7, 4'-trihydroxybenzophenone, 2,3,4-trihydroxybenzophenone, trihydroxyflavone, 4 ', 5,7-trihydroxyflavone, 5,6,7-trihydroxyflavone, quercetin, 1-indanone, 9-fluorenone, 3-hydroxyfluorenone, anthrone, 1,8-dihydroxyanthrone,
    Vanillin, Coniferylaldehyd, 2-Methoxybenzaldehyd, 3-Methoxybenzaldehyd, 4-Methoxybenzaldehyd, 2-Ethoxybenzaldehyd, 3-Ethoxybenzaldehyd, 4-Ethoxybenzaldehyd, 4-Hydroxy-2,3-dimethoxy-benzaldehyd, 4-Hydroxy-2,5-dimethoxy-benzaldehyd, 4-Hydroxy-2,6-dimethoxy-benzaldehyd, 4-Hydroxy-2-methyl-benzaldehyd, 4-Hydroxy-3-methyl-benzaldehyd, 4-Hydroxy-2,3-dimethyl-benzaldehyd, 4-Hydroxy-2,5-dimethyl-benzaldehyd, 4-Hydroxy-2,6-dimethyl-benzaldehyd, 4-Hydroxy-3,5-dimethoxy-benzaldehyd, 4-Hydroxy-3,5-dimethyl-benzaldehyd, 3,5-Diethoxy-4-hydroxy-benzaldehyd, 2,6-Diethoxy-4-hydroxy-benzaldehyd, 3-Hydroxy-4-methoxy-benzaldehyd, 2-Hydroxy-4-methoxy-benzaldehyd, 2-Ethoxy-4-hydroxy-benzaldehyd, 3-Ethoxy-4-hydroxy-benzaldehyd, 4-Ethoxy-2-hydroxy-benzaldehyd, 4-Ethoxy-3-hydroxy-benzaldehyd, 2,3-Dimethoxybenzaldehyd, 2,4-Dimethoxybenzaldehyd, 2,5-Dimethoxybenzaldehyd, 2,6-Dimethoxybenzaldehyd, 3,4-Dimethoxybenzaldehyd, 3,5-Dimethoxybenzaldehyd, 2,3,4-Trimethoxybenzaldehyd, 2,3,5-Trimethoxybenzaldehyd, 2,3,6-T Vanillin, coniferylaldehyde, 2-methoxybenzaldehyde, 3-methoxybenzaldehyde, 4-methoxybenzaldehyde, 2-ethoxybenzaldehyde, 3-ethoxybenzaldehyde, 4-ethoxybenzaldehyde, 4-hydroxy-2,3-dimethoxy-benzaldehyde, 4-hydroxy-2,5-dimethoxy- benzaldehyde, 4-hydroxy-2,6-dimethoxy-benzaldehyde, 4-hydroxy-2-methyl-benzaldehyde, 4-hydroxy-3-methyl-benzaldehyde, 4-hydroxy-2,3-dimethyl-benzaldehyde, 4-hydroxy 2,5-dimethyl-benzaldehyde, 4-hydroxy-2,6-dimethyl-benzaldehyde, 4-hydroxy-3,5-dimethoxy-benzaldehyde, 4-hydroxy-3,5-dimethyl-benzaldehyde, 3,5-diethoxy 4-hydroxy-benzaldehyde, 2,6-diethoxy-4-hydroxy-benzaldehyde, 3-hydroxy-4-methoxy-benzaldehyde, 2-hydroxy-4-methoxy-benzaldehyde, 2-ethoxy-4-hydroxy-benzaldehyde, 3- ethoxy-4-hydroxy-benzaldehyde, 4-ethoxy-2-hydroxy-benzaldehyde, 4-ethoxy-3-hydroxy-benzaldehyde, 2,3-dimethoxybenzaldehyde, 2,4-dimethoxybenzaldehyde, 2,5-dimethoxybenzaldehyde, 2,6- dimethoxybenzaldehyde, 3,4-dimethoxybenzaldehyde, 3,5-dimethoxybenzaldehyde, 2,3,4-trimethoxybenzaldehyde, 2,3,5-trimethoxybenzaldehyde, 2,3,6-T rimethoxybenzaldehyd, 2,4,6-Trimethoxybenzaldehyd, 2,4,5-Trimethoxybenzaldehyd, 2,5,6-Trimethoxybenzaldehyd, 2-Hydroxybenzaldehyd, 3-Hydroxybenzaldehyd, 4-Hydroxybenzaldehyd, 2,3-Dihydroxybenzaldehyd, 2,4-Dihydroxybenzaldehyd, 2,5-Dihydroxybenzaldehyd, 2,6-Dihydroxybenzaldehyd, 3,4-Dihydroxybenzaldehyd, 3,5-Dihydroxybenzaldehyd, 2,3,4-Trihydroxybenzaldehyd, 2,3,5-Trihydroxybenzaldehyd, 2,3,6-Trihydroxybenzaldehyd, 2,4,6-Trihydroxybenzaldehyd, 2,4,5-Trihydroxybenzaldehyd, 2,5,6-Trihydroxybenzaldehyd, 4-Hydroxy-2-methoxybenzaldehyd, 4-Dimethylaminobenzaldehyd, 4-Diethylaminobenzaldehyd, 4-Dimethylamino-2-hydroxybenzaldehyd, 4-Diethylamino-2-hydroxybenzaldehyd, 4-Pyrrolidinobenzaldehyd, 4-Morpholinobenzaldehyd, 2-Morpholinobenzaldehyd, 4-Piperidinobenzaldehyd, 2-Methoxy-1-naphthaldehyd, 4-Methoxy-1-naphthaldehyd, 2-Hydroxy-1-naphthaldehyd, 2,4-Dihydroxy-1-napthaldehyd, 4-Hydroxy-3- methoxy-1-naphthaldehyd, 2-Hydroxy-4-methoxy-1-naphthaldehyd, 3-Hydroxy-4-methoxy-1-naphthaldehyd, 2,4-Dimet rimethoxybenzaldehyd, 2,4,6-trimethoxybenzaldehyde, 2,4,5-trimethoxybenzaldehyde, 2,5,6-trimethoxybenzaldehyde, 2-hydroxybenzaldehyde, 3-hydroxybenzaldehyde, 4-hydroxybenzaldehyde, 2,3-dihydroxybenzaldehyde, 2,4-dihydroxybenzaldehyde, 2,5-dihydroxybenzaldehyde, 2,6-dihydroxybenzaldehyde, 3,4-dihydroxybenzaldehyde, 3,5-dihydroxybenzaldehyde, 2,3,4-trihydroxybenzaldehyde, 2,3,5-trihydroxybenzaldehyde, 2,3,6-trihydroxybenzaldehyde, 2, 4,6-trihydroxybenzaldehyde, 2,4,5-trihydroxybenzaldehyde, 2,5,6-trihydroxybenzaldehyde, 4-hydroxy-2-methoxybenzaldehyde, 4-dimethylaminobenzaldehyde, 4-diethylaminobenzaldehyde, 4-dimethylamino-2-hydroxybenzaldehyde, 4-diethylamino 2-hydroxybenzaldehyde, 4-pyrrolidinobenzaldehyde, 4-morpholinobenzaldehyde, 2-morpholinobenzaldehyde, 4-Piperidinobenzaldehyd, 2-methoxy-1-naphthaldehyde, 4-methoxy-1-naphthaldehyde, 2-hydroxy-1-naphthaldehyde, 2,4-dihydroxy 1-naphthaldehyde, 4-hydroxy-3-methoxy-1-naphthaldehyde, 2-hydroxy-4-methoxy-1-naphthaldehyde, 3-hydroxy-4-methoxy-1-naphthaldehyde, 2,4-Dimet hoxy-1-naphthaldehyd, 3,4-Dimethoxy-1-naphthaldehyd, 4-Hydroxy-1-naphthaldehyd, 4-Dimethylamino-1-naphthaldehyd, 2-Methoxy-zimtaldehyd, 4-Methoxy-zimtaldehyd, 4-Hydroxy-3-methoxy-zimtaldehyd, 3,5-Dimethoxy-4-hydroxy-zimtaldehyd, 4-Dimethylaminozimtaldehyd, 2-Dimethylaminobenzaldehyd, 2-Chlor-4-dimethylaminobenzaldehyd, 4-Dimethylamino-2-methylbenzaldehyd, 4-Diethylamino-zimtaldehyd, 4-Dibutylamino-benzaldehyd, 4-Diphenylamino-benzaldehyd, 4-Dimethylamino-2-methoxybenzaldehyd, 4-(1-Imidazolyl)-benzaldehyd, Piperonal, 2,3,6,7-Tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]chinolizin-9-carboxaldehyd, 2,3,6,7-Tetrahydro-8-hydroxy-1H,5H-benzo[ij]chinolizin-9-carboxaldehyd, N-Ethylcarbazol-3-aldehyd, 2-Formylmethylen-1,3,3-trimethylindolin (Fischers Aldehyd oder Tribasen Aldehyd), hoxy-1-naphthaldehyde, 3,4-dimethoxy-1-naphthaldehyde, 4-hydroxy-1-naphthaldehyde, 4-dimethylamino-1-naphthaldehyde, 2-methoxy-cinnamaldehyde, 4-methoxy-cinnamaldehyde, 4-hydroxy-3- methoxy-cinnamaldehyde, 3,5-dimethoxy-4-hydroxy-cinnamaldehyde, 4-dimethylaminocinnamaldehyde, 2-dimethylaminobenzaldehyde, 2-chloro-4-dimethylaminobenzaldehyde, 4-dimethylamino-2-methylbenzaldehyde, 4-diethylamino-cinnamaldehyde, 4-dibutylamino benzaldehyde, 4-diphenylamino-benzaldehyde, 4-dimethylamino-2-methoxybenzaldehyde, 4- (1-imidazolyl) benzaldehyde, piperonal, 2,3,6,7-tetrahydro-1H, 5H-benzo [ij] quinolizine-9 carboxaldehyde, 2,3,6,7-tetrahydro-8-hydroxy-1H, 5H-benzo [ij] quinolizine-9-carboxaldehyde, N-ethylcarbazole-3-aldehyde, 2-formylmethylene-1,3,3-trimethylindoline ( Fischer's aldehyde or aldehyde Tribasen)
    2-Indolaldehyd, 3-Indolaldehyd, 1-Methylindol-3-aldehyd, 2-Methylindol-3-aldehyd, 1-Acetylindol-3-aldehyd, 3-Acetylindol, 1-Methyl-3-acetylindol, 2-(1',3',3'-Trimethyl-2-indolinyliden)-acetaldehyd, 1-Methylpyrrol-2-aldehyd, 1-Methyl-2-acetylpyrrol, 4-Pyridinaldehyd, 2-Pyridinaldehyd, 3-Pyridinaldehyd, 4-Acetylpyridin, 2-Acetylpyridin, 3-Acetylpyridin, Pyridoxal, Chinolin-3-aldehyd, Chinolin-4-aldehyd, Antipyrin-4-aldehyd, Furfural, 5-Nitrofurfural, 2-Thenoyltrifluor-aceton, Chromon-3-aldehyd, 3-(5'-Nitro-2'-furyl)-acrolein, 3-(2'-Furyl)-acrolein und Imidazol-2-aldehyd, 2-indolealdehyde, 3-indolealdehyde, 1-methylindole-3-aldehyde, 2-methylindole-3-aldehyde, 1-acetylindole-3-aldehyde, 3-acetylindole, 1-methyl-3-acetylindole, 2- (1 ', 3 ', 3'-trimethyl-2-Indolinylidene) acetaldehyde, 1-methylpyrrole-2-aldehyde, 1-methyl-2-acetylpyrrole, 4-pyridinealdehyde, 2-pyridinealdehyde, 3-pyridinealdehyde, 4-acetylpyridine, 2-acetylpyridine , 3-acetylpyridine, pyridoxal, quinoline-3-aldehyde, quinoline-4-aldehyde, antipyrine-4-aldehyde, furfural, 5-nitrofurfural, 2-Thenoyltrifluor-acetone, chromone-3-aldehyde, 3- (5'-nitro -2'-furyl) acrolein, 3- (2'-furyl) acrolein and imidazole-2-aldehyde,
    1,3-Diacetylbenzol, 1,4-Diacetylbenzol, 1,3,5-Triacetylbenzol, 2-Benzoyl-acetophenon, 2-(4'-Methoxybenzoyl)-acetophenon, 2-(2'-Furoyl)-acetophenon, 2-(2'-Pyridoyl)-acetophenon und 2-(3'-Pyridoyl)-acetophenon, 1,3-diacetylbenzene, 1,4-diacetylbenzene, 1,3,5-triacetylbenzene, 2-benzoyl-acetophenone, 2- (4'-methoxybenzoyl) acetophenone, 2- (2'-furoyl) acetophenone, 2- (2'-pyridoyl) acetophenone and 2- (3'-pyridoyl) acetophenone,
    Benzylidenaceton, 4-Hydroxybenzylidenaceton, 2-Hydroxybenzylidenaceton, 4-Methoxybenzylidenaceton, 4-Hydroxy-3-methoxybenzylidenaceton, 4-Dimethylaminobenzylidenaceton, 3,4-Methylendioxybenzylidenaceton, 4-Pyrrolidinobenzylidenaceton, 4-Piperidinobenzylidenaceton, 4-Morpholinobenzylidenaceton, 4-Diethylaminobenzylidenaceton, 3-Benzyliden-2,4-pentandion, 3-(4'-Hydroxybenzyliden)-2,4-pentandion, 3-(4'-Dimethylaminobenzyliden)-2,4-pentandion, 2-Benzylidencyclohexanon, 2-(4'-Hydroxybenzyliden)-cyclohexanon, 2-(4'-Dimethylaminobenzyliden)-cyclohexanon, 2-Benzyliden-1,3-cyclohexandion, 2-(4'-Hydroxybenzyliden)-1,3-cyclohexandion, 3-(4'-Dimethylaminobenzyliden)-1,3-cyclohexandion, 2-Benzyliden-5,5-dimethyl-1,3-cyclohexandion, 2-(4'-Hydroxybenzyliden)-5,5-dimethyl-1,3-cyclohexandion, 2-(4'-Hydroxy-3-methoxybenzyliden)-5,5-dimethyl-1,3-cyclohexandion, 2-(4'-Dimethylaminobenzyliden)-5,5-dimethyl-1,3-cyclohexandion, 2-Benzylidencyclopentanon, 2'-(4-Hydroxybenzyliden)-cyclopentanon, 2-(4'-Dimethyl Benzylidene acetone, 4-Hydroxybenzylidenaceton, 2-Hydroxybenzylidenaceton, 4-Methoxybenzylidenaceton, 4-hydroxy-3-methoxybenzylidenaceton, 4-Dimethylaminobenzylidenaceton, 3,4-Methylendioxybenzylidenaceton, 4-Pyrrolidinobenzylidenaceton, 4-Piperidinobenzylidenaceton, 4-Morpholinobenzylidenaceton, 4-Diethylaminobenzylidenaceton, 3- benzylidene-2,4-pentanedione, 3- (4'-hydroxybenzylidene) -2,4-pentanedione, 3- (4'-dimethylaminobenzylidene) -2,4-pentanedione, 2-Benzylidencyclohexanon, 2- (4'-hydroxybenzylidene) cyclohexanone, 2- (4'-dimethylaminobenzylidene) cyclohexanone, 2-benzylidene-1,3-cyclohexanedione, 2- (4'-hydroxybenzylidene) -1,3-cyclohexanedione, 3- (4'-dimethylaminobenzylidene) -1, 3-cyclohexanedione, 2-benzylidene-5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione, 2- (4'-hydroxybenzylidene) -5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione, 2- (4'-hydroxy-3 methoxybenzylidene) -5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione, 2- (4'-dimethylaminobenzylidene) -5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione, 2-Benzylidencyclopentanon, 2 '- (4-hydroxybenzylidene) - cyclopentanone, 2- (4'-dimethyl aminobenzyliden)-cyclopentanon, aminobenzylidene) -cyclopentanone,
    5-(4-Dimethylaminophenyl)penta-2,4-dienal, 5-(4-Diethylaminophenyl)penta-2,4-dienal, 5-(4-Methoxyphenyl)penta-2,4-dienal, 5-(3,4-Dimethoxyphenyl)penta-2,4-dienal, 5-(2,4-Dimethoxyphenyl)penta-2,4-dienal, 5-(4-Piperidinophenyl)penta-2,4-dienal, 5-(4-Morpholinophenyl)penta-2,4-dienal, 5-(4-Pyrrolidinophenyl)penta-2,4-dienal, 5- (4-dimethylaminophenyl) penta-2,4-dienal, 5- (4-diethylaminophenyl) penta-2,4-dienal, 5- (4-Methoxyphenyl) penta-2,4-dienal, 5- (3, 4-dimethoxyphenyl) penta-2,4-dienal, 5- (2,4-dimethoxyphenyl) penta-2,4-dienal, 5- (4-piperidinophenyl) penta-2,4-dienal, 5- (4-morpholinophenyl ) penta-2,4-dienal, 5- (4-pyrrolidinophenyl) penta-2,4-dienal,
    6-(4-Dimethylaminophenyl)hexa-3,5-dien-2-on, 6-(4-Diethylaminophenyl)hexa-3,5-dien-2-on, 6-(4-Methoxyphenyl)hexa-3,5-dien-2-on, 6-(3,4-Dimethoxyphenyl)hexa-3,5-dien-2-on, 6-(2,4-Dimethoxyphenyl)hexa-3,5-dien-2-on, 6-(4-Piperidinophenyl)hexa-3,5-dien-2-on, 6-(4-Morpholinophenyl)hexa-3,5-dien-2-on, 6-(4-Pyrrolidinophenyl)hexa-3,5-dien-2-on, 6- (4-dimethylaminophenyl) hexa-3,5-dien-2-one, 6- (4-diethylaminophenyl) hexa-3,5-dien-2-one, 6- (4-methoxyphenyl) hexa-3,5 -diene-2-one, 6- (3,4-dimethoxyphenyl) hexa-3,5-dien-2-one, 6- (2,4-dimethoxyphenyl) hexa-3,5-dien-2-one, 6 - (4-piperidinophenyl) hexa-3,5-dien-2-one, 6- (4-morpholinophenyl) hexa-3,5-dien-2-one, 6- (4-pyrrolidinophenyl) hexa-3,5- dien-2-one,
    5-(4-Dimethylamino-1-naphthyl)penta-3,5-dienal, 2-Nitrobenzaldehyd, 3-Nitrobenzaldehyd, 4-Nitrobenzaldehyd, 4-Methyl-3-nitrobenzaldehyd, 3-Hydroxy-4-nitrobenzaldehyd, 4-Hydroxy-3-nitrobenzaldehyd, 5-Hydroxy-2-nitrobenzaldehyd, 2-Hydroxy-5-nitrobenzaldehyd, 2-Hydroxy-3-nitrobenzaldehyd, 2-Fluor-3-nitrobenzaldehyd, 3-Methoxy-2-nitrobenzaldehyd, 4-Chlor-3-nitrobenzaldehyd, 2-Chlor-6-nitrobenzaldehyd, 5-Chlor-2-nitrobenzaldehyd, 4-Chlor-2-nitrobenzaldehyd, 2,4-Dinitrobenzaldehyd, 2,6-Dinitrobenzaldehyd, 2-Hydroxy-3-methoxy-5-nitrobenzaldehyd, 4,5-Dimethoxy-2-nitrobenzaldehyd, 6-Nitropiperonal, 2-Nitropiperonal, 5-Nitrovanillin, 2,5-Dinitrosalicylaldehyd, 5-Brom-3-nitrosalicylaldehyd, 3-Nitro-4-formylbenzolsulfonsäure, 4-Nitro-1-naphthaldehyd, 2-Nitrozimtaldehyd, 3-Nitrozimtaldehyd, 4-Nitrozimtaldehyd, 9-Methyl-3-carbazolaldehyd, 9-Ethyl-3-carbazolaldehyd, 3-Acetylcarbazol, 3,6-Diacetyl-9-ethylcarbazol, 3-Acetyl-9-methylcarbazol, 1,4-Dimethyl-3-carbazolaldehyd, 1,4,9-Trimethyl-3-carbazolal 5- (4-dimethylamino-1-naphthyl) penta-3,5-dienal, 2-nitrobenzaldehyde, 3-nitrobenzaldehyde, 4-nitrobenzaldehyde, 4-methyl-3-nitrobenzaldehyde, 3-hydroxy-4-nitrobenzaldehyde, 4-hydroxy -3-nitrobenzaldehyde, 5-hydroxy-2-nitrobenzaldehyde, 2-hydroxy-5-nitrobenzaldehyde, 2-hydroxy-3-nitrobenzaldehyde, 2-fluoro-3-nitrobenzaldehyde, 3-methoxy-2-nitrobenzaldehyde, 4-chloro-3 -nitrobenzaldehyd, 2-chloro-6-nitrobenzaldehyde, 5-chloro-2-nitrobenzaldehyde, 4-chloro-2-nitrobenzaldehyde, 2,4-dinitrobenzaldehyde, 2,6-dinitrobenzaldehyde, 2-hydroxy-3-methoxy-5-nitrobenzaldehyde , 4,5-dimethoxy-2-nitrobenzaldehyde, 6-Nitropiperonal, 2-Nitropiperonal, 5-nitrovanillin, 2,5-Dinitrosalicylaldehyd, 5-bromo-3-nitrosalicylaldehyde, 3-nitro-4-formylbenzenesulfonic acid, 4-nitro-1 -naphthaldehyd, 2-nitrocinnamaldehyde, 3-nitrocinnamaldehyde, 4-nitrocinnamaldehyde, 9-methyl-3-carbazolaldehyd, 9-ethyl-3-carbazolaldehyd, 3-Acetylcarbazol, 3,6-diacetyl-9-ethylcarbazole, 3-acetyl-9 -methylcarbazol, 1,4-dimethyl-3-carbazolaldehyd, 1,4,9-trimethyl-3-carbazolal dehyd, hyde,
    4-Formyl-1-methylpyridinium-, 2-Formyl-1-methylpyridinium-, 4-Formyl-1-ethylpyridinium-, 2-Formyl-1-ethylpyridinium-, 4-Formyl-1-benzylpyridinium-, 2-Formyl-1-benzylpyridinium-, 4-Formyl-1,2-dimethylpyridinium-, 4-Formyl-1,3-dimethylpyridinium-, 4-Formyl-1-methylchinolinium-, 2-Formyl-1-methylchinolinium-, 4-Acetyl-1-methylpyridinium-, 2-Acetyl-1-methylpyridinium-, 4-Acetyl-1-methylchinolinium-, 5-Formyl-1-methylchinolinium-, 6-Formyl-1-methylchinolinium-, 7-Formyl-1-methylchinolinium-, 8-Formyl-1-methylchinolinium, 5-Formyl-1-ethylchinolinium-, 6-Formyl-1-ethylchinolinium-, 7-Formyl-1-ethylchinolinium-, 8-Formyl-1-ethylchinolinium, 5-Formyl-1-benzylchinolinium-, 6-Formyl-1-benzylchinolinium-, 7-Formyl-1-benzylchinolinium-, 8-Formyl-1-benzylchinolinium, 5-Formyl-1-allylchinolinium-, 6-Formyl-1-allylchinolinium-, 7-Formyl-1-allylchinolinium- und 8-Formyl-1-allylchinolinium-, 5-Acetyl-1-methylchinolinium-, 6-Acetyl-1-methylchinolinium-, 7-Acetyl-1-methylchinolinium-, 8-Acetyl-l-methylchi 4-formyl-1-methylpyridinium, 2-formyl-1-methylpyridinium, 4-formyl-1-ethylpyridinium-, 2-formyl-1-ethylpyridinium-, 4-formyl-1-benzylpyridinium-, 2-formyl-1 -benzylpyridinium-, 4-formyl-1,2-dimethylpyridinium, 4-formyl-1,3-dimethylpyridinium, 4-formyl-1-methylchinolinium-, 2-formyl-1-methylchinolinium-, 4-acetyl-1- methylpyridinium, 2-acetyl-1-methylpyridinium, 4-acetyl-1-methylchinolinium-, 5-formyl-1-methylchinolinium-, 6-formyl-1-methylchinolinium-, 7-formyl-1-methylchinolinium-, 8- formyl-1-methylquinolinium, 5-formyl-1-ethylchinolinium-, 6-formyl-1-ethylchinolinium-, 7-formyl-1-ethylchinolinium-, 8-formyl-1-ethylchinolinium, 5-formyl-1-benzylchinolinium-, 6-formyl-1-benzylchinolinium-, 7-formyl-1-benzylchinolinium-, 8-formyl-1-benzylchinolinium, 5-formyl-1-allylchinolinium-, 6-formyl-1-allylchinolinium-, 7-formyl-1- allylchinolinium- and 8-formyl-1-allylchinolinium-, 5-acetyl-1-methylchinolinium-, 6-acetyl-1-methylchinolinium-, 7-acetyl-1-methylchinolinium-, 8-acetyl-l-methylchi nolinium, 5-Acetyl-1-ethylchinolinium-, 6-Acetyl-1-ethylchinolinium-, 7-Acetyl-1-ethylchinolinium-, 8-Acetyl-1-ethylchinolinium, 5-Acetyl-1-benzylchinolinium-, 6-Acetyl-1-benzylchinolinium-, 7-Acetyl-1-benzylchinolinium-, 8-Acetyl-1-benzylchinolinium, 5-Acetyl-1-allylchinolinium-, 6-Acetyl-1-allylchinolinium-, 7-Acetyl-1-allylchinolinium- und 8-Acetyl-1-allylchinolinium, 9-Formyl-10-methylacridinium-, 4-(2'-Formylvinyl)-1-methylpyridinium-, 1,3-Dimethyl-2-(4'-formylphenyl)-benzimidazolium-, 1,3-Dimethyl-2-(4'-formylphenyl)-imidazolium-, 2-(4'-Formylphenyl)-3-methylbenzothiazolium-, 2-(4'-Acetylphenyl)-3-methylbenzothiazolium-, 2-(4'-Formylphenyl)-3-methylbenzoxazolium-, 2-(5'-Formyl-2'-furyl)-3-methylbenzothiazolium-, 2-(5'-Formyl-2'-furyl)-3-methylbenzothiazolium-, 2-(5'-Formyl-2'-thienyl)-3-methylbenzothiazolium-, 2-(3'-Formylphenyl)-3-methylbenzothiazolium-, 2-(4'-Formyl-1-naphthyl)-3-methylbenzothiazolium-, 5-Chlor-2-(4'-formylphenyl)-3-methylbenzothiazolium-, 2-(4'-Formylphenyl)-3 nolinium, 5-acetyl-1-ethylchinolinium-, 6-acetyl-1-ethylchinolinium-, 7-acetyl-1-ethylchinolinium-, 8-acetyl-1-ethylchinolinium, 5-acetyl-1-benzylchinolinium-, 6-acetyl- 1-benzylchinolinium-, 7-acetyl-1-benzylchinolinium-, 8-acetyl-1-benzylchinolinium, 5-acetyl-1-allylchinolinium-, 6-acetyl-1-allylchinolinium-, 7-acetyl-1-allylchinolinium- and 8 -acetyl-1-allylchinolinium, 9-formyl-10-methylacridinium-, 4- (2'-formylvinyl) -1-methylpyridinium, 1,3-dimethyl-2- (4'-formylphenyl) -benzimidazolium-, 1, 3-dimethyl-2- (4'-formylphenyl) -imidazolium-, 2- (4'-formylphenyl) -3-methylbenzothiazolium-, 2- (4'-acetylphenyl) -3-methylbenzothiazolium-, 2- (4'- formylphenyl) -3-methylbenzoxazolium-, 2- (5'-formyl-2'-furyl) -3-methylbenzothiazolium-, 2- (5'-formyl-2'-furyl) -3-methylbenzothiazolium-, 2- (5 'formyl-2'-thienyl) -3-methylbenzothiazolium-, 2- (3'-formylphenyl) -3-methylbenzothiazolium-, 2- (4'-formyl-1-naphthyl) -3-methylbenzothiazolium-, 5-chloro -2- (4'-formylphenyl) -3-methylbenzothiazolium-, 2- (4'-formylphenyl) -3 ,5-dimethylbenzothiazolium-benzolsulfonat, -p- toluolsulfonat, -methansulfonat, -perchlorat, -sulfat, -chlorid, -bromid, -iodid, -tetrachlorozinkat, -methylsulfat-, trifluormethansulfonat, -tetrafluoroborat, , 5-dimethylbenzothiazolium benzenesulphonate, -p-toluenesulfonate, methanesulfonate, perchlorate, sulfate, chloride, bromide, iodide, -tetrachlorozinkat, -methylsulfat-, trifluoromethanesulfonate, tetrafluoroborate,
    Isatin, 1-Methyl-isatin, 1-Allyl-isatin, 1-Hydroxymethyl-isatin, 5-Chlor-isatin, 5-Methoxy-isatin, 5-Nitroisatin, 6-Nitro-isatin, 5-Sulfo-isatin, 5-Carboxy-isatin, Chinisatin, 1-Methylchinisatin, sowie beliebigen Gemischen der voranstehenden Verbindungen. Isatin, 1-methyl-isatin, 1-allyl isatin, 1-hydroxymethyl-isatin, 5-chloro-isatin, 5-methoxy-isatin, 5-nitroisatin, 6-nitroisatin, 5-sulfo-isatin, 5 carboxy-isatin, Chinisatin, 1-Methylchinisatin, as well as any mixtures of the above compounds.
  • Ganz besonders bevorzugt werden in den erfindungsgemäßen Mitteln Benzaldehyd, Zimtaldehyd und Naphthaldehyd sowie deren Derivate, insbesondere mit einem oder mehreren Hydroxy-, Alkoxy- oder Aminosubstituenten, als reaktive Carbonylverbindung verwendet. are very particularly preferred in the inventive compositions benzaldehyde, cinnamaldehyde and naphthaldehyde and derivatives thereof, in particular with one or more hydroxy, alkoxy or amino substituents, used as reactive carbonyl compound. Dabei werden wiederum die Verbindungen gemäß Formel (Ca-1) bevorzugt, Here again, the compounds according to Formula (Ca-1) are preferred,
    Figure 00270001
    worin wherein
    • • R 1* , R 2* und R 3* stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine C 1 -C 6 -Alkylgruppe, eine Hydroxygruppe, eine C 1 -C 6 -Alkoxygruppe, eine C 1 -C 6 -Dialkylaminogruppe, eine Di(C 2 -C 6 -hydroxyalkyl)aminogruppe, eine Di(C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkyl)aminoguppe, eine C 1 -C 6 -Hydroxyalkyloxygruppe, eine Sulfonylgruppe, eine Carboxygruppe, eine Sulfonsäuregruppe, eine Sulfonamidogruppe, eine Sulfonamidgruppe, eine Carbamoylgruppe, eine C 2 -C 6 -Acylgruppe oder eine Nitrogruppe, • R 1 *, R 2 * and R 3 * are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a hydroxy group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 - dialkylamino group, a di (C 2 -C 6 -hydroxyalkyl) amino group, a di (C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl) aminoguppe, a C 1 -C 6 -Hydroxyalkyloxygruppe, a sulfonyl group, a carboxy group , a sulfonic acid group, a sulfonamido group, a sulfonamide group, a carbamoyl group, a C 2 -C 6 acyl group or a nitro group,
    • • Z' steht für eine direkte Bindung oder eine Vinylengruppe, • Z 'is a direct bond or a vinyl group,
    • • R 4* und R 5* stehen für ein Wasserstoffatom oder bilden gemeinsam, zusammen mit dem Restmolekül einen 5- oder 6-gliederigen aromatischen oder aliphatischen Ring. • R 4 * and R 5 * represents a hydrogen atom or together form, along with the rest of the molecule forms a 5- or 6-membered aromatic or aliphatic ring.
  • Die Derivate der Benzaldehyde, Naphthaldehyde bzw. Zimtaldehyde der reaktiven Carbonylverbindung gemäß Komponente C werden besonders bevorzugt ausgewählt aus bestimmten Aldehyden. The derivatives of benzaldehydes, naphthaldehyde or cinnamaldehydes of the reactive carbonyl compound of component C are preferably selected from certain aldehydes. Hier sind erfindungsgemäße Mittel bevorzugt, die zusätzlich mindestens eine reaktive Carbonylverbindung enthalten, die ausgewählt wird, aus der Gruppe, bestehend aus 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd, 3,5-Dimethoxy-4-hydroxybenzaldehyd, 4-Hydroxy-1-naphthaldehyd, 4-Hydroxy-2-methoxybenzaldehyd, 3,4-Dihydroxy-5-methoxybenzaldehyd, 3,4,5-Trihydroxybenzaldehyd, 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzaldehyd, 4-Hydroxy-3-nitrobenzaldehyd, 3-Brom-4-hydroxybenzaldehyd, 4-Hydroxy-3-methylbenzaldehyd, 3,5-Dimethyl-4-hydroxy-benzaldehyd, 5-Brom-4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyd, 4-Diethylamino-2-hydroxybenzaldehyd, 4-Dimethylamino-2-methoxybenzaldehyd, Coniferylaldehyd, 2-Methoxybenzaldehyd, 3- Methoxybenzaldehyd, 4-Methoxybenzaldehyd, 2-Ethoxybenzaldehyd, 3-Ethoxybenzaldehyd, 4-Ethoxybenzaldehyd, 4-Hydroxy-2,3-dimethoxy-benzaldehyd, 4-Hydroxy-2,5-dimethoxy-benzaldehyd, 4-Hydroxy-2,6-dimethoxy-benzaldehyd, 4-Hydroxy-2-methyl-benzaldehyd, 4-Hydroxy-2,3-dimethyl-benzaldehyd, 4-Hydroxy-2,5-dimethyl-benzaldehyd, 4- Here, agents of the invention preferably additionally containing at least one reactive carbonyl compound is selected from the group consisting of 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde, 3,5-dimethoxy-4-hydroxybenzaldehyde, 4-hydroxy-1-naphthaldehyde 4-hydroxy-2-methoxybenzaldehyde, 3,4-dihydroxy-5-methoxybenzaldehyde, 3,4,5-trihydroxybenzaldehyde, 3,5-dibromo-4-hydroxybenzaldehyde, 4-hydroxy-3-nitrobenzaldehyde, 3-bromo-4- hydroxybenzaldehyde, 4-hydroxy-3-methylbenzaldehyde, 3,5-dimethyl-4-hydroxybenzaldehyde, 5-bromo-4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde, 4-diethylamino-2-hydroxybenzaldehyde, 4-dimethylamino-2-methoxybenzaldehyde coniferyl aldehyde, 2-methoxybenzaldehyde, 3-methoxybenzaldehyde, 4-methoxybenzaldehyde, 2-ethoxybenzaldehyde, 3-ethoxybenzaldehyde, 4-ethoxybenzaldehyde, 4-hydroxy-2,3-dimethoxy-benzaldehyde, 4-hydroxy-2,5-dimethoxy-benzaldehyde, 4-hydroxy-2,6-dimethoxy-benzaldehyde, 4-hydroxy-2-methyl-benzaldehyde, 4-hydroxy-2,3-dimethyl-benzaldehyde, 4-hydroxy-2,5-dimethyl-benzaldehyde, 4- Hydroxy-2,6-dimethyl-benzaldehyd, 3,5-Diethoxy-4-hydroxy-benzaldehyd, 2,6-Diethoxy-4-hydroxy-benzaldehyd, 3-Hydroxy-4-methoxy-benzaldehyd, 2-Hydroxy-4-methoxy-benzaldehyd, 2-Ethoxy-4-hydroxy-benzaldehyd, 3-Ethoxy-4-hydroxy-benzaldehyd, 4-Ethoxy-2-hydroxy-benzaldehyd, 4-Ethoxy-3-hydroxy-benzaldehyd, 2,3-Dimethoxybenzaldehyd, 2,4-Dimethoxybenzaldehyd, 2,5-Dimethoxybenzaldehyd, 2,6-Dimethoxybenzaldehyd, 3,4-Dimethoxybenzaldehyd, 3,5-Dimethoxybenzaldehyd, 2,3,4-Trimethoxybenzaldehyd, 2,3,5-Trimethoxybenzaldehyd, 2,3,6-Trimethoxybenzaldehyd, 2,4,6-Trimethoxybenzaldehyd, 2,4,5-Trimethoxybenzaldehyd, 2,5,6-Trimethoxybenzaldehyd, 2-Hydroxybenzaldehyd, 3-Hydroxybenzaldehyd, 4-Hydroxybenzaldehyd, 2,3-Dihydroxybenzaldehyd, 2,4-Dihydroxybenzaldehyd, 2,4-Dihydroxy-3-methyl-benzaldehyd, 2,4-Dihydroxy-5-methyl-benzaldehyd, 2,4-Dihydroxy-6-methyl-benzaldehyd, 2,4-Dihydroxy-3-methoxy-benzaldehyd, 2,4-Dihydroxy-5-methoxy-benzaldehyd, 2,4-Dihydroxy-6-methoxy-benzaldehyd, 2,5-Dihydroxybenzaldehyd, 2,6-Dih Hydroxy-2,6-dimethyl-benzaldehyde, 3,5-diethoxy-4-hydroxy-benzaldehyde, 2,6-diethoxy-4-hydroxy-benzaldehyde, 3-hydroxy-4-methoxy-benzaldehyde, 2-hydroxy-4- methoxy-benzaldehyde, 2-ethoxy-4-hydroxy-benzaldehyde, 3-ethoxy-4-hydroxy-benzaldehyde, 4-ethoxy-2-hydroxy-benzaldehyde, 4-ethoxy-3-hydroxy-benzaldehyde, 2,3-dimethoxybenzaldehyde, 2,4-dimethoxybenzaldehyde, 2,5-dimethoxybenzaldehyde, 2,6-dimethoxybenzaldehyde, 3,4-dimethoxybenzaldehyde, 3,5-dimethoxybenzaldehyde, 2,3,4-trimethoxybenzaldehyde, 2,3,5-trimethoxybenzaldehyde, 2,3, 6-trimethoxybenzaldehyde, 2,4,6-trimethoxybenzaldehyde, 2,4,5-trimethoxybenzaldehyde, 2,5,6-trimethoxybenzaldehyde, 2-hydroxybenzaldehyde, 3-hydroxybenzaldehyde, 4-hydroxybenzaldehyde, 2,3-dihydroxybenzaldehyde, 2,4- dihydroxybenzaldehyde, 2,4-dihydroxy-3-methyl-benzaldehyde, 2,4-dihydroxy-5-methyl-benzaldehyde, 2,4-dihydroxy-6-methyl-benzaldehyde, 2,4-dihydroxy-3-methoxy-benzaldehyde, 2,4-dihydroxy-5-methoxy-benzaldehyde, 2,4-dihydroxy-6-methoxy-benzaldehyde, 2,5-dihydroxy benzaldehyde, 2,6-Dih ydroxybenzaldehyd, 3,4-Dihydroxybenzaldehyd, 3,4-Dihydroxy-2-methyl-benzaldehyd, 3,4-Dihydroxy-5-methyl-benzaldehyd, 3,4-Dihydroxy-6-methyl-benzaldehyd, 3,4-Dihydroxy-2-methoxy-benzaldehyd, 3,5-Dihydroxybenzaldehyd, 2,3,4-Trihydroxybenzaldehyd, 2,3,5-Trihydroxybenzaldehyd, 2,3,6-Trihydroxybenzaldehyd, 2,4,6-Trihydroxybenzaldehyd, 2,4,5-Trihydroxybenzaldehyd, 2,5,6-Trihydroxybenzaldehyd, 4-Dimethylaminobenzaldehyd, 4-Diethylaminobenzaldehyd, 4-Dimethylamino-2-hydroxybenzaldehyd, 4-Pyrrolidinobenzaldehyd, 4-Morpholinobenzaldehyd, 2-Morpholinobenzaldehyd, 4-Piperidinobenzaldehyd, 3,5-Dichlor-4-hydroxybenzaldehyd, 4-Hydroxy-3,5-diiod-benzaldehyd, 3-Chlor-4-hydroxybenzaldehyd, 5-Chlor-3,4-dihydroxybenzaldehyd, 5-Brom-3,4-dihydroxybenzaldehyd, 3-Chlor-4-hydroxy-5-methoxybenzaldehyd, 4-Hydroxy-3-iod-5-methoxybenzaldehyd, 2-Methoxy-1-naphthaldehyd, 4-Methoxy-1-naphthaldehyd, 2-Hydroxy-1-naphthaldehyd, 2,4-Dihydroxy-1-napthaldehyd, 4-Hydroxy-3-methoxy-1-naphthaldehyd, 2-Hydroxy-4-methoxy-1-naph ydroxybenzaldehyd, 3,4-dihydroxy benzaldehyde, 3,4-dihydroxy-2-methyl-benzaldehyde, 3,4-dihydroxy-5-methyl-benzaldehyde, 3,4-dihydroxy-6-methyl-benzaldehyde, 3,4-dihydroxy 2-methoxy-benzaldehyde, 3,5-dihydroxybenzaldehyde, 2,3,4-trihydroxybenzaldehyde, 2,3,5-trihydroxybenzaldehyde, 2,3,6-trihydroxybenzaldehyde, 2,4,6-trihydroxybenzaldehyde, 2,4,5- trihydroxybenzaldehyde, 2,5,6-trihydroxybenzaldehyde, 4-dimethylaminobenzaldehyde, 4-diethylaminobenzaldehyde, 4-dimethylamino-2-hydroxybenzaldehyde, 4-pyrrolidinobenzaldehyde, 4-morpholinobenzaldehyde, 2-morpholinobenzaldehyde, 4-Piperidinobenzaldehyd, 3,5-dichloro-4- hydroxybenzaldehyde, 4-hydroxy-3,5-diiodo-benzaldehyde, 3-chloro-4-hydroxybenzaldehyde, 5-chloro-3,4-dihydroxybenzaldehyde, 5-bromo-3,4-dihydroxybenzaldehyde, 3-chloro-4-hydroxy- 5-methoxybenzaldehyde, 4-hydroxy-3-iodo-5-methoxybenzaldehyde, 2-methoxy-1-naphthaldehyde, 4-methoxy-1-naphthaldehyde, 2-hydroxy-1-naphthaldehyde, 2,4-dihydroxy-1-naphthaldehyde, 4-hydroxy-3-methoxy-1-naphthaldehyde, 2-hydroxy-4-methoxy-1-naph thaldehyd, 3-Hydroxy-4-methoxy-1-naphthaldehyd, 2,4-Dimethoxy-1-naphthaldehyd, 3,4-Dimethoxy-1-naphthaldehyd, 4-Dimethylamino-1-naphthaldehyd, 2-Nitrobenzaldehyd, 3-Nitrobenzaldehyd, 4-Nitrobenzaldehyd, 4-Methyl-3-nitrobenzaldehyd, 3-Hydroxy-4-nitrobenzaldehyd, 5-Hydroxy-2-nitrobenzaldehyd, 2-Hydroxy-5-nitrobenzaldehyd, 2-Hydroxy-3-nitrobenzaldehyd, 2-Fluor-3-nitrobenzaldehyd, 3-Methoxy-2-nitrobenzaldehyd, 4-Chlor-3-nitrobenzaldehyd, 2-Chlor-6-nitrobenzaldehyd, 5-Chlor-2-nitrobenzaldehyd, 4-Chlor-2-nitrobenzaldehyd, 2,4-Dinitrobenzaldehyd, 2,6-Dinitrobenzaldehyd, 2-Hydroxy-3-methoxy-5-nitrobenzaldehyd, 4,5-Dimethoxy-2-nitrobenzaldehyd, 6-Nitropiperonal, 2-Nitropiperonal, 5-Nitrovanillin, 2,5-Dinitrosalicylaldehyd, 5-Brom-3-nitrosalicylaldehyd, 4-Nitro-1-naphthaldehyd, 2-Nitrozimtaldehyd, 3-Nitrozimtaldehyd, 4-Nitrozimtaldehyd, 4-Dimethylaminozimtaldehyd, 2-Dimethylaminobenzaldehyd, 2-Chlor-4-dimethylaminobenzaldehyd, 4-Dimethylamino-2-methylbenzaldehyd, 4-Diethylamino-zimtaldehyd, 4-Di thaldehyd, 3-hydroxy-4-methoxy-1-naphthaldehyde, 2,4-dimethoxy-1-naphthaldehyde, 3,4-dimethoxy-1-naphthaldehyde, 4-dimethylamino-1-naphthaldehyde, 2-nitrobenzaldehyde, 3-nitrobenzaldehyde, 4-nitrobenzaldehyde, 4-methyl-3-nitrobenzaldehyde, 3-hydroxy-4-nitrobenzaldehyde, 5-hydroxy-2-nitrobenzaldehyde, 2-hydroxy-5-nitrobenzaldehyde, 2-hydroxy-3-nitrobenzaldehyde, 2-fluoro-3- nitrobenzaldehyde, 3-methoxy-2-nitrobenzaldehyde, 4-chloro-3-nitrobenzaldehyde, 2-chloro-6-nitrobenzaldehyde, 5-chloro-2-nitrobenzaldehyde, 4-chloro-2-nitrobenzaldehyde, 2,4-dinitrobenzaldehyde, 2, 6-dinitrobenzaldehyde, 2-hydroxy-3-methoxy-5-nitrobenzaldehyde, 4,5-dimethoxy-2-nitrobenzaldehyde, 6-Nitropiperonal, 2-Nitropiperonal, 5-nitrovanillin, 2,5-Dinitrosalicylaldehyd, 5-bromo-3- nitrosalicylaldehyde, 4-nitro-1-naphthaldehyde, 2-nitrocinnamaldehyde, 3-nitrocinnamaldehyde, 4-nitrocinnamaldehyde, 4-dimethylaminocinnamaldehyde, 2-dimethylaminobenzaldehyde, 2-chloro-4-dimethylaminobenzaldehyde, 4-dimethylamino-2-methylbenzaldehyde, 4-diethylamino cinnamaldehyde, 4-Di butylamino-benzaldehyd, 4-Diphenylamino-benzaldehyd, 4-(1-Imidazolyl)-benzaldehyd und Piperonal. butylamino-benzaldehyde, 4-diphenylamino-benzaldehyde, 4- (1-imidazolyl) benzaldehyde and piperonal.
  • Erfindungsgemäß bevorzugte Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie als Haarfärbemittel formuliert sind, die bezogen auf ihr Gewicht 0,01 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,05 bis 15 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 12,5 Gew.-% und insbesondere 0,2 bis 10 Gew.-% einer oder mehrerer reaktive Carbonylverbindung(en) enthalten. Preferred agents are characterized in that they are formulated as a hair dye, which based on its weight 0.01 to 20 wt .-%, preferably 0.05 to 15 wt .-%, particularly preferably 0.1 to 12.5 wt .-% and in particular 0.2 to 10 wt .-% of one or more reactive carbonyl compound (s) included.
  • Als CH-acide werden im allgemeinen solche Verbindungen angesehen, die ein an ein aliphatisches Kohlenstoffatom gebundenes Wasserstoffatom tragen, wobei aufgrund von Elektronen-ziehenden Substituenten eine Aktivierung der entsprechenden Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindung bewirkt wird. CH-acidic such compounds are generally considered to carry a bonded to an aliphatic carbon atom of hydrogen, with a result of electron-withdrawing substituents, activation of the corresponding carbon-hydrogen bond is effected. Unter CH-acide Verbindungen fallen erfindungsgemäß auch Enamine, die durch alkalische Behandlung von quaternierten N-Heterozyklen mit einer in Konjugation zum quartären Stickstoff stehenden CH-aciden Alkylgruppe entstehen. From CH-acidic compounds according to the invention also fall enamines resulting from alkaline treatment of quaternized N-heterocycles having a quaternary nitrogen in property for conjugation CH-acidic alkyl group.
  • Die CH-aciden Verbindungen der Komponente B sind bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-indoliumiodid, 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-indolium-p-toluolsulfonat, 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-indolium-methansulfonat, 1,3,3-Trimethyl-2-methylenindolin (Fischersche Base), 2,3-Dimethyl-benzothiazoliumiodid, 2,3-Dimethyl-benzothiazolium-p-toluolsulfonat, 2,3-Dimethyl-naphtho[1,2-d]thiazolium-p-toluolsulfonat, 3-Ethyl-2-methyl-naphtho[1,2-d]thiazolium-p-toluolsulfonat, Rhodanin, Rhodanin-3-essigsäure, 1,4-Dimethylchinolinium-iodid, 1,2-Dimethylchinolinium-iodid, Barbitursäure, Thiobarbitursäure, 1,3-Dimethylthiobarbitursäure, 1,3-Diethylthiobarbitursäure, 1,3-Diethylbarbitursäure, Oxindol, 3-Indoxylacetat, 2-Cumaranon, 5-Hydroxy-2-cumaranon, 6-Hydroxy-2-cumaranon, 3-Methyl-1-phenyl-pyrazolin-5-on, Indan-1,2-dion, Indan-1,3-dion, Indan-1-on, Benzoylacetonitril, 3-Dicyanmethylenindan-1-on, 2-Amino-4-imino-1,3-thiazolin-hydrochlorid, 5,5-Dimethylcyclohexan-1,3-dion, 2H The CH-acidic compounds of component B are preferably selected from the group consisting of 1,2,3,3-tetramethyl-3H-indolium iodide, 1,2,3,3-tetramethyl-3H-indolium-p-toluenesulfonate, 1, 2,3,3-tetramethyl-3H-indolium methanesulphonate, 1,3,3-trimethyl-2-methyleneindoline (Fischer's Base), 2,3-dimethyl-benzothiazolium iodide, 2,3-dimethyl benzothiazolium-p-toluenesulfonate, 2,3-dimethyl-naphtho [1,2-d] thiazolium p-toluenesulphonate, 3-ethyl-2-methyl-naphtho thiazolium p-toluenesulfonate [1,2-d], rhodanine, rhodanine-3-acetic acid, 1,4-dimethylquinolinium iodide, 1,2-dimethylquinolinium iodide, barbituric acid, thiobarbituric acid, 1,3-Dimethylthiobarbitursäure, 1,3-diethylthiobarbituric acid, 1,3-diethylbarbituric acid, oxindole, 3-indoxyl acetate, 2-coumaranone, 5 hydroxy-2-coumaranone, 6-hydroxy-2-coumaranone, 3-methyl-1-phenyl-pyrazolin-5-one, indan-1,2-dione, indane-1,3-dione, indan-1-one, benzoylacetonitrile, 3-dicyanomethylene-1-one, 2-amino-4-imino-1,3-thiazoline hydrochloride, 5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione, 2H -1,4-Benzoxazin-4H-3-on, 3-Ethyl-2-methyl-benzoxazoliumiodid, 3-Ethyl-2-methyl-benzothiazoliumiodid, 1-Ethyl-4-methyl-chinoliniumiodid, 1-Ethyl-2-methylchinoliniumiodid, 1,2,3-Trimethylchinoxaliniumiodid, 3-Ethyl-2-methyl-benzoxazolium-p-toluolsulfonat, 3-Ethyl-2-methyl-benzothiazolium-p-toluolsulfonat, 1-Ethyl-4-methyl-chinolinium-p-toluolsulfonat, 1-Ethyl-2-methylchinolinium-p-toluolsulfonat, und 1,2,3-Trimethylchinoxalinium-p-toluolsulfonat. -1,4-benzoxazin-4H-3-one, 3-ethyl-2-methyl-benzoxazolium iodide, 3-ethyl-2-methyl-benzothiazolium iodide, 1-ethyl-4-methyl quinolinium iodide, 1-ethyl-2-methyl quinolinium iodide , 1,2,3-Trimethylchinoxaliniumiodid, 3-ethyl-2-methyl-benzoxazolium p-toluenesulfonate, 3-ethyl-2-methyl-benzothiazolium-p-toluenesulfonate, 1-ethyl-4-methyl-quinolinium-p-toluenesulfonate , 1-ethyl-2-methylquinolinium p-toluenesulphonate, and 1,2,3-Trimethylchinoxalinium p-toluenesulfonate.
  • Geeignete Verbindungen mit primärer oder sekundärer Aminogruppe als Komponente B sind zB primäre aromatische Amine wie N,N-Dimethyl-, N,N-Diethyl-, N-(2-Hydroxyethyl)-N-ethyl-, N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-, N-(2-Methoxyethyl-), 2,3-, 2,4-, 2,5-Dichlor-p-phenylendiamin, 2-Chlor-p-phenylendiamin, 2,5-Dihydroxy-4-morpholinoanilin-dihydrobromid, 2-, 3-, 4-Aminophenol, 2-Aminomethyl-4-aminophenoi, 2-Hydroxymethyl-4-aminophenoi, o-, p-Phenylendiamin, o-Toluyiendiamin, 2,5-Diaminotoluol, -phenot, -phenethol, 4-Amino-3-methylphenoi, 2-(2,5-Diaminophenyl)-ethanoi, 2,4- Diaminophen-oxyethanoi, 2-(2,5-Diaminophenoxy)-ethanol, 4- Methylamino-, 3-Amino-4-(2'-hydroxyethyloxy)-, 3,4-Methylendiamino-, 3,4-Methylendioxyanilin, 3-Amino-2,4-dichlor-, 4-Methylamino-, 2-Methyl-5-amino-, 3-Methyl-4-amino-, 2-Methyl-5-(2-hydroxyethylamino)-, 6-Methyl-3-amino-2-chlor-, 2-Methyl-5-amino-4-chlor-, 3,4-Methylendi-oxy-, 5-(2-Hydroxyethylamino)-4-methoxy-2-methyl-, 4-Amino-2-hydroxymethylphenol, 1,3-Diamino-2,4-di Suitable compounds having primary or secondary amino group as component B are for example primary aromatic amines, such as N, N-dimethyl, N, N-diethyl-, N- (2-hydroxyethyl) -N-ethyl-, N, N-bis ( 2-hydroxyethyl) -, N- (2-methoxyethyl), 2,3-, 2,4-, 2,5-dichloro-p-phenylenediamine, 2-chloro-p-phenylenediamine, 2,5-dihydroxy-4 -morpholinoanilin dihydrobromide, 2-, 3-, 4-aminophenol, 2-aminomethyl-4-aminophenol, 2-hydroxymethyl-4-aminophenol, o-, p-phenylenediamine, o-Toluyiendiamin, 2,5-diaminotoluene, -phenot , -phenethol, 4-amino-3-methylphenoi, 2- (2,5-diaminophenyl) -ethanoi, 2,4-Diaminophen oxyethanoi, 2- (2,5-diamino-phenoxy) -ethanol, 4- methylamino, 3 -amino-4- (2'-hydroxyethyloxy) -, 3,4-Methylendiamino-, 3,4-methylenedioxyaniline, 3-amino-2,4-dichloro-, 4-methylamino-, 2-methyl-5-amino- , 3-methyl-4-amino-, 2-methyl-5- (2-hydroxyethylamino) -, 6-methyl-3-amino-2-chloro-, 2-methyl-5-amino-4-chloro-, 3 , 4-methylene-oxy, 5- (2-hydroxyethylamino) -4-methoxy-2-methyl-, 4-amino-2-hydroxymethylphenol, 1,3-diamino-2,4-di methoxybenzol, 2-, 3-, 4-Aminobenzoesäure, -phenylessigsäure, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 3,4-, 3,5-Diaminobenzoesäure, 4-, 5-Aminosalicyisäure, 3-Amino-4-hydroxy-, 4-Amino-3-hydroxybenzoesäure, 2-, 3-, 4-Aminobenzolsulfonsäure, 3-Amino-4-hydroxybenzolsulfonsäure, 4-Amino-3-hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure, 6-Amino-7-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure, 7-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure, 4-Amino-5-hydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäure, 3-Amino-2-naphthoesäure, 3-Aminophthalsäure, 5-Aminoisophthalsäure, 1,3,5-, 1,2,4-Triaminobenzol, 1,2,4,5-Tetraaminobenzol, 2,4,5-Triaminophenol, Pentaaminobenzol, Hexaaminobenzol, 2,4,6-Triaminoresorcin, 4,5-Diaminobrenzcatechin, 4,6-Diaminopyrogaliol, 3,5-Diamino-4-hydroxybrenzcatechin, aromatische Aniline bzw. Phenole mit einem weiteren aromatischen Rest, wie sie in der nachstehenden Formel dargestellt sind methoxybenzene, 2-, 3-, 4-aminobenzoic acid, -phenylacetic acid, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 3,4-, 3,5-diaminobenzoic acid, 4-, 5-Aminosalicyisäure, 3- amino-4-hydroxy-, 4-amino-3-hydroxybenzoic acid, 2-, 3-, 4-aminobenzenesulfonic acid, 3-amino-4-hydroxybenzenesulfonic acid, 4-amino-3-hydroxynaphthalene-1-sulfonic acid, 6-amino-7 -hydroxynaphthalin-2-sulfonic acid, 7-amino-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid, 4-amino-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid, 3-amino-2-naphthoic acid, 3-aminophthalic acid, 5-aminoisophthalic acid, 1 , 3,5, 1,2,4-triamino, 1,2,4,5-tetraaminobenzene, 2,4,5-Triaminophenol, Pentaaminobenzol, Hexaaminobenzol, 2,4,6-Triaminoresorcin, 4,5-Diaminobrenzcatechin, 4,6-Diaminopyrogaliol, 3,5-diamino-4-hydroxybrenzcatechin, aromatic anilines or phenols with a further aromatic radical, as shown in the following formula
    Figure 00300001
    in der R6 für eine Hydroxy- oder eine Aminogruppe, die durch C1-4-Alkyl, Cl.4-Hydroxyalkyl- oder C1-4-Alkoxy-C1-4-alkyl substituiert sein kann, steht, R7, R'', R9, R'O und RI' für Wasserstoff, eine Hydroxy- oder eine Aminogruppe, die durch eine Cl-4-Aikyl-, Cl-4-Hydroxyalkyl, Cl-4-Aminoalkyl- oder CI-4-Alkoxy-C1-4-alkylgruppe substituiert sein kann, für eine Carbon- oder Sulfonsäuregruppe stehen, und Z für eine direkte Bindung, eine gesättigte oder ungesättigte, ggf. durch Hydroxygruppen substituierte Kohlenstoffkette mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Carbonyl-Sulfonyl- oder Iminogruppe, ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, oder eine Gruppe mit der Formel 111 Q-(CH2-p-CH2-Q')1 > (111) in der P eine direkte Bindung, eine CH2- oder CHOH-Gruppe bedeutet, Q und Q' unabhängig voneinander für ein Sauerstoffatom, eine NR 12 – Gruppe, worin R 12 Wasserstoff, eine Cl-, -Alkyl-, oder Hydroxy-C1-4-alkylgruppe bedeutet, die Gruppe 0-(CN2)p-NH oder NH-(CH2)p,-0, worin p und p' 2 oder 3 s in which R 6 is a hydroxy or an amino group, is by C1-4 alkyl, hydroxyalkyl or Cl.4-C1-4-alkoxy-C1-4-alkyl may be substituted, R7, R '', R 9 , R'O and RI 'is hydrogen, a hydroxy or an amino group, by a Cl-4-Aikyl-, Cl-4-hydroxyalkyl, Cl-4-aminoalkyl or CI-4-alkoxy-C1-4 alkyl group may be substituted, represent a carboxylic or sulfonic acid group, and Z is a direct bond, a saturated or unsaturated, optionally substituted by hydroxy carbon chain having 1 to 4 carbon atoms, a carbonyl sulfonyl or imino group, an oxygen or sulfur atom or a group of formula (CH2-p-CH2-Q ') 1> (111) wherein P is a direct linkage, a CH2 or CHOH group, Q and Q' Q 111 are each independently an oxygen atom a NR 12 - group, wherein R is hydroxy-C1-4 alkyl group means 12 is hydrogen, a Cl-, alkyl, or, the group 0- (CN2) p NH or NH- (CH 2) p, -0 wherein p and p 'is 2 or 3 s ind, stehen und o eine Zahl von 1 bis 4 bedeutet, wie beispielsweise 4,4'-Diaminostilben, 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure-mono- oder -di-Na-Salz, 4-Amino-4'-dimethylaminostilben, 4,4'-Diaminodiphenylmethan, -sulfid, -sulfoxid, -amin, 4,4'-Diaminodiphenyiamin-2-sulfonsäure, 4,4'-Diaminobenzophenon, -diphenylether, 3,3',4,4'-Tetraaminodiphenyl, 3,3',4,4'-Tetraamino-benzophenon, 1,3-Bis-(2,4-diaminophenoxy)-propan, 1,8-Bis-(2,5-diaminophenoxy)-3,6-dioxaoctan, 1,3-Bis-(4- aminophenylamino)-propan, -2-propanoi, 1,3-Bis-[N-(4-aminophenyl)-2-hydroxyethyla-mino]-2-propanol, N,N-Bis-[2-(4-aminophenoxy)-ethyl]-methylamin, N-Phenyl-1,4-phenylendiamin. ind, and are o is a number from 1 to 4, such as 4,4'-diaminostilbene, 4,4'-diaminostilbene-2,2'-disulfonic acid, mono- or di-Na salt, 4-amino- 4'-dimethylaminostilben, 4,4'-diaminodiphenylmethane, sulfide, sulfoxide, -amine, 4,4'-Diaminodiphenyiamin-2-sulfonic acid, 4,4'-diaminobenzophenone, -diphenyl ether, 3,3 ', 4,4 '-Tetraaminodiphenyl, 3,3', 4,4'-tetraamino-benzophenone, 1,3-bis (2,4-diaminophenoxy) -propane, 1,8-bis- (2,5-diaminophenoxy) -3, 6-dioxaoctane, 1,3-bis (4-aminophenylamino) -propane, -2-propanol, 1,3-bis [N- (4-aminophenyl) -2-hydroxyethyla-mino] -2-propanol, N , N-bis [2- (4-aminophenoxy) ethyl] methylamine, N-phenyl-1,4-phenylenediamine.
  • Die vorgenannten Verbindungen können sowohl in freier Form als auch in Form ihrer physiologisch verträglichen Salze, insbesondere als Salze anorganischer Säuren, wie Salz- oder Schwefelsäure, eingesetzt werden. The abovementioned compounds may exist in free form and in the form of their physiologically acceptable salts, especially salts of inorganic acids such as hydrochloric or sulfuric acid, are used.
  • Geeignete stickstoffhaltige heterocyclische Verbindungen sind zB 2-, 3-, 4-Amino-, 2- Amino-3-hydroxy-, 2,6-Diamino-, 2,5-Diamino-, 2,3-Diamino-, 2-Dimethylamino-5-amino-, 2-Methylamino-3-amino-6-methoxy-, 2,3-Diamino-6-methoxy-, 2,6-Dimethoxy- 3,5-diamino-, 2,4,5-Triamino-, 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin, 2,4-Dihydroxy- 5,6-diamino-, 4,5,6-Triamino-, 4-Hydroxy-2,5,6-triamino-, 2-Hydroxy-4,5,6-triamino-, 2,4,5,6-Tetraamino-, 2-Methylamino-4,5,6-triamino-, 2,4-, 4,5-Diamino-, 2-Amino-4-methoxy-6-methyl-pyrimidin, 3,5-Diaminopyrazol, -1,2,4-triazol, 3-Amino-, 3-Amino-5-hydroxypyrazol, 2-, 3-, 8-Aminochinolin, 4-Amino-chinaidin, 2-, 6-Aminonicotinsäure, 5-Aminoisochinolin, 5-, 6-Aminoindazol, 5-, 7-Amino-benzimidazol, -benzothiazol, 2,5-Dihydroxy-4-morpholinoanilin sowie Indole und Indoline, sowie deren physiologisch verträgliche Salze, sein. Suitable nitrogen-containing heterocyclic compounds are, for example 2-, 3-, 4-amino-, 2-amino-3-hydroxy-, 2,6-diamino-, 2,5-diamino-, 2,3-diamino-, 2-dimethylamino -5-amino-, 2-methylamino-3-amino-6-methoxy-, 2,3-diamino-6-methoxy-, 2,6-dimethoxy-3,5-diamino-, 2,4,5-triamino -, 2,6-dihydroxy-3,4-dimethylpyridine, 2,4-dihydroxy-5,6-diamino-, 4,5,6-triamino-4-hydroxy-2,5,6-triamino, 2 -hydroxy-4,5,6-triamino, 2,4,5,6-tetraamino, 2-methylamino-4,5,6-triamino, 2,4-, 4,5-diamino-, 2- amino-4-methoxy-6-methyl-pyrimidine, 3,5-diaminopyrazole, -1,2,4-triazole, 3-amino-, 3-amino-5-hydroxypyrazole, 2-, 3-, 8-aminoquinoline 4-amino-chinaidin, 2-, 6-aminonicotinic acid, 5-aminoisoquinoline, 5-, 6-aminoindazole, 5-, 7-amino-benzimidazole, benzothiazole, 2,5-dihydroxy-4-morpholinoaniline and indole and indoline, his and their physiologically acceptable salts. Bevorzugte Beispiele für Indol- bzw. Indolinderivate 5,6-Dihydroxyindol, N-Methyl-5,6-dihydroxyindol, N-Ethyl-5,6-dihydroxyindol, N-Propyl-5,6-dihydroxyindol, N-Butyl-5,6-dihydroxyindol, 5,6-Dihydroxyindol-2-carbonsäure, 6-Hydroxyindol, 6-Aminoindol und 4-Aminoindol. Preferred examples of indole or indoline derivatives of 5,6-dihydroxyindole, N-methyl-5,6-dihydroxyindole, N-ethyl-5,6-dihydroxyindole, N-propyl-5,6-dihydroxyindole, N-butyl-5, 6-dihydroxyindole, 5,6-dihydroxyindole-2-carboxylic acid, 6-hydroxyindole, 6-aminoindole and 4-aminoindole. Weiterhin bevorzugt sind 5,6-Dihydroxyindolin, N-Methyl-5,6-dihydroxyindolin, N-Ethyl-5,6-dihydroxyindolin, N-Propyl-5,6-dihydroxyindolin, N-Butyl-5,6-dihydroxyindolin, 5,6-Dihydroxyindolin-2-carbonsäure. Also preferred are 5,6-dihydroxyindoline, N-methyl-5,6-dihydroxyindoline, N-ethyl-5,6-dihydroxyindoline, N-propyl-5,6-dihydroxyindoline, N-butyl-5,6-dihydroxyindoline, 5 , 6-dihydroxyindoline-2-carboxylic acid. 6-Hydroxyindolin, 6-Aminoindolin und 4-Aminoindolin. 6-hydroxyindoline, 6-aminoindoline and 4-aminoindoline. Die vorgenannten Verbindungen können sowohl in freier Form als auch in Form ihrer physiologisch verträglichen Salze, z. The abovementioned compounds may exist in free form and in the form of their physiologically acceptable salts, for. B. als Salze anorganischer Säuren, wie Salz- oder Schwefelsäure, eingesetzt werden. B. be used as salts of inorganic acids such as hydrochloric or sulfuric acid.
  • Als Aminosäuren kommen bevorzugt alle natürlich vorkommenden und synthetischen (alpha-Aminosäuren in Frage, zB die durch Hydrolyse aus pflanzlichen oder tierischen Proteinen, zB Kollagen, Keratin, Casein, Elastin, Sojaprotein, Weizengluten oder Mandelprotein, zugänglichen Aminosäuren. Dabei können sowohl sauer als auch alkalisch reagierende Aminosäuren eingesetzt werden. Bevorzugte Aminosäuren sind Arginin, Histidin, Tyrosin, Phenylalanin, DOPA (Dihydroxyphenylalanin), Ornithin, Lysin und Tryptophan. Es können aber auch andere Aminosäuren verwendet werden, wie z. B. 6-Aminocapronsäure. Suitable amino acids preferably all naturally occurring and synthetic (alpha-amino acids in question, for example, by hydrolysis from vegetable or animal proteins, for example collagen, keratin, casein, elastin, soy protein, wheat gluten or almond protein, accessible amino acids. It can both acidic alkaline amino acids can be used. Preferred amino acids are arginine, histidine, tyrosine, phenylalanine, DOPA (dihydroxyphenylalanine), ornithine, lysine and tryptophan. however, it is possible to use other amino acids, such. as 6-aminocaproic acid.
  • Die Oligopeptide können dabei natürlich vorkommende oder synthetische Oligopeptide, aber auch die in Polypeptid- oder Proteinhydrolysaten enthaltenen Oligopeptide sein, sofern sie über eine für die Anwendung in den erfindungsgemäßen Färbemitteln ausreichende Wasserlöslichkeit verfügen. The oligopeptides can thereby be naturally occurring or synthetic oligopeptides, but also the oligopeptides present in polypeptide or protein, provided they have one for use in the inventive colorants sufficient water solubility. Als Beispiele sind zB Glutathion oder die in den Hydrolysaten von Kollagen, Keratin, Casein, Elastin, Sojaprotein, Weizengluten oder Mandelprotein enthaltenen Oligopeptide zu nennen. Examples such as glutathione or the oligopeptides present in the hydrolyzates of collagen, keratin, casein, elastin, soy protein, wheat gluten or almond protein can be mentioned. Bevorzugt ist dabei die Verwendung gemeinsam mit Verbindungen mit primärer oder sekundärer Aminogruppe oder mit aromatischen Hydroxyverbindungen. Preference is given to the use is in conjunction with compounds having primary or secondary amino group or aromatic hydroxy compounds.
  • Geeignete aromatische Hydroxyverbindungen sind zB 2-, 4-, 5-Methylresorcin, 2,5-Dimethylresorcin, Resorcin, 3-Methoxyphenol, Brenzkatechin, Hydrochinon, Pyrogallol, Phloroglucin, Hydroxyhydrochinon, 2-, 3-, 4-Methoxy-, 3-Dimethylamino-, 2-(2-Hydroxyethyl)-, 3,4-Methylendioxyphenol, 2,4-, 3,4-Dihydroxybenzoesäure, -phenylessigsäure, Gallussäure, 2,4,6-Trihydroxybenzoesäure, -acetophenon, 2-, 4-Chlorresorcin, 1-Naphthol, 1,5-, 2,3-, 2,7-Dihydroxynaphthalin, 6-Dimethylamino-4-hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure, 3,6-Dihydroxy-2,7-naphthalinsulfonsäure. Suitable aromatic hydroxy compounds are, for example, 2-, 4-, 5-methylresorcinol, 2,5-dimethylresorcinol, resorcinol, 3-methoxyphenol, pyrocatechol, hydroquinone, pyrogallol, phloroglucinol, hydroxyhydroquinone, 2-, 3-, 4-methoxy-, 3 dimethylamino, 2- (2-hydroxyethyl) -, 3,4-methylenedioxyphenol, 2,4-, 3,4-dihydroxybenzoic acid, -phenylacetic acid, gallic acid, 2,4,6-trihydroxybenzoic acid, -acetophenone, 2-, 4- chlororesorcinol, 1-naphthol, 1,5-, 2,3-, 2,7-dihydroxynaphthalene, 6-dimethylamino-4-hydroxy-2-naphthalenesulfonic acid, 3,6-dihydroxy-2,7-naphthalenesulfonic acid.
  • Als CH-aktive Verbindungen können beispielhaft genannt werden 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-indoliumiodid, 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-indolium-p-toluoisulfonat, 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-indolium-methansulfonat, Fischersche Base (1,3,3-Trimethyl-2-methylenindolin), 2,3-Dimethyl-benzothiazoliumiodid, 2,3-Dimethyl-benzothiazolium-p-toluolsulfonat, Rhodanin, Rhodanin-3-essigsäure, 1-Ethyl-2-chinaldiniumiodid, 1-Methyl-2-chinaldiniumiodid Barbitursäure, Thiobarbitursäure, 1,3-Dimethylthiobarbitursäure, Diethylthiobarbitursäure, Oxindol, 3-Indoxylacetat, Cumaranon und 1-Methyl-3-phenyl-2-pyrazolinon. As a CH-active compounds may be exemplified 1,2,3,3-tetramethyl-3H-indolium iodide, 1,2,3,3-tetramethyl-3H-indolium-p-toluoisulfonat, 1,2,3,3-tetramethyl -3H-indolium methanesulfonate, Fischer's base (1,3,3-trimethyl-2-methyleneindoline), 2,3-dimethyl-benzothiazolium iodide, 2,3-dimethyl benzothiazolium-p-toluenesulfonate, rhodanine, rhodanine-3-acetic acid , 1-ethyl-2-chinaldiniumiodid, 1-methyl-2-chinaldiniumiodid barbituric acid, thiobarbituric acid, 1,3-Dimethylthiobarbitursäure, diethylthiobarbituric acid, oxindole, 3-indoxyl acetate, coumaranone and 1-methyl-3-phenyl-2-pyrazolinone.
  • Bevorzugt werden die CH-aciden Verbindungen aus den Formeln (II) und/oder (III) und/oder (IV) ausgewählt the CH-acidic compounds of the formulas (II) and / or (III) and / or (IV) are preferably selected
    Figure 00320001
    worin wherein
    • • R 8 und R 9 stehen unabhängig voneinander für eine lineare oder cyclische C 1 -C 6 -Alkylgruppe, eine C 2 -C 6 -Alkenylgruppe, eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe, eine gegebenenfalls substituierte Heteroarylgruppe, eine Aryl-C 1 -C 6 -alkylgruppe, eine C 1 -C 6 -Hydroxyalkylgruppe, eine C 2 -C 6 -Polyhydroxyalkylgruppe, eine C 1 -C 6 -Alkoxy-C 1 -C 6 -alkylgruppe, eine Gruppe R I R II N-(CH 2 ) m -, worin R I und R II stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine C 1 -C 4 -Alkylgruppe, eine C 1 -C 4 -Hydroxyalkylgruppe oder eine Aryl-C 1 -C 6 -alkylgruppe, wobei R I und R II gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen 5-, 6- oder 7-gliedrigen Ring bilden können und m steht für eine Zahl 2, 3, 4, 5 oder 6, • R 8 and R 9 are independently a linear or cyclic C 1 -C 6 alkyl group, a C 2 -C 6 alkenyl group, an optionally substituted aryl group, an optionally substituted heteroaryl group, an aryl C 1 -C 6 - alkyl group, a C 1 -C 6 hydroxyalkyl group, a C 2 -C 6 polyhydroxyalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl group, a group R I R II N- (CH 2) m - wherein R I and R II are independently a hydrogen atom, a C 1 -C 4 alkyl group, a C 1 -C 4 -hydroxyalkyl group or an aryl-C 1 -C 6 alkyl, wherein R I and R II may form together with the nitrogen atom form a 5-, 6- or 7-membered ring and m is a number 2, 3, 4, 5 or 6,
    • • R 10 und R 12 stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder eine C 1 -C 6 -Alkylgruppe, wobei mindestens einer der Reste R 10 und R 12 eine C 1 -C 6 -Alkylgruppe bedeutet, • R 10 and R 12 independently represent a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl group, wherein at least one of the radicals R 10 and R 12 is a C 1 -C 6 alkyl group,
    • • R 11 steht für ein Wasserstoffatom, eine C 1 -C 6 -Alkylgruppe, eine C 1 -C 6 -Hydroxyalkylgruppe, eine C 2 -C 6 -Polyhydroxyalkylgruppe, eine C 1 -C 6 -Alkoxygruppe, eine C 1 -C 6 -Hydroxyalkoxygruppe, eine Gruppe R III R IV N-(CH 2 ) q -, worin R III und R IV stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine C 1 -C 6 -Alkylgruppe, eine C 1 -C 6 -Hydroxyalkylgruppe oder eine Aryl-C 1 -C 6 -alkylgruppe und q steht für eine Zahl 1, 2, 3, 4, 5 oder 6, wobei der Rest R 11 zusammen mit einem der Reste R 10 oder R 12 einen 5- oder 6-gliedrigen aromatischen Ring bilden kann, der gegebenenfalls mit einem Halogenatom, einer C 1 -C 6 -Alkylgruppe, einer C 1 -C 6 -Hydroxyalkylgruppe, einer C 2 -C 6 -Polyhydroxyalkylgruppe, einer C 1 -C 6 -Alkoxygruppe, einer C 1 -C 6 -Hydroxyalkoxygruppe, einer Nitrogruppe, einer Hydroxygruppe, einer Gruppe R V R VI N-(CH 2 ) s -, worin R V und R VI stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine C 1 -C 6 -Alkylgruppe, eine C 1 -C • R 11 represents a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 hydroxyalkyl group, a C 2 -C 6 polyhydroxyalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 -hydroxyalkoxy group, a group R III R IV N- (CH 2) q -, wherein R III and R IV are independently a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 hydroxyalkyl group or a aryl-C 1 -C 6 alkyl group and q is a number 1, 2, 3, 4, 5 or 6, wherein the radical R 11 together with one of R 10 or R 12 a 5- or 6-membered aromatic can form ring optionally substituted with a halogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 hydroxyalkyl group, a C 2 -C 6 polyhydroxyalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 - C 6 -hydroxyalkoxy group, a nitro group, a hydroxy group, a group R V R VI N- (CH 2) s -, in which R V and R VI are each independently a hydrogen atom, a C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 -Hydroxyalkylgruppe oder eine Aryl-C 1 -C 6 -alkylgruppe und s steht für eine Zahl 0, 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 substituiert sein kann, Alkyl 6 hydroxyalkyl group, or an aryl-C 1 -C 6, and s is a number 0, 1, 2, 3, 4, may be substituted 5 or 6,
    • • R 13 und R 14 bilden entweder zusammen mit dem Stickstoffatom einen gesättigten oder ungesättigten 5- oder 6-gliedrigen Ring oder stehen unabhängig voneinander für eine (C 1 -C 6 )-Alkylgruppe, eine (C 2 -C 6 )-Alkenylgruppe, eine Arylgruppe, eine Aryl-(C 1 -C 6 )-alkylgruppe, eine (C 2 -C 6 )-Hydroxyalkylgruppe, eine (C 2 -C 6 )-Polyhydroxyalkylgruppe oder eine Gruppe R I R II N-(CH 2 ) m -, worin R I und R II stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine (C 1 -C 6 )-Alkylgruppe, eine (C 1 -C 6 )-Alkenylgruppe oder eine Aryl-C 1 -C 6 -alkylgruppe, wobei R I und R II gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen 5-, 6- oder 7-gliedrigen Ring bilden können und m steht für eine Zahl 2, 3, 4, 5 oder 6, und • R 13 and R 14 either form together with the nitrogen atom form a saturated or unsaturated 5- or 6-membered ring, or independently represent a (C 1 -C 6) alkyl group, a (C 2 -C 6) alkenyl group, an aryl group, an aryl (C 1 -C 6) alkyl group, a (C 2 -C 6) hydroxyalkyl group, a (C 2 -C 6) polyhydroxyalkyl group or a group R I R II N- (CH 2) m - wherein R I and R II are independently a hydrogen atom, a (C 1 -C 6) alkyl group, a (C 1 -C 6) alkenyl group, or an aryl-C 1 -C 6 alkyl, wherein R I and R II together with the nitrogen atom form a 5-, 6-, or 7-membered ring and m is a number 2, 3, 4, 5 or 6, and
    • • R 15 ein Wasserstoffatom, eine (C 1 -C 6 )-Alkylgruppe, eine (C 2 -C 6 )-Alkenylgruppe, eine Arylgruppe, eine Aryl-(C 1 -C 6 )-alkylgruppe, eine (C 2 -C 6 )-Hydroxyalkylgruppe, eine (C 2 -C 6 )-Polyhydroxyalkylgruppe oder eine Gruppe R III R IV N-(CH 2 ) n -, worin R III und R IV stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine (C 1 -C 6 )-Alkylgruppe, eine (C 1 -C 6 )-Alkenylgruppe oder eine Aryl-C 1 -C 6 -alkylgruppe, wobei R III und R IV gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen 5-, 6- oder 7-gliedrigen Ring bilden können und n steht für eine Zahl 2, 3, 4, 5 oder 6 • R 15 represents a hydrogen atom, a (C 1 -C 6) alkyl group, an alkyl group (C 2 -C 6) alkenyl group, an aryl group, an aryl (C 1 -C 6), a (C 2 -C 6) hydroxyalkyl group, a (C 2 -C 6) polyhydroxyalkyl group or a group R III R IV N- (CH 2) n -, wherein R III and R IV are independently a hydrogen atom, a (C 1 -C 6) -alkyl group, a (C 1 -C 6) alkenyl group, or an aryl-C 1 -C 6 alkyl group, wherein R III and R IV may form a 5-, 6- or 7-membered ring together with the nitrogen atom and n represents a number 2, 3, 4, 5 or 6
    • • Y steht für ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder eine Gruppe NR VII worin R VII steht für ein Wasserstoffatom, eine Arylgruppe, eine Heteroarylgruppe, eine C 1 -C 6 -Alkylgruppe oder eine C 1 -C 6 -Arylalkylgruppe, • Y represents an oxygen atom, a sulfur atom or a group NR VII wherein R VII is a hydrogen atom, an aryl group, a heteroaryl group, a C 1 -C 6 alkyl group or a C 1 -C 6 -arylalkyl group,
    • • X steht für ein physiologisch verträgliches Anion, • X - is a physiologically acceptable anion,
    • • Het steht für einen gegebenenfalls substituierten Heteroaromaten, • Het is an optionally substituted heteroaromatic,
    • • X 1 steht für eine direkte Bindung oder eine Carbonylgruppe. • X 1 represents a direct bond or a carbonyl group.
  • Gleichwirkend zu den Verbindungen der Formel II sind deren Enaminformen. The same effect, to the compounds of formula II are the enamine. Es wird hier ausdrücklich auf die Druckschrift WO-A1-2004/022016 verwiesen, auf die vollinhaltlich Bezug genommen wird. Specific reference is made here to the publication WO-A1-2004 / 022016, which is fully incorporated by reference.
  • Mindestens eine Gruppe R 10 oder R 12 gemäß Formel II steht zwingend für eine C 1 -C 6 -Alkylgruppe. At least one group R 10 or R 12 according to formula II is mandatory for a C 1 -C 6 alkyl group. Diese Alkylgruppe trägt an deren alpha-Kohlenstoffatom bevorzugt mindestens zwei Wasserstoffatome. This alkyl group preferably carries at least two hydrogen atoms on the alpha-carbon atom. Besonders bevorzugte Alkylgruppen sind die Methyl-, Ethyl-, Propyl-, n-Butyl-, iso-Butyl, n-Pentyl-, neo-Pentyl-, n-Hexylgruppe. Particularly preferred alkyl groups are methyl, ethyl, propyl, n-butyl, iso-butyl, n-pentyl, neo-pentyl, n-hexyl group. Ganz besonders bevorzugt stehen R 10 und R 12 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine Methylgruppe, wobei mindestens eine Gruppe R 10 oder R 12 eine Methylgruppe bedeutet. Most preferably, R 10 and R 12 independently represent hydrogen or a methyl group, wherein at least one group R 10 or R 12 is a methyl group.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform steht Y für ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom, besonders bevorzugt für ein Sauerstoffatom. In a preferred embodiment, Y is an oxygen or a sulfur atom, particularly preferably an oxygen atom.
  • Der Rest R 8 wird bevorzugt ausgewählt aus einer (C 1 -C 6 )-Alkylgruppe (besonders bevorzugt einer Methylgruppe), einer C 2 -C 6 -Alkenylgruppe (insbesondere einer Allylgruppe), einer Hydroxy-(C 2 - bis C 6 )-alkylgruppe, insbesondere einer 2-Hydroxyethylgruppe, oder einer gegebenenfalls substituierten Benzylgruppe. The radical R 8 is preferably selected from a (C 1 -C 6) alkyl group (particularly preferably a methyl group), a C 2 -C 6 alkenyl group (particularly an allyl group), a hydroxy (C 2 - to C 6) alkyl group, in particular a 2-hydroxyethyl group, or an optionally substituted benzyl group.
  • R 11 steht bevorzugt für ein Wasserstoffatom. R 11 preferably represents a hydrogen atom.
  • Besonders bevorzugt stehen die Reste R 9 , R 10 und R 12 für eine Methylgruppe, der Rest R 11 für ein Wasserstoffatom, Y für ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom und der Rest R 8 wird ausgewählt aus einer (C 1 -C 6 )-Alkylgruppe (besonders bevorzugt einer Methylgruppe), einer C 2 -C 6 -Alkenylgruppe (insbesondere einer Allylgruppe), einer Hydroxy-(C 2 - bis C 6 )-alkylgruppe, insbesondere einer 2-Hydroxyethylgruppe, oder einer gegebenenfalls substituierten Benzylgruppe. Especially preferably, the radicals R 9, R 10 and R 12 represent a methyl group, the radical R 11 represents a hydrogen atom, Y represents an oxygen or a sulfur atom and the radical R 8 is selected from a (C 1 -C 6) - alkyl group (particularly preferably a methyl group), a C 2 -C 6 alkenyl group (particularly an allyl group), a hydroxy (C 2 - to C 6) alkyl group, in particular a 2-hydroxyethyl group, or an optionally substituted benzyl group.
  • Vorzugsweise sind die Verbindungen gemäß Formel II ausgewählt aus einer oder mehrerer Verbindungen der Gruppe von Salzen mit physiologisch verträglichem Gegenion X , die gebildet wird aus Salzen des Preferably, the compounds according to formula II are selected from one or more compounds of the group of salts with physiologically acceptable counterion, X -, which is formed from salts of
    1,2-Dihydro-1,3,4,6-tetramethyl-2-oxo-pyrimidiniums, 1,2-dihydro-1,3,4,6-tetramethyl-2-oxo-pyrimidiniums,
    1,2-Dihydro-1,3-diethyl-4,6-dimethyl-2-oxo-pyrimidiniums, 1,2-dihydro-1,3-diethyl-4,6-dimethyl-2-oxo-pyrimidiniums,
    1,2-Dihydro-1,3-dipropyl-4,6-dimethyl-2-oxo-pyrimidiniums, 1,2-dihydro-1,3-dipropyl-4,6-dimethyl-2-oxo-pyrimidiniums,
    1,2-Dihydro-1,3-di(2-hydroxyethyl)-4,6-dimethyl-2-oxo-pyrimidiniums, 1,2-dihydro-1,3-di (2-hydroxyethyl) -4,6-dimethyl-2-oxo-pyrimidiniums,
    1,2-Dihydro-1,3-diphenyl-4,6-dimethyl-2-oxo-pyrimidiniums, 1,2-dihydro-1,3-diphenyl-4,6-dimethyl-2-oxo-pyrimidiniums,
    1,2-Dihydro-1,3,4-trimethyl-2-oxo-pyrimidiniums, 1,2-dihydro-1,3,4-trimethyl-2-oxo-pyrimidiniums,
    1,2-Dihydro-1,3-diethyl-4-methyl-2-oxo-pyrimidiniums, 1,2-dihydro-1,3-diethyl-4-methyl-2-oxo-pyrimidiniums,
    1,2-Dihydro-1,3-dipropyl-4-methyl-2-oxo-pyrimidiniums, 1,2-dihydro-1,3-dipropyl-4-methyl-2-oxo-pyrimidiniums,
    1,2-Dihydro-1,3-di(2-hydroxyethyl)-4-methyl-2-oxo-pyrimidiniums, 1,2-dihydro-1,3-di (2-hydroxyethyl) -4-methyl-2-oxo-pyrimidiniums,
    1,2-Dihydro-1,3-diphenyl-4-methyl-2-oxo-pyrimidiniums, 1,2-dihydro-1,3-diphenyl-4-methyl-2-oxo-pyrimidiniums,
    1-Allyl-1,2-dihydro-3,4,6-trimethyl-2-oxo-pyrimidiniums, 1-allyl-1,2-dihydro-3,4,6-trimethyl-2-oxo-pyrimidiniums,
    1,2-Dihydro-1-(2-hydroxyethyl)-3,4,6-trimethyl-2-oxo-pyrimidiniums, 1,2-dihydro-1- (2-hydroxyethyl) -3,4,6-trimethyl-2-oxo-pyrimidiniums,
    1,2-Dihydro-1,3,4,6-tetramethyl-2-thioxo-pyrimidiniums, 1,2-dihydro-1,3,4,6-tetramethyl-2-thioxo-pyrimidiniums,
    1,2-Dihydro-1,3-diethyl-4,6-dimethyl-2-thioxo-pyrimidiniums, 1,2-dihydro-1,3-diethyl-4,6-dimethyl-2-thioxo-pyrimidiniums,
    1,2-Dihydro-1,3-dipropyl-4,6-dimethyl-2-thioxo-pyrimidiniums, 1,2-dihydro-1,3-dipropyl-4,6-dimethyl-2-thioxo-pyrimidiniums,
    1,2-Dihydro-1,3-di(2-hydroxyethyl)-4,6-dimethyl-2-thioxo-pyrimidiniums, 1,2-dihydro-1,3-di (2-hydroxyethyl) -4,6-dimethyl-2-thioxo-pyrimidiniums,
    1,2-Dihydro-1,3-diphenyl-4,6-dimethyl-2-thioxo-pyrimidiniums, 1,2-dihydro-1,3-diphenyl-4,6-dimethyl-2-thioxo-pyrimidiniums,
    1,2-Dihydro-1,3,4-trimethyl-2-thioxo-pyrimidiniums, 1,2-dihydro-1,3,4-trimethyl-2-thioxo-pyrimidiniums,
    1,2-Dihydro-1,3-diethyl-4-methyl-2-thioxo-pyrimidiniums, 1,2-dihydro-1,3-diethyl-4-methyl-2-thioxo-pyrimidiniums,
    1,2-Dihydro-1,3-dipropyl-4-methyl-2-thioxo-pyrimidiniums, 1,2-dihydro-1,3-dipropyl-4-methyl-2-thioxo-pyrimidiniums,
    1,2-Dihydro-1,3-di(2-hydroxyethyl)-4-methyl-2-thioxo-pyrimidiniums, 1,2-dihydro-1,3-di (2-hydroxyethyl) -4-methyl-2-thioxo-pyrimidiniums,
    1,2-Dihydro-1,3-diphenyl-4-methyl-2-thioxo-pyrimidiniums, 1,2-dihydro-1,3-diphenyl-4-methyl-2-thioxo-pyrimidiniums,
    1,2-Dihydro-3,4-dimethyl-2-oxo-chinazoliniums und 1,2-dihydro-3,4-dimethyl-2-oxo-chinazoliniums and
    1,2-Dihydro-3,4-dimethyl-2-thioxo-chinazoliniums. 1,2-dihydro-3,4-dimethyl-2-thioxo-chinazoliniums.
  • Ganz besonders bevorzugte erfindungsgemäße Mittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie als CH-acide Verbindung Very particularly preferred composition of the invention are characterized in that they contain as CH-acidic compound
    Salze des 1,2-Dihydro-1,3,4,6-tetramethyl-2-oxopyrimidiniums, Salts of 1,2-dihydro-1,3,4,6-tetramethyl-2-oxopyrimidiniums,
    Salze des 1,2-Dihydro-1,3,4-trimethyl-2-oxopyrimidiniums, Salts of 1,2-dihydro-1,3,4-trimethyl-2-oxopyrimidiniums,
    Salze des 1,2-Dihydro-1,3,4,6-tetramethyl-2-thioxopyrimidiniums, Salts of 1,2-dihydro-1,3,4,6-tetramethyl-2-thioxopyrimidiniums,
    Salze des 1-Allyl-1,2-dihydro-3,4,6-trimethyl-2-oxopyrimidiniums, Salts of 1-allyl-1,2-dihydro-3,4,6-trimethyl-2-oxopyrimidiniums,
    Salze des 1,2-Dihydro-1-(2-hydroxyethyl)-3,4,6-trimethyl-2-oxopyrimidiniums, 2-(Cyanomethyl)benzimidazol, Salts of 1,2-dihydro-1- (2-hydroxyethyl) -3,4,6-trimethyl-2-oxopyrimidiniums, 2- (cyanomethyl) benzimidazole,
    4,5-Dihydro-4-imino-2-(1-piperidinyl)-thiazol und/oder dessen Hydrochlorid, 4,5-Dihydro-4-imino-2- (1-piperidinyl) -thiazole and / or its hydrochloride,
    4,5-Dihydro-4-imino-2-(4-morpholinyl)-thiazol und/oder dessen Hydrochlorid, 4,5-Dihydro-4-imino-2- (4-morpholinyl) -thiazole and / or its hydrochloride,
    4,5-Dihydro-4-imino-2-(1-pyrrolidinyl)-thiazol und/oder dessen Hydrochlorid 4,5-Dihydro-4-imino-2- (1-pyrrolidinyl) thiazole and / or its hydrochloride
    enthalten. contain.
  • X steht in Formel (II) sowie in obigen Listen bevorzugt für Halogenid, Benzolsulfonat, p-Toluolsulfonat, C 1 -C 4 -Alkansulfonat, Trifluormethansulfonat, Perchlorat, 0.5 Sulfat, Hydrogensulfat, Tetrafluoroborat, Hexafluorophosphat oder Tetrachlorozinkat. X - in formula (II) as well as in the above lists preferably is halide, benzenesulfonate, p-toluenesulfonate, C 1 -C 4 alkane sulfonate, trifluoromethanesulfonate, perchlorate, 0.5 sulphate, hydrogensulphate, tetrafluoroborate, hexafluorophosphate or tetrachlorozincate. Besonders bevorzugt werden die Anionen Chlorid, Bromid, Iodid, Hydrogensulfat oder p-Toluolsulfonat als X eingesetzt. The anions chloride, bromide, iodide, hydrogen sulfate or p-toluenesulfonate are particularly preferred as X - used.
  • Der Rest Het gemäß Formel (III) steht bevorzugt für das Molekülfragment mit der Formel (V), The radical Het according to Formula (III) is preferably the molecular fragment of the formula (V),
    Figure 00350001
    worin wherein
    • • R 16 und R 17 stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine Hydroxygruppe, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine lineare oder zyklische C 1 -C 6 -Alkylgruppe, eine C 2 -C 6 - Alkenylgruppe, eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe, eine Cyanmethylgruppe, eine Cyanmethylcarbonylgruppe, eine gegebenenfalls substituierte Heteroarylguppe, eine Aryl-C 1 -C 6 -alkylgruppe, eine C 1 -C 6 -Hydroxyalkylgruppe, eine C 2 -C 6 -Polyhydroxyalkylgruppe, eine C 1 -C 6 -Alkoxygruppe, eine C 1 -C 6 -Alkoxycarbonylgruppe, eine C 1 -C 6 -Alkoxy-C 2 -C 6 -alkylgruppe, eine C 1 -C 6 -Sulfoalkylgruppe, eine C 1 -C 6 -Carboxyalkylgruppe, eine Gruppe R VIII R IX N-(CH 2 ) m -, worin R VIII und R IX stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine lineare oder zyklische C 1 -C 6 -Alkylgruppe, eine C 2 -C 6 -Alkenylgruppe, eine C 1 -C 6 -Hydroxyalkylgruppe oder eine Aryl-C 1 -C 4 -alkylgruppe, wobei R VIII und R IX gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen 5-, 6- oder 7-glied • R 16 and R 17 independently represent a hydrogen atom, a hydroxy group, a halogen atom, a nitro group, a linear or cyclic C 1 -C 6 alkyl group, a C 2 -C 6 - alkenyl group, an optionally substituted aryl group, a cyanomethyl a cyanomethylcarbonyl, an optionally substituted heteroaryl group, an aryl C 1 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 hydroxyalkyl group, a C 2 -C 6 polyhydroxyalkyl group, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, a C 1 -C 6 -alkoxy-C 2 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 sulfoalkyl, a C 1 -C 6 carboxyalkyl, a group R VIII R IX N- ( CH2) m -, wherein R VIII and R IX are independently a hydrogen atom, a linear or cyclic C 1 -C 6 alkyl group, a C 2 -C 6 alkenyl group, a C 1 -C 6 hydroxyalkyl group or a aryl-C 1 -C 4 alkyl group, wherein R VIII and R IX together with the nitrogen atom form a 5-, 6- or 7-membered rigen Ring bilden können und m steht für eine Zahl 0, 1, 2, 3 oder 4, wobei R 16 und/oder R 17 einen an den Ring des Restmoleküls ankondensierten, gegebenenfalls substituierten aromatischen oder heteroaromatischen, 5- oder 6-Ring bilden können can form ring, and m represents a number 0, 1, 2, 3 or 4, wherein R 16 and / or R 17 form a fused to the ring of the remainder of the molecule, optionally substituted aromatic or heteroaromatic, may form 5- or 6-membered ring
    • • X 2 und X 3 stehen unabhängig voneinander für ein Stickstoffatom oder eine Gruppe CR 15 , wobei R 15 steht für ein Wasserstoffatom, eine Hydroxygruppe, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine lineare oder zyklische C 1 -C 6 -Alkylgruppe, eine C 2 -C 6 -Alkenylgruppe, eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe, eine Cyanmethylgruppe, eine Cyanmethylcarbonylgruppe, eine gegebenenfalls substituierte Heteroarylguppe, eine Aryl-C 1 -C 6 -alkylgruppe, eine C 1 -C 6 -Hydroxyalkylgruppe, eine C 2 -C 6 -Polyhydroxyalkylgruppe, eine C 1 -C 6 -Alkoxygruppe, eine C 1 -C 6 -Alkoxycarbonylgruppe, eine C 1 -C 6 -Alkoxy-C 2 -C 6 -alkylgruppe, eine C 1 -C 6 -Sulfoalkylgruppe, eine C 1 -C 6 -Cyrboxyalkylgruppe und eine Gruppe R X R XI N-(CH 2 ) n -, worin R X und R XI stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine lineare oder zyklische C 1 -C 6 -Alkylgruppe, eine C 2 -C 6 -Alkenylgruppe, eine C 1 -C 6 -Hydroxyalkylgruppe oder eine Aryl-C 1 -C 4 -alkylgruppe, wobei R X und R XI g • X 2 and X 3 are independently a nitrogen atom or a group CR 15, wherein R 15 represents a hydrogen atom, a hydroxy group, a halogen atom, a nitro group, a linear or cyclic C 1 -C 6 alkyl group, a C 2 -C 6 alkenyl group, an optionally substituted aryl group, a cyanomethyl group, a cyanomethylcarbonyl, an optionally substituted heteroaryl group, an aryl C 1 -C 6 alkyl, a C 1 -C 6 hydroxyalkyl group, a C 2 -C 6 polyhydroxyalkyl a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 alkoxycarbonyl group, a C 1 -C 6 -alkoxy-C 2 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 sulfoalkyl, a C 1 -C 6 -Cyrboxyalkylgruppe and a group R X R XI N- (CH 2) n -, wherein R X and R XI are independently a hydrogen atom, a linear or cyclic C 1 -C 6 alkyl group, a C 2 -C 6 alkenyl group, a C 1 -C 6 hydroxyalkyl group, or an aryl-C 1 -C 4 alkyl, wherein R X and R XI g emeinsam mit dem Stickstoffatom einen 5-, 6- oder 7-gliedrigen Ring bilden können und n steht für eine Zahl 0, 1, 2, 3 oder 4, wobei mindestens einer der Substituenten X 2 und X 3 zusammen mit dem Restmolekül einen ankondensierten gegebenenfalls substituierten aromatischen 5- oder 6-Ring bilden kann, ogether may form a 5-, 6- or 7-membered ring with the nitrogen atom and n is a number 0, 1, 2, 3 or 4 wherein at least one of the substituents X a fused together with the remainder of the molecule 2, and X 3 is optionally may form substituted aromatic 5- or 6-membered ring,
    • • X 4 steht für ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom, einer Vinylengruppe oder eine Gruppe NH, wobei die beiden letztgenannten Gruppen unabhängig voneinander gegebenenfalls mit einer linearen oder zyklischen C 1 -C 6 -Alkylgruppe, einer C 2 -C 6 -Alkenylgruppe, einer gegebenenfalls substituierten Arylgruppe, einer gegebenenfalls substituierten Heteroarylguppe, einer Aryl-C 1 -C 6 -alkylgruppe, einer C 2 -C 6 -Hydroxyalkylgruppe, einer C 2 -C 6 -Polyhydroxyalkylgruppe, einer C 1 -C 6 -Alkoxy-C 2 -C 6 -alkylgruppe, einer C 1 -C 6 -Sulfoalkylgruppe, einer C 1 -C 6 -Carboxyalkylgruppe, einer Gruppe R XII R XIII N-(CH 2 ) p- steht, worin R XII und R XIII stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine lineare oder zyklische C 1 -C 6 -Alkylgruppe, eine C 2 -C 6 -Alkenylgruppe, eine C 1 -C 6 -Hydroxyalkylgruppe oder eine Aryl-C 1 -C 4 -alkylgruppe, wobei R XII und R XIII gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen 5-, 6- oder 7-gliedrigen Ring bilden können und p steht für eine • X 4 is an oxygen atom, a sulfur atom, a vinyl group or an NH group, which latter two groups are independently optionally substituted with a linear or cyclic C 1 -C 6 alkyl group, a C 2 -C 6 alkenyl group, an optionally substituted aryl group, an optionally substituted heteroaryl group, an aryl-C 1 -C 6 alkyl, a C 2 -C 6 hydroxyalkyl group, a C 2 -C 6 polyhydroxyalkyl group, a C 1 -C 6 -alkoxy-C 2 -C 6 alkyl group, a C 1 -C 6 sulfoalkyl, a C 1 -C 6 carboxyalkyl, a group R XII R XIII N- (CH 2) p-, wherein R XII and R XIII are independently a hydrogen atom, , a linear or cyclic C 1 -C 6 alkyl group, a C 2 -C 6 alkenyl group, a C 1 -C 6 hydroxyalkyl group, or an aryl-C 1 -C 4 alkyl, wherein R XII and R XIII together with the nitrogen atom a 5-, 6-, or 7-membered ring and p is an Zahl 0, 1, 2, 3 oder 4, substituiert sein können, 0, 1, 2, 3 or 4, can be substituted,
    mit der Maßgabe, daß, wenn X 4 für eine Vinylengruppe steht, mindestens eine der Gruppen X 2 oder X 3 ein Stickstoffatom bedeutet. with the proviso that when X 4 represents a vinyl group, at least one of X 2 or X 3 represents a nitrogen atom.
  • Die Bindung des heterozyklischen Rings gemäß Formel (V) zum Molekülfragment -X 1 -CH 2 -C≡N unter Erhalt der erfindungsgemäßen Verbindung gemäß Formel (III) erfolgt an den Ring des Heterozyklusses und ersetzt ein an diesen Ring gebundenes Wasserstoffatom. The binding of the heterocyclic ring of the formula (V) to the molecule fragment -X 1 -CH 2 -C≡N to obtain the compound according to the invention according to formula (III) is carried out on the ring of the heterocycle and replaces a bound to this ring hydrogen atom. Folglich ist es zwingend notwendig, daß die Substituenten R 16 , R 17 , X 2 , X 3 und X 4 derart gewählt werden müssen, daß mindestens einer dieser Substituenten eine entsprechende Bindungsbildung ermöglicht. Consequently, it is imperative that the substituents R 16, R 17, X 2, X 3 and X 4 must be selected such that at least one of these substituents permits a corresponding bond formation. Folglich ist es zwingend, daß mindestens einer der Reste R 16 oder R 17 die Bindung zum Molekülfragment -X 1 -CH 2 -C≡N ausbildet, wenn X 4 ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom ist und X 2 und X 3 ein Stickstoffatom bedeuten. Consequently, it is imperative that at least one of the radicals R 16 or R 17 the bond to the molecule fragment -X 1 -CH 2 -C≡N forms when X 4 is an oxygen atom or a sulfur atom and X 2 and X 3 represent a nitrogen atom.
  • Der Rest Het gemäß Formel (III) wird besonders bevorzugt abgeleitet von den Heteroaromaten Furan, Thiophen, Pyrrol, Isoxazol, Isothiazol, Imidazol, Oxazol, Thiazol, Pyridin, Pyridazin, Pyrimidin, Pyrazin, 1,2,3-Triazin, 1,2,4-Triazin, 1,3,5-Triazin, Benzopyrrol, Benzofuran, Benzothiophen, Benzimidazol, Benzoxazol, Indazol, Benzoisoxazol, Benzoisothiazol, Indol, Chinolin, Isochinolin, Cinnolin, Phthalazin, Chinazolin, Chinoxalin, Acridin, Benzochinolin, Benzoisochinolin, Benzothiazol, Phenazin, Benzocinnolin, Benzochinazolin, Benzochinoxalin, Phenoxazin, Phenothiazin, Nephthyridin, Phenanthrolin, Indolizin, Chinolizin, Carbolin, Purin, Pteridin und Cumarin, wobei die vorgenannten Heteroaromaten mit mindestens einer Gruppe ausgewählt aus einem Halogenatom, einer Nitrogruppe, einer Thiogruppe, einer Thio-(C 1 -C 6 )-alkylgruppe, einer Heteroarylgruppe, einer Arylgruppe, einer (C 1 -C 6 )-Alkylgruppe, einer (C 1 -C 6 )-Alkoxygruppe, einer Hydroxygruppe, einer (C 2 -C 6 )-Hydroxyalkylgru The radical Het according to Formula (III) is particularly preferably derived from the heteroaromatics furan, thiophene, pyrrole, isoxazole, isothiazole, imidazole, oxazole, thiazole, pyridine, pyridazine, pyrimidine, pyrazine, 1,2,3-triazine, 1,2 , 4-triazine, 1,3,5-triazine, benzopyrrole, benzofuran, benzothiophene, benzimidazole, benzoxazole, indazole, benzoisoxazole, benzoisothiazole, indole, quinoline, isoquinoline, cinnoline, phthalazine, quinazoline, quinoxaline, acridine, benzoquinoline, Benzoisochinolin, benzothiazole , phenazine, Benzocinnolin, Benzochinazolin, benzoquinoxaline, phenoxazine, phenothiazine, Nephthyridin, phenanthroline, indolizine, quinolizine, carboline, purine, pteridine and coumarin, the aforementioned heteroaromatic having at least one group selected from a halogen atom, a nitro group, a thio group, a thio - (C 1 -C 6) alkyl group, a heteroaryl group, an aryl group, a (C 1 -C 6) alkyl group, a (C 1 -C 6) alkoxy group, a hydroxy group, a (C 2 -C 6) -Hydroxyalkylgru ppe, einer (C 2 -C 6 )-Polyhydroxyalkylgruppe, einer (C 1 -C 6 )-Alkoxyl-(C 1 -C 6 )-alkylgruppe, einer Aryl-(C 1 -C 6 )-alkylgruppe, einer Aminogruppe, einer (C 1 -C 6 )-Monoalkylaminogruppe, einer (C 1 -C 6 )-Dialkylaminogruppe, eine Dialkylaminoalkylgruppe -(CH 2 ) n NR'R'', worin n eine ganze Zahl von 2 und 6 ist und R' und R" unabhängig voneinander eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe bedeutet, welche gegebenenfalls zusammen einen Ring bilden können, substituiert sein können. PPE, a (C 2 -C 6) -polyhydroxyalkyl group, a (C 1 -C 6) alkoxyl (C 1 -C 6) alkyl group, an aryl (C 1 -C 6) alkyl group, an amino group, a (C 1 -C 6) monoalkylamino group, a (C 1 -C 6) dialkylamino group, a dialkylaminoalkyl group - (CH 2) n NR'R '', wherein n is an integer from 2 to 6 and R 'and R "is independently a linear or branched alkyl group, which optionally can form a ring, may be substituted.
  • Vorzugsweise sind die Verbindungen gemäß Formel (III) ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 2-(2-Furoyl)-acetonitril, 2-(5-Brom-2-furoyl)-acetonitril, 2-(5-Methyl-2-trifluormethyl-3-furoyl)-acetonitril, 3-(2,5-Dimethyl-3-furyl)-3-oxopropanitril, 2-(2-Thenoyl)-acetonitril, 2-(3-Thenoyl)-acetonitril, 2-(5-Fluor-2-thenoyl)-acetonitril, 2-(5-Chlor-2-thenoyl)-acetonitril, 2-(5-Brom-2-thenoyl)-acetonitril, 2-(5-Methyl-2-thenoyl)-acetonitril, 2-(2,5-Dimethylpyrrol-3-oyl)-acetonitril, 2-(1,2,5-Trimethylpyrrol-3-oly)-acetonitril, 1H-Benzimidazol-2-ylacetonitril, 1H-Benzothiazol-2-ylacetonitril, 2-(Pyrid-2-yl)-acetonitril, 2,6-Bis(cyanmethyl)-pyridin, 2-(Indol-3-oyl)-acetonitril, 2-(2-Methyl-indol-3-oyl)-acetonitril, 8-Cyanacetyl-7-methoxy-4-methylcumarin, 2-(2-Isopropyl-5,6-benzochinolin-4-oyl)acetonitril, 2-(2-Phenyl-5,6-benzochinolin-4-oyl)-acetonitril, 2-(Chinoxalin-2-yl)-acetonitril, 2-(Cumaron-2-yl)-acetonitril, 6,7-Dichlor-5-(cyanoacetyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carbonsäure tert. Preferably, the compounds according to formula (III) are selected from the group consisting of 2- (2-furoyl) -acetonitrile, 2- (5-bromo-2-furoyl) -acetonitrile, 2- (5-methyl-2-trifluoromethyl- 3-furoyl) -acetonitrile, 3- (2,5-dimethyl-3-furyl) -3-oxopropanitril, 2- (2-thenoyl) -acetonitrile, 2- (3-thenoyl) -acetonitrile, 2- (5- fluoro-2-thenoyl) -acetonitrile, 2- (5-chloro-2-thenoyl) -acetonitrile, 2- (5-bromo-2-thenoyl) -acetonitrile, 2- (5-methyl-2-thenoyl) acetonitrile , 2- (2,5-dimethyl-3-oyl) -acetonitrile, 2- (1,2,5-trimethylpyrrole-3-oly) -acetonitrile, 1H-benzimidazol-2-yl-acetonitrile, 1H-benzothiazol-2-ylacetonitrile , 2- (pyrid-2-yl) acetonitrile, 2,6-bis (cyanomethyl) pyridine, 2- (indol-3-oyl) -acetonitrile, 2- (2-methyl-indol-3-oyl) - acetonitrile, 8-cyanoacetyl-7-methoxy-4-methyl coumarin, 2- (2-isopropyl-5,6-benzoquinoline-4-oyl) acetonitrile, 2- (2-phenyl-5,6-benzoquinoline-4-oyl) acetonitrile, 2- (quinoxalin-2-yl) -acetonitrile, 2- (coumarone-2-yl) acetonitrile, 6,7-dichloro-5- (cyanoacetyl) -2,3-dihydro-1-benzofuran-2 -carboxylic acid tert. -butylester, 2-(6-Hydroxy-4,7-dimethoxy-1-benzofuran-5-oyl)-acetonitril und 2-(1-Phenyl-1,4-dihydrothiochromeno[4,3-c]pyrazol-3-oyl)-acetonitril. butyl ester, 2- (6-hydroxy-4,7-dimethoxy-1-benzofuran-5-oyl) acetonitrile and 2- (1-phenyl-1,4-dihydrothiochromeno [4,3-c] pyrazol-3- oyl) acetonitrile. Besonders bevorzugt ist 1H-Benzimidazol-2-ylacetonitril [2-(Cyanomethyl)benzimidazol]. Particularly preferably 1H-benzimidazol-2-yl-acetonitrile is [2- (cyanomethyl) benzimidazole].
  • Erfindungsgemäß bevorzugte Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie als Haarfärbemittel formuliert sind, die bezogen auf ihr Gewicht 0,01 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,05 bis 15 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 12,5 Gew.-% und insbesondere 0,2 bis 10 Gew.-% einer oder mehrerer CH-acider Verbindung(en) enthalten. Preferred agents are characterized in that they are formulated as a hair dye, which based on its weight 0.01 to 20 wt .-%, preferably 0.05 to 15 wt .-%, particularly preferably 0.1 to 12.5 wt .-% and in particular 0.2 to 10 wt .-% of one or more CH-acidic compound (s) included.
  • Als weiteren Inhaltsstoff können die erfindungsgemäßen Mittel mit besonderem Vorzug ein oder mehrere Imidazolverbindungen enthalten. As further ingredient, the inventive compositions with particular preference can include one or more imidazole compounds. Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Mittel zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern enthalten – bezogen auf sein Gewicht – 1 bis 20 Gew.-% mindestens einer Imidazolverbindung gemäß Formel (IV) und/oder deren physiologisch verträglichen Salzen According to the invention contain particularly preferred agent for dyeing and / or lightening keratin fibers, - based on its weight - 1 to 20 wt .-% of at least one imidazole compound of the formula (IV) and / or their physiologically acceptable salts
    Figure 00380001
    worin wherein
    R 1 steht für ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe oder eine (C 1 -C 6 )-Alkylgruppe, R 1 represents a hydrogen atom, an optionally substituted aryl group or a (C 1 -C 6) alkyl group,
    R 2 steht für ein Wasserstoffatom, eine Carboxaldehydgruppe, eine (C 1 -C 6 )-Alkylgruppe oder eine Nitrogruppe, R 2 represents a hydrogen atom, a carboxaldehyde group, a (C 1 -C 6) alkyl group or a nitro group,
    R 3 steht für ein Wasserstoffatom, eine Carboxy-(C 1 -C 6 )-alkylgruppe, eine Amino-(C 1 -C 6 )-alkylgruppe, eine Carboxylgruppe, eine Carboxaldehydgruppe, eine (C 1 -C 6 )-Alkylgruppe, eine Nitrogruppe, eine 2-Amino-3-hydroxypropylgruppe oder eine Gruppe -CH 2 -CH(NH 2 )-COOH, R 3 is alkyl group for a hydrogen atom, a carboxy (C 1 -C 6), amino (C 1 -C 6) alkyl group, a carboxyl group, a carboxaldehyde group, a (C 1 -C 6) alkyl group, a nitro group, a 2-amino-3-hydroxypropyl group or a group -CH 2 -CH (NH 2) -COOH,
    R 4 steht für ein Wasserstoffatom, eine Carboxaldehydgruppe oder eine Carboxylgruppe. R 4 represents a hydrogen atom, a carboxaldehyde group or a carboxyl group.
  • Vorzugsweise wird/werden die Imidazolverbindung(en) der Formel (IV) innerhalb engerer Mengenbereiche eingesetzt. the imidazole compound (s) of formula (IV) is preferably / be used within narrower ranges of amounts. Hier sind erfindungsgemäße Mittel zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern bevorzugt, die mindestens eine Imidazolverbindung gemäß Formel (IV) und/oder deren physiologisch verträgliche Salze in Mengen von 2 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise von 2,5 bis 12,5 Gew.-%, besonders bevorzugt von 3 bis 10 Gew.-% und insbesondere von 4 bis 8 Gew.-% enthalten. Here, agents according to the invention for dyeing and / or lightening keratinous fibers preferably comprising at least one imidazole compound of the formula (IV) and / or their physiologically acceptable salts in amounts of from 2 to 15 wt .-%, preferably 2.5 to 12.5 wt .-%, particularly preferably from 3 to 10 wt .-% and in particular from 4 to 8 wt .-% by weight.
  • Bevorzugt werden die Imidazolverbindungen gemäß Formel (IV) ausgewählt aus mindestens einem Vertreter aus einer Gruppe, die gebildet wird, aus Histamin, D-Histidin, L-Histidin, DL-Histidin, D-Histidinol, L-Histidinol, DL-Histidinol, Imidazol, Imidazol-4-essigsäure, Imidazol-4-carbonsäure, Imidazol-4,5-dicarbonsäure, Imidazol-2-carboxaldehyd, Imidazol-4-carboxaldehyd, Imidazol-5-carboxaldehyd, 2-Nitroimidazol, 4-Nitroimidazol, 4-Methylimidazol-5-carboxaldehyd, N-Methylimidazol-2-carboxaldehyd, 4-Methylimidazol, 2-Methylimidazol, N-Methylimidazol, N-(4-Aminophenyl)-imidazol, sowie den physiologisch verträglichen Salzen der vorgenannten Verbindungen. the imidazole compounds of the formula (IV) are preferably selected from at least one from a group, which is formed from histamine, D-histidine, L-histidine, DL-histidine, D-histidinol, L-histidinol, DL-histidinol, imidazole , imidazole-4-acetic acid, imidazole-4-carboxylic acid, imidazole-4,5-dicarboxylic acid, imidazole-2-carboxaldehyde, imidazole-4-carboxaldehyde, imidazole-5-carboxaldehyde, 2-nitroimidazole, 4-nitroimidazole, 4-methylimidazole -5-carboxaldehyde, N-methylimidazole-2-carboxaldehyde, 4-methylimidazole, 2-methylimidazole, N-methylimidazole, N- (4-aminophenyl) -imidazole, as well as the physiologically compatible salts of the abovementioned compounds. Erfindungsgemäß besonders bevorzugt wird Imidazol eingesetzt. Imidazole According to the invention particularly preferably used. Demnach sind erfindungsgemäß bevorzugte Mittel dadurch gekennzeichnet, daß die Imidazolverbindung gemäß Formel (IV) und/oder deren physiologisch verträgliche Salze ausgewählt ist/sind aus Histamin, D-Histidin, L-Histidin, DL-Histidin, D-Histidinol, L-Histidinol, DL-Histidinol, Imidazol, Imidazol-4-essigsäure, Imidazol-4-carbonsäure, Imidazol-4,5-dicarbonsäure, Imidazol-2-carboxaldehyd, Imidazol-4-carboxaldehyd, Imidazol-5-carboxaldehyd, 2-Nitroimidazol, 4-Nitroimidazol, 4-Methylimidazol-5-carboxaldehyd, N-Methylimidazol-2-carboxaldehyd, 4-Methylimidazol, 2-Methylimidazol, N-Methylimidazol, N-(4-Aminophenyl)-imidazol, sowie den physiologisch verträglichen Salze der vorgenannten Verbindungen. Accordingly Preferred agents according to the invention characterized in that the imidazole compound of the formula (IV) and / or their physiologically tolerable salts is / are selected from histamine, D-histidine, L-histidine, DL-histidine, D-histidinol, L-histidinol, DL-histidinol, imidazole, imidazole-4-acetic acid, imidazole-4-carboxylic acid, imidazole-4,5-dicarboxylic acid, imidazole-2-carboxaldehyde, imidazole-4-carboxaldehyde, imidazole-5-carboxaldehyde, 2-nitroimidazole, 4- nitroimidazole, 4-methylimidazole-5-carboxaldehyde, N-methylimidazole-2-carboxaldehyde, 4-methylimidazole, 2-methylimidazole, N-methylimidazole, N- (4-aminophenyl) -imidazole, as well as the physiologically compatible salts of the abovementioned compounds.
  • Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten gegebenenfalls Ammoniak (berechnet als 100%iges NH 3 ), wobei dessen Menge auf maximal 3 Gew.-% – bezogen auf das gesamte Mittel bzw. bei Mehrkomponentenmitteln bezogen auf die anwendungsfertige Mischung – begrenzt ist. The compositions of the invention optionally contain ammonia (calculated as 100% NH 3), the amount thereof to a maximum of 3 wt .-% - limited - based on the detergent as a whole or in multi-component products based on the mixture ready for use. Bevorzugte erfindungsgemäße Mittel bzw. Anwendungsmischungen enthalten maximal 1,8 Gew.-% Ammoniak, weiter bevorzugt maximal 1,5 Gew.-% Ammoniak, noch weiter bevorzugt maximal 1,25 Gew.-% Ammoniak, besonders bevorzugt maximal 1,0 Gew.-% Ammoniak und insbesondere maximal 0,5 Gew.-% Ammoniak. Preferred compositions or use mixtures of the invention contain a maximum of 1.8 wt .-% ammonia, more preferably at most 1.5 wt .-% ammonia, still more preferably not more than 1.25 wt .-% ammonia, more preferably at most 1.0 wt. -% of ammonia and in particular at most 0.5 wt .-% ammonia. In einer weiter bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind die Mittel ammoniakfrei. In a further preferred embodiment of the present invention, the compositions are free of ammonia.
  • Wie bereits erwähnt, können die erfindungsgemäßen Mittel auch direkt vor der Anwendung aus zwei oder mehreren getrennt verpackten Zubereitungen hergestellt werden. As mentioned above, compositions of the invention directly prior to use of two or more separately packaged preparations can be prepared. Dies bietet sich insbesondere zur Trennung inkompatibler Inhaltsstoffe an, um eine vorzeitige Reaktion zu vermeiden. This is particularly suitable for the separation of incompatible ingredients in order to avoid a premature reaction.
  • Ein üblicher Weg besteht daher darin, ein erfindungsgemäßes Mittel A direkt vor der Anwendung mit einer Oxidationsmittelzubereitung B zu einer Anwendungsmischung zu vermischen. Therefore, a common way is to mix an inventive agent A just prior to use with an oxidizing agent preparation B to an application mixture.
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Mittel zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern, insbesondere menschlicher Haare, welches unmittelbar vor dem Aufbringen auf das Haar aus einer fließfähigen Zubereitung A, einer Oxidationsmittelzubereitung B, enthaltend mindestens ein Oxidationsmittel, ausgewählt aus Wasserstoffperoxid und dessen Anlagerungsverbindungen an feste Träger und einer Zubereitung C, die miteinander zu einem Färbe- und/oder Aufhellansatz vermischt werden, erhalten wird, wobei die Zusammensetzung A und/oder C eine erfindungsgemäße Zusammensetzung ist, oder die Zusammensetzung A Oxidationsfarbstoffvorprodukt(e) und die Zusammensetzung C die Verbindung(en) der Ameisensäure aus der Gruppe der Ameisensäureester und/oder der Imidoameisensäureester enthält (oder vice versa). A further subject of the present invention is an agent for dyeing and / or lightening keratin fibers, in particular human hair, which directly before application to the hair of a flowable preparation A, an oxidizing agent preparation B comprising at least one oxidizing agent selected from hydrogen peroxide and the addition compounds thereof is obtained to solid supports and a preparation C, which are mixed together to form a coloring and / or Aufhellansatz, wherein the composition is a and / or C a composition of the invention, or the composition a oxidation dye precursor (s) and the composition C the compound (s) of the formic acid from the group of Ameisensäureester and / or the Imidoameisensäureester contains (or vice versa).
  • Die Mischung der Zubereitungen A, B und C vor der Anwendung führt zu einer Anwendungsmischung, die Ameisensäureester und/oder der Imidoameisensäureester und vorzugsweise Oxidationsfarbstoffvorprodukt(e) enthält. The mixing of the preparations A, B and C prior to the application results in an application mixture, the Ameisensäureester and / or the Imidoameisensäureester and preferably oxidation dye precursor (s) contains. Bevorzugte Anwendungsmischungen genügen darüber hinaus der ersten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, dh besonders bevorzugte Mittel der zweiten Ausführungsform sind so konfektioniert und/oder werden in einem derartigen Verhältnis miteinander vermischt, daß die Anwendungmischung die genannten Mengen an Ameisensäureester und/oder der Imidoameisensäureester enthält. Preferred application mixtures meet beyond the first embodiment of the present invention, that is particularly preferred agents of the second embodiment are assembled and / or are mixed together in a ratio such that the application mixture containing the amounts of Ameisensäureester and / or the Imidoameisensäureester above.
  • Eine Oxidationsmittelzubereitung B enthält mindestens ein Oxidationsmittel, ausgewählt aus Wasserstoffperoxid und dessen Anlagerungsverbindungen an feste Träger. An oxidizing agent preparation B comprises at least one oxidizing agent selected from hydrogen peroxide and its addition compounds to solid carriers. Als erfindungsgemäßes Oxidationsmittel wird bevorzugt Wasserstoffperoxid selbst verwendet. As the inventive oxidant hydrogen peroxide is preferably used themselves. Das Wasserstoffperoxid wird als Lösung oder in Form einer festen Anlagerungsverbindung von Wasserstoffperoxid an anorganische oder organische Verbindungen, wie beispielsweise Natriumperborat, Natriumpercarbonat, Magnesiumpercarbonat, Natriumpercarbamid, Polyvinylpyrrolidon H 2 O 2 (n ist eine positive ganze Zahl größer 0), Harnstoffperoxid und Melaminperoxid, eingesetzt. The hydrogen peroxide is as a solution or in the form of a solid addition compound of hydrogen peroxide with inorganic or organic compounds, such as sodium perborate, sodium percarbonate, Magnesiumpercarbonat, percarbamide, polyvinylpyrrolidone H 2 O 2 (n is a positive integer greater than 0), urea peroxide and melamine, used ,
  • Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt sind wässrige Wasserstoffperoxid-Lösungen. According to the invention very particularly preferably aqueous hydrogen peroxide solutions. Die Konzentration einer Wasserstoffperoxid-Lösung wird einerseits von den gesetzlichen Vorgaben und andererseits von dem gewünschten Effekt bestimmt; The concentration of a hydrogen peroxide solution is determined on the one hand by the legal requirements and on the other hand by the desired effect; vorzugsweise werden 6- bis 12-prozentige Lösungen in Wasser verwendet. preferably be used 6- to 12 percent solutions in water. Erfindungsgemäß bevorzugte Mittel zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern sind dadurch gekennzeichnet, daß die Oxidationsmittelzubereitung B – bezogen auf ihr Gewicht – 0,5 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,75 bis 9,0 Gew.-%, besonders bevorzugt 1 bis 8,0 Gew.-%, weiter bevorzugt 1,25 bis 7,0 Gew.-% und insbesondere 1,5 bis 6,0 Gew.-% Wasserstoffperoxid (berechnet als 100%iges H 2 O 2 ) enthält. Preferred agents for dyeing and / or lightening keratin fibers are characterized in that the oxidizing agent preparation B - based on its weight - 0,5 to 10 wt .-%, preferably 0.75 to 9.0 wt .-%, particularly preferably 1 to 8.0 wt .-%, more preferably 1.25 to 7.0 weight .-% and in particular 1.5 to 6.0 wt .-% hydrogen peroxide (calculated as 100% H 2 O 2).
  • Die Oxidationsmittelzubereitung B ist vorzugsweise eine wäßrige, fließfähige Oxidationsmittelzubereitung. The oxidizing agent preparation B is preferably an aqueous, flowable oxidizing agent preparation. Demnach sind bevorzugte erfindungsgemäße Mittel zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern dadurch gekennzeichnet, daß die fließfähige Oxidationsmittelzubereitung B – bezogen auf ihr Gewicht – 40 bis 90 Gew.-%, vorzugsweise 50 bis 85 Gew.-%, besonders bevorzugt 55 bis 80 Gew.-%, weiter bevorzugt 60 bis 77,5 Gew.-% und insbesondere 65 bis 75 Gew.-% Wasser enthält. Accordingly, preferred compositions according to the invention for dyeing and / or lightening keratin fibers are characterized in that the flowable oxidizing agent preparation B - based on its weight - 40 to 90 wt .-%, preferably 50 to 85 wt .-%, particularly preferably 55 to 80 weight , more preferably from 60 to 77.5 wt .-% contains .-% and in particular 65 to 75 wt .-% water.
  • Bezogen auf die Anwendungsmischung oder bezogen auf Einkomponentenmittel sind erfindungsgemäße Mittel bevorzugt, die 0,5 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 12,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 2,5 bis 10 Gew.-% und insbesondere 3 bis 6 Gew.-% Wasserstoffperoxid (berechnet als 100%iges H 2 O 2 ) enthalten. Based on the application mixture, or based on Einkomponentenmittel inventive agents are preferably 0.5 to 15 wt .-%, preferably 1 to 12.5 wt .-%, particularly preferably 2.5 to 10 wt .-% and in particular 3 to the 6 wt .-% hydrogen peroxide (calculated as 100% H 2 O 2) included.
  • Vorzugsweise wird der fließfähigen Oxidationsmittelzubereitung B ein Emulgator bzw. ein Tensid zugesetzt, wobei oberflächenaktive Substanzen je nach Anwendungsgebiet als Tenside oder als Emulgatoren bezeichnet werden und aus anionischen, kationischen, zwitterionischen, ampholytischen und nichtionischen Tensiden und Emulgatoren ausgewählt sind. Preferably, the flowable oxidizing agent preparation is B, an emulsifier or a surfactant is added, wherein surface-active substances are referred to as surfactants or emulsifiers depending on the application and are selected from anionic, cationic, zwitterionic, ampholytic and nonionic surfactants and emulsifiers. Diese Stoffe werden weiter unten ausführlich beschrieben. These substances are described in detail below.
  • Die Oxidationsmittelzubereitung kann weitere Oxidationsmittel enthalten, die auch als „Booster" bezeichnet werden. Die Auswahl dieser weiteren Peroxoverbindung unterliegt prinzipiell keinen Beschränkungen; übliche, dem Fachmann bekannte Peroxoverbindungen sind beispielsweise Ammoniumperoxidisulfat, Kaliumperoxidisulfat, Natriumperoxidisulfat, Ammoniumpersulfat, Kaliumpersulfat, Natriumpersulfat, Percarbonate wie Magnesiumpercarbonat, Peroxide wie Bariumperoxid sowie Perborate, Harnstoffperoxid und Melaminperoxid. Unter diesen Peroxoverbindungen, die auch in Kombination eingesetzt werden können, sind erfindungsgemäß die anorganischen Verbindungen bevorzugt. Besonders bevorzugt sind die Peroxidisulfate, insbesondere Kombinationen aus mindestens zwei Peroxidisulfaten. Hier sind erfindungsgemäße Mittel zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern bevorzugt, die zusätzlich 0,01 bis 2 Gew.-% mindestens einer festen Peroxoverbindung, die ausgewählt ist aus Ammonium-, Alkalim The oxidizing agent preparation may contain other oxidizing agents, which are also known as "booster" The selection of these additional peroxo not subject to any restrictions;. Customary, known to those skilled Peroxoverbindungen example, ammonium peroxydisulfate, potassium peroxydisulfate, sodium peroxydisulfate, ammonium persulfate, potassium persulfate, sodium persulfate, percarbonates such as Magnesiumpercarbonat, peroxides such as barium peroxide, and perborates, urea peroxide and melamine. Under these peroxo compounds that can be used in combination, the inorganic compounds are preferred in the present invention. the peroxodisulfates are particularly preferred, especially combinations of at least two peroxydisulfates. here, agents according to the invention for dyeing and / or lightening keratin fibers preferred which additionally contains 0.01 to 2 wt .-% of at least one solid peroxo compound, which is selected from ammonium, Alkalim etall- und Erdalkalimetallpersulfaten, -peroxomonosulfaten und -peroxidisulfaten enthalten, wobei bevorzugte Mittel Peroxidisulfate enthalten, die vorzugsweise ausgewählt sind aus Natriumperoxidisulfat und/oder Kaliumperoxidisulfat und/oder Ammoniumperoxidisulfat und wobei besonders bevorzugte Mittel mindestens zwei verschiedene Peroxidislfate enthalten. etal and Erdalkalimetallpersulfaten, -peroxomonosulfaten and contain -peroxidisulfaten, preferred agents include peroxodisulfates, which are preferably selected from sodium peroxidisulfate and / or potassium peroxydisulfate and / or ammonium and with particularly preferred agents contain at least two different Peroxidislfate.
  • Weiterhin besonders bevorzugt sind Persulfate, insbesondere das als Carosche Salz bezeichnete Gemisch aus Kaliumperoxosulfat, Kaliumhydrogensulfat und Kaliumsulfat. Also particularly preferred are persulfates, especially the referred to as Caro's salt mixture of potassium persulfate, potassium hydrogen sulfate and potassium sulfate.
  • Im Falle von Mehrkomponentenmitteln enthält vorzugsweise die fließfähige Oxidationsmittelzubereitung B zusätzlich mindestens eine Peroxoverbindung, die vorzugsweise ausgewählt ist aus Ammonium- und Alkalimetall-persulfaten und -peroxidisulfaten, wobei bevorzugte Mittel mindestens 2 verschiedene Peroxidisulfate enthalten. In the case of multi-component means the flowable preparation additionally oxidizing agent preferably contains at least one peroxo compound B, which is preferably selected from ammonium and alkali metal persulfates and -peroxidisulfaten, wherein preferred agents contain at least 2 different peroxydisulfates.
  • Als zusätzliches Alkalisierungsmittel können die erfindungsgemäßen Mittel mindestens eine Verbindung aus Aminosäuren und/oder Oligopeptiden enthalten, wobei diese jeweils mindestens zwei Aminogruppen und mindestens eine -COOH- oder -SO 3 H-Gruppe aufweisen und deren 2,5-%ige Lösung in Wasser jeweils einen pH-Wert von größer 9,0 aufweist. As an additional alkalizing agents of the invention may contain at least one compound selected from amino acids and / or oligopeptides, wherein these at least two amino groups and at least one -COOH or -SO 3 H group and its comprise 2,5% solution in water respectively having a pH of greater than 9.0.
  • Bevorzugte Alkalisierungsmittel sind Aminocarbonsäuren, insbesondere α-Aminocarbonsäuren und omega-Aminocarbonsäuren. Preferred alkalizing agents are aminocarboxylic acids, in particular α-aminocarboxylic acids, omega-aminocarboxylic acids. Unter den α-Aminocarbonsäuren sind wiederum Lysin und insbesondere Arginin besonders bevorzugt. Among the α-aminocarboxylic acids, lysine and arginine, in particular are in turn particularly preferred.
  • Besagte Aminosäuren können den erfindungsgemäßen Mitteln bevorzugt in freier Form zugegeben werden. Said amino acids are preferably added to the inventive compositions in free form. In einer Reihe von Fällen ist es jedoch auch möglich, die Aminosäuren in Salzform einzusetzen. In a number of cases, however, it is also possible to use the amino acids in salt form. Bevorzugte Salze sind dann die Verbindungen mit Halogenwasserstoffsäuren, insbesondere die Hydrochloride und die Hydrobromide. Preferred salts are then the compounds with hydrohalic acids, especially the hydrochlorides and hydrobromides.
  • Weiterhin können die Aminosäuren auch in Form von Oligopeptiden und Proteinhydrolysaten eingesetzt werden, wenn sichergestellt ist, daß die erforderlichen Mengen der erfindungsgemäß eingesetzten Aminosäuren darin enthalten sind. Furthermore, the amino acids can be used in the form of oligopeptides and protein hydrolysates, if it is ensured that the required amounts of the amino acids used in the invention are contained therein. In diesem Zusammenhang wird auf die Offenbarung der DE-OS 22 15 303 verwiesen, auf die ausdrücklich Bezug genommen wird. In this context, reference is made to the disclosure of DE-OS 22 15 303 which is hereby expressly incorporated by reference.
  • Ein besonders bevorzugtes Alkalisierungsmittel ist Arginin. A particularly preferred alkalizing arginine.
  • Erfindungsgemäß bevorzugte Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich – 0,05 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 2,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,15 bis 1 Gew.-% und insbesondere 0,2 bis 0,5 Gew.-% Aminosäure(n), vorzugsweise (eine) Aminosäure(n) aus der Gruppe Glycin und/oder Alanin und/oder Valin und/oder Lysin und/oder Leucin und/oder Threonin und/oder Serin enthalten. Preferred agents are characterized in that they additionally contain - 0,05 to 5 wt .-%, preferably 0.1 to 2.5 wt .-%, particularly preferably 0.15 to 1 wt .-% and in particular 0.2 % to 0.5 wt .- amino acid (s), preferably (a) containing amino acid (s) from the group of glycine and / or alanine and / or valine and / or lysine and / or leucine and / or threonine and / or serine ,
  • Die erfindungsgemäßen wasserfreien Zusammensetzungen können zusätzlich mindestens einen weiteren Bleichverstärker, der von den anorganischen Persalzen verschieden ist, enthalten. The anhydrous compositions of the invention may additionally contain at least one further bleach booster, which is different from the inorganic persalts.
  • Als Bleichverstärker können Verbindungen, die unter Perhydrolysebedingungen aliphatische Peroxocarbonsäuren mit vorzugsweise 1 bis 10 C-Atomen, insbesondere 2 bis 4 C-Atomen, und/oder gegebenenfalls substituierte Perbenzoesäure ergeben, eingesetzt werden. As bleach boosting compounds which, under perhydrolysis conditions produce aliphatic peroxocarboxylic acids preferably containing 1 to 10 carbon atoms, especially 2 to 4 carbon atoms, and / or optionally substituted perbenzoic acid, can be used. Geeignet sind Substanzen, die O- und/oder N-Acylgruppen der genannten C-Atomzahl und/oder gegebenenfalls substituierte Benzoylgruppen tragen. Suitable substances which carry O- and / or N-acyl groups of said number of carbon atoms and / or optionally substituted benzoyl groups. Bevorzugt sind mehrfach acylierte Alkylendiamine, insbesondere Tetraacetylethylendiamin (TAED), acylierte Triazinderivate, insbesondere 1,5-Diacetyl-2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazin (DADHT), acylierte Glykolurile, insbesondere Tetraacetylglykoluril (TAGU), N-Acylimide, insbesondere N-Nonanoylsuccinimid (NOSI), acylierte Phenolsulfonate, insbesondere n-Nonanoyl- oder Isononanoyloxybenzolsulfonat (n- bzw. iso- NOBS), Carbonsäureanhydride, insbesondere Phthalsäureanhydrid, acylierte mehrwertige Alkohole, insbesondere Triacetin, Ethylenglykoldiacetat und 2,5-Diacetoxy-2,5-dihydrofuran. Preference is given to polyacylated alkylenediamines, especially tetraacetylethylenediamine (TAED), acylated triazine derivatives, especially 1,5-diacetyl-2,4-dioxohexahydro-1,3,5-triazine (DADHT), acylated glycolurils, in particular tetraacetylglycoluril (TAGU), N- acylimides, in particular N-nonanoylsuccinimide (NOSI), acylated phenol sulfonates, more particularly n-nonanoyl or isononanoyloxybenzenesulfonate (n- or iso- NOBS), carboxylic anhydrides, more particularly phthalic anhydride, acylated polyhydric alcohols, especially triacetin, ethylene glycol diacetate and 2,5-diacetoxy 2,5-dihydrofuran.
  • Zur weiteren Steigerung der Aufhellleistung können erfindungsgemäße wasserfreie Mittel zusätzlich als Bleichverstärker mindestens eine gegebenenfalls hydratisierte SiO 2 -Verbindung enthalten. To further increase the lightening anhydrous composition of the invention can additionally contain at least one optionally hydrated SiO 2 compound contained as a bleach booster. Obwohl bereits geringe Mengen der gegebenenfalls hydratisierten SiO 2 -Verbindungen die Aufhellleistung erhöhen, kann es erfindungsgemäß bevorzugt sein, die gegebenenfalls hydratisierten SiO 2 -Verbindungen in Mengen von 0,05 Gew.-% bis 15 Gew.-%, besonders bevorzugt in Mengen von 0,15 Gew.-% bis 10 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt in Mengen von 0,2 Gew.-% bis 5 Gew.-%, jeweils bezogen auf die erfindungsgemäße wasserfreie Zusammensetzung, einzusetzen. Although even small amounts of the 2 compounds enhance optionally hydrated SiO the lightening power, it may be preferable in the invention, the optionally hydrated SiO 2 compounds in amounts of 0.05 wt .-% to 15 wt .-%, particularly preferably in amounts of 0.15 wt .-% to 10 wt .-% and very particularly preferably in amounts of 0.2 wt .-% to 5 wt .-%, each based on the anhydrous composition of the present invention to use. Die Mengenangaben geben dabei jeweils den Gehalt der SiO 2 -Verbindungen (ohne deren Wasseranteil) in den Mitteln wieder. The quantity data in each case give the content of the SiO 2 compounds (without their water content) in the agents.
  • Hinsichtlich der gegebenenfalls hydratisierten SiO 2 -Verbindungen unterliegt die vorliegende Erfindung prinzipiell keinen Beschränkungen. With respect to the optionally hydrated SiO 2 compounds, the present invention not subject to any restrictions. Bevorzugt sind Kieselsäuren, deren Oligomeren und Polymeren sowie deren Salze. Silicic acids, their oligomers and polymers, as well as their salts are preferred. Bevorzugte Salze sind die Alkalisalze, insbesondere die Kalium und Natriumsalze. Preferred salts are the alkali metal salts, especially the potassium and sodium salts. Die Natriumsalze sind ganz besonders bevorzugt. The sodium salts are particularly preferred.
  • Die gegebenenfalls hydratisierten SiO 2 -Verbindungen können in verschiedenen Formen vorliegen. The optionally hydrated SiO 2 compounds can be in various forms. Erfindungsgemäß bevorzugt werden die SiO 2 -Verbindungen in Form von Kieselgelen (Silicagel) oder besonders bevorzugt als Wasserglas eingesetzt. The SiO 2 compounds according to the invention preferably in the form of silica (silica gel), or particularly preferably used as water glass. Diese SiO 2 -Verbindungen können teilweise in wäßriger Lösung vorliegen. This SiO 2 compounds can be present partly in aqueous solution.
  • Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt sind Wassergläser, die aus einem Silikat der Formel (SiO 2 ) n (Na 2 O) m (K 2 O) p gebildet werden, wobei n steht für eine positive rationale Zahl und m und p stehen unabhängig voneinander für eine positive rationale Zahl oder für 0, mit den Maßgaben, daß mindestens einer der Parameter m oder p von 0 verschieden ist und das Verhältnis zwischen n und der Summe aus m und p zwischen 1:4 und 4:1 liegt. According to the invention are most preferably water glasses, consisting of a silicate of formula (SiO 2) n (Na 2 O) are formed m (K 2 O) p, where n is a positive rational number and m and p independently of one another are a positive rational number or 0, with the provisos that at least one of the parameters m or p is different from 0 and the ratio between n and the sum of m and p is between 1: 4 and 4: 1.
  • Neben den durch die Summenformel beschriebenen Komponenten können die Wassergläser in geringen Mengen noch weitere Zusatzstoffe, wie beispielsweise Phosphate oder Magnesiumsalze, enthalten. In addition to those described by the empirical formula components, the water glasses, small amounts of further additives such as phosphates or magnesium salts.
  • Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Wassergläser werden unter anderem von der Firma Henkel unter den Bezeichnungen Ferrosil ® 119, Natronwasserglas 40/42, Portil ® A, Portil ® AW und Portil ® W und von der Firma Akzo unter der Bezeichnung Britesil ® C20 vertrieben. According to the invention particularly preferred water glasses are sold among others by Henkel under the names Ferrosil® ® 119, soda water glass 40/42, Portil ® A, Portil ® AW and Portil ® W and by Akzo under the name Britesil® ® C20.
  • Erfindungsgemäß bevorzugte Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich 0,05 bis 15 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,15 bis 10 Gew.-% und insbesondere 0,2 bis 5 Gew.-% mindestens einer gegebenenfalls hydratisierte SiO 2 -Verbindung enthalten, wobei bevorzugte Mittel Wassergläser enthalten, die aus einem Silikat der Formel (SiO 2 ) n (Na 2 O) m (K 2 O) p gebildet werden, worin n steht für eine positive rationale Zahl und m und p unabhängig voneinander für eine positive rationale Zahl oder für 0 stehen, mit den Maßgaben, daß mindestens einer der Parameter m oder p von 0 verschieden ist und das Verhältnis zwischen n und der Summe aus m und p zwischen 1:4 und 4:1 liegt. Preferred agents are characterized in that they additionally contain 0.05 to 15 wt .-%, particularly preferably 0.15 to 10 wt .-% and in particular 0.2 to 5 wt .-% of at least one optionally hydrated SiO 2 compound contain, preferred agents include water glasses, consisting of a silicate of formula (SiO 2) n (Na 2 O) are formed m (K 2 O) p, wherein n is a positive rational number and m and p independently represent an positive rational number or are 0, with the provisos that at least one of the parameters m or p is different from 0 and the ratio between n and the sum of m and p is between 1: 4 and 4: 1.
  • Zusätzlich zu den genannten Inhaltsstoffen hat sich der Einsatz von Carbonaten und Carbonatanaloga in den erfindungsgemäßen Mitteln als bevorzugt herausgestellt. In addition to the aforementioned ingredients, the use of carbonates and Carbonatanaloga in the agents has been found to be preferable. Erfindungsgemäß bevorzugte Mittel zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern enthalten zusätzlich 0,1 bis 25 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 20 Gew.-%, besonders bevorzugt 1 bis 15 Gew.-% und insbesondere 1,5 bis 10 Gew.-% mindestens eines Stoffes aus den Gruppen der Preferred agents for dyeing and / or lightening keratin fibers additionally contain 0.1 to 25 wt .-%, preferably 0.5 to 20 wt .-%, particularly preferably 1 to 15 wt .-% and in particular 1.5 to 10 wt .-% of at least one substance from the groups of
    • – Carbonate und/oder - carbonates and / or
    • – Monoalkylcarbonate (Kohlensäuremonoester) und/oder - Monoalkylcarbonate (Kohlensäuremonoester) and / or
    • – Kohlensäuremonoamide und/oder - Kohlensäuremonoamide and / or
    • – Silylcarbonate und/oder - Silylcarbonate and / or
    • – Silylcarbamate. - Silylcarbamate.
  • Als Carbonate bieten sich insbesondere Ammonium-, Alkalimetall- und Erdalkalimetallcarbonate und -hydrogencarbonate an. Carbonates in particular ammonium, alkali and alkaline earth metal carbonates and bicarbonates have to. Besonders bevorzugt sind beispielsweise Natriumhydrogencarbonat, Ammoniumhydrogencarbonat, Natriumcarbonat, Ammoniumcarbonat und Ammoniumcarbamat. Particularly preferably, for example, sodium hydrogen carbonate, ammonium hydrogen carbonate, sodium carbonate, ammonium carbonate and ammonium carbamate are.
  • Zusätzlich zu Carbonaten oder an deren Stelle können die erfindungsgemäßen Mittel vorzugsweise auch mindestens einen Kohlensäuremonoester und/oder mindestens ein Kohlensäuremonoamid enthalten. In addition to carbonates, or in place of the inventive compositions may also preferably contain at least one Kohlensäuremonoester and / or at least one carbonic acid. Diese Substanzen werden nachfolgend detailliert beschrieben. These substances are described in detail below.
  • Erfindungsgemäß bevorzugte Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens einen Kohlensäuremonoester der Formel (V) Preferred agents are characterized in that they contain at least one Kohlensäuremonoester of formula (V) ROC(O)-OH (V) ROC (O) -OH (V) enthalten, in der R für einen gesättigten oder ungesättigten, geradkettigen, verzweigten, oder cyclischen, substituierten oder unsubstituierten Kohlenwasserstoffrest, oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe bzw. einen substituierten oder unsubstituierten Heterocyclus steht. included, in which R represents a saturated or unsaturated, linear, branched, or cyclic, substituted or unsubstituted hydrocarbon radical, or a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heterocycle.
  • In Formel (V) steht R vorzugsweise für einen substituierten oder unsubstituierten, geradkettigen oder verzweigten Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylrest, wobei als Substituenten bevorzugt Hydroxy-, Amino-, Nitro-, Sulfonsäuregruppen oder Halogene in Frage kommen. In formula (V), R preferably represents a substituted or unsubstituted, linear or branched alkyl, alkenyl or alkynyl, wherein the substituents are preferably hydroxy, amino, nitro, sulfonic acid groups or halogen come into question. Weitere Bevorzugte Reste R sind Phenyl- und Benzylreste sowie weiter substituierte Vertreter. More Preferred radicals R are phenyl and benzyl, and further substituted representatives. Besonders bevorzugt steht R für eine C 1-6 -Alkylgruppe. More preferably R is 1-6 alkyl group a C. Beispiele für erfindungsgemäße C 1 -C 6 -Alkylgruppen sind die Gruppen Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, iso-Butyl, tert-Butyl, Pentyl, iso-Pentyl und Hexyl. Examples of novel C 1 -C 6 alkyl groups are the methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, iso-butyl, tert-butyl, pentyl, iso-pentyl and hexyl.
  • Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß der Rest R in Formel (V) ausgewählt ist aus Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, iso-Propyl-, n-Butyl-, iso-Butyl-, tert-Butyl- sowie Hydroxymethyl- und Hydroxyethyl-Resten. According to the invention, particularly preferred compositions are characterized in that the radical R in formula (V) is selected from methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-butyl, tert-butyl and hydroxymethyl and hydroxyethyl moieties.
  • Alternativ zum Kohlensäuremonoester oder in Verbindung mit ihm können die erfindungsgemäßen Mittel Kohlensäuremonoamide enthalten. As an alternative to Kohlensäuremonoester or in connection with it, the inventive compositions may contain Kohlensäuremonoamide. Hier sind erfindungsgemäß bevorzugte Mittel dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein Kohlensäuremonoamid der Formel (VI) Here Preferred agents according to the invention characterized in that it comprises at least one carbonic acid of the formula (VI) R-NH-C(O)-OH (VI) R-NH-C (O) -OH (VI) enthält, in der R für einen gesättigten oder ungesättigten, geradkettigen, verzweigten, oder cyclischen, substituierten oder unsubstituierten Kohlenwasserstoffrest, oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe bzw. einen substituierten oder unsubstituierten Heterocyclus steht. contains, in which R represents a saturated or unsaturated, linear, branched, or cyclic, substituted or unsubstituted hydrocarbon radical, or a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heterocycle.
  • In Formel (VI) steht R vorzugsweise für einen substituierten oder unsubstituierten, geradkettigen oder verzweigten Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylrest, wobei als Substituenten bevorzugt Hydroxy-, Amino-, Nitro-, Sulfonsäuregruppen oder Halogene in Frage kommen. In formula (VI), R preferably represents a substituted or unsubstituted, linear or branched alkyl, alkenyl or alkynyl, wherein the substituents are preferably hydroxy, amino, nitro, sulfonic acid groups or halogen come into question. Weitere Bevorzugte Reste R sind Phenyl- und Benzylreste sowie weiter substituierte Vertreter. More Preferred radicals R are phenyl and benzyl, and further substituted representatives. Besonders bevorzugt steht R für eine C 1-6 -Alkylgruppe. More preferably R is 1-6 alkyl group a C. Beispiele für erfindungsgemäße C 1 -C 6 -Alkylgruppen sind die Gruppen Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, iso-Butyl, tert-Butyl, Pentyl, iso-Pentyl und Hexyl. Examples of novel C 1 -C 6 alkyl groups are the methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, iso-butyl, tert-butyl, pentyl, iso-pentyl and hexyl.
  • Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß der Rest R in Formel (VI) ausgewählt ist aus Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, iso-Propyl-, n-Butyl-, iso-Butyl-, tert-Butyl- sowie Hydroxymethyl- und Hydroxyethyl-Resten. According to the invention, particularly preferred compositions are characterized in that the radical R in formula (VI) is selected from methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-butyl, tert-butyl and hydroxymethyl and hydroxyethyl moieties.
  • Das acide H-Atom des Kohlensäuremonoesters bzw. -monoamids kann auch in neutralisierter Form vorliegen, dh es können erfindungsgemäß auch Salze von Kohlensäuremonoestern bzw. Kohlensäuremonoamiden eingesetzt werden. The acidic hydrogen atom of the Kohlensäuremonoesters or -monoamids can also be present in neutralized form, ie it is also salts of Kohlensäuremonoestern or Kohlensäuremonoamiden be used according to the invention. Hier sind erfindungsgemäße Mittel bevorzugt, die den Kohlensäuremonoester bzw. das Kohlensäuremonoamid in ganz oder teilweise neutralisierter Form, vorzugsweise in Form seines Alkalimetall-, Ammonium-, Erdalkalimetall- oder Aluminiumsalzes und insbesondere in Form seines Natriumsalzes, enthalten. Here are preferred agent of the invention that contain the Kohlensäuremonoester or the Kohlensäuremonoamid in completely or partially neutralized form, preferably in the form of its alkali metal, ammonium, alkaline earth metal or aluminum salt, and in particular in the form of its sodium salt.
  • Unabhängig davon, ob die erfindungsgemäßen Mittel einen oder mehrere Kohlensäuremonoester und/oder ein oder mehrere Kohlensäuremonoamide enthalten, sind erfindungsgemäße Mittel bevorzugt, die den bzw. die Kohlensäuremonoester und/oder Kohlensäuremonoamide in Mengen von 0,1 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise von 0,5 bis 18 Gew.-%, besonders bevorzugt von 2 bis 15 Gew.-% und insbesondere von 5 bis 12 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten. Regardless of whether the agents according to the invention one or more Kohlensäuremonoester and / or contain one or more Kohlensäuremonoamide, agents of the invention are preferred which the or Kohlensäuremonoester and / or Kohlensäuremonoamide in amounts of 0.1 to 20 wt .-%, preferably from 0.5 to 18 wt .-%, particularly preferably from 2 to 15 wt .-% and in particular from 5 to 12 wt .-%, in each case based on the overall agent.
  • Zusätzlich zu Carbonaten und/oder Kohlensäuremonoestern und/oder Kohlensäuremonoamiden oder an deren Stelle können die erfindungsgemäßen Mittel vorzugsweise auch mindestens ein Silylcarbonat und/oder mindestens ein Silylcarbamat enthalten. In addition to carbonates and / or Kohlensäuremonoestern and / or Kohlensäuremonoamiden or instead of materials of the invention, at least one Silylcarbonat and / or at least one silyl carbamate may preferably contain. Diese Substanzen werden nachfolgend detailliert beschrieben. These substances are described in detail below.
  • Erfindungsgemäß bevorzugte Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens ein Silylcarbonat der Formel (VII) Preferred agents are characterized in that they contain at least one Silylcarbonat of formula (VII)
    Figure 00460001
    enthalten, in der die Reste R 1 , R 2 und R 3 unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, einen gesättigten oder ungesättigten, geradkettigen, verzweigten, oder cyclischen, substituierten oder unsubstituierten Kohlenwasserstoffrest oder für eine Trialkylsilylgruppe, vorzugsweise eine Trimethylsilylgruppe oder für eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe bzw. einen substituierten oder unsubstituierten Heterocyclus oder für ein Halogen, eine substituierte oder unsubstituierte Hydroxy-, Oxo-, Amino-, Iminogruppen stehen und der Rest R 4 für eine chemische Bindung zum Si-Atom oder zu einem der Reste R 1 , R 2 oder R 3 , ein Wasserstoffatom, einen gesättigten oder ungesättigten, geradkettigen, verzweigten, oder cyclischen, substituierten oder unsubstituierten Kohlenwasserstoffrest oder für eine substituierte oder unsubstituierte Silyl- oder Aluminylgruppe oder für eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe bzw. einen substituierten oder unsubstituierten Het included, in which the radicals R 1, R 2 and R 3 independently represent a hydrogen atom, a saturated or unsaturated, linear, branched, or cyclic, substituted or unsubstituted hydrocarbon radical or a trialkylsilyl group, preferably a trimethylsilyl group or a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heterocycle or a halogen, a substituted or unsubstituted hydroxy, oxo, amino, imino groups, and the radical R 4 stands for a chemical bond to the Si atom or one of the radicals R 1, R 2 or R 3, a hydrogen atom, a saturated or unsaturated, linear, branched, or cyclic, substituted or unsubstituted hydrocarbon radical or a substituted or unsubstituted silyl or Aluminylgruppe or a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted Het erocyclus steht. erocyclus stands.
  • Bevorzugte Reste R 1 , R 2 und R 3 in der oben genannten Formel (VII) sind substituierte oder unsubstituierte, geradkettige oder verzweigte Alkylreste. Preferred radicals R 1, R 2 and R 3 in the above formula (VII) are substituted or unsubstituted, straight-chain or branched alkyl radicals. Unter diesen sind die Alkylreste mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen sowie die Hydroxyalkylreste bevorzugt, so daß bevorzugte erfindungsgemäße Mittel dadurch gekennzeichnet sind, daß die Reste R 1 , R 2 und R 3 in Formel (VI) ausgewählt sind aus Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, iso-Propyl-, n-Butyl-, iso-Butyl-, tert-Butyl- sowie Hydroxymethyl- und Hydroxyethyl-Resten. Among these, the alkyl radicals having 1 to 5 carbon atoms and the hydroxyalkyl groups are preferred, so that preferred agent of the invention are characterized in that the radicals R 1, R 2 and R 3 in formula (VI) are selected from methyl, ethyl, n propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-butyl, tert-butyl and hydroxymethyl and hydroxyethyl moieties.
  • Bevorzugte Reste R 4 in der oben genannten Formel (VII) sind Wasserstoff, substituierte oder unsubstituierte, geradkettige oder verzweigte Alkylreste sowie Trialkylsilylreste. Preferred radicals R 4 in the above formula (VII) are hydrogen, substituted or unsubstituted, straight or branched chain alkyl groups and trialkylsilyl groups. Unter diesen sind Wasserstoff, Methyl-, Ethyl-, tert.-Butyl- und Trimethylsilylreste bevorzugt. Among these, preferred is hydrogen, methyl, ethyl, tert-butyl and trimethylsilyl radicals.
  • Das acide H-Atom des Silylcarbonats (R 4 = -H in Formel VII) kann auch in neutralisierter Form vorliegen, dh es können erfindungsgemäß auch Salze von Silylcarbonaten eingesetzt werden. The acidic hydrogen atom of the Silylcarbonats (R 4 = H in formula VII) may also be present in neutralized form, ie it may be according to the invention also include salts of Silylcarbonaten used. Hier sind erfindungsgemäße Mittel bevorzugt, die mindestens ein Silylcarbonat in ganz oder teilweise neutralisierter Form, vorzugsweise in Form seines Alkalimetall-, Ammonium-, Erdalkalimetall- oder Aluminiumsalzes und insbesondere in Form seines Natriumsalzes, enthalten. Here are preferred inventive compositions which contain at least one Silylcarbonat in completely or partially neutralized form, preferably in the form of its alkali metal, ammonium, alkaline earth metal or aluminum salt, and in particular in the form of its sodium salt.
  • Zusätzlich zu den Siliylcarbonaten oder an ihrer Stelle können die erfindungsgemäßen Mittel Silylcarbamate enthalten. In addition to the Siliylcarbonaten or instead of agents of the invention may contain Silylcarbamate.
  • Erfindungsgemäß bevorzugte Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Silylcarbamat der Formel VIII) Preferred agents are characterized in that they VIII a silyl carbamate of the formula)
    Figure 00470001
    enthalten, in der enthält, in der die Reste R 1 , R 2 und R 3 unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, einen gesättigten oder ungesättigten, geradkettigen, verzweigten, oder cyclischen, substituierten oder unsubstituierten Kohlenwasserstoffrest oder für eine Trialkylsilylgruppe, vorzugsweise eine Trimethylsilylgruppe oder für eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe bzw. einen substituierten oder unsubstituierten Heterocyclus oder für ein Halogen, eine substituierte oder unsubstituierte Hydroxy-, Oxo-, Aminogruppen stehen und die Rest R 4 und R 5 unabhängig voneinander für eine chemische Bindung zum Si-Atom oder zu einem der Reste R 1 , R 2 oder R 3 , ein Wasserstoffatom, einen gesättigten oder ungesättigten, geradkettigen, verzweigten, oder cyclischen, substituierten oder unsubstituierten Kohlenwasserstoffrest oder für eine substituierte oder unsubstituierte Silyl- oder Aluminylgruppe oder für eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe bzw. einen included, in which contains, in which the radicals R 1, R 2 and R 3 independently represent a hydrogen atom, a saturated or unsaturated, linear, branched, or cyclic, substituted or unsubstituted hydrocarbon radical or a trialkylsilyl group, preferably trimethylsilyl or a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heterocycle, or represent a halogen, a substituted or unsubstituted hydroxy, oxo, amino groups and the remaining R 4 and R 5 independently represent a chemical bond to the Si atom or to a the radicals R 1, R 2 or R 3, a hydrogen atom, a saturated or unsaturated, linear, branched, or cyclic, substituted or unsubstituted hydrocarbon radical or a substituted or unsubstituted silyl or Aluminylgruppe or a substituted or unsubstituted aryl group or a substituierten oder unsubstituierten Heterocyclus stehen. substituted or unsubstituted heterocycle.
  • Bevorzugte Reste R 1 , R 2 und R 3 in der oben genannten Formel (VIII) sind substituierte oder unsubstituierte, geradkettige oder verzweigte Alkylreste. Preferred radicals R 1, R 2 and R 3 in the above formula (VIII) are substituted or unsubstituted, straight-chain or branched alkyl radicals. Unter diesen sind die Alkylreste mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen sowie die Hydroxyalkylreste bevorzugt, so daß bevorzugte erfindungsgemäße Mittel dadurch gekennzeichnet sind, daß die Reste R 1 , R 2 und R 3 in Formel (VII) ausgewählt sind aus Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, iso-Propyl-, n-Butyl-, iso-Butyl-, tert-Butyl- sowie Hydroxymethyl- und Hydroxyethyl-Resten. Among these, the alkyl radicals having 1 to 5 carbon atoms and the hydroxyalkyl groups are preferred, so that preferred agent of the invention are characterized in that the radicals R 1, R 2 and R 3 in formula (VII) are selected from methyl, ethyl, n propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-butyl, tert-butyl and hydroxymethyl and hydroxyethyl moieties.
  • Bevorzugte Reste R 4 und R 5 in der oben genannten Formel (VIII) sind Wasserstoff, substituierte oder unsubstituierte, geradkettige oder verzweigte Alkylreste sowie Trialkylsilylreste. Preferred radicals R 4 and R 5 in the above formula (VIII) are hydrogen, substituted or unsubstituted, straight or branched chain alkyl groups and trialkylsilyl groups. Unter diesen sind Wasserstoff, Methyl-, Ethyl-, tert.-Butyl- und Trimethylsilylreste bevorzugt. Among these, preferred is hydrogen, methyl, ethyl, tert-butyl and trimethylsilyl radicals.
  • Unabhängig davon, ob die erfindungsgemäßen Mittel ein oder mehrere Silylcarbonate und/oder ein oder mehrere Silylcarbamate enthalten, sind erfindungsgemäße Mittel bevorzugt, die das bzw. die Silylcarbonat(e) und/oder Silylcarbamat(e) in Mengen von 0,1 bis 25 Gew.-%, vorzugsweise von 0,5 bis 20 Gew.-%, besonders bevorzugt von 1 bis 15 Gew.-% und insbesondere von 1,5 bis 10 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten. Regardless of whether compositions of the invention contain one or more Silylcarbamate, one or more Silylcarbonate and / or preferred composition of the invention, the weight, the or Silylcarbonat (s) and / or silyl carbamate (s) in amounts of 0.1 to 25 preferably from 0.5 to 20 wt .-%, more preferably from 1 to 15 wt .-% and especially from 1.5 to 10 wt .-%, based in each case containing .-%, based on the total agent.
  • Die erfindungsgemäßen Mittel weisen vorzugsweise einen pH-Wert von 5,0 bis 9,0, vorzugsweise von 5,5 bis 8,0, besonders bevorzugt von 6,0 bis 7,7, weiter bevorzugt von 6,2 bis 7,2 und insbesondere von 6,5 bis 6,8 auf. The compositions of the invention preferably have a pH from 5.0 to 9.0, preferably from 5.5 to 8.0, particularly preferably 6.0 to 7.7, more preferably 6.2 to 7.2 and in particular from 6.5 to 6.8 at.
  • Die erfindungsgemäßen Färbe- und/oder Aufhellmittel können zusätzlich mindesten ein Cyanat der Formel M + [OCN] in der M + für K + , Na + , Li + oder NH 4 + oder ½ Ca 2+ , ½ Mg 2+ oder ½ Zn 2+ steht und/oder mindestens eine Verbindung der Formel H 2 NC(O)-L, in der L für eine durch das Anion OOH verdrängbare Gruppe steht, enthalten. The dyeing according to the invention and / or brightening agents, in addition at least one cyanate of formula M + [OCN] - wherein M + represents K +, Na +, Li + or NH 4 + or ½ Ca 2+, ½ Mg 2+ or ½ Zn 2+ is and / or at least one compound of the formula H 2 NC (O) -L, wherein L is a by the anion - OOH is displaceable group containing.
  • Erfindungsgemäß bevorzugte Mittel zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern enthalten daher zusätzlich therefore Preferred agents for dyeing and / or lightening keratin fibers additionally contain
    • – 0,05 bis 5 Gew.-% mindestens eines Cyanats der Formel - 0,05 to 5 wt .-% of at least one cyanate of formula M + [OCN] M + [OCN] - in der M + für K + , Na + , Li + oder NH 4 + oder ½ Ca 2+ , ½ Mg 2+ oder ½ Zn 2+ steht und/oder wherein M + is K +, Na +, Li + or NH 4 + or ½ Ca 2+, ½ Mg 2+ or ½ Zn 2+ and / or
    • – 0,05 bis 5 Gew.-% mindestens einer Verbindung der Formel - 0,05 to 5 wt .-% of at least one compound of the formula H 2 NC(O)-L H 2 NC (O) -L in der L für eine durch das Anion OOH verdrängbare Gruppe steht. where L is a by the anion - OOH is displaceable group.
  • Als Cyanate können erfindungsgemäß Katiumcyanat, KOCN, und/oder Natriumcyanat, NaOCN, und/oder Lithiumcyanat, LiOCN, und/oder Ammoniumcyanat, NH 4 OCN, und/oder Calciumcyanat, Ca(OCN) 2 , und/oder Magnesiumcyanat, Mg(OCN) 2 , und/oder Zinkcyanat, Zn(OCN) 2 , eingesetzt werden. As cyanates can according to the invention Katiumcyanat, KOCN, and / or sodium cyanate NaOCN, and / or Lithiumcyanat, LiOCN, and / or ammonium cyanate, NH 4 OCN, and / or Calciumcyanat, Ca (OCN) 2, and / or Magnesiumcyanat, Mg (OCN ) 2, and / or zinc cyanate, Zn (OCN) 2, are used.
  • Erfindungsgemäß bevorzugte Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,075 bis 4 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 2,5 Gew.-% und insbesondere 0,2 bis 1 Gew.-% Natriumcyanat und/oder Kaliumcyanat und/oder Ammoniumcyanat enthalten, wobei Natriumcyanat besonders bevorzugt ist. Preferred agents are characterized in that they contain from 0.075 to 4 wt .-%, preferably 0.1 to 2.5 wt .-% and in particular 0.2 to 1 wt .-% of sodium cyanate and / or potassium cyanate and / or ammonium cyanate wherein sodium cyanate is particularly preferable.
  • Anstelle von Cyanaten oder in Kombination mit ihnen können auch Verbindungen der Formel H 2 NC(O)-L, in der L für eine durch das Anion OOH verdrängbare Gruppe steht, in den erfindungsgemäßen Mitteln enthalten sein. Instead of cyanates or in combination with them, compounds of the formula H 2 NC (O) -L, wherein L is a by the anion - OOH is displaceable group be included in the inventive compositions. Hier sind erfindungsgemäß bevorzugte Mittel dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,075 bis 4 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 3,5 Gew.-% und insbesondere 0,2 bis 3 Gew.-% mindestens einer Verbindung der Formel Here are preferred agents according to the invention characterized in that it comprises from 0.075 to 4 wt .-%, preferably 0.1 to 3.5 wt .-% and in particular 0.2 to 3 wt .-% of at least one compound of the formula H 2 NC(O)-L H 2 NC (O) -L enthalten, in der L ausgewählt ist aus -S-CH 2 -COOH, -S-(CH 2 ) 3 SO 3 H, -S-(CH 2 ) 2 -NH 2 , -OCH 3 , -O-(C 6 H 4 )-SO 3 M, -Q + , -NH-OH, -OC(O)-R 1 , -OC(O)-H, -O-CH(OH) 2 , -SO 3 M, -PH(O)OH, -P(O)(OH) 2 , -(NH-Glucosamin) n , -NH-C(O)-NH 2 , -NH-NH 2 , -NH-CN, -P(OH)(O)-C(O)NH 2 , -SCN, -OCN, -SC(NH)NH 2 , included in the selected L is selected from -S-CH 2 -COOH, -S- (CH 2) 3 SO 3 H, -S- (CH 2) 2 -NH 2, -OCH 3, -O- (C 6 H 4) -SO 3 M, Q +, -NH-OH, -OC (O) -R 1, -O-C (O) -H, -O-CH (OH) 2, -SO 3 M, -PH (O) OH, -P (O) (OH) 2, - (NH-glucosamine) n, -NH-C (O) -NH 2, -NH-NH 2, -NH-CN, -P (OH) (O) -C (O) NH 2, -SCN, -OCN, -SC (NH) NH 2,
    Figure 00490001
    und M für -H, Na, K, NH4 steht, Q ausgewählt ist aus den aus tertiären Aminen gebildeten quartären Ammoniumresten, Heteroarylresten oder nicht-aromatischen Heterocyclen und R 1 für -H, -CH 3 , -CH 2 CH 3 , -(CH 2 ) 2 CH 3 , -CH(CH 3 ) 2 oder eine andere Alkylgruppe steht. and M is H, Na, K, NH 4, Q is selected from the tertiary amines formed from quaternary ammonium radicals, heteroaryl or non-aromatic heterocycles, and R 1 is -H, -CH 3, -CH 2 CH 3, - ( CH 2) 2 CH 3, -CH (CH 3) 2 or a different alkyl group.
  • Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Mittel enthalten 0,075 bis 4 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 3,5 Gew.-% und insbesondere 0,2 bis 3 Gew.-% mindestens einer der nachstehend aufgeführten Verbindungen: According to the invention, particularly preferred compositions contain from 0.075 to 4 wt .-%, preferably 0.1 to 3.5 wt .-% and in particular 0.2 to 3 wt .-% of at least one of the compounds listed below:
    • – H 2 NC(O)-S-CH 2 -COOH - H 2 NC (O) -S-CH 2 -COOH
    • – H 2 NC(O)-S-(CH 2 )2-NH 2 - H 2 NC (O) -S- (CH 2) 2 NH 2
    • – H 2 NC(O)-S-(CH 2 ) 3 SO 3 Na - H 2 NC (O) -S- (CH 2) 3 SO 3 Na
    • – H 2 NC(O)-S-(CH 2 ) 3 SO 3 K - H 2 NC (O) -S- (CH 2) 3 SO 3 K
    • – H 2 NC(O)-S-(CH 2 ) 3 SO 3 NH 4 - H 2 NC (O) -S- (CH 2) 3 SO 3 NH 4
    • – H 2 NC(O)-SO 3 H - H 2 NC (O) -SO 3 H
    • – H 2 NC(O)-SO 3 Na - H 2 NC (O) -SO 3 Na
    • – H 2 NC(O)-SO 3 K - H 2 NC (O) -SO 3 K
    • – H 2 NC(O)-SO 3 NH 4 - H 2 NC (O) -SO 3 NH 4
    • – H 2 NC(O)-O-(C 6 H 4 )-SO 3 H - H 2 NC (O) -O- (C 6 H 4) -SO 3 H
    • – H 2 NC(O)-O-(C 6 H 4 )-SO 3 Na - H 2 NC (O) -O- (C 6 H 4) -SO 3 Na
    • – H 2 NC(O)-O-(C 6 H 4 )-SO 3 K - H 2 NC (O) -O- (C 6 H 4) -SO 3 K
    • – H 2 NC(O)-O-(C 6 H 4 )-SO 3 NH 4 - H 2 NC (O) -O- (C 6 H 4) -SO 3 NH 4
    • – H 2 NC(O)-OC(O)-H - H 2 NC (O) OC (O) -H
    • – H 2 NC(O)-OC(O)-CH 3 - H 2 NC (O) OC (O) -CH 3
    • – H 2 NC(O)-OC(O)-CH 2 CH 3 - H 2 NC (O) OC (O) -CH 2 CH 3
    • – H 2 NC(O)-OC(O)-(CH 2 ) 2 CH 3 - H 2 NC (O) OC (O) - (CH 2) 2 CH 3
    • – H 2 NC(O)-OC(O)-CH(CH 3 ) 2 - H 2 NC (O) OC (O) -CH (CH 3) 2
    • – H 2 NC(O)-OCH 3 - H 2 NC (O) -OCH3
    • – H 2 NC(O)-NH-OH - H 2 NC (O) -NH-OH
    • – H 2 NC(O)-O-CH(OH) 2 - H 2 NC (O) -O-CH (OH) 2
    • – H 2 NC(O)-PH(O)OH - H 2 NC (O) -PH (O) OH
    • – H 2 NC(O)-P(O)(OH) 2 - H 2 NC (O) -P (O) (OH) 2
    • – H 2 NC(O)-NH-C(O)-NH 2 - H 2 NC (O) -NH-C (O) -NH 2
    • – H 2 NC(O)-NH-NH 2 - H 2 NC (O) -NH-NH 2
    • – H 2 NC(O)-NH-CN - H 2 NC (O) -NH-CN
    • – H 2 NC(O)-P(OH)(O)-C(O)NH 2 - H 2 NC (O) -P (OH) (O) -C (O) NH 2
    • – H 2 NC(O)-SCN - H 2 NC (O) -SCN
    • – H 2 NC(O)-OCN - H 2 NC (O) -OCN
    • – H 2 NC(O)-SC(NH)NH 2 - H 2 NC (O) -S-C (NH) NH 2
    • – H 2 NC(O)-N(CH 3 ) 3 + Cl - H 2 NC (O) -N (CH 3) 3 + Cl -
    • – H 2 NC(O)-N(CH 2 CH 3 ) 3 + Cl - H 2 NC (O) -N (CH 2 CH 3) 3 + Cl -
    • – H 2 NC(O)-N((CH 2 ) 2 CH 3 ) 3 + Cl - H 2 NC (O) -N ((CH 2) 2 CH 3) 3 + Cl -
    • – H 2 NC(O)-N(CH(CH 3 ) 2 ) 3 + Cl - H 2 NC (O) -N (CH (CH 3) 2) 3 + Cl -
    • – H 2 NC(O)-N(C 6 H 5 ) 3 + Cl - H 2 NC (O) -N (C 6 H 5) 3 + Cl -
    • – H 2 NC(O)-N(CH 2 -Ph) 3 + Cl - H 2 NC (O) -N (CH 2 Ph) 3 + Cl -
    • – H 2 NC(O)-N(CH 3 ) 3 + Br - H 2 NC (O) -N (CH 3) 3 + Br -
    • – H 2 NC(O)-N(CH 2 CH 3 ) 3 + Br - H 2 NC (O) -N (CH 2 CH 3) 3 + Br -
    • – H 2 NC(O)-N((CH 2 ) 2 CH 3 ) 3 + Br - H 2 NC (O) -N ((CH 2) 2 CH 3) 3 + Br -
    • – H 2 NC(O)-N(CH(CH 3 ) 2 ) 3 + Br - H 2 NC (O) -N (CH (CH 3) 2) 3 + Br -
    • – H 2 NC(O)-N(C 6 H 5 ) 3 + Br - H 2 NC (O) -N (C 6 H 5) 3 + Br -
    • – H 2 NC(O)-N(CH 2 -Ph) 3 + Br - H 2 NC (O) -N (CH 2 Ph) 3 + Br -
    • – H 2 NC(O)-N(CH 3 ) 3 + H 3 C-OSO 3 - H 2 NC (O) -N (CH 3) 3 + H 3 C-OSO 3 -
    • – H 2 NC(O)-N(CH 2 CH 3 ) 3 + H 3 C-OSO 3 - H 2 NC (O) -N (CH 2 CH 3) 3 + H 3 C-OSO 3 -
    • – H 2 NC(O)-N((CH 2 ) 2 CH 3 ) 3 + H 3 C-OSO 3 - H 2 NC (O) -N ((CH 2) 2 CH 3) 3 + H 3 C-OSO 3 -
    • – H 2 NC(O)-N(CH(CH 3 ) 2 ) 3 + H 3 C-OSO 3 - H 2 NC (O) -N (CH (CH 3) 2) 3 + H 3 C-OSO 3 -
    • – H 2 NC(O)-N(C 6 H 5 ) 3 + H 3 C-OSO 3 - H 2 NC (O) -N (C 6 H 5) 3 + H 3 C-OSO 3 -
    • – H 2 NC(O)-N(CH 2 -Ph) 3 + H 3 C-OSO 3 - H 2 NC (O) -N (CH 2 Ph) 3 + H 3 C-OSO 3 -
    • – H 2 NC(O)-N(CH 3 ) 3 + H 3 C-CH 2 -OSO 3 - H 2 NC (O) -N (CH 3) 3 + H 3 C-CH 2 -OSO 3 -
    • – H 2 NC(O)-N(CH 2 CH 3 ) 3 + H 3 C-CH 2 -OSO 3 - H 2 NC (O) -N (CH 2 CH 3) 3 + H 3 C-CH 2 -OSO 3 -
    • – H 2 NC(O)-N((CH 2 ) 2 CH 3 ) 3 + H 3 C-CH 2 -OSO 3 - H 2 NC (O) -N ((CH 2) 2 CH 3) 3 + H 3 C-CH 2 -OSO 3 -
    • – H 2 NC(O)-N(CH(CH 3 ) 2 ) 3 + H 3 C-CH 2 -OSO 3 - H 2 NC (O) -N (CH (CH 3) 2) 3 + H 3 C-CH 2 -OSO 3 -
    • – H 2 NC(O)-N(C 6 H 5 ) 3 + H 3 C-CH 2 -OSO 3 - H 2 NC (O) -N (C 6 H 5) 3 + H 3 C-CH 2 -OSO 3 -
    • – H 2 NC(O)-N(CH 2 -Ph) 3 + H 3 C-CH 2 -OSO 3 - H 2 NC (O) -N (CH 2 Ph) 3 + H 3 C-CH 2 -OSO 3 -
  • Weiterhin hat es sich als vorteilhaft erwiesen, wenn die erfindungsgemäßen Färbe- und/oder Aufhellmittel nichtionogene grenzflächenaktive Stoffe enthalten. Furthermore, it has proved advantageous if dyeing according to the invention and / or brightening agents include non-ionic surfactants. Dabei sind solche grenzflächenaktive Stoffe, die einen HLB-Wert von 5,0 und größer aufweisen, bevorzugt. In this case, those surfactants which have an HLB value of 5.0 and greater are preferred. Für die Definition des HLB-Wertes wird ausdrücklich auf die Ausführungen in Hugo Janistyn, Handbuch der Kosmetika und Riechstoffe, III. For the definition of the HLB value explicitly to the explanations in Hugo Janistyn, Handbook of Cosmetics and fragrances, III. Band: Die Körperpflegemittel, 2. Auflage, Dr. Band: The Personal Care, 2nd edition, Dr. Alfred Hüthig Verlag Heidelberg, 1973, Seiten 68–78 und Hugo Janistyn, Taschenbuch der modernen Parfümerie und Kosmetik, 4. Auflage, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH Stuttgart, 1974, Seiten 466–474, sowie die darin zitierten Originalarbeiten Bezug genommen. Alfred Hüthig Verlag Heidelberg, 1973, pages 68-78 and Hugo Janistyn, Handbook of modern perfumery and cosmetics, 4th edition, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH Stuttgart, 1974, pages 466-474, and references cited therein papers referred to.
  • Besonders bevorzugte nichtionogene oberflächenaktive Substanzen sind dabei wegen der einfachen Verarbeitbarkeit Substanzen, die kommerziell als Feststoffe oder Flüssigkeiten in reiner Form erhältlich sind. Particularly preferred nonionic surfactants are due to the ease of processing substances which are commercially available as solids or liquids in pure form. Die Definition für Reinheit bezieht sich in diesem Zusammenhang nicht auf chemisch reine Verbindungen. The definition of purity does not refer in this context to chemically pure compounds. Vielmehr können, insbesondere wenn es sich um Produkte auf natürlicher Basis handelt, Mischungen verschiedener Homologen eingesetzt werden, beispielsweise mit verschiedenen Alkylkettenlängen, wie sie bei Produkten auf Basis natürlicher Fette und Öle erhalten werden. Rather, may, in particular when it comes to products based on natural ingredients, mixtures of different homologues are used, for example, with different alkyl chain lengths, such as those obtained in products based on natural fats and oils. Auch bei alkoxylierten Produkten liegen üblicherweise Mischungen unterschiedlicher Alkoxylierungsgrade vor. Even with alkoxylated products are usually present mixtures of different degrees of alkoxylation. Der Begriff Reinheit bezieht sich in diesem Zusammenhang vielmehr auf die Tatsache, daß die gewählten Substanzen bevorzugt frei von Lösungsmitteln, Stellmitteln und anderen Begleitstoffen sein sollen. The term purity refers in this context rather to the fact that the selected substances preferably free of solvents, should be extenders and other accompanying substances.
  • Bevorzugte nichtionogene grenzflächenaktive Stoffe sind Preferred nonionic surfactants are
    • – alkoxylierte Fettalkohole mit 8 bis 22, insbesondere 10 bis 16, Kohlenstoffatomen in der Fettalkylgruppe und 1 bis 30, insbesondere 1 bis 15, Ethylenoxid- und/oder Propylenoxid-Einheiten. - alkoxylated fatty alcohols having from 8 to 22, in particular 10 to 16, carbon atoms in the fatty alkyl group and 1 to 30, particularly 1 to 15 ethylene oxide and / or propylene oxide units. Bevorzugte Fettalkylgruppen sind beispielsweise Lauryl-, Myristyl-, Cetyl-, aber auch Stearyl-, Isostearyl- und Oleylgruppen. Preferred fatty alkyl groups are for example lauryl, cetyl, but also stearyl, isostearyl and oleyl groups. Besonders bevorzugte Verbindungen dieser Klasse sind beispielsweise Laurylalkohol mit 2 bis 4 Ethylenoxid-Einheiten, Oleyl- und Cetylalkohol mit jeweils 5 bis 10 Ethylenoxideinheiten, Cetyl- und Stearylalkohol sowie deren Mischungen mit 10 bis 30 Ethylenoxideinheiten sowie das Handelsprodukt Aethoxal ® B (Henkel), ein Laurylalkohol mit jeweils 5 Ethylenoxid- und Propylenoxideinheiten. Particularly preferred compounds of this class are, for example, lauryl alcohol with 2 to 4 ethylene oxide units, oleyl and cetyl alcohol with 5 to 10 ethylene oxide, cetyl alcohol and stearyl alcohol and mixtures thereof with 10 to 30 ethylene oxide units and the commercial product Aethoxal ® B (Henkel), lauryl alcohol with 5 ethylene oxide and propylene oxide units. Neben den üblichen alkoxylierten Fettalkoholen können auch sogenannte „endgruppenverschlossene" Verbindungen erfindungsgemäß eingesetzt werden. Bei diesen Verbindungen weist die Alkoxygruppe am Ende keine OH-Gruppe auf, sondern ist in Form eines Ethers, insbesondere eines C1-C4-Alkyl-Ethers, „verschlossen". Besides the usual alkoxylated fatty alcohols, so-called "end-capped" compounds can be employed according to the invention. In these compounds, the alkoxy group at the end no OH group, but is in the form of an ether, in particular a C1-C4-alkyl-ether, "closed" , Ein Beispiel für eine solche Verbindung ist das Handelsprodukt Dehypon ® LT 054, ein C 12-18 -Fettalkoholol + 4,5 Ethylenoxid-butylether. An example of such a compound is the commercially available product ® Dehypon LT 054, a C 12-18 -Fettalkoholol + 4.5 ethylene oxide-butyl ether.
    • – alkoxylierte Fettsäuren mit 8 bis 22, insbesondere 10 bis 16, Kohlenstoffatomen in der Fettsäuregruppe und 1 bis 30, insbesondere 1 bis 15, Ethylenoxid- und/oder Propylenoxid-Einheiten. - alkoxylated fatty acids having from 8 to 22, in particular 10 to 16, carbon atoms in the fatty acid group and from 1 to 30, particularly 1 to 15 ethylene oxide and / or propylene oxide units. Bevorzugte Fettsäuren sind beispielsweise Laurin-, Myristin-, Palmitin-, Stearin-, Isostearin- und Ölsäure. Preferred fatty acids are, for example, lauric, myristic, palmitic, stearic, isostearic acid and oleic acid.
    • – alkoxylierte, bevorzugt propoxylierte und insbesondere ethoxylierte, Mono-, Di- und Triglyceride. - alkoxylated, preferably propoxylated, and in particular ethoxylated, mono-, di- and triglycerides. Beispiele für bevorzugte Verbindungen sind Glycerinmonolaurat + 20 Ethylenoxid und Glycerinmonostearat + 20 Ethylenoxid. Examples of preferred compounds are glycerol monolaurate + 20 ethylene oxide and glycerol monostearate + 20 ethylene oxide.
    • – Polyglycerinester und alkoxylierte Polyglycerinester. - polyglycerol and alkoxylated polyglycerol. Bevorzugte Verbindungen dieser Klasse sind beispielsweise Poly(3)glycerindiisostearat (Handelsprodukt: Lameform ® TGI (Henkel)) und Poly(2)glycerinpolyhydroxystearat (Handelsprodukt: Dehymuls ® PGPH (Henkel)). Preferred compounds of this class are for example poly (3) glycerol diisostearate (commercial product: Lameform ® TGI (Henkel)) and poly (2) glycerinpolyhydroxystearat (commercial product: Dehymuls ® PGPH (Henkel)).
    • – Sorbitan-Fettsäureester und alkoxylierte Sorbitan-Fettsäureester wie beispielsweise Sorbitanmonolaurat und Sorbitanmonolaurat + 20 Ethylenoxid (EO). - sorbitan fatty acid ester and alkoxylated sorbitan fatty acid ester such as sorbitan monolaurate and sorbitan monolaurate + 20 ethylene oxide (EO).
    • – Alkylphenole und Alkylphenolalkoxylate mit 6 bis 21, insbesondere 6 bis 15, Kohlenstoffatomen in der Alkylkette und 0 bis 30 Ethylenoxid- und/oder Propylenoxid-Einheiten. - alkyl phenols and alkyl phenol alkoxylates containing 6 to 21, in particular 6 to 15, carbon atoms in the alkyl chain and 0 to 30 ethylene oxide and / or propylene oxide units. Bevorzugte Vertreter dieser Klasse sind beispielsweise Nonylphenol + 4 EO, Nonylphenol + 9 EO, Octylphenol + 3 EO und Octylphenol + 8 EO. Preferred members of this class are, for example, nonyl phenol + 4 EO, nonyl phenol + 9 EO, octyl phenol + 3 EO and octylphenol + 8 EO.
  • Besonders bevorzugte Klassen an nichtionogenen grenzflächenaktiven Stoffen stellen die alkoxylierten Fettalkohole, die alkoxylierten Fettsäuren sowie die Alkylphenole und Alkylphenolalkoxylate dar. Particularly preferred classes of nonionic surfactants are the alkoxylated fatty alcohols, alkoxylated fatty acids and alkyl phenols and alkyl phenol.
  • Als besonders vorteilhaft haben sich erfindungsgemäße Mittel erwiesen, die nichtionogene grenzflächenaktive Substanzen in Mengen von 1–5 Gew.-% enthalten. As a particularly advantageous composition of the invention have been found to contain the nonionic surfactants in amounts of 1-5 wt .-%.
  • Weiterhin können die erfindungsgemäßen Färbe- und/oder Aufhellmittel alle in solchen Zubereitungen bekannten Wirk-, Zusatz- und Hilfsstoffe enthalten. Furthermore, the dyeing according to the invention and / or brightening agents may include any known in such preparations active ingredients, additives and auxiliaries. In vielen Fällen enthalten die Mittel mindestens ein Tensid, wobei prinzipiell sowohl anionische als auch zwitterionische, ampholytische, nichtionische und kationische Tenside geeignet sind. In many cases, the agents comprise at least one surfactant, both anionic and zwitterionic, ampholytic, nonionic and cationic surfactants are suitable. In vielen Fällen hat es sich aber als vorteilhaft erwiesen, die Tenside aus anionischen, kationischen oder nichtionischen Tensiden auszuwählen. In many cases it has proved advantageous to select the surfactants from anionic, cationic or nonionic surfactants. Anionische Tenside können dabei ganz besonders bevorzugt sein. Anionic surfactants can be particularly preferred.
  • Bevorzugte anionische Tenside sind Alkylsulfate, Ethercarbonsäuresalze mit 10 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und bis zu 12 Glykolethergruppen im Molekül wie C 12 H 25 -(C 2 H 4 O) 6 -CH 2 -COONa sowie insbesondere Salze von gesättigten und speziell ungesättigten C8-C22-Carbonsäuren wie Ölsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure und Palmitinsäure. Preferred anionic surfactants are alkyl sulfates, alkyl ether carboxylic acid salts having 10 to 18 carbon atoms in the alkyl group and up to 12 glycol ether groups in the molecule, such as C 12 H 25 - (C 2 H 4 O) 6 -CH 2 -COONa and in particular salts of saturated and especially unsaturated C8-C22-carboxylic acids such as oleic acid, stearic acid, isostearic acid and palmitic acid.
  • Diese anionischen Tenside sollten bevorzugt in fester, insbesondere Pulverform vorliegen. These anionic surfactants should preferably be in solid, particularly powder form. Ganz besonders bevorzugt sind dabei bei Raumtemperatur feste Seifen, insbesondere Natriumstearat. Very particular preference is solid soaps, particularly sodium are at room temperature. Diese liegen bevorzugt in Mengen von 5 bis 20 Gew.-%, insbesondere 10 bis 15 Gew.-%, vor. These are preferably present in amounts of from 5 to 20 wt .-%, in particular 10 to 15 wt .-%, above.
  • Als nichtionische Tenside eignen sich insbesondere C8-C22-Alkylmono- und oligoglycoside und deren ethoxylierte Analoga. Suitable nonionic surfactants are in particular C8-C22-alkyl mono- and oligoglycosides and ethoxylated analogs thereof are suitable. Insbesondere die nichtethoxylierten Verbindungen haben sich als besonders geeignet erwiesen. In particular, the non-ethoxylated compounds have been found to be particularly suitable.
  • Beispiele für die in den erfindungsgemäßen Haarbehandlungsmitteln verwendbaren kationischen Tenside sind insbesondere quartäre Ammoniumverbindungen. Examples of the usable in the inventive hair treatment compositions cationic surfactants are especially quaternary ammonium compounds. Bevorzugt sind Ammoniumhalogenide wie Alkyltrimethylammoniumchloride, Dialkyldimethylammoniumchloride und Trialkylmethylammoniumchloride, z. Ammonium are preferred such as alkyl, dialkyl and trialkyl such. B. Cetyltrimethylammoniumchlorid, Stearyltrimethylammoniumchlorid, Distearyldimethylammoniumchlorid, Lauryldimethylammoniumchlorid, Lauryldimethylbenzylammoniumchlorid und Tricetylmethylammoniumchlorid. As cetyltrimethylammonium chloride, stearyltrimethylammonium chloride, distearyldimethylammonium chloride, lauryl, lauryldimethylbenzylammoniumchloride and tricetylmethylammonium chloride. Weitere erfindungsgemäß verwendbare kationische Tenside stellen die quaternisierten Proteinhydrolysate dar. Further inventively usable cationic surfactants are the quaternized protein hydrolysates.
  • Alkylamidoamine, insbesondere Fettsäureamidoamine wie das unter der Bezeichnung Tego Amid ® S 18 erhältliche Stearylamidopropyldimethylamin, zeichnen sich neben einer guten konditionierenden Wirkung speziell durch ihre gute biologische Abbaubarkeit aus. Alkylamidoamine, particularly fatty acid as the stearylamidopropyldimethylamine obtainable under the name Tego Amid ® S 18, are distinguished by a good conditioning effect particularly by their good biodegradability.
  • Ebenfalls sehr gut biologisch abbaubar sind quaternäre Esterverbindungen, sogenannte "Esterquats", wie das unter der Bezeichnung Dehyquart ® F 75 in Abmischung mit Cetearylalkohle erhältliche Distearoylethylhydroxyethylammoniummethosulfat. Also very good biodegradability are quaternary Esterverbindungen, so-called "esterquats", such as the Distearoylethylhydroxyethylammoniummethosulfat available in a blend with Cetearylalkohle under the name Dehyquart® ® F 75 miles.
  • Bei den als Tenside eingesetzten Verbindungen mit Alkylgruppen kann es sich jeweils um einheitliche Substanzen handeln. When used as surfactants compounds with alkyl groups may be single compounds. Es ist jedoch in der Regel bevorzugt, bei der Herstellung dieser Stoffe von nativen pflanzlichen oder tierischen Rohstoffen auszugehen, so daß man Substanzgemische mit unterschiedlichen, vom jeweiligen Rohstoff abhängigen Alkylkettenlängen erhält. However, it is generally preferred to proceed in the preparation of these substances from native vegetable or animal raw materials so that substance mixtures with different alkyl chain lengths dependent upon the particular raw material.
  • Weitere Wirk-, Hilfs- und Zusatzstoffe sind beispielsweise Other active substances, auxiliaries and additives are, for example,
    • – nichtionische Polymere wie beispielsweise Vinylpyrrolidon/Vinylacrylat-Copolymere, Polyvinylpyrrolidon und Vinylpyrrolidon/Vinylacetat-Copolymere und Polysiloxane, - non-ionic polymers, for example vinylpyrrolidone / vinyl acrylate copolymers, polyvinylpyrrolidone and vinylpyrrolidone / vinyl acetate copolymers and polysiloxanes,
    • – kationische Polymere wie quaternisierte Celluloseether und andere, als Feststoff stabile bzw. im Handel erhältliche Verbindungen, - cationic polymers such as quaternized cellulose ethers and other stable as a solid or commercially available compounds,
    • – zwitterionische und amphotere Polymere, die als Feststoffe stabil bzw. bevorzugt als Handelsprodukte erhältlich sind, - zwitterionic and amphoteric polymers which are stable and preferably available as commercial products as solids,
    • – anionische Polymere wie beispielsweise Polyacrylsäuren, vernetzte Polyacrylsäuren und Vinylacetat/Crotonsäure-Copolymere, sofern diese als Feststoffe stabil bzw. bevorzugt im Handel erhältlich sind, - anionic polymers such as polyacrylic acids, crosslinked polyacrylic acids, and vinyl acetate / crotonic acid copolymers, provided that these are stable and preferably commercially available as solids,
    • – Verdickungsmittel wie Agar-Agar, Guar-Gum, Alginate, Xanthan-Gum, Gummi arabicum, Karaya-Gummi, Johannisbrotkernmehl, Leinsamengummen, Dextrane, Cellulose-Derivate, z. - thickeners, such as agar-agar, guar gum, alginates, xanthan gum, gum arabic, karaya gum, locust bean flour, linseed, dextrans, cellulose derivatives, eg. B. Methylcellulose, Hydroxyalkylcellulose und Carboxymethylcellulose, Stärke-Fraktionen und Derivate wie Amylose, Amylopektin und Dextrine, Tone wie z. Methylcellulose, hydroxyalkylcellulose and carboxymethylcellulose, starch fractions and derivatives, such as amylose, amylopectin and dextrins, clays such as. B. Bentonit oder vollsynthetische Hydrokolloide wie zB Polyvinylalkohol, For example, bentonite or fully synthetic hydrocolloids such as polyvinyl alcohol,
    • – Strukturanten wie Glucose, Maleinsäure und Milchsäure, - structure, such as glucose, maleic acid and lactic acid,
    • – haarkonditionierende Verbindungen wie Phospholipide, beispielsweise Sojalecithin, Ei-Lecitin und Kephaline, sowie Silikonöle - hair-conditioning compounds such as phospholipids, for example soya lecithin, egg lecithin and cephalins, and silicone oils
    • – Proteinhydrolysate, insbesondere Elastin-, Kollagen-, Keratin-, Milcheiweiß-, Sojaprotein- und Weizenproteinhydrolysate, deren Kondensationsprodukte mit Fettsäuren sowie quaternisierte Proteinhydrolysate, - protein hydrolysates, in particular elastin, collagen, keratin, milk protein, soy protein and wheat protein, their condensation products with fatty acids and quaternized protein hydrolysates,
    • – Parfümöle, Dimethylisosorbid und Cyclodextrine, - perfume oils, dimethyl isosorbide and cyclodextrins,
    • – Farbstoffe zum Einfärben der Zubereitungen, - dyes for coloring the preparations,
    • – Wirkstoffe wie Panthenol, Pantothensäure, Allantoin, Pyrrolidoncarbonsäuren und deren Salze, - Active ingredients such as panthenol, pantothenic acid, allantoin, pyrrolidone and salts thereof,
    • – Cholesterin, - cholesterol,
    • – Fette und Wachse wie Walrat, Bienenwachs, Montanwachs, Paraffine, Fettalkohole und Fettsäureester, - fats and waxes, such as spermaceti, beeswax, montan wax, paraffins, fatty alcohols and fatty acid ester,
    • – Fettsäurealkanolamide, - fatty acid,
    • – Komplexbildner wie EDTA, NTA und Phosphonsäuren, - complexing agents such as EDTA, NTA and phosphonic acids,
    • – Quell- und Penetrationsstoffe wie Carbonate, Hydrogencarbonate, Guanidine, Harnstoffe sowie primäre, sekundäre und tertiäre Phosphate, - swelling and penetration substances, such as carbonates, hydrogen carbonates, guanidines, ureas and primary, secondary and tertiary phosphates,
  • Die Auswahl dieser weiteren Stoffe wird der Fachmann gemäß der gewünschten Eigenschaften der Mittel treffen. The selection of these other substances, the expert will meet according to the desired properties of the agents.
  • Als weiteren Bestandteil können die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen mindestens eine Ammoniumverbindung aus der Gruppe Ammoniumchlorid, Ammoniumcarbonat, Ammoniumbicarbonat, Ammoniumsulfat und/oder Ammoniumcarbamat in einer Menge von 0,5 bis 10, vorzugsweise 1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung des Mittels enthalten. As a further component the compositions of the invention may at least one ammonium compound selected from the group ammonium chloride, ammonium carbonate, ammonium bicarbonate, ammonium sulfate and / or ammonium in an amount of 0.5 to 10, preferably 1 to 5 contain wt .-%, based on the total composition ,
  • Ferner können die erfindungsgemäßen Färbe- und/oder Aufhellmittel weitere Wirk-, Hilfs- und Zusatzstoffe, wie beispielsweise Furthermore, dyeing the invention and / or brightening more active ingredients, auxiliaries and additives, such as
    • – nichtionische Polymere wie beispielsweise Vinylpyrrolidon/Vinylacrylat-Copolymere, Polyvinylpyrrolidon und Vinylpyrrolidon/Vinylacetat-Copolymere und Polysiloxane, - non-ionic polymers, for example vinylpyrrolidone / vinyl acrylate copolymers, polyvinylpyrrolidone and vinylpyrrolidone / vinyl acetate copolymers and polysiloxanes,
    • – kationische Polymere wie quaternisierte Celluloseether, Polysiloxane mit quaternären Gruppen, Dimethyldiallylammoniumchlorid-Polymere, Acrylamid-Dimethyldiallyl-ammoniumchlorid-Copolymere, mit Diethylsulfat quaternierte Dimethylamino-ethylmethacrylat-Vinylpyrrolidon-Copolymere, Vinylpyrrolidon-Imidazolinium-methochlorid-Copolymere und quaternierter Polyvinylalkohol, - cationic polymers such as quaternized cellulose ethers, polysiloxanes having quaternary groups, dimethyldiallylammonium chloride polymers, dimethyldiallylammonium chloride-acrylamide copolymers, quaternized with diethyl sulfate dimethylamino-ethyl methacrylate-vinylpyrrolidone copolymers, vinylpyrrolidone-vinyl imidazolinium methochloride copolymers and quaternized polyvinyl alcohol,
    • – zwitterionische und amphotere Polymere wie beispielsweise Acrylamidopropyl-trimethylammoniumchlorid/Acrylat-Copolymere und Octylacrylamid/Methyl-methacrylat/tert-Butylaminoethylmethacrylat/2-Hydroxypropylmethacrylat-Copolymere, - zwitterionic and amphoteric polymers such as, for example, acrylamidopropyltrimethylammonium chloride / acrylate copolymers and octylacrylamide / methyl methacrylate / tert-butylaminoethyl methacrylate / 2-hydroxypropyl methacrylate copolymers,
    • – anionische Polymere wie beispielsweise Polyacrylsäuren, vernetzte Polyacrylsäuren, Vinylacetat/Crotonsäure-Copolymere, Vinylpyrrolidon/Vinylacrylat-Copolymere, Vinylacetat/Butylmaleat/Isobornylacrylat-Copolymere, Methylvinylether/Malein-säureanhydrid-Copolymere und Acrylsäure/Ethylacrylat/N-tert.Butyl-acrylamid-Terpolymere, - anionic polymers such as polyacrylic acids, crosslinked polyacrylic acids, vinyl acetate / crotonic acid copolymers, vinylpyrrolidone / vinyl acrylate copolymers, vinyl acetate / butyl maleate / isobornyl acrylate copolymers, methyl vinyl ether / maleic anhydride copolymers and acrylic acid / ethyl acrylate / N-tert-butyl-acrylamide terpolymers
    • – Verdickungsmittel wie Agar-Agar, Guar-Gum, Alginate, Xanthan-Gum, Gummi arabicum, Karaya-Gummi, Johannisbrotkernmehl, Leinsamengummen, Dextrane, Cellulose-Derivate, z. - thickeners, such as agar-agar, guar gum, alginates, xanthan gum, gum arabic, karaya gum, locust bean flour, linseed, dextrans, cellulose derivatives, eg. B. Methylcellulose, Hydroxyalkylcellulose und Carboxymethylcellulose, Stärke-Fraktionen und Derivate wie Amylose, Amylopektin und Dextrine, Tone wie z. Methylcellulose, hydroxyalkylcellulose and carboxymethylcellulose, starch fractions and derivatives, such as amylose, amylopectin and dextrins, clays such as. B. Bentonit oder vollsynthetische Hydrokolloide wie zB Polyvinylalkohol, For example, bentonite or fully synthetic hydrocolloids such as polyvinyl alcohol,
    • – Strukturanten wie Maleinsäure und Milchsäure, - structure such as maleic acid and lactic acid,
    • – haarkonditionierende Verbindungen wie Phospholipide, beispielsweise Sojalecithin, Ei-Lecitin und Kephaline, - hair-conditioning compounds such as phospholipids, for example soya lecithin, egg lecithin and cephalins,
    • – Proteinhydrolysate, insbesondere Elastin-, Kollagen-, Keratin-, Milcheiweiß-, Sojaprotein- und Weizenproteinhydrolysate, deren Kondensationsprodukte mit Fettsäuren sowie quaternisierte Proteinhydrolysate, - protein hydrolysates, in particular elastin, collagen, keratin, milk protein, soy protein and wheat protein, their condensation products with fatty acids and quaternized protein hydrolysates,
    • – Parfümöle, Dimethylisosorbid und Cyclodextrine, - perfume oils, dimethyl isosorbide and cyclodextrins,
    • – Lösungsmittel und -vermittler wie Ethanol, Isopropanol, Ethylenglykol, Propylenglykol, Glycerin und Diethylenglykol, - solvents and solubilizers such as ethanol, isopropanol, ethylene glycol, propylene glycol, glycerin and diethylene glycol,
    • – faserstrukturverbessernde Wirkstoffe, insbesondere Mono-, Di- und Oligosaccharide wie beispielsweise Glucose, Galactose, Fructose, Fruchtzucker und Lactose, - fiber-restructuring agents, especially mono-, di- and oligosaccharides such as glucose, galactose, fructose, fructose and lactose,
    • – quaternierte Amine wie Methyl-1-alkylamidoethyl-2-alkylimidazolinium-methosulfat - quaternized amines such as methyl-1-alkylamidoethyl-2-alkylimidazolinium methosulfate
    • – Entschäumer wie Silikone, - defoamers such as silicones,
    • – Farbstoffe zum Anfärben des Mittels, - dyes for coloring the composition,
    • – Antischuppenwirkstoffe wie Piroctone Olamine, Zink Omadine und Climbazol, - Anti-dandruff ingredients such as piroctone olamine, zinc and Omadine® Climbazol,
    • – Lichtschutzmittel, insbesondere derivatisierte Benzophenone, Zimtsäure-Derivate und Triazine, - light stabilizers, particularly derivatized benzophenones, cinnamic acid derivatives and triazines,
    • – Substanzen zur Einstellung des pH-Wertes, wie beispielsweise übliche Säuren, insbesondere Genußsäuren und Basen, - substances for adjusting the pH, such as conventional acids, in particular edible acids and bases,
    • – Wirkstoffe wie Allantoin, Pyrrolidoncarbonsäuren und deren Salze sowie Bisabolol, - active ingredients such as allantoin, pyrrolidone and salts thereof and bisabolol,
    • – Vitamine, Provitamine und Vitaminvorstufen, insbesondere solche der Gruppen A, B 3 , B 5 , B 6 , C, E, F und H, - vitamins, provitamins and vitamin precursors, in particular those of groups A, B 3, B 5, B 6, C, E, F, and H,
    • – Pflanzenextrakte wie die Extrakte aus Grünem Tee, Eichenrinde, Brennessel, Hamamelis, Hopfen, Kamille, Klettenwurzel, Schachtelhalm, Weißdorn, Lindenblüten, Mandel, Aloe Vera, Fichtennadel, Roßkastanie, Sandelholz, Wacholder, Kokosnuß, Mango, Aprikose, Limone, Weizen, Kiwi, Melone, Orange, Grapefruit, Salbei, Rosmarin, Birke, Malve, Wiesenschaumkraut, Quendel, Schafgarbe, Thymian, Melisse, Hauhechel, Huflattich, Eibisch, Meristem, Ginseng und Ingwerwurzel, - plant extracts such as extracts from green tea, oak bark, stinging nettle, witch hazel, hops, chamomile, burdock, horsetail, hawthorn, linden blossom, almond, aloe vera, pine needles, horse chestnut, sandalwood, juniper, coconut, mango, apricot, lemon, wheat, kiwi, melon, orange, grapefruit, sage, rosemary, birch, mallow, lady's smock, wild thyme, yarrow, thyme, lemon balm, Hauhechel, coltsfoot, marshmallow, meristem, ginseng and ginger root,
    • – Cholesterin, - cholesterol,
    • – Konsistenzgeber wie Zuckerester, Polyolester oder Polyolalkylether, - thickeners like Zuckerester, polyol esters or polyol,
    • – Fette und Wachse wie Walrat, Bienenwachs, Montanwachs und Paraffine, - fats and waxes, such as spermaceti, beeswax, montan wax and paraffins,
    • – Fettsäurealkanolamide, - fatty acid,
    • – Komplexbildner wie EDTA, NTA, β-Alanindiessigsäure und Phosphonsäuren, - complexing agents such as EDTA, NTA, β-alanine diacetic acid and phosphonic acids,
    • – Quell- und Penetrationsstoffe wie Glycerin, Propylenglykolmonoethylether, Carbonate, Hydrogencarbonate, Guanidine, Harnstoffe sowie primäre, sekundäre und tertiäre Phosphate, - swelling and penetration substances, such as glycerin, propylene glycol monoethyl ether, carbonates, hydrogen carbonates, guanidines, ureas and primary, secondary and tertiary phosphates,
    • – Trübungsmittel wie Latex, Styrol/PVP- und Styrol/Acrylamid-Copolymere - opacifiers, such as latex, styrene / PVP and styrene / acrylamide copolymers
    • – Perlglanzmittel wie Ethylenglykolmono- und -distearat sowie PEG-3-distearat, - pearlescent agents such as ethylene glycol mono- and distearate and PEG-3 distearate,
    • – Pigmente, - pigments,
    • – Stabilisierungsmittel für Wassserstoffperoxid und andere Oxidationsmittel, - stabilizer for Wassserstoffperoxid and other oxidizing agents,
    • – Treibmittel wie Propan-Butan-Gemische, N 2 O, Dimethylether, CO 2 und Luft, - propellants, such as propane-butane mixtures, N 2 O, dimethyl ether, CO2 and air,
    • – Antioxidantien, - antioxidants,
    enthalten. contain.
  • Bezüglich weiterer fakultativer Komponenten sowie die eingesetzten Mengen dieser Komponenten wird ausdrücklich auf die dem Fachmann bekannten einschlägigen Handbücher, z. With regard to further optional components and the amounts of these components is made expressly to the relevant handbooks known to the expert, for. B. Kh. Schrader, Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika, 2. Auflage, Hüthig Buch Verlag, Heidelberg, 1989, verwiesen. B. Kh. Schrader, bases and Formulations of Cosmetics, 2nd edition, Hüthig Verlag, Heidelberg, 1989, directed.
  • Die erfindungsgemäßen Mittel können die Inhaltsstoffe in einem geeigneten wäßrigen, alkoholischen oder wäßrig-alkoholischen Träger enthalten. The inventive compositions may contain ingredients in a suitable aqueous, alcoholic or aqueous-alcoholic carrier. Zum Zwecke der Haarfärbung sind solche Träger beispielsweise Cremes, Emulsionen, Gele oder auch tensidhaltige schäumende Lösungen, wie beispielsweise Shampoos, Schaumaerosole oder andere Zubereitungen, die für die Anwendung auf dem Haar geeignet sind. For coloring hair, such carriers are, for example, creams, emulsions, gels or even surfactant, such as shampoos, foam aerosols or other preparations which are suitable for use on the hair. Es ist aber auch möglich, eine pulverförmige oder auch Tabletten-förmige Formulierung bereitzustellen, was für Färbe- und/oder Aufhellmittel bevorzugt ist. It is also possible to provide a powdery or tablet-form formulation, which is preferred for coloring and / or brightening agents.
  • Unter wäßrig-alkoholischen Lösungen sind im Sinne der vorliegenden Erfindung wäßrige Lösungen enthaltend 3 bis 70 Gew.-% eines C 1 -C 4 -Alkohols, insbesondere Ethanol bzw. Isopropanol, zu verstehen. Under aqueous-alcoholic solutions are aqueous solutions containing 3 to 70 wt .-% of a C 1 -C 4 -alcohol, in particular ethanol or isopropanol, to be understood within the meaning of the present invention. Die erfindungsgemäßen Mittel können zusätzlich weitere organische Lösemittel, wie beispielsweise Methoxybutanol, Benzylalkohol, Ethyldiglykol oder 1,2-Propylenglykol, enthalten. The compositions of the invention may additionally contain further organic solvents, such as methoxybutanol, benzyl alcohol, ethyl diglycol or 1,2-propylene glycol. Bevorzugt sind dabei alle wasserlöslichen organischen Lösemittel. All water-soluble organic solvents are preferred.
  • Bevorzugte erfindungsgemäße Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich ein nichtwässriges Lösungsmittel enthalten, wobei besonders bevorzugte erfindungsgemäße Mittel das Lösungsmittel in einer Konzentration von 0,1–30 Gewichtsprozent, bevorzugt in einer Konzentration von 1–20 Gewichtsprozent, ganz besonders bevorzugt in einer Konzentration von 2–10 Gewichtsprozent, jeweils bezogen auf das Mittel, enthalten. Preferred compositions according to the invention are characterized in that they additionally contain a non-aqueous solvent, particularly preferred composition of the invention, the solvent in a concentration of 0.1-30 weight percent, preferably in a concentration of 1-20 percent by weight, most preferably in a concentration of 2-10 percent by weight, based on the composition.
  • In weiter bevorzugten erfindungsgemäßen Mitteln ist das Lösungsmittel ausgewählt aus Ethanol, n-Propanol, Isoropanol, n-Butanol, Propylenglykol, n-Butylenglykol, Glycerin, Diethylenglykolmonoethylether, Diethylenglykolmono-n-butylether, Phenoxyethanol und Benzylalkohol sowie ihren Mischungen. In further preferred according to the invention means the solvent is selected from ethanol, n-propanol, Isoropanol, n-butanol, propylene glycol, n-butylene glycol, glycerol, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol mono-n-butyl ether, phenoxyethanol and benzyl alcohol as well as their mixtures.
  • Der pH-Wert der erfindungsgemäßen Mittel kann durch geeignete Inhaltstoffe wie Acidifizierungsmittel oder Alkalisierungsmittel in einem weiten Bereich eingestellt werden. The pH of the inventive compositions can be adjusted by suitable ingredients such as acidifiers or alkalizing agents in a wide range.
  • Eine oxidative Färbung der Fasern kann in Gegenwart von Oxidationsfarbstoffvorprodukten grundsätzlich mit Luftsauerstoff erfolgen. An oxidative dyeing of the fibers can take place in the presence of oxidation dye precursors in principle with atmospheric oxygen. Bevorzugt wird jedoch ein chemisches Oxidationsmittel eingesetzt, besonders dann, wenn neben der Färbung ein Aufhelleffekt an menschlichem Haar gewünscht ist. However, a chemical oxidizing agent is preferably used, especially when a lightening effect is desired on human hair besides the color. Dieser Aufhelleffekt kann unabhängig von der Färbemethode gewünscht sein. This whitening effect may be desirable irrespective of the staining method. Die Gegenwart von Oxidationsfarbstoffvorprdukten ist demnach keine zwingende voraussetzung für einen Einsatz von Oxidationsmitteln in den erfindungsgemäßen Mitteln. The presence of Oxidationsfarbstoffvorprdukten is therefore not a prerequisite for use of oxidizing agents in the inventive compositions. Als Oxidationsmittel kommen Persulfate, Chlorite und insbesondere Wasserstoffperoxid oder dessen Anlagerungsprodukte an Harnstoff, Melamin sowie Natriumborat in Frage. Suitable oxidizing agents are persulfates, chlorites and, in particular hydrogen peroxide or its addition products onto urea, melamine and sodium borate in question.
  • Erfindungsgemäß kann aber das Oxidationsfärbemittel auch zusammen mit einem Katalysator auf das Haar aufgebracht werden, der die Oxidation der Farbstoffvorprodukte, zB durch Luftsauerstoff, aktiviert. According to the invention however, the oxidation can also be applied to the hair together with a catalyst that activates the oxidation of the dye precursors, for example by air oxygen. Solche Katalysatoren sind zB Metallionen, Iodide, Chinone oder bestimmte Enzyme. Such catalysts are for example metal ions, iodides, quinones or specific enzymes.
  • Geeignete Metallionen sind beispielsweise Zn 2+ , Cu 2+ , Fe 2+ , Fe 3+ , Mn 2+ , Mn 4+ , Li + , Mg 2+ , Ca 2+ und Al 3+ . Suitable metal ions are, for example, Zn 2+, Cu 2+, Fe 2+, Fe 3+, Mn 2+, Mn 4+, Li +, Mg 2+, Ca 2+ and Al 3+. Besonders geeignet sind dabei Zn 2+ , Cu 2+ und Mn 2+ . Particularly suitable for this Zn 2+, Cu 2+ and Mn 2+. Die Metallionen können prinzipiell in der Form eines beliebigen, physiologisch verträglichen Salzes oder in Form einer Komplexverbindung eingesetzt werden. The metal ions can in principle be used in the form of any physiologically acceptable salt or in form of a complex compound. Bevorzugte Salze sind die Acetate, Sulfate, Halogenide, Lactate und Tartrate. Preferred salts are the acetates, sulfates, halides, lactates and tartrates. Durch Verwendung dieser Metallsalze kann sowohl die Ausbildung der Färbung beschleunigt als auch die Farbnuance gezielt beeinflusst werden. By using these metal salts both the development of the coloration accelerated and the color tone can be influenced.
  • Geeignete Enzyme sind zB Peroxidasen, die die Wirkung geringer Mengen an Wasserstoffperoxid deutlich verstärken können. Suitable enzymes are, for example, peroxidases, which can amplify small amounts of hydrogen significantly the effect. Weiterhin sind solche Enzyme erfindungsgemäß geeignet, die mit Hilfe von Luftsauerstoff die Oxidationsfarbstoffvorprodukte direkt oxidieren, wie beispielsweise die Laccasen, oder in situ geringe Mengen Wasserstoffperoxid erzeugen und auf diese Weise die Oxidation der Farbstoffvorprodukte biokatalytisch aktivieren. Furthermore, such enzymes are useful in this invention, the oxidized directly with the aid of atmospheric oxygen, the oxidation dye precursors, such as laccases, or produce hydrogen peroxide in situ small amounts and enable in this way the oxidation of the dye precursors biocatalytically. Besonders geeignete Katalysatoren für die Oxidation der Farbstoffvorläufer sind die sogenannten 2-Elektronen-Oxidoreduktasen in Kombination mit den dafür spezifischen Substraten, zB Particularly suitable catalysts for the oxidation of the dye precursors are the so-called 2-electron oxidoreductases in combination with the specific substrates, for example,
    • – Pyranose-Oxidase und zB D-Glucose oder Galactose, - pyranose oxidase and as D-glucose or galactose,
    • – Glucose-Oxidase und D-Glucose, - glucose oxidase and D-glucose,
    • – Glycerin-Oxidase und Glycerin, - glycerol oxidase and glycerol,
    • – Pyruvat-Oxidase und Benztraubensäure oder deren Salze, - pyruvate oxidase and pyruvic acid or salts thereof,
    • – Alkohol-Oxidase und Alkohol (MeOH, EtOH), - alcohol oxidase and alcohol (MeOH, EtOH)
    • – Lactat-Oxidase und Milchsäure und deren Salze, - lactate oxidase and lactic acid and its salts,
    • – Tyrosinase-Oxidase und Tyrosin, - tyrosinase oxidase and tyrosine,
    • – Uricase und Harnsäure oder deren Salze, - uricase and uric acid or salts thereof,
    • – Cholinoxidase und Cholin, - choline and choline,
    • – Aminosäure-Oxidase und Aminosäuren. - amino acid oxidase and amino acids.
  • Bei einer Anwendung von Oxidationsmitteln wird das eigentliche Färbemittel zweckmäßigerweise unmittelbar vor der Anwendung durch Mischung der Zubereitung des Oxidationsmittels mit der Zubereitung, enthaltend die Verbindungen der Formel I und gegebenenfalls Farbstoffvorprodukte, hergestellt. In one application of oxidizing agents, the actual colorant is advantageously prepared immediately before use by mixing the preparation of the oxidizing agent with the formulation containing the compounds of formula I and, if dye precursors. Das dabei entstehende gebrauchsfertige Haarfärbepräparat sollte bevorzugt einen pH-Wert im Bereich von 6 bis 12 aufweisen. The resulting ready-to-use hair coloring preparation should preferably have a pH in the range 6 to 12 Besonders bevorzugt ist die Anwendung der Haarfärbemittel in einem schwach alkalischen Milieu. Particularly preferably, the application of the hair dye in a weakly alkaline milieu. Die Anwendungstemperaturen können in einem Bereich zwischen 15 und 40°C liegen. The application temperatures may be in a range between 15 and 40 ° C. Nach einer Einwirkungszeit von 5 bis 45 Minuten wird das Haarfärbemittel durch Ausspülen von dem zu färbenden Haar entfernt. After an exposure time of 5 to 45 minutes, the hair colorant is removed by rinsing from the hair to be dyed. Das Nachwaschen mit ei nem Shampoo entfällt, wenn ein stark tensidhaltiger Träger, zB ein Färbeshampoo, verwendet wurde. Washing with egg nem shampoo is unnecessary when a carrier of high surfactant, for example a coloring was used.
  • Insbesondere bei schwer färbbarem Haar kann ein erfindungsgemäßes Mittel gegebenenfalls mit zusätzlichen Farbstoffvorprodukten aber auch ohne vorherige Vermischung mit der Oxidationskomponente auf das Haar aufgebracht werden. Especially with difficult to dye hair a composition of the invention may optionally contain additional dye precursors are applied to the hair with the oxidation component but without mixing. Nach einer Einwirkdauer von 20 bis 30 Minuten wird dann – gegebenenfalls nach einer Zwischenspülung – die Oxidationskomponente aufgebracht. The oxidation component is applied - after a contact time of 20 to 30 minutes is then - optionally after intermediate rinsing. Nach einer weiteren Einwirkdauer von 10 bis 20 Minuten wird dann gespült und gewünschtenfalls nachshampooniert. After another contact time of 10 to 20 minutes, is then rinsed and if desired, shampooed. Bei dieser Ausführungsform wird gemäß einer ersten Variante, bei der das vorherige Aufbringen der Farbstoffvorprodukte eine bessere Penetration in das Haar bewirken soll, das entsprechende Mittel auf einen pH-Wert von etwa 4 bis 7 eingestellt. In this embodiment, according to a first variant in which the previous application of the dye precursors is intended to better penetration into the hair, the corresponding agent adjusted to a pH of about 4 to 7th Gemäß einer zweiten Variante wird zunächst eine Luftoxidation angestrebt, wobei das aufgebrachte Mittel bevorzugt einen pH-Wert von 7 bis 10 aufweist. According to a second variant, an air oxidation is first sought, wherein the applied agent preferably has a pH value of 7 to 10 Bei der anschließenden beschleunigten Nachoxidation kann die Verwendung von sauer eingestellten Peroxidisulfat-Lösungen als Oxidationsmittel bevorzugt sein. In the subsequent accelerated post-oxidation to use acidified peroxydisulfate solutions may be preferred as the oxidant.
  • Für die Anwendung der erfindungsgemäßen Mittel auf dem Haar werden die Färbe- und/oder Aufhellmittel unmittelbar vor dem Auftragen mit einer Wasserstoffperoxid-Lösung vermischt. For the application of the inventive agents on the hair, the coloring and / or brightening agent are mixed with a hydrogen peroxide solution immediately prior to application. Die Konzentration dieser Wasserstoffperoxid-Lösung wird einerseits von den gesetzlichen Vorgaben und andererseits von dem gewünschten Effekt bestimmt; The concentration of this hydrogen peroxide solution is determined on the one hand by the legal requirements and on the other hand by the desired effect; in der Regel werden 6- bis 12prozentige Lösungen in Wasser verwendet. are usually used to 6- 12prozentige solutions in water. Die Mengenverhältnisse von Färbe- und/oder Aufhellmittel und Wasserstoffperoxid-Lösung liegen dabei üblicherweise im Bereich 1:1 bis 1:2, wobei ein Überschuß an Wasserstoffperoxid-Lösung insbesondere dann gewählt wird, wenn keine zu ausgeprägte Blondierwirkung erwünscht ist. The proportions of coloring and / or brightening agents and hydrogen peroxide solution are typically in the range 1: 1 to 1: 2, with an excess of hydrogen peroxide solution is particularly selected when no to pronounced bleaching effect is desired.
  • Zusätzlich können die erfindungsgemäßen Mittel weitere Inhaltsstoffe enthalten. In addition, the inventive compositions may contain other ingredients. Ein Einsatz bestimmter Metallionen oder -komplexe kann beispielsweise bevorzugt sein, um intensive Färbungen zu erhalten. A use of certain metal ions or complexes, for example, be preferred to obtain intense colorations. Hier sind erfindungsgemäße Mittel bevorzugt, die zusätzlich Cu-, Fe-, Mn-, Ru-Ionen oder Komplexe dieser Ionen enthalten. Here are preferred agent of the invention which additionally contain Cu, Fe, Mn, Ru ions or complexes of these ions.
  • Bevorzugte erfindungsgemäße Mittel zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern enthalten zusätzlich Cu-, Fe-, Mn-, Co-, Ce-, V-, Ru-Ionen oder Komplexe dieser Ionen, wobei bevorzugte Mittel 0,0001 bis 2,5 Gew.-%, vorzugsweise 0,001 bis 1 Gew.-% mindestens einer Verbindung aus der Gruppe Kupferchlorid (CuCl 2 ), Kupfersulfat (CuSO 4 ), Eisen(II)sulfat, Mangan(II)sulfat, Mangan(II)chlorid, Kobalt(II)chlorid, Cersulfat, Cerchlorid, Vanadiumsulfat, Mangandioxid (MnO 2 ) enthalten. Preferred agents for dyeing and / or lightening keratin fibers additionally contain Cu, Fe, Mn, Co, Ce, V, Ru ions or complexes of these ions, the preferred means from 0.0001 to 2.5 wt .-%, preferably 0.001 to 1 wt .-% of at least one compound from the group of copper chloride (CuCl 2), copper sulfate (CuSO 4), iron (II) sulfate, manganese (II) sulfate, manganese (II) chloride, cobalt ( II) chloride, cerium sulfate, cerium chloride, vanadium sulfate, manganese dioxide (MnO 2) contained.
  • Erfindungsgemäß bevorzugt ist auch der Einsatz von sogenannten Komplexbildnern. According to the invention, the use of so-called complexing agents. Komplexbilder sind Stoffe, die Metallionen komplexieren können. Complexing agents are substances which can complex metal ions. Bevorzugte Komplexbildner sind sogenannte Chelatkomplexbildner, also Stoffe, die mit Metallionen cyclische Verbindungen bilden, wobei ein einzelner Ligand mehr als eine Koordinationsstelle an einem Zentralatom besetzt, dh mind. "zweizähnig" ist. Preferred complexing agents are known as chelating agents, ie substances that form complexes with metal ions cyclic compounds, an individual ligand occupying more than one coordination site on a central atom, that is to say at least. "Bidentate". In diesem Falle werden also normalerweise gestreckte Verbindungen durch Komplexbildung über ein Ion zu Ringen geschlossen. In this case, therefore, normally stretched compounds by complexing via an ion to give rings are closed. Die Zahl der gebundenen Liganden hängt von der Koordinationszahl des zentralen Ions ab. The number of bound ligands depends on the coordination number of the central ion.
  • Gebräuchliche und im Rahmen der vorliegenden Erfindung bevorzugte Chelatkomplexbilder sind beispielsweise Polyoxycarbonsäuren, Polyamine, Ethylendiamintetraessigsäure (EDTA), Nitrilotriessigsäure (NTA) und Hydroxyethandiphosphonsäuren bzw. deren Alkalisalze. Common and preferred in the present invention, chelating agents are, for example, polyoxycarboxylic acids, polyamines, ethylenediamine tetraacetic acid (EDTA), nitrilotriacetic acid (NTA) and Hydroxyethandiphosphonsäuren or their alkali metal salts. Auch komplexbildende Polymere, also Polymere, die entweder in der Hauptkette selbst oder seitenständig zu dieser funktionelle Gruppen tragen, die als Liganden wirken können und mit geeigneten Metall-Atomen in der Regel unter Bildung von Chelat-Komplexen reagieren, sind erfindungsgemäß einsetzbar. Also, complex-forming polymers, ie polymers which carry either in the main chain itself or laterally to this functional groups that can act as ligands and react with suitable metal atoms, generally to form chelate complexes, are according to the invention can be used. Die Polymer-gebundenen Liganden der entstehenden Metall-Komplexe können dabei aus nur einem Makromolekül stammen oder aber zu verschiedenen Polymerketten gehören. The polymer-bound ligands of the resulting metal complexes can originate from just one macromolecule or else belong to different polymer chains. Letzteres führt zur Vernetzung des Materials, sofern die komplexbildenden Polymere nicht bereits zuvor über kovalente Bindungen vernetzt waren. The latter leads to crosslinking of the material, provided the complex-forming polymers were not already crosslinked through covalent bonds.
  • Komplexierende Gruppen (Liganden) üblicher komplexbildender Polymere sind Iminodiessigsäure-, Hydroxychinolin-, Thioharnstoff-, Guanidin-, Dithiocarbamat-, Hydroxamsäure-, Amidoxim-, Aminophosphorsäure-, (cycl.) Polyamino-, Mercapto-, 1,3-Dicarbonyl- und Kronenether-Reste mit z. Complexing groups (ligands) of typical complexing polymers are iminodiacetic acid, hydroxyquinoline, thiourea, guanidine, dithiocarbamate, hydroxamic acid, amidoxime, aminophosphoric acid, (cycl.) Polyamino, mercapto, 1,3-dicarbonyl and crown ether radicals such. T. sehr spezif. Cases, very specific. Aktivitäten gegenüber Ionen unterschiedlicher Metalle. Activities toward ions of different metals. Basispolymere vieler auch kommerziell bedeutender komplexbildender Polymere sind Polystyrol, Polyacrylate, Polyacrylnitrile, Polyvinylalkohole, Polyvinylpyridine und Polyethylenimine. Base polymers of many commercially important complex-forming polymers are polystyrene, polyacrylates, polyacrylonitriles, polyvinyl alcohols, polyvinylpyridines, and polyethyleneimines. Auch natürliche Polymere wie Cellulose, Stärke od. Chitin sind komplexbildende Polymere. Natural polymers such as cellulose, starch or. Chitin are complex-forming polymers. Darüber hinaus können diese durch polymeranaloge Umwandlungen mit weiteren Ligand-Funktionalitäten versehen werden. Moreover, this can be provided by polymer-analogous transformation with further ligand functionalities.
  • Besonders bevorzugt ist im Rahmen der vorliegenden Erfindung der Einsatz eines oder mehrerer Chelatkomplexbildner aus den Gruppen der in the context of the present invention particularly preferred is the use of one or more chelating agents from the groups of
    • (i) Polycarbonsäuren, bei denen die Summe der Carboxyl- und gegebenenfalls Hydroxylgruppen mindestens 5 beträgt, (I) polycarboxylic acids wherein the sum of the carboxyl and optionally hydroxyl groups is at least 5,
    • (ii) stickstoffhaltigen Mono- oder Polycarbonsäuren, (Ii) nitrogen-containing mono- or polycarboxylic acids,
    • (iii) geminalen Diphosphonsäuren, (Iii) geminal diphosphonic acids,
    • (iv) Aminophosphonsäuren, (Iv) aminophosphonic acids,
    • (v) Phosphonopolycarbonsäuren, (V) phosphonopolycarboxylic acids,
    • (vi) Cyclodextrine. (Vi) cyclodextrins.
  • Im Rahmen der vorliegenden Erfindung können alle Komplexbildner des Standes der Technik eingesetzt werden. In the present invention, all complexing agents of the prior art can be used. Diese können unterschiedlichen chemischen Gruppen angehören. These may belong to different chemical groups. Vorzugsweise werden einzeln oder im Gemisch miteinander eingesetzt: Preferably, alone or in mixture with one another:
    • a) Polycarbonsäuren, bei denen die Summe der Carboxyl- und gegebenenfalls Hydroxylgruppen mindestens 5 beträgt wie Gluconsäure, a) polycarboxylic acids in which the sum of the carboxyl and optionally hydroxyl groups is at least 5, such as gluconic acid,
    • b) stickstoffhaltige Mono- oder Polycarbonsäuren wie Ethylendiamintetraessigsäure (EDTA), N-Hydroxyethylethylendiamintriessigsäure, Diethylentriaminpentaessigsäure, Hydroxyethyliminodiessigsäure, Nitridodiessigsäure-3-propionsäure, Isoserindiessigsäure, N,N-Di-(β-hydroxyethyl)glycin, N-(1,2-Dicarboxy-2-hydroxyethyl)-glycin, N-(1,2-Dicarboxy-2-hydroxyethyl)asparaginsäure oder Nitrilotriessigsäure (NTA), b) glycine nitrogen-containing mono- or polycarboxylic acids such as ethylenediaminetetraacetic acid (EDTA), N-hydroxyethylethylenediaminetriacetic acid, diethylenetriaminepentaacetic acid, hydroxyethyliminodiacetic acid, Nitridodiessigsäure-3-propionic acid, isoserine diacetic acid, N, N-di- (β-hydroxyethyl), N- (1,2-dicarboxy -2-hydroxyethyl) glycine, N- (1,2-dicarboxy-2-hydroxyethyl) aspartic acid or nitrilotriacetic acid (NTA),
    • c) geminale Diphosphonsäuren wie 1-Hydroxyethan-1,1-diphosphonsäure (HEDP), deren höhere Homologe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen sowie Hydroxy- oder Aminogruppen-haltige Derivate hiervon und 1-Aminoethan-1,1-diphosphonsäure, deren höhere Homologe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen sowie Hydroxy- oder Aminogruppen-haltige Derivate hiervon, c) geminal diphosphonic acids such as 1-hydroxyethane-1,1-diphosphonic acid (HEDP), higher homologs thereof having up to 8 carbon atoms, and hydroxy or amino group-containing derivatives thereof and 1-aminoethane-1,1-diphosphonic acid, higher homologs thereof having up to 8 carbon atoms, and hydroxy or amino group-containing derivatives thereof,
    • d) Aminophosphonsäuren wie Ethylendiamintetra(methylenphosphonsäure), Diethylentriaminpenta(methylenphosphonsäure) oder Nitrilotri(methylenphosphonsäure), d) aminophosphonic acids, such as ethylenediaminetetra (methylenephosphonic acid), diethylene triamine penta (methylene phosphonic acid) or nitrilotri (methylenephosphonic acid),
    • e) Phosphonopolycarbonsäuren wie 2-Phosphonobutan-1,2,4-tricarbonsäure sowie e) phosphonopolycarboxylic acids such as 2-phosphonobutane-1,2,4-tricarboxylic acid and
    • f) Cyclodextrine. f) cyclodextrins.
  • Als Polycarbonsäuren a) werden im Rahmen dieser Patentanmeldung Carbonsäuren – auch Monocarbonsäuren – verstanden, bei denen die Summe aus Carboxyl- und den im Molekül enthaltenen Hydroxylgruppen mindestens 5 beträgt. Suitable polycarboxylic acids a) are within the scope of this patent application carboxylic acids - monocarboxylic acids - understood, in which the sum of carboxyl and hydroxyl groups present in the molecule is at least 5. Komplexbildner aus der Gruppe der stickstoffhaltigen Polycarbonsäuren, insbesondere EDTA, sind bevorzugt. Complexing agents from the group of nitrogen-containing polycarboxylic acids, in particular EDTA, are preferred. Bei den erfindungsgemäß erforderlichen alkalischen pH-Werten der Behandlungslösungen liegen diese Komplexbildner zumindest teilweise als Anionen vor. In accordance with the invention the necessary alkaline pH levels of the treatment solutions, these complexing agents are at least partly present as anions. Es ist unwesentlich, ob sie in Form der Säuren oder in Form von Salzen eingebracht werden. It is immaterial whether they are introduced in the form of the acids or in the form of salts. Im Falle des Einsatzes als Salze sind Alkali-, Ammonium- oder Alkylammoniumsalze, insbesondere Natriumsalze, bevorzugt. In the case of using salts are alkali metal, ammonium or alkylammonium salts, especially sodium salts, are preferred.
  • Ebenso sind als weitere bevorzugte Komplexbildner polymere Aminodicarbonsäuren, deren Salze oder deren Vorläufersubstanzen zu nennen. Similarly, other preferred chelating polymeric aminodicarboxylic acids, salts or precursors thereof. Besonders bevorzugt sind Polyasparaginsäuren bzw. deren Salze und Derivate, die neben Cobuilder-Eigenschaften auch eine bleichstabilisierende Wirkung aufweisen. Particularly preferably polyaspartic acids or salts and derivatives thereof which have a bleach-stabilizing effect besides their cobuilder properties are.
  • Weitere geeignete Komplexbildner sind Polyacetale, welche durch Umsetzung von Dialdehyden mit Polyolcarbonsäuren, welche 5 bis 7 C-Atome und mindestens 3 Hydroxylgruppen aufweisen, erhalten werden können. Other suitable complexing agents are polyacetals which may be obtained by reaction of dialdehydes with polyol having 5 to 7 carbon atoms and at least 3 hydroxyl groups. Bevorzugte Polyacetale werden aus Dialdehyden wie Glyoxal, Glutaraldehyd, Terephthalaldehyd sowie deren Gemischen und aus Polyolcarbonsäuren wie Gluconsäure und/oder Glucoheptonsäure erhalten. Preferred polyacetals are obtained from dialdehydes such as glyoxal, glutaraldehyde, terephthalaldehyde and mixtures thereof and from polyol such as gluconic acid and / or glucoheptonic acid.
  • Eine weitere Substanzklasse mit komplexbildenden Eigenschaften stellen die Phosphonate dar. Dabei handelt es sich insbesondere um Hydroxyalkan- bzw. Aminoalkanphosphonate. Another class of substances with complexing properties is the phosphonates. These are especially hydroxyalkane and aminoalkanephosphonates. Unter den Hydroxyalkanphosphonaten ist das 1-Hydroxyethan-1,1-diphosphonat (HEDP) von besonderer Bedeutung. Among the hydroxyalkane phosphonates, 1-hydroxyethane-1,1-diphosphonate (HEDP) is particularly important. Es wird vorzugsweise als Natriumsalz eingesetzt, wobei das Dinatriumsalz neutral und das Tetranatriumsalz alkalisch (pH 9) reagiert. It is preferably used as the sodium salt, the disodium neutral reaction and the tetrasodium salt an alkaline reaction (pH 9). Als Aminoalkanphosphonate kommen vorzugsweise Ethylendiamintetramethylenphosphonat (EDTMP), Diethylentriaminpentamethylenphosphonat (DTPMP) sowie deren höhere Homologe in Frage. Aminoalkanephosphonates preferably ethylenediamine (EDTMP), diethylenetriamine (DTPMP) and higher homologs thereof are suitable. Sie werden vorzugsweise in Form der neutral reagierenden Natriumsalze, z. They are preferably in the form of the neutral sodium salts, for. B. als Hexanatriumsalz der EDTMP bzw. als Hepta- und Octa-Natriumsalz der DTPMP, eingesetzt. Example as the hexasodium salt of EDTMP or as the hepta- and octasodium salts of DTPMP. Als Komplexbildner wird dabei aus der Klasse der Phosphonate bevorzugt HEDP verwendet. Of the class of phosphonates, HEDP is preferably used as complexing agent. Die Aminoalkanphosphonate besitzen zudem ein ausgeprägtes Schwermetallbindevermögen. The aminoalkanephosphonates have a pronounced heavy metal binding capacity. Dementsprechend kann es, insbesondere wenn die Mittel auch Bleiche enthalten, bevorzugt sein, Aminoalkanphosphonate, insbesondere DTPMP, einzusetzen, oder Mischungen aus den genannten Phosphonaten zu verwenden. Accordingly, it may in particular when the agents also contain bleach be preferred aminoalkanephosphonates, in particular, to use DTPMP, or to use mixtures of said phosphonates. Diese Stoffe werden nachstehend beschrieben. These substances are described below.
  • Erfindungsgemäß bevorzugte Komplexbildner sind Phosphonate, vorzugsweise Hydroxyalkan- bzw. Aminoalkanphosphonate und insbesondere 1-Hydroxyethan-1,1-diphosphonat (HEDP) bzw. dessen Di- oder Tetranatriumsalz und/oder Ethylendiamintetramethylenphosphonat (EDTMP) bzw. dessen Hexanatriumsalz und/oder Diethylentriaminpentamethylenphosphonat (DTPMP) bzw. dessen Hepta- oder Octanatriumsalz. According to the invention, preferred chelating agents are phosphonates, preferably hydroxyalkane or aminoalkane phosphonates and in particular 1-hydroxyethane-1,1-diphosphonate (HEDP) or the di- or tetrasodium salt thereof and / or ethylenediaminetetramethylenephosphonate (EDTMP) or the hexasodium salt thereof and / or diethylenetriaminepentamethylenephosphonate (DTPMP ) or the hepta- or octasodium salt.
  • Aus den vorstehend genannten Stoffgruppen sind einige Vertreter im Rahmen der vorliegenden Erfindung besonders bevorzugt. For the above stated groups some representatives are particularly preferred in the present invention. Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Mittel enthalten einen oder mehrere Stoffe aus der Gruppe According to the invention contain particularly preferred means comprises one or more substances from the group
    • (a) Nitrilotriessigsäure (NTA), (A), nitrilotriacetic acid (NTA),
    • (b) Diethylenetriaminpentaesigsäure (DTPA), (B) Diethylenetriaminpentaesigsäure (DTPA),
    • (c) Ethylendiamindibernsteinsäure (EDDS), (C) ethylenediamine disuccinic acid (EDDS),
    • (d) Ethylenediamindiglutarsäure (EDGA), (D) Ethylenediamindiglutarsäure (EDGA),
    • (e) 2-Hydroxypropylendiamindibernsteinsäure (HPDS), (E) 2-hydroxypropylenediamine (HPDS)
    • (f) Glycinamid-N,N'-dibernsteinsäure (GADS), (F) glycinamide-N, N'-disuccinic acid (GADS),
    • (g) Ethylendiamin-N-N'-diglutarsäure (EDDG), (G) Ethylenediamine-N-N'-diglutaric acid (EDDG),
    • (h) 2-Hydroxypropylendiamin-N-N'-dibernsteinsäure (HPDDS), (H) 2-hydroxypropylenediamine-N-N'-disuccinic acid (HPDDS),
    • (i) Ethylendiamintetraessigsäure (EDTA), (I) ethylenediaminetetraacetic acid (EDTA),
    • (j) Ethylendicysteinsäure (EDC), (J) Ethylendicysteinsäure (EDC),
    • (k) Diaminoalkyldi(sulfobernsteinsäure) (DDS), (K) diaminoalkyl di (sulfosuccinate) (DDS),
    • (l) Ethylendiamine-N-N'-bis(ortho-hydroxyphenylesigsäure (EDDHA), (L) ethylenediamine-N-N'-bis (ortho-hydroxyphenylesigsäure (EDDHA),
    • (m) N-2-hydroxyethyl-N,N-diessigsäure, (M) N-2-hydroxyethyl-N, N-diacetic acid,
    • (n) Glyceryliminodiessigsäure, (N) glyceryl,
    • (o) Iminodiessigsäure-N-2-hydroxypropylsulfonsäure, (O) iminodiacetic acid-N-2-hydroxypropyl sulfonic acid,
    • (p) Asparaginsäure-N-carboxymethyl-N-2,5-hydroxypropyl-3-sulfonsäure, (P) aspartic acid N-carboxymethyl-N-2,5-hydroxypropyl-3-sulfonic acid,
    • (q) 8-Alanin-N,N'-diessigsäure, (Q) 8-alanine-N, N'-diacetic acid,
    • (r) Asparaginsäure-N,N'-diessigsäure, (R) aspartic acid-N, N'-diacetic acid,
    • (s) Asparaginsäure-N-monoessigsäure, (S) aspartic acid-N-monoacetic acid,
    • (t) Dipicolinsäure, (T) dipicolinic acid,
    • (u) sowie deren Salze und/oder Derivate (U) and their salts and / or derivatives
  • Erfindungsgemäß bevorzugte Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich einen oder mehrere Chelatkomplexbildner aus den Gruppen der Preferred agents are characterized in that they additionally one or more chelating agents from the groups of
    • (i) Polycarbonsäuren, bei denen die Summe der Carboxyl- und gegebenenfalls Hydroxylgruppen mindestens 5 beträgt, (I) polycarboxylic acids wherein the sum of the carboxyl and optionally hydroxyl groups is at least 5,
    • (ii) stickstoffhaltigen Mono- oder Polycarbonsäuren, (Ii) nitrogen-containing mono- or polycarboxylic acids,
    • (iii) geminalen Diphosphonsäuren, (Iii) geminal diphosphonic acids,
    • (iv) Aminophosphonsäuren, (Iv) aminophosphonic acids,
    • (v) Phosphonopolycarbonsäuren, (V) phosphonopolycarboxylic acids,
    • (vi) Cyclodextrine (Vi) cyclodextrins
    enthalten, wobei bevorzugte Mittel Phosphonate, vorzugsweise Hydroxyalkan- bzw. Aminoalkanphosphonate und insbesondere 1-Hydroxyethan-1,1-diphosphonat (HEDP) bzw. dessen Di- oder Tetranatriumsalz und/oder Ethylendiamintetramethylenphosphonat (EDTMP) bzw. dessen Hexanatriumsalz und/oder Diethylentriaminpentamethylenphosphonat (DTPMP) bzw. dessen Hepta- oder Octanatriumsalz, enthalten. contain, preferred agents phosphonates, preferably hydroxyalkane or aminoalkane phosphonates and in particular 1-hydroxyethane-1,1-diphosphonate (HEDP) or the di- or tetrasodium salt thereof and / or ethylenediaminetetramethylenephosphonate (EDTMP) or the hexasodium salt thereof and / or diethylenetriaminepentamethylenephosphonate ( DTPMP) or the hepta- or octasodium salt, contain.
  • Bevorzugte erfindungsgemäße Mittel werden wasserarm bzw. wasserfrei formuliert. Preferred agents are formulated low water or anhydrous. Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie weniger als 5 Gew.-%, vorzugsweise weniger als 2 Gew.-%, besonders bevorzugt weniger als 1 Gew.-% und insbesondere weniger als 0,5 Gew.-% Wasser enthalten, wobei bevorzugte Mittel wasserfrei sind. According to the invention, particularly preferred compositions are characterized in that they contain less than 5 wt .-%, preferably less than 2 wt .-%, more preferably less than 1 wt .-% and especially less than 0.5 wt .-% water, preferred agents are anhydrous. Der Wassergehalt der Mittel läßt sich beispielsweise mittels Titration nach Karl Fischer bestimmen. The water content of the compositions can be determined, for example, by titration according to Karl Fischer.
  • Ein zweiter Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zum Aufhellen und/oder Färben von Keratinfasern, insbesondere menschlichen Haaren, dadurch gekennzeichnet, daß A second object of the present invention is a method for lightening and / or coloring keratin fibers, more particularly human hair, characterized in that
    • – gewünschtenfalls ein Vorbehandlungsmittel M1 auf die Faser aufgebracht wird, dann - if desired, a pretreatment agent is applied to the fiber M1, then
    • – ein Mittel M2 auf der Faser zur Anwendung kommt, wobei gewünschtenfalls dem Mittel M2 vor der Anwendung ein weiteres Mittel M3 zugegeben wird, - a means comes M2 on the fiber used, while, if desired, the means M2 M3 another agent is added before use,
    • – dieses Mittel M2 nach einer Zeit von 5–30 Minuten von der Faser abgespült wird - this agent is rinsed M2 after a period of 5-30 minutes from the fiber
    • – und nach der Behandlung gegebenenfalls ein Nachbehandlungsmittel M4 auf die Faser aufgetragen und nach einer Einwirkzeit von einigen Minuten wieder abgespült wird, - and optionally is applied after the treatment, a post-treatment agent M4 on the fibers and rinsed off after a contact time of a few minutes,
    wobei mindestens eines der Mittel M1, M2 oder M3 ein erfindungsgemäßes Mittel ist. wherein at least one of the agents M1, M2 or M3 is an agent of the invention.
  • Die erfindungsgemäßen Mittel können demnach als Einkomponentenmittel (Färbe- und Aufhellmittel M2 bzw. Nachbehandlungsmittel M4), als Zweikomponenten Mittel (M2 + M3) oder als Dreikomponentenmittel (M2 + M3 + M4) formuliert und entsprechend angewendet werden. The inventive compositions may therefore be formulated as Einkomponentenmittel (dyeing and brightening or after-treatment agent M4 M2), as two-component means (M2 + M3) or as three-component means (M2 + M3 + M4) and are applied accordingly. Eine Auftrennung in Mehrkomponentensysteme bietet sich insbesondere dort an, wo Inkompatibilitäten der Inhaltsstoffe zu erwarten oder zu befürchten sind; Separation into multicomponent systems is particularly there on, where are incompatibilities of the ingredients expected or feared; das einzusetzende Mittel wird bei solchen Systemen vom Verbraucher direkt vor der Anwendung durch Vermischen der Komponente hergestellt. the agent is to be used in such systems manufactured by the consumer immediately prior to use by mixing the component.
  • Ein Färbe- und Aufhellungsverfahren, bei dem die Aufhellcreme und das Oxidationsmittel zunächst getrennt vorliegen, ist dabei bevorzugt. A dyeing and bleaching process in which the Aufhellcreme and the oxidant initially present separately is preferred. Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Verfahren zum Färben und Aufhellen von menschlichen Haaren, bei dem eine Zusammensetzung auf wäßriger Grundlage, enthaltend Wasserstoffperoxid, mit einem erfindungsgemäßen Mittel zu einer homogenen Zusammensetzung vermischt, und diese auf das Haar aufgebracht wird. Another object of the present invention is therefore a process for dyeing and brightening of human hair, wherein a composition on an aqueous basis, containing hydrogen peroxide, mixed with an inventive composition to form a homogeneous composition, and this is applied to the hair.
  • In bevorzugten erfindungsgemäßen Verfahren dieser Art enthält die Zusammensetzung auf wäßriger Grundlage bezogen auf ihr Gewicht 1 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 2 bis 10 Gew.-% und insbesondere 3 bis 6 Gew.-% Wasserstoffperoxid, berechnet als 100%iges H 2 O 2 . In preferred inventive method of this kind, the composition on aqueous basis contains based on its weight 1 to 20 wt .-%, preferably 2 to 10 wt .-%, and especially 3 to 6 wt .-% hydrogen peroxide, calculated as 100% H 2 O 2.
  • Weiter bevorzugte erfindungsgemäße Verfahren dieser Art sind dadurch gekennzeichnet, daß die Zusammensetzung auf wäßriger Grundlage, enthaltend Wasserstoffperoxid, mit einem erfindungsgemäßen Mittel im Gewichtsverhältnis 1:5 bis 10:1, vorzugsweise 1:2 bis 5:1 und insbesondere 1:2 bis 2:1 zu einer homogenen Zusammensetzung vermischt, und diese auf das Haar aufgebracht wird. Further preferred process of the invention of this type are characterized in that the composition on aqueous basis, containing hydrogen peroxide, with an inventive composition in a weight ratio of 1: 5 to 10: 1, preferably 1: 2 to 5: 1 and especially 1: 2 to 2: 1 to form a homogeneous composition, and this is applied to the hair.
  • Alternativ kann – wie vorstehend erwähnt – auch ein Dreikomponentensystem zur Anwendung gelangen. a three-component system access the application - alternatively - as mentioned above. Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Verfahren zum Färben und Aufhellen von menschlichen Haaren, bei dem eine Zusammensetzung auf wäßriger Grundlage, enthaltend Wasserstoffperoxid, mit einem weiteren Mittel enthaltend vorzugsweise mindestens einen Alkalitätsgeber und/oder direktziehenden Haarfarbstoff und/oder mindestens ein Oxidationsfarbstoffvorprodukt, und einem erfindungsgemäßen Mittel zu einer homogenen Zusammensetzung vermischt, und diese auf das Haar aufgebracht wird. Another object of the present invention is therefore a process for dyeing and brightening of human hair, wherein a composition on an aqueous basis, containing hydrogen peroxide, with a further composition comprising preferably at least one Alkalitätsgeber and / or direct hair dye and / or at least one oxidation dye precursor, and means according to the invention to a homogeneous composition mixed, and this is applied to the hair.
  • Bezüglich weiterer bevorzugter Ausführungsformen der erfindungsgemäßen Verfahren gilt mutatis mutandis das zu den erfindungsgemäßen Mitteln Gesagte. With respect to further preferred embodiments of the methods of the invention apply mutatis mutandis to the inventive compositions said.
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Ameisensäureestern und/oder Imidoameisensäureestern in Mitteln zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern. Another object of the present invention is the use of Ameisensäureestern and / or Imidoameisensäureestern in agents for dyeing and / or lightening keratin fibers.
  • Besonders bevorzugt dient der Einsatz der Verbindungen der Erzielung bestimmter vorteilhafter Effekte. Particularly preferred to use the compounds of achieving certain advantageous effects used. Erfindungsgemäß bevorzugt sind Verwendungen zur Uses According to the invention preferred for
    • – Steigerung der Aufhell- bzw. Blondierleistung und/oder - Increasing the lightening or blonding and / or
    • – Steigerung der Hautverträglichkeit von Aufhell- bzw. Blondiermitteln. - increase the skin compatibility of lightening or bleaching compositions.
  • Bezüglich bevorzugter erfindungsgemäßer Verwendungen gilt mutatis mutandis das zu den bevorzugten Mitteln Ausgeführte. With regard to preferred uses according to the invention apply mutatis mutandis to the preferred means Executed.
  • Beispiele: Examples:
  • Die Untersuchungen wurden in wässrigen Lösungen durchgeführt. The investigations were carried out in aqueous solutions. Strähnen aus dunkelbraunen bzw. dunkelblonden Haaren (Codes: Kerling 2/0 bzw. 7/0) von ca. 0,5 g Gewicht wurden in Bechergläsern mit der 15 fachen Menge an Wirkstofflösung übergossen und 30 Minuten bei 32°C blondiert. Strands of dark brown or dark blond hair (Codes: Kerling 2/0 or 7/0) of approximately 0.5 g were poured into glass beakers with 15 times the amount of active ingredient solution and bleached at 32 ° C for 30 minutes. Der pH-Wert wurde auf ca. 10,0 eingestellt. The pH was adjusted to about 10.0.
  • Die Konzentrationen an Wasserstoffperoxid betrugen jeweils 6,0%, die Konzentrationen an Ameisensäureethylester (Fa. Aldrich) sowie Imidazol je 5,0%. The concentrations of hydrogen peroxide were respectively 6.0%, the concentrations of ethyl formate (Fa. Aldrich) and imidazole each 5.0%. Die Lösungen wurden zusätzlich mit 1,5% Turpinal (60%ige Lösung von Hydroxyethandiphosphonsäure) und 0,1% Dipicolinsäure stabilisiert. The solutions were additionally stabilized with 1.5% Turpinal (60% solution of hydroxyethane diphosphonic acid) and 0.1% dipicolinic acid.
  • Farbmetrische Resultate: Colorimetric results:
    Figure 00660001
  • Figure 00670001
  • Die Messwerte zeigen, dass durch den Zusatz von Ameisensäureethylester zu den Wasserstoffperoxidlösungen eine Verbesserung der Aufhellung erzielt wird. The measured values ​​show that an improvement in whitening is achieved by the addition of ethyl formate to hydrogen peroxide solutions.
  • Durch Zusatz von Imidazol kann eine weitere Verbesserung erreicht werden. The addition of imidazole, a further improvement can be achieved.
  • Rezepturen: Färbecremes Recipes: coloring creams
    Figure 00680001
  • Figure 00690001
  • Mit Ammoniaklösung (25%ig) auf pH 10,0 With ammonia solution (25%) to pH 10.0
    Stenol ® 1618 Stenol ® 1618 C 16-18 -Fettalkohol (INCI-Bezeichnung: Cetearyl Alcohol) (Cognis) C 16-18 fatty alcohol (INCI name: Cetearyl Alcohol) (Cognis)
    Lorol ® tech. Lorol® ® tech. C 12-18 -Fettalkohol (INCI-Bezeichnung: Coconut alcohol) (Cognis) C 12-18 fatty alcohol (INCI name: Coconut alcohol) (Cognis)
    Texapon ® K 14 S 70 C Texapon ® K 14 S 70 C Laurylmyristylethersulfat-Natrium-Salz (ca. 68% bis 73% Laurylmyristylethersulfat sodium salt (ca. 68% to 73%
    Aktivsubstanzgehalt'; Active substance content '; INCI-Bezeichnung: Sodium Myreth Sulfate) INCI name: Sodium Sulfate Myreth)
    (Cognis) (Cognis)
    Akypo Soft 45 NV ® Akypo Soft 45 NV ® Laurylalkohol-4.5-EO-Essigsäure-Natrium-Salz (mind. 21 Lauryl alcohol 4.5 EO acid sodium salt (min. 21
    Aktivsubstanzgehalt; Active substance content; INCI-Bezeichnung: Sodium Laureth-6 INCI name: Sodium Laureth-6
    Carboxylate) (Chem-Y) Carboxylates) (Chem-Y)
    Lamesoft ® PO65 Lame Soft ® PO65 Alkylpolyglucosid Ölsäuremonoglycerid Gemisch (ca. 65–70% Alkylpolyglucosid monoglyceride mixture (about 65-70%
    Festkörper; Solid; INCI-Bezeichnung: Coco-Glucoside, Glyceryl Oleate, INCI name: Coco-Glucoside, Glyceryl Oleate,
    Aqua (Water)) (Cognis) Aqua (Water)) (Cognis)
    Dehyton ® K Dehyton ® K N,N-Dimethyl-N-(C8-18-kokosamidopropyl)ammoniumacetobetain N, N-dimethyl-N- (C8-18-cocamidopropyl) ammoniumacetobetain
    (ca. 30% Aktivsubstanz; INCI-Bezeichnung: Aqua (Water), (About 30% active substance; INCI name: Aqua (Water)
    Cocamidopropyl Betaine) (Cognis) Cocamidopropyl Betaine) (Cognis)
    Eumulgin ® B1 Eumulgin ® B1 Cetylstearylalkohol mit ca. 12-EO-Einheiten (INCI-Bezeichnung: Cetylstearylalkohol (with about 12 EO units INCI name:
    Ceteareth-12) (Cognis) Ceteareth-12) (Cognis)
    Eumulgin ® B2 Eumulgin ® B2 Cetylstearylalkohol mit ca. 20 EO-Einheiten (INCI-Bezeichnung: Cetylstearylalkohol (with about 20 EO units INCI name:
    Ceteareth-20) (Cognis) Ceteareth-20) (Cognis)
    Polymer ® W37 197 Polymer ® W37 197 ca. 20 Gew.-% Aktivsubstanzgehalt in Wasser; about 20 wt .-% active matter content in water; INCI-Bezeichnung: INCI name:
    Acrylamidopropyltrimonium Chloride/Acrylates Copolymer Acrylamidopropyltrimonium Chloride / Acrylates Copolymer
    (Stockhausen) (Stockhausen)
    Luviquat ® Care Luviquat.RTM ® Care Vinylimidazoliummethosulfat-Vinylpyrrolidon-Copolymerisat Vinylimidazolium-vinylpyrrolidone copolymer
    (20:80) (6–7%Festkörper in Wasser; INCI-Bezeichnung: (20:80) (6-7% solids in water; INCI name:
    Polyquaternium-44) (BASF) Polyquaternium-44) (BASF)
    Polymer JR ® 400 Polymer JR ® 400 quaternierte Hydroxyethylcellulose (INCI-Bezeichnung: quaternized hydroxyethyl (INCI name:
    Polyquaternium-10) (Amerchol) Polyquaternium-10) (Amerchol)
    HC Red BN HC Red BN 4[(3-Hydroxypropyl)amino]-3-nitrophenol 4 [(3-hydroxypropyl) amino] -3-nitrophenol
    Turpinal ® SL Turpinal® ® SL 1-Hydroxyethan-1,1-diphosphonsäure (ca. 58–61 1-hydroxyethane-1,1-diphosphonic acid (ca. 58-61
    Aktivsubstanzgehalt; Active substance content; INCI-Bezeichnung: Etidronic Acid, Aqua INCI name: Etidronic Acid, Aqua
    (Water)) (Solutia) (Water)) (Solutia)
  • Entwickleremulsion Developers emulsion
    Figure 00700001
  • Mit Ammoniaklösung (25%ig) auf pH 4,0 With ammonia solution (25%) to pH 4.0
    Texapon ® NSO Texapon.RTM ® NSO Laurylethersulfat, Natriumsalz (ca. 27,5% Aktivsubstanz; INCI-Bezeichnung: Lauryl ether sulfate, sodium salt (about 27.5% of active substance; INCI name:
    Sodium Laureth Sulfate) (Cognis) Sodium Laureth Sulfate) (Cognis)
    Dehyquart ® A Dehyquart® ® A Trimethylhexadecylammoniumchlorid (ca. 24–26 Trimethylhexadecylammonium (approx 24-26
    Aktivsubstanz; Active substance; INCI-Bezeichnung: Aqua (Water), Cetrimonium INCI name: Aqua (Water), Cetrimonium
    Chloride) (Cognis) Chloride) (Cognis)
    Eumulgin ® B1 Eumulgin ® B1 Cetylstearylalkohol mit ca. 12-EO-Einheiten (INCI-Bezeichnung: Cetylstearylalkohol (with about 12 EO units INCI name:
    Ceteareth-12) (Cognis) Ceteareth-12) (Cognis)
    Eumulgin ® B2 Eumulgin ® B2 Cetylstearylalkohol mit ca. 20 EO-Einheiten (INCI-Bezeichnung: Cetylstearylalkohol (with about 20 EO units INCI name:
    Ceteareth-20) (Cognis) Ceteareth-20) (Cognis)
    Turpinal ® SL Turpinal® ® SL 1-Hydroxyethan-1,1-diphosphonsäure (ca. 58–61 1-hydroxyethane-1,1-diphosphonic acid (ca. 58-61
    Aktivsubstanzgehalt; Active substance content; INCI-Bezeichnung: Etidronic Acid, Aqua INCI name: Etidronic Acid, Aqua
    (Water)) (Solutia) (Water)) (Solutia)
  • Beide Färbecremes wurden mit der Entwickleremulsion im Verhältnis 1:1 ausgemischt und auf dem naturweißen Haar 30 Minuten bei 32° C gefärbt. Both coloring creams were mixed with the developer emulsion in the ratio 1: 1-mixed and stained on the natural white hair for 30 minutes at 32 ° C. (Verhältnis Applikationsmischung : Haar = 4:1). (Ratio application mixture: hair = 4: 1). Im Falle der Rezeptur 1 entstand eine hell-rauchblaue Nuance, im Falle der Rezeptur 2 eine brillante, farbintensive Rotnuance. In the case of formulation 1 was a light-blue shade smoke, in the case of formulation 2 is a brilliant, intensely colored shade of red. Wasserfreie Färbepaste: Anhydrous paste dye:
    Figure 00710001
    Cetiol ® 868 Cetiol ® 868 Ethylhexylstearat (INCI-Bezeichnung: Ethyl Hexyl Stearate) Ethylhexyl stearate (INCI name: Ethyl hexyl Stearate)
    (Cognis) (Cognis)
    Dehydol ® LS 4 Dehydol ® LS 4 C 12-14 -Fettalkohol mit ca. 4-EO-Einheiten (INCI-Bezeichnung: C 12-14 fatty alcohol with about 4 EO units (INCI name:
    Laureth-2)(Cognis Pulcra) Laureth-2) (Cognis Pulcra)
    Aerosil ® 200 Aerosil ® 200 Kieselsäure (INCI-Bezeichnung: Silica) (Degussa) Silicic acid (INCI name: Silica) (Degussa)
    Oxone ® Oxone ® Salz aus 2KHSO 5 ·KHSO 4 ·K 2 SO 4 Salt from 2KHSO 5 · KHSO 4 · K 2 SO 4
  • Diese Paste wurde mit der Entwickleremulsion im Verhältnis 1:1 gemischt und der pH-Wert mit Ammoniaklösung auf 10,5 eingestellt. This paste was mixed with the developer in the emulsion ratio of 1: 1 and the pH is adjusted with ammonia solution to 10.5. Auf dem naturweißen Haar resultierte ein dunkler Rotbraunton. On the natural white hair resulted in a dark redbrown.

Claims (23)

  1. Mittel zum Färben und/oder Aufhellen von Keratinfasern, insbesondere menschlichen Haaren, enthaltend – bezogen auf sein Gewicht – 0,001 bis 15 Gew.-% eines oder mehrerer Ameisensäureester und/oder Imidoameisensäureester. Means for dyeing and / or lightening keratin fibers, particularly human hair, containing - based on its weight - 0.001 to 15 wt .-% of one or more Ameisensäureester and / or Imidoameisensäureester.
  2. Mittel zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es ein oder mehrere Ameisensäureester der Formeln (I) und/oder (II) Means for dyeing and / or lightening keratin fibers according to claim 1, characterized in that it contains one or more Ameisensäureester of the formulas (I) and / or (II) XC(O)-OR 1 (I) XC (O) -OR 1 (I) (R 1 -O) 3 CX (II) (R 1 -O) 3 CX (II) enthält, worin X steht für -H, -F, -Cl, Br, -IR 1 steht für eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte (C 1 -C 6 )-Alkylgruppe, oder eine gegebenenfalls substituierte (C 1 -C 6 )-Alkylengruppe. includes wherein X is -H, -F, -Cl, Br, -IR 1 represents an optionally substituted aryl group or an optionally substituted (C 1 -C 6) alkyl group, or an optionally substituted (C 1 -C 6 ) alkylene group.
  3. Mittel zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es ein oder mehrere Ameisensäureester aus der Gruppe – Ameisensäuremethylester, HC(O)-O-CH 3 und/oder – Ameisensäureethylester, HC(O)-O-CH 2 -CH 3 und/oder – Ameisensäurepropylester, HC(O)-O-(CH 2 ) 2 -CH 3 und/oder – Ameisensäureisopropylester, HC(O)-O-CH(CH 3 ) 2 und/oder – Ameisensäurebutylester, HC(O)-O-(CH 2 ) 3 -CH 3 und/oder – Ameisensäurepentylester, HC(O)-O-(CH 2 ) 4 -CH 3 und/oder – Ameisensäurehexylester, HC(O)-O-(CH 2 ) 5 -CH 3 und/oder – Ameisensäureheptylester, HC(O)-O-(CH 2 ) 6 -CH 3 und/oder – Ameisensäureoctyester, HC(O)-O-(CH 2 ) 7 -CH 3 und/oder – Ameisensäurenonylester, HC(O)-O-(CH 2 ) 8 -CH 3 und/oder – Ameisensäuredecylester, HC(O)-O-(CH 2 ) 9 -CH 3 und/oder – Ameisensäureundecylester, HC(O)-O-(CH 2 ) 10 -CH 3 und/oder – Ameisensäuredodecylester, HC(O)-O-(CH 2 ) 12 -CH 3 und/oder – Fluorameisensäurem Means for dyeing and / or lightening keratinous fibers according to any one of claims 1 or 2, characterized in that it contains one or more Ameisensäureester from the group - methyl formate HC (O) -O-CH 3 and / or - ethyl formate HC (O ) -O-CH 2 -CH 3 and / or - Ameisensäurepropylester, HC (O) -O- (CH 2) 2 -CH 3 and / or - Ameisensäureisopropylester, HC (O) -O-CH (CH 3) 2 and / or - formate, HC (O) -O- (CH 2) 3 -CH 3 and / or - Ameisensäurepentylester, HC (O) -O- (CH 2) 4 -CH 3 and / or - Ameisensäurehexylester, HC (O ) -O- (CH 2) 5 -CH 3 and / or - Ameisensäureheptylester, HC (O) -O- (CH 2) 6 -CH 3, and / or - Ameisensäureoctyester, HC (O) -O- (CH 2) 7 -CH 3 and / or - Ameisensäurenonylester, HC (O) -O- (CH 2) 8 -CH 3 and / or - Ameisensäuredecylester, HC (O) -O- (CH 2) 9 -CH 3 and / or - Ameisensäureundecylester, HC (O) -O- (CH 2) 10 -CH 3 and / or - Ameisensäuredodecylester, HC (O) -O- (CH 2) 12 -CH 3 and / or - Fluorameisensäurem ethylester, FC(O)-O-CH 3 und/oder – Fluorameisensäureethylester, FC(O)-O-CH 2 -CH 3 und/oder – Fluorameisensäurepropylester, FC(O)-O-(CH 2 ) 2 -CH 3 und/oder – Fluorameisensäureisopropylester, FC(O)-O-CH(CH 3 ) 2 und/oder – Fluorameisensäurebutylester, FC(O)-O-(CH 2 ) 3 -CH 3 und/oder – Fluorameisensäurepentylester, FC(O)-O-(CH 2 ) 4 -CH 3 und/oder – Fluorameisensäurehexylester, FC(O)-O-(CH 2 ) 5 -CH 3 und/oder – Fluorameisensäureheptylester, FC(O)-O-(CH 2 ) 6 -CH 3 und/oder – Fluorameisensäureoctyester, FC(O)-O-(CH 2 ) 7 -CH 3 und/oder – Fluorameisensäurenonylester, FC(O)-O-(CH 2 ) 8 -CH 3 und/oder – Fluorameisensäuredecylester, FC(O)-O-(CH 2 ) 9 -CH 3 und/oder – Fluorameisensäureundecylester, FC(O)-O-(CH 2 ) 10 -CH 3 und/oder – Fluorameisensäuredodecylester, FC(O)-O-(CH 2 ) 12 -CH 3 – Chlorameisensäuremethylester, Cl-C(O)-O-CH 3 und/oder – Chlorameisensäureethylester, Cl-C(O)-O-CH 2 -CH 3 und/oder – Chlorameisensäurepropylester, Cl-C(O)-O- ethyl ester, FC (O) -O-CH 3 and / or - Fluorameisensäureethylester, FC (O) -O-CH 2 -CH 3 and / or - Fluorameisensäurepropylester, FC (O) -O- (CH 2) 2 -CH 3 and / or - Fluorameisensäureisopropylester, FC (O) -O-CH (CH 3) 2 and / or - Fluorameisensäurebutylester, FC (O) -O- (CH 2) 3 -CH 3 and / or - Fluorameisensäurepentylester, FC (O) -O- (CH 2) 4 -CH 3 and / or - Fluorameisensäurehexylester, FC (O) -O- (CH 2) 5 -CH 3 and / or - Fluorameisensäureheptylester, FC (O) -O- (CH 2) 6 -CH 3 and / or - Fluorameisensäureoctyester, FC (O) -O- (CH 2) 7 -CH 3 and / or - Fluorameisensäurenonylester, FC (O) -O- (CH 2) 8 -CH 3 and / or - Fluorameisensäuredecylester , FC (O) -O- (CH 2) 9 -CH 3 and / or - Fluorameisensäureundecylester, FC (O) -O- (CH 2) 10 -CH 3 and / or - Fluorameisensäuredodecylester, FC (O) -O- (CH 2) 12 -CH 3 - methyl chloroformate, Cl-C (O) -O-CH 3 and / or - ethyl chloroformate, Cl-C (O) -O-CH 2 -CH 3 and / or - propyl chloroformate, Cl- C (O) -O- (CH 2 ) 2 -CH 3 und/oder – Chlorameisensäureisopropylester, Cl-C(O)-O-CH(CH 3 ) 2 und/oder – Chlorameisensäurebutylester, Cl-C(O)-O-(CH 2 ) 3 -CH 3 und/oder – Chlorameisensäurepentylester, Cl-C(O)-O-(CH 2 ) 4 -CH 3 und/oder – Chlorameisensäurehexylester, Cl-C(O)-O-(CH 2 ) 5 -CH 3 und/oder – Chlorameisensäureheptylester, Cl-C(O)-O-(CH 2 ) 6 -CH 3 und/oder – Chlorameisensäureoctyester, Cl-C(O)-O-(CH 2 ) 7 -CH 3 und/oder – Chlorameisensäurenonylester, Cl-C(O)-O-(CH 2 ) 8 -CH 3 und/oder – Chlorameisensäuredecylester, Cl-C(O)-O-(CH 2 ) 9 -CH 3 und/oder – Chlorameisensäureundecylester, Cl-C(O)-O-(CH 2 ) 10 -CH 3 und/oder – Chlorameisensäuredodecylester, Cl-C(O)-O-(CH 2 ) 12 -CH 3 – Bromameisensäuremethylester, Br-C(O)-O-CH 3 und/oder – Bromameisensäureethylester, Br-C(O)-O-CH 2 -CH 3 und/oder – Bromameisensäurepropylester, Br-C(O)-O-(CH 2 ) 2 -CH 3 und/oder – Bromameisensäureisopropylester, Br-C(O)-O-CH(CH 3 ) 2 und/oder – Bromameisensäurebutylest (CH 2) 2 -CH 3 and / or - isopropyl chloroformate, Cl-C (O) -O-CH (CH 3) 2 and / or - butyl chloroformate, Cl-C (O) -O- (CH 2) 3 - CH 3 and / or - Chlorameisensäurepentylester, Cl-C (O) -O- (CH 2) 4 -CH 3 and / or - hexyl chloroformate, Cl-C (O) -O- (CH 2) 5 -CH 3 and / or - Chlorameisensäureheptylester, Cl-C (O) -O- (CH 2) 6 -CH 3, and / or - Chlorameisensäureoctyester, Cl-C (O) -O- (CH 2) 7 -CH 3 and / or - Chlorameisensäurenonylester, Cl-C (O) -O- (CH 2) 8 -CH 3 and / or - Chlorameisensäuredecylester, Cl-C (O) -O- (CH 2) 9 -CH 3 and / or - Chlorameisensäureundecylester, Cl-C ( O) -O- (CH 2) 10 -CH 3 and / or - chloroformate, Cl-C (O) -O- (CH 2) 12 -CH 3 - Bromameisensäuremethylester, Br-C (O) -O-CH 3 and / or - Bromameisensäureethylester, Br-C (O) -O-CH 2 -CH 3 and / or - Bromameisensäurepropylester, Br-C (O) -O- (CH 2) 2 -CH 3 and / or - Bromameisensäureisopropylester, Br -C (O) -O-CH (CH 3) 2 and / or - Bromameisensäurebutylest er, Br-C(O)-O-(CH 2 ) 3 -CH 3 und/oder – Bromameisensäurepentylester, Br-C(O)-O-(CH 2 ) 4 -CH 3 und/oder – Bromameisensäurehexylester, Br-C(O)-O-(CH 2 ) 5 -CH 3 und/oder – Bromameisensäureheptylester, Br-C(O)-O-(CH 2 ) 6 -CH 3 und/oder – Bromameisensäureoctyester, Br-C(O)-O-(CH 2 ) 7 -CH 3 und/oder – Bromameisensäurenonylester, Br-C(O)-O-(CH 2 ) 8 -CH 3 und/oder – Bromameisensäuredecylester, Br-C(O)-O-(CH 2 ) 9 -CH 3 und/oder – Bromameisensäureundecylester, Br-C(O)-O-(CH 2 ) 10 -CH 3 und/oder – Bromameisensäuredodecylester, Br-C(O)-O-(CH 2 ) 12 -CH 3 – Iodameisensäuremethylester, IC(O)-O-CH 3 und/oder – Iodameisensäureethylester, IC(O)-O-CH 2 -CH 3 und/oder – Iodameisensäurepropylester, IC(O)-O-(CH 2 ) 2 -CH 3 und/oder – Iodameisensäureisopropylester, IC(O)-O-CH(CH 3 ) 2 und/oder – Iodameisensäurebutylester, IC(O)-O-(CH 2 ) 3 -CH 3 und/oder – Iodameisensäurepentylester, IC(O)-O-(CH 2 ) 4 -CH 3 und/oder – Iodameisensäurehexylester, IC(O)-O-(C he, Br-C (O) -O- (CH 2) 3 -CH 3 and / or - Bromameisensäurepentylester, Br-C (O) -O- (CH 2) 4 -CH 3 and / or - Bromameisensäurehexylester, Br C (O) -O- (CH 2) 5 -CH 3 and / or - Bromameisensäureheptylester, Br-C (O) -O- (CH 2) 6 -CH 3, and / or - Bromameisensäureoctyester, Br-C (O) -O- (CH 2) 7 -CH 3 and / or - Bromameisensäurenonylester, Br-C (O) -O- (CH 2) 8 -CH 3 and / or - Bromameisensäuredecylester, Br-C (O) -O- ( CH 2) 9 -CH 3 and / or - Bromameisensäureundecylester, Br-C (O) -O- (CH 2) 10 -CH 3 and / or - Bromameisensäuredodecylester, Br-C (O) -O- (CH 2) 12 -CH 3 - Iodameisensäuremethylester, IC (O) -O-CH 3 and / or - Iodameisensäureethylester, IC (O) -O-CH 2 -CH 3 and / or - Iodameisensäurepropylester, IC (O) -O- (CH 2) 2 -CH 3 and / or - Iodameisensäureisopropylester, IC (O) -O-CH (CH 3) 2 and / or - Iodameisensäurebutylester, IC (O) -O- (CH 2) 3 -CH 3 and / or - Iodameisensäurepentylester, IC (O) -O- (CH 2) 4 -CH 3 and / or - Iodameisensäurehexylester, IC (O) -O- (C H 2 ) 5 -CH 3 und/oder – Iodameisensäureheptylester, IC(O)-O-(CH 2 ) 6 -CH 3 und/oder – Iodameisensäureoctyester, IC(O)-O-(CH 2 ) 7 -CH 3 und/oder – Iodameisensäurenonylester, IC(O)-O-(CH 2 ) 8 -CH 3 und/oder – Iodameisensäuredecylester, IC(O)-O-(CH 2 ) 9 -CH 3 und/oder – Iodameisensäureundecylester, IC(O)-O-(CH 2 ) 10 -CH 3 und/oder – Iodameisensäuredodecylester, IC(O)-O-(CH 2 ) 12 -CH 3 und/oder – Triethylorthoformiat (H 3 C-CH 2 O) 3 CH und/oder – Triethylorthofluoroformiat (H 3 C-CH 2 O) 3 CF und/oder – Triethylorthochloroformiat (H 3 C-CH 2 O) 3 C-Cl und/oder – Triethylorthobromoformiat (H 3 C-CH 2 O) 3 C-Br und/oder – Triethylorthoiodoformiat (H 3 C-CH 2 O) 3 CI enthält. H 2) 5 -CH 3 and / or - Iodameisensäureheptylester, IC (O) -O- (CH 2) 6 -CH 3, and / or - Iodameisensäureoctyester, IC (O) -O- (CH 2) 7 -CH 3 and / or - Iodameisensäurenonylester, IC (O) -O- (CH 2) 8 -CH 3 and / or - Iodameisensäuredecylester, IC (O) -O- (CH 2) 9 -CH 3 and / or - Iodameisensäureundecylester, IC (O ) -O- (CH 2) 10 -CH 3 and / or - Iodameisensäuredodecylester, IC (O) -O- (CH 2) 12 -CH 3 and / or - triethylorthoformate (H 3 C-CH 2 O) 3 CH, and / or - Triethylorthofluoroformiat (H 3 C-CH 2 O) 3 CF and / or - Triethylorthochloroformiat (H 3 C-CH 2 O) 3 C-Cl and / or - Triethylorthobromoformiat (H 3 C-CH 2 O) 3 C- Br and / or - Triethylorthoiodoformiat contains (H 3 C-CH 2 O) 3 CI.
  4. Mittel zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es es ein oder mehrere Imidoameisensäureester der Formel (III) Means for dyeing and / or lightening keratinous fibers according to any one of claims 1 to 3, characterized in that it is one or more Imidoameisensäureester of formula (III) XC(NR 2 )-OR 1 (III) XC (NR 2) -OR 1 (III) enthält, worin X steht für -H, -F, Cl, Br, -IR 1 steht für eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte (C 1 -C 6 )-Alkylgruppe, oder eine gegebenenfalls substituierte (C 1 -C 6 )-Alkylengruppe, R 2 steht für -CN, eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte (C 1 -C 6 )-Alkylgruppe, oder eine gegebenenfalls substituierte (C 1 -C 6 )-Alkylengruppe includes wherein X is -H, -F, Cl, Br, -IR 1 represents an optionally substituted aryl group or an optionally substituted (C 1 -C 6) alkyl group, or an optionally substituted (C 1 -C 6) alkylene group, R 2 is -CN, an optionally substituted aryl group or an optionally substituted (C 1 -C 6) alkyl group, or an optionally substituted (C 1 -C 6) alkylene group
  5. Mittel zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß der bzw. die Ameisensäureester und/oder Imidoameisensäureester in Mengen von 0,1 bis 12,5 Gew.-%, vorzugsweise von 0,25 bis 10 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,5 bis 7,5 Gew.-% und insbesondere von 1 bis 5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Mittel, enthält. Means for dyeing and / or lightening keratin fibers according to one of claims 1 to 4, characterized in that the or each Ameisensäureester and / or Imidoameisensäureester in amounts of 0.1 to 12.5 wt .-%, preferably from 0.25 to 10 wt .-%, particularly preferably from 0.5 to 7.5 wt .-% and in particular from 1 to 5 wt .-%, each based on the total composition, contains.
  6. Mittel zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß es 0,5 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 12,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 2,5 bis 10 Gew.-% und insbesondere 3 bis 6 Gew.-% Wasserstoffperoxid (berechnet als 100%iges H 2 O 2 ) enthält. Means for dyeing and / or lightening keratin fibers according to one of claims 1 to 4, characterized in that it contains 0.5 to 15 wt .-%, preferably 1 to 12.5 wt .-%, particularly preferably 2.5 to 10 wt .-% and in particular from 3 to 6 wt .-% hydrogen peroxide (calculated as 100% H 2 O 2).
  7. Mittel zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich – bezogen auf sein Gewicht – 0,001 bis 5 Gew.-% eines oder mehrerer Oxidationsfarbstoffvorprodukte und/oder direktziehender Farbstoffe enthält. Means for dyeing and / or lightening keratin fibers according to one of claims 1 to 7, characterized in that it additionally - contains 0.001 to 5 wt .-% of one or more oxidation dye precursors and / or direct dyes - based on its weight.
  8. Mittel zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß es als Oxidationsfarbstoffvorprodukt mindestens eine Entwicklerkomponente enthält, wobei bevorzugte Entwicklerkomponenten ausgewählt sind aus p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)amino-p-phenylendiamin, 1,3-Bis-[(2-hydroxyethyl-4'-aminophenyl)amino]-propan-2-ol, 1,10-Bis-(2',5'-diaminophenyl)-1,4,7,10-tetraoxadecan, 4-Aminophenol, 4- Amino-3-methylphenol, Bis-(5-amino-2-hydroxyphenyl)methan, 2,4,5,6- Tetraaminopyrimidin, 2-Hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidin, 4,5-Diamino-1-(2-hydroxyethyl)-pyrazol. Means for dyeing and / or lightening keratinous fibers according to any one of claims 1 to 5, characterized in that it contains, as oxidation dye precursor, at least one developer component, preferred primary intermediates are selected (from p-phenylenediamine, p-toluenediamine, N, N-bis 2-hydroxyethyl) amino-para-phenylenediamine, 1,3-bis - [(2-hydroxyethyl-4'-aminophenyl) amino] -propan-2-ol, 1,10-bis (2 ', 5'-diaminophenyl ) -1,4,7,10-tetraoxadecane, 4-aminophenol, 4-amino-3-methyl phenol, bis (5-amino-2-hydroxyphenyl) methane, 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine, 2-hydroxy -4,5,6-triaminopyrimidine, 4,5-diamino-1- (2-hydroxyethyl) pyrazole.
  9. Mittel zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß es als Oxidationsfarbstoffvorprodukt mindestens eine Kupplerkomponente enthält, wobei bevorzugte Kupplerkomponenten ausgewählt sind aus Resorcin, 2-Methylresorcin, 5-Methyl-resorcin, 2,5-Dimethylresorcin, 4-Chlorresorcin, Resorcinmonomethylether, 5-Aminophenol, 5-Amino-2-methylphenol, 5-(2-Hydroxyethyl)amino-2-methylphenol, 3-Amino-4-chlor-2-methylphenol, 3-Amino-2-chlor-6-methylphenol, 3-Amino-2,4-Dichlorphenol, 2,4-Diaminophenoxyethanol, 2-Amino-4-(2'-hydroxyethyl)amino-anisolsulfat, 1,3-Bis-(2,4-diaminophenoxy)propan, 2-Amino-3-hydroxypyridin, 2-Methylamino-3-amino-6-methoxypyridin, 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin, 3,5-Diamino-2,6-dimethoxypyridin, 1-Naphthol, 2-Methyl-1-naphthol, 1,5-Dihydroxynaphthalin, 2,7-Dihydroxynaphthalin, 1-Phenyl-3-methylpyrazol-5-on, 2,6-Bis-[(2'-hydroxyethyl)amino]-toluol, 4-Hydroxyindol, 6-Hydroxyindol, 6-Hydroxybenzomorpholin. Means for dyeing and / or lightening keratinous fibers according to any one of claims 1 to 6, characterized in that it contains, as oxidation dye precursor, at least one coupler component, with preferable coupler components are selected from resorcinol, 2-methylresorcinol, 5-methylresorcinol, 2,5 -Dimethylresorcin, 4-chlororesorcinol, resorcinol monomethyl ether, 5-aminophenol, 5-amino-2-methylphenol, 5- (2-hydroxyethyl) amino-2-methylphenol, 3-amino-4-chloro-2-methylphenol, 3-amino- 2-chloro-6-methylphenol, 3-amino-2,4-dichlorophenol, 2,4-diaminophenoxyethanol, 2-amino-4- (2'-hydroxyethyl) amino-anisolsulfat, 1,3-bis (2,4 -diaminophenoxy) propane, 2-amino-3-hydroxypyridine, 2-methylamino-3-amino-6-methoxypyridine, 2,6-dihydroxy-3,4-dimethylpyridine, 3,5-diamino-2,6-dimethoxypyridine, 1 naphthol, 2-methyl-1-naphthol, 1,5-dihydroxynaphthalene, 2,7-dihydroxynaphthalene, 1-phenyl-3-methylpyrazole-5-one, 2,6-bis - [(2'-hydroxyethyl) amino] -toluene, 4-hydroxyindole, 6-hydroxyindole, 6-hydroxybenzomorpholine.
  10. Mittel zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens einen direktziehenden Farbstoff enthalten, der ausgewählt ist aus Nitrophenylendiaminen, Nitroaminophenolen, Azofarbstoffen, Anthrachinonen oder Indophenolen, vorzugsweise aus der Gruppe der unter den internationalen Bezeichnungen bzw. Handelsnamen bekannten Farbstoffe HC Yellow 2, HC Yellow 4, HC Yellow 5, HC Yellow 6, HC Yellow 12, Acid Yellow 1, Acid Yellow 10, Acid Yellow 23, Acid Yellow 36, HC Orange 1, Disperse Orange 3, Acid Orange 7, HC Red 1, HC Red 3, HC Red 10, HC Red 11, HC Red 13, Acid Red 33, Acid Red 52, HC Red BN, Pigment Red 57:1, HC Blue 2, HC Blue 12, Disperse Blue 3, Acid Blue 7, Acid Green 50, HC Violet 1, Disperse Violet 1, Disperse Violet 4, Acid Violet 43, Disperse Black 9, Acid Black 1, Acid Black 52, Basic Yellow 87, Basic Orange 31 und Basic Red 51 bekannten Verbindungen sowie 1,4-Diamino-2-nitrobenzol, 2-Amino-4-nitropheno Means for dyeing and / or lightening keratinous fibers according to any one of claims 1 to 7, characterized in that it contains at least one direct dye which is selected from nitrophenylenediamines, Nitroaminophenolen, azo dyes, anthraquinones or indophenols, preferably from the group of international under the names or trade names known dyes HC Yellow 2, HC Yellow 4, HC Yellow 5, HC Yellow 6, HC Yellow 12, Acid Yellow 1, Acid Yellow 10, Acid Yellow 23, Acid Yellow 36, HC Orange 1, Disperse Orange 3, Acid Orange 7, HC Red 1, HC Red 3, HC Red 10, HC Red 11, HC Red 13, Acid Red 33, Acid Red 52, HC Red BN, pigment Red 57: 1, HC Blue 2, HC Blue 12, disperse Blue 3, Acid Blue 7, Acid Green 50, HC Violet 1, disperse Violet 1, disperse Violet 4, Acid Violet 43, disperse Black 9, Acid Black 1, Acid Black 52, Basic Yellow 87, Basic Orange 31 and Basic Red 51 known compounds and 1,4-diamino-2-nitrobenzene, 2-amino-4-nitropheno l, 1,4-Bis-(β- hydroxyethyl)-amino-2-nitrobenzol, 3-Nitro-4-(β-hydroxyethyl)-aminophenol, 2-(2-Hydroxyethyl)amino-4,6-dinitrophenol, 1-(2'-Hydroxyethyl)amino-4-methyl-2-nitrobenzol, 1-Amino-4-(2-hydroxyethyl)-amino-5-chlor-2-nitrobenzol, 4-Amino-3-nitrophenol, 1-(2-Ureidoethyl)amino-4-nitrobenzol, 4-Amino-2-nitrodiphenylamin-2'-carbonsäure, 6-Nitro-1,2,3,4-tetrahydrochinoxalin, 2-Hydroxy-1,4-naphthochinon, Pikraminsäure und deren Salze, 2-Amino-6-chloro-4-nitrophenol, 4-Ethylamino-3-nitrobenzoesäure und 2-Chloro-6-ethylamino-1-hydroxy-4-nitrobenzol. l, 1,4-bis (β- hydroxyethyl) amino-2-nitrobenzene, 3-nitro-4- (β-hydroxyethyl) -aminophenol, 2- (2-hydroxyethyl) amino-4,6-dinitrophenol, 1 - (2'-hydroxyethyl) amino-4-methyl-2-nitrobenzene, 1-amino-4- (2-hydroxyethyl) amino-5-chloro-2-nitrobenzene, 4-amino-3-nitrophenol, 1- ( 2-ureidoethyl) amino-4-nitrobenzene, 4-amino-2-nitrodiphenylamine-2'-carboxylic acid, 6-nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline, 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone, picramic acid and their salts, 2-amino-6-chloro-4-nitrophenol, 4-ethylamino-3-nitrobenzoic acid and 2-chloro-6-ethylamino-1-hydroxy-4-nitrobenzene.
  11. Mittel zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß es – bezogen auf sein Gewicht – 1 bis 20 Gew.-% mindestens einer Imidazolverbindung gemäß Formel (IV) und/oder deren physiologisch verträglichen Salzen Means for dyeing and / or lightening keratinous fibers according to any one of claims 1 to 8, characterized in that it contains - based on its weight - 1 to 20 wt .-% of at least one imidazole compound of the formula (IV) and / or their physiologically acceptable salts
    Figure 00760001
    enthält, worin R 1 steht für ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe oder eine (C 1 -C 6 )-Alkylgruppe, R 2 steht für ein Wasserstoffatom, eine Carboxaldehydgruppe, eine (C 1 -C 6 )-Alkylgruppe oder eine Nitrogruppe, R 3 steht für ein Wasserstoffatom, eine Carboxy-(C 1 -C 6 )-alkylgruppe, eine Amino-(C 1 -C 6 )-alkylgruppe, eine Carboxylgruppe, eine Carboxaldehydgruppe, eine (C 1 -C 6 )-Alkylgruppe, eine Nitrogruppe, eine 2-Amino-3-hydroxypropylgruppe oder eine Gruppe -CH 2 -CH(NH 2 )-COOH, R 4 steht für ein Wasserstoffatom, eine Carboxaldehydgruppe oder eine Carboxylgruppe. comprises, where R 1 is (C 1 -C 6) alkyl group for a hydrogen atom, an optionally substituted aryl group or, R 2 stands for a hydrogen atom, a carboxaldehyde group, a (C 1 -C 6) alkyl group or a nitro group, R 3 is alkyl group for a hydrogen atom, a carboxy (C 1 -C 6), amino (C 1 -C 6) alkyl group, a carboxyl group, a carboxaldehyde group, a (C 1 -C 6) alkyl group, a nitro group, a 2-amino-3-hydroxypropyl group or a group -CH 2 -CH (NH 2) -COOH, R 4 represents a hydrogen atom, a carboxaldehyde group or a carboxyl group.
  12. Mittel zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens eine Imidazolverbindung gemäß Formel (IV) und/oder deren physiologisch verträgliche Salze in Mengen von 2 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise von 2,5 bis 12,5 Gew.-%, besonders bevorzugt von 3 bis 10 Gew.-% und insbesondere von 4 bis 8 Gew.-% enthält. Means for dyeing and / or lightening keratin fibers according to claim 9, characterized in that it comprises at least one imidazole compound of the formula (IV) and / or their physiologically acceptable salts in amounts of from 2 to 15 wt .-%, preferably from 2.5 to 12.5 wt .-%, particularly preferably from 3 to 10 wt .-% and in particular from 4 to 8 wt .-% contains.
  13. Mittel zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern nach einem der Ansprüche 9 oder 10, dadurch gekennzeichnet, daß die Imidazolverbindung gemäß Formel (IV) und/oder deren physiologisch verträgliche Salze ausgewählt ist/sind aus Histamin, D-Histidin, L-Histidin, DL-Histidin, D-Histidinol, L-Histidinol, DL-Histidinol, Imidazol, Imidazol-4-essigsäure, Imidazol-4-carbonsäure, Imidazol-4,5-dicarbonsäure, Imidazol-2-carboxaldehyd, Imidazol-4-carboxaldehyd, Imidazol-5-carboxaldehyd, 2-Nitroimidazol, 4-Nitroimidazol, 4-Methylimidazol-5-carboxaldehyd, N-Methylimidazol-2-carboxaldehyd, 4-Methylimidazol, 2-Methylimidazol, N-Methylimidazol, N-(4-Aminophenyl)-imidazol, sowie den physiologisch verträglichen Salze der vorgenannten Verbindungen. Means for dyeing and / or lightening keratinous fibers according to any one of claims 9 or 10, characterized in that the imidazole compound of the formula (IV) and / or their physiologically tolerable salts is / are selected from histamine, D-histidine, L-histidine, DL-histidine, D-histidinol, L-histidinol, DL-histidinol, imidazole, imidazole-4-acetic acid, imidazole-4-carboxylic acid, imidazole-4,5-dicarboxylic acid, imidazole-2-carboxaldehyde, imidazole-4-carboxaldehyde, imidazole-5-carboxaldehyde, 2-nitroimidazole, 4-nitroimidazole, 4-methylimidazole-5-carboxaldehyde, N-methylimidazole-2-carboxaldehyde, 4-methylimidazole, 2-methylimidazole, N-methylimidazole, N- (4-aminophenyl) - imidazole as well as the physiologically compatible salts of the abovementioned compounds.
  14. Mittel zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern nach einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich 0,01 bis 2 Gew.-% mindestens einer festen Peroxoverbindung, die ausgewählt ist aus Ammonium- und Alkalimetall-persulfaten und -peroxidisulfaten enthält, wobei bevorzugte Mittel Peroxidisulfate enthalten, die vorzugsweise ausgewählt sind aus Natriumperoxidisulfat und/oder Kaliumperoxidisulfat und/oder Ammoniumperoxidisulfat und wobei besonders bevorzugte Mittel mindestens zwei verschiedene Peroxidislfate enthalten. Means for dyeing and / or lightening keratinous fibers according to any one of claims 1 to 11, characterized in that it additionally contains from 0.01 to 2 wt .-% of at least one solid peroxo compound, which is selected from ammonium and alkali metal persulfates and -peroxidisulfaten includes, preferred agents include peroxodisulfates, which are preferably selected and with particularly preferred compositions contain from sodium peroxidisulfate and / or potassium peroxydisulfate and / or ammonium at least two different Peroxidislfate.
  15. Mittel zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern nach einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich 0,1 bis 25 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 20 Gew.-%, besonders bevorzugt 1 bis 15 Gew.-% und insbesondere 1,5 bis 10 Gew.-% mindestens eines Stoffes aus den Gruppen der i. Means for dyeing and / or lightening keratin fibers according to one of claims 1 to 12, characterized in that it additionally contains 0.1 to 25 wt .-%, preferably 0.5 to 20 wt .-%, particularly preferably 1 to 15 .-% and in particular 1.5 to 10 wt .-% of at least one substance from the groups of i. Carbonate und/oder ii. Carbonates and / or ii. Monoalkylcarbonate (Kohlensäuremonoester) und/oder iii. Monoalkylcarbonate (Kohlensäuremonoester) and / or iii. Kohlensäuremonoamide und/oder iv. Kohlensäuremonoamide and / or iv. Silylcarbonate und/oder v. Silylcarbonate and / or v. Silylcarbamate enthält. contains Silylcarbamate.
  16. Mittel zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern nach einem der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich – 0,05 bis 5 Gew.-% mindestens eines Cyanats der Formel Means for dyeing and / or lightening keratin fibers according to one of claims 1 to 13, characterized in that it additionally contains - 0.05 to 5 wt .-% of at least one cyanate of formula M + [OCN] M + [OCN] - in der M + für K + , Na + , Li + oder NH 4 + oder ½ Ca 2+ , ½ Mg 2+ oder ½ Zn 2+ steht und/oder – 0,05 bis 5 Gew.-% mindestens einer Verbindung der Formel wherein M + is K +, Na +, Li + or NH 4 + or ½ Ca 2+, ½ Mg 2+ or ½ Zn 2+ and / or - 0,05 to 5 wt .-% of at least one compound of formula H 2 NC(O)-L H 2 NC (O) -L in der L für eine durch das Anion OOH verdrängbare Gruppe steht, enthält. where L is a by the anion - OOH is displaceable group contains.
  17. Mittel zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß es 0,075 bis 4 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 2,5 Gew.-% und insbesondere 0,2 bis 1 Gew.-% Natriumcyanat und/oder Kaliumcyanat und/oder Ammoniumcyanat enthält, wobei Natriumcyanat besonders bevorzugt ist. Means for dyeing and / or lightening keratin fibers according to claim 14, characterized in that it contains from 0.075 to 4 wt .-%, preferably 0.1 to 2.5 wt .-% and in particular 0.2 to 1 wt .-% sodium cyanate and / or potassium cyanate and / or ammonium cyanate, wherein sodium cyanate is particularly preferable.
  18. Mittel zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern nach einem der Ansprüche 14 oder 15, dadurch gekennzeichnet, daß es 0,075 bis 4 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 3,5 Gew.-% und insbesondere 0,2 bis 3 Gew.-% mindestens einer Verbindung der Formel Means for dyeing and / or lightening keratinous fibers according to any one of claims 14 or 15, characterized in that it contains from 0.075 to 4 wt .-%, preferably 0.1 to 3.5 wt .-% and in particular 0.2 to 3 .-% of at least one compound of the formula H 2 NC(O)-L H 2 NC (O) -L enthält, in der L ausgewählt ist aus -S-CH 2 -COOH, -S-(CH 2 ) 3 SO 3 H, -S-(CH 2 ) 2 -NH 2 , -OCH 3 , -O-(C 6 H 4 )-SO 3 M, -Q + , -NH-OH, -OC(O)-R 1 , -OC(O)-H, -O-CH(OH) 2 , -SO 3 M, -PH(O)OH, -P(O)(OH) 2 , -(NH-Glucosamin) n , -NH-C(O)-NH 2 , -NH-NH 2 , -NH-CN, -P(OH)(O)-C(O)NH 2 , -SCN, -OCN, -SC(NH)NH 2 , contains, is selected in the L is selected from -S-CH 2 -COOH, -S- (CH 2) 3 SO 3 H, -S- (CH 2) 2 -NH 2, -OCH 3, -O- (C 6 H 4) -SO 3 M, Q +, -NH-OH, -OC (O) -R 1, -O-C (O) -H, -O-CH (OH) 2, -SO 3 M, -PH (O) OH, -P (O) (OH) 2, - (NH-glucosamine) n, -NH-C (O) -NH 2, -NH-NH 2, -NH-CN, -P (OH) (O) -C (O) NH 2, -SCN, -OCN, -SC (NH) NH 2,
    Figure 00780001
    und M für -H, Na, K, NH4 steht, Q ausgewählt ist aus den aus tertiären Aminen gebildeten quartären Ammoniumresten, Heteroarylresten oder nicht-aromatischen Heterocyclen und R 1 für -H, -CH 3 , -CH 2 CH 3 , -(CH 2 ) 2 CH 3 , -CH(CH 3 ) 2 oder eine andere Alkylgruppe steht. and M is H, Na, K, NH 4, Q is selected from the tertiary amines formed from quaternary ammonium radicals, heteroaryl or non-aromatic heterocycles, and R 1 is -H, -CH 3, -CH 2 CH 3, - ( CH 2) 2 CH 3, -CH (CH 3) 2 or a different alkyl group.
  19. Mittel zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern nach einem der Ansprüche 1 bis 16, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich Cu-, Fe-, Mn-, Co-, Ce-, V-, Ru-Ionen oder Komplexe dieser Ionen enthält, wobei bevorzugte Mittel 0,0001 bis 2,5 Gew.-%, vorzugsweise 0,001 bis 1 Gew.-% mindestens einer Verbindung aus der Gruppe Kupferchlorid (CuCl 2 ), Kupfersulfat (CuSO 4 ), Eisen(II)sulfat, Mangan(II)sulfat, Mangan(II)chlorid, Kobalt(II)chlorid, Cersulfat, Cerchlorid, Vanadiumsulfat, Mangandioxid (MnO 2 ) enthalten. Means for dyeing and / or lightening keratin fibers according to one of claims 1 to 16, characterized in that it additionally contains, Ru ions or complexes containing Cu, Fe, Mn, Co, Ce, V, these ions, preferred agents 0.0001 to 2.5 wt .-%, preferably 0.001 to 1 wt .-% of at least one compound from the group of copper chloride (CuCl 2), copper sulfate (CuSO 4), iron (II) sulfate, manganese (II ) sulfate, manganese (II) chloride, cobalt (II) chloride, cerium sulfate, cerium chloride, vanadium sulfate, manganese dioxide (MnO 2) contained.
  20. Mittel zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern nach einem der Ansprüche 1 bis 17, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich einen oder mehrere Chelatkomplexbildner aus den Gruppen der (i) Polycarbonsäuren, bei denen die Summe der Carboxyl- und gegebenenfalls Hydroxylgruppen mindestens 5 beträgt, (ii) stickstoffhaltigen Mono- oder Polycarbonsäuren, (iii) geminalen Diphosphonsäuren, (iv) Aminophosphonsäuren, (v) Phosphonopolycarbonsäuren, (vi) Cyclodextrine enthält, wobei bevorzugte Mittel Phosphonate, vorzugsweise Hydroxyalkan- bzw. Aminoalkanphosphonate und insbesondere 1-Hydroxyethan-1,1-diphosphonat (HEDP) bzw. dessen Di- oder Tetranatriumsalz und/oder Ethylendiamintetramethylenphosphonat (EDTMP) bzw. dessen Hexanatriumsalz und/oder Diethylentriaminpentamethylenphosphonat (DTPMP) bzw. dessen Hepta- oder Octanatriumsalz, enthalten. Means for dyeing and / or lightening keratin fibers according to one of claims 1 to 17, characterized in that it additionally contains one or more chelating agents from the groups of (i) polycarboxylic acids wherein the sum of the carboxyl and optionally hydroxyl groups is at least 5, (ii) nitrogen-containing mono- or polycarboxylic acids, (iii) geminal diphosphonic acids, (iv) aminophosphonic acids, (v) phosphonopolycarboxylic acids, (vi) cyclodextrins, wherein preferred agents phosphonates, preferably hydroxyalkane or aminoalkane phosphonates and in particular 1-hydroxyethane-1, 1-diphosphonate (HEDP) or the di- or tetrasodium salt thereof and / or ethylenediaminetetramethylenephosphonate (EDTMP) or the hexasodium salt thereof and / or diethylenetriaminepentamethylenephosphonate (DTPMP) or the hepta- or octasodium salt thereof contained.
  21. Verfahren zum Aufhellen von Keratinfasern, insbesondere menschlichen Haaren, dadurch gekennzeichnet, daß – gewünschtenfalls ein Vorbehandlungsmittel M1 auf die Faser aufgebracht wird, dann – ein Mittel M2 auf der Faser zur Anwendung kommt, wobei gewünschtenfalls dem Mittel M2 vor der Anwendung ein weiteres Mittel M3 zugegeben wird, – dieses Mittel M2 nach einer Zeit von 5–30 Minuten von der Faser abgespült wird – und nach der Behandlung gegebenenfalls ein Nachbehandlungsmittel M4 auf die Faser aufgetragen und nach einer Einwirkzeit von einigen Minuten wieder abgespült wird, wobei mindestens eines der Mittel M1, M2 oder M3 ein Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 18 ist. A method for lightening keratin fibers, in particular human hair, characterized in that - if desired, a pretreatment agent is applied to the fiber M1, then - a means M2 is on the fiber used, while, if desired, the means M2 before application a further agent M3 is added is - this agent M2 is rinsed off after a time of 5-30 minutes from the fiber - and is optionally applied after the treatment, a post-treatment agent M4 on the fibers and rinsed off after a contact time of a few minutes, wherein at least one of the agents M1, M2 or M3 is an agent according to any one of claims 1 to eighteenth
  22. Verwendung von Ameisensäureestern und/oder Imidoameisensäureestern in Mitteln zum Färben und/oder Aufhellen keratinischer Fasern. Using Ameisensäureestern and / or Imidoameisensäureestern in agents for dyeing and / or lightening keratin fibers.
  23. Verwendung nach Anspruch 20 zur vi. Use according to claim 20 for vi. Steigerung der Aufhell- bzw. Blondierleistung und/oder vii. Increase the lightening or blonding and / or vii. Steigerung der Hautverträglichkeit von Aufhell- bzw. Blondiermitteln. Increase the skin compatibility of lightening or bleaching compositions.
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Cited By (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7879113B2 (en) 2008-12-19 2011-02-01 L'oreal S.A. Composition comprising at least one fatty substance and at least one silicate, dyeing or lightening process using it and devices or kits therefor
US7901464B2 (en) 2007-12-21 2011-03-08 L'oreal S.A. Process for lightening direct dyeing or oxidation dyeing in the presence of at least one organic amine, device therefor and anhydrous composition
US7909888B2 (en) 2008-12-19 2011-03-22 L'oreal Process for dyeing or lightening human keratin fibers using an anhydrous composition and a monoethanolamine/basic amino acid mixture, and suitable device therefor
US7909887B2 (en) 2007-12-21 2011-03-22 L'oreal S.A. Method for dyeing in the presence of at least one oxidizing agent and at least one organic amine, device for use thereof and ready-to-use composition
US7914591B2 (en) 2008-12-19 2011-03-29 L'oreal S.A. Process for the lightening dyeing of keratin materials using at least one anhydrous dyeing composition comprising at least one alkaline agent and at least one oxidizing composition
US7918902B2 (en) 2008-12-19 2011-04-05 L'oreal S.A. Process for lightening or process for direct dyeing or oxidation dyeing of keratin fibers in the presence of at least one ammonium salt and device therefor
US7918903B2 (en) 2008-12-19 2011-04-05 L'oreal, S.A. Composition for the oxidation dyeing of keratin fibers comprising at least one fatty substance and at least one N,N bis(beta-hydroxyethyl)-para-phenylenediamine
US7922777B2 (en) 2008-12-19 2011-04-12 L'ORéAL S.A. Lightening and dyeing of human keratin fibers using an anhydrous composition comprising a monoethyanolamine/basic amino acid mixture, and device therefor
FR2951080A1 (en) * 2009-10-13 2011-04-15 Oreal Composition comprising a fat and an organophosphonic acid or a salt thereof, dyeing process or eclaircissementla implementing systems
US7927381B2 (en) 2008-12-19 2011-04-19 L'oreal S.A. Process for lightening or lightening direct dyeing or oxidation dyeing in the presence of an aqueous composition comprising at least one fatty substance, and device
US7927383B2 (en) 2008-12-19 2011-04-19 L'oreal S.A. Composition comprising at least one fatty substance and at least one surfactant comprising ethylene oxide, dyeing or lightening process using it and devices therefor
US7927380B2 (en) 2008-12-19 2011-04-19 L'oreal S.A. Composition for oxidation dyeing of keratin fibers comprising at least one fatty substance, at least one oxidation base, at least one dye precursor, at least one oxidizing agent, and optionally at least one alkaline agent, and processes and kits therewith
US7927382B2 (en) 2008-12-19 2011-04-19 L'oreal S.A. Ready-to-use composition for the oxidation dyeing of keratin fibers comprising at least one fatty substance, at least one oxidation chosen from 4,5-diaminopyrazoles and acid addition salts thereof, at least one additional dye precursor other than the at least one oxidation base, at least one oxidizing agent, and optionally at least one alkaline agent, and processes and kits therewith
US7931698B2 (en) 2008-12-19 2011-04-26 L'oreal S.A. Ready-to-use composition for oxidation dyeing of keratin fibers comprising at least one fatty substance, at least one thickener, at least one dye precursor, at least one oxidizing agent, and at least one alkaline agent, and process and kits therewith
US7935154B2 (en) 2008-12-19 2011-05-03 L'oreal S.A. Process for lightening or lightening direct dyeing or oxidation dyeing in the presence of at least one organic amine and at least one inorganic base, and device therefor
US7947089B2 (en) 2008-12-19 2011-05-24 L'oreal S.A. Method of coloring or lightening in the presence of an inorganic base and kit
US7981165B2 (en) 2008-12-19 2011-07-19 L'oreal S.A. Process for lightening keratin materials using an anhydrous composition comprising at least one fatty substance and at least one alkaline agent, and at least one oxidizing composition
US7988738B2 (en) 2008-12-19 2011-08-02 L'oreal S.A. Process for the lightening dyeing of keratin materials using an emulsion comprising a dye and an alkaline agent and an oxidizing composition
US7988737B2 (en) 2008-12-19 2011-08-02 L'oreal S.A. Ready-to-use composition for oxidation dyeing of keratin fibers comprising at least one fatty substance chosen from fatty amides and fatty acid esters, at least one dye precursor, at least one oxidizing agent and optionally at least one alkaline agent, and methods and kits therewith
US8066781B2 (en) 2008-12-19 2011-11-29 L'oreal S.A. Composition comprising at least one fatty substance and at least one cationic polymer, dyeing or lightening process using it and devices therefor
US8070831B2 (en) 2008-12-19 2011-12-06 L'oreal S.A. Composition comprising at least one solid fatty alcohol, dyeing or lightening process using same and devices
US8092553B2 (en) 2008-12-19 2012-01-10 L'oreal S.A. Composition for the oxidation dyeing of keratin fibers comprising para-aminophenol, dipropylene glycol and at least one additional dye precursor
US8114170B2 (en) 2009-12-22 2012-02-14 L'oreal S.A. Agent for coloring and/or bleaching keratin fibers comprising composition (A), composition (B), at least one fat and at least one reductone
US8118884B2 (en) 2009-12-22 2012-02-21 L'oreal S.A. Dyeing or lightening compositions comprising at least one fatty substance and at least one amphoteric polymer
US8142518B2 (en) 2009-12-22 2012-03-27 L'oreal Agent for dyeing and/or bleaching keratin fibers in two parts, comprising at least one fatty substance and at least one sequestrant
US8147564B2 (en) 2009-12-22 2012-04-03 L'oreal Agent for dyeing and/or bleaching keratin fibers, comprising composition (A), anhydrous composition (B), and at least one fatty substance
US8262739B2 (en) 2008-12-19 2012-09-11 L'oreal S.A. Hair treatment process using a direct emulsion comprising an oxidizing agent and a composition containing an alkaline agent
WO2012079910A3 (en) * 2010-12-15 2012-10-11 Henkel Ag & Co. Kgaa Agents for colouring keratin fibres
US8889110B2 (en) 2008-12-19 2014-11-18 L'oreal Oxidizing composition for the treatment of keratin fibers comprising at least one oil, at least one fatty alcohol and at least one oxyalkylenated fatty alcohol
US9005594B2 (en) 2007-12-21 2015-04-14 L'oreal Method for lightening human keratin fibers using at least one anhydrous composition, at least one organic amine, and at least one oxidizing agent, and device for use thereof
US9017424B2 (en) 2008-12-19 2015-04-28 L'oreal Process for lightening keratin materials using an emulsion comprising an alkaline agent and an oxidizing composition

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3740926A1 (en) * 1987-12-03 1989-06-15 Wella Ag Hair-treatment composition and method for permanent shaping of hair
US20020192173A1 (en) * 2001-01-22 2002-12-19 The Procter & Gamble Company Anhydrous treatment compositions for the delivery of reactive agents to amino-acid based substrates
DE102004030178A1 (en) * 2004-06-22 2006-02-09 Henkel Kgaa Blondiermittel with Carbonsäureestern
DE102004030177A1 (en) * 2004-06-22 2006-02-09 Henkel Kgaa Means for simultaneously dyeing and lightening keratin fibers

Cited By (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7909887B2 (en) 2007-12-21 2011-03-22 L'oreal S.A. Method for dyeing in the presence of at least one oxidizing agent and at least one organic amine, device for use thereof and ready-to-use composition
US7901464B2 (en) 2007-12-21 2011-03-08 L'oreal S.A. Process for lightening direct dyeing or oxidation dyeing in the presence of at least one organic amine, device therefor and anhydrous composition
US9005594B2 (en) 2007-12-21 2015-04-14 L'oreal Method for lightening human keratin fibers using at least one anhydrous composition, at least one organic amine, and at least one oxidizing agent, and device for use thereof
US8262739B2 (en) 2008-12-19 2012-09-11 L'oreal S.A. Hair treatment process using a direct emulsion comprising an oxidizing agent and a composition containing an alkaline agent
US7914591B2 (en) 2008-12-19 2011-03-29 L'oreal S.A. Process for the lightening dyeing of keratin materials using at least one anhydrous dyeing composition comprising at least one alkaline agent and at least one oxidizing composition
US7918902B2 (en) 2008-12-19 2011-04-05 L'oreal S.A. Process for lightening or process for direct dyeing or oxidation dyeing of keratin fibers in the presence of at least one ammonium salt and device therefor
US7918903B2 (en) 2008-12-19 2011-04-05 L'oreal, S.A. Composition for the oxidation dyeing of keratin fibers comprising at least one fatty substance and at least one N,N bis(beta-hydroxyethyl)-para-phenylenediamine
US7922777B2 (en) 2008-12-19 2011-04-12 L'ORéAL S.A. Lightening and dyeing of human keratin fibers using an anhydrous composition comprising a monoethyanolamine/basic amino acid mixture, and device therefor
EP2198843B1 (en) 2008-12-19 2017-09-13 L'Oréal Lightening of human keratinic fibers with a anhydrous composition comprising a mixture of monoethanolamine/basic amine acid and kit
US7927381B2 (en) 2008-12-19 2011-04-19 L'oreal S.A. Process for lightening or lightening direct dyeing or oxidation dyeing in the presence of an aqueous composition comprising at least one fatty substance, and device
US7927383B2 (en) 2008-12-19 2011-04-19 L'oreal S.A. Composition comprising at least one fatty substance and at least one surfactant comprising ethylene oxide, dyeing or lightening process using it and devices therefor
US7927380B2 (en) 2008-12-19 2011-04-19 L'oreal S.A. Composition for oxidation dyeing of keratin fibers comprising at least one fatty substance, at least one oxidation base, at least one dye precursor, at least one oxidizing agent, and optionally at least one alkaline agent, and processes and kits therewith
US7927382B2 (en) 2008-12-19 2011-04-19 L'oreal S.A. Ready-to-use composition for the oxidation dyeing of keratin fibers comprising at least one fatty substance, at least one oxidation chosen from 4,5-diaminopyrazoles and acid addition salts thereof, at least one additional dye precursor other than the at least one oxidation base, at least one oxidizing agent, and optionally at least one alkaline agent, and processes and kits therewith
US7931698B2 (en) 2008-12-19 2011-04-26 L'oreal S.A. Ready-to-use composition for oxidation dyeing of keratin fibers comprising at least one fatty substance, at least one thickener, at least one dye precursor, at least one oxidizing agent, and at least one alkaline agent, and process and kits therewith
US7935154B2 (en) 2008-12-19 2011-05-03 L'oreal S.A. Process for lightening or lightening direct dyeing or oxidation dyeing in the presence of at least one organic amine and at least one inorganic base, and device therefor
US7947089B2 (en) 2008-12-19 2011-05-24 L'oreal S.A. Method of coloring or lightening in the presence of an inorganic base and kit
US7981165B2 (en) 2008-12-19 2011-07-19 L'oreal S.A. Process for lightening keratin materials using an anhydrous composition comprising at least one fatty substance and at least one alkaline agent, and at least one oxidizing composition
US7988738B2 (en) 2008-12-19 2011-08-02 L'oreal S.A. Process for the lightening dyeing of keratin materials using an emulsion comprising a dye and an alkaline agent and an oxidizing composition
US7988737B2 (en) 2008-12-19 2011-08-02 L'oreal S.A. Ready-to-use composition for oxidation dyeing of keratin fibers comprising at least one fatty substance chosen from fatty amides and fatty acid esters, at least one dye precursor, at least one oxidizing agent and optionally at least one alkaline agent, and methods and kits therewith
US8066781B2 (en) 2008-12-19 2011-11-29 L'oreal S.A. Composition comprising at least one fatty substance and at least one cationic polymer, dyeing or lightening process using it and devices therefor
US8070831B2 (en) 2008-12-19 2011-12-06 L'oreal S.A. Composition comprising at least one solid fatty alcohol, dyeing or lightening process using same and devices
US8092553B2 (en) 2008-12-19 2012-01-10 L'oreal S.A. Composition for the oxidation dyeing of keratin fibers comprising para-aminophenol, dipropylene glycol and at least one additional dye precursor
EP2198832B1 (en) 2008-12-19 2017-01-25 L'Oréal Method for lightening human keratinic fibers by applying an anhydrous composition and kit
US9017424B2 (en) 2008-12-19 2015-04-28 L'oreal Process for lightening keratin materials using an emulsion comprising an alkaline agent and an oxidizing composition
US7909888B2 (en) 2008-12-19 2011-03-22 L'oreal Process for dyeing or lightening human keratin fibers using an anhydrous composition and a monoethanolamine/basic amino acid mixture, and suitable device therefor
US8889110B2 (en) 2008-12-19 2014-11-18 L'oreal Oxidizing composition for the treatment of keratin fibers comprising at least one oil, at least one fatty alcohol and at least one oxyalkylenated fatty alcohol
US7879113B2 (en) 2008-12-19 2011-02-01 L'oreal S.A. Composition comprising at least one fatty substance and at least one silicate, dyeing or lightening process using it and devices or kits therefor
EP2198849B1 (en) 2008-12-19 2017-12-13 L'Oréal Oxidation dyeing composition for hair
WO2011045526A3 (en) * 2009-10-13 2013-01-24 L'oreal Composition including a glyceride and an organophosphonic acid or one of the salts thereof, dyeing or colour-lightening method implementing same and devices
US8419807B2 (en) 2009-10-13 2013-04-16 L'oreal Composition including a glyceride and an organophosphonic acid or one of the salts thereof, dyeing or colour-lightening method implementing same and devices
FR2951080A1 (en) * 2009-10-13 2011-04-15 Oreal Composition comprising a fat and an organophosphonic acid or a salt thereof, dyeing process or eclaircissementla implementing systems
CN103327954A (en) * 2009-10-13 2013-09-25 莱雅公司 Composition including a glyceride and an organophosphonic acid or one of the salts thereof, dyeing or colour-lightening method implementing same and devices
US8118884B2 (en) 2009-12-22 2012-02-21 L'oreal S.A. Dyeing or lightening compositions comprising at least one fatty substance and at least one amphoteric polymer
US8147564B2 (en) 2009-12-22 2012-04-03 L'oreal Agent for dyeing and/or bleaching keratin fibers, comprising composition (A), anhydrous composition (B), and at least one fatty substance
US8142518B2 (en) 2009-12-22 2012-03-27 L'oreal Agent for dyeing and/or bleaching keratin fibers in two parts, comprising at least one fatty substance and at least one sequestrant
US8114170B2 (en) 2009-12-22 2012-02-14 L'oreal S.A. Agent for coloring and/or bleaching keratin fibers comprising composition (A), composition (B), at least one fat and at least one reductone
WO2012079910A3 (en) * 2010-12-15 2012-10-11 Henkel Ag & Co. Kgaa Agents for colouring keratin fibres

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WO2007124857A3 (en) 2008-06-26
WO2007124857A2 (en) 2007-11-08

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